DE2048135C3

DE2048135C3 - Elektrophotographisches Aufzeichnungs material

Info

Publication number: DE2048135C3
Application number: DE2048135A
Authority: DE
Inventors: Louis Joseph Rochester N.Y. Rossi (V.St.A.)
Original assignee: Eastman Kodak Co
Current assignee: Eastman Kodak Co
Priority date: 1969-10-01
Filing date: 1970-09-30
Publication date: 1974-11-14
Also published as: DE2048135B2; GB1329581A; JPS504153B1; FR2064851A5; US3647431A; BE756941A; AU2054370A; CA939386A; DE2048135A1

Description

R₃ C-R₄

enthält, worin R₁, R₂, R₆ und R₇ gleich einer gegebenenfalls substituierten Alkylgruppe, R₃ und R₄ gleich einer gegebenenfalls substituierten Aryl- oder heterocyclischen Gruppe oder gemeinsam gleich den zur Vervollständigung eines gegebenenfalls substituierten heterocyclischen Rings erforderlichen Atomen oder gemeinsam mit R₅ und η = 0 gleich einer kovalenten Bindung, R₅ gleich einem Wasserstoffatom, einer gegebenenfalls substituierten Alkyl- oder Arylgruppe oder gemeinsam mit R₄ und n = 0 gleich einer kovalenten Bindung, π gleich 0 oder 1, wobei η = 0, wenn R₄ und R₅ gemeinsam eine kovalente Bindung bedeuten, X gleich einem Halogenatom oder gleich einer gegebenenfalls substituierten Alkyl-, Alkoxy- oder Hydroxygruppe und Y gleich einem Wasserstoff- oder Halogenatom oder gleich einer gegebenenfalls substituierten Alkyl-, Alkoxy- oder Hydroxygruppe ist

2. Aufzeichnungsmaterial nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß die photoleitfähige Schicht als Photoleiter eine Verbindung der in Anspruch 1 angegebenen Formel enthält, worin R₃ und R₄ gleich einer Phenylgruppe und π gleich 0 ist.

3. Aufzeichnungsmaterial nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß die photoleitfähige Schicht als Photoleiter eine Verbindung der in Anspruch 1 angegebenen Formel enthält, worin R₃ gleich einer Phenylgruppe, R₄ und R₅ gemeinsam gleich einer kovalenten Bindung und η gleich 0 ist.

4. Aufzeichnungsmaterial nach einem der Ansprüche 1 bis 3, dadurch gekennzeichnet, daß die photoleitfähige Schicht als Photoleiter 3,3-Diphenylallyliden-4,4'-bis-(N,N-diäthyl-m-toluidin), 3-Phenyl-2-propynyliden-4,4'-bis-(N,N-diäthylm-toluidin) oder 2-(2,2-Bis-(p-diäthylaminoo-tolyl)-äthyliden)-3-äthylbenzthiazolin enthält.

5. Aufzeichnungsmaterial nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß die photoleitfähige ίο Die Erfindung betrifft ein elektrophotographisches Aufzeichnungsmaterial aus einem Schichtträger und

» einer Photoleitef-Bindemittel-Schicht, die als Photo-

I' "Hejjtejr'.ein BJs%<lialkylaniinophenyl)-methan mit einem ungesättigten Substituenten ani Methankohlenstoffatom und gegebenenfalls einen Sensibilisator enthält

Es ist bekannt, z. B. aus der USA.-Patentschrift 2 297 691, im Rahmen elektrophotographischer Verfahren Aufzeichnungsmaterialien zu verwenden, die aus einem Schichtträger und einer hierauf aufgetragenen Photoleiter-Bindemittel-Schicht bestehen, deren elektrischer Widerstand sich entsprechend der auf diese Schicht auftreffenden elektromagnetischen Strahlung verändert. Die Verarbeitung derartiger elektrophotographischer Aufzeichnungsmaterialien erfolgt in der Regel dadurch, daß diese im Dunkeln, in der Regel nach einer gewissen Dunkelanpassung, zunächst gleichförmig aufgeladen werden, worauf sie bildgerecht belichtet werden. Die bildgerechte Belichtung hat zur Folge, daß das Potential der Oberflächenladung entsprechend der eingestrahlten Energie vermindert wird. "Auf diese Weise entsteht ein latentes elektrostatisches Bild, welches mittels eines Toners entwickelt werden kann. Die Tonerpartikeln können dabei in einer isolierenden Flüssigkeit zur Anwendung, gebracht werden oder aber auf einem trockenen Trägerpulver, wobei es möglich ist, die Tonerpartikeln entweder auf den geladenen oder nicht geladenen Bezirken der photoleitfähigen Schicht niederzuschlagen. Die auf die Photoleiter-Bindemittelschicht ausgefällten Tonerpartikeln können dann beispielsweise durch Einwirkung von Wärme, Druck oder Lösungsmitteldämpfen permanent fixiert werden oder aber auf ein Bildempfangsmaterial übertragen werden, in welchem sie in ent-

sprechender Weise permanent fixiert werden können. Andererseits ist es jedoch auch möglich, das zunächst erzeugte latente elektrostatische Bild auf ein Bildempfangsmaterial zu übertragen und hier zu entwickeln. Zur Herstellung der elektrophotographischen Aufzeichnungsmaterialien können anorganische und organische Verbindungen als Photoleiter verwendet werden.

Als vorteilhaft hat es sich des weiteren oftmals erwiesen, transparente Photoleiter aufweisende eleklrophotographische Aufzeichnungsmaterialien herzustellen, die gegebenenfalls durch den transparenten Schichtträger hindurch exponiert werden können und in sehr verschiedener Weise in Vorrichtungen der verschiedensten Konstruktion verwendet werden können. Ein weiterer Vorteil derartiger Aufzeichnungsmaterialien besteht darin, daß sie gegebenenfalls mehrmals verwendbar sind, d. h., daß sie nach Entfernung des vorhandenen Toners von bereits erzeugten Bildern, beispielsweise durch übertragung oder Reinigung, von neuem einsatzbereit sind.

Aus den britischen Patentschriften 980 879 und 984 965 ist es beispielsweise bekannt, zur Herstellung elektrophotographischer Aufzeichnungsmalerialicn

2 048 J

Diarylmethane und Triarylmethane als

fljw^w*-, !Λ verwenden.

. iAus der britischen Patentschrift 1 051 201 ist es s aL· weiteren, ,bekannt, zur Herstellung ejektrophotp- ^phjsqher AufzeiiAnungsmaterialien aus Bis-(p-di-Sj^anMnophenylJ^neÜianen bestehende Photoleiter if ^ folgenden F°nnel zu verwenden:

Y'

„ bedeutet R ein Wasserstoffatom cder einen ^^/1- oder Ärylresi, X' und X" jeweils ein Halogenid atom oder einen Alkyl-, Alkoxy- oder Hydroxyrest, % y' and Y" jeweils ein Wasserstoff- oder Halogenatom oder einen Alkyl-, Alkoxy- oder Hydroxyrest und Z einen Phenyl-, α-Naphthyl-, /i-Naphthyl- oder r 9-Anthrylrest.

Nachteilig an den bekannten elektrophotographischen Aufzeichnungsmaterialien mit organischen Photoleitern ist, daß ihre Empfindlichkeit noch zu wünschen übrig läßt.

Aufgabe der Erfindung ist, ein elektrophotographisches Aufzeichnungsmaterial anzugeben, das sich durch eine besonders hohe Photoempfindlichkeit auszeichnet, wenn es vorher elektrisch aufgeladen worden ist und welches ferner durch eine hohe elektrische Empfindlichkeit gekennzeichnet ist.

Es wurde gefunden, daß sich in ganz bestimmter Weise substituierte Bis-(p-dialkylaminophenyl)-methane, die sich auch von den in der deutschen Offenlegungsschrift 2 046 914 beschriebenen Bis-(p-dialkylaminophenyl)-methanen unterscheiden, hervorragend als Photoleiter zur Herstellung elektrophotographischer Aufzeichnungsmaterialien eignen.

Der Gegenstand der Erfindung geht von einem elektrophotographischen Aufzeichnungsmaterial aus einem Schichtträger und einer Photoleiter-Bindemittel-Schicht, die als Photoleiter ein Bis-(p-dialkylaminophenyO-methan mit einem ungesättigten Substituenten am Methankohlenstoffatom und gegebenenfalls einem Sensibilisator enthält aus und ist dadurch gekennzeichnet, daß die photoleitfähige Schicht als Photoleiter eine Verbindung der Formel

enthält worin R₁, R₂, R₆ und R₇ gleich einer eegebenenfalls substituierten Alkylgruppe, R₃ und R₄ eleich einer gegebenenfalls substituierten Aryl- oder heterocyclischen Gruppe oder gemeinsam gleich den zur Vervollständigung eines gegebenenfalls substituierten heterocyclischen Ringes erforderliehen. Atpmen oder gemeinsam mit R₅ und « = 0 ,gleich einer kovalenten Bindung, R₅ gleich einem WasserstofTatom oder einer gegebenenEaUs substittjierten Alkyl- oder Arylgruppe oder gemeinsam mit R₄ und π = 0 gleich einer kovalenten Bindung,« = 0 oder 1, wobei η = 0, wenn R₄ und R₅ gemeinsam eine kovalente Bindung bedeuten, X gleich einem Halogenatom oder gleich

einer gegebenenfalls substituierten Alkyl-, Alkoxy-

oder Hydroxygruppe und Y gleich einem Wasserstoff-

oder Halogenatom oder gleich einer gegebenenfalls substituierten Alkyl-, Alkoxy- oder Hydroxygruppe

Durch die Erfindung wird erreicht, daß AuCzeich- >5 nungsmaterialien verbesserter Empfindlichkeit und Stabilität erhalten werden. So zeichnen sich die erfindungsgemäß verwendeten Photoleiter z. B. durch eine erhöhte Empfindlichkeit und/oder Stabilität gegenüber bekannten, aus substituierten Diarylmethanen und Triarylmethanen bestehenden Photoleitern aus. beispielsweise den aus den britischen Patentschriften 984965 und 980879 bekannten Photoleitern, beispielsweise der Leucobase des Malachitgrüns, dem Bis-(4-dimcthylphenyl)-methan, dem Bis-{4-dimethylaminophenyl)-p-dimethylaminostyrylmethan und dem Bis-(4-dimethylaminophenyl)-phenyhiiethan sowie ferner gegenüber den Diarylmethanverbindungen, die beispielsweise, wie es aus der britischen Patentschrift 1 141 666 bekannt ist, als Aktivatoren für aus Zinkoxyd bestehende Photoleiter verwendet werden. Besitzen R₁, R₂, R₆ und R₇ die Bedeutung von gegebenenfalls substituierten Alkylgruppen, so weisen diese vorzugsweise 1 bis 6 Kohlenstoffatome auf. Typische nicht substituierte Alkylgruppen sind beispielsweise Methyl-, Äthyl-, Propyl-, Butyl- und Isobutylgruppen. Besitzen R₁, R₂, R₆ und ^R7 die Bedeutung von substituierten Alkylgruppen mit vorzugsweise 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, so können diese beispielsweise bestehen aus Alkoxyalkylgruppen, z. B. Äthoxypropyl-, Methoxybutyl- oder Propoxymethylgruppen oder Hydroxyalkylgruppen mit vorzugsweise 2 bis 6 Kohlenstoffatomen, z. B. 3-HydroxypiOpyl- oder 2-Hydroxyäthylgruppen oder Cyanoalkylgruppen, ζ. B. 3-Cyanopropyk 2-Cyanoätbyä- oder Cyanomethylgruppen oder Haloalkylgruppen, mit vorzugsweise 2 bis 6 Kohlenstoffatomen, z. B. 2-Chioräthyl- oder 3-Bromopropylgruppen oder Aralkylgruppen, z. B. Benzyl- od· "»henäthylgruppen.

Besitzen R₃ »<i *'.„ die Bedeutung von gegebenenfalls substi* iki" ^T rylgruppen, so können diese die gleiche ode cw- aneinander verschiedene Bedeutung besitzen. .- zugsweise bestehen diese Arylgruppen aus Arylgruppen der Phenyl- oder Naphthylreihe, d. h. gegebenenfalls substituierten Phenyl- oder Naphthylgruppen. Dies bedeutet, daß R₃ und R₄ beispielsweise darstellen können: Alkoxyarylgruppen, z. B. Äthoxyphenyl-, Methoxyphenyl- oder Propoxynaphthylgruppen oder Aminoarylgruppen, z. B. Aminophenyl- oder Aminonaphthylgruppen oder Hy- <k, droxyarylgruppen, z. B. Hydroxyphenyl- oder Hydroxynaphthylgruppen oder Alkylaminoarylgruppen, z. B. Methylaminophenyl- oder Methylaminonaphthylgruppen oder Dialkylaminoarylgruppen, z. B. Diäthylaminophenyl-. Dipropylaminophenyl-oder 4-Diäthylamino-2-tolylgruppen oder Arylaminoarylgruppen, ζ. B. Phenylaminophenyl-, Diphenylaminophenyl- oder N-Phenyl-N-äthylaminophenylgruppen oder Cyanoarylgruppcn, z. B. Cyanopnenyi- oae

Cyanonaphthylgruppen oder Haloarylgruppen, z. B. Chlorophenyl-, Bromophenyl- oder Chloronaphthylgruppen oder durch eine Acylgruppe substituierte Arylgruppen, wobei die Acylgruppe durch die Formel

5 O

Il

-C-R

wiedergegeben werden kann, worin R die Bedeutung eines Wasserstoffatoms oder einer Hydroxygruppe oder/ifylgruppe, z. B. der Phenyl- oder Naphthylreihe oder einer gegebenenfalls substituierten Aminogruppe, z. B. einer Dialkylaminogruppe mit zwei kurzkettigen Alkylgruppen, einer kurzkettigen Alkoxygruppe mit vorzugsweise I bis 4 Kohlenstoffatomen, z, B. einer Butoxy- oder Methoxygruppe oder einer Aryloxygruppe, z. B. einer Phenoxy- oder Naphthoxygruppe oder einer kurzkettigen Alkylgruppe mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, z. B. einer Methy*-, Äthyl-, Propyl- oder Butylgrappe besitzt. Des weiteren können R₃ und R₄ Alkarylgruppen sein, z. B. ToIyI-, Äthylphenyl- oder Propylnaphthylgruppen.

Besitzen R₃ und R₄ die Bedeutung von gegebenenfalls substituierten heterocyclischen Gruppen, so weisen diese vorzugsweise S oder 6 Ringglieder auf, wobei mindestens ein Ringglied aus einem Schwefel-, Selen-, Sauerstoff- oder Stickstoffatom besteht. Typische heterocyclische Gruppen sind beispielsweise Thienylgruppen, z. B. Benzothienyl-, Pyrrolyl-, z. B. _J0 Nitropyrrolyl-, Pyrrolidinyl-, z. B. Pyrrolyl-, Pyrrolinyl-, Benzopyrrolyl-, z. B. Indolyl-, Carbazolyl-, Furyl-, z. B. Furfuryl- und Benzofurylgruppen sowie ferner Pyridylgruppen, z. B. Alkylpyridylgruppen sowie ferner Piperidyl-, Chinolyl-, Pyranyl-, Benzopyranyl-, Pyrazolyl-, Oxazolyl- oder Thiazolylgruppen.

Bilden R₃ und R₄ gemeinsam mit dem Kohlenstoffatom, an dem sie sitzen, eine gegebenenfalls substituierte heterocyclische Gruppe, so weist diese Vorzugsweise S bis 6 Ringglieder auf, wobei mindestens eines dieser Ringglieder aus einem Schwefel-, Selen-, Sauerstoff- oder Stickstoffatom besteht. R₃ und R₄ können somit beispielsweise eine Indolinyliden-, eine 3-Alkyl-2-benzothiazolinyliden-, eine 3-Alkyl-2-benzoxazoI-inyliden-, eine S-AlkyW-benzoselenasrolinyliden- oder eine S-AlkyM-benzimidazolinylidengruppe bilden.

Besitzt R₅ die Bedeutung einer gegebenenfalls substituierten Alkylgruppe, so weist diese vorzugsweise 1 bis 4 Kohlenstoffatome auf und besteht beispielsweise aus einer Methyl-, Äthyl-, Propyl-, Butyl- oder Isobutylgruppe.

Besitzt R₅ die Bedeutung einer gegebenenfalls substituierten Arylgruppe, so besteht diese vorzugsweise aus einer Arylgruppe der Phenyl- oder Naphthylreihe, d. h. vorzugsweise einer gegebenenfalls substituierten Phenyl- oder Naphthylgruppe. Dies bedeutet, daß R₅ beispielsweise sein kann eine Alkoxyarylgruppe, z. B. eine Methoxyphenylgruppe oder eine Aminoarylgruppe, z. B. eine Aminophenyl- oder Aminonaphthylgruppe oder eine Hydroxyarylgruppe, z. B. eine Hydroxyphenyl- oder Hydroxynaphthylgruppe oder eine Alkylaminoarylgruppe, z. B. eine Methylaminophenyl- oder Methylaminonaphthylgruppe oder eine Dialkylgruppe oder eine Dialkylaminoarylgruppe, z. B. eine p-Diäthylaminophenyl- oder Dipropylaminophenylgruppe oder eine Arylaminoarylgruppe, z. B. eine Phenylaminophenyl-, Diphenylaminophenyl- oder N-Phenyl-N-äthylaminophenylgruppe oder eine Nitroarylgruppe, z. B. eine Nitrophenyl- oder Nitronaphthylgruppe oder eine Cyanoarylgruppe, z. B. eine Cyanophenyl- oder Cyanonaphthylgruppe oder eine Haloarylgruppe, z. B. eine Chlorophenyl-, Bromophenyl- oder Chloronaphthylgruppe oder eine durch eine Acylgruppe substituierte Arylgruppe, wobei die Acylgruppe durch die Formel

Il

—C—R

wiedergegeben werden kann, worin R sein kann ein Wasserstoffatom oder eine Hydroxygruppe oder eine Arylgruppe, z. B. eine Phenyl- oder Naphthylgruppe oder eine gegebenenfalls substituierte Aminogruppe, z. B. eine durch zwei kurzkettige Alkylgruppen substituierte Aminogruppe oder eine kurzkettige Alkoxygruppe mit vorzugsweise 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, z. B. eine Butoxy- oder Methoxygruppe oder eine Aryloxygruppe, z. B. eine Phenoxy- oder Naphthoxygruppe oder eine kurzkettige Alkylgruppe mit vorzugsweise 1 bis 8 Kohlenstoffatomen, z. B. eine Methyl-, Äthyl-, Propyl- oder Butylgruppe oder wobei ferner R₅ beispielsweise sein kann eine Alkarylgruppe, z. B. eine Tolyl-, Äihylphenyl- oder Propylnaphthyl* gruppe.

Besitzt X die Bedeutung einer gegebenenfalls substituierten Alkylgruppe, so weist diese vorzugsweise 1 bis 4 Kohlenstoffatome auf. X kann somit beispielsweise eine Methyl-, Äthyl-, Propyl-, Isopropyl-, Butyl- oder Isobutylgruppe sein. Eine typische substituierte Alkylgruppe, für die X stehen kann, ist beispielsweise eine Alkoxyalkylgruppe, z. B. eine Äthoxypropyl-, Methoxybutyl- oder Propoxymethylgruppe, des weiteren eine Hydroxyalkylgruppe, z. B. eine Hydroxypropyl-, Hydroxyäthyl- oder Hydroxymethylgruppe oder eine Alkylthiogruppe, z. B. eine Methylthio- oder Äthylthiogruppe. Besitzt X die Bedeutung einer Alkoxygruppe, so weist diese vorzugsweise 1 bis 4 Kohlenstoffatome auf und besteht beispielsweise aus einer Methoxy-, Äthoxy-, Propoxy- oder Butoxygruppe. Besitzt X die Bedeutung eines Halogenatoms, so besteht dieses beispielsweise aus einem Chlor- oder Fluoratom.

Gemäß einer besonders vorteilhaften Ausgestaltung der Erfindung enthält die photoleitfähige Schicht als Photoleiter eine Verbindung der angegebenen Formel, worin R₃ und R₄ gleich einer Phenylgruppe und η gleich 0 ist.

Gemäß einer weiteren besonders vorteilhaften Ausgestaltung der Erfindung enthält die photoleitfähige Schicht als Photoleiter eine Verbindung der in Anspruch 1 angegebenen Formel, worin R₃ gleich einer Phenylgruppe, R₄ und R₅ gemeinsam gleich einer kovalenten Bindung und η = 0 ist.

Durch diese Ausgestaltungen werden Aufzeichnungsmaterialien mit besonders hoher Photoempfindlichkeit erhalten.

Als ganz besonders vorteilhafte Aufzeichnungsmaterialien nach der F.rfinHiino hahpn ciVh cnlrhn or.

hyl-'-B.
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itudie

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ib-

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wiesen, deren photoleitlahige Schichten als Photoleiter 3,3 - Diphenylallyliden - 4,4' - bis - (Ν,Ν - diäthylm - toluidin)(I), 3 - Phenyl - 2 - propynyliden -4,4' - bis-(N,N-diäthyl-m-toluidin)(II) oder 2-(2,2-Bis-(p-diäthylamino - ο - tolyl) - äthyliden) - 3 - äthylbenzthiazo-Hn(IIl) enthalten.

Weitere vorteilhafte, zur Herstellung eines elektrophotographischen Aufzeichnungsmaterials nach der Erfindung geeignete Photoleiter sind in der folgenden Tabelle I zusammengestellt:

Tabelle 1

IV

3-Phenyl-3-(2-thienyl)-allyliden-4,4'-bis-(N,N-diäthyl-m-toluidin), 5,5-Diphenyl-2,4-pentadienyliden-4,4'-bis-{N,N-diäthyl-m-toluidin), 3-(4-Diäthylamino-2-methylphenyl)-3-phenylallyliden-4,4'-bis-(N,N-diäthylm-toluidin),

3,3-Bis-(4-diäthylaminophenyl)-allyliden-4,4'-bis-(N,N-dimethyl-m-toluidin), 3,3-Diphenylallyliden-4,4'-bis-(N,N-diäthyl-m-anisidin), 3,3-Diphenylallyliden-4,4'-bis-(N,N-diäthyl-2,5-xylidin), 3,3-Diphenylallyliden-4,4'-bis-(N,N-diäthyl-2-chloroanilin), Xl. 3,3-Bis-(4-methoxyphenyl)-allyliden-4,4'-bis-(N,N-diäthyl-m-toluidin), 3,3-Diphenylallyliden-4,4'-bis-(N-äthyl-m-toluidin), 3,3-Diphenylallyliden-4,4'-bis-( N ,N -dibenzyl-m-toluidin), 3-p-N,N-diäthylaminophenyl-2-propynyliden-4,4'-bis-(N-äthyl- N-2-hydroxyäthyl-m-toluidin), 3-Phenyl-2-propynyliden-4,4'-bis-(N-2-cyanoäthyl-N-äthylm-toluidin).

3-Phenyl-3-(2-thienyl)-allyliden-4,4 -bis-( N ,N -diäthyl-m-toluidin).

VI

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VIII

IX

X.

XII
XIII

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XV

XVI

Die Herstellung der elektrophotographischen Aufzeichnungsmaterialien nach der Erfindung erfolgt in üblicher bekannter Weise. Dies bedeutet, daß zunächst ausgehend von einer der beschriebenen Photoleiterverbindungen und einem Bindemittel sowie gegebenenfalls einem Sensibilisator für den Photoleiter eine Lösung oder Dispersion hergestellt wird, welche dann auf einen Schichtträger aufgetragen wird. Gegebenenfalls können zusätzlich weitere übliche bekannte Photoleiter zur Herstellung des Aufzeichnungsmaterials nach der Erfindung verwendet werden, z. B. solche, wie sie aus der belgischen Patentschrift 705 Π 7 bekannt sind. Schließlich können des weiteren gegebenenfalls der Beschichtungsmasse Additive einverleibt werden, welche die spektrale Empfindlichkeit oder Elektrophotoempfindlichkeit der photoleitfähigen Schicht in gewünschter Weise verändern.

Zur Sensibilisierung der erfindungsgemäß verwendeten Photoleiter eignen sich die verschiedensten bekannten Sensibilisatoren, beispielsweise die bekannten Pyrylium-, Thiapyrylium- und Selenapyryliumfarbstoffsalze, die beispielsweise in der USA.-Patentschrift 3 250 615 beschrieben werden. Weitere geeignete Sensibilisatoren bestehen aus Fluorencn, z. B. 7,12-Dioxo-13 - dibenzcHa.hlfluoren. 5.10 - Dioxo - 4a. 11 - diazabenzo(b)fluoren, XI 3-dioxo-7-oxadibenzo(b.g)nuoren

u. dgl. Genannt seien ferner die sogenannten Aggregate bildenden Sensibilisatoren des aus der belgischen Patentschrift 705 117 bekannten Typs, die aromatischen Nitroverbindungen, des aus der USA.-Patentschrift 2 610 120 bekannten Typs, die aus der USA.-Patentschrift 2 670 284 bekannten Anthrone, die aus der USA.-Patentschrift 2 670 286 bekannten Chinone, die aus deir USA-Patentschrift 2670 287 bekannten Phenone, die aus der USA.-Patentschrift 2 732 301

ίο bekannten Thiazole, ferner Mineralsäuren, Carbonsäuren, z. B. Maleinsäure, Dichloressigsäure und Salicylsäure, ferner !Sulfonsäuren und Phosphorsäuren sowie die verschiedensten Farbstoffe, z. B. Cyaninfarbstoffe einschließlich der bekannten Carbocyanin-

is farbstoffe, ferner Merocyanin-, Diarylmethane Thiazin-, Azin-, Oxazin-, Xanthen-, Phthalein-, Acridin-. Azo- und Anthrachinonfarbstoffe. Als besonders vorteilhafte Sensibilisatoren Tür die beschriebenen erfindungsgemäß verwendeten Photoleiter haben sich

ίο Pyrylium-, Selenapyrylium- und Thiapyryliumsalze sowie ferner Cyaninfarbstoffe und Carbocyaninfarbstoffe erwiesen. Bei Verwendung eines Sensibilisators hat es sich als vorteilhaft erwiesen, diese in die Beschichtungsmasse einzuarbeiten, so daß der Sensibilisator gründlich in dieser verteilt wird. Es ist jedoch auch möglich, den Sensibilisator nach anderen üblichen Methoden zur Anwendung zu bringen. An sich ist die Verwendung eines Sensibilisators nicht unbedingt erforderlich. Da jedoch bereits relativ geringe

Mengen an Sensibilisator zu einer beträchtlichen Erhöhung der Empfindlichkeit der photoleitfähigen Schicht führen, hat es sich als zweckmäßig erwiesen. Sensibilisatoren zur Herstellung des Aufzeichnungsmaterials zu verwenden. Die im Einzelfalle günstigste

Sensibilisatorkonzentration kann sehr verschieden sein. Die im Einzelfalle optimale Konzentration kann von dem speziell verwendeten Photoleiter sowie dem Sensibilisator abhängen. In der Regel hat es sich als zweckmäßig erwiesen, den Sensibilisator in Konzentrationen von etwa 0,0001 bis etwa 30 Gewichtsprozent, bezogen auf das Gewicht der photoleitfähigen Schicht, zu verwenden. Vorzugsweise wird der Sensibilisator in Konzentrationen von etwa 0,005 bis etwa 5,0 Gewichtsprozent, bezogen auf das Gewicht der photoleitfähigen Schicht, verwendet.

Zur Herstellung der photoleitfähigen Schichten können die üblichen bekannten Bindemittel verwendet werden, die zur Herstellung von photoleitfähigen Schichten bekannt sind. Bei diesen polymeren Bindeso mitteln handelt es sich um filmbildende, hydrophobe, polymere Stoffe mit guten elektrisch isolierenden Eigenschaften und entsprechenden dielektrischen Festigkeiten. So können zur Herstellung eines elektrophotographischen Aufzeichnungsmaterials nach dei

Erfindung als Bindemittel für die photoleitfahig< Schicht beispielsweise verwendet werden:

Styrol-Butadien-Mischpolymerisate. Siliconharze Styrol-Alkydharze, Silicon-Alkydharze, Soja-Alkyd harze. Polyvinylchlorid, Polyvinylidenchlorid, Vinyl

idenchlorid-Acrymitrilmischpolymerisate, Polyvinyl acetaU Vinylacetat- Vinylchloridmischpolymerisate Polyvinylacetat z.B. Polyvinylbutyral, Polyacryl säure- und Polymethacrylsäureester, z. B. Polymethyl methacrylat. Poly-tn-butylmethacrylat). Polyisobutvl

6s methacrylat u. dgl.. Polystyrol nitriertes Polystyrol Polymethylstyrol. Isobutylenpolymere, Polyester z.E

Poly-iälhylen-co-alkylen-bis-OlkylenoxyaryU-phe nylendicarboxylat], Phenol-Formaldehydharze. Ke

409646/2!

9 ίο

tonharze, Polyamide, Polycarbonate, Polythiocarbo- Kupferiodid u. dgl. Derartige leitfähige Schichten

nate, Poly - [äthylen - co - isopropyliden - 2,2 - bis- und Verfahren zu ihrer Herstellung sind beispielsweise

(äthylenoxyphenyl) - terephthalat], Mischpolymeri- aus den USA.-Patentschriften 3 007 901, 3 245 833

sate aus Vmylhaloarylaten und Vinylacetat, z. B. und 3 267 807 bekannt.

Mischpolymerisate aus Vinyl-m-bromobenzoat und 5 Die elektrophotographischen Aufzeichnungsmate-

Vinylacetat. rialien der Erfindung können im Rahmen der üblichen

Bindemittel zur Herstellung eines elektrophoto- bekannten elektrophotographischen Verfahren vergraphischen Aufzeichnungsmaterial nach der Ernn- wendet werden. Eines dieser Verfahren ist das sogedung sind im Handel erhältlich. Ihre Herstellung ist nannte xerographische Kopierverfahren. Bei diesem des weiteren aus den verschiedensten Patentschriften ,0 Verfahren wird ein elektrophotographisches Aufbekannt. So wird die Herstellung von Styrol-Alkyd- Zeichnungsmaterial zunächst im dunkeln aufbewahrt 5"£f«,^PJ⁶™⁸?,,"¹,. ^dei! USA.-Patentschriften und gleichförmig elektrostatisch aufgeladen, beispiels-2 361019 und 2 258 423 beschrieben. Gegebenenfalls weise mittels einer Corona-Entladung Die aufgekönnen als Bindemittel zur Herstellung der photoieit- brachten Ladungen werden auf Grund der isolierenden fähigen Schichten auch solche Stoffe, wie Paraffine 15 Eigenschaften der photoleitfähigen Schicht im dunkeln und Mineralwachse verwendet werden. zurückgehalten, d. h. auf Grund der geringen Leit-

Zur Bereitung der Beschichtungsmassen können die ßhigkeit der Schicht im dunkeln. Das derart vorberei-

übhchen bekannten organischen Lösungsmittel ver- tete Aufzeichnungsmaterial kann dann bildgerecht

wendet werden beispielsweise Benzol, Toluol, Aceton. belichtet werden, beispielsweise im Rahmen von

2-Butanon, chlorierte Kohlenwasserstoffe, z. B^ Me- 20 Kontaktkopierverfahren oder durch Aufprojizieren

thylenchlorid und Äthylenchlond sowie ferner Äther. eines Bildes mit Hilfe einer Linse oder eines Linsen-

z. B. Tetrahydrofuran oder Mischung derartiger Lö- systems oder im Rahmen von Reflex- oder Bireflex-

sungsmittel kopierverfahren, wobei ein latentes elektrostatisches

Als zweckmäßig hat es sich erwiesen, wenn die Bild in der photoleitfähigen Schicht dadurch erzeugt

Konzentration des Photoleiters in der photoleitfähigen 25 wird, daß die elektrostatischen Ladungen selektiv von

Schicht mindestens 1 Gewichtsprozent, bezogen auf der Oberfläche der photoleitfähigen Schicht abgeleitet

das Gew,cht der Schicht betragt Die obere Konzentra- werden. Die zunächst auf die photoleitfähige Schicht

tionsgrenze kann sehr verschieden sein. Sie kann bei aufgebrachten Ladungen werden bei der Belichtung

etwa 99 Gewichtsprozent liegen. Als vorte.lhaft hat entsprechend der Intensität der eingestrahlten Strah-

es sich erlesen, den Phototater in Konzentrationen 30 lung abgeleitet. Nach der bildgerechten Belichtung

von etwa 10 bis etwa t>0 Gewichtsprozent bezogen weist die Oberfläche des elektrophotographischen

auf das Gewicht der photoleitfähigen Schicht, zu Aufzeichnungsmaterials somit ein Ladungsmuster

™^nden 2^^ÄSS

der photoleitfahigen Schicht 2^^Ä?SSSlfiÄ7«£ entspricht der Schichtstärke üblicher bekannter elek- ₃₅ tragen werden und hteeJSSSSS»kann Bi trophotographischer Aufzeichnungsmaterial,^ Als der Entwicklung können entweder die geladenen zweckmäßig hat es sich erwiesen, wenn die Schicht- oder nicht geladenen Bezirke der nh^tnShieen stärke, naß gemessen etwa 0.0025 bis etwa 0,0254 cm. Schicht entwickelt, d ITs eibagemachf wein insbesondere 0,0O₃ bis etwa 0,01:, cm betragt. Die was mit Hilfe eines sogenannten Toners d h Partikeln Schichtstarke kann jedoch auch unter oder über den 40 optischer Dichte erfolgt. Diese sojnanmen Tonerangegebenen Werten liegen. partikeln können in Form eines sSnH« P .Ivers

Zur Herstellung der elektrophotographischen Auf- zur Anwendung gebrS weiden und bestehend

Zeichnungsmaterialien nach der Erfindung können des allgemeinen aus'einem pfX Tn einem harzSrmige^

weiteren die üblichen bekannten elektrisch leitenden Träger oder Bindemittel In besonders vorteilhafter

Schichtträger verwendet werden, deren Verwendung 45 Weise können derartige Toner mit Hilfe einer Magnet-

zur Herstellung elektrophotographischer Aufzeich- bürste zur Entwicklung der erzeugten latenten elektro-

nunpmatenahen bekannt ist. Genannt seien bei- statischen Bilder verendet werden Derartige£

spielswe.se die verschiedensten leitfahigen Papiere. Magnetbürste verwendende Entwicklungsverfahren

Aluminium-Papierlammate, Metallfohen, beispiels- sind beispielsweise aus den USA Patentschriften

weise Aluminium- und Zinkfolien, Metallplatten. 50 2 786439. 2 786440 2 786441 2 8nS 2 874 063

beispielsweise aus Aluminium, Kupfer, Zink und 2 984 163, 3040704'und 3117884 sowie der USA*

Messing sowie galvanisierte Platten sowie femer Reissue-Patentschrift 25 779 bekannt

Schichtträger, die bestehen aus einem üblichen, zur Die zunächst erzeugten latent«,, »i«w ^ ^«.t.»

Herstellung photogner Aufzeichnungsmate- Bilder *J**^J^^S£?£

nahen verwendeten Schichtträger aus beispielsweise 55 flüssigem Weee pntmi^t»!« η · ^^UUIltr^cr ^^CI!>C.'^IU1

Celluloseacetat, Polyäthylenterlphthalat oder Poly- lungSahrS werdTniS^J % ^d _f ^eraiii^{gen EntW}f;

styrol auf den im Vakuum eine Metallschicht, bei- bei denerf Ä τ5β£,ί&^{e Entwlckl}f ,7^erwf ^

spielsweise eine Schicht aus Silber, Nickel oder üerendeT TrIJrSA »einer elektrisch iso-

Aluminhim aulgedampft worden ist. werdeTEntSu^S h ^^η^^πί"^ηε &*?£}

Besonders Si leitfähige Schichtträger kön- 6o spidsweaardir^Sfp^ti^t^oVÄof ^"

nendadurchherg^elltwerd^daßaufeinentranspa- LaustralSel» AcAS?¹ bekannt

renten Fi mschichtträger, beispielsweise aus Poly- Bei den bekannt«, -rwiT · ,, h

äthylenterephthalat, eine Schicht aus einem Binde- hat ^S^£S^^mdaaT
mittel aufgetragen wird, in welcher ein Halbleiter

dispergiertist-WeiterevorteilhafteleitfähigeSchichten 6₅ Ln PartSelS Harfv^_n If ^ „T^

können beispielsweise hergestellt werden aus dem aufcttseTS^SS^

Natriumsalzeines Carboxye^terlactons, eines Malein- nächst erhahenen SSK^Si S"S

säureanhydrid-Vinylacetatmischpolymerisats. aus Schmelzen

schmolzen. Auf diese Weise wird eine permanente Haftung der Tonerpartikeln auf der Oberfläche der photoleitfähigen Schicht erzielt. Andererseits ist es jedoch auch möglich, zunächst das Ladungsbild oder das zunächst erhaltene Pulverbild auf eine Bildempfangsschicht, z. B. aus Papier, zu übertragen, worauf das erhaltene Ubertragungsbild zur Endkopie oder endgültigen Kopie weiter verarbeitet wird. Derartige Entwicklungsverfahren sind beispielsweise aus den USA.-Patentschriften 2297 691 sowie 2 551582 sowie der Zeitschrift »RCA Review«, Bd. 15 (1954), S. 469 bis 484, bekannt.

Gegebenenfalls kann das elektrophotographische Aufzeichnungsmaterial mehr als eine photoleitfähige Schicht aufweisen, wobei diese Schichten gegebenenfalls durch andere Schichten getrennt sein können. Die Schichtträger können opak oder transparent sein.

Weist das Aufzeichnungsmaterial mehrere photoleitfähige Schichten auf, so können diese einander benachbart oder durch eine Schicht aus einem isolierenden Stoff voneinander getrennt sein. Auch kann eine isolierend wirkende Schicht zwischen der oder den photoleitfähigen Schichten und dem leitenden Schichtträger angeordnet sein. Auch kann auf die photoleitfähige Schicht eine Deckschicht aufgetragen werden. Schließlich ist es auch möglich, auf einen transparenten, isolierenden Schichtträger eine photoleitfähige Schicht und entweder auf die photoleitfähige Schicht oder die Rückseite des Schichtträgers eine transparente leitfähige Schicht aufzutragen.

Die erfindungsgemäß verwendeten Photoleiter können nach üblichen Methoden hergestellt werden. Ein geeignetes Verfahren arbeitet wie folgt:

In einem Lösungsmittel wird 1 Mol eines gegebenenfalls substituierten Alkylidenaldehyds, z. B. der Formel

C=C-fCH=CHte-CHO

worin R₃, R₄, R₅ und η die angegebene Bedeutung haben, mit 2 Mol eines gegebenenfalls substituierten Arylamine, 1 Mol Harnstoff und 1 Mol Chlorwasserstoffsäure vermischt. Das ganze wird dann unter Rühren auf Rückflußtemperatur erhitzt. Beim Abkühlen der erhaltenen Lösung fällt das Reaktionsprodukt aus, das abfiltriert und an der Luft getrocknet wird. Gegebenenfalls kann es in üblicher Weise durch Umkristallisieren gereinigt werden.

Im folgenden soll beispielsweise die Herstellung zweier erfin*dungsgemäß verwendbarer Photoleiter näher beschrieben werden.

A. Herstellung von 3,3-Diphenylallyliden-4,4'-bis-(N,N-diäthyl-m-toluidin) der Formel

-A-N

QH₅

Eine Lösung aus 25,0 g 3,3-Diphenylacrolein, 39,2 g N,N-Diäthyl-m-toluidin, 10 ml konzentrierter Chlorwasserstoffsäure sowie 7,2 g Harnstoff in 250 ml Äthanol wurde unter Rühren 72 Stunden lang auf Rückflußtemperatur erhitzt. Nach dem Erhitzen wurde die Reaktionsmischung abkühlen gelassen, wobei sich ein weißer kristalliner fester Niederschlag ausschied, der abfiltriert und an der Luft getrocknet wurde. Der Niederschlag wurde dann zweimal aus

ίο Acetonitril umkristallisiert. Die Ausbeute an Reaktionsprodukt betrug 27,3 g. Das Reaktionsprodukt besaß einen Schmelzpunkt von 145 bis 147⁰C.

Analyse für C₃

•S Berechnet .
gefunden ..

C 86,0, H 8,60, N 5,40;
C 86,3, H 8,3, N 5,6.

B. Herstellung von 3-Phenyl-2-propynyliden-4,4'-bis-(N,N-diäthyl-m-toluidin) der Formel

QH₅

Nach dem unter A beschriebenen Verfahren wurden 24,7 g Phenylpropargylaldehyd, 62,0 g N,N-Diäthylm-toluidin, 11,4 g Harnstoff und 15,8 ml konzentrierte Chlorwasserstoffsäure in 200 ml Methanol miteinander umgesetzt. Es wurden 26,0 g Reaktionsprodukt in Form einer hellgelben kristallinen Masse mit einem Schmelzpunkt von 120 bis 122° C erhalten.

Analyse für C₃₁H₃₈N₂(438,7):

Berechnet ... C 84,9. H 8,75, N 6,40:
gefunden C 85,4, H 9,2, N 6,4.

C. Herstellung von 3-Phenyl-3-(2-thienyl)-

allyliden-4,4'-bis-fN,N-diäthyl-m-toluidin)
der Formel

Vn

QH₅

Nach dem unter A beschriebenen Verfahren wurden 21,4 g 3'Phenyl-3-(2-thienyl)-aerolem, 32^6 g N,N-Diäthyl-m-toluidin, 8,4 ml (0,10Äquiv.) konzentrierte Chlorwasserstoffsäure und 6,0 g Harnstoff in 200 ml

₂₀

Methanol miteinander umgesetzt. Es wurden 37,8 g eines braunen Öls erhalten, das beim Stehenlassen über Nacht in einem Kühlschrank in eine feste, hellbraune kristalline Masse mit einem Schmelzpunkt von 118 bis 131° C überging. Nach viermaliger Umkristallisation aus Acrylnitril wurden 18,2 g Reaktionsprodukt mit einem Schmelzpunkt von 144 bis 146° C erhalten.
Analyse für C₃₅H₄₂N₂S:

Berechnet ... C 80,4, H 8,10, N 5,35, S 6,13; '° gefunden C 80,1, H 8,3, N 5,1, S 6,1.

Die folgenden Beispiele sollen die Erfindung näher veranschaulichen. i_S

Beispiel 1

Zunächst wurde eine Beschichtungsmasse aus folgenden Bestandteilen hergestellt: 0,25 g Photoleiter, 1,00 g eines handelsüblichen Terephthalsäure-4,4'-isopropyliden - bis - phenoxyäthyl - Äthylen - Mischpolyesters, 0,01 g Rhodamin B als Sensibilisator und 9,60 g Dichlormethan.

Die Beschichtungsmasse wurde in einer Schichtstärke, naß gemessen, von 0,010 cm auf einen PoIyäthylenterephthalatfilmschichtträger aufgetragen, der zunächst mit einer leitenden Schicht aus dem Natriumsalz eines Carboxyesterharzlactons beschichtet worden war.

In einem dunUen Raum wurde die Oberfläche der photoleitfähigen Schicht mittels einer Corona-Entladung auf ein Potential von etwa + 600 Volt aufgeladen. Die aufgeladene Schicht wurde dann mit einer Vorlage mit für Licht durchlässigen und opaken Bezirken bedeckt, worauf die Schicht 12 Sekunden lang mit einer Glühlampe einer Beleuchtungsstärke von etwa 75 Meter-Candle belichtet wurde.

Das erhaltene latente elektrostatische Bild wurde dann durch Kaskadenentwicklung mit negativ geladenen, schwarzen, thermoplastischen Tonerpartikeln auf Glasträgerkügclchen entwickelt

Es wurden mehrere Aufzeichnungsmaterialien unter Verwendung der in der folgenden Tabelle II aufgeführten Photoleiter hergestellt Dabei wurden die in ^₅ der folgenden Tabelle II aufgeführten Ergebnisse erhalten.

Tabelle II

50 der Tabelle III ergeben sich des weiteren die erhaltenen Ergebnisse.

Tabelle III

PhotoHter	Bildqualitiit
Vl	gut
X	gut
XlI	gut
XIV	gut
XV	gut
XVI	gut

Beispiel 3

Nach dem im Beispiel 1 beschriebenen Verfahren wurden weitere Aufzeichnungsmaterialien hergestellt und getestet. Als Sensibilisator wurde diesmal 2,6 - Bis - (4 - äthylphenyl) - 4 - (4 - η - amyloxyphenyl)-thiapyryliumperchlorat verwendet. In der folgenden Tabelle sind die verwendeten Photoleiter und die erhaltenen Ergebnisse zusammengestellt.

25

Tabelle IV Photoleiter

IV
VII

Bildqualität

gut gut

Beispiel 4

35

Photoleiter	Bildqualität
ohne	keine Bildreprod
I	gut
V	gut
VI	gut
VII	gut
VIII	gut

55

60

Beispiel 2

Das im Beispiel 1 beschriebene Verfahren wurde wiederholt mit der Ausnahme jedoch, daß als Sensibilisator diesmal 2,4,7-Trinitro-9-SvioFenon verwendet wurde. Des weiteren wurden die in der folgenden Tabelle III aufgeführten Photoleiter verwendet Aus In einem Mischgerät wurde eine Mischung, bestehend aus den im folgenden angegebenen Bestandteilen 30 Minuten lang bei Raumtemperatur Scherkräften ausgesetzt:

1,0 g eines handelsüblichen Bindemittels aus PoIy-(4,4'-isopropylidendiphenylcarbonat), 0,025 g [2,6-Diphenyl - 4 - (4 - dimethylaminophenyl)] - thiapyryliumperchlorat als Sensibilisator und 9,6 g Dichlormethan.

In der erhaltenen Mischung wurden dann 0.025 g des Photoleiters I gelöst, worauf die Beschichtungsmasse in einer Schichtstärke, naß gemessen, von 0,10 cm auf einen Polyäthylenterephthalatschichtträger aufgetragen wurde, auf den zuvor eine leitende Nickelschicht aufgedampft worden war.

Das Aufzeichnungsmaterial wurde dann bei 32° C getrocknet.

Nunmehr wurde das Aufzeichnungsmaterial, wie im Beispiel 1 beschrieben, aufgeladen, exponiert und entwickelt Es wurde eine ausgezeichnete Reproduktion der Vorlage erhalten.

Beispiel 5

Nach dem im Beispiel 4 beschriebenen Verfahren wurden unter Verwendung der Photoleiter I und Il zwei weitere Aufzeichnungsmaterialien hergestellt.

Jedes der beiden Aufzeichnungsmaterialien wurde dann mit Hilfe einer Corona-Entladung aufgeladen, bis die mit einem Elektrometer gemessene Oberflächenspannung einen Wert von 600 Volt erreichte. Dann wurde das aufgeladene Aufzeichnungsmaterial durch einen Stufcngraukeil mit einer 3000^C-K-WoIframlichtquelk belichtet. Die Belichtung führte zu einer Verringerung der Oberflächenspannung, und

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zwar, ausgehend von dessen Anfangspotential V₀, bei der Stufe des Graukeils zu einem etwas niedrigeren Potential V, dessen genauer Wert von der tatsächlichen Menge der auftreffenden Beleuchtung, gemessen in Sekundenmeterkerzen, abhängt. Die Ergebnisse dieser Messungen wurden dann in ein Diagramm eingetragen, in dem für jede Stufe die Oberflächenspannung V gegen den Logarithmus der Belichtung aufgetragen wurde. Die positive oder negative Lichtempfindlichkeit des Aufzeichnungsmaterials kann dann durch den reziproken Wert der zur Verringerung der Oberflächenspannung auf irgendeinen festen beliebig ausgewählten Wert (Verringerung um und auf 100 V) erforderlichen Belichtung ausgedrückt werden. In Tabelle I wurde, um anschauliche Werte zu bekommen, die beliebige Zahl 10* durch die zur Verringerung der Oberflächenspannung von 600 auf 500 Volt (lOO-Volt-Schulterlichtempfindlichkeit) oder auf 100 Volt (lOO-Volt-Basislichtempfindlichkeit) erforderliche Belichtung in Sekundenmeterkerzen ge-· teilt.

Es wurden folgende Ergebnisse erhalten:

Tabelle V Photoleiter

I
II

Positive Empfindlichkeit Schulter- I Basis-

5600
6300

500
630

Negative Empfindlichkeit Schulter- I Basis-

3600 5800

350 1600

Beispiel 6 (Vergleichsbeispiel)

Zu Vergleichszwecken wurden nach dem im Beispiel 4 beschriebenen Verfahren weitere Aufzeichnungsmaterialien hergestellt, die sich darin voneinander unterschieden, daß sie verschiedene Photoleiter enthielten. Getestet wurden die Photoleiter I gemäß der Erfindung und der aus der britischen Patentschrift ίο 1051201 bekannte Photoleiter: 4\4"-Bis-(d!äthylamino)-2'^"-dimethyltriphenylmethan. Von den Aufzeichnungsmaterialien wurden nach dem im Beispiel 5 beschriebenen Verfahren die Schulterlichtempfindlichkeiten bestimmt. Es wurden die in der folgenden Tabelle VI enthaltenden Ergebnisse erhalten:

Tabelle VI

Konzentration des Photoleilers in der photo leitfähigen Schicht in Gewichtsprozent

20
40
50
60

Photoleiter gemäß der Erfindung

Schulterempfindlichkcit IKisilive | negative

1000 4000 4500 5000

800 2500 4500 4500

Photoleiter des Standes der Technik

Schullerempfindlichkeil positive | negative

630 3000 3200 3200

800 1600 2000 2400

Claims

Patentansprüche:

1. Elektrophotographisches Aufzeichnungsmaterial aus einem Schichvfräfecr und einer Photoleiter-Bindemittel-Schicht, die als Photoleiter ein Bis-(p-dialkylaminophenyl)-methan mit einem ungesättigten Substituenten am Methankohlenstoffatom und gegebenenfalls einen Sensibilisator enthält, dadurch gekennzeichnet, daß die photoleitfähige Schicht als Photoleiter eine Verbindung deriFoimqh * /-. t-

Schicht zu 10 bis*60 Gewichtsprozent aus dem Phototeiter,-^ISMS bis 5 Gewichtsprozent aus *dem Senstbilis|i^|uid zünrResf bis' 100 Gewichtsprozent aus dfn| Bindemittel besteht