DE2048135C3 - Elektrophotographisches Aufzeichnungs material - Google Patents
Elektrophotographisches Aufzeichnungs materialInfo
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Description
R3 C-R4
enthält, worin R1, R2, R6 und R7 gleich einer
gegebenenfalls substituierten Alkylgruppe, R3 und R4 gleich einer gegebenenfalls substituierten Aryl-
oder heterocyclischen Gruppe oder gemeinsam gleich den zur Vervollständigung eines gegebenenfalls
substituierten heterocyclischen Rings erforderlichen Atomen oder gemeinsam mit R5 und η = 0
gleich einer kovalenten Bindung, R5 gleich einem Wasserstoffatom, einer gegebenenfalls substituierten
Alkyl- oder Arylgruppe oder gemeinsam mit R4 und n = 0 gleich einer kovalenten Bindung,
π gleich 0 oder 1, wobei η = 0, wenn R4 und R5
gemeinsam eine kovalente Bindung bedeuten, X gleich einem Halogenatom oder gleich einer
gegebenenfalls substituierten Alkyl-, Alkoxy- oder Hydroxygruppe und Y gleich einem Wasserstoff-
oder Halogenatom oder gleich einer gegebenenfalls substituierten Alkyl-, Alkoxy- oder Hydroxygruppe
ist
2. Aufzeichnungsmaterial nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß die photoleitfähige
Schicht als Photoleiter eine Verbindung der in Anspruch 1 angegebenen Formel enthält, worin
R3 und R4 gleich einer Phenylgruppe und π gleich 0
ist.
3. Aufzeichnungsmaterial nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß die photoleitfähige
Schicht als Photoleiter eine Verbindung der in Anspruch 1 angegebenen Formel enthält, worin
R3 gleich einer Phenylgruppe, R4 und R5 gemeinsam
gleich einer kovalenten Bindung und η gleich 0 ist.
4. Aufzeichnungsmaterial nach einem der Ansprüche 1 bis 3, dadurch gekennzeichnet, daß die
photoleitfähige Schicht als Photoleiter 3,3-Diphenylallyliden-4,4'-bis-(N,N-diäthyl-m-toluidin),
3-Phenyl-2-propynyliden-4,4'-bis-(N,N-diäthylm-toluidin) oder 2-(2,2-Bis-(p-diäthylaminoo-tolyl)-äthyliden)-3-äthylbenzthiazolin
enthält.
5. Aufzeichnungsmaterial nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß die photoleitfähige
ίο Die Erfindung betrifft ein elektrophotographisches Aufzeichnungsmaterial aus einem Schichtträger und
» einer Photoleitef-Bindemittel-Schicht, die als Photo-
I' "Hejjtejr'.ein BJs%<lialkylaniinophenyl)-methan mit einem
ungesättigten Substituenten ani Methankohlenstoffatom
und gegebenenfalls einen Sensibilisator enthält
Es ist bekannt, z. B. aus der USA.-Patentschrift 2 297 691, im Rahmen elektrophotographischer Verfahren
Aufzeichnungsmaterialien zu verwenden, die aus einem Schichtträger und einer hierauf aufgetragenen
Photoleiter-Bindemittel-Schicht bestehen, deren elektrischer Widerstand sich entsprechend der auf
diese Schicht auftreffenden elektromagnetischen Strahlung verändert. Die Verarbeitung derartiger elektrophotographischer
Aufzeichnungsmaterialien erfolgt in der Regel dadurch, daß diese im Dunkeln, in der Regel
nach einer gewissen Dunkelanpassung, zunächst gleichförmig aufgeladen werden, worauf sie bildgerecht
belichtet werden. Die bildgerechte Belichtung hat zur Folge, daß das Potential der Oberflächenladung entsprechend
der eingestrahlten Energie vermindert wird. "Auf diese Weise entsteht ein latentes elektrostatisches
Bild, welches mittels eines Toners entwickelt werden kann. Die Tonerpartikeln können dabei in einer isolierenden
Flüssigkeit zur Anwendung, gebracht werden oder aber auf einem trockenen Trägerpulver, wobei
es möglich ist, die Tonerpartikeln entweder auf den geladenen oder nicht geladenen Bezirken der photoleitfähigen
Schicht niederzuschlagen. Die auf die Photoleiter-Bindemittelschicht ausgefällten Tonerpartikeln
können dann beispielsweise durch Einwirkung von Wärme, Druck oder Lösungsmitteldämpfen permanent
fixiert werden oder aber auf ein Bildempfangsmaterial übertragen werden, in welchem sie in ent-
sprechender Weise permanent fixiert werden können. Andererseits ist es jedoch auch möglich, das zunächst
erzeugte latente elektrostatische Bild auf ein Bildempfangsmaterial zu übertragen und hier zu entwickeln.
Zur Herstellung der elektrophotographischen Aufzeichnungsmaterialien können anorganische und
organische Verbindungen als Photoleiter verwendet werden.
Als vorteilhaft hat es sich des weiteren oftmals erwiesen, transparente Photoleiter aufweisende eleklrophotographische
Aufzeichnungsmaterialien herzustellen, die gegebenenfalls durch den transparenten
Schichtträger hindurch exponiert werden können und in sehr verschiedener Weise in Vorrichtungen der
verschiedensten Konstruktion verwendet werden können. Ein weiterer Vorteil derartiger Aufzeichnungsmaterialien besteht darin, daß sie gegebenenfalls
mehrmals verwendbar sind, d. h., daß sie nach Entfernung des vorhandenen Toners von bereits erzeugten
Bildern, beispielsweise durch übertragung oder Reinigung,
von neuem einsatzbereit sind.
Aus den britischen Patentschriften 980 879 und 984 965 ist es beispielsweise bekannt, zur Herstellung
elektrophotographischer Aufzeichnungsmalerialicn
2 048 J
Diarylmethane und Triarylmethane als
fljw^w*-, !Λ verwenden.
. iAus der britischen Patentschrift 1 051 201 ist es
s aL· weiteren, ,bekannt, zur Herstellung ejektrophotp-
^phjsqher AufzeiiAnungsmaterialien aus Bis-(p-di-Sj^anMnophenylJ^neÜianen
bestehende Photoleiter if ^ folgenden F°nnel zu verwenden:
Y'
„ bedeutet R ein Wasserstoffatom cder einen
^^/1- oder Ärylresi, X' und X" jeweils ein Halogenid
atom oder einen Alkyl-, Alkoxy- oder Hydroxyrest, % y' and Y" jeweils ein Wasserstoff- oder Halogenatom
oder einen Alkyl-, Alkoxy- oder Hydroxyrest und Z einen Phenyl-, α-Naphthyl-, /i-Naphthyl- oder
r 9-Anthrylrest.
Nachteilig an den bekannten elektrophotographischen Aufzeichnungsmaterialien mit organischen
Photoleitern ist, daß ihre Empfindlichkeit noch zu wünschen übrig läßt.
Aufgabe der Erfindung ist, ein elektrophotographisches Aufzeichnungsmaterial anzugeben, das sich
durch eine besonders hohe Photoempfindlichkeit auszeichnet, wenn es vorher elektrisch aufgeladen
worden ist und welches ferner durch eine hohe elektrische Empfindlichkeit gekennzeichnet ist.
Es wurde gefunden, daß sich in ganz bestimmter Weise substituierte Bis-(p-dialkylaminophenyl)-methane,
die sich auch von den in der deutschen Offenlegungsschrift 2 046 914 beschriebenen Bis-(p-dialkylaminophenyl)-methanen
unterscheiden, hervorragend als Photoleiter zur Herstellung elektrophotographischer
Aufzeichnungsmaterialien eignen.
Der Gegenstand der Erfindung geht von einem elektrophotographischen Aufzeichnungsmaterial aus
einem Schichtträger und einer Photoleiter-Bindemittel-Schicht, die als Photoleiter ein Bis-(p-dialkylaminophenyO-methan
mit einem ungesättigten Substituenten am Methankohlenstoffatom und gegebenenfalls
einem Sensibilisator enthält aus und ist dadurch gekennzeichnet, daß die photoleitfähige
Schicht als Photoleiter eine Verbindung der Formel
enthält worin R1, R2, R6 und R7 gleich einer
eegebenenfalls substituierten Alkylgruppe, R3 und R4
eleich einer gegebenenfalls substituierten Aryl- oder heterocyclischen Gruppe oder gemeinsam gleich den
zur Vervollständigung eines gegebenenfalls substituierten heterocyclischen Ringes erforderliehen. Atpmen
oder gemeinsam mit R5 und « = 0 ,gleich einer
kovalenten Bindung, R5 gleich einem WasserstofTatom
oder einer gegebenenEaUs substittjierten Alkyl- oder
Arylgruppe oder gemeinsam mit R4 und π = 0 gleich
einer kovalenten Bindung,« = 0 oder 1, wobei η = 0,
wenn R4 und R5 gemeinsam eine kovalente Bindung
bedeuten, X gleich einem Halogenatom oder gleich
einer gegebenenfalls substituierten Alkyl-, Alkoxy-
oder Hydroxygruppe und Y gleich einem Wasserstoff-
oder Halogenatom oder gleich einer gegebenenfalls substituierten Alkyl-, Alkoxy- oder Hydroxygruppe
Durch die Erfindung wird erreicht, daß AuCzeich-
>5 nungsmaterialien verbesserter Empfindlichkeit und Stabilität erhalten werden. So zeichnen sich die erfindungsgemäß
verwendeten Photoleiter z. B. durch eine erhöhte Empfindlichkeit und/oder Stabilität gegenüber
bekannten, aus substituierten Diarylmethanen und Triarylmethanen bestehenden Photoleitern aus.
beispielsweise den aus den britischen Patentschriften 984965 und 980879 bekannten Photoleitern, beispielsweise
der Leucobase des Malachitgrüns, dem Bis-(4-dimcthylphenyl)-methan, dem Bis-{4-dimethylaminophenyl)-p-dimethylaminostyrylmethan
und dem Bis-(4-dimethylaminophenyl)-phenyhiiethan sowie ferner
gegenüber den Diarylmethanverbindungen, die beispielsweise, wie es aus der britischen Patentschrift
1 141 666 bekannt ist, als Aktivatoren für aus Zinkoxyd bestehende Photoleiter verwendet werden.
Besitzen R1, R2, R6 und R7 die Bedeutung von
gegebenenfalls substituierten Alkylgruppen, so weisen diese vorzugsweise 1 bis 6 Kohlenstoffatome auf.
Typische nicht substituierte Alkylgruppen sind beispielsweise Methyl-, Äthyl-, Propyl-, Butyl- und
Isobutylgruppen. Besitzen R1, R2, R6 und R7 die Bedeutung
von substituierten Alkylgruppen mit vorzugsweise 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, so können diese
beispielsweise bestehen aus Alkoxyalkylgruppen, z. B. Äthoxypropyl-, Methoxybutyl- oder Propoxymethylgruppen
oder Hydroxyalkylgruppen mit vorzugsweise 2 bis 6 Kohlenstoffatomen, z. B. 3-HydroxypiOpyl-
oder 2-Hydroxyäthylgruppen oder Cyanoalkylgruppen, ζ. B. 3-Cyanopropyk 2-Cyanoätbyä- oder Cyanomethylgruppen
oder Haloalkylgruppen, mit vorzugsweise 2 bis 6 Kohlenstoffatomen, z. B. 2-Chioräthyl-
oder 3-Bromopropylgruppen oder Aralkylgruppen,
z. B. Benzyl- od· "»henäthylgruppen.
Besitzen R3 »<i *'.„ die Bedeutung von gegebenenfalls
substi* iki" T rylgruppen, so können diese die
gleiche ode cw- aneinander verschiedene Bedeutung besitzen. .- zugsweise bestehen diese Arylgruppen
aus Arylgruppen der Phenyl- oder Naphthylreihe, d. h. gegebenenfalls substituierten Phenyl- oder
Naphthylgruppen. Dies bedeutet, daß R3 und R4
beispielsweise darstellen können: Alkoxyarylgruppen, z. B. Äthoxyphenyl-, Methoxyphenyl- oder Propoxynaphthylgruppen
oder Aminoarylgruppen, z. B. Aminophenyl- oder Aminonaphthylgruppen oder Hy- <k, droxyarylgruppen, z. B. Hydroxyphenyl- oder Hydroxynaphthylgruppen
oder Alkylaminoarylgruppen, z. B. Methylaminophenyl- oder Methylaminonaphthylgruppen
oder Dialkylaminoarylgruppen, z. B. Diäthylaminophenyl-.
Dipropylaminophenyl-oder 4-Diäthylamino-2-tolylgruppen
oder Arylaminoarylgruppen, ζ. B. Phenylaminophenyl-, Diphenylaminophenyl-
oder N-Phenyl-N-äthylaminophenylgruppen
oder Cyanoarylgruppcn, z. B. Cyanopnenyi- oae
Cyanonaphthylgruppen oder Haloarylgruppen, z. B.
Chlorophenyl-, Bromophenyl- oder Chloronaphthylgruppen
oder durch eine Acylgruppe substituierte Arylgruppen, wobei die Acylgruppe durch die Formel
5 O
Il
-C-R
wiedergegeben werden kann, worin R die Bedeutung eines Wasserstoffatoms oder einer Hydroxygruppe
oder/ifylgruppe, z. B. der Phenyl- oder Naphthylreihe
oder einer gegebenenfalls substituierten Aminogruppe, z. B. einer Dialkylaminogruppe mit zwei kurzkettigen
Alkylgruppen, einer kurzkettigen Alkoxygruppe mit vorzugsweise I bis 4 Kohlenstoffatomen, z, B. einer
Butoxy- oder Methoxygruppe oder einer Aryloxygruppe, z. B. einer Phenoxy- oder Naphthoxygruppe
oder einer kurzkettigen Alkylgruppe mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen,
z. B. einer Methy*-, Äthyl-, Propyl- oder Butylgrappe besitzt. Des weiteren können R3
und R4 Alkarylgruppen sein, z. B. ToIyI-, Äthylphenyl-
oder Propylnaphthylgruppen.
Besitzen R3 und R4 die Bedeutung von gegebenenfalls
substituierten heterocyclischen Gruppen, so weisen diese vorzugsweise S oder 6 Ringglieder auf,
wobei mindestens ein Ringglied aus einem Schwefel-, Selen-, Sauerstoff- oder Stickstoffatom besteht. Typische
heterocyclische Gruppen sind beispielsweise Thienylgruppen, z. B. Benzothienyl-, Pyrrolyl-, z. B. J0
Nitropyrrolyl-, Pyrrolidinyl-, z. B. Pyrrolyl-, Pyrrolinyl-, Benzopyrrolyl-, z. B. Indolyl-, Carbazolyl-,
Furyl-, z. B. Furfuryl- und Benzofurylgruppen sowie ferner Pyridylgruppen, z. B. Alkylpyridylgruppen
sowie ferner Piperidyl-, Chinolyl-, Pyranyl-, Benzopyranyl-, Pyrazolyl-, Oxazolyl- oder Thiazolylgruppen.
Bilden R3 und R4 gemeinsam mit dem Kohlenstoffatom,
an dem sie sitzen, eine gegebenenfalls substituierte heterocyclische Gruppe, so weist diese Vorzugsweise
S bis 6 Ringglieder auf, wobei mindestens eines dieser Ringglieder aus einem Schwefel-, Selen-, Sauerstoff-
oder Stickstoffatom besteht. R3 und R4 können
somit beispielsweise eine Indolinyliden-, eine 3-Alkyl-2-benzothiazolinyliden-,
eine 3-Alkyl-2-benzoxazoI-inyliden-, eine S-AlkyW-benzoselenasrolinyliden- oder
eine S-AlkyM-benzimidazolinylidengruppe bilden.
Besitzt R5 die Bedeutung einer gegebenenfalls substituierten
Alkylgruppe, so weist diese vorzugsweise 1 bis 4 Kohlenstoffatome auf und besteht beispielsweise
aus einer Methyl-, Äthyl-, Propyl-, Butyl- oder Isobutylgruppe.
Besitzt R5 die Bedeutung einer gegebenenfalls
substituierten Arylgruppe, so besteht diese vorzugsweise aus einer Arylgruppe der Phenyl- oder Naphthylreihe,
d. h. vorzugsweise einer gegebenenfalls substituierten Phenyl- oder Naphthylgruppe. Dies bedeutet,
daß R5 beispielsweise sein kann eine Alkoxyarylgruppe, z. B. eine Methoxyphenylgruppe oder eine
Aminoarylgruppe, z. B. eine Aminophenyl- oder Aminonaphthylgruppe oder eine Hydroxyarylgruppe,
z. B. eine Hydroxyphenyl- oder Hydroxynaphthylgruppe oder eine Alkylaminoarylgruppe, z. B. eine
Methylaminophenyl- oder Methylaminonaphthylgruppe oder eine Dialkylgruppe oder eine Dialkylaminoarylgruppe,
z. B. eine p-Diäthylaminophenyl- oder Dipropylaminophenylgruppe oder eine Arylaminoarylgruppe,
z. B. eine Phenylaminophenyl-, Diphenylaminophenyl- oder N-Phenyl-N-äthylaminophenylgruppe
oder eine Nitroarylgruppe, z. B. eine Nitrophenyl- oder Nitronaphthylgruppe oder
eine Cyanoarylgruppe, z. B. eine Cyanophenyl- oder Cyanonaphthylgruppe oder eine Haloarylgruppe, z. B.
eine Chlorophenyl-, Bromophenyl- oder Chloronaphthylgruppe oder eine durch eine Acylgruppe substituierte
Arylgruppe, wobei die Acylgruppe durch die Formel
Il
—C—R
wiedergegeben werden kann, worin R sein kann ein Wasserstoffatom oder eine Hydroxygruppe oder eine
Arylgruppe, z. B. eine Phenyl- oder Naphthylgruppe oder eine gegebenenfalls substituierte Aminogruppe,
z. B. eine durch zwei kurzkettige Alkylgruppen substituierte Aminogruppe oder eine kurzkettige Alkoxygruppe
mit vorzugsweise 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, z. B. eine Butoxy- oder Methoxygruppe oder eine
Aryloxygruppe, z. B. eine Phenoxy- oder Naphthoxygruppe oder eine kurzkettige Alkylgruppe mit vorzugsweise
1 bis 8 Kohlenstoffatomen, z. B. eine Methyl-, Äthyl-, Propyl- oder Butylgruppe oder wobei
ferner R5 beispielsweise sein kann eine Alkarylgruppe, z. B. eine Tolyl-, Äihylphenyl- oder Propylnaphthyl*
gruppe.
Besitzt X die Bedeutung einer gegebenenfalls substituierten Alkylgruppe, so weist diese vorzugsweise
1 bis 4 Kohlenstoffatome auf. X kann somit beispielsweise eine Methyl-, Äthyl-, Propyl-, Isopropyl-, Butyl-
oder Isobutylgruppe sein. Eine typische substituierte Alkylgruppe, für die X stehen kann, ist beispielsweise
eine Alkoxyalkylgruppe, z. B. eine Äthoxypropyl-, Methoxybutyl- oder Propoxymethylgruppe, des weiteren
eine Hydroxyalkylgruppe, z. B. eine Hydroxypropyl-, Hydroxyäthyl- oder Hydroxymethylgruppe
oder eine Alkylthiogruppe, z. B. eine Methylthio- oder Äthylthiogruppe. Besitzt X die Bedeutung einer
Alkoxygruppe, so weist diese vorzugsweise 1 bis 4 Kohlenstoffatome auf und besteht beispielsweise
aus einer Methoxy-, Äthoxy-, Propoxy- oder Butoxygruppe. Besitzt X die Bedeutung eines Halogenatoms,
so besteht dieses beispielsweise aus einem Chlor- oder Fluoratom.
Gemäß einer besonders vorteilhaften Ausgestaltung der Erfindung enthält die photoleitfähige Schicht als
Photoleiter eine Verbindung der angegebenen Formel, worin R3 und R4 gleich einer Phenylgruppe und η
gleich 0 ist.
Gemäß einer weiteren besonders vorteilhaften Ausgestaltung der Erfindung enthält die photoleitfähige
Schicht als Photoleiter eine Verbindung der in Anspruch 1 angegebenen Formel, worin R3 gleich einer
Phenylgruppe, R4 und R5 gemeinsam gleich einer
kovalenten Bindung und η = 0 ist.
Gemäß einer weiteren besonders vorteilhaften Ausgestaltung der Erfindung enthält die photoleitfähige
Schicht als Photoleiter eine Verbindung der in Anspruch 1 angegebenen Formel, worin R3 gleich einer
Phenylgruppe, R4 und R5 gemeinsam gleich einer
kovalenten Bindung und η = 0 ist.
Durch diese Ausgestaltungen werden Aufzeichnungsmaterialien mit besonders hoher Photoempfindlichkeit
erhalten.
Als ganz besonders vorteilhafte Aufzeichnungsmaterialien nach der F.rfinHiino hahpn ciVh cnlrhn or.
hyl-'-B.
'der
»der
.B.
'der
»der
.B.
itudie
-in
ne
ipe
ne
ipe
:ie,
ib-
ib-
vy-•n,
ne
ne
wiesen, deren photoleitlahige Schichten als Photoleiter 3,3 - Diphenylallyliden - 4,4' - bis - (Ν,Ν - diäthylm
- toluidin)(I), 3 - Phenyl - 2 - propynyliden -4,4' - bis-(N,N-diäthyl-m-toluidin)(II)
oder 2-(2,2-Bis-(p-diäthylamino - ο - tolyl) - äthyliden) - 3 - äthylbenzthiazo-Hn(IIl)
enthalten.
Weitere vorteilhafte, zur Herstellung eines elektrophotographischen
Aufzeichnungsmaterials nach der Erfindung geeignete Photoleiter sind in der folgenden
Tabelle I zusammengestellt:
IV
3-Phenyl-3-(2-thienyl)-allyliden-4,4'-bis-(N,N-diäthyl-m-toluidin),
5,5-Diphenyl-2,4-pentadienyliden-4,4'-bis-{N,N-diäthyl-m-toluidin),
3-(4-Diäthylamino-2-methylphenyl)-3-phenylallyliden-4,4'-bis-(N,N-diäthylm-toluidin),
3,3-Bis-(4-diäthylaminophenyl)-allyliden-4,4'-bis-(N,N-dimethyl-m-toluidin),
3,3-Diphenylallyliden-4,4'-bis-(N,N-diäthyl-m-anisidin),
3,3-Diphenylallyliden-4,4'-bis-(N,N-diäthyl-2,5-xylidin),
3,3-Diphenylallyliden-4,4'-bis-(N,N-diäthyl-2-chloroanilin),
Xl. 3,3-Bis-(4-methoxyphenyl)-allyliden-4,4'-bis-(N,N-diäthyl-m-toluidin),
3,3-Diphenylallyliden-4,4'-bis-(N-äthyl-m-toluidin),
3,3-Diphenylallyliden-4,4'-bis-(
N ,N -dibenzyl-m-toluidin), 3-p-N,N-diäthylaminophenyl-2-propynyliden-4,4'-bis-(N-äthyl-
N-2-hydroxyäthyl-m-toluidin), 3-Phenyl-2-propynyliden-4,4'-bis-(N-2-cyanoäthyl-N-äthylm-toluidin).
3-Phenyl-3-(2-thienyl)-allyliden-4,4 -bis-( N ,N -diäthyl-m-toluidin).
VI
VIl
VIII
VIII
IX
X.
XII
XIII
XIII
XlV
XV
XVI
Die Herstellung der elektrophotographischen Aufzeichnungsmaterialien
nach der Erfindung erfolgt in üblicher bekannter Weise. Dies bedeutet, daß zunächst
ausgehend von einer der beschriebenen Photoleiterverbindungen und einem Bindemittel sowie gegebenenfalls
einem Sensibilisator für den Photoleiter eine Lösung oder Dispersion hergestellt wird, welche dann
auf einen Schichtträger aufgetragen wird. Gegebenenfalls können zusätzlich weitere übliche bekannte
Photoleiter zur Herstellung des Aufzeichnungsmaterials nach der Erfindung verwendet werden, z. B.
solche, wie sie aus der belgischen Patentschrift 705 Π 7 bekannt sind. Schließlich können des weiteren gegebenenfalls
der Beschichtungsmasse Additive einverleibt werden, welche die spektrale Empfindlichkeit oder
Elektrophotoempfindlichkeit der photoleitfähigen Schicht in gewünschter Weise verändern.
Zur Sensibilisierung der erfindungsgemäß verwendeten Photoleiter eignen sich die verschiedensten bekannten
Sensibilisatoren, beispielsweise die bekannten Pyrylium-, Thiapyrylium- und Selenapyryliumfarbstoffsalze,
die beispielsweise in der USA.-Patentschrift 3 250 615 beschrieben werden. Weitere geeignete Sensibilisatoren
bestehen aus Fluorencn, z. B. 7,12-Dioxo-13
- dibenzcHa.hlfluoren. 5.10 - Dioxo - 4a. 11 - diazabenzo(b)fluoren,
XI 3-dioxo-7-oxadibenzo(b.g)nuoren
u. dgl. Genannt seien ferner die sogenannten Aggregate bildenden Sensibilisatoren des aus der belgischen
Patentschrift 705 117 bekannten Typs, die aromatischen Nitroverbindungen, des aus der USA.-Patentschrift
2 610 120 bekannten Typs, die aus der USA.-Patentschrift
2 670 284 bekannten Anthrone, die aus der USA.-Patentschrift 2 670 286 bekannten Chinone,
die aus deir USA-Patentschrift 2670 287 bekannten Phenone, die aus der USA.-Patentschrift 2 732 301
ίο bekannten Thiazole, ferner Mineralsäuren, Carbonsäuren,
z. B. Maleinsäure, Dichloressigsäure und Salicylsäure, ferner !Sulfonsäuren und Phosphorsäuren
sowie die verschiedensten Farbstoffe, z. B. Cyaninfarbstoffe
einschließlich der bekannten Carbocyanin-
is farbstoffe, ferner Merocyanin-, Diarylmethane
Thiazin-, Azin-, Oxazin-, Xanthen-, Phthalein-, Acridin-. Azo- und Anthrachinonfarbstoffe. Als besonders
vorteilhafte Sensibilisatoren Tür die beschriebenen erfindungsgemäß verwendeten Photoleiter haben sich
ίο Pyrylium-, Selenapyrylium- und Thiapyryliumsalze
sowie ferner Cyaninfarbstoffe und Carbocyaninfarbstoffe erwiesen. Bei Verwendung eines Sensibilisators
hat es sich als vorteilhaft erwiesen, diese in die Beschichtungsmasse einzuarbeiten, so daß der Sensibilisator
gründlich in dieser verteilt wird. Es ist jedoch auch möglich, den Sensibilisator nach anderen üblichen
Methoden zur Anwendung zu bringen. An sich ist die Verwendung eines Sensibilisators nicht unbedingt
erforderlich. Da jedoch bereits relativ geringe
Mengen an Sensibilisator zu einer beträchtlichen Erhöhung der Empfindlichkeit der photoleitfähigen
Schicht führen, hat es sich als zweckmäßig erwiesen. Sensibilisatoren zur Herstellung des Aufzeichnungsmaterials zu verwenden. Die im Einzelfalle günstigste
Sensibilisatorkonzentration kann sehr verschieden sein. Die im Einzelfalle optimale Konzentration kann
von dem speziell verwendeten Photoleiter sowie dem Sensibilisator abhängen. In der Regel hat es sich als
zweckmäßig erwiesen, den Sensibilisator in Konzentrationen von etwa 0,0001 bis etwa 30 Gewichtsprozent,
bezogen auf das Gewicht der photoleitfähigen Schicht, zu verwenden. Vorzugsweise wird der Sensibilisator
in Konzentrationen von etwa 0,005 bis etwa 5,0 Gewichtsprozent, bezogen auf das Gewicht der
photoleitfähigen Schicht, verwendet.
Zur Herstellung der photoleitfähigen Schichten können die üblichen bekannten Bindemittel verwendet
werden, die zur Herstellung von photoleitfähigen Schichten bekannt sind. Bei diesen polymeren Bindeso
mitteln handelt es sich um filmbildende, hydrophobe, polymere Stoffe mit guten elektrisch isolierenden
Eigenschaften und entsprechenden dielektrischen Festigkeiten. So können zur Herstellung eines elektrophotographischen
Aufzeichnungsmaterials nach dei
Erfindung als Bindemittel für die photoleitfahig<
Schicht beispielsweise verwendet werden:
Styrol-Butadien-Mischpolymerisate. Siliconharze Styrol-Alkydharze, Silicon-Alkydharze, Soja-Alkyd
harze. Polyvinylchlorid, Polyvinylidenchlorid, Vinyl
idenchlorid-Acrymitrilmischpolymerisate, Polyvinyl acetaU Vinylacetat- Vinylchloridmischpolymerisate
Polyvinylacetat z.B. Polyvinylbutyral, Polyacryl
säure- und Polymethacrylsäureester, z. B. Polymethyl
methacrylat. Poly-tn-butylmethacrylat). Polyisobutvl
6s methacrylat u. dgl.. Polystyrol nitriertes Polystyrol
Polymethylstyrol. Isobutylenpolymere, Polyester z.E
Poly-iälhylen-co-alkylen-bis-OlkylenoxyaryU-phe
nylendicarboxylat], Phenol-Formaldehydharze. Ke
409646/2!
9 ίο
tonharze, Polyamide, Polycarbonate, Polythiocarbo- Kupferiodid u. dgl. Derartige leitfähige Schichten
nate, Poly - [äthylen - co - isopropyliden - 2,2 - bis- und Verfahren zu ihrer Herstellung sind beispielsweise
(äthylenoxyphenyl) - terephthalat], Mischpolymeri- aus den USA.-Patentschriften 3 007 901, 3 245 833
sate aus Vmylhaloarylaten und Vinylacetat, z. B. und 3 267 807 bekannt.
Mischpolymerisate aus Vinyl-m-bromobenzoat und 5 Die elektrophotographischen Aufzeichnungsmate-
Vinylacetat. rialien der Erfindung können im Rahmen der üblichen
Bindemittel zur Herstellung eines elektrophoto- bekannten elektrophotographischen Verfahren vergraphischen
Aufzeichnungsmaterial nach der Ernn- wendet werden. Eines dieser Verfahren ist das sogedung
sind im Handel erhältlich. Ihre Herstellung ist nannte xerographische Kopierverfahren. Bei diesem
des weiteren aus den verschiedensten Patentschriften ,0 Verfahren wird ein elektrophotographisches Aufbekannt. So wird die Herstellung von Styrol-Alkyd- Zeichnungsmaterial zunächst im dunkeln aufbewahrt
5"£f«,^PJ6™8?,,"1,. dei! USA.-Patentschriften und gleichförmig elektrostatisch aufgeladen, beispiels-2
361019 und 2 258 423 beschrieben. Gegebenenfalls weise mittels einer Corona-Entladung Die aufgekönnen
als Bindemittel zur Herstellung der photoieit- brachten Ladungen werden auf Grund der isolierenden
fähigen Schichten auch solche Stoffe, wie Paraffine 15 Eigenschaften der photoleitfähigen Schicht im dunkeln
und Mineralwachse verwendet werden. zurückgehalten, d. h. auf Grund der geringen Leit-
Zur Bereitung der Beschichtungsmassen können die ßhigkeit der Schicht im dunkeln. Das derart vorberei-
übhchen bekannten organischen Lösungsmittel ver- tete Aufzeichnungsmaterial kann dann bildgerecht
wendet werden beispielsweise Benzol, Toluol, Aceton. belichtet werden, beispielsweise im Rahmen von
2-Butanon, chlorierte Kohlenwasserstoffe, z. B^ Me- 20 Kontaktkopierverfahren oder durch Aufprojizieren
thylenchlorid und Äthylenchlond sowie ferner Äther. eines Bildes mit Hilfe einer Linse oder eines Linsen-
z. B. Tetrahydrofuran oder Mischung derartiger Lö- systems oder im Rahmen von Reflex- oder Bireflex-
sungsmittel kopierverfahren, wobei ein latentes elektrostatisches
Als zweckmäßig hat es sich erwiesen, wenn die Bild in der photoleitfähigen Schicht dadurch erzeugt
Konzentration des Photoleiters in der photoleitfähigen 25 wird, daß die elektrostatischen Ladungen selektiv von
Schicht mindestens 1 Gewichtsprozent, bezogen auf der Oberfläche der photoleitfähigen Schicht abgeleitet
das Gew,cht der Schicht betragt Die obere Konzentra- werden. Die zunächst auf die photoleitfähige Schicht
tionsgrenze kann sehr verschieden sein. Sie kann bei aufgebrachten Ladungen werden bei der Belichtung
etwa 99 Gewichtsprozent liegen. Als vorte.lhaft hat entsprechend der Intensität der eingestrahlten Strah-
es sich erlesen, den Phototater in Konzentrationen 30 lung abgeleitet. Nach der bildgerechten Belichtung
von etwa 10 bis etwa t>0 Gewichtsprozent bezogen weist die Oberfläche des elektrophotographischen
auf das Gewicht der photoleitfähigen Schicht, zu Aufzeichnungsmaterials somit ein Ladungsmuster
™nden 2^^ÄSS
der photoleitfahigen Schicht 2^^Ä?SSSlfiÄ7«£
entspricht der Schichtstärke üblicher bekannter elek- 35 tragen werden und hteeJSSSSS»kann Bi
trophotographischer Aufzeichnungsmaterial,^ Als der Entwicklung können entweder die geladenen
zweckmäßig hat es sich erwiesen, wenn die Schicht- oder nicht geladenen Bezirke der nh^tnShieen
stärke, naß gemessen etwa 0.0025 bis etwa 0,0254 cm. Schicht entwickelt, d ITs eibagemachf wein
insbesondere 0,0O3 bis etwa 0,01:, cm betragt. Die was mit Hilfe eines sogenannten Toners d h Partikeln
Schichtstarke kann jedoch auch unter oder über den 40 optischer Dichte erfolgt. Diese sojnanmen Tonerangegebenen
Werten liegen. partikeln können in Form eines sSnH« P .Ivers
Zur Herstellung der elektrophotographischen Auf- zur Anwendung gebrS weiden und bestehend
Zeichnungsmaterialien nach der Erfindung können des allgemeinen aus'einem pfX Tn einem harzSrmige^
weiteren die üblichen bekannten elektrisch leitenden Träger oder Bindemittel In besonders vorteilhafter
Schichtträger verwendet werden, deren Verwendung 45 Weise können derartige Toner mit Hilfe einer Magnet-
zur Herstellung elektrophotographischer Aufzeich- bürste zur Entwicklung der erzeugten latenten elektro-
nunpmatenahen bekannt ist. Genannt seien bei- statischen Bilder verendet werden Derartige£
spielswe.se die verschiedensten leitfahigen Papiere. Magnetbürste verwendende Entwicklungsverfahren
Aluminium-Papierlammate, Metallfohen, beispiels- sind beispielsweise aus den USA Patentschriften
weise Aluminium- und Zinkfolien, Metallplatten. 50 2 786439. 2 786440 2 786441 2 8nS 2 874 063
beispielsweise aus Aluminium, Kupfer, Zink und 2 984 163, 3040704'und 3117884 sowie der USA*
Messing sowie galvanisierte Platten sowie femer Reissue-Patentschrift 25 779 bekannt
Schichtträger, die bestehen aus einem üblichen, zur Die zunächst erzeugten latent«,, »i«w ^ ^«.t.»
Herstellung photogner Aufzeichnungsmate- Bilder *J**^J^^S£?£
nahen verwendeten Schichtträger aus beispielsweise 55 flüssigem Weee pntmi^t»!« η · ^UUIltrcr ^CI!>C.'IU1
Celluloseacetat, Polyäthylenterlphthalat oder Poly- lungSahrS werdTniS^J % d f eraiiigen EntWf;
styrol auf den im Vakuum eine Metallschicht, bei- bei denerf Ä τ5β£,ί&e Entwlcklf ,7erwf ^
spielsweise eine Schicht aus Silber, Nickel oder üerendeT TrIJrSA »einer elektrisch iso-
Aluminhim aulgedampft worden ist. werdeTEntSu^S h ^η^πί"ηε &*?£}
Besonders Si leitfähige Schichtträger kön- 6o spidsweaardir^Sfp^ti^t^oVÄof ^"
nendadurchherg^elltwerd^daßaufeinentranspa- LaustralSel» AcAS?1 bekannt
renten Fi mschichtträger, beispielsweise aus Poly- Bei den bekannt«, -rwiT · ,, h
äthylenterephthalat, eine Schicht aus einem Binde- hat ^S^£S^mdaaT
mittel aufgetragen wird, in welcher ein Halbleiter
mittel aufgetragen wird, in welcher ein Halbleiter
dispergiertist-WeiterevorteilhafteleitfähigeSchichten 65 Ln PartSelS Harfv^n If ^ „T^
können beispielsweise hergestellt werden aus dem aufcttseTS^SS^
Natriumsalzeines Carboxye^terlactons, eines Malein- nächst erhahenen SSK^Si S"S
säureanhydrid-Vinylacetatmischpolymerisats. aus Schmelzen
schmolzen. Auf diese Weise wird eine permanente
Haftung der Tonerpartikeln auf der Oberfläche der photoleitfähigen Schicht erzielt. Andererseits ist es
jedoch auch möglich, zunächst das Ladungsbild oder das zunächst erhaltene Pulverbild auf eine Bildempfangsschicht,
z. B. aus Papier, zu übertragen, worauf das erhaltene Ubertragungsbild zur Endkopie
oder endgültigen Kopie weiter verarbeitet wird. Derartige Entwicklungsverfahren sind beispielsweise aus
den USA.-Patentschriften 2297 691 sowie 2 551582 sowie der Zeitschrift »RCA Review«, Bd. 15 (1954),
S. 469 bis 484, bekannt.
Gegebenenfalls kann das elektrophotographische Aufzeichnungsmaterial mehr als eine photoleitfähige
Schicht aufweisen, wobei diese Schichten gegebenenfalls durch andere Schichten getrennt sein können.
Die Schichtträger können opak oder transparent sein.
Weist das Aufzeichnungsmaterial mehrere photoleitfähige
Schichten auf, so können diese einander benachbart oder durch eine Schicht aus einem
isolierenden Stoff voneinander getrennt sein. Auch kann eine isolierend wirkende Schicht zwischen der
oder den photoleitfähigen Schichten und dem leitenden Schichtträger angeordnet sein. Auch kann auf die
photoleitfähige Schicht eine Deckschicht aufgetragen werden. Schließlich ist es auch möglich, auf einen
transparenten, isolierenden Schichtträger eine photoleitfähige Schicht und entweder auf die photoleitfähige
Schicht oder die Rückseite des Schichtträgers eine transparente leitfähige Schicht aufzutragen.
Die erfindungsgemäß verwendeten Photoleiter können nach üblichen Methoden hergestellt werden. Ein
geeignetes Verfahren arbeitet wie folgt:
In einem Lösungsmittel wird 1 Mol eines gegebenenfalls substituierten Alkylidenaldehyds, z. B. der
Formel
C=C-fCH=CHte-CHO
worin R3, R4, R5 und η die angegebene Bedeutung
haben, mit 2 Mol eines gegebenenfalls substituierten Arylamine, 1 Mol Harnstoff und 1 Mol Chlorwasserstoffsäure
vermischt. Das ganze wird dann unter Rühren auf Rückflußtemperatur erhitzt. Beim Abkühlen
der erhaltenen Lösung fällt das Reaktionsprodukt aus, das abfiltriert und an der Luft getrocknet
wird. Gegebenenfalls kann es in üblicher Weise durch
Umkristallisieren gereinigt werden.
Im folgenden soll beispielsweise die Herstellung zweier erfin*dungsgemäß verwendbarer Photoleiter
näher beschrieben werden.
A. Herstellung von 3,3-Diphenylallyliden-4,4'-bis-(N,N-diäthyl-m-toluidin)
der Formel
-A-N
QH5
QH5
Eine Lösung aus 25,0 g 3,3-Diphenylacrolein, 39,2 g
N,N-Diäthyl-m-toluidin, 10 ml konzentrierter Chlorwasserstoffsäure sowie 7,2 g Harnstoff in 250 ml
Äthanol wurde unter Rühren 72 Stunden lang auf Rückflußtemperatur erhitzt. Nach dem Erhitzen wurde
die Reaktionsmischung abkühlen gelassen, wobei sich ein weißer kristalliner fester Niederschlag ausschied,
der abfiltriert und an der Luft getrocknet wurde. Der Niederschlag wurde dann zweimal aus
ίο Acetonitril umkristallisiert. Die Ausbeute an Reaktionsprodukt
betrug 27,3 g. Das Reaktionsprodukt besaß einen Schmelzpunkt von 145 bis 1470C.
Analyse für C3
•S Berechnet .
gefunden ..
gefunden ..
C 86,0, H 8,60, N 5,40;
C 86,3, H 8,3, N 5,6.
C 86,3, H 8,3, N 5,6.
B. Herstellung von 3-Phenyl-2-propynyliden-4,4'-bis-(N,N-diäthyl-m-toluidin)
der Formel
QH5
Nach dem unter A beschriebenen Verfahren wurden 24,7 g Phenylpropargylaldehyd, 62,0 g N,N-Diäthylm-toluidin,
11,4 g Harnstoff und 15,8 ml konzentrierte Chlorwasserstoffsäure in 200 ml Methanol miteinander
umgesetzt. Es wurden 26,0 g Reaktionsprodukt in Form einer hellgelben kristallinen Masse mit
einem Schmelzpunkt von 120 bis 122° C erhalten.
Analyse für C31H38N2(438,7):
Berechnet ... C 84,9. H 8,75, N 6,40:
gefunden C 85,4, H 9,2, N 6,4.
gefunden C 85,4, H 9,2, N 6,4.
C. Herstellung von 3-Phenyl-3-(2-thienyl)-
allyliden-4,4'-bis-fN,N-diäthyl-m-toluidin)
der Formel
der Formel
Vn
QH5
QH5
Nach dem unter A beschriebenen Verfahren wurden 21,4 g 3'Phenyl-3-(2-thienyl)-aerolem, 32^6 g N,N-Diäthyl-m-toluidin,
8,4 ml (0,10Äquiv.) konzentrierte Chlorwasserstoffsäure und 6,0 g Harnstoff in 200 ml
20
Methanol miteinander umgesetzt. Es wurden 37,8 g eines braunen Öls erhalten, das beim Stehenlassen
über Nacht in einem Kühlschrank in eine feste, hellbraune kristalline Masse mit einem Schmelzpunkt
von 118 bis 131° C überging. Nach viermaliger Umkristallisation
aus Acrylnitril wurden 18,2 g Reaktionsprodukt mit einem Schmelzpunkt von 144 bis 146° C
erhalten.
Analyse für C35H42N2S:
Analyse für C35H42N2S:
Berechnet ... C 80,4, H 8,10, N 5,35, S 6,13; '° gefunden C 80,1, H 8,3, N 5,1, S 6,1.
Die folgenden Beispiele sollen die Erfindung näher veranschaulichen. iS
Zunächst wurde eine Beschichtungsmasse aus folgenden Bestandteilen hergestellt: 0,25 g Photoleiter,
1,00 g eines handelsüblichen Terephthalsäure-4,4'-isopropyliden - bis - phenoxyäthyl - Äthylen - Mischpolyesters,
0,01 g Rhodamin B als Sensibilisator und 9,60 g Dichlormethan.
Die Beschichtungsmasse wurde in einer Schichtstärke, naß gemessen, von 0,010 cm auf einen PoIyäthylenterephthalatfilmschichtträger
aufgetragen, der zunächst mit einer leitenden Schicht aus dem Natriumsalz eines Carboxyesterharzlactons beschichtet worden
war.
In einem dunUen Raum wurde die Oberfläche der
photoleitfähigen Schicht mittels einer Corona-Entladung auf ein Potential von etwa + 600 Volt aufgeladen.
Die aufgeladene Schicht wurde dann mit einer Vorlage mit für Licht durchlässigen und opaken Bezirken
bedeckt, worauf die Schicht 12 Sekunden lang mit einer Glühlampe einer Beleuchtungsstärke von
etwa 75 Meter-Candle belichtet wurde.
Das erhaltene latente elektrostatische Bild wurde dann durch Kaskadenentwicklung mit negativ geladenen,
schwarzen, thermoplastischen Tonerpartikeln auf Glasträgerkügclchen entwickelt
Es wurden mehrere Aufzeichnungsmaterialien unter Verwendung der in der folgenden Tabelle II aufgeführten
Photoleiter hergestellt Dabei wurden die in ^5
der folgenden Tabelle II aufgeführten Ergebnisse erhalten.
50 der Tabelle III ergeben sich des weiteren die erhaltenen
Ergebnisse.
PhotoHter | Bildqualitiit |
Vl | gut |
X | gut |
XlI | gut |
XIV | gut |
XV | gut |
XVI | gut |
Nach dem im Beispiel 1 beschriebenen Verfahren wurden weitere Aufzeichnungsmaterialien hergestellt
und getestet. Als Sensibilisator wurde diesmal 2,6 - Bis - (4 - äthylphenyl) - 4 - (4 - η - amyloxyphenyl)-thiapyryliumperchlorat
verwendet. In der folgenden Tabelle sind die verwendeten Photoleiter und die erhaltenen Ergebnisse zusammengestellt.
25
IV
VII
VII
gut gut
35
Photoleiter | Bildqualität |
ohne | keine Bildreprod |
I | gut |
V | gut |
VI | gut |
VII | gut |
VIII | gut |
55
60
Das im Beispiel 1 beschriebene Verfahren wurde wiederholt mit der Ausnahme jedoch, daß als Sensibilisator
diesmal 2,4,7-Trinitro-9-SvioFenon verwendet
wurde. Des weiteren wurden die in der folgenden Tabelle III aufgeführten Photoleiter verwendet Aus
In einem Mischgerät wurde eine Mischung, bestehend aus den im folgenden angegebenen Bestandteilen
30 Minuten lang bei Raumtemperatur Scherkräften ausgesetzt:
1,0 g eines handelsüblichen Bindemittels aus PoIy-(4,4'-isopropylidendiphenylcarbonat),
0,025 g [2,6-Diphenyl - 4 - (4 - dimethylaminophenyl)] - thiapyryliumperchlorat
als Sensibilisator und 9,6 g Dichlormethan.
In der erhaltenen Mischung wurden dann 0.025 g des Photoleiters I gelöst, worauf die Beschichtungsmasse
in einer Schichtstärke, naß gemessen, von 0,10 cm auf einen Polyäthylenterephthalatschichtträger
aufgetragen wurde, auf den zuvor eine leitende Nickelschicht aufgedampft worden war.
Das Aufzeichnungsmaterial wurde dann bei 32° C
getrocknet.
Nunmehr wurde das Aufzeichnungsmaterial, wie im Beispiel 1 beschrieben, aufgeladen, exponiert und
entwickelt Es wurde eine ausgezeichnete Reproduktion der Vorlage erhalten.
Nach dem im Beispiel 4 beschriebenen Verfahren wurden unter Verwendung der Photoleiter I und Il
zwei weitere Aufzeichnungsmaterialien hergestellt.
Jedes der beiden Aufzeichnungsmaterialien wurde dann mit Hilfe einer Corona-Entladung aufgeladen,
bis die mit einem Elektrometer gemessene Oberflächenspannung einen Wert von 600 Volt erreichte.
Dann wurde das aufgeladene Aufzeichnungsmaterial durch einen Stufcngraukeil mit einer 3000C-K-WoIframlichtquelk
belichtet. Die Belichtung führte zu einer Verringerung der Oberflächenspannung, und
ren
eilt
aal
eilt
aal
/I)-
!en
iie
!en
iie
zwar, ausgehend von dessen Anfangspotential V0,
bei der Stufe des Graukeils zu einem etwas niedrigeren Potential V, dessen genauer Wert von der tatsächlichen
Menge der auftreffenden Beleuchtung, gemessen in Sekundenmeterkerzen, abhängt. Die Ergebnisse
dieser Messungen wurden dann in ein Diagramm eingetragen, in dem für jede Stufe die Oberflächenspannung
V gegen den Logarithmus der Belichtung aufgetragen wurde. Die positive oder negative Lichtempfindlichkeit
des Aufzeichnungsmaterials kann dann durch den reziproken Wert der zur Verringerung
der Oberflächenspannung auf irgendeinen festen beliebig ausgewählten Wert (Verringerung um und auf
100 V) erforderlichen Belichtung ausgedrückt werden. In Tabelle I wurde, um anschauliche Werte zu bekommen,
die beliebige Zahl 10* durch die zur Verringerung der Oberflächenspannung von 600 auf
500 Volt (lOO-Volt-Schulterlichtempfindlichkeit) oder
auf 100 Volt (lOO-Volt-Basislichtempfindlichkeit) erforderliche
Belichtung in Sekundenmeterkerzen ge-· teilt.
Es wurden folgende Ergebnisse erhalten:
I
II
II
Positive Empfindlichkeit
Schulter- I Basis-
5600
6300
6300
500
630
630
Negative Empfindlichkeit Schulter- I Basis-
3600 5800
350 1600
Beispiel 6 (Vergleichsbeispiel)
Zu Vergleichszwecken wurden nach dem im Beispiel 4 beschriebenen Verfahren weitere Aufzeichnungsmaterialien
hergestellt, die sich darin voneinander unterschieden, daß sie verschiedene Photoleiter
enthielten. Getestet wurden die Photoleiter I gemäß der Erfindung und der aus der britischen Patentschrift
ίο 1051201 bekannte Photoleiter: 4\4"-Bis-(d!äthylamino)-2'^"-dimethyltriphenylmethan.
Von den Aufzeichnungsmaterialien wurden nach dem im Beispiel 5 beschriebenen Verfahren die Schulterlichtempfindlichkeiten
bestimmt. Es wurden die in der folgenden Tabelle VI enthaltenden Ergebnisse erhalten:
Konzentration des
Photoleilers
in der photo
leitfähigen
Schicht in
Gewichtsprozent
20
40
50
60
40
50
60
Photoleiter gemäß der
Erfindung
Schulterempfindlichkcit
IKisilive | negative
1000
4000
4500
5000
800
2500
4500
4500
Photoleiter des Standes der Technik
Schullerempfindlichkeil positive | negative
630 3000 3200 3200
800 1600 2000 2400
Claims (1)
1. Elektrophotographisches Aufzeichnungsmaterial
aus einem Schichvfräfecr und einer Photoleiter-Bindemittel-Schicht,
die als Photoleiter ein Bis-(p-dialkylaminophenyl)-methan mit einem ungesättigten Substituenten am Methankohlenstoffatom
und gegebenenfalls einen Sensibilisator enthält, dadurch gekennzeichnet, daß die
photoleitfähige Schicht als Photoleiter eine Verbindung deriFoimqh * /-. t-
Schicht zu 10 bis*60 Gewichtsprozent aus dem
Phototeiter,-^ISMS bis 5 Gewichtsprozent aus
*dem Senstbilis|i^|uid zünrResf bis' 100 Gewichtsprozent
aus dfn| Bindemittel besteht
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Date | Code | Title | Description |
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C3 | Grant after two publication steps (3rd publication) | ||
E77 | Valid patent as to the heymanns-index 1977 | ||
8339 | Ceased/non-payment of the annual fee |