DE2421502C3

DE2421502C3 - EIe ktrophotographisches Aufzeichnungsmaterial

Info

Publication number: DE2421502C3
Application number: DE19742421502
Authority: DE
Inventors: Lawrence Edward Webster; Rossi Louis Joseph Rochester; N.Y. Contois (V.StA.)
Original assignee: Eastman Kodak Co
Current assignee: Eastman Kodak Co
Priority date: 1973-05-04
Filing date: 1974-05-03
Publication date: 1977-03-17

Description

N-Ar₁-CH=CH-Ar₂-CH=CH-Ar₃-N

in welcher bede;?en Ri, R₂, R₃ und R₄ jeweils einen gegebenenfalls substituierten Alkyl- oder Arylrest; Ari und Ar₃ isweils einen Phenylenrest der gegebenenfalls üurch mindestens einen Alkyl-, Aryl-, Alkoxy- oder Aryloxy-rest und/oder mindestens ein Halogenatom substituiert ist und Ar₂ einen gegebenenfalls substituierten carbocyclischen aromatischen _M Rest

2. Elektrophotographisches Aufzeichnungsmaterial nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß die photoleitfähige Schicht mindestens einen Photoleiter der angegebenen Formel enthält in der bedeuten R_f, R₂, R₃ und R₄ jeweils Arylreste und Ar₂ einen Phenylenrest der gegebenenfalls durch mindestens einen Alkylrest mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen substituiert sein kann.

3. Elektrophotographisches Aufzeichnungsmaterial nach Anspruch 2, dadurch gekennzeichnet daß die photoleitfähige Schicht mindestens einen Photoleiter der angegebenen Formel enthält, worin bedeuten Ri, R₂, R₃ und R₄ jeweils einen Phenylrest, der gegebenenfalls durch mindestens einen Alkylrest mit 1 bis 18 C-Atomen substituiert ist und Ar₂ einen Phenylenrest der gegebenenfalls durch mindestens einen Alkylrest mit 1 oder 2 Kohlenstoffatomen substituiert ist.

4. Elektrophotographisches Aufzeichnungsmaterial nach Anspruch 2 oder 3, dadurch gekennzeichnet, daß die photoleitfähige Schicht als Photoleiter mindestens eine der folgenden Verbindungen enthält:

4- Diphenylamino-4'-[4-(diphenylamino)-

styryl]stilben;

4-Di-(p-tolylamino)-4'-[4-(di-p-tolylamino)styryl]stilben;

4-Di-(p-tolylamino)-2',3',5',6'-tetramethyl-4'-[4-(di-p-tolylamino)-styryl]- stilben;

4-Di-(p-tolylamino)-2'-[4-(di-p-tolyla mino)-styryl]s tuben ;

4-Di-(p-tolylamino)-2',4',-dimethyl-5'-[4-(di-p-toIylamino)styryl]sti!ben; 9,10-Bis[4-(di-p-tolylamino)-styryl]-anthracen oder

l,4-Bis(4-N-äthyl-N-p-tolylaminostyryl)-benzol.

5. Elektrophotographisches Aufzeichnungsmaterial nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß die photoleitfähige Schicht mehr als 15 Gew.-% mindestens einen der angegebenen organischen Photoleiter enthält.

6. Elektrophotographisches Aufzeichnungsmaterial nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß die photoleitfähige Schicht zusätzlich einen anorganischen Photoleiter enthält.

7. Elektrophotographisches Aufzeichnungsmaterial nach Anspruch 6, dadurch gekennzeichnet, daß die photoleitfähige Schicht als anorganische Photoleiter Bleioxid enthält

8. Elektrophotographisches Aufzeichnungsmaterial nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß das Bindemittel einen co-kristallinen Komplex aus einem Thiapyrylium-, Selenapyrylium- oder Pyryliumfarbstoffsalz und einem Polymeren mit wiederkehrenden Alkylidenarylen-Einheiten dispergiert enthält

9. Elektrophotographisches Aufzeichnungsmaterial nach Anspruch 8, dadurch gekennzeichnet, daß das Thiapyrylium-, Selenapyrylium- oder Pyryliumfarbstoffsalz des co-kristallinen Komplexes der folgenden Formel entspricht:

in der bedeuten R5 und R6 jeweils einen Phenylrest, der gegebenenfalls durch ein oder mehrere Alkylreste mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen und/oder Alkoxyreste mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen substituiert sein kann; R? einen durch mindestens einen Alkylaminorest substituierten Phenylrest mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen im Alkylrest; X ein Schwefel-, Selen- oder Sauerstoffatom und Ζ^θ ein Anion.

Die Erfindung betrifft ein elektrophotographisches Aufzeichnungsmaterial bestehend aus einem Schichtträger und mindestens einer photoleitfähigen Schicht aus einem elektrisch isolierenden polymeren Bindemittel und mindestens einem organischen Photoleiter sowie gegebenenfalls einem Sensibilisierungsmittel für den Photoleiter.

Bei den bekannten xerographischen Verfahren, wie sie beispielsweise in der US-PS 22 97 691 beschrieben werden, werden bekanntlich elektrophotographische Aufzeichnungsniaterialien aus einem Schichtträger und einer hierauf aufgetragenen Schicht aus einem isolierenden Material, dessen elektrischer Widerstand sich bei einer bildgerechten Belichtung in Abhängigkeit von der Menge eingefallener elektromagnetischer Strahlung verändert, verwendet. Die zur Durchführung der bekannten Verfahren verwendeten Aufzeichnungsmaterialien, die üblicherweise als photoleitfähige Aufzeichnungsmaterialien bezeichnet werden, werden

labei zunächst gleichförmig aufgeladen, im allgemeinen m Dunkeln nach einer gewissen Periode einer [)unkelanpassung. Bei der sich anschließenden bildge-•echten Belichtung mit aktinischer Strahlung, wird das Potential der Oberflächenladung entsprechend der iingestrahlten Energie vermindert Das auf diese Weise auf der Oberfläche eines Aufzeichnungsmaterials erzeugte latente elektrostatische Bild kann dann durch Inkontaktbringen der Oberfläche des Aufzeichnungsmaterials mit einem sog. elektroskopischen Markie- ι ο rungsstoff sichtbar gemacht werden. Derartige Markierungsstoffe oder Toner, können, gleichgültig ob sie in einer isolierenden Flüssigkeit zur Anwendung gebracht werden oder auf einem trockenen Träger auf der exponierten Oberfläche des Aufzeichnungsmaterials entweder in den geladenen oder in den nicht geladenen Bezirken niedergeschlagen werden. Die Partikeln des Markierungsstoffes bzw. die Tonerteilchen können dann entweder auf der Oberfläche des Aufzeichnungsmaterials permanent fixiert werden, z. B. durch Einwir- kung von Wärme, Druck oder Lösungsmitteldämpfen, oder aber es kann eine Übertragung auf ein Bildempfangsmaterial erfolgen, in dem eine entsprechende Fixierung des übertragenen Bildes erfolgt Auch kann das zunächst erzeugte elektrostatische Ladungsbild auf ein Bildempfangsmaterial übertragen und hier entwickelt werden.

Zur Durchführung elektrophotographischer Verfahren sind die verschiedensten elektrophotographischen Aufzeichnungsmaterialien mit den verschiedensten Photoleitern bekanntgeworden. So ist es beispielsweise bekannt zur Durchführung elektrophotographischer Verfahren Aufzeichnungsmaterialien aus Schichtträgern mit hierauf aufgedampften Schichten aus Selen oder Selenlegierungen zu verwenden oder Aufzeichnungsmaterialien mit einer photoleitfähigen Schicht aus einem polymeren filmbildenden Bindemittel, in welchem Partikeln von photoleitfähigcm Zinkoxid dispergiert sind. Derartige Aufzeichnungsmaterialien haben eine breite Verwendung, z. B. zum Kopieren von Schriftstükken und Dokumenten, gefunden.

Es ist weiterhin bekannt zur Herstellung elektrophotographischer Aufzeichnungsmaterialien organische Verbindungen als Photoleiter zu verwenden, nachdem erkannt worden war, daß auch organische Verbindungen Photoleitereigenschaften aufweisen können. Typische bekannte organische Photoleiter sind beispielsweise die Triphenylamine, deren Verwendbarkeit als Photoleiter beispielsweise aus der US-PS 31 80 730 bekannt ist Weitere als Photoleiter geeignete aromatisehe Ringverbindungen sind beispielsweise aus der GB-PS 9 44 326 und den US-PS 35 49 358 und 36 53 887 bekannt

Von besonderer Bedeutung für elektrophotographische Verfahren sind elektrophotographische Aufzeichnungsmaterialien mit optisch klaren oder transparenten Photoleitern. Derartige elektrophotographische Aufzeichnungsmaterialien können bei Verwendung «ines transparenten Schichtträgers gegebenenfalls durch diesen exponiert werden, wodurch sich eine g"oße Flexibilität in der Art der zu verwendenden Kopiervorrichtung ergibt. Auch lassen sich bei Verwendung von optisch klaren organischen Photoleitern Aufzeichnungsmaterialien herstellen, die nicht nur einmal verwendbar sind, sondern immer wieder von neuem verwendet werden können, da in ihnen immer wieder Bilder erzeugt werden können, nachdem die vorhandenen Tonerpartikeln vorhergehender Bilder durch einen Übertragungsprozeß und/oder Reinigungsprozeß entfernt worden sind.

Die Eignung organischer Verbindungen zur Verwendung als Photoleiter für die Herstellung elektrophotographischer Aufzeichnungsmaterialien ist nicht voraussagbar. Dies bedeutet, daß sich die Frage, ob sich nur organische Verbindungen als Photoleiter verwenden lassen, nur zur Durchführung von Versuchen beantworten läßt

Aus der US-PS 36 15414 sind des weiteren hochempfindliche elektrophotographische Aufzeichnungsmaterialien bekanntgeworden, welche auch als sog. »heterogene« elektrophotographische Aufzeichnungsmaterialien oder als Aufzeichnungsmaterialien vom »Aggregattyp« bezeichnet werden. Diese Aufzeichnungsmaterialien bestehen aus einem Schichtträger und einer hierauf aufgetragenen photoleitfähigen Schicht mit einer kontinuierlichen elektrisch isolierenden Polymerphase und einer diskontinuierlichen Phase aus einem co-kristallinen Komplex aus einem Polymer mit wiederkehrenden Alkylidendiarylen-Einheiten und einem Pyryliumfarbstoffsalz. Die kontinuierliche Phase weist in fester Lösung des weiteren einen Photoleiter auf.

Aufgabe der Erfindung war es, Photoleiter aufzufinden, die sich sowohl zur Herstellung von elektrophotographischen Aufzeichnungsmaterialien mit homogenen photoleitfähigen Schichten als auch zur Herstellung elektrophotographischer Aufzeichnungsmaterialien vom Aggregattyp eignen und bei deren Verwendung sich sowohl die Empfindlichkeit der Aufzeichnungsmaterialien gegenüber weißem Licht wie auch die Blaulichtempfindlichkeit verbessern läßt

Der Erfindung lag die Erkenntnis zugrunde, daß sich ganz bestimmte aromatische Distyrylverbindungen in hervorragender Weise als Photoleiter zur Herstellung elektrophotographischer Aufzeichnungsmaterialien mit homogenen photoleitfähigen Schichten wie auch zur Herstellung von elektrophotographischen Aufzeichnungsmaterialien vom Aggregattyp, wie sie beispielsweise in der USPS 36 15 414 beschrieben werden, eignen und daß sich bei Verwendung dieser aromatischen Distyrylverbindungen die Empfindlichkeit gegenüber weißem Licht und die Blaulichtempfindlichkeit wesentlich verbessern läßt.

Gegenstand der Erfindung ist ein elektrophotographisches Aufzeichnungsmaterial, bestehend aus einem Schichtträger und mindestens einer photoleitfähigen Schicht aus einem elektrisch isolierenden polymeren Bindemittel und mindestens einem organischen Photoleiter sowie gegebenenfalls einem Sensibilisierungsmittel für den Photoleiter, das dadurch gekennzeichnet ist daß die photoleitfähige Schicht als Photoleiter mindestens eine Verbindung der Formel enthält:

R,

N-Ar₁-CH=CH-Ar, --CH=CH—Ar.,--N

in welcher bedeuten Ri, R2, R3 und R4 jeweils einen gegebenenfalls substituierten Alkyl- oder Arylrest; Ar

und ΑΓ3 jeweils einen Phenylenrest, der gegebenenfalls durch mindestens einen Alkyl-, Aryl-, Alkoxy- oder Aryloxyrest und/oder mindestens ein Halogenatom substituiert ist und Ar₂ einen gegebenenfalls substituierten carbocyclischen aromatischen Rest. ί

Ein elektrophotographisches Aufzeichnungsmaterial nach der Erfindung kann als Photoleiter in vorteilhafter Weise lediglich eine der angegebenen aromatischen Distyrylverbindungen enthalten. Des weiteren kann eine vier angegebenen Distyrylverbindungen jedoch auch gemeinsam mit einem oder mehreren anderen Photoleitern, und zwar auch anorganischen Photoleitern, verwendet werden. So lassen sich beispielsweise Mischungen aus einer oder mehreren der angegebenen Distyrylverbindungen und Bleioxid zur Herstellung elektrophotographischer Aufzeichnungsmaterialien mit ausgezeichneten xercradiographischen Eigenschaften verwenden.

Die erfindungsgemäß als Photoleiter verwendeten aromatischen Distyrylverbindungen der angegebenen Formel sind nicht mit den durch Cyanoreste substituierten aromatischen Vinylenverbindungen der folgenden Formel zu verwechseln:

Am

CN CN

^>— CH=C- Ar—C = <

Am

in welcher Am einen Aminorest und Ar einen divalenten aromatischen Rest dai stellen, und deren Verwendung als Photoleiter in homogenen Systemen aus der US-PS 36 53 887 bekannt ist.

Es hat sich gezeigt, daß die erfindungsgemäß verwendeten aromatischen Distyrylverbindungen gegenüber den aus der US-PS 36 53 887 bekannten Photoleitern wesentlich verbesserte elektrische Empfindlichkeiten aufweisen.

Des weiteren läßt sich bei Verwendung der beschriebenen Distyrylverbindungen als Photoleiter, insbesondere im Falle von elektrophotographischen Aufzeichnungsmaterialien vom Aggregattyp, im Vergleich zu bekannten Photoleitern des Standes der Technik, beispielsweise im Vergleich zu den aus der US-PS 31 80 730 bekannten Triarylaminen und den aktive Wasserstoffatome aufweisenden Photoleitern des aus d<;r US-PS 35 67 450 bekannten Typs die Blauempfindlichkeit der hergestellten Aufzeichnungsmaterialien wesentlich erhöhen.

In der angegebenen Strukturformel können R₁, R₂, R3 und R4 die gleiche oder eine voneinander verschiedene Bedeutung aufweisen. Auch die durch An und Ar₃ dargestellten, gegebenenfalls substituierten Phenylenreste können die gleiche oder eine voneinander verschiedene Bedeutung haben.

Der durch Ar2 dargestellte carbocyclische Rest kann aus einem mononuklearen wie auch aus einem polynuklearen Rest bestehen, wobei diese Reste in typischer Weise 4 bis 14 Kohlenstoff a tome im Ring aufweisen und z. B. aus Phenylen-, Naphthylen- oder Anthrylenringen bestehen können. Die durch Ar₂ dargestellten carbocyclischen Ringe oder Ringsysteme können des weiteren gegebenenfalls substituiert sein, und zwar durch einen oder mehrere Substituenten, durch die auch die durch Ar₁ und Ar₃ dargestellten Phenylenreste substituiert sein können. In typischer Weise können R₁, R₂, R₃ und R₄ für die folgenden Alkyl- und Arylreste stehen:

Für Alkylreste mit 1 bis 18 Kohlenstoffatomen, z. B. für Methyl-, Äthyl-, Propyl-, Butyl-, lsobutyl-, Octyl- und Dodecylreste, ferner für substituierte Alkylreste mit vorzugsweise 1 bis 18 Kohlenstoffatomen, z. B.:

a) Alkoxyalkylreste, z. B. Äthoxypropyl-, Methoxybutyl- und Propoxymethylreste;

b) Aryloxyalkylreste, z. B. Phenoxyäthyl-, Naphthoxymethyl- und Phenoxypentylreste;

c) Aminoalkylreste, z. B. Aminobutyl-, Aminoäthyl- und Aminopropylreste;

d) Hydroxyalkylreste, z. B. Hydroxypropyl- und Hydroxyoctylreste;

e) Aralkylreste, z. B. Benzyl- und Phenäthylreste;

f) Alkylaminoalkylreste, z. B. Methylaminopropyl-, Methylaminoäthyl- und Dialkylaminoalkylreste. 7. B. Diäthylaminoäthyl-, Dimethylaminopropyl- und Propylaminooctylreste;

g) Arylaminoalkylreste, z. B. Phenylaminoalkyl-, Diphenytaminoalkyl-.N-Phenyl-N-äthylaminopentyl-, N-Phenyl-N-äthylaminohexyl- und Naphthylami-

nomethylreste;
h) NitroaJkylreste, z. B. Nitrobutyl-, Nitroäthyl- und

Nitropentylreste;
i) Cyanoalkylreste, z. B. Cyanopropyl-, Cyanobutyl-

und Cyanoäthylreste;
j) Haloalkylreste, z. B. Chloromethyl-, Bromopentyl-

und Chlorooctylreste sowie
k) Alkylreste, die durch einen Acylrest der folgenden Formel substituiert sind:

—C—R

worin R darstellt ein Wasserstoffatom oder einen Hydroxy rest oder einen Arylrest, z. B. der Phenyl- oder Naphthylreihe oder einen kurzkettigen Alkylrest mit 1 bis 8 Kohlenstoffatomen, z. B. einen Methyl-, Äthyl- oder Propylrest oder einen gegebenenfalls substituierten Aminorest, z. B. einen Dialkylaminorest mit 2 kurzkettigen Alkylrerten oder einen kurzkettigen Alkoxyre;>( mit 1 bis 8 Kohlenstoffatomen, z. B. einen Methoxy- oder Butoxyrest oder einen Aryloxyrest, z. B. einen Phenoxy- oder Naphthoxyrest oder

für Arylreste, z.B. Phenyl-, Naphthyl-, Anthryl- oder Fluorenylreste, einschließlich substituierter Reste, z. B.

für

a) Alkoxyarylreste, z. B. Äthoxyphenyl-, Methoxyphenyl- und Propoxynaphthylreste;

b) Aryloxyarylreste, z. B Phenoxyphenyl-, Naphthoxyphenyl- und Phenoxynaphthylreste;

c) Aminoarylreste, z. B. Aminophenyl-, Aminonaphthyl- und Aminoanthrylreste;

d) Hydroxyarylreste, z. B. Hydroxyphenyl-, Hydroxynaphthyl- und Hydroxyanthrylreste;

e) Biphenylreste;

f) Alkylaminoarylreste, z. B. Methylaminophenyl-, Methylaminonaphthyl und Dialkylaminoarylreste,

ζ. B. Diäthylaminophenyl- und Dipropylaminophe-

nylreste;
g) Arylaminoarylreste, z. B. Phenylaminophenyl-, Diphenylaminophenyl-, N-Phenyl-N-äthylaminophe-

nyl- und Naphthylaminophenylreste; s

h) Nitroarylreste, z. B. Nitrophenyl-, Nitronaphthyl-

und Nitroanthrylreste:
i) Cyanoarylreste, z. B. Cyanophenyl-, Cyanonaph-

thyl- und Cyanoanthrylreste;
j) Haloarylreste, z. B. Chlorphenyl-, Bromphenyi- und

Chlornaphthylreste;
k) Alkarylreste, z. B. Tolyl-, Äthylphenyl- und Propyl-

naphthylreste;
1) Arylreste, die durch einen Acylrest der folgenden

Formel substituiert sind: is

—C —R

worin R darstellt ein Wasserstoffatom oder einen Hydroxyrest oder einen Arylrest, z. B. der Phenyl- oder Naphthylreihe oder einen gegebenenfalls substituierten Aminorest, z. B. einen Dialkylaminorest mit 2 kurzkettigen Alkylresten oder einen kurzkettigen Alkoxyrest mit 1 bis 8 Kohlenstoffatomen, z. B. einem Butoxy- oder Methoxyrest oder einem Aryloxyrest, z. B. einem Phenoxy- oder Naphthoxyrest oder einem kurzkettigen Alkylrest mit 1 bis 8 Kohlenstoffatomen, z. B. einen Methyl-, Äthyl-, Propyl- oder Butylrest.

Stellen An und/oder Ar3 substituierte Phenylenreste dar, so können die Substiluenten dieser Phenylenreste Alkyl- oder Arylreste der für Ri, R2, R3 und R4 angegebenen Bedeutung sein. Außerdem können diese Substituenten beispielsweise bestehen aus;

1. Alkoxyresten mit 1 bis 18 Kohlenstoffatomen, z. B. Methoxy-. Älhoxy-, Propoxy- und Butoxyresten oder

2. Aryloxyresten, z. B. Phenoxy- und Naphthoxyresten oder

3. Halogenatomen, z. B. Chlor-, Brom-, Fluor- oder Jodatomen.

Typische erfindungsgemäß als Photoleiter verwendbare Distyrylverbindungen der angegebenen Formel sind die in der folgenden Tabelle I aufgeführten Verbindungen:

Tabelle I

(I) 4-Diphenylamino-4'-[4-diphenylamino)styryl]stilben der Formel:

Schmelzpunkt. C 209—211

(QHj)₂N

CH=CH-

CH=CH N(QH₅

(II) 4-Di-(p-tolylamino)-4'-[4-(di-p-lolylamino)styryl]stilben der Formel:

216—220

=CH

- CH=CH N(P-CH₃C₆H₄-J₂

(III) 4-Di-(p-tolylamino)-2',3',5',6'-tetramethyl-4'-[4-(di-p-tolylamino)-styryI]stilben der Formel: 231—233

H₃Cx /CH₃

CH=CH-

(P-CH₃QH₄-J₂N-/

CH=CH^f V-N(P-CH₃C₆H₄-J₂

H₃C CH₃

(IV) 4-DHp-tolylamino)-2'-[-(di-p-tolylamino)-styryI]stilben der Formel: CH=CH-^^-V-N(P-CH₃C₆H₄-J₂ 106—108

CH=CH

N(P-CH₃C₆H₄-J₂

(V) 4-Di-(p-tolylamino)-2',4'-dimethyl-5'-[4-(di-p-iolylamino)styryl]stilben

C^ j—^

N(P-CH₃QH₄-J₂ 211—215

N(P-CH₃QH₄-J₂ (VI) 9,10-Bis[4-(di-p-tolylaniiiio)styryrj-anthracen der Formel:

(P-CH₃QH₄J₂N

288—290

N(P-CH₃QH₄-J₂

709 611/331

Fortsetzung

(VIl) 1.4-Bis(4-N-äthyl-N-p-tolylaminostyryl)benzol der Formel: CH,

CH₂

I=CH

204—206

N —/~\—CH=CH —/~

H₁C

Als besonders vorteilhafte Photoleiter haben sich solche der angegebenen allgemeinen Formel erwiesen, in welcher Ri, R2, R3 und R* Arylreste darstellen und in welcher Ar2 ein nicht substituierter Phenylenrest oder ein Phenylenrest ist, der durch einen oder mehrere Alkylreste mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen substituiert ist. Diese Verbindungen haben sich deshalb als besonders vorteilhaft erwiesen, weil sich bei ihrer Verwendung Aufzeichnungsmaterialien mit besonders hohen elektrischen Empfindlichkeiten herstellen lassen.

Als besonders vorteilhafte Photoleiter haben sich des weiteren solche der angegebenen allgemeinen Formel erwiesen, in welcher Ri, R2, R3 und R₄ Alkarylreste, wie angegeben, darstellen, insbesondere Tolylreste, und worin ferner An, Ar₂ ur.d Ar₃ nicht substituierte Phenylenreste sind odet Phenylenreste, die durch nicht mehr als 2 Alkylreste substituiert sind, die 1 oder 2 Kohlenstoffatome aufweisen.

Erfindungsgemäße elektrophotographische Aufzeichnungsmaterialien vom Aggregattyp können nach üblichen bekannten Methoden hergestellt werden, beispielsweise nach dem sog. »Farbstoff-zuerst-Verfahren«, das beispielsweise in der US-PS 36 15 396 beschrieben wird Andererseits können derartige Aufzeichnungsmaterialien beispielsweise nach dem sog. »Scherverfahren« hergestellt werden, das in der US-PS 3615415 beschrieben wird. Bei dem aus der zuletzt genannten US-PS bekannten Verfahren wird die photoleitfähige Beschichtungsmasse vor ihrem Auftrag auf einen Schichtträger starken Scherkräften ausgesetzt, wobei eine nachfolgende Lösungsmittelbehandlung, wie sie beispielsweise in der US-PS 36 15 414 beschrieben wird, vermieden wird.

Nach was für einem Verfahren auch immer die photoleitfähigen Beschichtungsmassen hergestellt werden, stets wird im Falle von Aufzeichnungsmaterialien vom Aggregattyp ein co-kristalliner Komplex mit mindestens einem der beschriebenen Photoleiter vom Distyryltyp in einem geeigneten Lösungsmittel unter Erzeugung einer photoleitfähigen Beschichtungsmasse vereinigt, welche dann auf einen geeigneten Schichtträger unter Erzeugung einer aus mehreren Phasen bestehenden Schicht aufgetragen wird. Die heterogene Natur der Schicht läßt sich mittels eines Mikroskopes bei entsprechender Vergrößerung ermitteln, obgleich derartige Schichten dem bloßen Auge gegenüber ein praktisch klares optisches Aussehen darbieten können. Natürlich kann eine makroskopische Heterogenität vorliegen. In vorteilhafter Weise weisen die Farbstoff enthaltenden Aggregate oder Konipiexe in der diskontinuierlichen Phase eine Größenordnung von mindestens zum überwiegenden Teil etwa 0,01 bis etwa 25 Mikron auf.

Die photoleitfähigen Schichten elektrophotographi-

scher Aufzeichnungsmaterialien vom Aggregattyp sind somit aus mehreren Phasen aufgebaut und bestehen im einfachsten Falle aus einem co-kristallinen Komplex aus einem Farbstoff und einem Polymer, einem polymeren Bindemittel und dem erfindungsgemäß verwendeten Photoleiter. Das polymere Bindemittel bildet dabei eine amorphe Matrix- oder kontinuierliche Phase, welche eine diskrete diskontinuierliche Phase aus dem co-kristallinen Komplex aus Farbstoff und Polymer enthält, im Gegensatz zu einer Schicht, in der der Farbstoff im polymeren Bindemittel gelöst vorliegt.

Unter einem co-kristallinen Komplex ist hier somit eine kristalline Verbindung zu verstehen, die besteht aus einem Farbstoff und Polymermolekül, die eine co-kristallisierte kristalline Struktur bilden, unter regelmäßiger Ordnung oder Ausrichtung der Moleküle in einem dreidimensionalen Muster.

Ein Charakteristikum von photoleitfähigen Schichten vom Aggregattyp ist, daß die Wellenlänge des Strahlungsabsorptionsmaximums, die charakteristisch ist für solche Schichten, wesentlich verschoben ist gegenüber der Wellenlänge des Strahlungsabsorptionsmaximums einer praktisch homogenen photoleitfähigen Schicht aus entsprechenden Bestandteilen, in welcher der Farbstoff in Form einer festen Lösung im Polymer

vorliegt. Das neue Absorptionsmaximum, das charakteristisch ist für Schichten vom Aggregattyp ist nicht notwendigerweise ein Gesamtmaximum dieses Systems, da das Absorptionsmaximum von der relativen Menge an vorhandenem Farbstoff in dem Aggregat oder

Komplex abhängt Die Verschiebung des Absorptionsmaximums im Falle von photoleitfähigen Schichten vom Aggregattyp liegt im allgemeinen in der Größenordnung von mindestens etwa 10 nm. Bei Verwendung von Mischungen von Farbstoffen kann ein Farbstoff eine Verschiebung des Absorptionsmaximums zu einer längeren Wellenlänge bewirken und ein anderer Farbstoff eine Verschiebung des Absorptionsmaximums zu einer kürzeren Wellenlänge. In einem solchen Falle läßt sich die Bildung einer Schicht vom Aggregattyp

leichter durch Verwendung eines Mikroskops erkennea Zur Herstellung der co-kristallinen Komplexe lassen sich die verschiedensten Farbstoffe und elektrisch isolierenden polymeren Stoffe oder Bindemittel verwenden. Als besonders vorteilhafte Sensibilisierungs-

farbstoffe zur Herstellung der co-kristallinen Komplexe haben sich Pyryliumfarbstoffe, insbesondere Pyrylium-, Bispyrylhim-, Thiapyrylium- und Selenäpyryliumfarbstoffsalze erwiesen, wie ferner die Salze von Pyryliumverbindungen, die ein kondensiertes Ringsystem aufwei-

sen, ζ. B. die Salze von Benzopyrylium- und Naphthopyryliumfarbstoffen. Farbstoffe dieser Klassen werden beispielsweise in der US-PS 36 15 414 beschrieben.
Besonders vorteilhafte Farbstoffe zur Herstellung der

Komplexe sind Pyryliumfarbstoffsalze der folgenden Strukturformel:

worin bedeuten Rs und Re jeweils einen Phenylrest, der gegebenenfalls substituiert sein kann durch mindestens einen Alkylrest mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen oder einen Alkoxyrest mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen; R? einen durch einen Alkylaminorest substituierten Phenylrest mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen im Alkylrest oder einen dialkylamino-substituierten Phenylrest oder einen haloalkylamino-substituierten Phenylrest; X ein Sauerstoff-, Selen- oder Schwefelatom; Ζ^θ ein Anion.

Zur Herstellung der erfindungsgemäßen Aufzeichnungsmaterialien können die verschiedensten üblichen bekannten elektrisch isolierenden polymeren Bindemittel verwendet werden.

Im Falle von elektrophotographischen Aufzeichnungsmaterialien vom Aggregattyp können als polymere Bindemittel zur Erzeugung der kontinuierlichen Phase und zur Herstellung der co-kristallinen Komplexe gleiche oder voneinander verschiedene Polymere verwendet werden. In vorteilhafter Weise können zur Herstellung der co-kristallinen Komplexe die gleichen Polymeren verwendet werden, die zur Erzeugung der kontinuierlichen Bindemittelphase verwendet werden.

Besonders vorteilhafte elektrisch isolierende filmbildende Polymere zur Herstellung elektrophotographischer Aufzeichnungsmaterialien nach der Erfindung, und zwar sowohl zur Erzeugung der kontinuierlichen Bindemittelphase wie auch zur Erzeugung der Komplexe sind Polymere mit wiederkehrenden Alkylidendiarylenresten, und zwar lineare Polymere und Copolymere aus oder mit wiederkehrenden Einheiten der folgenden Formel:

45 Brom- oder Jodatom und R12 einen divalenten Rest einer der folgenden Formeln:

—O—C—O—

Il —o—c—o—

Il —c—o—

O CH₃

\J I^ rl

Il

-CH₂-O-C-O
O

—ο—ρ—ο— ο—

worin bedeuten R9 und Rio einzeln Wasserstoffatome oder Alkylreste mit 1 bis 10 Kohlenstoffatomen, z. B. Methyl-, Äthyl-, Isobutyl-, Hexyl-, Heptyl-, Octyl-, Nonyl- oder Decybeste oder substituierte Alkylreste mit vorzugsweise 1 bis 10 Kohlenstoffatomen, z. B. Trifiuormethylreste oder Arylreste, z.B. der Phenyl- oder Napfathyireihe, z. B. Phenyl- oder Naphthylreste, wobei die Arylreste, z. B. Phenyl- und Naphthylreste, gegebenenfalls durch Halogenatome und/oder Alkylrest mit vorzugsweise 1 bis 5 Kohlenstoffatomen substituiert sein können oder Rg und Rio gemeinsam die Kohlenstoffatome, die zur Vervollständigung eines gesättigten cyclischen Kohlenwasserstoffrestes erforderlich sind, z. B. eines Cydoalkanrestes, beispielsweise eines Cydohexylrestes oder eines Polycycloalkanrestes, z. B. eines Norbornylrestes, wobei die Gesamtzahl von Kohlenstoffatomen in Rg und Rio bis zu etwa 19 betragen sou; Re und Rn jeweils ein Wasserstoffatom oder einen Alkylrest nut vorzugsweise 1 bis 5 Kohlenstoffatomen, oder ein Halogenatom, z.B. ein Chlor-, und

Besonders vorteilhafte Polymere zur Herstellung insbesondere der co-kristallinen Komplexe sind hydrophobe Carbonatpolymere mit oder aus wiederkehrenden Einheiten der folgenden Formel:

R₉

—R—C—R—O—C—O—

worin bedeuten R jeweils ein Phenylenrest, der gegebenenfalls substituiert sein kann, z. B. durch ein oder mehrere Halogenatome und/oder Alkylreste und R₉ und Rio Reste der bereits angegebenen Bedeutung.

Derartige Polymere sind beispielsweise aus den US-PS 30 28 365 und 33 17 466 bekannt

Besonders vorteilhafte Polycarbonate zur Herstellung erfindungsgemäßer Aufzeichnungsmaterialien sind solche mit Alkylidendiarylen-Einheiten, und zwar solche, die hergestellt werden unter Verwendung von Bisphenol A und welche darstellen Produkte einer Esteraustauschreaktion zwischen Diphenylcarbonat und 2,2-Bis-(4-hydroxyphenyl)-propan.

Derartige Polymere werden beispielsweise in den US-PS 29 99 750, 30 38 874, 3038 879, 3038 880, 31 06 544, 31 06 545 und 31 06 546 näher beschrieben.

Als besonders vorteflhafte filmbfldende Polycarbonatharze, die sich zur Herstellung erfindungsgemäßer Aufzeichnungsmaterialien eignen, haben sich solche, auch im Handel erhältliche kommerzielle Produkte

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erwiesen, die durch eine Inherent-Viskosität von etwa 0,5 bis etwa 1,8 gekennzeichnet sind.

In der folgenden Tabelle sind einige vorteilhafte Polymere zur Herstellung erfindungsgemäßer elektrophotographischer Aufzeichnungsmaterialien aufgeführt.

Tabelle 2

Nr. Polymer

1 Poly(4,4'-isopropylidendiphenylen-co-1,4-cyclohexanylendimethylencarbonat)

2 Poly(äthylendioxy-3,3'-phenylenthiocarbonat)

3 Poly(4,4'-isopropylidendiphenylencarbonat-co-terephthalat)

4 Poly(4,4'-isopropylidendiphenylencarbonat)

5 Poly(4,4'-isopropylidendiphenylenthiocarbonat)

6 Poly^'-sec-butylidendiphenylencarbonat)

7 Poly(4,4'-isopropylidendiphenylencarbonat-block-oxyäthylen)

8 Poly(4,4'-isopropylidendiphenylencarbonat-block-oxytetramethylen)

9 Poly[4,4'-isopropyliden-bis(2-methylphenylen)-carbonat]

10 Poly(4,4'-isopropylidendiphenylen-co-1,4-phenylencarbonat)

11 Poly(4,4'-isopropylidendiphenylen-co-1,3-phenylencarbonat)

12 Poly(4,4'-isopropylidendiphenylen-co-4,4'-diphenylencarbonat)

13 Poly(4,4'-isopropylidendiphenylen-co-4,4'-oxydiphenylencarbonat)

14 Poly(4,4'-isopropylidendiphenylen-co-4,4'-carbonyIdiphenylencarbonat)

15 Poly(4,4'-isopropylidendiphenylen-co-4,4'-äthylendiphenylencarbonat)

16 Poly[4,4'-methylenbis(2-methylphenylen)-carbonat]

17 Poly[l,l -(p-bromophenyläthyliden)-bis(l ,4-phenylon)carbonat]

18 Poly[4,4'-isopropylidendiphenylen-co-4,4'-sulfonyldiphenylen)carbonat]

19 Poly[4,4'-cyclohexanyliden(4-diphenylen)-carbonat]

20 Poly[4,4'-isopropylidenbis(2-chlorophenySen)carbonat]

21 Poly(4,4'-hexafluoroisopropyliden diphenyiencarbonat)

22 Polj^M'-isopropylidendiphenylen-4,4'-isopropyüdendibenzoat)

23 Poly(4,4'-isopropylidendibenzyl-4,4'-isopropylidendibenzoat)

24 Poly[4,4'-(l,2-dimethylpropyliden)-diphenylencarbonat]

25 Poly[4,4'-(lÄ2-trimethylpropyliden)-diphenylencarbonat]

26 Poly{4,4'-[l-(oc-naphthyl)äthyliden]-diphenylencarbonat}

27 Poly[4,4'-(13-dimethylbutyliden)-diphenylencarbonat]

28 Poly[4,4'-(2-norbornyliden)-diphenylencarbonat]

29 Poly[4,4'-(hexahydro-4,7-methanoindan-5-yliden)diphenylencarbonat]

Elektrophotographische Aufzeichnungsmaterialien nach der Erfindung vom Aggregattyp mit einem co-kristallinen Komplex können in üblicher bekannter Weise hergestellt werden, und zwar durch Vermischen einer Dispersion oder Lösung eines co-kristallinen Komplexes mit einem Bindemittel und dem erfindungsgemäß verwendeten Photoleiter. Der zur Erzeugung einer entsprechenden photoleitfähigen Schicht verwendeten Beschichtungsmasse können gegebenenfalls noch

ίο übliche bekannte Zusätze einverleibt werden, z.B. solche, die der Veränderung der spektralen Empfindlichkeit oder der Elektrophotoempfindlichkeit des herzustellenden Aufzeichnungsmaterials dienen. Schließlich können den Beschichtungsmassen beispielsweise auch noch solche Additive oder Zusätze einverleibt werden, welche die physikalischen Eigenschaften, beispielsweise die Adhäsion der photoleitfähigen Schicht gegenüber dem Schichtträger verändern. Bei der Herstellung elektrophotographischer Aufzeichnungsmaterialien vom Aggregattyp können dabei Methoden angewandt werden, wie sie beispielsweise in der US-PS 36 79 407 näher beschrieben werden.

Die im Einzelfalle günstigste Menge an Distyryl-Photoleiter in einer photoleitfähigen Schicht vom Aggregattyp kann sehr verschieden sein. Gemäß einer vorteilhaften Ausgestaltung der Erfindung stellt der oder stellen die Distyryl-Photoleiter die einzigen organischen Photoleiter in der kontinuierlichen Phase der photoleitfähigen Schicht eines Aufzeichnungsmaterials vom Aggregattyp dar und liegen in einer Menge von über 15 Gew.-%, bezogen auf das Trockengewicht der photoleitfähigen Schicht vom Aggregattyp vor.

In besonders vorteilhafter Weise beträgt die Konzentration an Distyryl-Photoleiter in der kontinuierlichen Polymerphase einer photoleitfähigen Schicht eines Aufzeichnungsmaterials vom Aggregattyp etwa 15 bis 35Gew.-%, bezogen auf das Trockengewicht der

Schicht.

Wie bereits dargelegt, bewirkt die Verwendung eines oder mehrerer der beschriebenen Distyryl-Photoleiter eine beträchtliche Erhöhung der elektrophotographischen Empfindlichkeit gegenüber weißem Licht wie auch eine erhöhte Blauempfindlichkeit, im Vergleich zu bekannten elektrophotographischen Aufzeichnungs-

materialien mit photoleitfähigen Schichten vom Aggregattyp.

Auch die Herstellung erfindungsgemäßer elektrophotographischer Aufzeichnungsmaterialien des Typs, der keinen co-kristallinen Komplex enthält, kann in üblicher

so bekannter Weise erfolgen, d. h. durch Vermischen einer Dispersion oder Lösung eines oder mehrerer der beschriebenen Distyryl-Photoleiter mit einem Bindemittel und Erzeugung einer photoleitfähigen Schicht auf einem üblichen Schichtträger. Zur Herstellung der Aufzeichnungsmaterialien kann dabei ein oder können mehrere der beschriebenen Distyryl-Photoleiter verwendet werdea Gegebenenfalls kann ein oder können mehrere Distyryl-Photoleiter gemeinsam mit anderen bekannten anorganischen oder organischen Photoleitern zur Herstellung von Aufzrichnungsmaterialien verwendet werden. Auch im Falle dieser Aufzeichnungsmaterialien können den Beschichtungsmassen übDche bekannte Zusätze einverleibt werden, z.B. solche, welche die spektrale Empfindlichkeit oder die

Elektrophotoempfindlichkeit der Anfzeicnnangsmaterialien verändern.

Elektrophotographische Aufzeichnungsmaterialien nach der Erfindung, die keinen co-kristallinen Komplex

aufweisen und durch homogene photoleitfähige Schichten gekennzeichnet sind und außer einem der erfindungsgemäß verwendeten Distyryl-Photoleiter gegebenenfalls noch einen anderen Photoleiter aufweisen können, z. B. Bleioxyd, können durch Zusatz üblicher bekannter Sensibilisierungsmittel zur Verbesserung der Elektrophotoempfindlichkeit sensibilisiert werden. Geeignete Sensibilisierungsmittel, die sich zur Sensibilisierung der erfindungsgemäß verwendeten Photoleiter eignen, können aus den verschiedensten üblichen bekannten Sensibilisierungsmitteln bestehen. Typische geeignete Sensibilisierungsmittel sind Pyryliumfarbstoffsalze einschließlich Thiapyrylium- und Selenapyrylium-Farbstoffsalzen, wie sie z. B. in der US-PS 32 50 615 näher beschrieben werden; ferner Fluorene, '5 z.B. 7,12-Dioxo-13-dibenzo(a,h)-fluoren; 5,10-Dioxo-4a,l l-diazobenzo(b)-fluoren; 3,13-Dioxo-7-oxadibenzo(b,g)-fluoren und dergleichen, ferner aromatische Nitroverbindungen, z. B. des aus der US-PS 26 10 120 bekannten Typs, ferner Anthrone, z. B. des aus der US-PS 26 70 284 bekannten Typs, ferner Chinone, z. B. des aus der US-PS 26 70 286 bekannten Typs, ferner Benzophenone, z. B. des aus der US-PS 26 70 287 bekannten Typs, ferner Thiazole, z. B. des aus der US-PS 27 32 30Ί bekannten Typs, ferner Mineralsäuren, Car- :s bonsäuren, z. B. Maleinsäure, Dichloressigsäure, Trichloressigsäure und Salicylsäure sowie ferner Sulfon- und Phosphorsäuren und die verschiedensten Farbstoffe, z. B. Cyaninfarbstoffe, einschließlich Carbocyaninfarbstoffen, Merocyaninfarbstoffe, Diarylmethanfarbstoffe, Thiazine, Azine, Oxazine, Xanthene, Phthalein, Acridine, Azofarbstoffe und Anthrachinonfarbstoffe sowie Mischungen hiervon.

Als besonders vorteilhafte Sensibilisierungsmittel zur Sensibilisierung der erfindungsgemäß verwendeten Photoleiter haben sich Pyryliumsalze erwiesen, einschließlich Selenapyryliumsalzen und Thiapyryliumsalzen und Cyaninfarbstoffe, einschließlich Carbocyaninfarbstoffen.

Wird zur Herstellung eines Aufzeichnungsmaterials außer einem Bindemittel und einem Photoleiter ein Sensibilisierungsmittel verwendet, so hat es sich als üblich erwiesen, eine geeignete Menge an Sensibilisierungsmittel gründlich in die Beschichtungsmasse einzumischen, so daß das Sensibilisierungsmittel gleichförmig in der photoleitfähigen Schicht verteilt wird.

Andererseits ist es jedoch auch möglich, das Sensibilisierungsmittel nach anderen üblichen Metho den der photoleitfähigen Schicht zuzuführen. An sich ist die Verwendung eines Sensibilisierungsmittels zur Herstellung eines elektrophotographischen Aufzeichnungsmaterials ohne co-kristallinen Komplex nicht erforderlich. Da jedoch bereits vergleichsweise geringe Mengen an Sensibilisierungsmittel einen vorteilhaften Effekt herbeiführen, hat sich die Verwendung eines Sensibilisierungsmittels als vorteilhaft erwiesen. Die im Einzelfalle günstigste Konzentration an Sensibilisierungsmittel kann sehr verschieden sein. Die im Einzelfalle optimale Konzentration hängt von dem im Einzelfalle verwendeten Photoleiter und dem im Einzelfalle verwendeten Sensibilisierungsmittel ab. Ganz allgemein lassen sich vorteilhafte Empfindlichkeitssteigerungen dann erzielen, wenn das oder die Sensibilisierungsmittel in Konzentrationen von etwa 0,001 bis etwa 30 Gew.-%, bezogen auf das Gewicht der photoleitfähigen Schicht, verwendet werden. Als vorteilhaft hat es sich in der Regel erwiesen, der Beschichtungsmasse ein Sensibilisierungsmittel in einer Konzentration von etwa 0,005 bis etwa 5,0 Gew.-%, bezogen auf das Gesamtgewicht der Beschichtungsmasse, zuzusetzen.

Als besonders vorteilhafte Bindemittel für die Herstellung erfindungsgemäßer elektrophotographischer Aufzeichnungsmaterialien, insbesondere vom Nicht-Aggregattyp, haben sich filmbildende hydrophobe polymere Bindemittel mit mäßig starken dielektrischen Festigkeiten und guten elektrisch isolierenden Eigenschaften erwiesen, wie sie üblicherweise zur Herstellung von elektrophotographischen Aufzeichnungsmaterialien verwendet werden.

Typische derartige Bindemittel sind:

I. Natürliche Harze oder Polymere, z. B. Gelatine und Celluloseesterderivate, z. B. Alkylester von carboxylierter Cellulose, Hydroxyäthylcellulose, Carboxymethylcellulose und Carboxymethylhydroxyäthylcellulose;

II. Vinylpolymere, z. B.

a) Polyvinylester, z. B. Vinylacetatpolymere, Copolymere aus Vinylacetat und Crotonsäure, Copolymere aus Vinylacetat und einem Ester des Vinylalkohole und einer höheren aliphatischen Carbonsäure, z. B. Laurin- oder Stearinsäure, Polyvinylstearat, Copolymere aus Vinylacetat und Maleinsäure, Poly(vinylhaloacrylate), z. B. Polymere aus Vinyl-m-bromobenzoat und Vinylacetat sowie ferner Terpolymere aus Vinylbutyral, Vinylalkohol und Vinylacetat;

b) Vinylchlorid- und Vinylidenchloridpolymere, z. B. Poly(vinylchlorid), Copolymere aus Vinylchlorid und Vinylisobutyläther, Copolymere aus Vinylidenchlorid und Acrylnitril, Terpolymere aus Vinylchlorid, Vinylacetat und Vinylalkohol, Poly(vinylidenchlorid), Terpolymere aus Vinylchlorid, Vinylacetat und Maleinsäureanhydrid sowie Copolymere aus Vinylchlorid und Vinylacetat;

c) Styrolpolymere, z. B. Polystyrol oder nitrierte Polystyrole, Copolymere aus Styrol und Monoisobutylmaleat, Copolymere aus Styrol und Methacrylsäure, Copolymere aus Styrol und Butadien, Copolymere aus Dimethylitaconat und Styrol sowie PoIymethylstyrole;

d) Methacrylsäureesterpolymere, z. B. Poly(alkylmethacrylate);

e) Polyolefine, z. B. chlorierte Polyäthylene und chlorierte Polypropylene sowie Polyisobutylene);

f) Poly(vinylacetale), z. B. Poly(vinylbutyral) sowie

g) Polyvinylalkohole);

III. Polykondensate, ζ. Β.

a) Polyester aus 1,3-Disulfobenzol und 2,2-Bis(4-hydroxyphenyl)propan;

b) Polyester aus Diphenyl-p,p'-disulfonsäurc und 2,2-Bis(4-hydroxyphenyl)propan;

c) Polyester aus 4,4'-Dicarboxyphenyläther und2,2-Bis(4-hydroxyphenyl)propan;

d) Polyester aus 2,2-Bis(4-hydroxyphenyl)-propan und Fumarsäure;

e) Polyester aus Pentaerythritol und Phthalsäure;

f) harzförmige polybasische Terpene und Terpensäuren;

g) Polyester aus Phosphorsäure und Hydrochinon;

h) Polyphosphite;

i) Polyester aus Neopentylglykol und Isophthalsäure; j) Polycarbonate einschließlich Polythiocarbonate, z. B. Polycarbonate von 2,2-Bis-(4-hydroxyphenyl)-propan;
k) Polyester aus Isophthalsäure, 2,2-Bis[4-(/?-

hydroxy-äthoxy)pheiij!] und Äthylenglykol; 1) Polyester aus Terephthalsäure, 2^-Bis[4-(j3-hydroxyäthoxy)phenyl]propan und Äthylen 7^!vkol;

m) Polster aus Äthylenglykol, Neopentylglykol, i erephthalsäure und Isophthalsäure; n) Polyamide;
o) Ketonharze und
p) Phenol-Formaldehydharze;
IV. Siliconharze;
V. Alkydharze einschließlich Styrol-Alkydharzen,

Silicon-Alkydharzen und Soja-Alkydharcen;
VI. Polyamide;
VIL Paraffin und
VIII. Mineralwachse.

25

Zur Herstellung geeigneter Beschichtungsmassen können die verschiedensten üblichen organischen Lösungsmittel verwendet werden. Typische geeignete Lösungsmittel sind:

1- Aromatische Kohlenwasserstoffe, z. B. Benzol und Naphthalin sowie substituierte aromatische Kohlenwasserstoffe, z. B.Toluol und Xylol;

2. Ketone, z. B. Aceton und 2-Butanon;

3. halogenierte aliphatische Kohlenwasserstoffe, z. B. Methylenchlorid, Chloroform und Äthylenchlorid;

4. Äther einschließlich cyclischer Äther, z. B. Tetrahydrofuran und Äthyläther sowie

5. Mischungen der genannten Lösungsmittel.

Bei der Herstellung elektrophotogn>phischer Aufzeichnungsmaterialien vom Nicht-Aggregattyp hat es »ich als vorteilhaft erwiesen, den oder die Photoieiter in Mengen von mindestens 0,1 Gew.-%, bezogen auf das Gewicht der photoleitfähigen Schicht, zu verwenden. Die obere Grenze an Photoieiter kann sehr verschieden sein. So kann die Konzentration an Photoleiter oder Photoleitern in einem elektrophotographischen Aufzeichnungsmaterial vom Nicht-Aggregattyp nach der Erfindung bis zu 90 Gew.-°/o oder noch mehr betragen.

Zur Herstellung elektrophotographischer Aufzeichnungsmaterialien nach der Erfindung können übliche bekannte, elektrisch leitfähige Schichtträger verwendet werden, z. B. Schichtträger au? Papier (bei einer relativen Feuchtigkeit von etwa 20%); Aluminiumpapierlaminate, Metallfolien, z. B. aus Aluminium oder Zink, ferner Metallplatten, z. B. aus Aluminium, Kupfer, Zink, Messing sowie ferner galvanisierte Platten, sowie schließlich Schichtträger mit aufgedampften Metallschichten, z. B. aus Silber, Nickel und Aluminium, wobei diese Schichten beispielsweise auf Papier oder übliche bekannte photographische Filmschichtträger aufgedampft sein können, z. B. auf Schichtträger aus Celluloseacetat und Polystyrol. Derartige leitfähige Schichten, z. B. Nickel, können im Vakuum auf transparente Filmschichtträger in derart dünnen Schichten aufgetragen werden, daß sich aus derartigen Schichtträgern elektrophotographische Aufzeichnungsmaterialien herstellen lassen, die von beiden Seiten her exponiert werden können.

aftder

Ein besonders vorteilhafter leitfähiger Schichtträger läßt sich beispielsweise dadurch herstellen, daß aul einen Schichtträger aus z.B. Polyäthylenterephthaiat eine leitfähige Schicht aus einem in einem Bindemittel dispergierten Halbleiter aufgetragen wird oder in dem auf die Polyäthylenterephthalatschicht im Vakuum ein Halbleiter aufgedampft wird. Derartige leitfähige Schichtträger mit und ohne isolierender Trennschicht sind beispielsweise aus der US-PS 32 45 833 bekannt Des weiteren können geeignete leitfähige Schichten beispielsweise aus den Natriumsalzen von Carboxyesterlactonen von Maleinsäureanhydrid und einem Vinylacetatpolymeren hergestellt werden. Derartige leitfähige Schichten und Verfahren zu ihrer Herstellung sind beispielsweise aus den US-PS 30 07 901 und 32 62 807 bekannt.

Die Schichtstärke der photoleitfähigen Schichten kann sehr verschieden sein. In der Regel hat es sich als vorteilhaft erwiesen, die photoleitfähigen Schichten in einer Stärke von etwa 10 bis etwa 300 Mikron, vor dem Trocknen gemessen, herzustellen. Als besonders vorteilhaft hat es sich erwiesen, photoleitfähige Schichten einer Stärke von etwa 50 bis etwa 150Mikrcn, gemessen vor dem Trocknen, zu erzeugen. Die Schichtstärke derartiger Schichten, trocken gemessen, liegt in vorteilhafter Weise bei etwa 2 bis etwa 50 Mikron, obgleich vorteilhafte Ergebnisse ganz allgemein auch mit Schichten, trocken gemessen, von etwa 1 bis etwa 200 Mikron erhalten werden können.

Die erfindungsgemäßen elektrophotographischen Aufzeichnungsmaterialien lassen sich im Rahmen der verschiedensten üblichen bekannten elektrophotographischen Verfahren verwenden, zu deren Durchführung elektrophotographische Aufzeichnungsmaterialien mit photoleitfähigen Schichten benötigt werden. Eines dieser Verfahren ist das sogenannte xerograpliische Verfahren. Bei diesem Verfahren wird das elektrophotographische Aufzeichnungsmaterial zunächst im Dunkeln aufbewahrt und dann mittels einer Corona-Entladnng elektrostatisch aufgeladen. Auf Grund der isolierenden.Eigenschaften der Schicht im Dunkeln, d. h. der geringen Leitfähigkeit der Schicht im Dunkeln, wird die aufgetragene Ladung von der Schicht zurückgehalten. Die elektrostatische Ladung auf der Oberfläche der photoleitfähigen Schicht wird dann selektiv entfernt, indem die Oberfläche der Schicht bildweise der Einwirkung von Licht, und zwar im Rahmen einer üblichen Exponierung, wie sie beispielsweise bei den üblichen Kontaktkopierverfahren oder Projektionsverfahren erfolgt, ausgesetzt wird, wobei ein latentes elektrostatisches Bild in der photoleitfähigen Schicht erzeugt wird.

Die Bildung eines elektrostatischen Ladungsbildes auf der Oberfläche der photoleitfähigen Schicht beruht dabei darauf, daß die Lichtenergie, welche auf den Photoleiter auftrifft, bewirkt, daß die elektrostatische Ladung in den vom Licht getroffenen Bezirken abgeleitet wird, und zwar im Verhältnis zur Intensität der eingestrahlten Lichtmenge.

Da? erzeugte Ladungsmuster kann dann direkt entwickelt werden oder auf eine andere Oberfläche übertragen und hier entwickelt werden, wobei gilt, daß entweder die geladenen oder die nicht geladenen Bezirke sichtbar gemacht werden können, und zwar durch Behandlung mit einem Medium mit elektrostatisch ansprechbaren Partikeln mit optischer Dichte. Die zur Entwicklung verwendeten elektrostatisch ansprechbaren Partikeln können z. B. in Form eines soeenannten

Trockenentwicklers, d h. eines Entwicklerpulvers, zur Anwendung gebracht werden. Ein vorteilhaftes Entwicklungsverfahren zur Entwicklung eines latenten elektrostatischen Bildes mittels eines sogenannten Tonerpulvers bedient sich einer Magnetbürste. Derartige Entwicklungsverfahren sind beispielsweise aus den US-PS 27 86 439, 27 86440, 27 86 441 und 28 74 063 bekannt Des weiteren kann das latente elektrostatische Bild jedoch auch mittels eines flüssigen Entwicklers entwickelt werden. Im Falle der Verwendung flüssiger Entwickler werden die Entwicklerpartikeln in einer elektrisch isolierenden Flüssigkeit auf die zu entwickelnde Oberfläche aufgebracht Flüssige Entwickler verwendende Entwicklungsverfahren sind beispielsweise aus der US-PS 29 07 674 bekannt.

Im Falle von Trockenentwicklungsverfahren besteht die üblichste angewandte Methode zur Erzielung permanenter Kopien in der Verwendung von Entwicklerpartikeln, zu deren Herstellung als eine Komponente ein niedrigschmelzendes Harz oder Polymer verwendet wird. Beim Erhitzen oder Erwärmen derartiger Entwicklerpartikeln wird die Harzkomponente angeschmolzen und dadurch fest auf der Unterlage fixiert In anderen Fällen kann eine Übertragung des elektrostatischen Ladungsbildes von der photoleitfähigen Schicht auf einen zweiten Schichtträger, z. B. aus Papier, erfolgen, in welchem Falle der zweite Schichtträger nach Durchführung des Entwicklungsprozesses zur endgültigen Kopie wird. Verfahren dieses Typs werden beispielsweise näher in der Zeitschrift »RCA Review«, Band 15(1954), Seiten 469 - 484, beschrieben.

Die Herstellung der erfindungsgemäß verwendeten aromatischen Distyryl-Photoleiter kann nach üblichen bekannten chemischen Synthese-Methoden erfolgen. So können die erfindungsgemäß verwendeten Distyrylverbindungen beispielsweise durch Umsetzung der verschiedensten Dialkylarylphosphonate mit geeigneten Aldehyden in Gegenwart einer starken Base hergestellt werden.

Nach diesem Verfahren wurden beispielsweise die Distyrylverbindungen I bis VI der Tabelle 1 hergestellt, und zwar durch Umsetzung von p-Diphenylaminobenzaldehyd oder 4-Di(p-toIylamino)benzaldehyd mit einem entsprechenden Bis-phosphonat und zwei Äquivalenten Natriummethoxyd in Dimethylformamidlösung.

Im folgenden soll die Herstellung der Verbindung V der Tabelle 1 beispielsweise näher erläutert werden.

Zu einer Lösung von 6,1 g Tetraäthyl-4,6-dimethyl-mxylylendiphosphonat und 2,0 g Natriummethoxyd in 50 ml Dimethylformamid wurden tropfenweise bei Raumtemperatur 9,0 g 4-Di-p-tolylaminobenzaldehyd in 50 ml Dimethylformamid zugegeben. Infolge einer exothermen Reaktion stieg die Temperatur auf 4O⁰C an. Nach mehreren Minuten schied sich eine feste Masse aus. Die Mischung wurde über Nacht bei Raumtemperatur gerührt. Dann wurde das Reaktionsgemisch auf

100 g Eis gegossen, worauf der ausgefallene feste gelbe Niederschlag abfiltriert, mit 50 ml Wasser gewaschen und an der Luft getrocknet wurde. Es wurden 10,5 g eines rohen Reaktionsprodukies mit einem Schmelzpunkt von 91 bis 102⁰C erhalten. Nach zweimaliger Umkristallisation aus Dimethylformamid wurden 4,1 g der Verbindung V in Form gelber Kristalle mit einem Schmelzpunkt von 211 - 215° C erhalten.

Die anderen Photoleiterverbindungen der Tabelle 1 ίο wurden in entsprechender Weise hergestellt

Die folgenden Beispiele sollen die Erfindung näher veranschaulichen.

Beispiel 1

ίη diesem Beispiel werden elektrophotographische Aufzeichnungsmaterlalien nach der Erfindung vom Aggregattyp sowie solche mit homogenen organischen Photoleiterschichten mit entsprechenden Aufzeichnungsmaterialien des aus der US-PS 36 53 887 bekannten Typs verglichen, um die unerwartete Erhöhung der positiven 100 Volt Empfindlichkeit im Durchhangbereich zu demonstrieren.
Insgesamt wurden vier verschiedene elektrophotographische Aufzeichnungsmaterialien unter Verwendung leitfähiger Filmschichtträger hergestellt, und zwar drei elektrophotographische Aufzeichnungsmaterialien mit homogenen photoleitfähigen Schichten, d. h. die im folgenden beschriebenen Aufzeichnungsmaterialien

3D Nr. 1 bis 3, und ein Aufzeichnungsmaterial vom Aggregattyp mit einem co-kristallinen Komplex, d.h. das im folgenden angegebene Aufzeichnungsmaterial Nr. 4 mit dem aus der US-PS 36 15 414 bekannten Aufbau.

Im einzelnen bestanden die photoleitfähigen Schichten der Aufzeichnungsmaterialien aus:

Nr. 1 zu 78,4 Gew.-% aus Polyesterbindemittel, 20Gew.-% aus Photoleiter und zu l,6Gew.-% aus dem Sensibilisierungsmittel 4-(n-Butylamino)-2-(4-methoxyphenyl)-benzo[b]pyryliumperchlorat;

Nr. 2 zu 79,2Gew.-% aus Polyesterbindemittel, 20Gew.-% aus Photoleiter und zu O,8Gew.-°/o aus dem Sensibilisierungsmittel Rhodamin B;

Nr. 3 zu 80,0 Gew.-% aus Polyesterbindemittei und zu 20,0Gew.-% aus Photoleiter (ohne Sensibilisierungsmittel) und

Nr. 4 zu 78,0Gew.-% aus Polycarbonat-Bindemittel, 20,0 Gew.-% aus Photoleiter und zu 2,0 Gew.-% aus dem Sensibilisierungsmittel 4-p-Dimethylaminophenyl-2,6-diphenylpyryliumperchlorat

Als Photoleiter wurde die im folgenden als Photoleiter A bezeichnete Verbindung der folgenden Formel verwendet:

CN

/ V

CH=C

H₃C CH₃

Bei dem Photoleiter A handelt es sich um einen aus der US-PS 36 53 887 bekannten Photoleiter.

In einer weiteren Versuchsreihe wurden vier entsprechende Aufzeichnungsmaterialien des beschriebenen Aufbaues hergestellt, wobei jedoch diesmal als Photoleiter der ini folgenden ate Photeteiter B bezeichnete Photoleiter verwendet wurde, bei dem es sich um die Verbindung Il der Tabelle I gemäß der Erfindung handelt

Die erhaltenen Ergebnisse sind in der folgenden Tabelle III zusammengestellt:

Tabdle III

Relative elektrische H- und D-Empfindlichkeiten

(+100 Volt-Durchhangbereich)

Photoleiter Nr. 1

Nr. 2

Nr. 3

Nr. 4

100·)
160

170 250

0
50

500 1600

*) Diesem Aufzeichnungsmaterial wu>de eine relative Emp findlichkeif von 100 zugeordnet.

20

Die in der Tabelle angegebenen relativen positiven 100-Volt-Durchhangbereich-Empfindlichkeiten wurden in der in dem später folgenden Beispiel 4 beschriebenen Weise ermittelt

Wie sich aus den erhaltenen Daten ergibt, liegen die Empfindlichkeiten der Aufzeichnungsmaterialien, die unter Verwendung des Photoleiters B (gemäß der Erfindung) hergestellt wurden, beträchtlich über den entsprechenden Werten, die mit Aufzeichnungsmaterialien mit dem Photoleiter A erhalten wurden.

Beispiel 2

Dieses Beispiel veranschaulicht die hohe Blauempfindlichkeit eines elektrophotographischen Aufzeichnungsmaterials vom Aggregattyp nach der Erfindung.

Zur Herstellung eines Aufzeichnungsmaterials w'urden die folgenden Ausgangsstoffe verwendet:

Polycarbonatharz
Photoleiter II von Tabelle I
2,6-Diphenyl-4-p-dimethyl-aminophenylthiapyryiiumperchlorat

Gewichtsteile

1,0 0,25

0,025

Die Beschichtungsmasse wird nach der sog. Impf-Schermetliode hergestellt, wobei zunächst zwei Ausgangslösungen folgender Zusammensetzung hergestellt wurden:

Lösung Nr. I

3,92 g Polycarbonatharz,
0,08 g 4-p-DimethylaminophenyI-2,6-diphenylthia-

pyryliumperchlorat und
26,8 ml Dichlormethan.

45

15 Die beschriebene Mischung wurde in einen Mischer vom Typ Warin 30 Minuten lang bei einer Temperatur von 2ΓC Scherkräften aufgesetzt

Lösung II

Es wurde eine Farbstofflösung hergestellt aus 0,03 g 4-p-Dimethylaminophenyl-2,6-diphenylthiapyryliumperchlorat und 10,2 ml Dichlormethan.

Ausgehend von den Lösungen I und II wurde eine Beschichtungsmasse aus den folgenden Komponenten hergestellt:

7,7 g der Lösung I,

4,5 g der Lösung II,

0,25 g des Photoleiters II von Tabelle I und

0,25 g Bindemittel (Lexan 145).

Die in der beschriebenen Weise hergestellte Be-Schichtungsmasse wurde dann auf einen leitfähigen Polyäthylenterephthalatschichtträger aufgetragen. Das erhaltene Aufzeichnungsmaterial vom Aggregattyp wurde dann gleichförmig positiv aufgeladen und sichtbarem Licht exponiert. Von dem Aufzeichnungsmaterial wurden Stufenkeilspektrogramme aufgenommen. Es zeigte sich, daß das Aufzeichnungsmaterial eine sekundäre Lichtempfindlichkeitsspitze bei 460 nm aufwies.

Zu Vergleichszwecken wurden weitere entsprechende Aufzeichnungsmaterialien unter Verwendung der Photoleiter Triphenylamin, Tri-p-tolylamin, 4,4'-Diäthylarnino-2,2'-di-rnethyl-triphenylmethan und p-Diphenylaminocinnaminsäure anstelle des erfindungsgemäß verwendeten Photoleiters hergestellt. Von diesen Aufzeichnungsmaterialien hergestellte Stufenkeilspektrogramme zeigten in allen Fällen Empfindlichkeitsminima bei 460 nm, woraus sich ergibt, daß diese elektrophotographischen Aufzeichnungsmaterialien keine Blauempfindlichkeiten aufwiesen.

40

55

Beispiel 3

Dies Beispiel veranschaulicht die Vorteile, die sich bei Verwendung erfindungsgemäß verwendeter organischer Photoleiter in Kombination mit einem anorganischen Photoleiter ergeben.

Es wurden drei verschiedene elektrophotographische Aufzeichnungsmaterialien unter Verwendung des Photoleiters II der Tabelle 1 und tetragonalem PbO sowie einem Polyesterbindemittel hergestellt. Oic Beschichtungsmasse wurde auf leitfähige Schichtträger hergestellt.

Es wurden die in der folgenden Tabelle IV zusammengestellten Ergebnisse erhalten.

rabelle IV	Anorganischer Photoleitcr	Photolciter von Tabelle	Il I	Relative elektrische H- und D-Empfindlich keit (Schulter/100 Volt-Durchhangbereich)	0/0 3/0 125/1*) ( Ko = 400)
Bindemitlel	16 Gew.-⁰/» PbO 16Gew.-% PbO	5 Ciew.-'Vc 5 Gew.-"/(		0/0 2,5/0 90/2,^r) ( Vo -■= 450)
84 Gew.-% 95 Gew.-% 79 Gcw.-%

*) Willkürlich angenommener Wert 1 liir dieses Iteisnicl.

Beispiel 4

Die Photoleiter I bis VI der Tabelle I wurden zur Herstellung von elektrophotographischen Aufzeichnungsmaterialien vom Aggregattyp wie auch zur Herstellung von elektrophotographischen Aufzeichnungsmaterialien mit homogenen photoleitfähigen Schichten verwendet

Die photoleitfähigen Schichten der elektrophotographischen Aufzeichnungsmaterialien vom homogenen ι ο Typ bestanden zu etwa 80 Gew.-% aus Polyesterbindemittel, etwa 0,8 Gew.-% aus dem Sensibilisierungsmittel 2,6-Bis(p-äthylphenyl)-4-{p-n-amyloxyphenyl)-thiapyryliumperchlorat und zu etwa 19 Gew.-% aus einem der Photoleiter I bis VL '5

Die photoleitfähigen Schichten der Aufzeichnungsmaterialien vom Aggregattyp bestanden zu etwa 80 Gew.-% aus Polycarbonatbindemittel, etwa 2,0 Gew.-°/o aus dem Sensibilisierungsmittel 2,6-Diphenyl-4-(p-dimethylaminophenol)-thiapyryliumperchlorat und zu etwa 18 Gew.-% aus einem der Photoleiter I bis VI der Tabelle I.

Ermittelt wurden die relativen positiven und negativen H- und D-Schulter- und 100-Volt-Durchhangbereich-Empfindlichkeiten. Die erhaltenen Ergebnisse sind *5 in der später folgenden Tabelle V zusammengestellt.

in diesem Beispiel, wie auch in den Beispielen 1 bis 3 wurden die angegebenen relativen H- und D-elektrischen Empfindlichkeiten wie folgt ermittelt:

Die relativen H- und D-Empfindlichkeiten sind ein Maß für die Empfindlichkeit eines Photoleiters oder einer photoleitfähigen Verbindung im Vergleich zu anderen Photoleitern oder photoleitfähigen Verbindungen einer zu testenden Gruppe von Verbindungen. Bei diesen relativen Empfindlichkeitswerten handelt es sich somit um keine absoluten Empfindlichkeitswerte. Jedoch können diese relativen Empfindlichkeitswerte in Beziehung zu absoluten Empfindlichkeitswerten gesetzt werden. Die relative elektrische Empfindlichkeit (Schulterempfindlichkeit oder Empfindlichkeit im Durchhangbereich) läßt sich in einfacher Weise dadurch erhalten, daß man der absoluten Schulterempfindlichkeit oder Empfindlichkeit im Durchhangbereich einer speziellen photoleitfähigen Verbindung einen willkürlichen Wert Ro, zumißt Die relative Schulterempfindlichkeit oder Empfindlichkeit im Durchhangbereich R_n einer beliebigen anderen Photoleiterverbindung m, relativ zu dem Wert Ro, läßt sich dann aus folgender Gleichung berechnen:

R_n=(A_n)[R_n: A₀)

worin bedeutet

A_a die absolute elektrische Empfindlichkeit des

Materials n; Ro der Empfindlichkeitswert, der der ersten Verbin-

dung willkürlich zubemessen wurde und

A₀ die absolute elektrische Empfindlichkeit der
ersten Verbindung.

Die absolute elektrische H- und D-Empfindlichkeit, und zwar entweder die Schulterempfindlichkeit (SH) oder die Empfindlichkeit im Durchhangbereich einer Verbindung läßt sich dann wie folgt ermitteln:

Das Aufzeichnungsmaterial mit der Verbindung wird beispielsweise unter einer Corona-Entladungsquelle elektrostatisch aufgeladen, bis das Oberflächenpotential, gemessen mit einem Elektrometer, einen geeigneten Ausgangswert V₀, in typischer Weise etwa 600 Volt erreicht hat. Das aufgeladene Material wird dann durch eine Grauskala mit Dichtestufen einer Wolframlichtquelle von 3000° K exponiert. Die Exponierung führt zu einer Verminderung des Oberflächenpotentials des Materials unter jeder Stufe der Grauskala vom ursprünglichen Potential V₀ auf ein geringeres Potential V, dessen genauer Wert von der Menge eingestrahlten Lichtes in Meter-Candles-Sekunden abhängt. Die Ergebnisse dieser Messungen werden dann in einem Diagramm, in dem das Oberflächenpotential V gegen den Logarithmus der Exponierung einer jeden Stufe aufgetragen wird, eingetragen, wodurch sich eine elektrische Charakteristikkurve ergibt Die elektrische oder elektrophotographische Empfindlichkeit der zu testenden Verbindung oder der zu testenden Schicht läßt sich dann ausdrücken in Form des Umkehrwertes der Exponierung, die erforderlich ist, um das Oberflächenpotential auf einen bestimmten fixierten Wert zu reduzieren. Die wirkliche positive oder negative Schulterempfindlichkeit ist der numerische Ausdruck von 10⁴ diffidiert durch die Exponierung in Meter-Candles-Sekunden, die erforderlich ist, um das Anfangs- oder Ausgangsoberflächenpotential V₀ auf einen Wert entsprechend Vo/100 zu vermindern. Dieser Wert wird als 100- Volt-Schulterempf indiichkeit bezeichnet

Gegebenenfalls kann es vorteilhaft sein, die 50-Volt-Schulterempfindlichkeit zu ermitteln, in welchem Falle die Exponierung in Betracht zu ziehen ist die erforderlich ist, um das Oberflächenpotential auf einen Wert von Vo — 50 zu vermindern.

In entsprechender Weise ist die tatsächliche positive oder negative Empfindlichkeit im Durchhangbereich der numerische Ausdruck von 10⁴, diffidiert durch die Exponierung in Meter-Candles-Sekunden, die erforderlich ist, um das Ausgangspotential Vo auf einen absoluten Wert von 100 zu vermindern. Soll in entsprechender Weise die 50-Volt-Empfindlichkeit im Durchhangbereich bestimmt werden, so wird in entsprechender Weise die Exponierung in Betracht gezogen, die erforderlich ist um den Wert V₀ auf einen absoluten Wert von 50 Volt zu vermindern.

Eine Vorrichtung zur Bestimmung der elektrophotographischen Empfindlichkeiten photoleitfähiger Verbindungen und photoleitfähiger Schichten ist beispielsweise aus der US-PS 34 49 658 bekannt

Tabelle V

Photoleiter
aus Tabelle I

Typ der photoleitfähigen Schicht —
horn = homogen
AG = Aggregattyp

Relative Empfindlichkeiten

Positive
Schulter

Durchhangbereich

Negative
Schulter

Durchhangbereich

horn
Ag

100*)
987

15,7 67

·) Willkürlich angenommener Wert von 100 für die positive Empfindlich)«^ ·) Willkürlich angenommener Wert von 100 für d.e negative Empfindlichkeit.

100**)
200

24
16

709 611/331

	25	24 21 502 /ι	Relative Empfindlichkeiten	14	1	26	Durchhang
		/		251		bereich
Fortsetzung	Typ der photoleit-		Positivi	3,9		2,2
Photoleiter	fähigen Schicht —		13,3		80
aus Tabelle I	horn = homogen		148,7	Negative	2,0
	AG = Aggregattyp	Schulter Durchhangbereich	9,9	Schulter	3,6
	hom	111	156,6	36	78
II	Ag	987	3,13	760	2,7
II	hom	100	50	80
III	hom	86	50	0,6
IV	Ag	2036	1500
IV	hom	47	60
V	Ag	2506	1600
V	hom	29	16
Vl

Claims

Paten tanspiüche:

1. Elektrophotographisclies Aufzeichnungsmaterial, bestehend aus einem Schichtträger und S mindestens einer photoleitfiihigen Schicht aus einem elektrisch isolierenden polymeren Bindemittel un mindestens einem organischen Photoleiter sowi gegebenenfalls einem Sensibilisierungsmittel für dei Phctoleiter, dadurch gekennzeichnet, da) die photoleitfähige Schicht als Photoleiter minde stens eine Verbindung der Formel enthält: