DE3246250C2 - - Google Patents
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Description
Die Erfindung betrifft eine photoleitfähige Zusammensetzung
mit einem organischen Photoleiter
und ein elektrophotographisches
Aufzeichnungsmaterial mit einem Schichtträger mit einer
elektrisch leitenden Oberfläche und einer darauf aufgebrachten Schicht
aus einer photoleitfähigen Zusammensetzung.
Bekannte photoleitfähige Materialien für elektrophotographische
Zusammensetzungen umfassen
verschiedene organische Verbindungen, von denen einige
recht hohe Empfindlichkeit haben. Derzeit ist es jedoch
sehr schwierig, organische Photoleiter in der Praxis für
elektrophotographische Aufzeichnungsmaterialien einzusetzen.
Organische photoleitfähige Materialien haben
im Vergleich zu anorganischen photoleitfähigen Materialien
oder Photoleitern verschiedene ausgezeichnete
Eigenschaften, so daß ihnen auf dem Gebiet der Elektrophotographie
ein breiter Anwendungsbereich offensteht.
Durch Verwendung von organischen Photoleitern ist z. B.
erstmals die Herstellung vn transparenten elektrophotographischen
Aufzeichnungsmaterialien, flexiblen elektrophotographischen
Aufzeichnungsmaterialien sowie leichten
und gut handhabbaren elektrophotographischen Aufzeichnungsmaterialien
möglich geworden. Auch haben organische
Photoleiter gute Eigenschaften hinsichtlich der Filmbildung
während der Herstellung der elektrophotographischen
Aufzeichnungsmaterialien, der Oberflächenglätte und der
Selektivität für die Aufladungspolarität in elektrophotographischen
Verfahren. Anorganische Photoleiter weisen diese
Eigenschaften nicht auf.
Trotz dieser verschiedenen ausgezeichneten Eigenschaften
wurden organische Photoleiter bisher noch nicht ausreichend
in der Elektrophotographie eingesetzt, hauptsächlich wegen
ihrer geringen Lichtempfindlichkeit und der Sprödigkeit
der Filme oder Schichten aus diesen Photoleitern.
Untersuchungen an organischen Photoleitern wurden zunächst
an Verbindungen, wie niedermolekularen heterocyclischen
Verbindungen, stickstoffhaltigen aromatischen Verbindungen
und verschiedenen hochmolekularen aromatischen Verbindungen,
durchgeführt. Hierbei zeigte sich, daß einige Verbindungen
eine recht hohe Empfindlichkeit besitzen. In jüngerer Zeit
hat sich jedoch das Interesse auf eine Sensibilisierung
verlagert, um eine hohe Empfindlichkeit zu erzielen. Dies
hat seinen Grund darin, daß organische Photoleiter
keine ausreichend hohe Empfindlichkeit
besitzen, um ohne Sensibilisierungsbehandlung eingesetzt
werden zu können. Bei der praktischen Anwendung von organischen
Photoleitern ist es daher notwendig, die effektivste
Sensibilisierungsmethode zu wählen und die organischen
Photoleiter zu sensibilisieren. Daraus ergibt sich, daß
der Anwendungswert eines organischen Photoleiters von der
Empfindlichkeit der photoleitfähigen Zusammensetzung
abhängt, die letztlich durch Sensibilisierung
erhalten wird.
Das allgemeinste bekannte Sensibilisierungsverfahren ist
der Zusatz eines Sensibilisierungsfarbstoffes und der Zusatz
einer Lewis-Säure, die bei fast allen organischen
Photoleitern angewandt werden können. Beim ersten Verfahren
erfolgt die Sensibilisierung des organischen Photoleiters
dadurch, daß ihm die Spektralabsorptionseigenschaften eines
Farbstoffes verliehen werden. Beim letzteren Verfahren wird
der organische Photoleiter dadurch sensibilisiert, daß durch
Komplexbildung zwischen einem Donor und einem Acceptor
eine neue Spektralempfindlichkeit erzeugt wird.
Überraschenderweise wurde nun gefunden, daß die Lichtempfindlichkeit
eines organischen Photoleiters, der mit
Farbstoff sensibilisiert worden ist, durch Zusatz eines
Amids der allgemeinen Formeln I bis III wesentlich erhöht
werden kann.
Aufgabe der Erfindung ist daher die Bereitstellung einer
photoleitfähigen Zusammensetzung mit ausreichend hoher Empfindlichkeit
zur Verwendung in elektrophotographischen
Materialien. Ferner soll ein elektrophotographisches Aufzeichnungsmaterial
bereitgestellt werden, das für die industrielle
Verwendung geeignet ist und hohe Empfindlichkeit sowie
ausgezeichnete mechanische Festigkeit aufweist.
Gegenstand der Erfindung sind die photoleitfähige Zusammensetzung
gemäß Anspruch 1 und das elektrophotographische
Aufzeichnungsmaterial gemäß Anspruch 7.
Die erfindungsgemäße photoleitfähige Zusammensetzung enthält
- (a) einen organischen Photoleiter,
- (b) gegebenenfalls einen Sensibilisierungsfarbstoff, der befähigt ist, die Lichtempfindlichkeit des organischen Photoleiters zu erhöhen, und
- (c) ein Amid der allgemeinen Formel I, II oder III:
wobei R¹ einen gegebenenfalls substituierten Alkylrest,
einen gegebenenfalls substituierten Alkoxyrest,
einen gegebenenfalls substituierten monocyclischen
oder bicyclisch kondensierten Arylrest, einen gegebenenfalls
substituierten monocyclischen oder bicyclisch
kondensierten Aryloxyrest oder ein einwertiger Rest
ist, der sich von einem gegebenenfalls sbustituierten
heterocyclischen Ring ableitet, wobei die beiden
Reste R¹ in der Formel III gleich oder verschieden
sein können;
R² und R³ gleich oder verschieden sind und Wasserstoffatome, gegebenenfalls substituierte Alkylreste, gegebenenfalls substituierte monocyclische oder byciclisch kondensierte Arylrest oder einwertige Reste sind, die sich von einem gegebenenfalls substituierten heterocyclischen Ring ableiten, und
R⁴ eine Methylen-, Polymethylen-, verzweigte Alkandiyl- oder eine Arylengruppe ist,
wobei R¹ und R² oder R² und R³ in Formel I, R² und R³ oder R² oder R³ und R⁴ in Formel II und R¹ und R⁴ in Formel III miteinander kombiniert sein können.
Erfindungsgemäß können beliebige organische Photoleiter (a)
verwendet werden, die durch Farbstoffe sensibilisierbar
sind. Bevorzugte Beispiele sind:
Hochmolekulare organische Photoleiter mit polycyclischen
aromatischen Ringen oder heterocyclischen aromatischen
Ringen, bestehend aus Vinylpolymeren, die ein
π-Elektronensystem in der Hauptkette oder Seitenkette enthalten.
Typische, in diesen hochmolekularen organischen
Photoleitern enthaltene π-Elektronensysteme sind z. B.
polycyclische aromatische Kohlenwasserstoffe, wie
Naphthalin, Anthracen, Pyren, Perylen, Acenaphthylen,
Phenylanthracen und Diphenylanthracen; heterocyclische aromatische
Ringverbindungen, wie Carbazol, Indol, Acridin,
2-Phenylindol oder N-Phenylcarbazol; und die entsprechenden
Halogenderivate und niederen Alkylderivate.
Polymere, die diese π-Elektronensysteme enthalten, werden
erfindungsgemäß als photoleitfähige Polymere verwendet.
Beispiele für diese Polymeren sind Vinylpolymere, wie
Polyvinylnaphthalin, Polyvinylanthracen, Polyvinylpyren,
Polyvinylperylen, Polyacenaphthalen, Polystyrylanthracen,
Polyvinylcarbazol, Polyvinylindol und Polyvinylacridin;
Vinylcopolymere, die die genannten Vinylverbindungen enthalten,
wie Vinylnaphthalin, Vinylacenaphthylen, Vinylanthracen
und Vinylcarbazol; Vinyletherpolymere, wie Polyanthrylmethylvinylether,
Polypyrenylmethylvinylether,
Polycarbazolylethylvinylether und Polyindolylethylvinylether;
Epoxidharze, wie Polyglycidylcarbazol, Polyglycidylindol
und Poly-p-glycidylanthrylbenzol; Polymere, wie
Polyacrylsäureester und Polymethacrylsäureester, die die
genannten π-Elektronensysteme als Substituenten enthalten,
sowie entsprechende Copolymere; und Kondensate der genannten
π-Elektronensysteme mit Formaldehyd. Das Molekulargewicht
der Polymeren, die diese π-Elektronensysteme enthalten,
beträgt 100 bis 1 000 000, vorzugsweise 1000 bis
100 000.
Bevorzugte Beispiele der vorstehenden Polymeren sind
Poly-N-vinylcarbazol, Poly-N-Vinylcarbazol mit einem Substituenten,
z. B. einem Halogenatom, einer Nitrogruppe,
einem Aryl-, Alkylaryl-, Amino-, Alkylamino-, Dialkylamino,
Arylamino-, Diarylamino- oder N-Alkyl-N-arylaminorest,
am Carbazolring (im folgenden- Poly-N-vinylsubstituierte
Carbazole) und N-Vinylcarbazolcopolymere.
Beispiele für N-Vinylcarbazolcopolymere sind solche, die
mehr als 50 Molprozent der folgenden N-Ethylcarbazol-
Struktureinheit enthalten:
wobei Q einer der vorstehend für die Poly-N-vinylsubstituierten
Carbazole genannten Substituenten ist.
Beispiele für die übrigen Struktureinheiten des N-Vinylcarbazolcopolymers
sind 1-Phenylethylen, 1-Cyanoethylen,
1-Cyano-1-methylethylen, 1-Chlorethylen, 1-(Alkoxycarbonyl)-
ethylen und 1-Alkoxycarbonyl-1-methylethylen (diese Struktureinheiten
stammen ab von Styrol, Acrylnitril, Methacrylnitril,
Vinylchlorid, Alkylacrylat oder Alkylmethacrylat;
die Alkylgruppe des Alkoxycarbonylrestes ist eine Alkylgruppe
mit 1 bis 18 Kohlenstoffatomen, z. B. Methyl, Ethyl,
Hexyl, Dodecyl, Octadecyl oder 4-Methylcyclohexyl). Struktureinheiten
sind definiert in "Kobunshi (High Molecules)",
Vol. 27, 345-359 (1978), und "Pure ans Applied Chemistry",
Vol. 48, 373-385 (1976).
Triphenylamin, N,N-Dibenzylanilin, Diphenylbenzylamin,
N,N-Di-(p-chlorbenzyl)-anilin, Di-(β-naphthyl)-benzylamin,
Tri-(p-tolyl)-amin und Diphenylcyclohexylamin.
N,N,N′,N′-Tetrabenzyl-p-phenylendiamin, N,N,N′,N′-
Tetra-(p-chlorbenzyl)-p-phenylendiamin, N,N,N′,N′-Tetramethyl-
p-phenylendiamin, N,N,N′,N′-Tetrabenzyl-m-phenylendiamin,
N,N,N′,N′-Tetramethylbenzidin, N,N,N′,N′-Tetrabenzylbenzidin,
N,N,N′,N′-Tetraphenyl-p-phenylendiamin,
N,N,N′,N′-Tetraphenyl-m-phenylendiamin, 1,1-Bis-[4-(benzylamino)-
phenyl]-ethan, 1,1-Bis-[4-(dibenzylamino)-phenyl]-
propan, 1,1-Bis-[4-(dibenzylamino)-phenyl]-butan, 1,1-Bis-
[4-(dibenzylamino)-phenyl]-2-methylpropan, 2,2-Bis-[4-
(dibenzylamino)-phenyl]-propan, 2,2-Bis-[4-(dibenzylamino)-
phenyl]-butan, 1,1-Bis-[4-[di-(m-methylbenzyl)-amino]-phenyl]-
propan, 1,1-Bis-[p-(dimethylamino)-phenyl]-1-phenylmethan,
1,1-Bis-[p-(diethylamino)-phenyl]-1-phenylmethan,
Bis-[4-(dibenzylamino)-phenyl]-methan, Bis-[4-[di-(p-
chlorbenzyl)-amino]-phenyl]-methan, 1,1-Bis-[p-(dimethylamino)-
phenyl]-1-phenylethan, 4,4′-Benzyliden-bis-(N,N-dimethyl-m-
toluidin), 4′,4′′-Bis-(diethylamino)-2,6-dichlor-2′,2′′-dimethyltriphenylmethan-,
1,1-Bis-4-(diethylamino)-2-methylphenyl-1-α-
naphthylmethan, 4′,4′′-Bis-(dimethylamino)-2-chlor-2′,2′′-dimethyltriphenylmethan,
1,1-Bis-[p-(diethylamino)-phenyl]-
1-phenylethan, 1,1-Diphenyl-5,5-bis-[4-(diethylamino)-2-
methylphenyl]-1,3-pentadien, 1,1-Diphenyl-3,3-bis-[4-
(diethylamino)-2-methylphenyl]-1-propan, Bis-[4-(dibenzylamino)-
phenyl]-ether, Bis-[4-(diethylamino)-phenyl]-ether,
Bis-[4-(dibenzylamino)-phenyl]-sulfid, 2,2-Bis-[4-(di-p-tolylamino)-
phenyl]-propan, 1,1-Bis-[4-(di-p-tolylamino)-
phenyl]-1-phenylethan und 1,1-Bis-[4-(dibenzylamino)-phenyl]-
1,1-diphenylmethan.
Tris-[4-(diethylamino)-phenyl]-methan und 1,1-Bis-[4-(diethylamino)-
2-methylphenyl]-1-[4-(dimethylamino)-phenyl]-
methan.
Kondensationsprodukte eines Aldehyds und eines aromatischen
Amins, Kondensationsprodukte eines tertiären aromatischen
Amins und einer aromatischen Halogenverbindung, Poly-p-
phenylen-1,3,4-oxadiazol und Kondensationsprodukte eines
Formaldehyds und einer kondensierten polycyclischen aromatischen
Verbindung.
Bleisalz von 2-Mercaptobenzothiazol, Zinksalz von 2-Mercaptobenzothiazol,
Kupfersalz von 2-Mercaptobenzothiazol,
Bleisalz von 2-Mercaptobenzoxazol, Bleisalz von 2-Mercapto-
5-phenylbenzoxazol, Bleisalz von 2-Mercapto-6-methoxybenzimidazol,
Magnesiumsalz von 8-Hydroxychinolin, Aluminiumsalz
von 8-Hydroxychinolin, Bleisalz von 8-Hydroxychinolin,
Kupfersalz von 7-Benzyl-8-hydroxychinolin und Kupfersalz
von 2-Hydroxy-4-methylazobenzol.
- (a) Pyrazolinderivate:
1,3,5-Triphenylpyrazolin, 1-Phenyl-3-[p-(dimethylamino)- styryl]-5-[p-(dimethylamino)-phenyl]-pyrazolin, 1,5-Diphenyl-3-styrylpyrazolin, 1,3-Diphenyl-5- styryl-pyrazolin, 1,3-Diphenyl-5-[p-(dimethylamino)- phenyl]-pyrazolin und 1,3-Diphenyl-5-(2-furyl)- pyrazolin. - (b) 1,2,4-Triazinderivate:
3-[p-(Dimethylamino)-phenyl]-5,6-di-(p-dimethylphenyl)- 1,2,4-triazin, 3-[p-(Dimethylamino)-phenyl]-5,6-di- (2-pyridyl)-1,2,4-triazin, 3-[p-(Dimethylamino)- phenyl]-5,6-di-(p-ethoxyphenyl)-1,2,4-triazin, 3-[p-(Diethylamino)-phenyl]-5,6-di-(p-methoxyphenyl)- 1,2,4-triazin und 3-[p-(Diethylamino)-phenyl]-5,6- di-(p-ethoxyphenyl)-1,2,4-triazin. - (c) Chinazolinderivate:
2,4-Diphenylchinazolin, 2-Phenyl-4-p-tolylchinazolin, 2-Phenyl-4-[4-(dimethylamino)-phenyl]-chinazolin, 2-Phenyl-4-styrylchinazolin und 2,4-Diphenylbenzo- [h]chinazolin. - (d) Benzofuranderivate:
6-Hydroxy-2-phenyl-3-[4-(dimethylamino)-phenyl]- benzofuran, 6-Hydroxy-2,3-di-(4-methoxyphenyl)-benzofuran und 2,3,5,6-Tetra-(4-methoxyphenyl)-benzo- (1,2-b:5,4-b′)difuran. - (e) Oxadiazolderivate:
2,5-Bis-[4-(dimethylamino)-phenyl]-1,3,4-oxadiazol, 2,5-Bis-[4-(diethylamino)-phenyl]-1,3,4-oxadiazol, 2,5-Bis-[4-(isoamylamino)-phenyl]-1,3,4-oxadiazol, 2,5-Bis-[4-(cyclopentylamino)-phenyl]1,3,4-oxadiazol und 2,5-Bis-[4-(ethylamino)-phenyl]-1,3,4- oxadiazol.
Von den vorstehenden organischen Photoleitern sind die
Materialien (i), (ii), (iii), (viia), (viib) und (viid)
bevorzugt.
Die erfindungsgemäß zur Erhöhung der Lichtempfindlichkeit
der organischen Photoleiter verwendeten Sensibilisierungsfarbstoffe
(b) sind für diesen Zweck bekannte Farbstoffe;
siehe z. B. "Society of Photographic Scientists and
Engineers", 1960-64 (1975); "Applied Optics", Suppl., 3,
50 (1969); US-PS 30 37 861; 32 50 615; 37 12 811;
31 41 700 und 39 38 994; GB-PS 13 53 264; "Research
Disclosure", Nr. 10, 938 (109, 1973, Mai, S. 62 ff.); und
JP-OS 14 560/81; 29 586/81; 29 587/81; 65 885/81;
14 561/81; 1 14 259/80 und 35 141/81. Die erfindungsgemäß
verwendeten Sensibilisierungsfarbstoffe können unter diesen
bekannten Sensibilisierungsfarbstoffen und anderen Farbstoffen,
die zur Erhöhung der Lichtempfindlichkeit von
hochmolekularen organischen Photoleitern befähigt sind,
geeignet ausgewählt werden.
Der Sensibilisierungsfarbstoff wird in einer Menge verwendet,
durch die der organische Photoleiter der Komponente
(a) sensibilisiert wird. Diese Menge hängt von der Art des
organischen Photoleiters ab, beträgt jedoch im allgemeinen
0,001 bis 100 Gewichtsprozent, vorzugsweise 0,01
bis 30 Gewichtsprozent, bezogen auf das Gewicht des hochmolekularen
organischen Photoleiters.
Die Amide der allgemeinen Formeln I bis III, die die charakteristische
erfindungsgemäße Komponente (c) darstellen,
können nach den in "Beilsteins Handbuch der organischen
Chemie", Bd. 12, S. 262, beschriebenen Methoden hergestellt
werden.
Wenn einer der Reste R¹ bis R³ in den allgemeinen Formeln I
bis III ein Alkylrest ist, kann dieser geradkettig oder
verzweigt sein und z. B. 1 bis 22 Kohlenstoffatome enthalten.
Wenn R¹ der Alkylrest ist, sind R² oder R³ vorzugsweise
Wasserstoffatome oder geradkettige oder verzweigte
Alkylreste mit 1 bis 5 Kohlenstoffatomen. Wenn R² der Alkylrest
ist, ist R³ vorzugsweise ein Wasserstoffatom oder ein
geradkettiger oder verzweigter Alkylrest mit 1 bis 5 Kohlenstoffatomen.
Wenn einer der Reste R¹ bis R³ in den allgemeinen Formeln I
bis III ein substituierter Alkylrest ist, kann dieser geradkettig
oder verzweigt sein und z. B. 1 bis 22 Kohlenstoffatome
enthalten. Die Substituenten sind z. B. 1 bis
3 Halogenatome (Chlor, Brom, Fluor), Cyano-, Nitro-,
Phenyl- oder Tolylgruppen. Wasserstoffatome oder geradkettige
oder verzweigte Alkylreste mit 1 bis 5 Kohlenstoffatomen
sind bevorzugt für R² oder R³, wenn R¹ der substituierte
Alkylrest ist, oder für R³, wenn R² der substituierte
Alkylrest ist.
Wenn R¹ ein gegebenenfalls substituierter Alkoxyrest ist,
kann sich dieser von den vorstehend genannten substituierten
oder unsubstituierten Alkylresten ableiten. Auch in
diesem Fall ist es bevorzugt, daß einer der Reste R² und
R³ ein Wasserstoffatom ist.
Beispiele für monocyclische oder bicyclisch kondensierte
Arylreste R¹ bis R³ sind die Phenyl- und Naphthylgruppe.
Wenn einer der Reste R¹ bis R³ ein substituierter monocyclischer
oder bicyclisch kondensierter Arylrest ist, kann
dies z. B. eine Phenyl- oder Naphthylgruppe mit 1 bis 3 Substituenten
sein, z. B. Halogenatomen (Chlor, Brom, Fluor),
Cyano- oder Nitrogruppen, geradkettigen oder verzweigten
Alkylresten mit 1 bis 5 Kohlenstoffatomen, geradkettigen
oder verzweigten Alkoxyresten mit 1 bis
5 Kohlenstoffatomen, Alkoxycarbonylresten mit einer geradkettigen
oder verzweigten Alkylgruppe mit 1 bis 5
Kohlenstoffatomen oder Acylresten mit einer geradkettigen
oder verzweigten Alkylgruppe mit 1 bis 5 Kohlenstoffatomen.
Wasserstoffatome sind bevorzugt für R² oder R³,
wenn R¹ ein gegebenenfalls sbustituierter monocyclischer
oder bicyclisch kondensierter Arylrest ist, oder für R³,
wenn R² ein gegebenenfalls substituierter monocyclischer
oder bicyclisch substituierter Arylrest ist.
Die gegebenenfalls substituierten monocyclischen oder
bicyclisch kondensierten Aryloxyreste R¹ können sich von
den vorstehenden, gegebenenfalls substituierten monocyclischen
oder bicyclisch kondensierten Arylresten ableiten.
Auch hier ist vorzugsweise R² oder R³ ein Wasserstoffatom.
Einer der Reste R¹ bis R³ kann ein einwertiger Rest sein,
der sich von einem monocyclischen oder bicyclisch kondensierten
Heterocyclus ableitet. Beispiele für derartige
Reste sind die Pyrrolidinyl-, Piperidinyl-, Piperidino-,
Morpholinyl-, Morpholino-, Pyrrolyl-, Imidazolyl-,
Pyridyl-, Pyrimidinyl-, Indolinyl-, Isoindolinyl-,
Indolyl-, Isoindolyl-, Benzimidazolyl-, Chinolyl- und
Isochinolylgruppe.
Einer der Reste R¹ bis R³ kann ein einwertiger Rest sein,
der sich von einem monocyclischen oder bicyclisch kondensierten
Heterocyclos mit 1 bis 3 Substituenten ableitet.
Beispiele für Substituenten sind Halogenatome (Chlor,
Brom, Fluor), Cyano-, Nitro-, Phenyl-, Tolyl-, Benzyl-
und Phenethylgruppen und geradkettige oder verzweigte Alkylreste
mit 1 bis 5 Kohlenstoffatomen. Wasserstoffatome
sind bevorzugt für R² oder R³, wenn R¹ ein gegebenenfalls
substituierter einwertiger Rest ist, der sich von dem einwertigen
oder bicyclisch kondensierten heterocyclischen
Ring ableitet, oder für R³, wenn R² der gegebenenfalls
substituierte einwertige Rest ist, der sich von dem monocyclischen
oder bicyclisch kondensierten heterocyclischen
Ring ableitet.
R¹ und R² oder R³ und R⁴ in Formel I, R² und R³ oder R²
oder R³ und R⁴ in Formel II bzw. R¹ und R⁴ in Formel III
können miteinander kombiniert sein und z. B. eine Trimethylen-,
Tetramethylen-, Pentamethylen- oder Oxydiethylengruppe
(-CH₂-CH₂-O-CH₂-CH₂-)
bilden. In diesen zweiwertigen
Resten können 1 bis 3 Wasserstoffatome z. B. durch Halogenatome
(Chlor, Brom, Fluor), Cyano-, Nitro-, Phenyl-,
Tolyl-, Benzyl- oder Phenethylgruppen oder geradkettige
oder verzweigte Alkylreste mit 1 bis 5 Kohlenstoffatomen
substituiert sein.
Wenn einer der Reste R¹ bis R³ ein einwertiger Rest ist,
der sich von einem Alkyl-, Alkoxy-, Aryl- oder Aryloxyrest
oder einem heterocyclischen Ring mit 2 oder 3 Substituenten
ableitet, können beliebige Substituenten angewandt werden.
Wenn R⁴ eine Polymethylengruppe ist, kann sie 2 bis 22 Kohlenstoffatome
enthalten. Wenn R⁴ ein verzweigter Alkandiylrest
ist, kann er 3 bis 22 Kohlenstoffatome enthalten und
eine freie Valenz an jedem der beiden zur Verfügung stehenden
Kohlenstoffatome aufweisen. Wenn R⁴ ein Arylenrest ist,
kann er eine o-, m- oder p-Phenylen- oder Naphthylengruppe
mit einer freien Valenz an jedem der beiden zur Verfügung
stehenden Kohlenstoffatome sein.
Die nachstehend beschriebenen Amide der allgemeinen Formeln
IV bis XI sind äußerst wirksam zur Erhöhung der Lichtempfindlichkeit
und besitzen gute Verträglichkeit mit organischen
Photoleitern. Sie sind insbesondere verträglich
mit Poly-N-vinylcarbazol, poly-N-vinylsubstituierten
Carbazolen, N-Vinylcarbazolcopolymeren und N-vinylsubstituierten
Carbazolcopolymeren. Außerdem verleihen diese
Amide der photoleitfähigen
Schicht gute Filmeigenschaften, z. B. gute Gleichmäßigkeit,
hohe Festigkeit und Flexibilität sowie starke Haftung auf
dem Schichtträger. Unter diesen Verbindungen haben sich
die Verbindungen der Formeln VI, IX und X als wirksam zur
Verbesserung der Filmeigenschaften von Poly-N-vinylcarbazol,
poly-N-vinylsubstituierten Carbazolen und Copolymeren
von N-Vinylcarbazol oder N-vinylsubstituierten Carbazolen
erwiesen.
Hierbei bedeuten
m und n die Zahl 1, 2 oder 3;
X und Y Wasserstoffatome, gegebenenfalls substituierte, geradkettige oder verzweigte Alkylreste mit 1 bis 15 Kohlenstoffatomen, Alkoxyreste mit 1 bis 10 Kohlenstoffatomen, Halogenatome, Nitro- oder Cyanogruppen, wobei X und Y gleich oder verschieden sein können, wenn m oder n 2 oder 3 ist;
R¹¹ und R¹² gegebenenfalls substituierte, geradkettige oder verzweigte Alkylreste mit 1 bis 15 Kohlenstoffatomen oder gegebenenfalls substituierte Phenylreste und
R¹³ eine Polymethylengruppe mit 1 bis 15 Kohlenstoffatomen oder einen verzweigten Alkandiylrest.
X und Y Wasserstoffatome, gegebenenfalls substituierte, geradkettige oder verzweigte Alkylreste mit 1 bis 15 Kohlenstoffatomen, Alkoxyreste mit 1 bis 10 Kohlenstoffatomen, Halogenatome, Nitro- oder Cyanogruppen, wobei X und Y gleich oder verschieden sein können, wenn m oder n 2 oder 3 ist;
R¹¹ und R¹² gegebenenfalls substituierte, geradkettige oder verzweigte Alkylreste mit 1 bis 15 Kohlenstoffatomen oder gegebenenfalls substituierte Phenylreste und
R¹³ eine Polymethylengruppe mit 1 bis 15 Kohlenstoffatomen oder einen verzweigten Alkandiylrest.
Spezielle Beispiele für Verbindungen (IV) sind:
Benzanilid, 4-Chlorbenzanilid, 4-Cyanobenzanilid, 3-Chlorbenzanilid,
4-Nitrobenzanilid, 3-Nitrobenzanilid,
4-Ethoxycarbonylbenzanilid, 4′-Methoxybenzanilid,
4′-Chlorbenzanilid, 3′-Chlorbenzanilid, 4′-Cyanobenzanilid,
4′-Nitrobenzanilid, 3′-Nitrobenzanilid, 4′-Ethyloxycarbonylbenzanilid,
4′-Acetylbenzanilid, 4,4′-Dichlorbenzanilid,
4,3′-Dichlorbenzanilid, 4-Chlor-4′-nitrobenzanilid,
4-Chlor-4′-benzylanilid, 3,3′-Dichlorbenzanilid,
3,3′-Dinitrobenzanilid, 3-Nitro-4-acetylbenzanilid,
3-Nitro-3′-chlorbenzanilid, 4-Methoxy-4′-nitrobenzanilid,
4,4′-Diethyloxycarbonylbenzanilid und 4,4′-Dibutyloxycarbonylbenzanilid.
Spezielle Beispiele für Verbindungen (V) sind: N-Ethylbenzolcarboamid,
N-Butylbenzolcarboamid und N-Propylbenzolcarboamid.
Spezielle Beispiele für Verbindungen (VI) sind:
Methyl-N-phenylcarbamat, Ethyl-N-phenylcarbamat, Ethyl-N-
(p-chlorphenyl)-carbamat, Ethyl-N-(p-nitrophenyl)-carbamat,
Ethyl-N-(m-nitrophenyl)-carbamat, Butyl-N-(p-nitrophenyl)-
carbamat, Butyl-N-(m-nitrophenyl)-carbamat, Ethyl-N-(p-
ethyloxycarbonylphenyl)-carbamat und Butyl-N-(p-butyloxycarbonylphenyl)-
carbamat.
Spezielle Beispiele für Verbindungen (VII) sind:
1,4-Bisanilinocarbonylbenzol, 1,4-Bis-(p-chloranilinocarbonyl)-
benzol, 1,4-Bis-(p-nitroanilinocarbonyl)-benzol
und 1,4-Bis-(p-butyloxycarbonylanilino)-benzol.
Spezielle Beispiele für Verbindungen (VIII) sind:
N,N′-Diacyl-1,4-phenylendiamin, N,N′-Di-(p-chloracyl)-1,4-
phenylendiamin, N,N′-Di-(m-nitroacyl)-1,4-phenylendiamin und
N-m-Chloracyl-N′-p-ethyloxycarbonylacyl-1,4-phenylendiamin.
Spezielle Beispiele für Verbindungen (IX) sind: 1,4-Bis-(ethoxycarbonylamino)-
benzol und 1,4-Bis-(butoxycarbonylamino)-
benzol.
Spezielle Beispiele für Verbindungen (X) sind: 1,4-Bis-
(ethoxycarbonylamino)-butan und 1,3-Bis-(butoxycarbonylamino)-
propan.
Ein spezielles Beispiel für Verbindungen (XI) ist: p-Nitrophenylmorpholinylketon.
Die erfindungsgemäßen photoleitfähigen Zusammensetzungen
können gegebenenfalls zusätzlich zu den vorstehend genannten
drei Komponenten z. B. bekannte Strukturmittel, Weichmacher,
Farbstoffe und/oder Pigmente in einer Menge enthalten,
die für die photoleitfähige Zusammensetzung unschädlich
ist.
Beispiele für geeignete Strukturmittel sind Cyanoethylcellulose,
Nitrilkautschuk, Bisphenol-A-polycarbonate,
lineare Polyester, Styrol-Butadien-Copolymere und Vinylidenchlorid-
Acrylnitril-Copolymere. Beispiele für geeignete
Weichmacher sind Biphenylchlorid, Epoxidharze, Triphenylmethanverbindungen,
Cumaronharze und nieder-molekulare
Xylolharze.
Die erfindungsgemäße photoleitfähige Zusammensetzung kann
dadurch hergestellt werden, daß man die drei genannten
Komponenten gegebenenfalls zusammen mit den anderen Komponenten
in einem gemeinsamen Lösungsmittel zu einer Dispersion
oder einer homogenen Lösung dispergiert oder löst.
Die erfindungsgemäßen elektrophotographischen
Aufzeichnungsmaterialien können dadurch hergestellt
werden, daß man die genannte Dispersion oder Lösung auf
einen geeigneten Schichtträger aufbringt und dann das Lösungsmittel
entfernt oder abdampft. Die photoleitfähige
Zusammensetzung kann gegebenenfalls auch als Dispersion
oder Lösung ohne vollständige Abtrennung des Lösungsmittels
eingesetzt werden. In diesem Fall kann das elektrophotographische
Aufzeichnungsmaterial dadurch
hergestellt werden, daß man die Dispersion oder Lösung der
photoleitfähigen Zusammensetzung auf einen geeigneten
Schichtträger mit einer leitenden Oberfläche aufträgt
und zu einer photoleitfähigen Schicht trocknet. Je nach dem
Verwendungszweck kann auf die photoleitfähige Schicht
z. B. eine Haftschicht aufgebracht werden.
Beispiele für gemeinsame Lösungsmittel sind Benzol,
Toluol, Xylol, Chlorbenzol, Dichlormethan, Dichlorethan,
Trichlorethan, Cyclohexanon, Tetrahydrofuran, Dioxan
und deren Gemische. Diese Lösungsmittel werden ausgewählt
unter jenen, die den hochmolekularen organischen Photoleiter,
den oder die Sensibilisierungsfarbstoffe und die
Verbindung der allgemeinen Formeln I bis III gegebenenfalls
zusammen mit zusätzlichen Komponenten zu lösen oder zu
dispergieren vermögen.
Der Gehalt der erfindungsgemäßen Verbindungen der Formeln
I bis III steht in Beziehung zur Menge des organischen
Photoleiters, der zu den Photoleitungs-Isoliereigenschaften
der photoleitfähigen Zusammensetzung beiträgt. Gewöhnlich
beträgt der Anteil der Verbindung der Formeln I bis III
1 bis 100, vorzugsweise 3 bis 30 Gewichtsteile pro 100 Gewichtsteile
organischer Photoleiter. Bei Verwendung größerer
Mengen können Störungen auftreten, z. B. eine Verminderung
der Lichtempfindlichkeit der photoleitfähigen Zusammensetzung
oder eine Erhöhung des Restpotentials.
Beispiele für geeignete Schichtträger mit leitender Oberfläche
sind Trommeln oder Platten aus Metall, wie Aluminium,
Kupfer, Eisen oder Zink, Papiere, Kunststoffolien oder
Glasplatten, deren Oberfläche durch Aufdampfen eines Metalls,
wie Aluminium, Kupfer, Zink oder Indium, einer leitfähigen
Metallverbindung, wie In₂O₃ oder SnO₂, oder durch
Beschichten mit einer Dispersion eines Pulvers einer leitenden
Metallverbindung, wie In₂O₃ oder SnO₂, oder eines
Metallpulvers in einem Bindemittel leitend gemacht worden
ist.
Die erfindungsgemäße photoleitfähige Zusammensetzung kann
in Form von Feinteilchen in einem isolierenden Lösungsmittel
dispergiert werden, und unter Verwendung dieser Dispersion
können nach dem elektrophoretischen photographischen
Verfahren der US-PS 33 84 565, 33 84 488 und 35 10 419
Bilder hergestellt werden.
20 ml 1,2-Dichlorethan werden in 1 g Poly-N-vinylcarbazol
(PvCz) gelöst und dann mit 25 mg 2,6-Di-tert.-butyl-4-
[4-(N-methyl-N-2-cyanoethylamino)-styryl]-thiapyryliumtetrafluorobor-at
versetzt. Das erhaltene Gemisch wird auf
eine 100 µm dicke Polyethylenterephthalat(PET)-Folie aufgetragen,
die eine aufgedampfte, 60 nm dicke In₂O₃-Schicht
aufweist (im folgenden: leitende In₂O₃-PET-Folie), und
dann zum Entfernen ds Lösungsmittels getrocknet. Hierdurch
erhält man ein elektrophotographisches Aufzeichnungsmaterial Nr. 1 (Vergleich)
mit einer 5 µm dicken photoleitfähigen
Schicht.
Eine Lösung, die eines der in Tabelle I genannten Amide enthält,
wird durch Zusatz der Verbindung zu einem Teil des
obengenannten Gemisches in der in der Tabelle genannten
Menge pro 100 Gewichtsteile PvCz hergestellt. Die Lösung
wird auf die leitende In₂O₃-PET-Folie aufgetragen und dann
zum Entfernen des Lösungsmittels getrocknet. Hierbei erhält
man elektrophotographische Aufzeichnungsmaterialien Nr. 2 bis 51 mit einer 5 µm
dicken photoleitfähigen Schicht.
Die Empfindlichkeit der photoleitfähigen Schicht jedes der
elektrophotographischen Aufzeichnungsmaterialien Nr. 1 bis 51 wird gemessen.
Die Belichtungsmenge (E₅₀), bei der das Anfangspotential
(500 Volt) durch Lichtabbau auf die Hälfte abnimmt, und
die Belichtungsmenge (E₉₀), bei der das Anfangspotential
auf ¹/₁₀ abnimmt, sind in Tabelle I genannt. Als Lichtquelle
wird monochromatisches Licht von 630 nm verwendet.
Nach demselben Verfahren wie zur Herstellung der Proben
Nr. 1, 2 und 3 in Beispiel 1 werden elektrophotographische
Aufzeichnungsmaterialien Nr. 52 (Vergleich), Nr. 53 und Nr. 54 sowie elektrophotographische
Aufzeichnungsmaterialien Nr. 55 (Vergleich), Nr. 56 und Nr. 57
hergestellt, wobei man 25 mg 2,6-Di-tert.-butyl-[4-(N,N-dichlorethylaminostyryl]-
thiapyryliumtetrafluoroborat bzw.
25 mg Rhodamin B (C.I. Nr. 45 170) anstelle von 25 mg
2,6-Di-tert.-butyl-4-[4-(N-methyl-N-2-cyanoethylamino)-
styryl]-thiapyryliumtetrafluoroborat verwendet. Die
Empfindlichkeit jeder der photoleitfähigen Schichten wird
gemäß Beispiel 1 gemessen. Die Ergebnisse sind in Tabelle II
genannt.
Nach demselben Verfahren wie zur Herstellung der Proben
Nr. 1, 2 und 3 in Beispiel 1 werden elektrophotographische
Aufzeichnungsmaterialien Nr. 58 (Vergleich), Nr. 59 und Nr. 60 hergestellt,
wobei man jedoch eine PET-Folie mit einer SnO₂-Feinpulver/
Gelatine-Schicht anstelle der leitenden In₂O₃-PET-Folie
verwendet. Die Empfindlichkeit wird gemäß Beispiel 1 gemessen.
Die Ergebnisse sind in Tabelle II genannt.
Die PET-Folie mit einer leitenden Schicht aus in Gelatine
dispergiertem SnO₂-Feinpulver wird folgendermaßen hergestellt
(Teile sind Gewichtsteile):
1) Ein Gemisch aus 65 Teilen Zinn(IV)-chloridhydrat und
1,5 Teilen Antimontrichlorid wird in 1000 Teilen Ethanol
zu einer gleichmäßigen Lösung gelöst. Diese wird tropfenweise
mit 1 N Natronlauge versetzt, bis der pH der Lösung
3 erreicht, wobei copräzipitiertes kolloidales Zinn(IV)-
oxid und Antimonoxid erhalten werden. Das Copräzipitat
wird 24 Stunden bei 50°C stehengelassen, wobei ein rotbrauner
kolloidaler Niederschlag entsteht. Dieser wird abzentrifugiert,
mit Wasser versetzt und nochmals zentrifugiert,
um überschüssige Ionen auszuwaschen. Zu diesem
Zweck wird das Verfahren dreimal wiederholt.
Der erhaltene, von überschüssigen Ionen befreite kolloidale
Niederschlag (100 Teile) wird mit 50 Teilen Bariumsulfat
mit einer mittleren Korngröße von 0,3 µm und 1000 Teilen
Wasser vermischt. Das erhaltene Gemisch wird in einen
bei 900°C gehaltenen Brennofen eingesprüht, um ein bläuliches
Pulvergemisch von Zinn(IV)-oxid und Bariumsulfat mit
einer mittleren Korngröße von 0,1 µm zu erhalten.
1 g des Gemisches wird in einen isolierenden Zylinder mit
einem Innendurchmesser von 1,6 cm eingebracht. Der spezifische
Widerstand des Pulvers wird it Edelstahlelektroden
gemessen, wobei man das Pulver sandwichartig mit einem
Druck von 1000 bar zwischen den Edelstahlelektroden hält.
Es wird ein Wert von 11 Ω-cm gemessen.
2) Gemäß Stufe (1) erhaltenes SnO₂-Pulver 10 Teile
Wasser150 Teile
30% wäßriges Ammoniak 1 Teil
Das vorstehende Gemisch wird 1 Stunde in einem Farbenmischer
zu einer gleichmäßigen Dispersion dispergiert. Diese
wird 30 Minuten mit 2000 U/min zentrifugiert, um große
Teilchen abzutrennen. Der flüssige Überstand wird 1 Stunde
mit 3000 U/min zentrifugiert, um eine Feinteilchen enthaltende
SnO₂-Paste zu erhalten.
10 Teile dieser Paste werden mit 25 Teilen einer 10prozentigen
wäßrigen Gelatinelösung und 100 Teilen Wasser vermischt,
und das erhaltene Gemisch wird 1 Stunde mit einem
Farbschüttelgerät zu einer elektrisch leitenden Beschichtungsmasse
dispergiert. Diese Beschichtungslösung
wird in einer Trockenauftragmenge von 2 g/m² auf eine
100 µm dicke Polyethylenterephthalat(PET)-Folie aufgetragen,
um einen elektrisch leitenden Schichtträger zu erhalten.
Die in Tabelle III genannte Zusammensetzung wird in 5 ml
Methylenchlorid gelöst und in einer Trockenschichtdicke
von 7 µm auf eine aufgedampfte leitende In₂O₃-Schicht
aufgetragen. Hierdurch erhält man elektrophotographische
Aufzeichnungsmaterialien Nr. 61, 62, 63 und 64. Die Ergebnisse der Empfindlichkeitsmessung
gemäß Beispiel 1 sind in Tabelle III genannt.
Aus den Tabellen I bis III ist ersichtlich, daß die erfindungsgemäßen
elektrophotographischen Aufzeichnungsmaterialien mit einer Amidverbindungen
enthaltenden photoleitfähigen
Schicht eine höhere Empfindlichkeit aufweisen
als elektrophotographische Aufzeichnungsmaterialien mit einer
photoleitfähigen Schicht, die kein Amid enthält.
Claims (7)
1. Photoleitfähige Zusammensetzung mit einem
organischen Photoleiter, dadurch gekennzeichnet, daß sie zusätzlich ein Amid der allgemeinen
Formel I, II oder III enthält:
in denen R¹ einen gegebenenfalls substituierten Alkylrest,
einen gegebenenfalls substituierten Alkoxyrest,
einen gegebenenfalls substituierten monocyclischen oder
bicyclisch kondensierten Arylrest, einen gegebenenfalls
substituierten monocyclischen oder bicyclisch kondensierten
Aryloxyrest oder einen von einem gegebenenfalls
substituierten heterocyclischen Ring abgeleiteten einwertigen
Rest bedeutet, wobei die beiden Reste R¹ in der
allgemeinen Formel III gleich oder verschieden sein
können;
R² und R³ gleich oder verschieden sind und Wasserstoffatome, gegebenenfalls substituierte Alkylreste, gegebenenfalls substituierte monocyclische oder bicyclisch kondensierte Arylreste oder von einem gegebenenfalls substituierten heterocyclischen Ring abgeleitete einwertige Reste darstellen und
R⁴ ein Methylen-, Polymethylen-, verzweigter Alkandiyl- oder ein Arylenrest ist, wobei R¹ und R² oder R² und R³ in der allgemeinen Formel I, R² und R³ oder R² oder R³ und R⁴ in der allgemeinen Formel II und R¹ und R⁴ in der allgemeinen Formel III miteinander kombiniert sein können.
R² und R³ gleich oder verschieden sind und Wasserstoffatome, gegebenenfalls substituierte Alkylreste, gegebenenfalls substituierte monocyclische oder bicyclisch kondensierte Arylreste oder von einem gegebenenfalls substituierten heterocyclischen Ring abgeleitete einwertige Reste darstellen und
R⁴ ein Methylen-, Polymethylen-, verzweigter Alkandiyl- oder ein Arylenrest ist, wobei R¹ und R² oder R² und R³ in der allgemeinen Formel I, R² und R³ oder R² oder R³ und R⁴ in der allgemeinen Formel II und R¹ und R⁴ in der allgemeinen Formel III miteinander kombiniert sein können.
2. Zusammensetzung nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet,
daß sie außerdem einen Sensibilisierungsfarbstoff
enthält, der befähigt ist, die Lichtempfindlichkeit des
organischen Photoleiters zu erhöhen.
3. Zusammensetzung nach Anspruch 2, dadurch gekennzeichnet,
daß der Sensibilisierungsfarbstoff in einer Menge von
0,01 bis 100 Gewichtsprozent, bezogen auf das
Gewicht des organischen Photoleiters, enthalten ist.
4. Zusammensetzung nach Anspruch 3, dadurch gekennzeichnet,
daß der Sensibilisierungsfarbstoff in einer Menge von
0,01 bis 30 Gewichtsprozent, bezogen auf das
Gewicht des organischen Photoleiters, enthalten ist.
5. Zusammensetzung nach einem der Ansprüche 1 bis 4, dadurch
gekennzeichnet, daß das Amid in einer Menge von 1 bis
100 Gewichtsteilen pro 100 Gewichtsteile organischer
Photoleiter enthalten ist.
6. Zusammensetzung nach Anspruch 5, dadurch gekennzeichnet,
daß das Amid in einer Menge von 3 bis 30 Gewichtsteilen
pro 100 Gewichtsteile organischer Photoleiter
enthalten ist.
7. Elektrophotographisches Aufzeichnungsmaterial mit einem
Schichtträger mit einer elektrisch leitenden Oberfläche
und einer darauf aufgebrachten Schicht aus einer photoleitfähigen
Zusammensetzung, dadurch gekennzeichnet, daß es eine photoleitfähige
Zusammensetzung nach einem der Ansprüche 1
bis 6 enthält.
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| DE3246250A1 DE3246250A1 (de) | 1983-06-16 |
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