DE2629844A1 - Elektrophotographisches kopierverfahren und wiedergabeelement - Google Patents
Elektrophotographisches kopierverfahren und wiedergabeelementInfo
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Classifications
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-
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Landscapes
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Description
Die Erfindung betrifft ein elektrophotographisches Kopierverfahren,
bei dem ein latentes Bild auf einem elektrophotographischen
Viedergabeelement gebildet wird, das aus einem
leitenden Träger und einer photoleitenden Schicht besteht, wobei die photoleitende Schicht eine Bisazonaphtholverbindung
enthält.
Ein derartiges Kopierverfahren ist bereits aus der veröffentlichten
niederländischen Patentanmeldung 6918380 bekannt.
Mit Hilfe der in dieser Patentanmeldung beschriebenen elektrophotographischen
Platte werden die Nachteile bereits weitgehend vermieden, die auf die Anwendung einer Platte zurückzuführen
sind, bei der die photoleitende Schicht ein anorganisches photoleitendes Material in Form von in einem isolierenden
Binder dispergierten Teilchen umfasst. Die Nachteile von Platten auf der Basis eines anorganischen Pigmentes, wie
609883/1158
ZnO, sind:
(1) diese Platten haben selbst, wenn sie farbstoffsensibilisiert
sind, eine Empfindlichkeit, welche tatsächlich noch für die Praxis zu niedrig ist, da sie niedriger als diejenigen
einer Selenschicht ist,
(2) diese Platten sind allgemein als nicht wiederverwendungsfähig zu betrachten, während dies Selenplatten sind, und
(3) im Gegensatz zu einer Selenschicht, die positiv geladen wird, können diese Platten lediglich durch eine negative
Koronaentladung geladen werden. Eine positive Koronaentladung wird bevorzugt angewandt, da eine negative
Koronaentladung beträchtlich mehr des schädlichen Ozons als eine positive Koronaentladung erzeugt, während zusätzlich
eine negative Koronaentladung schwieriger zu steuern ist als eine positive.
Es ergibt sich aus den Beispielen dieser Patentanmeldung 6918380, dass die dort angegebenen xerοgraphischen Platten
eine 4-35 Lux. see. nicht übersteigende Lichtempfindlichkeit
besitzen, wobei daran erinnert werden muss, dass die Luxsec-Angabe proportional zur Zunahme der Lichtempfindlichkeit
der Platte abnimmt. Unter Berücksichtigung des Sachverhaltes, dass mit sensibilisiertem ZnO die Erzielung einer Lichtempfindlichkeit
von 15 bis 30 Luxsec. möglich ist und mit Selen von etwa 10 Luxsec., ergibt es sich klar, dass die
Lichtempfindlichkeit dieser Platten noch beträchtlich verbessert werden kann und tatsächlich verbessert werden muss,
bevor sie in der Praxis bei elektrophotographischen Kopierverfahren
anwendbar sind.
Die Beanstandung einer zu niedrigen Lichtempfindlichkeit in der Praxis wird gemäss der Erfindung dadurch behoben, dass
die Wahl von spezifischen völlig unterschiedlichen Bisazonaphtholverbindungen die Ausbildung von Wiedergabeelementen
mit einer beträchtlich höheren Lichtempfindlichkeit ermöglicht, so dass infolgedessen das Kopierverfahren in rascherer und
einfacherer Weise abläuft.
gO98i3/i1
Die Erfindung betrifft somit ein elektrophotograph.isch.es Kopierverfahren
der im einleitenden Absatz der vorliegenden Beschreibung aufgeführten Art, welches durch die Anwendung
eines Viedergabeelementes gekennzeichnet ist, worin eine Bisazonaphtholverbindung
in einem Binder dispergiert ist und die nachfolgende allgemeine Formel besitzt
N=N
CH = CH
N=N
worin R ein Wasserstoffatom oder eine oder mehrere Gruppen -OCH.,. oder -OCoH1- oder eines oder mehrere Chlor- oder Bromatome,
X ein Wasser stoff atom, Chlor-oder Bromatom,. R1 ein Wasserstoffatom
oder eine substituierte oder nicht-substituierte Aryl-,
heterocyclische Aryl-, Aralkyl- oder niedrige Alkylgruppe und R" ein Wasserstoffatom oder eine substituierte oder nichtsubstituierte
niedrige Alkyl- oder Cycloalkylgruppe bedeuten oder worin R1 und R" zusammen mit dem Stickstoffatom einen
gesättigten oder nicht-gesättigten, gegebenenfalls substituierten
5- oder 6-Ring bedeuten.
Unter einer niederen Cycloalkyl·=· oder Alkylgruppe wird hier eine
Cycloalkyl- oder Alkylgruppe mit höchstens 8 Kohlenstoffatomen verstanden, wie eine Methyl-, Äthyl-, Propyl-, Isopropyl-,
Hexyl-, Octyl-, Cyclopentyl-, Cyclohexyl- oder Cyclooctylgruppe.
Andererseits kann die Alkylgruppe auch ungesättigt sein, beispielsweise eine Allylgruppe. Die Alkyl-· oder Cycloalkylgruppe
kann einen oder mehrere der üblichen Substituenten,
wie Amino-, Hydroxy-, Alkoxygruppen oder Halogenatome tragen.
Die Arylgruppe kann eine oder mehrere der für Arylgruppen
üblichen Substituenten tragen, beispielsweise eine Alkyl-,
Alkoxy-, Carboxyl-, Ester- oder Nitrogruppe oder ein Halogenatom Der hetero cyclische 5- oder 6-Ring, den R1 und R" zusammen mit
609893/1158
dem Stickstoffatom bilden können, kann eines oder mehrere Heteroatome, wie N und O;zusätzlich zum Stickstoffatom enthalten.
Cyclische Strukturen, wie Piperidin-, Morpholin- und Pyrrolidinringe,
kommen besonders in Betracht.
Mit Hilfe der vorstehend aufgeführten Bisazonaphtholverbindungen
wird es möglich, ein elektrophotographisehes Wiedergabeelement
zu erhalten, welches
wiederverwendbar ist, so dass es beim indirekten Kopierverfahren anwendbar ist, wobei das auf der photoleitenden Schicht
ausgebildete Bild auf einen Bogen eines Aufnahmematerials übertragen wird,
sowohl positiv als auch negativ geladen werden kann; die besten Ergebnisse werden jedoch mit positiver Ladung erhalten. Obwohl
in der niederländischen, vorstehend abgehandelten Patentanmeldung
6918380 auf Seite 3 erwähnt ist, dass Platten vom
Bindertyp, die ein anorganisches Pigment, d. h. ZnO, enthalten,
insofern nachteilig sind, dass sie lediglich mittels einer negativen Koronaentladung geladen werden können, so dass sich
die vorstehend ausgeführten Nachteile ergeben, wodurch sie für die Praxis unerwünscht werden, wohingegen die dort angegebenen
Platten- vom Bindertyp diesen Nachteil nicht zeigen wurden, ergibt es sich aus der Tatsache, dass in neun Beispielen
von zehn die Platte überhaupt negativ geladen wird, die besten Ergebnisse offensichtlich nicht bei positiver Aufladung
erhalten werden;
eine beträchtlich höhere Lichtempfindlichkeit hat, d. h. um einen Faktor von mindestens 20,als das beste in der niederländischen
Patentanmeldung angegebene Wiedergabeelement.
Ausgezeichnete Ergebnisse werden insbesondere mit Verbindungen
erhalten, worin R ein Wasserstoff-, Chlor- oder Bromatom darstellt. Ausserdem stellen X und E" vorzugsweise Wasserstoffatome
und R1 eine niedere Alkylgruppe oder eine substituierte
oder nicht-substituierte Phenylgruppe dar.
Verbindungen, die gemäss der Erfindung geeignet sind, umfassen
solche der vorstehend aufgeführten Formel, worin die Symbole Z, R, R1 und R" die in der nachfolgenden Tabelle aufgeführten
609883/1158
Bedeutungen besitzen:
| X | R | R1 | R" | 9- | X | R | R1 | R" | H | |
| 1. | H | H | Isopropyl | H | H | H | p-Nitro- | H | ||
| 10. | phenyl | H | ||||||||
| 2. | H | H | tert.-Butyl | H | 11. | H | H | Äthyl | Äthyl | |
| 3· | H | H | Phenyl | H | 12. | H | H | Benzyl | H | |
| 4. | H | 3-OCH3 | Phenyl | H | 13. | H | H | -(CH2) | 20(CH2)2 | |
| 5. | H | 3-Cl | Phenyl | H | 14. | H | H | —CHpGHpCl | H | |
| 6. | Br | H | Phenyl | H | H | H | 2i'Pyri- | |||
| 15. | dinyl | |||||||||
| 7- | H | 2-Br | -(CHp)c- | H | H | p-Meth- | ||||
| oxy- | ||||||||||
| phenyl | ||||||||||
| 8. | H | 3-Br | Isopropyl | H | ||||||
Der Binder, womit die BisazonaphthoIverbindungen auf dem leitenden
Substrat aufgetragen v/erden können, kann ein isolierender oder photoleitender oder ein durch Zusätze photoleitend
gemachter isolierender Binder sein.
Beispiele für isolierende Binder sind Polymere oder Copolymere aus Styrol, Vinylchlorid, Vinylidenchlorid, (Meth)acrylaten,
Vinyläthern, Vinylestern und Vinylacetalen.
Photoleitende Binder umfassen: Polyvinylnaphthalin, Poly-9-vinylanthracen,
Poly-N-vinylcarbazol (PVK), substituiertes
PVK, wie bromiertes, chloriertes, kodiertes oder nitriertes
PVK, sowie Polyvinylpyren (PVPy) oder substituiertes PVPy, wie bromiertes, chloriertes oder nitriertes PVPy. Auch mischsubstituiertes
PVK oder PVPy, beispielsweise ein bromiertesnitriertes
PVPy entsprechend der DT-OS 2 525 381 stellt einen
geeigneten Binder dar.
Vorzugsweise wird eine die Lichtempfindlichkeit erhöhende
Substanz zu diesen als Bindern dienenden polymeren Photoleitern zugesetzt. Ausgezeichnete Ergebnisse werden bei Zusatz von
Elektronenakzeptoren, wie 2,4,7-Trinitrofluoren-9-on (TiEB1),
2,4,7-Trinitrofluoren-^-dicyanomethylen (DTF), 1,3,7-Trinitro-
dibenzothiophene* 5-dioxid (TNDBTO2) oder einem der in der DT-OS
2 407 086 angegebenen Fluoren-9-yliden-Aniline , insbesondere
mit N-(2,4,7-Trinitrofluoren-9-yliden)-anilin und mit p- oder m-Nitro-N-(2,4,7-trinitrofluoren-9-yliden)-anilin erhalten.
Als Beispiele für isolierende Binder, die durch Zusätze
photoleitend gemacht werden können, wird auf die vorstehend aufgeführten isolierenden Binder Bezug genommen, zu denen ein
Elektronendonor oder Elektronenakzeptor zugesetzt wurde.
Beispiele für Elektronendonoren sind N-Alkyl carbazole, wie N-Äthyl-
oder N-Isopropylcarbazol, 2,5-Bis-(4—aminophenyl)-1,3-4-oxadiazol,
2,5-Bis-(4—dialkylaminophenyl)-1,3 ? 4—oxadiazol,
wie 2,5-Bis-(4-diäthylaminophenyl)-1,3,4-oxadiazol, oder eine
der in der DT-OS 2 123 829 angegebenen Verbindungen.
Beispiele für Elektronenakzeptoren sind die vorstehend aufgeführten
Akzeptoren TNF, DTP, TNDBTO2 oder die in der DT-OS
2 407 086 aufgeführten Aniline.
Bevorzugt . besteht der .Binder aus einer Kombination von PVK
oder PVPy mit einem oder mehreren der folgenden Elektronenakzeptoren: TNF, TNDBTO2, N-(2,4,7-Trinitrofluoren-9-yliden)-anilin
oder p- oder m-Nitro-N-(2,4,7-trinitrofluoren-9-yliden)-anilin.
Das Kolverhältnis von Akzeptor zu photoleitendem Polymeren,
berechnet auf die Monomereinheiten desselben, kann zwischen 1 : 100 bis-1 : 1 variieren, liegt jedoch bevorzugt im Bereich
von 1 : 20 bis 1 : 3-
Das Gewichtsverhältnis von Binder zu Pigment kann von 1 : 100 bis 1 : 2 variieren, liegt jedoch bevorzugt im Bereich zwischen
1 : 20 und 1 : 4.
Um die Auftragungder lichtempfindlichen Schicht zu erleichtern
und/oder ihre mechanische Festigkeit zu erhöhen, können eine ' oder mehrere Plastifizierer zu dem Binder gewünschtenfalls zu-
fins883/1158
gesetzt werden. Beispiele hierfür sind Polycarbonat, chloriertes Diphenyl, m-Terphenyl, Diphenyl, Diphenylether, Methylnaphthalin,
chlorierte aliphatische Ester, Dioctylphthalat, Triphenylphosphat, Triphenylphospbit oder Epoxyharze.
In solchen Fällen, wo der Binder photoleitend ist oder photoleitend
gemacht wurde, wirkt er nicht oder nicht ausschliesslich als Photoleiter, sondern eher als Mittel zum Transport
für die durch die Bisazoverbindung unter Einfluss von Licht
erzeugten Ladungsträger.
Er kann deshalb als elektro-aktiver 'Binder bezeichnet werden.
Um ein elektrophotographisches Wiedergabeelement zu erhalten,
das bei der Anwendung vom Kopierverfahren gemäss der Erfindung
geeignet ist, wird die Bisazonaphtholverbindung in einer Lösung des Binders verteilt. Die Bisazonaphtholverbindung löst
sich nicht darin, sondern es ergibt sich eine Dispersion. Infolgedessen ist die Bisazonaphtholverbindung als Pigment zu
betrachten. Aus diesem Grund wird sie von jetzt an als Azopigment (mit oder ohne Zusatz: gemäss der Erfindung) bezeichnet.
Durchschnittlich hat das Azopigment gemäss der Erfindung einen Durchmesser, welcher vorzugsweise 3 Ji nicht überschreitet und
stärker bevorzugt 1 u oder kleiner ist.
Mit Hilfe einer der üblichen Überzugsverfahren wird eine dünne Schicht dieser Dispersion auf einen leitenden Träger aufgebracht.
Der Träger kann die Form einer Bahn, einer Platte, einer Trommel oder eines Bandes besitzen. Als Material für den leitenden
Träger kommen unter anderem Metall (beispielsweise Nickel oder Aluminium), Papier oder Kunststoff, die beide mit einer leistenden
Schicht (z. B-* Metallschicht oder Schicht vom Kohlenstoff-Bindertyp)
ausgerüstet sind, durchwegs Heitoid gemachtes lapisr ode?
NESA-Glas, d. h. Glas, das mit einer dünnen transparenten Schicht von Zinnoxid ausgerüstet ist, in Betracht.
609883/1 1S8
Die Stärke der aufgetragenen photoleitenden Schicht, gemessen nach der Trocknung, kann innerhalb ziemlich weiter Grenzen
variieren, nämlich von 2 bis 100 u. Besonders geeignete Schichten werden mit Überzügen von 2 bis 30 u erhalten. Gewünschtenfalls
können eine oder mehrere Zwischenschichten zwischem dem
Iräger und der photoleitenden Schicht aufgebracht werden. Es kann beispielsweise gewünscht sein, als Zwischenschicht eine
Haftschicht, Sperrschicht oder eine einen höheren Kontrast liefernde Schicht aufzubringen.
Zusätzlich kann ein etwa 1 bis 2 u dünner Überzug, hauptsächlich
aus einem isolierenden Material bestehend,auf die Oberseite der photoleitenden Schicht aufgebracht werden. Dieser Überzug
kann z. B. aufgezogen werden, um einen Schutzüberzug, eine
glattere Oberfläche oder ein höheres Ausmass der Ladung zu'
erhalten.
Eine weitere besonders gute Ausführungsform des Kopierverfahrens gemäss der Erfindung liegt darin, dass von einem Viedergabeelement
ausgegangen wird, worin die photoleitende Schicht aus mehreren Überzügen anstelle von einem besteht. Z. B. kann
das Pigment zunächst in einer dünnen Schicht auf dem leitenden Träger zur Abscheidung gebracht werden, welche dann mit
dem elektro-aktiven Binder überzogen wird. Wenn man so arbeitet, sind die beiden Funktionen der photoleitenden Schicht mit
Binderstruktur, die vorstehend geschildert wurden, d. h. Ladungserzeugung
und Ladungstransport, nun über zwei Schichten verteilt: Unter dem. Einfluss des Lichtes liefert die Pigmentschicht
die Ladungsträger und der elektro-aktive Binder dient
zu deren Transport. Anstelle der Aufbringung der Pigmentschicht
durch Aufdampfung ist es auch möglich, das Pigment in einer dünnen Schicht auf dem Träger unter Anwendung einer geringen
Menge des Binders aufzubringen und dann das Gesamte mit einer (beträchtlich dickeren) Schicht des elektro-aktiven Binder zu
überziehen. Vorzugsweise ist auch der Binder, womit das Pigment auf dem Träger aufgezogen ist, elektro-aktiv und identisch zu
dem anschliessend aufzubringenden elektro-aktiven Binder.
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Es ist klar, dass für eine derartige mehrschichtige Gestaltung entweder der Träger oder die auf dem ladungsinjizierenden Pigmentüberzug
aufgetragene Schicht oder Schichten für das angewandte Licht beträchtlich durchlässig sein müssen.
Falls dies nicht der Fall ist, erreicht kein Licht oder nur unzureichendes Licht den Pigmentüberzug und keine oder nur
unzureichende Ladungsträger können durch das Pigment gebildet werden.
Die umgekehrte Reihenfolge der Schichtausbildung ist gleichfalls möglich. Es ist möglich, den Träger zunächst mit einer
Transportschicht zu überziehen, welche anschliessend mit einer
Ladungserzeugungsschicht überzogen wird.
Die Kopierverfahren gemäss der Erfindung, ganz gleich welche
Ausführungsform des Wiedergabeelementes gewählt wird, entweder die Binderstruktur oder die Mehrschichtstruktur, können sowohl
das direkte als auch das indirekte Verfahren sein. Beim direkten Verfahren wird das auf dem Wiedergabeelement ausgebildete latente
Bild sowohl entwickelt als auch fixiert. Beim indirekten Verfahren wird das latente Bild entweder zunächst auf ein Aufnahm
emat er i al, wie Papier, übertragen und darauf entwickelt und fixiert oder es wird zunächst entwickelt, worauf das lose
Pulverbild auf sein Aufnahmematerial übertragen und darauf fixiert wird.
Die Erfindung betrifft auch das mit Hilfe des elektrophotographischen
Kopierverfahrens gemäss der Erfindung erhaltene Produkt, d. h. die Kopie. Diese Kopie kann sowohl nach dem
direkten als auch nach dem indirekten Kopierverfahren erhalten v/erden.
Die Erfindung betrifft weiterhin ein elektrophotographisches Reproduktionselement, das zur Anwendung beim Kopierverfahren
gemäss der Erfindung geeignet ist. Dieses Reproduktionselement, welches einen leitenden Träger und eine photoleitende Schicht
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- ίο -
umfasst, wobei die photoleitende Schicht eine Bisazonaphtholverbindung
enthält, ist dadurch gekennzeichnet, dass die Bisazonaphtholverbindung in einein Binder dispergiert ist und die
vorstehend angegebene allgemeine Formel besitzt, worin R ein Wässerstoffatom oder eine oder mehrere Gruppen -OCH^ oder
-OGpEc- oder eines oder mehrere Chlor- oder Bromatome, X ein
Wasserstoff-, Chlor-oder Bromatom, R' ein Wasserstoffatom oder
eine substituierte oder nicht-substituierte Aryl-, heterocyclische
Aryl-, Aralkyl- oder niedere Alkylgruppe und R" ein Wasserstoffatom oder eine substituierte oder nicht-substituierte
niedere Alkyl- oder Cycloalkylgruppe bedeuten oder
worin 3' und R" zusammen mit dem Stickstoffatom einen gesättigten
oder nicht-gesättigten, gegebenenfalls substituierten 5- oder 6-Ring bilden,
Bevorzugt bedeutet R ein Wasserstoff-, Chlor- oder Bromatom-Zusätzlich
werden Verbindungen, worin X und R" jeweils ein ' Wassersfcfffatom und R1 eine niedere Alkylgruppe oder eine substituierte
oder nicht-substituierte Plieny!gruppe, bedeuten, besonders
bevorzugt.
Bevorzugt besteht der Binder aus einer Kombination von PVK oder PVPy mit einem der folgenden Elektronenakzeptoren: TEF,
TiTDBTO2, N-(2,4,7-Trinitrofluoren-9-yliden)-anilin oder p-
oder m-Iiitro-N-(2,4,7-trinitrofluoren-9-yliden)-anilin, wobei
ein Molverhältnis von Akzeptor zu photoleitendem Polymeren im Bereich zwischen 1 : 20 und 1 :3 und ein Gewichtsverhältnis
von Binder zu Pigment im Bereich von 1 : 20 bis 1 : 4 bevorzugt werden.
Durchschnittlich haben die einzusetzenden Bisazopigmentteilchen
vorzugsweise einen Durchmesser,der kleiner als 3 £ und insbesondere
kleiner als 1/U ist.
Ld e photoleitende Schicht hat bevorzugt eine Stärke zwischen 2 und 30/u.
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Ausser der Ein-Schichtstruktur, worin das Azopigment in einem
Binder dispergiert ist, ist die vorstehend ausgeführte Mehrschichtstruktur
der photoleitenden Schicht eine besonders geeignete Ausführungsform für ein Wiedergabeelement gemäss der
Erfindung.
Die Erfindung bezieht sich gleichzeitig auf ein Verfahren zur Herstellung eines Wiedergabeelementes gemäss der Erfindung.
Dieses Verfahren ist dadurch gekennzeichnet, dass ein leitender Träger mit einer photoleitend'en Schicht überzogen wird, die
eine Bisazonaphtholverbindung der allgemeinen vorstehend angegebenen
Formel enthält, worin X, R, R1 und R" die vorstehend angegebenen Bedeutungen besitzen.
Ausgehend von 4,4'-Diaminostüben können die Bisazopigmente
nach an sich bekannten und in der organischen Chemie üblichen Stufen hergestellt werden, nämlich Diazotierung und Kupplung
mit einer Azo-Kupplungskomponente, in diesem Fall einer Naphthol
AS-Verbindung.
Das im folgenden angegebene Herstellungsverfahren für den Azofarbstoff, erhalten aus 4,4'-Stilben-bis-(diazonium)-bis-(tetrafluorborat)
und 3-Hydroxy-N-isopropyl-2-naphthamid (Verbindung Nr. 1 der Tabelle auf Seite 5)» soll als Beispiel
dienen, wie die Azopigmente hergestellt werden können.
4,2 g 4,4'-Diaminostüben wurden in 8,8 ml 13n-HCl und 28 ml
Wasser gelöst. Die beiden Aminogruppen wurden mit einer Lösung von 3 S NaITOp in 10 ml Wasser diazotiert, wobei darauf geachtet
wurde, dass die Temperatur bei etwa 0 C gehalten wurde. Die erhaltene Lösung wurde über Aktivkohle filtriert und die
Diazoverbindung im Filtrat wurde durch tropfenweise Zugabe von 10 ml HBF^ (50..%) ausgefällt.
Der Niederschlag wurde abgesaugt und mit einer geringen Menge kaltem Wasser gewaschen. Dieser Niederschlag wurde in 100 ml
Dimethylformamid (DMF) gelöst und zu einer auf 50C abgekühlten
Lösung von 8 g 3-Hydroxy-lT-isopropyl-
609883/1 1B8
2-naphthamid in 400 ml DMF zugesetzt.Nachdem 20 g Natriumacetat
in 50 ml Wasser zu diesem Gemisch zugesetzt worden waren, wurde es während einer halben Stunde bei 10° C gerührt und
anschliessend erneut 2 Stunden bei Raumtemperatur gerührt. Der Niederschlag wurde abgesaugt und unter Rühren mit 800 ml
Wasser behandelt. Der Niederschlag wurd erneut abgesaugt und unter Rühren jetzt mit 400 ml DMF behandelt. Nachdem der
Niederschlag erneut abgesaugt worden war, wurde er mit Äthanol (95 %) und Wasser gewaschen und getrocknet. Ein blau-violettes
Produkt in einer Menge von 6,6 g wurde erhalten.
Die Ergebnisse der Elementaranalyse waren die folgenden?
ber.: 73,0 % G 5,5 % H 12,2 % N 9,3 % 0
gef.: 72,4 % C 5,6 % H 12,1 % N 9,9 % 0.
Es ist darauf hinzuweisen, dass zur Kupplung mit dem Naphthol AS es nicht notwendig ist, die Diazoniumverbindung zu isolieren.
Wenn nach dem gleichen Verfahren zur Herstellung des Azopigmentes
aus 4,4'-Stilben-bis-(diazonium)-bis-(tetrafluorborat)
und 3-Hydroxy-2-naphthanilid (Verbindung Nr. 3 der Tabelle auf
Seite 5) gearbeitet wurde, wurden die folgenden Werte erhalten:
ber. : 76,0 % C 4,5 % H 11,1 % N 8,4 % 0
gef.: 75,3 % C 4,6 % H 11,0% N 8,6 % 0.
Die nachfolgenden Beispiele dienen zur weiteren Erläuterung des Kopierverfahrens der Erfindung sowie des dabei einzusetzenden
Wiedergabeelementes, ohne die Erfindung zu begrenzen. Falls nichts anderes angegeben ist, wurde die Belichtung
mit einer Glühlampe durchgeführt und die Lichtintensität betrug 10 Lux.
Die Lichtempfindlichkeit wird in Luxsekunden (lxs) wiedergegeben. Die "10%-Lichtempfindlichkeit" und "25 %-Lichtempfindlichkeit"
geben die erforderliche Anzahl von Lxs zur Verringerung des Potentials auf 10 % bzw. 25 % des Anfangswertes an.
609883/1158
Das gewählte Pigment ist durch die in der Tabelle auf Seite 5
aufgeführte Zahl angegeben.
!Falls nichts anderes angegeben ist, wurde das Wiedergabeelement bei Raumtemperatur getrocknet.
Fünf elektrophotographische Wiedergabeelemente, deren photoleitende
Schicht aus einem photoleitenden Binder, nämlich PVK (Luvican MI70 der BASF)/und einem in einem Gewichtsverhältnis
von 5 :1 dispergierten Pigment gemäss der Erfindung zusammengesetzt
war, wurde in folgender Weise hergestellt:
g PvK, gelöst in 7,5 ml Chlorbenzol und 7,5 ml 1,4-Dioxan
und 0,225 g Pigment wurden in eine Stahlschale (Schleifkübel)
von 100 ml Inhalt, gefüllt mit etwa 30 ml Steatit-Kugeln mit
einem Durchmesser von etwa 10 mm,gegeben. Der Schleifkübel
wurde mit dem Inhalt 50 Stunden auf einem sogenannten Mahlwalzenstand
gedreht. Die Kugeln wurden dann entfernt. Mit der erhaltenen Dispersion wurde eine dünne Aluminiumplatte mit
einer photoleitenden Schicht überzogen, welche nach der Trocknung eine Stärke von etwa 3/U- hatte. Zur Bestimmung ihrer Lichtempfindlichkeit
wurde das auf diese Weise erhaltene Wiedergabeelement sowohl positiv als auch negativ geladen und anschliessend
einheitlich belichtet.
Die gewählten Pigmenten waren den Ziffern 1 bis einschliesslich
5 der Tabelle von Seite 5 entsprechend.
Die Ergebnisse sind in der folgenden Tabelle aufgeführt.
609883/1 158
| Pigment Nr. |
Negativ geladen |
10 %-Lichtempfind lichkeit |
Positiv geladen |
10 %-Licht- emp fin dl i ch- keit |
| 1 | 305 V | 110 lxs | 380 V | 115 lxs |
| 2 | 295 Y | 285 " | 395 Y | 43 " |
| 3 | 335 V | 250 " | 365 Y | 140 » |
| 215 Y | 170 " | 215 Y | 50 " | |
| 5 | 310 V | 440 " | 440 Y | 63 " |
Aus diesem Beispiel ergibt es sich, dass die positiv geladenen Schichten allgemein eine höhere Lichtempfindlichkeit als die
negativ geladenen Schichten haben.
Der Ersatz des photoleitenden Binders PVK von Beispiel 1
durch einen isolierenden Binder, d. h. ein Styrol-Acrylat-Copolymeres
(Pliolite AC) oder durch einen durch Zusätze leitend gemachten Binder, d. h. die Kombination Pliolite AC
mit 2,5-Bis-(4-diäthylaminophenyl)-1,3»4-oxadiazol in einem
Verhältnis 5:1» ergab die folgenden Ergebnisse:
609883/1 168
Binder Pigment Negativ 25 %~Licht- Positiv
geladen empfindlich- geladen keit
Pliolite AC; Verhältnis von Binder zu Pigment =5:1
.3
840 V
Pliolite AC + Oxadiazol, Verhältnis
von Pliolite zu Oxadiazol zu Pigment = 5:1:1 Nr.
620 V
285 lxs
595
rD
240 lxs
550 V
25 %-Licht-
empfindlich-
keit
145
200 lxs
1) Ergebnisse nach der zweiten Ladung und Belichtung Beispiel 5
Der Binder war in diesem Beispiel ein elektro-aktiver Binder
und bestand aus der Kombination PVK mit TNF im Molarverhältnis 10 : 1. Das Gewichtsverhältnis von Binder zu Pigment betrug
gleichfalls 10 .: 1. Die Herstellung der untersuchten elektrophotographischen
Wiedergabeelemente wurde in folgender Weise ausgeführt:
10 ml einer 15%igen Lösung von PVK in Chlorbenzol plus eine
Lösung von 0,244 g TNE in 10 ml 1,4-Dioxan sowie 0,174 g
Pigment wurden zusammen in einem Schleifkübel von 100 ml Inhalt, der mit etwa 30 ml Steatit-Kugeln mit einem Durchmesser
von etwa 10 mm gefüllt war, gebracht. Der Schleif.ku.bel
wurde mit seinem Inhalt 50 Stunden auf einem Mahlwalzen st and
gedreht, worauf die Kugeln abgesiebt wurden.
Mit der dabei erhaltenen Dispersion wurde eine dünne Aluminiumplatte
mit einer photoleitenden Schicht überzogen, welche nach der Trocknung eine Stärke von etwa 3/U- hatte. TJm ihre Lichtempfindlichkeit
zu bestimmen, wurde das auf diese Weise hergestellte Wiedergabeelement sowohl positiv als auch negativ ge-
609883/1158
- 16 laden und anschliessend einheitlich belichtet.
Die gewählten Pigmente hatten die Ziffern 1 bis einschliesslich
6, sowie 9 und 14- gemäss der Tabelle von Seite 5·
Die Ergebnisse sind in der folgenden Tabelle enthalten:
Pigment Negativ Nr. geladen
| 10 %-Licht empfind | lxs | Positiv | V | 10 %-Lichtemp- |
| lichkeit | Il | geladen | V | findlichkeit |
| 19 | It | 260 | V | 17 lxs |
| 36 | Il | 240 | V | 17 " |
| 33 | II | 230 | V | 18 " |
| 41 | Il | 215 | V | 24 " |
| 44 | Il | 290 | V | 15 " |
| 115 | Il | 280 | V | 68 " |
| 95 | 215 | 75 " | ||
| 84 | 210 | 100 " |
1 240 V
2 23O V
3 210 V
4 165 V
5 300 V
6 260 V 9 140 V
14 195 V
Auch aus diesem Beispiel ergibt es sich, dass das positiv geladene Element allgemein eine höhere Empfindlichkeit als
das negativ geladene Element besitzt. Weiterhin zeigen die Elemente gemäss der Erfindung, falls sie positiv geladen werden,
sich als hoch lichtempfindlich.
Der Ansatz nach Beispiel 3 wurde erneut bearbeitet, wobei
0,348 g Pigment angewandt wurden, so dass das Gewichtsverhältnis von Binder zu Pigment 5 '■ 1 betrug.Die verwendeten
Pigmente hatten die Ziffern 1 bis einschliesslich 5 der Tabelle auf Seite 5· Die Ergebnisse sind in der folgenden
Tabelle aufgeführt.
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| Pigment Nr. |
Negativ geladen |
10 %-Lichtemp findlichkeit |
Positiv geladen |
10 %-Lichtemp findlichkeit |
| 1 | 215 V | 31 lxs | 255 V | 11 lxs |
| 2 | 240 V | 40 " | 235 V | 14. " |
| 3 | 210 V | 61 " | 240 V | 18 " |
| 4 | 160 V | 59 " | 240 V | 17 " |
| VJl | 250 V | 55 " | 270 V | 10 " |
| Beispiel |
Der Ansatz nach Beispiel 3 wurde erneut bearbeitet, wobei 0,488 g TNF und 0,199 g Pigment anstelle der dort angegebenen
Mengen angewandt wurden, wobei das Molverhältnis PVK zu TNF im Binder auf 5 '· 1 gebracht wurde, während das Gewichtsverhältnis Binder zu Pigment bei 10 :1 gehalten wurde. Das verwendete
Pigment hatte die Ziffer 5 aus der Tabelle auf Seite 5· Die Ergebnisse waren folgende:
Negativladung von 250 V, 10 ^-Lichtempfindlichkeit von 32 lxs
Positivladung von 210 V, 10 ^-Lichtempfindlichkeit von 12 lxs
Der Ansatz nach Beispiel 3 wurde erneut bearbeitet. Jedoch wurden die angewandten Mengen an TNF und Pigment auf 0,488 g
bzw. 0,398 g erhöht, so dass das Molverhältnis PVK zu TNF im Binder 5 : 1 betrug und das Gewichtsverhältnis Binder zu
Pigment gleichfalls 5 : 1 betrug. Erneut wurde als Pigment dasjenige mit der Ziffer 5 aus der Tabelle auf Seite 5 verwendet.
Die Ergebnisse waren:
Negativladung 235 V, 10 <fo Lichtempfindlichkeit 43 lxs .
Positivladung 245 V, 10 % Lichtempfindlichkeit 11 lxs .
Der Ansatz nach Beispiel 3 wurde erneut bearbeitet, wobei anstelle von TNF einige weitere andere Elektronenakzeptoren
verwendet v/urden, nämlich das Kondensationsprodukt aus TNF
mit Anilin (abgekürzt TNF-anil) und TNDBTO2- Die angewandten
Mengen an PVK, Elektronenakzep.tor und Pigment wurden so
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gewählt, dass das Molverhältnis PVE zu Akzeptor und das Gewicht
sverhältnis von Binder zu Pigment jeweils 10 : 1 betrugen. Die verwendeten Pigmente waren diejenigen mit den Ziffern 1
und 2 aus der Tabelle auf Seite 5·
Es wurden folgende Ergebnisse erhalten:
Pig- Akzeptor Negativ 10 %-Licht- Positiv 10 %-Lichtment
geladen empfindlich- geladen empfindlicher, keit keit
1 TNDBTO2 215 V 28 lxs 275 V 17 Ixs
2 TNF-anil 255 V 30 " 270 V 15 "
Unter Anwendung des Pigments mit der Ziffer 3 aus der Tabelle auf Seite 5 wurde eine Überzugsdispersion, worin das Molverhältnis
PVK zu Akzeptor (TNi1) 10 : 1 betrug und das Gewichtsverhältnis Binder zu Pigment 5 '>
1 betrug, entsprechend dem Ansatz nach Beispiel 3 hergestellt. Mit Hilfe dieser Überzugsdispersion wurde eine dünne Aluminiumplatte mit einer photoleitenden
Schicht ausgestattet, welche nach der Trocknung eine Stärke von etwa 3/U hatte. Unter Anwendung der gleichen Dispersion
wurde ein Teil des auf diese Weise erhaltenen elektrophotographischen
Materials erneut überzogen, wobei die erhaltene photoleitende Schicht eine Stärke nach der Trocknung von
etwa 7/ufciatte. Ein Teil des auf diese Veise erhaltenen elektrophotographischen
Materials wurde erneut einmal überzogen, wobei die photoleitende Schicht nach der Trocknung eine Gesamtstärke
von etwa 11/u hatte. Auf diese Veise wurden drei Wiedergabeelemente
in dieser Weise erhalten: Eines, dessen photoleitende Schicht etwa 3/u dick ist, eines, dessen photoleitende
Schicht etwa 7/U dick ist, und eines, dessen photoleitende
Schicht etwa 11/U ist. Die drei Wiedergabelemente wurden dann
zusammen in einen Ofen gebracht und während 30 Minuten bei
150° G getrocknet.
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Die Bestimmungen von Lichtempfindlichkeit sowohl mit negativer
als auch positiver Ladung erbrachten die folgenden Ergebnisse:
Photoleitende Negativ 10 %-Licht- Positiv 10-%-Licht-Schicht
geladen empfindlich- geladen empfindlichkeit keit
Einmal überzogen: 3/u 220 V 46 lxs 260 V 15 lxs
zweimal überzogen : 7/u 395 V 95 " 540 V 20 "
dreimal überzogen: 11/u 54-5 V 135 " 720 V 28 "
Diese Tabelle belegt, dass tatsächlich bei positiver Ladung die 10 %-Lichtempfindlichkeit geringfügig bei einer Verdickung
der photoleitenden Schicht abnimmt, jedoch der Spannungsabfall je Luxsec beträchtlich zunimmt.
Wenn man die drei Fälle genauer betrachtet, erwiesen sich somit 16 lxs als notwendig im ersten Fall, um das Potential um
234 V abfallen zu lassen, was 14,6 V/lxs ist. Lediglich 20 lxs
sind im zweiten Fall zum Abfall des Potentials um 486 V notwendig, was 24,3 V/lκs ist. Im dritten Fall sind 28 lxs notwendig
zum Abfall des Potentials um 648 V, was 23,1 V/lxs ist. Hieraus ergibt es sich, dass bei dem gleichen Lichtbetrag
ein grösserer Spannungskontrast mit dickeren Schichten erzielbar ist.
Dieses Beispiel lässt sich als Variante von Beispiel 1 betrachten.
Anstelle des dort verwendeten PVK wurde jetzt ein PoIyvinylpyren (PVPy), d. h. monobromiertes Polyvinylpyren (abgekürzt
Br.PVPy) und ein zu einem Viertel nitriertes Polyvinylpyren (abgekürzt 1/4NO2-PVPy) verwendet. Das Gewichtsv.erhältnis
von Binder zu Pigment betrug 5 : Λ. Die verwendeten Pigmente
hatten die Ziffern 1 und 3 gemäss der Tabelle auf Seite 5·
Die Überzugsdispersionen wurden in folgender Weise hergestellt:
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Ein Stahlschleifkübel von 15 ml Inhalt wurde mit
5 ml Stahlkugeln (Durchmesser etwa 1 bis 2 mm) und einer
grösseren Stahlkugel (Durchmesser etv/a 8 mm), 0,750 g substituiertem PVPy,
0,150 g Pigment, 8 ml o-Dichlorbenzol, und 1 ml 1,4-Dioxan gefüllt.
Die Gesamtmasse wurde dann während 6 Stunden auf einer Schütteleinrichtung
("Red Devil") geschüttelt, worauf die Kugeln abgesiebt v/urden. Die dabei erhaltenen Dispersionen wurden weiterhin
angewandt, wie in Beispiel 1 beschrieben. Die Ergebnisse der Lichtempfindlichkeits-Bestimmungen, aufgezeichnet sowohl
mit negativer als auch positiver Ladung, sind nachfolgend angegeben.
Binder Pig- Binder- Negativ 10 %-Licht- Positiv 10 %-Licht-
ment Pigment- geladen empfind- geladen empfind-ITr.
Verhält- lichkeit lichkeit
nis
Br.PVPy 3 5:1 140 V 140 lxs1^ 145 V 125 lxs
PVPy d 1 5:1 225 V 140 " 315 V 30
1) Wert entsprechend 25 ^Lichtempfindlichkeit Beispiel 10
Erneut wurde das Pigment in Kombination mit einem elektroaktiven
Binder verwendet, der in diesem Fall aus einer Kombination von PVPy mit einem Elektronenakzeptor bestand.
Das Molverhältnis PVPy zu Akzeptor betrug 10 : 1, das Gewichtsverhältnis von Binder zu Pigment betrug gleichfalls 10 : 1.
Die verwendeten Elektronenakzeptoren waren TM)BTOo sowie das
Kondensationsprodukt aus TKF und Anilin (abgekürzt TNF-anil),
während als Pigmente diejenigen mit Ziffern 1, 2, 3 und 5 aus
der Tabelle auf Seite 5 verwendet wurden.
609883/1158
Die Überzugsdispersionen wurden in folgender V/eise hergestellt:
Ein Stahlschleif kübel von 15 ml Inhalt wurde gefüllt mit:
5 ml Stahlkugeln (Durchmesser 1 bis 2 mm) und einer-grosseren
Stahlkugel (Durchmesser etwa 8 mm),
0,115 g TNDBTO2 oder 0,128 g TNF-anil,
0,087 g Pigment
8 ml Chlorbenzol
2 ml 1,4-Dioxan.
0,115 g TNDBTO2 oder 0,128 g TNF-anil,
0,087 g Pigment
8 ml Chlorbenzol
2 ml 1,4-Dioxan.
Die Gesamtmasse wurde dann während 6 Stunden auf einer Schüttel vorrichtung (Red Devil) geschüttelt, worauf die Kugeln gesiebt
wurden. Die erhaltenen Dispersionen wurden weiterhin angewandt, wie in Beispiel 1 beschrieben.
Die Ergebnisse der Lichtempfindlichkeits-Bostimmungen, sowohl mit negativer als auch mit positiver Ladung, sind in der nachfolgenden
Tabelle angegeben.
Binder Pigment Negativ 10 %-Licht- Positiv 10 %-Licht-Nr.
geladen empfindlich- geladen empfindlichkeit keit
| TNLBTO2 | 1 | 175 | V | 44- lxs | 240 | V | 30 | lxs |
| 1! | 2 | 210 | V | 59 " | 255 | V | 20 | ti |
| Il | 3 | 190 | V | 65 " | 240 | V | 28 | Il |
| PVPy+ TNF-anil |
3 | 180 | V | 81 " | 195 | V | 36 | Il |
| PVPy+ TNDBTOp |
VJl | 215 | V | 96 " | 250 | V | 31 | Il |
Die folgenden Beispiele 11 und 12 geben die gleichen Ergebnisse von V/iedergabeelementen gemäss der Erfindung an, worin die
photoleitende Schicht aus zwei Schichten anstelle von einer bestand. In sämtlichen Fällen bestand die Ladungstransportschicht
aus der Kombination PVK und TNF in einem Holverhältnis 10 : 1. Der Binder in der ladungserzeugenden Schicht bestand entweder
aus PVK allein oder der Kombination von PVK und TNF in einem Molverhältnis 10 : 1. Falls der Binder der ladungserzeugenden
Schicht lediglich aus PVK bestand, betrug das Gewichtsverhält-
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nis Binder zu Pigment 5:1° Falls der Binder der erzeugenden Schicht aus der Kombination PVIi + TiJF bestand,
betrug das Gewichtsverhältnis von Binder zu Pigment -entweder
10:1 oder 5:1.
In sämtlichen Fällen betrug die Stärke der ursprünglich auf
den Träger aufgetragenen Schicht etwa 3 M-, während die Gosci-r.
stärke der photoleitenden Schicht 6 bis 7 μ betrug.
In diesem Beispiel bestand der Binder der laduiigserzeugeiiden
Schicht lediglich aus PVIi und die verwundertem Pigmente waren.
diejenigen mit den Ziffern 1, 3 und 4 der Tabelle von Seite 5. Die Tabelle A von Seite 23 gibt die Ergebnisse der Lichtcmpfindlichkeits-Bestimmungen
sowohl mit negativer als auch positiver Ladung an.
Der Ausdruck "erste Schicht" bezeichnet die Schicht, die anfänglich
auf den Träger aufgetragen vrurdo, während der Ausdruck
"zweite Schicht" die anschliessende Schicht bezeichnet.
Aus den Ergebnissen der Tabelle A ergibt es sich, daß ein mit einer photoleitenden Doppelschicht gemäß dem angegebenen
Aufbau ausgebildetes Element eine beträchtlich höhere Lichtempfindlichkeit bei negativer Ladung als bei positiver Ladung
zeigt, während in sämtlichen vorstehenden Beispielen ein positiv geladenes Element eine Lichtempfindlichkeit hatte, die oft beträchtlich
höher als diejenige des negativ geladenen Elementes war.
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Photoleitende Doppelschicht Gewichts- Mol- Pig- Negativ 10%-Licht- Positiv 10 ?j-Licht-
verhält- ver- ment geladen empfind- geladen empfind-
nis hältnis Nr. lichkeit lichkait
1. Schicht: PVK-Pigment 5:1 ) 1 565 V 25 lxs etv/a 180 lxs
2. Schicht;-TVK-TNF 10:1 J 800 V
1. Schicht: PVK-Pigment 5:1 7 3 390 V 48 lxs 505 V 145 lxs
2. Schicht: PVK-TNF 10:1 J
ο 1. Schicht: PVK-Pigment 5:1 )
ς 4 460 V 50 lxs' 855 V 205 lxs
00 2. Schicht: PVK-TNF 10:1
CD hO CD OO
Beis-niel 1 2
In diesem Beispiel bestand der Binder der Ladungserzeugungsschicht
aus der Kombination von PVIi und TiIF in einem Ho!verhältnis
von 10:1 und die verwendeten Pigmente waren diejenigen mit den Ziffern 1, 2 und 3 der Tabelle von Seite 5.
Die Tabelle B auf Seite 25 bringt die Ergebnisse der Lichtempfindlichkeit sbeStimmungen sowohl mit negativer als auch
mit positiver Ladung.
Unter "1. Schicht" ist die Schicht zu verstehen, die anfänglich
auf den Träger aufgetragen wurde, während mit "2. Schicht" die anschliessende Schicht bezeichnet wird.
Auch diese Tabelle zeigt, daß ein mit einer photoleitenden . Schicht, deren Unterschicht die ladungserzeugende Schicht ist,
wie in den ersten vier Fällen angegeben, ausgebildetes Element eine beträchtlich höhere Lichtempfindlichkeit bei negativer
Ladung al3 bei positiver Ladung zeigt. Falls andererseits die Reihenfolge der Schichten umgekehrt wird, wie im fünften Fall,
hat das Element erneut eine höhere Empfindlichkeit bei positiver Aufladung.
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Photoleitende Doppelschicht Gew.- MoI-
ver- ver1. Schicht: Binder1'-Pigment 10:1
hältnis hältnis Nr.
Pig- Negativ 10 %-Lichtment geladen empfindlichkeit
10:1
2. Schicht: PVK-TNF
"Π
1. Schicht: Binder '-Pigment
2. Schicht: PVZ-TNF
1. Schicht: Binder '-Pigment 10:1
2. Schicht: PVK-TNF
1. Schicht: Binder '-Pigment
2. Schicht: PVK-TNF
1. Schicht: PVK-TNF
2. Schicht: Binder '-Pigment
5:1
10:1
10:1 10:1
10:1
10:1 10:1
V V V V
V
13 lxs 18 lxs
24 lxs 33
145 lxs
2)
Positiv geladen
450 V
355 V
425 V
500 V
10 %-Lichtempfindlichkeit
100 lxs
105 lxs
95
105 lxs
18 lxs
1) Der Binder bestand aus der Kombination PVK-TNF in einem Molverhältnis von 10 : 1
2) Der Wert gibt 25 %-Lichtempfindlichkeit an.
Claims (1)
- Elektrophotographisches Kopierverfahren, wobei ein latentes Bild auf einem elektrophotographischen Wiedcrgabcelement gebildet wird, welches einen leitenden 'Träger unl eine photoleitende Schicht umfasst, wobei die photoleitcnd; Schicht eine Bisazonaphtholverbindung enthält, dadurch gekennzeichnet, dass ein Wiedergabeelement verwendet wird, viorin die Bisazonaphtholverbindung in einem Binder disporgiert ist und die allgemeine Formelbesitzt, vro rin E ein Wasser stoff atom oder eine oder mehren ο Gruppen -OCH,. oder -OCoH,- oder eines oder mehrere Chloroder Bromatome, X ein Wasserstoff-, Chlor- oder Bromatom, R1 ein Wasserstoffatom oder eine substituierte oder nichtsubstituierte Aryl-, heterocyclische Aryl-, Aralkyl- oder niedere Alkylgruppe und R" ein Wass3rstoffatom oder eine substituierte oder nicht-substituierte niedere Alkyl- oder Cycloalkylgruppe bedeuten oder worin R1 und R" zusammen mit dem Stickstoffatom einen gesättigten oder nicht-gesättigten, gegebenenfalls substituierten 5- oder 6-Ring bilden.Elektrophotographisches Kopierverfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass R ein Wasserstoffatonuein Chlor- oder Bromatom bedeutet.Elektrophotographisches Kopierverfahren nach Anspruch 2, dadurch gekennzeichnet, dass sowohl X als auch S" ein Wasserstoffatom bedeuten und R! eine niedere Alkylgruppe .609883/ 1 1 58oder* eine subctituierto odor iiicht-subGtituiorte Phenyl·- grupp e Td e d ent e t.4. Elektrophotographisches Kopierverfahren nach Ancprucli 1 bis 3, dadurch gekennzeichnet, dass als Binder eine Kombination von PVK odor PVPy mit einem der folgenden Elektronenakseptoren: 2,4,7-Trinitrofluoren-9-on, 1,3,7~Srinitrodibenzothiophen-5i5-cLioxid, N-(2,4,7-Trinitrofluoren-9-yliden)-anilin oder p- oder m-Nitro-N-(2,4,7-trinitrofluorc..l· 9-yliden)-anilin verwendet wird.5· Elektrophotographisches Kopierverfahren nach Anspruch. 4, dadurch gekennzeichnet, dass ein Molverhältnis von Akzeptor zu photoleitendem Polymeren zwischen 1 : 20 und 1 : 3 angewandt wird.6. Elektrophotographischcü Kopierverfahren nach Anspruch 4 odo.?5, dadurch gekennzeichnet, dass ein GouiclitsvorhältnxG von Binder zu Pigment zwischen 1 : 20 und 1 ': 4 angewandt v/ird.7. Elektrophotographisches Kopierverfahren nach Anspruch 1 bis6, dadurch gekennzeichnet, dass durchschnittlich ein Durchmesser der Asopigmenteilchen, welcher 3/u nicht überschreitet, angewandt wird.8. Elektrophotographisches Kopierverfahren nach Anspruch 7i dadurch gekennzeichnet, dass ein durchschnittlicher Durchmesser der Azopigmenteilchen, v/elcher 1/u nicht überschreitet, angewandt wird.9· Elektrophotographischos Kopierverfahren nach Anspruch 1 bis8, dadurch gekennzeichnet, dass eine Stärke der photoleitenden Schicht zwischen 2 und 30/U angewandt wird.10. Elcktrophotographisches Kopierverfahren nach Anspruch Λ bis9, dadurch gekennzeichnet, dass die photoleitende Schicht aus mehreren Überzügen aufgebaut wird.609883/ 1 1 58- 23 -11. Produkt, erhalten nach, dem elektrophotogrcphischen Kopierverfahren nach Anspruch 1 bis 10.12. Elektrophotographisch.es Wiedergabeelencnt zur Anwendung bei dem Kopierverfahren nach Anspruch 1 bis 10.13- Verfahren zur Herstellung eines elektrophotographischen Wiedergabeelementes nach Anspruch 12, dadurch gekennzeichnet, dass ein leitender Träger mit einer photoleitenden Schicht, die eine Bisazonaphtholverbindung entspreche::'! der allgemeinen Formel nach Anspruch 1 enthält, aufgezogen wird, wobei in dieser Formel X, R, R' und R" die in Anspruch 1 angegebenen Bedeutungen besitzen.609883/1 1 58
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