DE3843595A1 - Photoleiter fuer die elektrophotographie - Google Patents
Photoleiter fuer die elektrophotographieInfo
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Description
Die vorliegende Erfindung betrifft einen Photoleiter
für die Elektrophotographie, insbesondere einen
Photoleiter für die Elektrophotographie, der eine neue
Disazoverbindung in seiner auf einem elektrisch
leitenden Substrat gebildeten photoempfindlichen
Schicht enthält.
Photoempfindliche Materialien, die bisher in
Photoleitern für die Elektrophotographie verwendet
worden sind, schließen anorganische photoleitende
Substanzen, beispielsweise Selen und Selenlegierungen,
Dispersionen aus anorganischen photoleitenden
Substanzen, beispielsweise Zinkoxid und Cadmiumsulfid
in Harzbindemitteln, organische polymere photoleitende
Substanzen, beispielsweise Poly-N-vinylcarbazol und
Polyvinylanthracen, organische photoleitende
Substanzen, beispielsweise Phthalocyaninverbindungen
und Disazoverbindungen, und Dispersionen dieser
organischen polymeren photoleitenden Substanzen in
Harzbindemitteln.
Von Photoleitern wird gefordert, daß sie in der
Dunkelheit eine elektrische Oberflächenladung
aufrechterhalten, eine elektrische Ladung bei
Lichtempfang erzeugen und eine elektrische Ladung bei
Lichtempfang transportieren. Sie werden in zwei Klassen
von Photoleitern eingeteilt, nämlich die sogenannten
Photoleiter vom Einschichttyp und die sogenannten
Photoleiter von Laminattyp. Die ersten umfassen eine
einzelne Schicht mit den drei vorstehend genannten
Funktionen, und die letzteren umfassen funktionell
unterscheidbare laminierte Schichten, von denen eine
hauptsächlich zur Erzeugung der elektrischen Ladung
beiträgt und eine andere zur Aufrechterhaltung der
elektrischen Oberflächenladung in der Dunkelheit und
zum elektrischen Ladungstransport bei Lichtempfang
beiträgt. In einem elektrographischen Verfahren unter
Verwendung eines Photoleiters der vorstehend genannten
Art wird beispielsweise das Carlson′sche System bei der
Bildbildung angewandt. Die Bildbildung nach diesem
System umfaßt, daß der Photoleiter in der Dunkelheit
einer Koronaentladung ausgesetzt wird, um den
Photoleiter zu laden, die Oberfläche des geladenen
Photoleiters bildweise dem Licht auf der Grundlage
einer Manuskript- oder Kopierlagerung, beispielsweise
Briefen und/oder Bildern, zur Bildung eines latenten
elektrostatischen Bildes ausgesetzt wird, daß das
gebildete latente elektrostatische Bild mit einem Toner
entwickelt wird und das entwickelte Tonerbild auf einen
Träger, beispielsweise ein Papierblatt übertragen wird,
um das Tonerbild auf dem Träger zu fixieren. Nach der
Tonerbildübertragung wird der Photoleiter einer
Entfernung der elektrischen Ladung, einer Entfernung
des verbleibenden Toners (Reinigung), einer
Neutralisierung der restlichen Ladungen mit Licht
(Löschung) usw. unterworfen, um so für eine
Wiederverwendung bereitzustehen.
Photoleiter für die Elektrophotographie, in denen
organisches Material bzw. organische Materialien
verwendet werden, werden seit einiger Zeit aufgrund der
vorteilhaften Eigenschaften bezüglich der Flexibilität,
thermischen Stabilität und/oder Filmbildungskapazität
verwendet. Sie schließen einen Photoleiter, der
Poly-N-vinylcarbazol und 2,4,7-Trinitrofluoren-9-on
umfaßt (offenbart in der US-PS 34 84 237) ein, einen
Photoleiter, der ein organisches Pigment als
Hauptbestandteil verwendet (offenbart in der JP-OS 37 543/
1972) und einen Photoleiter, der als
Hauptkomponente einen aus einem Farbstoff und einem
Harz zusammengesetzten eutektischen Komplex verwendet
(offenbart in der JP-OS 10 785/1972). Eine Anzahl neuer
Azoverbindungen und Perylenverbindungen und ähnliches
werden für photoempfindliche Teile ebenfalls verwendet.
Obwohl organische Materialien viele obenerwähnte
vorteilhafte Eigenschaften haben, die anorganischen
Materialien nicht innewohnen, gibt es dennoch bisher
kein organisches Material mit zufriedenstellenden
Eigenschaften, die für ein Material zur Verwendung in
Photoleitern für die Elektrophotographie gegenwärtig
erwartet werden. Insbesondere treten bei organischen
Materialien Probleme mit der Lichtempfindlichkeit und
den Eigenschaften bei kontinuierlicher wiederholter
Verwendung auf.
Aufgabe der vorliegenden Erfindung ist es, einen
Photoleiter für die Elektrophotographie zur Verfügung
zu stellen, der in Kopiervorrichtungen und Druckern
verwendet werden kann und durch die Verwendung einer
lichtempfindlichen Schicht aus neuen, organischen
Materialien, die bisher nicht als ladungserzeugende
Substanzen verwendet wurden, eine hohe
Lichtempfindlichkeit und ausgezeichnete Eigenschaften
bei wiederholtem Gebrauch besitzt.
Erfindungsgemäß wird diese Aufgabe durch einen
Photoleiter der eingangs genannten Art gelöst, der
mindestens eine Disazoverbindung der allgemeinen Formel
(I) umfaßt:
wobei Ar₁ und Ar₂ jeweils eine aromatische
Kohlenwasserstoffgruppe oder eine aromatische
heterocyclische Gruppe bedeuten, die jeweils einen oder
mehrere Substituenten haben können; R₁ und R₂ bedeuten
jeweils ein Wasserstoffatom oder eine Alkylgruppe, eine
Arylgruppe oder eine heterocyclische Gruppe, die
jeweils einen oder mehrere Substituenten haben können;
CP bedeutet eine Kupplerrestgruppe.
Die Kupplerrestgruppe Cp kann eine der in den folgenden
allgemeinen Formeln (II) bis (V) dargestellten
Strukturen haben:
wobei Z eine Restgruppe bedeutet, die einen
polycyclischen aromatischen Ring oder heterocyclischen
Ring durch Kondensation mit einem Benzolring bildet; X₁
bedeutet OR₃ oder NR₄R₅ (R₃, R₄ und R₅ bedeuten jeweils
ein Wasserstoffatom, eine Alkylgruppe, eine Arylgruppe
oder eine aromatische heterocyclische Gruppe); X₂ und
X₅ bedeuten jeweils eine Alkylgruppe, eine Arylgruppe,
eine aromatische heterocyclische Gruppe, die jeweils
einen oder mehrere Substituenten haben können; X₃ und
X₆ bedeuten jeweils ein Wasserstoffatom, eine
Cyanogruppe, eine Carbamoylgruppe, eine Carboxylgruppe,
eine Estergruppe oder eine Acylgruppe; X₄ bedeutet ein
Wasserstoffatom, eine Alkylgruppe, eine
Cycloalkylgruppe, eine Alkenylgruppe, eine Arylgruppe
oder eine aromatische heterocyclische Gruppe, die
jeweils einen oder mehrere Substituenten haben können;
X₇ und X₈ bedeuten jeweils ein Wasserstoffatom, ein
Halogenatom, eine Nitrogruppe, eine Alkylgruppe oder
eine Alkoxygruppe, die einen oder mehrere Substituenten
haben können; X₉ bedeutet eine Alkylgruppe, eine
Arylgruppe, eine Carboxygruppe; und X₁₀ bedeutet eine
Arylgruppe oder eine aromatische heterocyclische
Gruppe, die beide einen oder mehrere Substituenten
haben können.
Der Photoleiter kann eine Schicht einschließlich einer
Dispersion aus einer ladungserzeugenden Substanz,
ausgewählt aus Disazoverbindungen der allgemeinen
Formel (I), und eine Ladungstransportsubstanz
in einem Harzbindemittel umfassen.
Der Photoleiter kann ein Laminat aus einer
Ladungstransportschicht, die hauptsächlich aus einer
Ladungstransportsubstanz zusammengesetzt ist, und einer
ladungserzeugenden Schicht, einschließlich einer
Verbindung ausgewählt aus Disazoverbindungen der
allgemeinen Formel (I), umfassen.
Die Erfindung wird im folgenden näher erläutert.
Figurenbeschreibung
Die Fig. 1, 2 und 3 sind schematische
Querschnittsansichten verschiedener Ausführungsformen
des erfindungsgemäßen Photoleiters.
Fig. 1 zeigt eine Querschnittsansicht eines
Einschichttyp-Photoleiters. Eine photoempfindliche
Schicht 2 A ist auf einem elektrisch leitenden Substrat
1 vorgesehen. Die photoempfindliche Schicht 2 A umfaßt
eine Disazoverbindung als ladungserzeugende
Substanz 3 und eine Ladungstransportsubstanz 5, die
beide in einer Harzbindemittelmatrix dispergiert sind,
so daß die photoempfindliche Schicht 2 A als Photoleiter
wirkt.
Fig. 2 zeigt eine Querschnittsansicht eines
Photoleiters vom Laminattyp. Eine laminierte
photoempfindliche Schicht 2 B ist auf einem elektrisch
leitendem Substrat 1 vorgesehen, eine untere Schicht
des Laminates ist eine ladungserzeugende Schicht 4
einschließlich einer Disazoverbindung als
ladungserzeugender Substanz 3, und eine obere Schicht
ist eine Ladungstransportschicht 6, die eine
Ladungstransportsubstanz 5 als wesentlichen Bestandteil
enthält, so daß die photoempfindliche Schicht 2 B als
Photoleiter wirkt. Dieser Photoleiter wird
normalerweise gemäß dem negativen Ladungsmodus
verwendet.
Fig. 3 zeigt eine Querschnittsansicht eines
Photoleiters eines anderen Laminattyps mit einer im
Vergleich zu Fig. 2 umgekehrten Schichtstruktur.
Eine laminierte photoempfindliche Schicht 2 C ist auf
einem elektrisch leitenden Substrat 1 vorgesehen, wobei
die untere Schicht des Laminates eine
Ladungstransportschicht 6 und die obere Schicht eine
ladungserzeugende Schicht 4 einschließlich einer
Disazoverbindung als ladungserzeugende Substanz 3
ist. Die photoempfindliche Schicht wirkt ebenfalls als
Photoleiter. Dieser Photoleiter wird normalerweise
gemäß dem positiven Ladungsmodus verwendet. In diesem
Fall kann im allgemeinen weiterhin eine Deckschicht 7
vorgesehen werden, um die ladungserzeugende Schicht 4
zu schützen, wie in Fig. 3 gezeigt wird.
Das bedeutet, daß im Fall von Photoleitern vom
Laminattyp der Ladungsmodus sich von Schichtstruktur zu
Schichtstruktur unterscheidet. Der Grund dafür liegt
darin, daß auch bei Verwendung eines im positiven
Ladungsmodus zu verwendenden Photoleiters mit der in
Fig. 2 gezeigten Schichtstruktur bis jetzt keine
Ladungstransportsubstanzen gefunden worden sind, die an
den positiven Ladungsmodus angepaßt werden können.
Dementsprechend ist gegenwärtig, wenn ein Photoleiter
vom Laminattyp im positiven Ladungsmodus verwendet
werden soll, ein Photoleiter der in Fig. 3 gezeigten
Schichtstruktur erforderlich.
Ein Photoleiter, wie er in Fig. 1 gezeigt wird, kann
durch Dispergieren einer ladungserzeugenden Substanz in
einer Lösung aus einer Ladungstransportsubstanz und
einem Harzbindemittel und Auftragen der entsprechenden
Dispersion auf ein elektrisch leitendes Substrat
hergestellt werden.
Ein Photoleiter, wie er in Fig. 2 gezeigt wird, kann
durch Abscheiden einer ladungserzeugenden Substanz auf
ein elektrisch leitendes Substrat durch
Vakuumverdampfung oder durch Auftragen und Trocknen
einer Dispersion einer korpuskulären ladungserzeugenden
Substanz in einem Lösungsmittel und/oder einem
Harzbindemittel auf ein elektrisch leitendes Substrat,
gefolgt vom Aufbringen einer Lösung aus einer
Ladungstransportsubstanz und einem Bindemittelharz auf
der entstehenden Schicht und Trocknen hergestellt
werden.
Ein Photoleiter, wie ein in Fig. 3 gezeigt wird, kann
durch Aufbringen und Trocknen einer Lösung aus einer
Ladungstransportsubstanz und einem Bindemittelharz auf
ein elektrisch leitendes Substrat und durch Abscheiden
einer ladungserzeugenden Substanz auf ein elektrisch
leitendes Substrat durch Vakuumverdampfung oder
Überziehen und Trocknen einer Dispersion aus einer
korpuskulären ladungserzeugenden Substanz in einem
Lösungsmittel und/oder einem Bindemittelharz auf die
entstehende Überzugsschicht, gefolgt von Bildung einer
Deckschicht, hergestellt werden.
Das elektrisch leitende Substrat 1 dient als eine
Elektrode des Photoleiters und als Träger für die
darauf gebildete Schicht oder Schichten. Das elektrisch
leitende Substrat kann die Form eines Zylinders, einer
Platte oder eines Filmes haben und es kann aus einem
metallischen Material, beispielsweise Aluminium,
rostfreiem Stahl oder Nickel, oder einem anderen
Material, dessen Oberfläche elektrisch leitend gemacht
worden ist, beispielsweise einem derart behandelten
Glas oder Harz, hergestellt sein.
Die ladungserzeugende Schicht 4 wird durch Aufbringen
einer Dispersion aus einer Disazoverbindung als einer
ladungserzeugenden Substanz 3 in einem Harzbindemittel
oder durch Abscheiden einer ladungserzeugenden Substanz
auf ein elektrisch leitendes Substrat durch
Vakuumverdampfung oder ähnliche Verfahren gebildet, und
diese Schicht erzeugt bei Lichtempfang eine elektrische
Ladung. Es ist wichtig, daß die ladungserzeugende
Schicht 4 nicht nur in ihrer Effizienz der
Ladungserzeugung, sondern auch in ihrer Fähigkeit, die
erzeugte elektrische Ladung in die
Ladungstransportschicht 6 und jede Deckschicht 7 zu
injizieren, hoch ist, wobei es wünschenswert ist, daß
diese Fähigkeit so wenig wie möglich vom elektrischen
Feld abhängig ist, und auch in elektrischen Feldern
niedriger Stärke hoch ist. Es ist auch möglich, eine
ladungserzeugende Schicht unter Verwendung einer
ladungserzeugenden Substanz als Hauptbestandteil in
einer Mischung mit einer Ladungstransportsubstanz usw.
zu bilden. In der ladungserzeugenden Schicht
verwendbare Harzbindemittel schließen Polycarbonate,
Polyester, Polyamide, Polyurethane, Epoxyharze,
Silikonharze und Homopolymere und Copolymere von
Methacrylsäureestern ein, die entweder alleine oder in
geeigneter Kombination verwendet werden können.
Die Ladungstransportschicht 6 ist ein Überzugsfilm, der
eine Hydrazonverbindung, eine Pyrazolinverbindung, eine
Styrylverbindung, eine Triphenylaminverbindung, eine
Oxazolverbindung oder eine Oxadiazolverbindung als
organische Ladungstransportsubstanz in einem
Harzbindemittel enthält. Sie dient als isolierende
Schicht in der Dunkelheit, so daß die elektrische
Ladung des Photoleiters zurückgehalten wird, und die
Wirkung, eine von der ladungserzeugenden Schicht bei
Lichtempfang injizierte elektrische Ladung zu
transportieren. In der Ladungstransportschicht
verwendbare Harzbindemittel schließen Polycarbonate,
Polyester, Polyamide, Polyurethane, Epoxyharze,
Silikonharze und Homopolymere und Copolymere von
Methacrylsäureestern ein.
Die Deckschicht 7 hat die Funktion, eine durch
Koronaentladung im Dunkeln erzeugte elektrische Ladung
zu empfangen und zurückzuhalten und die Fähigkeit,
Licht zu übertragen, auf das die ladungserzeugende
Schicht ansprechen sollte. Es ist notwendig, daß die
Deckschicht 7 bei der Belichtung des Photoleiters Licht
überträgt und ermöglicht, daß das Licht die
ladungserzeugende Schicht erreicht, und dann die
Injektion einer in der ladungserzeugenden Schicht
erzeugten elektrischen Ladung erfährt, um die
elektrische Oberflächenladung zu neutralisieren und zu
löschen. In der Deckschicht verwendbare Materialien
schließen organische isolierende filmbildende
Materialien, beispielsweise Polyester und Polyamide,
ein. Solche organischen Materialien können auch in
Mischung mit einem anorganischen Material,
beispielsweise einem Glasharz oder SiO₂, oder einem den
elektrischen Widerstand erniedrigendem Material,
beispielsweise einem Metall oder einem Metalloxid,
verwendet werden. Die in der Deckschicht verwendbaren
Materialien sind nicht auf organische isolierende
filmbildende Materialien beschränkt und schließen
weiterhin anorganische Materialien, beispielsweise
SiO₂, Metalle und Metalloxide ein, die auf der
Deckschicht durch ein geeignetes Verfahren,
beispielsweise Vakuumverdampfung und Abscheidung oder
ein Sprühverfahren, eingearbeitet werden können. Es ist
vom Standpunkt der vorangehenden Beschreibung
wünschenswert, daß das in der Deckschicht verwendete
Material in dem Wellenlängenbereich, in dem die
ladungserzeugende Substanz ihre maximale
Lichtabsorption aufweist, so transparent wie möglich
ist.
Obwohl die Dicke der Deckschicht vom Material oder
deren Zusammensetzung abhängt, kann sie solange
willkürlich gewählt werden, wie keine nachteiligen
Effekte einschließlich einer Erhöhung des
Restpotentials bei kontinuierlichem, wiederholtem
Gebrauch auftritt.
Die erfindungsgemäß verwendete Disazoverbindung wird
durch die allgemeine Formel (I) dargestellt:
wobei Ar₁ und Ar₂ jeweils eine aromatische
Kohlenwasserstoffgruppe oder eine aromatische
heterocyclische Gruppe bedeuten, die beide einen oder
mehrere Substituenten haben können; R₁ und R₂ bedeuten
jeweils ein Wasserstoffatom oder eine Alkylgruppe, eine
Arylgruppe oder heterocyclische Gruppe, die jeweils
einen oder mehrere Substituenten haben können, und Cp
bedeutet eine Kupplerrestgruppe.
Bei den durch die allgemeine Formel (I) dargestellten
Disazoverbindungen hat Cp bevorzugt eine der in den
allgemeinen Formeln (II) bis (V) dargestellten
Strukturen:
wobei Z eine Restgruppe bedeutet, die einen
polycyclischen aromatischen Ring oder heterocyclischen
Ring durch Kondensation mit einem Benzolring bildet; X₁
bedeutet OR₃ oder NR₄ R₅ (R₃, R₄ und R₅ bedeuten jeweils
ein Wasserstoffatom, eine Alkylgruppe, eine Arylgruppe
oder eine aromatische heterocyclische Gruppe); X₂ und
X₅ bedeuten jeweils eine Alkylgruppe, eine Arylgruppe
oder eine aromatische heterocyclische Gruppe, die
jeweils einen oder mehrere Substituenten haben können;
X₃ und X₆ bedeuten jeweils ein Wasserstoffatom, eine
Cyanogruppe, eine Carbamoylgruppe, eine Carboxylgruppe,
eine Estergruppe oder eine Acylgruppe; X₄ bedeutet ein
Wasserstoffatom, eine Alkylgruppe, eine
Cycloalkylgruppe, eine Alkenylgruppe, eine Arylgruppe
oder eine aromatische heterocyclische Gruppe, die
jeweils einen oder mehrere Substituenten haben können;
X₇ und X₈ bedeuten ein Wasserstoffatom, ein
Halogenatom, eine Nitrogruppe, eine Alkylgruppe, die
einen oder mehrere Substituenten haben kann, oder eine
Alkoxygruppe, die einen oder mehrere Substituenten
haben kann; X₉ bedeutet eine Alkylgruppe, eine
Arylgruppe oder eine Carboxylgruppe und X₁₀ bedeutet
eine Arylgruppe oder eine aromatische heterocyclische
Gruppe, die beide einen oder mehrere Substituenten
haben können.
Die durch die allgemeine Formel (I) dargestellten
Disazoverbindungen können entsprechend dem folgenden
Verfahren hergestellt werden, indem eine durch die
folgende allgemeine Formel
dargestellte Verbindung nach einem üblichen Verfahren
diazotiert wird, und die entstehende Diazoverbindung
einer Kupplungsreaktion mit einem entsprechenden
Kupplungsmittel in einem geeigneten Lösungsmittel
(beispielsweise N,N-Dimethylamid oder
Dimethylsulfoxid) in Gegenwart von Lauge unterworfen
wird.
Spezielle Beispiele von Diazoverbindungen der
allgemeinen Formel, (I), die in der oben beschriebenen
Weise hergestellt werden, schließen ein:
50 Gewichtsteile der Azoverbindung Nr. I-1, 100
Gewichtsteile eines Polyesterharzes (Vylon 200,
Toyobo Co., Ltd.) und 100 Gewichtsteile
1-Phenyl-3-(p-diethylaminostyryl)-5-(p-
diethylaminophenyl)-2-pyrazolin (ASPP) wurden mit
Tetrahydrofuran (THF) als Lösungsmittel mit einem
Mischer 3 Stunden lang zur Herstellung einer
Überzugsflüssigkeit gemischt. Die Überzugsflüssigkeit
wurde auf einen mit Aluminium beschichteten
Polyesterfilm (Al-PET) als elektrisch leitendes
Substrat unter Verwendung der Drahtstabtechnik zur
Bildung einer photoempfindlichen Schicht mit einer
Trockendichte von 15 µm aufgebracht. Auf diese Weise
wurde ein Photoleiter hergestellt.
Eine Lösung von 100 Gewichtsteilen
p-Diethylaminobenzaldehyddiphenylhydrazon (ABPH) in 700
Gewichtsteilen Tetrahydrofuran (THF) wurde mit einer
Lösung von 100 Gewichtsteilen Polycarbonatharz (Panlite
L-1250) in 700 Gewichtsteilen eines gemischten
Lösungsmittels einschließlich der gleichen Teile THF
und Dichlormethan zur Herstellung einer
Überzugsflüssigkeit gemischt. Die Überzugsflüssigkeit
wurde auf ein aluminiumbeschichtetes
Polyesterfilmsubstrat unter Verwendung der
Drahtstabtechnik zur Bildung einer
Ladungstransportschicht m it einer Trockendichte von 15
µm aufgetragen. 50 Gewichtsteile der Azoverbindung 1,
50 Gewichtsteile eines Polyesterharzes (Vylon 200) und
50 Gewichtsteile PMMA wurden 3 Stunden lang mit einem
Mixer mit THF als Lösungsmittel zur Herstellung einer
Überzugsflüssigkeit geknetet, die dann mit der
Drahtstabtechnik auf die Ladungstransportschicht zur
Bildung einer ladungserzeugenden Schicht mit einer
Trockendicke von 0,5 µm aufgetragen wurde. Auf diese
Weise wurde ein Photoleiter.
Eine Ladungstransportschicht wurde hergestellt, indem
eine photoempfindliche Schicht in im wesentlichen
gleicher Weise wie im Beispiel 2 hergestellt wurde,
mit der Ausnahme, daß
α-Phenyl-4′-N,N-dimethylaminostilben, das eine
Styrylverbindung ist, anstelle von ABPH als
Ladungstransportsubstanz verwendet wurde. Dann wurde
eine ladungserzeugende Schicht auf der
Ladungstransportschicht gebildet, so daß ein
Photoleiter hergestellt wurde.
Eine Ladungstransportschicht wurde durch Bilden einer
photoempfindlichen Schicht in im wesentlichen der
gleichen Weise wie in Beispiel 2 erzeugt, mit der
Ausnahme, daß Tri(p-toryl)amin, das eine
Triphenylaminverbindung ist, anstelle von ABPH als
Ladungstransportsubstanz verwendet wurde. Dann wurde
eine ladungserzeugende Schicht auf der
Ladungstransportsubstanz gebildet, so daß ein
Photoleiter hergestellt wurde.
Eine Ladungstransportschicht wurde durch Bilden
einer photoempfindlichen Schicht in im wesentlichen
gleicher Weise wie in Beispiel 2 erzeugt, mit der
Ausnahme, daß
2,5-Bis(p-diethylaminophenyl)-1,3,4-oxadiazol, das eine
Oxadiazolverbindung ist, anstelle von ABPH als
Ladungstransportsubstanz verwendet wurde. Dann wurde
eine ladungserzeugende Schicht auf der
Ladungstransportschicht gebildet, so daß ein
Photoleiter hergestellt wurde.
Die elektrophotographischen Eigenschaften der so
hergestellten fünf Photoleiter wurden unter Verwendung
einer elektrostatischen
Aufzeichnungspapier-Testvorrichtung (Kawaguchi Denki
Model SP-428) gemessen.
Das Oberflächenpotential V s (Volt) jedes Photoleiters
ist ein Anfangsoberflächenpotential, das gemessen
wurde, wenn die Oberfläche des Photoleiters im Dunkeln
durch die Koronaentladung bei +6,0 kV über 10 Sekunden
positiv geladen war. Nach Abschluß der Koronaentladung
wurde das Teil 2 Sekunden im Dunkeln stehen gelassen,
woraufhin das Oberflächenpotential V d (Volts) des Teils
gemessen wurde. Anschließend wurde die Oberfläche des
Photoleiters mit weißem Licht bei einer
Belichtungsstärke von 2 Lux bestrahlt und die für die
Erniedrigung des Oberflächenpotentiales des Teiles auf
die Hälfte von V d erforderliche Bestrahlungszeit wurde
gemessen, und aus der Zeit und der Belichtungsstärke
die Halbwertsbelichtungsmenge E 1/2(Lux · s)
berechnet. Auf die gleiche Weise wurde das
Oberflächenpotential des Teiles 10 Sekunden nach dessen
Bestrahlung mit weißem Licht bei einer
Belichtungsstärke von 2 Lux als Restpotential V r (Volt)
gemessen.
Wie aus der Tabelle 1 ersichtlich ist, weisen die
Photoleiter aus den Beispielen 1, 2, 3, 4 und
5 gute Eigenschaften hinsichtlich der
Halbwertsbelichtungsmengen und der Restpotentiale auf.
Jeweils 100 Gewichtsteile der Azoverbindungen Nr. 2 bis
75 und 1000 Gewichtsteile Polyester wurden mit THF als
Lösungsmittel mit einem Mixer 3 Stunden lang zur
Herstellung einer Überzugsflüssigkeit gemischt. Die
jeweiligen Überzugsflüssigkeiten wurden auf
Aluminiumsubstrat zur Bildung einer photoerzeugenden
Schicht mit einer Trockendicke von ungefähr 0,5 µm
aufgebracht. Weiterhin wurde die in Beispiel 2
beschriebene Überzugsflüssigkeit, die ABPP als
Ladungstransportsubstanz enthält, auf die jeweilige
ladungserzeugende Schicht mit einer Dicke von ungefähr
15 µm aufgetragen, so daß Photoleiter erzeugt
wurden.
Die elektrophotographischen Eigenschaften der so
hergestellten Photoleiter wurden unter Verwendung einer
elektrostatischen Aufzeichnungspapiertestvorrichtung
SP-428 gemessen. Die Meßergebnisse sind in Tabelle 2
gezeigt.
Das Oberflächenpotential V d (Volt) des Photoleiters
wurde bei einer negativen Ladung von -6,0 kV der
Photoleiteroberfläche über 10 Sekunden gemessen. Nach
Abschluß der Koronaentladung wurde der Photoleiter 2
Sekunden im Dunkeln stehengelassen. Anschließend wurde
die Oberfläche des Photoleiters mit weißem Licht bei
einer Belichtungsstärke von 2 Lux bestrahlt und die
Zeit (s), die zur Erniedrigung des
Oberflächenpotentials des Photoleiters auf die Hälfte
des V d erforderlich war, gemessen, und daraus die
Halbwertsbelichtungsmenge E 1/2 (Lux · s) berechnet.
Weiterhin wurde das Oberflächenpotential des
Photoleiters als Restpotential V r (Volt) gemessen,
nachdem dieser 10 Sekunden mit weißem Licht einer
Belichtungsstärke von 2 Lux belichtet worden war. Es
wurden hinsichtlich der Belichtungshalbwertsmenge und
des Restpotentials gute Werte erhalten.
Wie oben beschrieben, zeigt ein erfindungsgemäßer
Photoleiter eine hohe Empfindlichkeit und
ausgezeichnete Eigenschaften bei wiederholter
Verwendung, wenn er entweder an einen positiven
Ladungsmodus oder einen negativen Ladungsmodus angepaßt
wird, da eine Azoverbindung, dargestellt durch
eine der vorstehenden chemischen Formeln, in der
photoempfindlichen, auf dem elektrisch leitenden
Substrat gebildeten Schicht als eine ladungserzeugende
Substanz verwendet wird. Bei Bedarf kann eine
Deckschicht auf der Oberfläche des Photoleiters
vorgesehen werden, um so seine Haltbarkeit zu
verbessern.
Claims (4)
1. Photoleiter für die Elektrophotographie,
dadurch gekennzeichnet, daß er mindestens eine
Disazoverbindung der allgemeinen Formel (I) umfaßt:
wobei Ar₁ und Ar₂ jeweils eine aromatische
Kohlenwasserstoffgruppe oder eine aromatische
heterocyclische Gruppe bedeuten, die jeweils einen oder
mehrere Substituenten haben können; R₁ und R₂ bedeuten
jeweils ein Wasserstoffatom oder eine Alkylgruppe, eine
Arylgruppe oder eine heterocyclische Gruppe, die jeweils
einen oder mehrere Substituenten haben können; und Cp
bedeutet eine Kupplerrestgruppe.
2. Photoleiter nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet,
daß die Kupplerrestgruppe Cp eine der in den folgenden
allgemeinen Formeln (II) bis (V) wiedergegebenen
Strukturen hat
wobei Z eine Restgruppe bedeutet, die einen
polycyclischen aromatischen Ring oder heterocyclischen
Ring durch Kondensation mit einem Benzolring bildet; X₁
bedeutet OR₃ oder NR₄R₅ (wobei R₃, R₄ und R₅ jeweils ein
Wasserstoffatom, eine Alkylgruppe, eine Arylgruppe oder
eine aromatische heterocyclische Gruppe bedeuten); X₂
und X₅ bedeuten jeweils eine Alkylgruppe, eine
Arylgruppe, eine aromatische heterocyclische Gruppe, die
jeweils einen oder mehrere Substituenten haben können;
X₃ und X₆ bedeuten jeweils ein Wasserstoffatom, eine
Cyanogruppe, eine Carbamoylgruppe, eine Carboxylgruppe,
eine Estergruppe oder eine Acylgruppe; X₄ bedeutet ein
Wasserstoffatom, eine Alkylgruppe, eine
Cycloalkylgruppe, eine Alkenylgruppe, eine Arylgruppe,
eine aromatische heterocyclische Gruppe, die jeweils
einen oder mehrere Substituenten haben können; X₇ und X₈
bedeuten jeweils ein Wasserstoffatom, ein Halogenatom,
eine Nitrogruppe, eine Alkylgruppe oder eine
Alkoxygruppe, die einen oder mehrere Substituenten
haben können; X₉ bedeutet eine Alkylgruppe, eine
Arylgruppe, eine Carboxygruppe; und X₁₀ bedeutet eine
Arylgruppe oder eine aromatische heterocyclische Gruppe,
die beide einen oder mehrere Substituenten haben können.
3. Photoleiter nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet,
daß der Photoleiter eine Schicht einschließlich einer
Dispersion aus einer ladungserzeugenden Substanz,
ausgewählt aus Disazoverbindungen der allgemeinen Formel
(I), und eine Ladungstransportsubstanz in einem
Harzbindemittel umfaßt.
4. Photoleiter nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet,
daß der Photoleiter ein Laminat aus einer
Ladungsstransportschicht, die hauptsächlich aus einer
Ladungstransportsubstanz zusammengesetzt ist, und einer
ladungserzeugenden Schicht, einschließlich einer
Verbindung, ausgewählt aus Disazoverbindungen der
allgemeinen Formel (I), umfaßt.
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