DE2054253B2 - Photoleitfahiges Aufzeichnungsmaterial - Google Patents

Photoleitfahiges Aufzeichnungsmaterial

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DE2054253B2
DE2054253B2 DE19702054253 DE2054253A DE2054253B2 DE 2054253 B2 DE2054253 B2 DE 2054253B2 DE 19702054253 DE19702054253 DE 19702054253 DE 2054253 A DE2054253 A DE 2054253A DE 2054253 B2 DE2054253 B2 DE 2054253B2
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photoconductor
compound
layer
image
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DE19702054253
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DE2054253A1 (de
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Harumi Katsuyama
Hisatake Ono
Syu Watarai
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Fujifilm Holdings Corp
Original Assignee
Fuji Photo Film Co Ltd
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Publication of DE2054253B2 publication Critical patent/DE2054253B2/de
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    • G—PHYSICS
    • G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
    • G03G—ELECTROGRAPHY; ELECTROPHOTOGRAPHY; MAGNETOGRAPHY
    • G03G5/00—Recording members for original recording by exposure, e.g. to light, to heat, to electrons; Manufacture thereof; Selection of materials therefor
    • G03G5/02—Charge-receiving layers
    • G03G5/04—Photoconductive layers; Charge-generation layers or charge-transporting layers; Additives therefor; Binders therefor
    • G03G5/06—Photoconductive layers; Charge-generation layers or charge-transporting layers; Additives therefor; Binders therefor characterised by the photoconductive material being organic
    • G03G5/0664—Dyes
    • G03G5/0666—Dyes containing a methine or polymethine group
    • G03G5/0668—Dyes containing a methine or polymethine group containing only one methine or polymethine group
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Description

VN
enthält, worin R1 gleich einem Wasserstoff- oder Kalogenatom, einer Alkylgruppe mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, einer NO2-, OR3- oder COOR3-Gruppe, wobei R3 jeweils eine Alkylgruppe mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen bedeutet, R2 gleich einem Wasserstoff- oder Halogenatom, einer NO2-, OR4- oder
N -Gruppe
R4
CH
OCH3
CH-=CH—/~Λ
OCH3
OH
CH=CH-^ \
CH=CH
/ V
wobei R4. jeweils ein Wasserstoffatom oder eine Alkylgruppe mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen bedeutet, ist.
2. Aufzeichnungsmaterial nach Anspruch 1. dadurch gekennzeichnet, daß es eine Verbindung der Formel
NO
enthält.
3. Aufzeichnungsmaterial nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß die photoleitfähige Schicht mindestens 25 Gewichtsprozent des Photoleiters enthält.
H1CO
Die Erfindung betrifft ein elektrophotographisches Aufzeichnungsmaterial mit einem elektrisch leitenden Schichtträger und einer Photoleiter - Bindemittel-Schicht, die als Photoleiter eine heterocyclische Verbindung mit einer Styrylgruppe enthält.
Es sind anorganische Substanzen, wie Selen oder Zinkoxyd, organische Oligomere, wie Anthracen oder Glycerin oder Benzidin, und hochmolekulare Verbindungen, wie Polyvinyl oder Anthracen, als übliche photoleitende Materialien für die Elektrophotographie bekannt.
Es ist ein Verfahren zur Herstellung von photoleitfähigen Schichten für elektrophotographische Verfahren bekannt, wobei man als photoleitfähige Substanzen Kondensationsprodukte von aromatischen Aldehyden mit Salzen von Chinaldin, Benzochinaldin und Methylpyridiniumbasen verwendet.
Aufgabe der Erfindung ist die Schaffung eines elektrophotographischen Aufzeichnungsmaterials mit einem elektrisch leitenden Schichtträger und einer Photoleiter-Bindemittel-Schicht, das für die Bildung von klaren Bildern geeignet ist.
Der Gegenstand der Erfindung geht von einem elektrophotographischen Aufzeichnungsmaterial mit einem elektrisch leitenden Schichtträger und einer
Photoleiter-Bindemittel-Schicht, die als Photoleiter eine heterocyclische Verbindung mit einer Styrylgruppe enthält, aus und ist dadurch gekennzeichnet, daß es als Photoleiter eine Verbindung der Formel
enthält, worin R1 gleich einem Wasserstoff- oder HaJogenatom, einer Alkylgruppe mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, einer NO2-, OR3- oder COOR3-Gruppg. wobei R3 jeweils eine Alkylgruppe mit 1 bis 4 Kohleu-Stoffatomen bedeutet, R2 gleich einem Wasserstoffoder Halogenatom, einer NO,-, OR4-.oder
20
N -Gruppe
R4
wobei R4 jeweils ein Wasserstoffatom oder eine Alkylgruppe mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen bedeutei, ist.
Die Verbindungen der vorstehenden Formel können durch Kondensation eines 2,3,3 - Trimethyiindoleninderivats und eines aromatischen Aldehyds in Gegenwart einer Lewis-Säure, wie Zinkchlorid oder Borfluorid, als Katalysator erhalten werden.
Ein typisches Beispiel für deren Herstellung wird nachfolgend gegeben:
In einem Kolben wurden 1,6 g 2,3,3-Trimethylindolenin und 1,2 g Benzaldehyd vermischt und dann 0,5 g einer Lewis-Säure, beispielsweise Zinkchlorid, zu dem Gemisch zugegeben und das Gesamtgemisch auf eine Temperatur von 120 bis 130° C während einer Stunde erhitzt.
Im Verlauf der Umsetzung schlug sich das Dehydratati ons wasser auf Grund der Kondensationsreaktion der beiden Bestandteile au der Innenwand des Kolbens nieder.
Nachdem das Reaktionsgemisch abgekühlt war, wurde das erhaltene feste Produkt aus Alkohol amkristallisiert und 0,6 g gelber Kristalle mit einem Schmelzpunkt von 226° C erhalten.
Auf Grund der Infrarotabsorption wurde die der konjugierten Doppelbindung zuschreibbare Absorption spektrophotometrisch . bei 1620 cm"1 und 958 cm"1 festgestellt und die Verbindung als 2-Styryl-3,3-dimethylindolenin bestätigt
Die Umsetzung kann unter Anwendung von äquimolaren Mengen der Reaktionsteilnehmer, welche durch Einführung verschiedener Arten von Substituenteu (R1) in den lndoleninkern oder durch Einführung verschiedener Substituenten (R2) in den aromatischen Aldehyd erhalten wurden, durchgeführt werden. Die Reaktion wird durch die nachfolgende Gleichung wiedergegeben:
CH3 CH,
Im folgenden werden als Beispiele typische Verbindungen entsprechend dem vorstehenden Verfahren aufgeführt.
Tabelle I
Ver R1 H R2 H Katalysator Schmelzpunkt
bindung
Nr. 		H 4-Cl ZnCI2 226° C
1 H 4-(CH3)2N ZnCI2 137°C
2 H 2-OH ZnCl2 167° C
3 5-OCH3 2-Cl BF3(C2H5J2O 235° C
4 5-Cl 4-OCH3 BF3(C2H5J2O 248° C
5 5-Cl 3-NO2 ZnCI2 120° C
6 5-OCOC2H5 2,4-di-OCHj BF3(C2H5J2O 207° C
7 5-NO2 H BF3(C2H5J2O 125° C
8 BF3(C2Hs)2O 143° C
9
Gemäß einer Ausgestaltung der Erfindung wird eine Verbindung der Formel CH3 CE3 CH3 CH3
CH=CH
CH, CH3
CH=CH
CH3 CH3
HXO
HSC,OCO
OCH3
p
OCH3
CH3 CH3
Cl
oder
NO
CH3 CH3
CH=CH-^~\
verwendet. Durch diese Ausgestaltung wird erreicht, daß das Aufzeichnungsmaterial bei der elektrophotographischen Behandlung klare und gute Bilder liefert.
Die vorstehend beschriebenen Verbindungen werden bei Verwendung in der Elektrophotographie zusammen mit einem harzartigen filmbildenden Binder mit hohen Isoliereigenschaften in einem organischen Lösungsmitte! gelöst, das das genannte Bindemittel auflösen kann, und die erhaltene Lösung wird auf einen Träger mit verhältnismäßig guter Leitfähigkeit aufgebracht und dann getrocknet, wobei die lichtempfindliche Schicht erhalten wird. Gegebenenfalls kann auch ein Weichmacher oder ein Sensibilisator der Schicht einverleibt werden.
Als Beispiele für geeignete harzartige filmbildende Binder sind Styrol-Butadien-Copolymere, Polystyrol, chlorierte Kautschuke, Polyvinylchlorid, Vinylchlorid-Vinylacetat-Copolymere, Polyvinylidenchlorid, Nitrocellulose, Polyvinylacetat, Polyvinylacetat PoIyvinyläther, Siliconharze, Acrylharze, Methacrylharze, Phenolharze, Alkydharze, Harnstoffaldehydharze od. dgl. Beispiele für elektrisch leitende Trägermaterialien sind Metallplatten, elektrisch leitend gemachtes Papier und Kunststoffolien aufgeführt.
Geeignete Weichmacher sind beispielsweise Biphenylchlorid, chlorierte Paraffine, Weichmacher vom Phosphat - Typ, Weichmacher vom Phthalat - Typ od. dgl., und geeignete Sensibilisatoren können Tetracyanoöthylen, Tetraxyanochinodimethan, Chloranil, Bromanii, Naphthochinon, Anihrachinon, Methylenblau, Kristallviolett, Malachitgrün od. dgl. sein.
Gemäß einer weiteren Ausgestaltung der Erfindung enthält die photoleitfähige Schicht mindestens 25 Gewichtsprozent des Photoleiters. Durch diese Ausgestaltung wird erreicht, daß das Aufzeichnungsmaterial ausgezeichnete Eigenschaften im Hinblick auf die Elektrophotographie besitzt.
Die nach dem vorstehend aufgeführten Verfahren erhaltene lichtempfindliche Schicht wird einheitlich mittels Koronaentladung aufgeladen, und nach bildweiser Belichtung kann das erhaltene Bild unter Anwendung des Kaskadenentwicklungsverfahrens oder dem Flüssigkeitsentwicklungsverfahren entwickelt werden.
Bei Ausführung des Kaskadenentwicklungsverfahrens wird das bildtragende Material nach dem Entwicklungsverfahren schwach erhitzt oder in den Dampf eines organischen Lösungsmittels gebracht, das zur Auflösung des Harzteiles des Toners geeignet ist, um daa Bild zu fixieren.
Die folgenden Beispiele dienen zur weiteren Erläuterung der Erfindung.
Beispiel 1
Mit 20 ecm einer 10%igen Lösung von Polystyrol in Benzol wurden 0,5 g der Verbindung 1 einheitlich vermischt und das erhaltene Gemisch auf eine Aluminiumplatte in der Weise aufgezogen, daß die Stärke der getrockneten Schicht etwa 5 μ betrug.
Nach Verdampfung des Lösungsmittels wurde die auf der Aluminiumplatte erhaltene Schicht mit einem positiven Potential im Dunkeln aufgeladen und auf einen Originalfilm mit einem positiven Bild gelegt und dann mittels einer Hochdruckquecksilberlampe während 3 Sekunden belichtet, wobei die Hochdruckquecksilberlampe mit einem Abstand zum Film angeordnet war. Die auf diese Weise belichtete Schicht wurde mit einem Entwickler, der den Toner mit einer negativen Ladung enthielt, entwickelt und ein positives Bild gebildet, das dann in eine Atmosphäre von Trichloräthylen gebracht wurde, wodurch das positive Bild fixiert wurde und ein klares Bild erhalten
wurde. . .
Beispiel 2
Ein klares Bild wurde auch erhalten, wenn die Verbindung 2 nach dem gleichen Verfahren wie im Beispiel 1 eingesetzt wurde.
Beispiel 3
Ein klares Bild wurde auch erhalten, wenn die Verbindung 3 in der gleichen Weise wie im Beispiel 1 eingesetzt wurde.
Beispiel 4
Ein klares Bild wurde erhalten, wenn die Verbinuung 5 in der gleichen Weise wie im Beispiel 1 eingesetzt wurde.
Beispiel 5
Ein klares bild wurde erhalten, wenn die Verbindung 8 in der gleichen Weise wie im Beispiel t eingesetzt wurde.

Claims (1)

  1. Patentansprüche:
    1 Elektrophotographisches Aufzeichnungsmaterial mit einem elektrisch leitenden Schichtträger und einer Photoleiter-Bindemittel-Schicht, die als Photoleiter eine heterocyclische Verbindung mit einer Styrylgruppe enthält, dadurch gekennzeichnet, daß es als Photoleiter eine Verbindung der Formel .
    H5C2OCO
DE19702054253 1969-11-04 1970-11-04 Photoleitfahiges Aufzeichnungsmaterial Granted DE2054253B2 (de)

Applications Claiming Priority (1)

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JP8827369 1969-11-04

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DE2054253A1 DE2054253A1 (de) 1971-05-13
DE2054253B2 true DE2054253B2 (de) 1974-03-14
DE2054253C3 DE2054253C3 (de) 1974-10-31

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DE19702054253 Granted DE2054253B2 (de) 1969-11-04 1970-11-04 Photoleitfahiges Aufzeichnungsmaterial

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GB (1) GB1324543A (de)

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EP4446386A1 (de) 2023-04-15 2024-10-16 Kaunas University of Technology 3,3-dimethyl-2-styryl-3h-indolderivate und verfahren zu ihrer herstellung

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BE758446A (fr) 1971-04-16
DE2054253A1 (de) 1971-05-13
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