DE1269488B - Sensibilisierte photoleitfaehige Schicht - Google Patents

Sensibilisierte photoleitfaehige Schicht

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DE1269488B
DE1269488B DEP1269A DE1269488A DE1269488B DE 1269488 B DE1269488 B DE 1269488B DE P1269 A DEP1269 A DE P1269A DE 1269488 A DE1269488 A DE 1269488A DE 1269488 B DE1269488 B DE 1269488B
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Cornelia Cahill Natale
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Description

BUNDESREPUBLIK DEUTSCHLAND DEUTSCHES Ü9IW PATENTAMT Int. Cl.:
AUSLEGESCHRIFT
,G 03 g
Deutsche Kl.: 57 e-5/06
Nummer:
Aktenzeichen:
Anmeldetag:
Auslegetag:
1269488 P 12 69 488.1-51 12. Dezember 1962 30. Mai 1968
Die Erfindung betrifft eine sensibilisierte photoleitfahige Schicht, bestehend aus einem Photoleiter, einem Pyrylium- oder Thiapyryliumsalz als Sensibilisator sowie gegebenenfalls einem Bindemittel.
Es ist bekannt, daß organische Photoleiter, ζ. Β. Amine, Anthracen, 9,10-Diphenylanthracen, Triphenylen, Chrysen, Acridin oder p-Terphenyl, gegenüber der Verwendung anorganischer Photoleiter deshalb gewisse Vorteile bieten, weil sich mit ihnen transparente Schichten bilden lassen und weil sie leichter im Bindemittel zu dispergieren sind.
Nachteilig an organischen Photoleitern ist, daß sie nur eine relativ geringe Empfindlichkeit gegenüber Licht besitzen.
Aufgabe der Erfindung ist, eine sensibilisierte photoleitfähige Schicht mit einem organischen Photoleiter anzugeben, welche befriedigende Empfindlichkeitswerte besitzt.
Der Gegenstand der Erfindung geht von einer sensibilisierten photoleitfähigen Schicht nach Patentanmeldung E 23663 IX a/57 e (deutsche Auslegeschrift 1 252 060), die aus einem Photoleiter, einem Pyrylium- oder Thiapyryliumsalz der Formel
in der Ri, R2 und Rs die Bedeutung einer Alkyl-, Alkoxy-, Aryl- oder einer gegebenenfalls durch eine Alkoxy-, Dimethylamino-, Alkyl- oder eine Butylvinylgruppe substituierten Styrylgruppe, X eines Sauerstoff- oder Schwefelatoms und Y eines Anions besitzen, als Sensibilisator sowie gegebenenfalls einem Bindemittel besteht, aus und ist dadurch gekennzeichnet, daß sie als Photoleiter mindestens ein Arylamin enthält.
Gemäß einer Ausgestaltung der Erfindung enthält die Schicht als Photoleiter ein Di- oder Triarylamin, vorzugsweise ein Triphenylamin.
Gemäß einer besonders vorteilhaften Ausgestaltung der Erfindung enthält die Schicht als Photoleiter ein Triphenylamin, als Sensibilisator 4-Anisyl-2,6-diphenylthiapyryliumperchlorat und als Bindemittel einen Polyester oder als Photoleiter ein Triphenylamin, als Sensibilisator 2,4-Diphenyl-6-(3,4-diäthoxystyryl)-pyryliumperchlorat und als Bindemittel Polystyrol.
Sensibilisierte photoleitfähige Schicht
Zusatz zur Anmeldung: E 23663IX a/57 e ·
Auslegeschrift 1252 060
Anmelder:
Eastman Kodak Company, Rochester, N. Y. (V. St. A.)
Vertreter:
Dr.-Ing. W. Wolff und H. Bartels, Patentanwälte,
8000 München 22, Thierschstr. 8
Als Erfinder benannt: Dale Roger Davis, Palo Alto, Calif.; Cornelia Cahill Natale,
Charles Junius Fox, Rochester N. Y. (V. St. A.)
Beanspruchte Priorität: V. St. v. Amerika vom 29. Dezember 1961 (163 017)
Eine photoleitfähige Schicht gemäß der Erfindung kann besonders bei solchen elektrophotographischen Verfahren, bei denen eine photoleitfähige Schicht auf einem elektrisch leitenden Schichtträger im Dunkeln aufgeladen, bildmäßig belichtet und danach mit einem Pulverentwickler entwickelt wird, verwendet werden.
Durch die Erfindung wird die Herstellung klarer und scharfer Bilder unter Verwendung organischer Photoleiter erreicht.
Die der Erfindung zugrunde liegende Erkenntnis, daß Pyrylium- oder Thiapyryliumsalze aus Arylaminen bestehende Photoleiter stark zu sensibilisieren vermögen, war deshalb überraschend, weil
809 557/385
eine derartige Sensibilisierung bei Verwendung anderer bekannter Photoleiter nicht auftritt.
Geeignete Arylamine sind erstens Diarylamine, z. B. Diphenylamin, Dinaphthylamin, N,N'-Diphenylbenzidin, N-Phenyl-1-naphthylamin, N-Phenyl-2-naphthylamin, Ν,Ν'-Diphenyl-p-phenylendiamin, l-Carboxy-S-chloro-i'-methoxydipnenylamin, p-Anilinophenol, N,N'-Di-2-naphthyl-p-phenylendiamin, und zweitens Triarylamine, z. B. Triphenylamin, Ν,Ν,Ν',Ν'-Tetraphenylbenzidin, Ν,Ν,Ν',Ν'-Tetraphenyl - ρ - phenylendiamin, Ν,Ν,Ν',Ν' - Tetraphenyl-m-phenylendiamin, Acetyltriphenylamin, Hexanoyltriphenylamin, Lauroyltriphenylamin, Hexyltriphenylamin, Dodecyltriphenylamin, Hexaphenylpararosanilin, 4,4' - Bis - (diphenylamino) - benzil, 4,4'-Bis-(diphenylamino)-benzophenon, und polymere Triarylamine, wie Poly-[N,4"-(N,N\N'-triphenylbenzidin)], Polyadipyltriphenylamin, Polysebacyltriphenylamin, Polydecamethylentriphenylamin, Poly- N- (4- vinylphenyl) - diphenylamin und PoIy-N-(4-vinylphenyl)-a,a'-dinaphthylamin.
Geeignete Pyrylium- undThiapyryliumsalze werden in der Hauptpatentschrift beschrieben.
Die Herstellung der photoleitfähigen Schichten der Erfindung kann in der Weise erfolgen, daß der Photoleiter in einem Lösungsmittel in Gegenwart eines Bindemittels gelöst wird, worauf der Sensibilisator zugegeben und die Mischung nach Auflösung des Sensibilisators auf einen leitenden Schichtträger aufgebracht wird. Wenn als Photoleiter polymere Arylamine verwendet werden, ist es nicht unbedingt erforderlich, ein Bindemittel zu verwenden, da Mischungen aus derartigen Arylaminen und Sensibilisatoren selbsttragende hydrophobe Schichten bilden können. Auch bei Verwendung von polymeren Arylaminen kann es jedoch vorteilhaft sein, den Beschichtungsflüssigkeiten wenigstens z. B. 1 Gewichtsprozent Bindemittel zuzusetzen.
Die Sensibilisatoren werden in Konzentrationen von 0,0001 bis 30 Gewichtsprozent, bezogen auf das Gewicht der Beschichtungsflüssigkeit, verwendet.
Geeignete Bindemittel sind Styrol-Butadien-Mischpolyrnerisate. Siliconharze, Styrol-Alkydharze, Soya-Alkydharze, Polyvinylchlorid, Polyvinylidenchlorid. Acrylnitril-Mischpolymerisate, Polyvinylacetat, Vinylchlorid -Mischpolymerisate, Polyvinylacetat, Polyacryl- und -methacrylsäureester. Polystyrol, nitriertes Polystyrol, Polymethylstyrol, Isobutylenpolymerisate, Polyester, Phenol-Formaldehydharze. Ketonharze, Polyamide oder Polycarbonate.
Geeignete Lösungsmittel zur Herstellung der Beschichtungsflüssigkeiten sind Benzol, Toluol, Aceton, 2-Butanon, chlorierte Kohlenwasserstoffe, Äther oder Mischungen dieser Lösungsmittel.
Die Beschichtungsflüssigkeiten lassen sich nach den bekannten Verfahren auf leitende Schichtträger aufbringen.
Die Konzentration des Photoleiters in der Beschichtungsflüssigkeit soll mindestens 1 Gewichtsprozent, bezogen auf das Gewicht der Beschichtungsflüssigkeit, betragen. Die obere Konzentrationsgrenze beträgt in den Fällen, in denen ein Bindemittel verwendet wird, 99 Gewichtsprozent. Vorzugsweise wird der Photoleiter in Mengen von 10 bis 60 Gewichtsprozent verwendet.
Die photoleitfähige Schicht ist 0,0025 bis 0,0254 cm, vorzugsweise 0,005 bis 0,015 cm, dick.
Die photoleitfähigen Schichten der Erfindung können auf alle bekannten elektrisch leitenden Schichtträger aufgebracht werden.
Beispiel 1
0,056 g 4 - Anisyl - 2,6 - diphenylthiapyryliumperchlorat wurden in 8 g eines Lösungsmittels gelöst, das zu gleichen Gewichtsteilen aus Cyclohexanon und Methylalkohol bestand. Zu dieser Lösung wurden dann unter Rühren 39 g 1,2-Dichlorpropan und 6 g Triphenylamin zugegeben. Anschließend wurden 37 g einer 30ü/0igen Polyesterlösung in 1,2-Dichlorpropan zugegeben. Die Lösung wurde dann in einer 0,005 cm dicken Schicht auf eine dünne Aluminiumfolie aufgetragen. Die beschichtete Folie wurde dann bei einer Temperatur von 55 C getrocknet.
Ein anderer Teil der Beschichtungsflüssigkeit wurde auf eine transparente Folie, die eine transparente, leitende Schicht aus aufgedampftem AIuminium aufwies, aufgetragen.
Die beschichteten Folien wurden dann in bekannter Weise einer negativen Coronaentladung unterworfen und 8 Sekunden lang durch eine positive, transparente Kopiervorlage belichtet, wobei zur Belichtung eine in einer Entfernung von 152 cm aufgestellte Photolampe diente. Das erhaltene Ladungsbild wurde dann mit einem Pulverentwickler entwickelt. Von der transparenten Kopiervorlage wurden positive Bilder hoher Qualität erhalten.
Gleich günstige Ergebnisse wurden erhalten, wenn an Stelle des 4-Anisyl-2,6-diphenylthiapyryliumperchlorats 2,6-Bis-(4-äthylphenyl)-4-(4-n-amyloxyphenyl)-thiapyryliumperchlorat und an Stelle des Triphenylamins eines der folgenden Arylamine verwendet wurden: Diphenylamin, Triphenylamin. N.N' - Diphenylbenzidin, «,«' - Dinaphthylamin. N - Phenyl -1 - naphthylamin, N - Phenyl - 2 - naphthylamin, N,N'-Diphenyl-p-phenylendiamin, 2-Carboxy-5-chloro-4'-methoxydiphenylamin oder p-Anilinophenol.
Die Sensibilisatorkonzentration betrug in jedem Fall 0,4 Molprozent, bezogen auf die in der Beschichtung vorhandene Arylaminmenge. Bei Verwendung von nicht sensibilisierten Schichten wurden keine Bilder erhalten.
Beispiel 2
Es wurden verschiedene photoleitfähige Schichten unter Verwendung einer Beschichtungsflüssigkeit aus 30 Gewichtsprozent Triphenylamin und 70 Gewichtsprozent eines Polyesters aus Terephthalsäure und einer Glykolmischung aus 2,2-Bis-[4-(^-hydroxyäthoxy)-phenyl]-propan und Äthylenglykol im Verhältnis von 9 : 1 sowie in der Tabelle I aufgeführten Sensibilisatoren hergestellt.
Die in der Tabelle I wiedergegebenen Empfindlichkeitswerte beruhen auf einer willkürlichen Empfindlichkeitsskala. Eine Schicht, deren Ladungsbild bei einer Belichtung von 613 Lux Sek. mit einer 3000 - K-Wolframlampe gerade so weit gelöscht wurde, daß kein Toner mehr festgehalten wurde, entsprach einer relativen Empfindlichkeit von 20. Dementsprechend besaßen Schichten, welche zur Löschung der Ladung die zweifache Lichtmenge.
(1226 Lux/Sek.) benötigten, eine relative Empfindlichkeit von 10 und Schichten, welche weniger als 613 Lux/Sek. benötigten, eine Empfindlichkeit von größer als 20.
Tabelle I
Sensibilisator kein Konzentration des Empfindlichkeit
Arylamin 2,4,6-Triphenylthiapyryliumfiuoborat Sensibilisator in Gewichts
prozent, bezogen auf die
2-(4-Äthylphenyl)-4,6-diphenylthiapyrylium- Beschichtungsfliissigkeit 0,01
Triphenylamin perchlorat — 8
desgl. 2,6-Diphenyl-4-(4-methoxyphenyl)-thiapyrylium- 0.12 15
desgl. perchlorat 0.28
20
desgl. 2,6-Diphenyl-4-(4-methoxyphenyl)-thiapyrylium-
fluoborat		 0,27 60
Λ- M- «■* ^»* ^^ V Λ ΚΛ V
2,6-Bis-(4-äthylphenyl)-4-(4-n-amyloxyphenyl)-		 0,54 80
thiapyryliumperchlorat 1.07 12
desgl. 0,26 8
desgl. 0,07 12
30
2,6-Bis-(4-methoxyphenyl)-4-phenylthiapyrylium- 0,14
Π ~>\ 		40
chlorid 0,28 60
2,6-Bis-(4-methoxyphenyl)-4-(4-n-amyloxyphenyl- 0.35 6
desgl. thiapyryliumperchlorat 0,26
2,4,6-Tris-(4-methoxyphenyl)-thiapyrylium- 60
desgl. perchlorat 0.35
50
desgl. 2,4-Diphenyl-6-(3,4-diäthoxystyryl)-pyrylium- 0.31 80
perchlorat*) 0.63 100
1.25 10
desgl. 0.32
*| An Stelle des Polyesters wurde Polystyrol als Bindemittel verwendet.
Beispiel 3
Es wurden jeweils 0.5 g der in Tabelle II angegebenen Arylamine in Lösungen von 2 g Polystyrol oder eines Polyesters in 15 ml Tetrahydrofuran gelöst. Zu den Lösungen wurden 0,025 g 2.6-Bis-(4-äthylenphenyl)-4-(4-amyloxyphenyl)-thiapyrylium- perchlorat in 0,5 ml Tetrahydrofuran gegeben. Die Beschichtungsflüssigkeiten wurden dann auf einen leitenden Schichtträger aufgebracht und getrocknet. Die erhaltenen Aufzeichnungsmaterialien wurden dann wie im Beispiel 1 aufgeladen und mittels einer in einer Entfernung von 22,9 cm aufgestellten 300-Watt-Wolframlampe 30 Sekunden lang durch einen 0,16-Log-E-Stufenkeil belichtet. Die erhaltenen Ergebnisse sind in Tabelle II wiedergegeben. Die Schichten 6, 7 und 13 wurden ohne Bindemittel hergestellt, indem 2 g des Arylamins in Tetrahydrofuran, zu welchem 0,025 g des obengenannten Sensibilisators gegeben wurden, gelöst wurden.
Tabelle II
Arylamin Sichtbare Stufen Poly
Schicht Poly ester
Triphenylamin styrol 24
1 Hexanoyltriphenylamin 11
1 Lauroyltriphenylamin 16 13
3 Hexyltriphenylamin 15 14
4 Dodecyltriphenylamin 15 5
5 11
Schicht Arylamin Sichtbare Stufen Poly 6 I
Poly ester 24 1
6 Polyadipyltriphenylamin styrol 6 (ohne Bindemittel)
40 24 (ohne Bindemittel;
7 Polysebacyltriphenyl- 18 18
amin
8 Poly-1,10-decylen tri (ohne Bindemittel; 19
45 phenylamin 9
9 Poly-[N,4"-(N.N',N'-tri- 14
phenylbenzidin)]
10 Ν.Ν.Ν',Ν'-TetraphenyI-
50 benzidin
11 Ν,Ν.Ν',Ν'-Tetraphenyl-
p-phenylendiamin
12 N.N.N'.N'-Tetraphenyl-
55 m-phenylendiamin
13 Poly-N-(4-vinylphenyl)-
diphenylamin
Keine Bilder wurden auf Schichten erhalten, die . keine Thiapyryliumsalze enthielten.
Beispiel 4
Die spezifische, sensibilisierende Wirkung der Pyrylium- und Thiapyryliumsalze auf aus Arylaminen bestehende Photoleiter ergibt sich aus den Tabellen III und IV. Die Empfindlichkeitsskala ist die gleiche wie im Beispiel 2 beschrieben.
Tabelle ΠΙ
Sensibilisator Konzentration des Empfindlichkeit
Photoleiter Sensibilisator in Gewichts
prozent, bezogen auf die
2,6-Bis-(4-äthylphenyl)-4-(4-amyloxy- Beschichtungsflüssigkeit 60
Triphenylamin phenyl)-thiapyryliumperchlorat 0,31
desgl. —
Anthracen desgl. 0,31 20
9,10-Diphenylanthracen desgl. 0,31 —
Triphenylen desgl. 1,0 21
Chrysen desgl. 1,0 —
Acridin desgl. 0,31 —
p-Terphenyl 0,31
Tabelle IV
t Sensibilisator Konzentration des Empfindlichkeit
Photoleiter Triphenylamin Sensibiiisators in Gewichts
prozent, bezogen auf die
2,4-Bis-(4-äthylphenyl)-6-(4-styrylstyryl)- Beschichtungsflüssigkeit 90
desgl. pyryliumperchlorat 0,31
desgl. Kristallviolett 16
l,3-Bis-(diphenylamino)- Rhodamin B 0,31 20
benzol 2,4-Bis-(4-äthylphenyl)-6-(4-styrylstyryl)- 0,31 55
desgl. pyryliumperchlorat 0,31
desgl. Kristall violett 18
Rhodamin B 0,31 38
0,31

Claims (5)

Patentansprüche:
1. Sensibilisierte photoleitfähige Schicht, bestehend aus einem Photoleiter, einem Pyrylium- oder Thiapyryliumsalz der Formel
40
45
in der Ri, R2 und R3 die Bedeutung einer Alkyl-, Alkoxy-, Aryl- oder einer gegebenenfalls durch eine Alkoxy-, Dimethylamino-, Alkyl- oder eine Butylvinylgruppe substituierten Styrylgruppe, X eines Sauerstoff- oder Schwefelatoms und Y
eines Anions besitzen, als Sensibilisator sowie gegebenenfalls einem Bindemittel nach Patentanmeldung E 23663 IX a/57 e (deutsche Auslegeschrift 1 252060), dadurch gekennzeichnet, daß sie als Photoleiter mindestens ein Arylamin enthält.
2. Schicht nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß sie ein Di- oder Triarylamin enthält.
3. Schicht nach Anspruch 2, dadurch gekennzeichnet, daß sie ein Triphenylamin enthält.
4. Schicht nach Anspruch 3, dadurch gekennzeichnet, daß sie als Photoleiter ein Triphenylamin, als Sensibilisator 4-Anisyl-2,6-diphenylthiapyryliumperchlorat und als Bindemittel einen Polyester enthält.
5. Schicht nach Anspruch 3, dadurch gekennzeichnet, daß sie als Photoleiter ein Triphenylamin, als Sensibilisator 2,4-Diphenyl-6-(3,4-diäthoxystyryl)-pyryliumperchlorat und als Bindemittel Polystyrol enthält.
809 557/388 5.6» Q Bundesdruckerei Berlin
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