DE2301060A1 - Fotoleitende masse - Google Patents

Fotoleitende masse

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DE2301060A1 DE19732301060 DE2301060A DE2301060A1 DE 2301060 A1 DE2301060 A1 DE 2301060A1 DE 19732301060 DE19732301060 DE 19732301060 DE 2301060 A DE2301060 A DE 2301060A DE 2301060 A1 DE2301060 A1 DE 2301060A1
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Hirokazu Tsukahara
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    • G03G5/02Charge-receiving layers
    • G03G5/04Photoconductive layers; Charge-generation layers or charge-transporting layers; Additives therefor; Binders therefor
    • G03G5/05Organic bonding materials; Methods for coating a substrate with a photoconductive layer; Inert supplements for use in photoconductive layers
    • G03G5/0503Inert supplements
    • G03G5/051Organic non-macromolecular compounds
    • G03G5/0517Organic non-macromolecular compounds comprising one or more cyclic groups consisting of carbon-atoms only

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Description

  • Fotoleitende Masse Die Erfindung betrifft eine fotoleitende Nasse zur Verwendung in der Elektrofotografie und insbesondere eine organische fotoleitende masse, bei der die hauptsächlich durch Einwirkung von ultravioletten Strahlen verursachte Verschlechterung der Eigenschaf ten nicht eintritt.
  • bs sind bereits mehrere elektrofotografische Verfahren zum leerstellen von bildern bekannt. Beispielsweise wird bei einem verfahren zum iierstellen eines sichtbaren Bildes eine elektrostatische ladunW auf eine stark isolierende Oberfläche einer fotoleitenden Schicht im bunkeln aufgebracht, die Oberfläche mit einem Muster belichtet, um die elektrische Leitfähigkeit der belichteten Schicht zu erhöhen, so daß ein elektrostatisches latentes Bild entsteht, dessen Oberfläche dann beispielsweise mit einem färbenden Pulver (einem Toner) in Berührung gebracht wird.
  • Bei den bekannten, praktisch verwendeten fotoleitenden Schichten wurde ein anorganisches fotoleitendes Iviaterial, wie Zinkoxid, als Fotolei ter verwendet, das aber nicht die Vorteile von organischen fotoleitenden Schichten, insbesondere gute burchsichtigkeit, aufweist. In neuerer Zeit wurden organische fotoleitende Nassen zur praktischen Verwendung.
  • in der blektrofotografie entwickelt. Jedoch weisen auch diese Nassen noch unbefriedigende Sigenschaften und eine lieihe von Nachteilen auf, die zu beheben sind.
  • liner der Hauptnachteile beruht auf der Tatsache, daß diese Nassen eine schlechte Lichtbeständigkeit, z.B.
  • gegenüber ultravioletten Strahlen, aufweisenç Eine elektrofotografische Schicht aus einer organischen fotoleitenden Nasse wird gewöhnlich durch aufbringen eines Gemisches von verschiedenen organischen Verbindungen, wie einer organischen fotoleitenden Verbindung, einer dünnen, filmbildenden hochmolekularen Verbindung (Bindeharz) einem Weichmacher, chemischen Sensibilisatoren und Sensibilisierungsfarbstoffen, auf einen elektrisch leitfähig gemachten ebenen Träger, z.B.
  • aus Papier oder Kunststoff, aufgebracht. Die organische fotoleitende Verbindung stellt den wichtigsten Bestandteil der Masse dar und ihr Anteil ist daher selbstverständlich groß. Die Eigenschaften dieser Schicht hängen daher von den Eigenschaften der organischen fotoleitenden Verbindung ab. Weitgehend verwendete organische fotoleitende Verbindungen sind allgemein organische Amine. Diese neigen jedoch zu einer Verschlechterung der Eigenschaften oder einer Zersetzung rhaktive Strahlen wie ultraviolette Strahlen.
  • Dieser Nachteil ist schwerwiegend bei Anwendung eines durchsichtigen Mikrofilms, eines durchsichtigen Positivfilms für Dias oder einem durchsichtigen zweiten Original für lichtempfindliches Papier des biazotyps, bei welchem die beste Anwendung der Eigenschaften von organischen fotoleitendeti Verbindungen geinacht wird. Diese Verbindungen verschlechtern sich durch das projizierte Licht oder das beim Drucken verwendete Licht, falls dieses wiederholt einwirkt. Dabei wird die burchlassigkeit gegenüber sichtbaren Strahlen mit kurzer Wellenlänge (d.h. von violetten Strahlen bis zu blauen Strahlen) sowie gegenüber ultravioletten Strahlen schlecht und die verwendeten Originale werden gelb und gelbbraun. aus diesem Grund können diese Verbindungen nicht wiederholt verwendet werden.
  • Aufgabe der Erfindung ist die Verhinderung der Verschlechterung der Eigenschaften von fotoleitfähigen Nassen unter der Einwirkung von Strahlen. Es wurde gefunden, daß sich diese Verschlechterung der Eigenschaften verhindern läßt, wenn man eines oder mehrere 2,4,6-Trialkylphenolderi vate der folgenden allgemeinen Formeln zusetzt in welchen Ei eine tert-Butylgruppe, eine Alkylgruppe mit 1 - 4 Kohlenstoffatomen, X3 eine tert-Butylgruppe oder tert-Pentylgruppe, eine Alkylgruppe mit 1 - 5 Kohlenstoffatomen, und tt6 gleich oder verschieden sein können, und Wasserstoff oder eine Alkylgruppe mit 1 - 3 Kohlenstoffatomen bedeuten oder gelbe in sam eine cyclische Pentylgruppe bilden, a7 eine tert-Butylgruppe, eine Alkylgruppe mit 1 - 4 Kohlenstoffatomen, R9 und R10 gleich oder verschieden sein können, und Wasserstoff oder Alkyl mit 1 - 5 Kohlenstoffatomen bedeuten, oder gemeinsam eine cyclische Pentylgruppe bilden, 1L11 eine tert-Butyl- oder tert-Pentylgruppe, R12 eine Alkylgruppe mit 1 - 5 Kohlenstoffatomen, und R13 eine Alkylgruppe mit 1 - 5 Kohlenstoffatomen bedeuten. Typische Verbindungen für die oben genannten allgemeinen Formeln sind im folgenden angegeben: Die Verbindungen der oben genannten Formeln sind bekannt als Antioxidationsmittel für Kautschuk, Kunststoffe, Fasern und Erdölprodukte; Verfahren zu ihrer Herstellung sind allgemein bekannt. Die Anwendung dieser Verbindungen zur Verhinderung der Verschlechterung der Eigenschaften von organischen fotoleitenden Verbindungen durch Lichteinwirkung wurde bisher nirgends beschrieben. Als Antioxidationsmittel für Weichmacher und dergleichen werden bekannte Amine, wie Diphenylamin, Phenothiazin, Phenyl .L-naphthylamin, N,N' phenyl-p-phenylendiamin, N-Gyclohexyl-N' -phenyl-p-phenylen diamin, p-Hydroxyphenyl-ß-naphthylamin und 2,2,4-Trimethyl--1,2-dihydrochinolin, Metallseifen, wie Cadmiumstearat, Zinnstearat und Bleinaphthenat, sowie Pyrocatecole, wie 3,5-di--tert-Butylpyrocatechol, verwendet. Es wurde gefunden, daß die oben genannten Amine zwar eine Verschlechterung der Eigenschaften von organischen Photoleitern durch Einwirkung vou Licht verhindern, jedoch die fotoleitenden Verbindungen gleichzeitig entsensibilisieren. Aus diesem Grund können sie nicht zur Verhinderung der Verschlechterung der Eigenschaften von fotoleitenden Verbindungen verwendet werden. Metallseifen sind nicht wirksam. Pyrocatechole und Hydrochinone sind zwar wirksam, verringern aber den Dunkelwiderstand der lichtempfindlichen Schicht sowie die Dichte des Bildes und sind aus diesem Grund praktisch nicht geeignet. Darüberhinaus wurden verschiedene Phenolderivate untersucht und es wurde gefunden, daß 2,4,6-Trialkylphenolderivate, bei denen wenigstens eine o-Stellung zur Hydroxylgruppe mit einer tertiären Alkylgruppe, wie einer tert- Butyl- oder tert-Pentylgruppe sunstituiert ist, sich hervorragend zur Verhinderung der Verschlechterung der Eigenschaften von fotoleitenden Verbindungen eignen und keinen nachteiligen Einfluß auf die Eigenschaften der Fotoleiter ausüben.
  • Das erfindungsgemäße Verfahren zum Verhindern der Verringerung der Lichtdurchlässigkeit von organischen fotoleitenden Schichten, die hauptsächlich auf die Verschlechterung durch Einwirkung von ultravioletten Strahlen zurückzuführen ist, beruht auf der Zugabe von 2,4,6-Trialkylphenolderivaten zu den fotoleitenden Schichten und stellt eine vollkommene Neuheit auf dem Gebiet der elektrofotografischen Industrie dar.
  • In der beigefügten Zeichnung ist das Absorptionsspektrum von durchsichtigen organischen fotoleitenden elektrofotografischen Papieren gemaß einer Ausführungsform der Erfindung bei 300 bis 500 nm dargestellt.
  • Wie sich aus dem folgenden Beispiel 2 ergibt, erfolgt die Verschlechterung der Eigenschaften bei wiederholtem Belichten der organischen fotoleitenden Schichten hayctsächlich in den fotoleitenden Schichten selbst. Diese Verschlechterung tritt nicht in den gleichzeitig vorhandenen Bindeharzen unter den gewöhnlichen Anwendungsbedingungen auf. Die erfindungsgemäß verwendeten Verbindungen verhindern also die Verschlechterung der Eigenschaften der organischen fotoleitenden Verbindungen als solche durch Einwirkung von Licht.
  • i;usätzlich sind sogenannte Ultraviolettabsorber, wie 2,2' -Dihydroxy-4-me thoxybenzophenon, 2-(2-Hydroxy-3,5-di-tert--pentylphenyl)benzotriazol und dergleichen, wirksam zur Verhinderung der Verschlechterung der Eigenschaften von organischen Fotoleitern durch Einwirkung von Licht, es laßt sich aber bei hinwendung dieser Verbindungen eine Verringerung der Durchlässigkeit für ultraviolette Strahlen nicht verhindern. Da die Anwendung wnAbsorptionsmitteln für ultraviolette Strahlen die Durchlässigkeit für ultraviolette Strahlen verringert, welcher für die organischen Fotoleiter charakteristisch ist, ist die Anwendung dieser Verbindungen bedeutungslos.
  • Beispiele für bekannte organische Fotoleiter sind 1,3,5-Triphenylpyrazolin, N-Äthylcarbazol, Poly-N-vinylcarbazol, Benzidin, X N',N'-Tetramethylbenzidin, Anthracen, 2-Phenylbenzothiazol, 2,5-di-(4-Dimethylaminophenyl)--oxadiazol, 1 4-Dicyanonaphthalin, 3-Aminocarbazo1, Polyacenaphthylen, N,N,N',N'-Tetrabenzyl-p-phenylendiamin, N,N,N',N'-Tetrabenzylmetaphenylendiamin, Triphenylamin, 2,2-bis-(4-Dimethylaminophenyl)-propan, Leukomalachitgrün, di-(4-di-Benzy laminophenyl)-methan, 2,3,4,5-Tetraphenylpyrrol, Poly-N-vinylphenothiazin, 1,1-bis-(4-Diäthylaminophenyl)-cyclohexan und di-(4-Dibenzylaminophenyl)-oxid.
  • Eine fotoleitende Schicht wird hergestellt, indem man ein Gemisch aus einer organischen fotoleitenden Verbindung und einem Bindeharz auf einen elektrisch leitenden Träger, wie Papier, Kunststoffilm oder eine Metallplatte aufbringt.
  • Eine geringe Menge eines Sensibilisierungsfarbstoffes oder eines chemischen Sensibilisators kann zu der Schicht zugegeben werden. Die organischen fotoleitenden Verbindungen werden, selbst wenn sie aus Polymeren bestehen, häufig mit Harzen, wie Polycarbonaten, vermischt, und unterscheiden sich daher nicht wesentlich von niedermolekularen Verbindungen.
  • Die erfindungsgemäß verwendeten 2,4,6-Trialkylphenol@ derivate verhindern die Verschlechterung der Eigenschaften von beliebigen organischen Fotoleitern durch Einwirkung von Licht und eignen sich insbesondere hervorragend für organische Fotoleiter mit einer tert-Aminogruppe in der Molekülstruktur. Diese Derivate werden zweckmäßigerweise in einer Menge von 0,3 bis 30 Gew.%, vorzugsweise 1 bis 20 Gew.%, zu den organischen Fotoleitern zugegeben. Die Verhinderung der Verschlechterung der Eigeuschaften durch Lichteinwirkung der fotoleitenden Verbindungen wird erhöht, wenn man die liegen der Zusatze erhöht; falls die zugesetzten Mengen jedoch zu groß sind lassen sich nachteilige Setenwirkungen (wie z.B. Entsensibilisierung, Verringerung der Dichte der Bilder oder zu große Kosten) nicht vermeiden.
  • Innerhalb des oben genanten Bereiches tritt jedoch keine lbenwirkung ein, Ferner sind 2,4,;Trialkylphenolderivate nicht wirksam als chemische Sensibilisatoren und tragen somit nicht zur Erhöhung der Lichtempfindlichkeit der organischen Fotoleiter bei.
  • Die Erfindung wird nun anhand der folgenden Beispiele weiter erläutert: Beispiel 1 10 g N,N,N',N'-Tetrabenzylmetaphenylendiamin (organischer Fotoleiter), 15 g Polystyrol (Bindemittelharz) und 1 g N,N'-Diäthylthiobarbitursäure (chemischer Sensibilisator) wurden in 174 g Toluol aufgelöst. Zu der erhaltenen Lösung wurden 3 ml einer eigen Lösung von Kristallviolett (Sensibilisierungsfarbstoff) in Dimethylformaldehyd zugegeben und so eine Überzugsflüssigkeit für elektrofotografische Zwecke hergestellt. Zu dieter Flüssigkeit wurden 0,7 g einer der erfindungsgemäß verwendeten Verbindungen (Nittel zur Verhinderung der Verschlechterung der Eigenschaften durch Lichteinwirkung) zugegeben. Die Flüssigkeit wurde als Überzug auf ein Pauspapier aufgebracht, das in geeigneter Weise elektroleitend gemacht worden war (das Gewicht der Papiergrundschicht betrug £0 g/m2), wobei die Menge des Überzugs nach dem Trocknen etwa 5 g/m betrug. Das überzogene Papier «lurde durch Heißluft getrocknet.
  • Zu Vergleichszwecken wurden Proben auf analoge Weise hergestellt, die jedoch kein Mittel zur Verhinderung der Verschlechterung der Eigenschaften durch Lichteinwirkung oder andere Verbindungen außer den bei der Erfindung verwenv deten Verbindungen enthielten.
  • Eine negative elektrische Ladung wurde auf jede Probe im Diinkeln durch Koronaentladung aufgebracht. Die Probe wurde 0,5 Sekunden mit 500 Lux durch ein durchsichtiges Positiv mit weißem Licht aus einer Wolframlampe belichtet. Unmittelbar danach wurde entwickelt, indem die Probe in einen flilssigün Toner eingebracht und dann durch Infrarotstrahlen fixiert wurde.
  • Die so erhaltene Positivkopie wurde als zweites Original für weitere Kopien auf lichtempfindlichem Diazopapier verwendet. Es wurden wiederholt Kopien auf lichtempfindlichem Diazopapier des Typs AZONA YP-B der Azona K.K., Japan, nach dem Naßverfahren unter Verwendung einer Positivkopiervorrichtung des Typs COPY FLEX MODEL 110 (mit einer Hochdruck-Quecksilber-Dampflampe) der Bluning Company, USA, mit maximaler Geschwindigkeit (Einstellung Nr. 12) hergestellt. Dann wurde die Schleierdichte an den nicht belichteten Stellen im Vergleich zu der ersten und lOlsten Kopie festgestellt. Die Ergebnisse sind in der folgenden Tabelle I zusammengestellt, in welcher auch die Art der zu den organischen fotoleitenden Massen zugesetzten Mittel zur Verhinderung der Verschlechterung der Eigenschaften durch Lichteinwirkung sowie einige Beobachtungen aufgeführt sind: Tabelle I Zusätze Schleierdichte (Mittel zur Verhin- des lichtempfind- Anmerkungen derung der Verschlech- lichen Diazoterung der Eigenschaf- papiers ten durch Lichteinwirkung) 1.Kopie 101.Kopie
    keine 0,03 0,25
    Nr. 1 0,02 0,12
    Nr. 2 0,02 0,10 Es wurden keine
    Nr. 3 0,02 0,05 # nachteiligen
    Nebenwirkungen
    Nr. 4 0,04 0,07 beobachtet
    r. 5 0,02 0,08
    Nr. 6 0,03 0,05
    Nr. 7 0,02 0,07
    Nr. 8 0,02 0,09 #
    r. 9 0,02 0,06
    Nr. 10 0,02 0,06
    Nr. 11 0,02 0,04
    Nr. 12 0,03 0,06 Es wurden keine Nr. 13 0,02 0,07 nachteiligen Nebenwirkungen beobach-Nr. 14 0,02 0,05 tet Nr. 15 0,03 0,06 lir. 16 0,02 0,05 Vergleichsverbindung A 0,14 0,20 Das elektrofotografische Bild war stark verschleiert B B 0,04 0,24 C 0,02 0,05 Die Dichte des elektrofotografischen Bildes war gering D 0,02 0,04 Die Dichte des elektrofotografischen Bildes war gering E 0,03 0,09 Es hatten sich viele Punkte auf der elektrofotografischen Schicht gebildet Vergleichsverbindung ?1 O,03 0,20 G 0,02 0,07 Die Dichte des elektrofotografischen Bildes war gering Die Zusätze Nr. 1 bis 16 bestanden aus den erfindungsgemäß verwendeten Verbindungen zur Verhinderung der Verschlechterung der Eigenschaften durch Lichteinwirkung.
  • Die Vergleichsverbindungen A bis G bestanden aus den folgenden Verbindungen zur Verhinderung der Verschlechterung der Eigenschaften durch Lichteinwirkung: A: N,N'-Diphenyl-p-phenylendiamin B: Zinnstearat C: 3,5-di-tert-Butylpyrocatechol D: 2, 5-di-tert-Octylhydrochinon E: 2,2'-Thio-bis-(4-methyl-6-tert-butylphenol) F: 2,4,6-Trimethylphenol G: dl-drTocopherol Aus Tabelle 1 ergibt sich, daß durch den Zusatz der erfindungsgemäß verwendeten Verbindungen zur Verhinderung der Verschlechterung der higenschaften durch Lichteinwirkung zu den fotoleitenden Massen keine nachteilige Beeinflussung der Kopien auftrat und die Zunahme der Schleierbildung in den nicht belichteten Teilen des lichtempfindlichen Diazopapiers aufgrundder Herstellung von wiederholten Kopien verhindert wurde.
  • Beispiel 2 10 g di-(4-Dibenzylaminophenyl)-oxid (organische fotoleitende Verbindung), 12,5 g Polystyrol (Bindemittelharz) und 1,5 g N,N'-Diäthylthiobarbitursäure (chemischer Sensibilisator) wurden in 126 g Toluol aufgelöst. Zu der erhaltenen lösung wurde 1 nil einer 1%igen Lösung von Kristallviolett (Sensibilisierungsfarbstoff) in Dimethylformamid zugegeben und so eine uberzugsflüssigkeit hergestellt. Zu der Ubersugsflüssigkeit wurden 0,5 g der Verbindung Nr. 3 gemäß der erfindung zugegeben. Diese Flüssigkeit wurde auf ein Pauspapier auf ähnliche Weise wie in Beispiel 1 aufgebracht und das mit einem Überzug versehene Papier wurde getrocknet, (Probe 2-1). Als Vergleich wurden 2 Proben (Probe 2-2 und 2-3) hergestellt: Die Probe 2-2 entsprach der Probe 2-1, bei welcher jedoch die Verbindung Nr. 3 weggelassen wurde und die Probe 2-3 entsprach der Probe Nr. 2-1, bei welcher jedoch die organische fotoleitende Verbindung und die Verbindung Nr. 3 weggelassen worden waren.
  • Es wurden viele Kopien unter denselben Bedingungen wie in Beispiel 1 durch diese Proben, die keine Bilder enthielten, auf lichtempfindliches Dia zopapier hergestellt.
  • Die Schleierdichte auf der 1. und 51. Kopie auf dem lichtempfindlichen Papier wurde gemessen. Dabei ergab sich nur ein geringer Unterschied in der Schleierdichte gegenüber der.
  • 1. Kopie bei den Proben 2-1, 2-2 und 2-3. Die Schleierdichte.
  • auf der ersten Kopie betrug 0,02 bis 0,C4. Andererseits betrug die Schleierdichte auf der 51. Kopie bei der Probe 2-1 0,07, bei der Probe 2-2 0,29 und bei der Probe;2-3 0,03. Es wurde gefunden, daß die Eigenschaften der organischen fotoleitenden Verbindungen durch wiederholtes Belichten verschlechterten und eine Zunahme der Schleierdichte ein trat; durch Zusatz der Verbindung Nr. 3 wurde jedoch die Zunahme der Schleierdichte, welche auf eine Verschlechterung der Eigenschaften infolge von Lichteinwirkung zurückzuführen ist, verhindert.
  • Gute elektrofotografische Bilder wurden bei den Proben 2-1 und 2-2 bei einer Belichtungsmenge von 500 Luxx 1 Sekunde erhalten.
  • Beispiel 3 10 g di-(4-Dibenzylaminopheyl)-methan, 1 g N,1N'-Diäthylthiobarbitursäure, 12 g eines Polycarbonatharzes und 1 g der Verbindung Nr. 2 wurden in 176 g MonochlorbenBol aufgelöst. Zu der erhaltenen Lösung wurden 5 ml einer 1%igen Lösung von Kristailviolett in Dimethylformamid zugegeben und steine Überzugsflüssigkeit hergestellt. Diese Überzugsflüssigkeit wurde auf gleiche Weise wie in Beispiel 1 auf ein Pauspapier aufgebracht.
  • Als Vergleichsprobe wurde eine Überzugsflüssigkeit hergestellt, zu welcher jedoch die Verbindung Nr. 2 nicht zugesetzt worden war. Diese Überzugsflüssigkeit wurde auf ein anderes Pauspapier aufgebracht.
  • Es wurden viele Kopien unter den gleichen Bedingungen wie in Beispiel 1 durch die gemäß obigem Verfahren hergestellten überzogenen Papiere, die kein Bild enthielten, auf lichtempfindlichem Diazopapier hergestellt. Die Schleierrichte wurde bei der 51. Kopie des lichtempfindlichen Papiers @emessen. Es wurde gefunden, daß bei der Probe, die keine Verbindung Nr. 2 enthielt, die Schleierdichte stark zunahmen, während bei der Probe, die die Verbindung Nr. 2 enthielt, keine Zunahme der Schleierdichte auftrat.
  • Ferner wurde das Spektrum der ultravioletten und sichtbaren Strahlen auf der organischen fotoleitenden Schicht gemessen, die 51 mal zum Kopieren verwendet wurde, In der beigefügten graphischen Darstellung sind die Ergebnisse der Mese sung wiedergegeben. Kurve 1 entspricht der Probe gemäß diesem Beispiel, bei welcher keine Verbindung Nr. 2 angewendet worden war und die noch nicht für Kopierzwecke verwendet wurde. Die Kurve 2 entspricht der Probe gemäß diesem Beispiel, welche die Verbindung Nr. 2 enthielt und die 51 mal für Kopierzwecke verwendet worden war. (Die Kurve für die Probe, welche die Verbindung Nr. 2 enthielt, aber nicht für Kopierzwecke verwendet worden wai, entspricht der Kurve 1). Die Kurve 3 entspricht der Probe, bei welcher keine Verbindung Nr. 2 zugesetzt worden war, und die 51 mal für Kopierzwecke verwendet worden war. Diese Kurven weisen Absorpticnsspektren bei 300 und 500 nm (Luft an der Seite eines Vergleichlichtes) auf.
  • Ls wurde gefunden, daß in Anwesenheit der erfindungsgemäßen Verbindungen eindeutig die Verringerung der Lichtdurchlässigkeit der organischen fotoleitenden Schicht bei wiederholter Verwendung verhindert worden war.
  • ts wurde ein gutes elektrofotografisches Bild auf dem bei diesem Beispiel verwendeten elektrofotografischen Papier erhalten, wenn die Belichtung mit 500 Lux x 0,2 Sekunden ausgeführt und mit einem flüssigen Entwickler entwickelt wurde.
  • Beispiel 4 tine flberzugsflüsigkeit aus 10 g N,N,N',N'-Tetrabenzylmetaphenylendiamin, 12 g Polycarbonatharz, 2 g p-Chlor-m-Cresol, 250 g Monochlorbenzol, 1 g der Verbindung Nr. 1 und 1 g der Verbindung Nr. 7 (die letzten beiden Verbindungen waren Mittel zur Verhinderung der Verschlechterungen der Eigenschaften durch Lichteinwirkung gemäß der Erfindung) wurden als Überzug auf einen Polyesterfilm mit geringem Widerstand aufgebracht und getrocknet, wobei eine Überzugsschicht mit einer Stärke von etwa 5 Mikron hergestellt wurde.
  • Als Vergleichsprobe wurde auf analoge Weise ein überzogener Film hergestellt, der kein Mittel zur Verhinderung der Verschlechterung der Eigenschaften durch Lichteinwirkung enthielt.
  • Jede Probe wurde von der Rückseite her mit einer 100 Watt Wolframlampe in einem Abstand von 20 cm 8 Stunden lang belichtet. Während dieser Zeit wurden die Proben durch Kaltluft kühlt Nach dieser Behandlung wurde feststellt, daß die Vergleichsprobe durch die Belichtung stark verfärbt war, während die erfindungsgemäße Probe praktisch nicht verfärbt war.

Claims (3)

P a t e n t a n s p r ü c h e :
1. Fotoleitende Masse, enthaltend eine organische fotoleitende Verbindung und wenigstens eine 1,2,4,6-Trialkylphenolderivat der folgenden allgemeinen Formeln in welcher li1 eine tert-Butylgruppe, eine Alkylgruppe mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, eine tert-Butylgruppe oder eine tert-Pentylgruppe, eine Alkylgruppe mit 1 bis 5 Kohlenstoffatomen, und R6 gleich oder verschieden sind und Wasserstoff oder eine Alkylgruppe mit 1 bis 3 Kohlenstoffatomen bedeuten oder gemeinsam eine cyclische Pentylgruppe bilden, S7 eine tert-Butylgruppe, 118 eine Alkylgruppe mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, R9 und S10 gleich oder verschieden sind und Wasserstoff oder eine Alkylgruppe mit 1 bis 3 Kohlenstoffatomen bedeuten oder gemeinsam eine cyclische Pentylgruppe bilden, R11 eine tert-Butylgruppe oder eine tert-Pentylgruppe R12 eine Alkylgruppe mit 1 bis 5 Kohlenstoffatomen und B13 eine Alkylgruppe mit 1 bis 5 Kohlenstoffatomen bedeuten.
2. Fotoleitende kasse nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß sie wenigstens ein 2,4,6-Trialkylphenolderivat in einer Menge von 0,3 bis 30 Gew.%, bezogen auf die Menge des Fotoleiters, enthalt.
3. Elektrofotografisches Element, bestehend aus einem leitenden Träger mit einem Überzug aus einer foto leitenden Nasse, bestehend aus einem organischen llotoleiter und wenigstens einem 2,4,6-Trialkylphenolderivat der folgenden allgemeinen Formeln: in welchen R1 eine tert-Butylgruppe, R2 eine Alkylgruppe mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, B3 eine tert-Butylgruppe oder eine ter Pentylgruppe, eine Alkylgruppe mit 1 bis 5 Kohlen stoffatomen, R5 und R6 gleich oder verschieden sind und Wasaerstoff oder eine Alkylgruppe mit 1 bis 5 Kohlenstoffatome bedeuten oder zusammen eine cyclische Pentylgruppe bilden, B7 eine tert-Butylgruppe, R8 eine Älkylgruppe mit 1 bis 4 Kohlen stoffatomen, und R10 gleich oder verschieden sind und Wasserstoff oder eine Alkylgruppe mit 1 bis 3 Kohlenstoffatomen bedeuten oder gemeinsam eine cyclische Pentylgruppe bilden, E11 eine tert-Butylgruppe oder eine tert-Pentylgruppe, S12 eine Alkylgruppe mit 1 bis 5 Kohlenstoffatomen und B13 eine Alkylgruppe mit 1 bis 5 Kohlenstoffatomen bedeuten.
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