DE2301060C3

DE2301060C3 - Elektrofotografisches Aufzeichnungsmaterial

Info

Publication number: DE2301060C3
Application number: DE19732301060
Authority: DE
Inventors: Kazuhiro Emoto; Hirokazu Tsukahara; Tadashi Yamafuji
Original assignee: Mitsubishi Paper Mills Ltd
Current assignee: Mitsubishi Paper Mills Ltd
Priority date: 1972-01-10
Filing date: 1973-01-10
Publication date: 1975-03-13
Also published as: DE2301060A1; JPS5033857B2; DE2301060B2; JPS4875241A

Description

(IV)

35

40

enthält, worin R₁ eine tert.-Butylgruppe, R₂ eine Alkylgruppe mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, R₃ eine tert.-Butylgruppe oder eine tert.-Pentylgruppe, IR₄ eine Alkylgruppe mit 1 bis 5 Kohlenstoffatomen, R₅ und R₆ gleich oder verschieden sind und Wasserstoff oder eine Alkylgruppe mit 1 bis 3 Kohlenstoffatomen bedeuten oder gemeinsam eine cyclische Pentylgruppe bilden, R₇ eine tert.-Butylgruppe, R₈ eine Alkylgruppe mit t bis 4 Kohlenetoffatomen, R₉ und R₁₀ gleich oder verschieden Sind und Wasserstoff oder eine Alkylgruppe mit Il bis 3 Kohlenstoffatomen bedeuten oder gemeinsam eine cyclische Pentylgruppe bilden, R₁₁ eine tert.-Butylgruppe oder eine tert.-Pentylgruppe, R₁₂ tine Alkylgruppe mit 1 bis 5 Kohlenstoffatomen |md R₁₃ eine Alkylgruppe mit 1 bis 5 Kohlenstoffatomen bedeutet.

2. Aufzeichnungsmaterial nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß die fotoleitfähige Schicht zwischen 0,3 und 30 Gewichtsprozent des Stabilisators, bezogen auf das Gewicht des Fotoleiters, enthält.

65 Die Erfindung betrifft ein elektrofotografiscbes Aufzeichnungsmaterial mit einer fotoleitfähigen Schicht, die einen organischen Fotoleiter und einen Stabilisator enthält.

Es sind bereits mehrere elektrofotografische Verfahren zum Herstellen von Bildern bekannt. Beispielsweise wird bei einem Verfahren zum Herstellen tines sichtbaren Bildes eine elektrostatische Ladung auf eine stark isolierende Oberfläche einer fotoleitenden Schicht im Dunkeln aufgebracht, die Oberfläche mit einem Muster beuchtet, um die elektrische Leitfähigkeit der belichteten Schicht zu erhöhen, so daß ein elektrostatisches latentes Bild entsteht, dessen Oberfläche dann beispielsweise mit einem färbenden Pulver (einem Toner) in Berührung gebracht wird.

Bei den bekannten, praktisch verwendeten fotoleitenden Schichten wurde ein anorganisches fotoleitendes Material, wie Zinkoxid, als Fotoleiter verwendet, das aber nicht die Vorteile von organischen fotoleitenden Schichten, insbesondere gute Durchsichtigkeit, aufweist. In neuerer Zeit wurden organische fotoleitende Massen zur praktischen Verwendung in der Elektrofotografie entwickelt. Jedoch weisen auch diese Massen noch unbefriedigende Eigenschaften und eine Reihe von Nachteilen auf, die zu beheben sind.

Einer der Hauptnachteile beruht auf der Tatsache, daß diese Massen eine schlechte Lichtbeständigkeit, ζ. Β. gegenüber ultravioletten Strahlen, aufweisen. Eine elektrofotografische Schicht aus einer organischen fotoleitenden Masse wird gewöhnlich durch Aufbringen eines Gemisches von verschiedenen organischen Verbindungen, wie einer organischen fotoleitenden Verbindung, einer dünnen, filmbildenden hochmolekularen Verbindung (Bindeharz), einem Weichmacher, chemischen Sensibilisatoren und Sensibilisierungsfarbstoffen, auf einen elektrisch leitfähig gemachten ebenen Träger, z. B. aus Papier oder KunststoiT, aufgebracht. Die organische fotoleitende Verbindung stellt den wichtigsten Bestandteil der Masse dar, und ihr Anteil ist daher selbstverständlich groß. Die Eigenschaften dieser Schicht hängen daher von den Eigenschaften der organischen fotoleitenden Verbindung ab. Weitgehend verwendete organische fotoleitende Verbindungen sind allgemein organische Amine. Diese neigen jedoch zu einer Verschlechterung der Eigenschaften oder einer Zersetzung durch aktive Strahlen, wie ultraviolette Strahlen. Dieser Nachteil ist schwerwiegend bei Anwendung eines durchsichtigen Mikrofilms, eines durchsichtigen Positivfilms für Dias oder einem durchsichtigen zweiten Original für lichtempfindliches Papier des Diazotyps, bei welchem die beste Anwendung der Eigenschaften von organischen fotoleitenden Verbindungen gemacht wird. Diese Verbindungen verschlechtern sich durch das projizicrle Licht oder das beim Drucken verwendete Licht, falls dieses wiederholt einwirkt. Dabei wird die Durchlässigkeit gegenüber sichtbaren Strahlen mit kurzer Wellenlänge (d. h. von violetten Strahlen bis zu blauen Strahlen) sowie gegenüber ultravioletten Strahlen schlecht und die verwendeten Originale werden gelb und gelbbraun. Aus diesem Grund können diese Verbindungen nicht beliebig häufig belichtet werden.

Aulgabe der Erfindung ist die Verhinderung der Verschlechterung der Eigenschaften von elektrofotografischen! Aufzeichnungsmaterial mit einer fotoleitfähigen Schicht unter der Einwirkung von Strahlen.

1

Mese Aufgabe wird dadurch gelöst, daß das elektrootografische Aufzeichnungsmaterial eines oder mehere 2,4,6-Tnalkylphenolderivate der folgenden allgeneinen Formel enthält:

OH

(D

(II)

CH, ?^H CH₃ ?^H CH₃

OH (III)

■12

in welchen R₁ eine tert.-Butylgruppe, R₂ eine Alkylgruppe mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, R₃ eine tert.-Butylgruppe oder lert.-Pentylgruppe, R₄ eine Alkylgruppe mit 1 bis 5 Kohlenstoffatomen, R₅ und R₆ gleich oder verschieden sein können, und Wasserstoff

oder eine Alkylgruppe mit 1 bis 3 Kohlenstoffatomen 40 H₃C bedeuten oder gemeinsam eine cyclische Pentylgruppe bilden, R₇ eine tert.-Butylgruppe, R₈ eine Alkylgruppe mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, R₉ und R₁₀ gleich oder verschieden sein können, und Wasserstoff oder Alkyl mit 1 bis 3 Kohlenstoffatomen bedeuten, oder gemeinsam eine cyclische Pentylgruppe bilden, R₁₁ eine tert.-Butyl- oder tert.-Pentylgruppe, R₁₂ eine Alkylgruppe mit 1 bis 5 Kohlenstoffatomen und R₁, eine Alkylgruppe mit 1 bis 5 Kohlenstoffatomen bedeutet. Typische Verbindungen für die obengenannten allgemeinen Formeln sind im folgenden angegeben:

CH₃	OH ι	CH,
I		-C-CH,
CH,	V	CH,
	CH,
CH,	OH I	CH,
-C η	K	-C-CH, ι
I CH,	Y	CH,
H₃C-	-C-	CH,
	CH,

55

60

Nr. 9 HO

CH,

2 301 Ä60

CH, CH₁

Γ !

H₃C-C -CH₃ H,C-C—CH,

	10 HO	I	CH	—.ϊ	j	OH
Nr.		Λ>	■—C-
		CH₃	CH		CH₃
	H₃C 11	CH₃			CH	CH₃
Nr,	HO —	-C-CH, I )—		CH₂	C-C--	--OH
		/ v..._ Y CH₃	C ~ CH;	CH,	CH
		CH,

CH-,

Nr. 12

CH,
H₃C-C-CH₃

	CH₃	CH₃
	H₃C-C-
H		-Öl·
—c-	/~\„
H		CH,
	H₃C-C-
	CH,

HO

H₃C-C-CHj
CH,

CH₃ ^OH H ^OH H ^OH CH₃

Mr. 13 !
H, C-C-;

-C-CH,

CH₃ -^y H - H ' CH, CH, CH,

OH

Nr. 14
H₃C-C

Nr. 15

H₃C-C-CH₃ H₃C-CCH

CH, ^0H H

i λ

H ?^H CH₃

Nr. 16 i

H₃C C CH₃ H₃C-C -CH,

C₂H₅ C₂H,

ίο C₂H₅

Die Verbindungen der obengenannten Formeln sind bekannt als Antioxidationsmittel für Kautschuk, Kunststoffe, Fasern und Erdölprodukte; Verfahren

ι? zu ihrer Herstellung sind allgemein bekannt. Die Anwendung dieser Verbindungen zur Verhinderung der Verschlechterung der Eigenschaften von organischen fotoleitenden Verbindungen durch Lichteinwirkung wurde bisher nirgends beschrieben. Als Antioxidationsmittel für Weichmacher u. dgl. werden bekannte Amine, wie Diphenylamin, Phenothiazm. Phenyla-napbthylamm. N.N '-Diphenyl-p-phenylendiamin. N-Cyclohexyl-N -phenyl-p-phenylendiamin, p-Hydroxyphenyl-_f-J-napbthylamin und 1^.4-Tnmethyl-1.2-dihydrochinolin. Metallseifen, '»ie Cadmiumstearat. Zinnstearat und Bleinaphthenat. sowie Pyrocatecole. wie S.S-di-tert.-Butylpyrocatechol. verwendet. Fs wurde gerunden, daß die obengenannten Amme zwar eine Verschlechterung der Eigenschaften von organischen Fotoleitern durch Einwirkung von Licht verhindern, jedoch die fotolaitendcn Verbindungen gleichzeitig entsensibilisieren. Aus diesem Grund können sie nicht zur Verhinderung der Verschlechterung der Eigenschaften von fotoleitenden Verbindungen verwendet werden. Metallseifen sind nicht wirksam. Pyrocatechol und Hydrochinone sind zwar wirksam, verringern aber den Dunkelwiderstand der lichtempfindlichen Schicht sowie die Dichte des Bildes und sind aus diesem Grund praktisch nicht geeignet. Darüber hinaus wurden verschiedene Phenolderivate untersucht, und es wurde gefunden, daß 2.4.6-Trialkylphenolderivate, bei denen wenigstens eine o-Siellung zur Hydroxylgruppe mit einer tertiären Alkylgruppe, wie einer terL-Butyl- oder tert.-Pentylgruppe substituiert ist, sich hervorragend zur Verhinderung der Verschlechterung der Eigenschaften von fotoleitenden Verbindungen eignen und keinen nachteiligen Einfluß auf die Eigenschaften dei Fotoleiter ausüben.

In der Zeichnung ist das Absorptionsspektrum vor durchsichtigen organischen fotoleitenden elektrofotografischen Papieren gemäß einer Ausführungsforrr der Erfindung bei 300 bis 500 mn dargestellt
Wie sich aus dem folgenden Bespiel 2 ergibt, erfolgi

die Verschlechterung der Eigenschaften bei wieder hohem Belichten der organischen fotoleitenden Schich ten hauptsächlich in den fotoleitenden Schicht« selbst. Diese Verschlechterung tritt nicht in den gleich zeitig vorhandenen Bindeharzen unter den gewöhn

liehen Anwendungsbedingungen auf. Die erfindungs gemäß verwendeten Verbindungen verhindern als< die Verschlechterung der Eigenschaften der orga niiichen fotoleitenden Verbindungen als solche durcl Einwirkung von Licht.

Zusätzlich sind sogenannte Ultraviolettabsorber

• wie 2.2'-Dihydroxy-4-methoxybenzophenon, 2-(2-Hy droxy-3.5-di-tert.-pentylphenyl)-benzotriazol u. dgl. wirksam zur Verhinderung der Verschlechterung de:

Eigenschaften von organischen Fotoleitern durch Einwirkung von Licht, es läßt sich aber bei Anwendung dieser Verbindungen eine Verringerung der Durchlässigkeit für ultraviolette Strahlen nicht verhindern. Da die Anwendung von Absorptionsmitteln für ultraviolette Strahlen die Durchlässigkeit für ultraviolette Strahlen verringert, welcher für die organischen Fotoleiter charakteristisch ist, ist die Anwendung dieser Verbindungen bedeutungslos.

Beispiele für bekannte organische Fotoleiter sind to 1,3,5-Triphenylpyrazolin, N-Äthylcarbazol, PoIy-N-vinylcarbazol, Benzidin, Ν,Ν,Ν',Ν'-Tetramethylbenzidin, Anthracen, 2-Phenylbenzothiazol, 2,5-di-(4-Dimethylaminophenyl)-oxadiazol, 1,4-Dicyanonaphthalin, 3-Aminocarbazol, Polyacenaphthylen, Ν,Ν,Ν',Ν'-Tetrabenzyl-p-phenylendiamin, Ν,Ν,Ν ',N '-Tetrabenzylmetaphenylendiamin, 1 riphenylamin, 2,2-bis-(4-Dimethylaminophenyl)-propan, Leukomalachitgrün, di-(4-di-Benzylaminophenyl)-methan, 2,3,4,5-Tetraphenylpyrrol, Poly-N-vinylphenothiazin, 1,1 -bis-(4-Diäthylaminopheny l)-cyclohexan und di-(4-Dibenzylaminophenyl)-oxid. Eine fotoleitende Schicht wird hergestellt, indem man ein Gemisch aus einer organischen fotoleitenden Verbindung und einem Bindeharz auf einen elektrisch leitenden Träger, wie Papier, Kunststoffilm oder eine Metallplatte aufbringt. Eine geringe Menge eines Sensibilisierungsfarbstoffs oder eines chemischen Sensibilisators kann zu der Schicht zugegeben werden. Die organischen fotoleitenden Verbindungen werden, selbst wenn sie aus Polymeren bestehen, häufig mit Harzen, wie Polycarbonaten, vermischt und unterscheiden sich daher nicht wesentlich von niedermolekularen Verbindungen.

Die erfindungsgemäß verwendeten 2,4,6-Trialkylphenolderivate verhindern die Verschlechterung der Eigenschaften von beliebigen organischen Fotoleitern durch Einwirkung von Licht und eignen sich insbesondere hervorragend für organische Fotoleiter mit einer tert.-Aminogruppe in der Molekülstruktur. Diese Derivate werden zweckmäßigerweise in einer Menge von 0,3 bis 30 Gewichtsprozent, vorzugsweise 1 bis 20 Gewichtsprozent, zu den organischen Fotoleitern zugegeben. Die Verhinderung der Verschlechterung der Eigenschaften durch Lichteinwirkung der fotoleitenden Verbindungen wird erhöht, wenn man die Mengen der Zusätze erhöht; falls die zugesetzten Mengen jedoch zu groß sind, lassen sich nachteilige Nebenwirkungen (wie z. B. Entsensibilisierung, Verringerung der Dichte der Bilder oder zu große Kosten) nicht vermeiden. Innerhalb des obengenannten Bereichs tritt jedoch keine Nebenwirkung ein. Ferner sind Z4,6-Trialkylphenolderivate nicht wirksam als chemische Sensibilisatoren und tragen somit nicht zur Erhöhung der Lichtempfindlichkeit der organischen Fotoleiter bei.

Die Erfindung wird nun an Hand der folgenden Beispiele weiter erläutert:

Beispiel 1

10g Ν,Ν,Ν ',N '-Tetrabenzylmetaphenylendiamin (organischer Fotoleiter), 15 g Polystyrol (Bindemittelharz) und 1 g Ν,Ν'-Diäthylthiobarbitursäure (chemischer Sensibilisator) wurden in 174 g Toluol aufgelöst Zu der erhaltenen Lösung wurden 3 ml einer l%igen Lösung von Kristallviolett (Sensibilisierungsfarbstoff) in Dimethylformamid zugegeben und so eine Uberzugsflüssigkeit für elektrofotografische Zwecke hergestellt. Zu dieser Flüssigkeit wurden 0,7 g einer der erfindungsgemäß verwendeten Verbindungen (Mittel zur Verhinderung der Verschlechterung der Eigenschaften durch Lichteinwirkung) zugegeben. Die Flüssigkeit wurde als überzug auf ein Pauspapier aufgebracht, das in geeigneter Weise elektroleitend gemacht worden war (das Gewicht der Papiergrundschicht betrug 60 g/m²), wobei die Menge des Überzugs nach dem Trocknen etwa 5 g/m² betrug. Das überzogene Papier wurde durch Heißluft getrocknet.

Zu Vergleichszwecken wurden Proben auf analoge Weise hergestellt, die jedoch kein Mittel zur Verhinderung der Verschlechterung der Eigenschaften durch Lichteinwirkung oder andere Verbindungen außer den bei der Erfindung verwendeten Verbindungen enthielten.

Eine negative elektrische Ladung wurde auf jede Probe im Dunkeln durch Koronaentladung aufgebracht. Die Probe wurde 0,5 Sekunden mit 500 Lux durch ein durchsichtiges Positiv mit weißem Licht aus einer Wolframlampe belichtet. Unmittelbar danach wurde entwickelt, indem die Probe in einen flüssigen Toner eingebracht und dann durch Infrarotstrahlen fixiert wurde.

Die so erhaltene Positivkopie wurde als zweites Original für weitere Kopien auf lichtempfindlichem Diazopapier verwendet. Es wurden wiederholt Kopien auf lichtempfindlichem Diazopapier nach dem Naßverfahren unter Verwendung einer Positivkopiervorrichtung mit einer Hochdruck-Quecksilber-Dampf lampe mit maximaler Geschwindigkeit hergestellt Dann wurde die Schleierdichte an den nicht belichteten Stellen im Vergleich zu der ersten und lOlster Kopie festgestellt. Die Ergebnisse sind in der folgender Tabelle I zusammengestellt, in welcher auch die Ar der zu den organischen fotoleitenden Massen züge setzten Mittel zur Verhinderung der Verschlechterunj der Eigenschaften durch Lichteinwirkung sowie einigi Beobachtungen aufgeführt sind:

Tabelle I

Zusät?e	Schleierdichte des	101 Kopie	Anmerkungen
(Mittel zur	lichtempfindlichen	0,25
Verhinderung	Diazopapiers	0,12
der Ver		0,10
schlechterung		0,05
(J C ι Cl 1 ?~v I* schäften	1. Kopie	0,07
durch Licht	0,03	0,08
einwirkung)	0,02	0,05
keine	0,02	0,07 0,09
Nr. 1	0,02	0,06
Nr. 2	0,04	0,06
Nr. 3	0,02	0,04
Nr. 4	0,03	0,06
Nr. 5	0,02 0,02	0,07
Nr. 6	0,02
Nr. 7 Nr. 8	0,02
Nr. 9	0,02
Nr. 10	0,03
Nr. 11	0,02
Nr. 12
Nr. 13
	Es wurden keine
	nachteiligen Neben
	wirkungen beobachte

509611/3

Fortsetzung

Zusätze	Schleierdichte des	101. Kopie	Anmerkungen
(Mittel zur	lichtempfindlichen	0,05
Verhinderung	Diazopapiers	0,06
der Ver		0,05
schlechterung
der Eigen			ι Es wurden keine
schaften	1. Kopie	0,20	I nachteiligen Neben-
durch Licht	0,02		J Wirkungen beobachtet
einwirkung)	0,03
Nr. 14	0,02	0,24
Nr. 15		0,05	Das elektrofotogra
Nr. 16			fische Bild war stark
Vergleichs	0,14		verschleiert
verbindung		0,04
A			Die Dichte des elek
	0,04		trofotografischen
	0,02	0,09	Bildes war gering
B			Die Dichte des elek
C			trofotografischen
	0,02		Bildes war gering
		0,20	Es hatten sich viele
D		0,07	Punkte auf der elek
	0,03		trofotografischen
			Schicht gebildet
E
			Die Dichte des
	0,03		elektrofotografischen
	0,02		Bildes war gering
F
G

Die Zusätze Nr. 1 bis 16 bestanden aus den erfindungsgemäß verwendeten Verbindungen zur Verhinderung der Verschlechterung der Eigenschaften durch Lichteinwirkung.

Die Vergleichsverbindungen A bis G bestanden aus den folgenden Verbindungen zur Verhinderung der Verschlechterung der Eigenschaften durch Lichteinwirkung:

A: N,N'-Diphenyl-p-phenylendiamin,

B: Zinnstearat,

C: 3,5-di-tert.-Butylpyrocatechol.

D: 2,5-di-tert.-Octylhydrochinon,

E: 2,2'-Thio-bis-(4-methyl-6-tert.-butylphenol),

F: 2,4,6-Trimethylphenol,

G: dl-u-Tocopherol.

Aus Tabelle 1 ergibt sich, daß durch den Zusatz der erfindungsgemäß verwendeten Verbindungen zur Verhinderung der Verschlechterung der Eigenschaften durch Lichteinwirkung zu den fotoleitenden Massen keine nachteilige Beeinflussung der Kopien auftrat und die Zunahme der Schleierbildung in den nicht belichteten Teilen des lichtempfindlichen Diazopapiers auf Grund der Herstellung von wiederholten Kopien verhindert wurde.

Beispiel 2

10 g di-(4-Dibenzylaminophenyl)-oxid (organische fotoleitende Verbindung), 12,5 g Polystyrol (Bindemittelharz) und 1,5 g N,N'-Diäthylthiobarbitursäure (chemischer Sensibilisator) wurden in 126 g Toluol aufgelöst. Zu der erhaltenen Lösung wurde 1 ml einer l%igen Lösung von Kristallviolett (Sensibilisierungsfarbstoff) in Dimethylformamid zugegeben und so eine Uberzugsflüssigkeit hergestellt. Zu der Überzugsflüssigkeit wurden 0,5 g der Verbindung Nr. 3 gemäß der Erfindung zugegeben. Diese Flüssigkeit wurde aul ein Pauspapier auf ähnliche Weise wie im Beispiel 1 aufgebracht, und das mit einem Überzug versehene

ίο Papier wurde getrocknet (Probe 2-1). Als Vergleich wurden zwei Proben (Probe 2-2 und 2-3) hergestellt: Die Probe 2-2 entsprach der Probe 2-1, bei welcher jedoch die Verbindung Nr. 3 weggelassen wurde, und die Probe 2-3 entsprach der Probe Nr. 2-1, bei welcher jedoch die organische fotoleitendc Verbindung und . die Verbindung Nr. 3 weggelassen worden waren.

Es wurden viele Kopien unter denselben Bedingungen wie im Beispiel 1 durch diese Proben, die keine Bilder enthielten, auf lichtempfindliches Diazopapiei

hergestellt. Die Schleierdichte auf der 1. und 51. Kopie auf dem lichtempfindlichen Papier wurde gemessen, Dabei ergab sich nur ein geringer Unterschied in dei Schleierdichte gegenüber der 1. Kopie bei den Proben 2-1, 2-2 und 2-3. Die Schleierdichte auf der ersten Kopie betrug 0,02 bis 0,04. Andererseits betrug die Schleierdichte auf der 51. Kopie bei der Probe 2-1 0.07, bei der Probe 2-2 0,29 und bei der Probe 2-3 0,03. Es wurde gefunden, daß die Eigenschaften der organischen fotoleitenden Verbindungen durch wieder-

holtes Belichten verschlechterten und eine Zunahme der Schleierdichte eintrat; durch Zusatz der Verbindung Nr. 3 wurde jedoch die Zunahme der Schleieruiskis^ welche auf eine Verschlechterung der Eigenschaften infolge von Lichteinwirkung zurückzuführen

ist, verhindert.

Gute elektrofotografische Bilder wurden bei den Proben 2-1 und 2-2 bei einer Belichtungsmenge von 500 Lux · 1 Sekunde erhalten.

Beispiel 3

10 g di-(4-Dibenzylaminophenyl)-mcthan, 1 £ N.N'-Diäthylthiobarbitursäure, 12 g eines Polycarbonatharzes und 1 g der Verbindung Nr. 2 wurden

in 176 g Monochlorbenzol aufgelöst. Zu der erhaltenen Lösung wurden 5 ml einer l%igen Lösung vor Krista.llviolett in Dimethylformamid zugegeben^ und so eine Überzugsflüssigkeit hergestellt. Diese Überzugsflüssigkeit wurde auf gleiche Weise wie im Bei-

spiel 1 auf ein Pauspapier aufgebracht

Als Vergleichsprobe wurde eine Dberzugsflüssigkeii hergestellt, zu welcher jedoch die Verbindung Nr. 1 nicht zugesetzt worden war. Diese Überzugsflüssigkeil wurde auf ein anderes Pauspapier aufgebracht.

Es wurden viele Kopien unter den gleichen Bedin gungen wie im Beispiel 1 durch die gemäß obigen Verfahren hergestellten überzogenen Papiere, die keir Bild enthielten, auf lichtempfindlichem Diazopapiei hergestellt. Die Schleierdichte wurde bei der 51. Kopi<

des lichtempfindlichen Papiers gemessen. Es wurd« gefunden, daß bei der Probe, die keine Verbinduni Nr. 2 enthielt, die Schleierdichte stark zunahm, wäh rend bei der p_rob_e, die die Verbindung Nr. 2 enthielt keine Zunahme der Schleierdichte auftrat.

Ferner wurde das Spektrum der ultravioletten unr sichtbaren Strahlen auf der organischen fotoleitender Schicht gemessen, die 51 mal zum Kopieren verwende' wurde. In der graphischen Darstellung sind die Ergeb

2 301 ÜÖU

nisse der Messung wiedergegeben. Kurve 1 entspricht der Probe gemäß diesem Beispiel, bei welcher keine Verbindung Nr. 2 angewendet worden war und die noch nicht für Kopierzwecke verwendet wurde. Die Kurve 2 entspricht der Probe gemäß diesem Beispiel, welche die Verbindung Nr. 2 enthielt und die 51mal für Kopierzwecke verwendet worden war. (Die Kurve für die Probe, welche die Verbindung Nr. 2 enthielt, aber nicht Tür Kopierzwecke verwendet worden war, entspricht der Kurve 1). Die Kurve 3 entspricht der Probe, bei welcher keine Verbindung Nr. 2 zugesetzt worden war und die 51 mal für Kopierzwecke verwendet worden war. Diese Kurven weisen Absorptionsspektren bei 300 und 500 nm (Luft an der Seite eines Vergleichlichtes) auf. Es wurde gefunden, daß in Anwesenheit der erfindungsgemäßen Verbindungen eindeutig die Verringerung der Lichtdurchlässigkeit der organischen fotoleitenden Schicht bei wiederholter Verwendung verhindert worden war.

Es wurde ein gutes elektrofotografisches Bild auf dem bei diesem Beispiel verwendeten elektrofotografischen Papier erhalten, wenn die Belichtung mit 500 Lux · 0,2 Sekunden ausgeführt und mit einem flüssigen Entwickler entwickelt wurde.

Beispiel 4

Eine Überzugsflüssigkeit aus 10 g Ν,Ν,Ν',Ν'-Tetrabenzylmetaphenylendiamin, 12 g Polycarbonatharz, 2 g p-Chlor-m-Cresol, 250 g Monochlorbenzol, 1 gder Verbindung Nr. 1 und 1 g der Verbindung Nr. 7 (die letzten beiden Verbindungen waren Mittel zur Verhinderung der Verschlechterungen der Eigenschaften durch Lichteinwirkung gemäß der Erfindung) wurden als überzug auf einen Polyesterfilm mit geringem Widerstand aufgebracht und getrocknet, wobei eine Uberzugsschicht mit einer Stärke von etwa 5 Mikron hergestellt wurde.

Als Vergleichsprobe wurde auf analoge Weise ein überzogener Film hergestellt, der kein Mittel zur Verhinderung der Verschlechterung der Eigenschaften durch Lichteinwirkung enthielt.

Jede Probe wurde von der Rückseite her mit einer 100-Watt-Wolframlampe in einem Abstand von 20 cm 8 Stunden lang belichtet. Während dieser Zeit wurden die Proben durch Kaltluft gekühlt.

Nach dieser Behandlung wurde festgestellt, daß die Vergleichsprobe durch die Belichtung stark verfärbt war, während die erfindungsgemäße Probe praktisch nicht verfärbt war.

Hierzu 1 Blatt Zeichnungen

u; v.

734

Claims

Patentansprüche:

1. Elektrofotografisches Aufzeichnungsmaterial mit einer fotoleitfähigen Schicht, die einen orgatuschen Fotoleiter und einen Stabilisator enthält, dadurch gekennzeichnet, daß die fotoleitfähige Schicht als Stabilisator wenigstens ein 2,4,6-Trialkylphenolderivat der Formel