DE1263504B - Lichtempfindliches Aufzeichnungsmaterial - Google Patents
Lichtempfindliches AufzeichnungsmaterialInfo
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- DE1263504B DE1263504B DEH46963A DEH0046963A DE1263504B DE 1263504 B DE1263504 B DE 1263504B DE H46963 A DEH46963 A DE H46963A DE H0046963 A DEH0046963 A DE H0046963A DE 1263504 B DE1263504 B DE 1263504B
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- G03C1/00—Photosensitive materials
- G03C1/675—Compositions containing polyhalogenated compounds as photosensitive substances
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Description
DEUTSCHES
PATENTAMT
AUSLEGESCHRIFT
i 263 504 G 03 c
Int. Cl.:
Deutsche Kl.: 57b~lÖ~
Nümmer: 1263 504
Aktenzeichen: H 46963IX a/57 b
Anmeldetag: 21. September 1962
Auslegetag: 14. März 1968
Die Erfindung betrifft ein lichtempfindliches Aufzeichnungsmaterial
aus einer Leukoverbiridung eines Triphenylmethanfarbstoffs, einem Sensibilisator, gegebenenfalls
einer beim Erhitzen Ammoniak öder ein organisches Amin abspaltenden Verbindung,
gegebenenfalls einem Bindemittel und gegebenenfalls einem Schichtträger.
Es ist bekannt, lichtempfindliche Schichten mit Leukoverbindungen von Triphenylmethahfarbstoffen
als Aufzeichnungsmaterial zu verwenden (USA.-Patentschrift 2 936 276). Nachteilig an den bekannten
Leukobasen von Triphenylmethanfarbstoffen enthaltenden
Aufzeichnuhgsmaterialien ist ihre für viele Zwecke nicht ausreichende Empfindlichkeit.
Aufgabe der Erfindung ist es, lichtempfindliche, . Triphenylmethanfarbstoffe enthaltende Aufzeichnungsniaterialiert
anzugeben, die lichtempfindlicher sind als die bekannten Aufzeichnungsrriateriaiien.
Der Gegenstand der Erfindung geht von einem lichtempfindlichen Aufzeichnungsmaterial aus einer
Leukoverbindung eines Triphenyimethanfarbstoffs, einem Sensibilisator, gegebenenfalls einer beim Erhitzen
Ammoniak oder ein organisches Amin abspaltenden Verbindung, gegebenenfalls ein Bindemittel
und gegebenenfalls einem Schichtträger aus und ist dadurch gekennzeichnet, daß das lichtempfindliche
Aufzeichnungsmaterial als Sensibilisator ein organisches Säureanhydrid oder eine halogensubstituierte
Essigsäure oder eine halögensubstituierte Phenoxyessigsäure enthält.
Zur näheren Erläuterung der Erfindung dienen folgende Angaben: Die im Aufzeichnungsmaterial
verwendeten lichtempfindlichen Verbindungen sind Leukobasen νοη Triphenylmethanfarbstoffen der
Formel . u
in welcher Ri, R2, Rs und Rj gleich öder verschieden
sein können und gleich einem Wasserstöffatorh oder
einer Alkyl-, Aralkyl- oder Ärylgruppe sind und worin R.-, gleich einem Wasserstoffatom oder einer
/R1
— N. -Gruppe
Lichtempfindliches Aufzeichnungsmaterial
Anmelder:
Horizons Incorporated, Cleveland, Ohio
(V. St. A.)
Vertreter:
Dr. W. Schalk, Dipl.-Ing. P. Wirth,
Dipl.-Ing. G. E. M. Darinenberg
und Dr. V. Schmied-Kowarzik, Patentanwälte,
6000 Frankfurt, Große Eschenheimer Str. 39
Als Erfinder benannt:
Robert H. Sprague, Chagrin Falls, Ohio;
John A. Stewart, Parma, Ohio (V. St. A.)
Beanspruchte Priorität:
V. St. v. Amerika vom 18. Oktober 1961
(146 019),
vom 7. Juni 1962 (200 664)
Geeignete Leukobasen sind z. B. Leukoopalblau (CI. Nr. 42 775/B), Leukokristallviolett (Cl.
Nr. 42 555/B), Leukomalachitgrün (C. Ϊ. Nr. 42 000/
B), Leukobriliantgrün (CI. Nr. 42 040/B), Leukoviktöriablau
(C I. Nr. 44 045/B) öder Leukomethylviolett (C I. Nr. 42 535/B).
. In der lichtempfindlichen Schicht wird Polystyrol als Bindemittel bevorzugt; an Stelle von Polystyrol
können jedoch auch andere Vinyl- oder Vinylidenpolymerisate oder -mischpolymerisate sowie filmbildende
Cellulosederivate verwendet werden.
Innerhalb eines Bereiches von 4 bis 24 Gewichtsteilen Sensibilisator pro 1 Gewichtsteil Leukobase,
vorzugsweise bei 8 Teilen Sensibilisator pro 1 Teil Leukobase, werden mit sichtbarer Strahlung Belichtungszeiten
zwischen 2 und 30 Sekunden erhalten.
Gegebenenfalls können die lichtempfindlichen Schichten bzw. die Schichtträger noch andere übliche,
die gewünschte Sensibilisierüng nicht störende Zusätze
(z. B. Weichmacher für den Schichtträger) enthalten.
809 518/627
Durch die Erfindung wird erreicht, daß die Empfindlichkeit der Aufzeichnungsmaterialien, d. h. die
Farbdichte des bei Belichtung mit sichtbarem Licht erhaltenen Bildes, erhöht wird.
Es war nicht vorherzusehen, daß die obengenannten Säuren bzw. Säureanhydride als Sensibilisatoren
wirken wurden und Aufzeichnungsmaterialien mit wesentlich verbesserter Lichtempfindlichkeit liefern
würden.
IO
0,5 g der Leukobase von Opalblau (C. I. Nr. 42 760) wurden in 5 ml Aceton gelöst und dazu 10 ml einer
10%igen Polystyrollösung in Benzol gegeben. In der erhaltenen Lösung wurden dann 0,3 g 2,4-Dichlorphenoxyessigsäure
oder eine andere, in Tabelle 1 angegebene Säure gelöst.
Die erhaltene Lösung wurde dann 0,038'mm dick auf einen nicht mit einer Haftschicht versehenen
Schichtträger aus Poly-(terephthalsäureäthylenglycolester) aufgebracht und vor der Belichtung luftgetrocknet.
Nach Trocknung des· Aufzeichnungsmaterials wurde es aus 30 cm Entfernung 5 Minuten durch
einen Stufenkeil mit verschiedenen Wrattenfiltern (s. unten) mittels einer Reflektor-Fotolampe belichtet.
Ein Teil des Aufzeichnungsmaterials wurde nicht belichtet (Kolonne »Dichte von Schichtträger
plus Schleier« der Tabelle 1), und ein Teil wurde ohne einen Filter belichtet (Kolonne »farblos« der
Tabelle 1).
Durch die Belichtung und anschließendes Erhitzen auf 1500C zur Fixierung des Bildes wurden die
folgenden Farbdichten erhalten, die mit einem Farbdensitometer gemessen wurden.
Farbdichten von belichteten, lichtempfindlichen Schichten mit der Leukobase von Opalblau und verschiedenen
Sensibilisatoren. Die Dichten wurden an einem Farbdensitometer bestimmt
Sensibilisatoren
. .UV-Filter (2B) |
B | ■ Blau (Blue) |
A | B |
A | 1,65 1,76 |
0 1 |
0,21 0,20 |
|
11 12 |
0,77 | •0 | 0,12 | |
8 | 1,60 | 0 | 0,20 | |
9 | 0,74 | 1 | 0,45 | |
5 | 0.88 | 0 | 0.12 | |
10 |
Gelb (12-Yellow)
mfilter farblos' (clear) |
B | Grün (58-Green) |
B | Rot (25-A-Red) |
B |
A | 1,67 1,83 |
A | 0,44 0,51 |
A | 1,40 1,55 |
13 13 |
0,68 | 5 5 |
0,14 | 10 10 |
0,43 |
7 | 1,64 | 0 | 0,29 | 6 | 1,29 |
10 | 0,94 | 3 | 0,57 | 7 | 0,72 |
10 | 1,06 | 2 | 0,30 | 5 | 0,80 |
12 | 4 | 9 |
Schichtträger plus Schleier
2,4-Dichlorphenoxyessigsäure .
Bromessigsäure ..
Bromessigsäure ..
o-Chlorphenoxyessigsäure
2,4,5-Trichlorphenoxyessigsäure .
Tribromessigsäure
(0,25 g)
(0,25 g)
Chloressigsäure
(0,5 g)
(0,5 g)
A = Anzahl der Stufen.
12 12
11
1,63 1,75
0,65 1,50 0,83 0,94 0,18 0,16
0,11 0,20 0,34 0,09
B = 21. Stufe, Gesamtfarbdichte.
125mg der Leukobase von Opalblau (Cl. Nr.
42 760) und 125 mg Phthalsäureanhydrid wurden in 4 ml Aceton gelöst und die Lösung auf Filterpapier
gegossen und in der Dunkelheit getrocknet. Das lichtempfindliche ■ Papier wurde dann 90 Sekunden
aus einer Entfernung von 30 cm mit einer Fotolampe unter einem Stufenkeil belichtet, wobei die
Stufen teilweise mit Filterstreifen (Wrattenfilter Blue No. 47 B, Yellow No. 12, Green No. 58, Red
No. -25 A) abgedeckt waren. Die durch die Belichtung auf dem lichtempfindlichen Papier erzielten
Farbdichten wurden an einem ■ Farbdensitometer
bestimmt. Die Ergebnisse sind in Tabelle 2 angegeben.
Ein Stück sensibilisiertes Papier wurde 90 Sekunden mit dem Licht einer UV-Lampe unter derselben
Stufenkeil-Filter-Kombination belichtet. Die ■ aus dieser Belichtung erhaltenen Dichten sind ebenfalls
in Tabelle 2 angegeben.
Die Ergebnisse zeigen, daß das lichtempfindliche Papier gegenüber sichtbarem Licht, hauptsächlich
aber gegenüber rotem und grünem Licht, empfindlich ist. ■ '
45 | Wratten filter |
Tabelle 2 | C | netto | UV-Lampe | C | netto |
Reflektor-Fotolampe | Farbdichten | ||||||
- Farbdichten | 0,77 | 0,60 | gesamt | 0.73 | 0,77 | ||
2B | gesamt | 0.77 | 0,08 | 0,73 | 0.12 | ||
Blue | 0,77 | 0,75 | 1,50 | 0,73 | 0,77 | ||
Yellow... | 1,37 | 0,77 | 0,73 | 0,85 | 0,73 | 0,77 | |
55 Clear .... | 0,85 | 0,77 | 0,40 | 1,50 | 0.73 | 0,45 | |
Green ... | 1,52 | 0.77 | 0,70 | 1,50 | 0,73 | 0,44 | |
Red .... t | 1,50 | 1,18 | |||||
1,17 | 1,17 | ||||||
1.47 |
60 C = Träger plus Schleier.
Gemäß Beispiel 1 wurden unter Verwendung von Leukokristallviolett an Stelle der Leukobase von
Opalblau lichtempfindliche Schichten hergestellt und belichtet; die erhaltenen Farbdichten sind in Tabelle
3 angegeben.
Auch hier zeigen die Ergebnisse Lichtempfindlichkeit gegenüber, sichtbarem Licht.
Wratten- filter |
Reflektor-Fotolampe Dichte |
C | netto | UV-Lampe Dichte |
C netto | 0 43 |
gesamt | 1,07 | 0 46 | gesamt | 1 01 | 0,13 | |
2B | 1,53 | 1,07 | 0,05. | 1 44 | 1,01 | 0,62 |
Blue .... | 1,12 | 1,07 | 0,53 | 1,14 | 1.01 | 0,81 |
Yellow... | 1,60 | 1,07 | 0,60 | 1,63 | 1,01 | 0,29 |
Clear .... | 1,67 | 1,07 | 0,13 | 1,82 | 1,01 | 0,04 |
Green ... | 1,20 | 1,07 | 0,34 | 1,30 | 1,01 | |
Red | 1,41 | 1,05 | ||||
UV-Lampe belichtet, wobei die folgenden Farbdichten erhalten wurden:
Carbonsäureanhvdrid
C = Träger plus Schleier.
Es wurden Beschichtungsfiüssigkeiten hergestellt, indem 4 Gewichtsteile einer 6%igen Lösung aus
Leukokristallviolett in Toluol mit 2 Gewichtsteilen Sensibilisator, wenn die aktivierende Säure oder das
Säureanhydrid eine Flüssigkeit war, oder mit 4 Gewichtsteilen einer 20%igen Lösung des Sensibilisators
in Toluol, wenn die sensibilisierende Säure oder das Säureanhydrid ein Feststoff war, gemischt
wurden.
Als Schichtträger wurde baryliertes Papier, das vorher zur Vermeidung eines Eindringens der lichtempfindlichen
Beschichtungsflüssigkeit mit einer Lackschicht versehen worden war, verwendet. Die
Schichtdicke betrug in nassem Zustand 0,075 mm. Nach dem Trocknen wurde das lichtempfindliche
Material aus einer Entfernung von 30 cm 10 Sekunden mit einer UV-Lampe belichtet und anschließend
30 Sekunden aus einem Abstand von 10 cm mit einer Infrarot-Wärmelampe behandelt.
Die Dichte des erhaltenen Bildes wurde an einem Farbdensitometer hinter einem Grünfilter bestimmt.
Die Ergebnisse der Versuche sind in Tabelle 4 angegeben. Als Vergleich sind die Ergebnisse mit einer
Schicht ohne Sensibilisator angeführt.
Leukokristall-
violett und
Sensibilisator
(Carbonsäureanhvdrid)
0,97
Leukükristall-
\ lolctt allein
\ lolctt allein
0,09
0,59 | 0,12 |
0,99 | 0.14 |
0,12 | 0,11 |
0,58 | 0,04 |
Schicht enthält
i Leukokristall- |
violett und I Leukokristall-
Sensibilisator < violett allein
(Carbonsäure)
(Carbonsäure)
45
1. a-Brom-n-buttersäure
2. 2,4-Dichlorphenoxyessigsäure
3. p-Chlorbenzoesäure
0,52
1,69
0,43
0,43
0,29
0,28
0,20
0,20
55
Gemäß Beispiel 4 wurden Beschichtungsfiüssigkeiten hergestellt, die die nachfolgend aufgeführten
Carbonsäureanhydride als Sensibilisatoren enthielten. Die lichtempfindlichen Schichten wurden mit einer
1. Phthalsäureanhydrid
2. Bernsteinsäureanhydrid
3. Maleinsäureanhydrid
4. Essigsäureanhydrid
5. Benzoesäureanhydrid
Das erfindungsgemäße lichtempfindliche Aufzeichnungsmaterial kann zur Herstellung photographischer
Kopien nach dem Kontakt- oder Projektionskopierverfahren von einem Mikrofilm unter Verwendung
sichtbaren Lichtes verwendet werden. Beim Aufbringen auf einen durchsichtigen Schichtträger kann
es zur Herstellung eines positiven Diapositivs verwendet werden, von welchem Kontaktkopien auf
Diazopapier gemacht werden können. Das letztere Verfahren ist besonders geeignet be-i der Wiedergabe
technischer Zeichnungen von einem Mikrofilm, wo eine positive Diazokopie gewünscht ist.
Claims (3)
1. Lichtempfindliches Aufzeichnungsmaterial aus einer Leukoverbindung eines Triphenylmethanfarbstoffs,
einem Sensibilisator, gegebenenfalls einer beim Erhitzen Ammoniak oder ein organisches Amin abspaltenden Verbindung, gegebenenfalls
einem Bindemittel und gegebenenfalls einem Schichtträger, dadurch gekennzeichnet,
daß es als Sensibilisator ein organisches Säureanhydrid enthält.
2. Lichtempfindliches Aufzeichnungsmaterial aus einer Leukoverbindung eines Triphenylmethanfarbstoffs,
einer organischen Säure als Sensibilisator, gegebenenfalls einer beim Erhitzen Ammoniak oder ein organisches Amin abspaltenden
. Verbindung, gegebenenfalls einem Bindemittel und gegebenenfalls einem Schichtträger,
dadurch gekennzeichnet, daß es als Sensibilisator eine halogensubstituierte Essigsäure oder eine
halogensubstituierte Phenoxyessigsäure enthält.
3. Aufzeichnungsmaterial nach Anspruch 1 oder 2, dadurch gekennzeichnet, daß es auf einen
Gewichtsteil Leukoverbindung zwischen 4 und 24 Gewichtsteile Säureanhydrid, halogensubstituierte
Essigsäure oder halogensubstituierte Phenoxyessigsäure enthält.
In Betracht gezogene Druckschriften:
USA.-Patentschrift Nr. 2 936 276.
USA.-Patentschrift Nr. 2 936 276.
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