DE1294192B

DE1294192B - Lichtempfindliches Aufzeichnungsmaterial

Info

Publication number: DE1294192B
Application number: DEP1772091.1A
Authority: DE
Inventors: Mattor John Alan; Price Lawrence
Original assignee: Scott Paper Co
Current assignee: Kimberly Clark Tissue Co
Priority date: 1964-03-12
Filing date: 1968-03-28
Publication date: 1969-04-30
Also published as: CH450911A; NL6503105A; FR1432881A; FR1557507A; BE712880A; CH493006A; DE1291622B; US3410687A; US3394394A; BE660874A; GB1093724A; NL6804436A; US3394395A; NL145365B; GB1217900A

Description

Die vorliegende Erfindung betrifft photographische Aufzeichnungsmaterialien mit einem Schichtträger und einer lichtempfindlichen Schicht, die eine photolytische Halogenverbindung, ein primäres aromatisches Amin, einen Farbbildner und ein Bindemittel 5 enthält.

Aus der deutschen Auslegeschrift 1 134 587 sind lichtempfindliche Aufzeichnungsmaterialien bekannt, die im allgemeinen allerdings nur auf ultraviolettes Licht ansprechen. Dies stellt natürlich eine erhebliehe Behinderung im praktischen Gebrauch dar. Zudem machen diese bekannten Aufzeichnungsmaterialien die Verwendung von zwei Stabilisatoren, nämlich einerseits zur Verhinderung von Reaktionen der Lösungen vor dem Auftragen auf den Schichtträger und andererseits zur Verringerung von Trübungen und Schleierbildung im Aufzeichnungsmaterial während der Lagerung notwendig.

Es sind bereits photographische Aufzeichnungsmaterialien vorgeschlagen worden, die ein licht- empfindliches niederes Halogenalkan, ein primäres aromatisches Amin, eine Furfurylidenverbindung als Farbbildner und ein Bindemittel enthalten. Die Halogenverbindung hat vorzugsweise 1 bis 4 Kohlenstoffatome und ist insbesondere Jodoform. Nach der Belichtung mit Tageslicht wird das Aufzeichnungsmaterial auf eine Temperatur von wenigstens 100⁰C erhitzt.

Aufgabe der Erfindung ist es, ein photographisches Aufzeichnungsmaterial anzugeben, dessen lichtempfindliche Schicht ein niederes Halogenalkan, ein primäres aromatisches Amin, ein Bindemittel und als Farbbildner solche Verbindungen enthält, die Bilder mit besserer Farbwiedergabe als die bereits bekannten oder vorgeschlagenen Aufzeichnungsmaterialien liefern.

Der Gegenstand der Erfindung geht von einem, lichtempfindlichen Aufzeichnungsmaterial aus einem Schichtträger und einer lichtempfindlichen Schicht, die eine photolytische Halogenverbindung, ein primäres aromatisches Amin, einen Farbbildner und ein Bindemittel enthält, aus und ist dadurch gekennzeichnet, daß es als photolytische Halogenverbindung ein Jodalkan und als Farbbildner einen an der Aldehydgruppe geschützten Aldehyd der Formel

/Y-R₁

CH

enthält, worin X gleich einem oder mehreren Substituenten, von denen einer eine chromophore Gruppe sein muß, Y gleich — O —, — S — oder -NH-, Z gleich — O— oder — S— ist und die Reste Ri und R₂ gleich gegebenenfalls substituierten Arylgruppen oder gleich gegebenenfalls substituierten Alkylgruppen, die gegebenenfalls zusammen mit Y und Z einen heterocyclischen Ring ausbilden, sind.

Durch die Erfindung wird erreicht, daß gegenüber den Furfurylidenverbindungen enthaltenden Aufzeichnungsmaterialien die erfindungsgemäßen Aufzeichnungsmaterialien den Vorteil eines größeren Farbbereichs, einer besseren Farbwiedergabe und besserer Haltbarkeit haben.

Wenn in der obigen allgemeinen Formel die Reste Ri und R2 getrennte Alkylreste sind, enthalten die Alkylgruppen vorzugsweise bis zu 20 Kohlenstoffatome. Weiter wird es vorgezogen, daß wenigstens eine chromophore Gruppe in der para- oder meta-Stellung steht. Als chromophore Gruppen sind — NO2, — Cl, — OH und Dialkylaminoreste besonders zufriedenstellend, weil diese in Resonanzbeziehung zum Benzolring treten können. Die chromophoren Gruppen — Cl, — OH oder Dialkylamino sind vorzugsweise in der para-Stellung, die chromophore Gruppe —NO2 ist vorzugsweise in einer meta-Stellung angeordnet. Der Benzolring kann zusätzlich zu einem chromophoren Substituenten, vorzugsweise in der para- oder meta-Stellung, ebenso weitere Substituenten chromophore oder nicht chromophore Gruppen enthalten.

Wenn die chromophore Gruppe ein Dialkylaminorest ist, können die Alkylgruppen selbst durch beispielsweise Arylgruppen substituiert sein. Wenn ein Dialkylaminorest vorhanden ist, können die Alkylgruppen des Rests, über ein zum Stickstoffatom nicht benachbartes Kohlenstoffatom der Alkylgruppe, mit dem Benzolring in ortho-Stellungen zu jener Stellungjverjbunden sein, in der das Stickstoffatom des Rests direkt mit dem Benzolring verbunden ist. Hierdurch ergeben sich cyclische Systeme. X umfaßt auch solche Verbindungen, in welchen die Alkylgruppen eines Dialkylaminorests sowohl mit dem Stickstoffatom dieses Restes als auch mit dem Benzolring (direkt) verbunden sind. Ein Beispiel einer in dieser Weise substituierten Verbindung ist die Verbindung 11 der nachfolgenden Tabelle. Vorzugsweise sind Y und Z beide — O-Reste und Ri und Ra beide Alkylreste, wobei jeder bis zu 20 Kohlenstoffatome enthält, oder sie sind miteinander verbunden und bilden, zusammen mit dem Sauerstoff, ein sechsgliedriges cyclisches Acetal. Besonders bevorzugte Farbbildner sind solche, in welchen die Reste Ri und Ra zusammen eine Gruppe bilden der Formel

-CH,

in welcher A und B beide Alkylreste mit bis zu Kohlenstoffatomen sind oder in welcher A ein solcher Alkylrest und B eine Nitrogruppe ist. Solche Farbbildner, in welchen Y und Z SauerstolT sind, werden besonders bevorzugt. Die geschützten aromatischen Aldehyde, die nach der vorliegenden Erfindung verwendet werden können, sind vorzugsweise kristalline Feststoffe mit Schmelzpunkten im Bereich von 40 bis 225 C.

Beispiele von Verbindungen, die als Farbbildner verwendet werden können, sind in der nachfolgenden Tabelle angegeben.

Bezugs Nr.	Verbindung-	Schmelzpunkt
1	2-(4-Dimethylamino-	76 bis 77,5°C
	pheiiyl)-4,5,5-trimethyl-
	1,3-dioxan
2	2-(4-Dimethylamino-	162 bis 164° C
	phenyl)-5-methyl,
	5-Nitro-l,3-dioxan
3	2-(4-Dimethylamino-	200 bis 202° C
	phenyl)-5-methyl,
	5-(4-Dimethylamino-
	benzylidenimino)-
	1,3-dioxan
4	2-(4-Dibenzylamino-	185,5 bis 187"-C
	phenyl)-5-methyl,
	5-Nitro-l,3-dioxan
5	2-(4-Dimethylamino-	76 bis 78° C
	phenyl)-tetrahydro-
	1,3-oxazin
6	2-(4-Diäthylamino-	83bis87°C
	2,6-dichlorphenyl)-
	5,5-dimethyl-l ,3-dioxan
7	2-(4-Chlorphenyl)-	55 bis 56° C
	5,5-dimethyl-l,3-dioxan
8	2-(3-Nitrophenyl)-	48 bis 50⁰C
	5,5-dimethyl-l,3-dioxan
9	2-(4-Hydroxyphenyl)-	134 bis 136°C
	5,5-dimethyl-l, 3-dioxan
10	Di-( 3-nitrobenzyliden)-	130 bis 135°C
	pentaerythritol
11	2-(9-Julolidinyl)-	168 bis 172^CC
	5-methyl,
	5*Nitro-l,3-dioxan
12	(3-Nitrobenzyl)-	17O°C/3Omm
	diäthylacetal
13	(4-Dimethylaminobenzyl)-	44 bis 45,5 C
	didodecylthioacetal
14	(4-Dimethylaminobenzyl)-	nahe Zimmer
	didodecylacetal	temperatur
		(weiße Plätt
		chen)

Die in der vorausgehenden Tabelle verwendeten Bezugsnummern werden zur Kennzeichnung der Verbindungen in einigen der nachfolgend angegebenen Beispiele verwendet. Die Bezeichnung »9-Julolidinyl« ist eine Txivialbezeichnung für den Rest der allgemeinen Formel

Das lichtempfindliche niedere Halogenalkan ist bevorzugt Jodoform. Das Halogenalkan dient der Aktivierung des Farbbildners und des Amins, so dall nach Belichten und Entwickeln der photographi-,chen Schicht ein Bild gebildet wird. Das Halogenalkan kann als solches oder in der Form eines Komplexes, beispielsweise eines Jodoform-Diüthylaminokomplexes, verwendet werden. Wahrscheinlich ist \or dem Belichten das Halogenalkan als ein Komplex mit dem Amin vorhanden. Das lichtdurchlässige Bindemittel ist normalerweise ein Harzpolymerisat, das im wesentlichen farblos ist, so daß es die Farbe eines entwickelten Bildes nicht stört. Das Polymerisat sollte bei 24 C durch wasserfreien Halogenwasserstoff nicht beeinflußt werden, weil Halogenwasserstoffe gebildet werden können, wenn die .Iodalkane dem licht ausgesetzt werden. Das Bindemittel sollte natin lieh gegenüber den anderen Bestandteilen der ph<>tographischen Materialien im wesentlichen inert μ,ίιι Geeignete Polymerisate sind Polw\role. PoKumibutyrale, Polyphenylenoxide, Polymethylmeth;icr\ late, Styrol-Acryherbindungen. Polvcarbonau .md Kolophonium. Die Verwendung um Polyph·--··■ >enoxiden wird bevorzugt.

Die in den lichtempfindlichen Aufzeu'■■· . .a·*- materialien verwendeten Amine -nul normale!uei.se primäre aromatische Amine. I )ie primären aromatischen Amine'enthalten vorzugsweise wenigstens zwei primäre Aminogruppen, wobei jede dieser Gruppen in Resonanz mit einem Benzolring steht und sich bevorzugt in meta-Stellung befindet. Jeder Benzolring kann bis zu zwei andere Substituenten enthalten, hat aber vorzugsweise nur eine andere, einer Aminogruppe benachbarte Gruppe. Das bevorzugteste Amin ist l-Chlor-2,4-phenylendiamin.

Die wirksamen Bestandteile der Aufzeichnungsmaterialien, d. h. der Farbbildner, das Amin, das Jodalkan und das Bindemittel werden normalerweise als Schicht auf einem Schichtträger, vorzugsweise Papier, aufgebracht. Der Schichtträger kann absorptionsfähig sein. Durch Ausrüsten mit einer undurchlässigen Beschichtung können die Schichtträger nicht absorbierend gemacht werden. Absorbierende Schichtträger, die durchscheinende Aufzeichnungsmatenalien nach Aufbringen der Beschichtung bilden, sind für manche Zwecke besonders vorteilhaft, beispielsweise bei Vergrößerungsverfahren von Mikrofilmen.

Die lichtempfindlichen Aufzeichnungsmaterialien der vorliegenden Erfindung können durch Lösen des Farbbildners in einem flüchtigen organischen Lösungsmittel zusammen mit dem Bindemittel, dem Amin und Halogenalkan, durch Gießen einer Schicht aus der so erhaltenen Lösung und durch Verdampfen des Lösungsmittels hergestellt werden. Vorzugsweise ist das verwendete Lösungsmittel Chloroform. Das vorzugsweise verwendete Amin hat eine Löslichkeit von wenigstens 0,002 g/ml in Chloroform bei 25⁰C.

Durch Erhitzen wird ein photographisches Bild entwickelt und das Jodalkan aus den nicht belichteten Bildteilen des Aufzeichnungsmaterials ausgetrieben, so daß diese Bereiche lichtunempfindlich werden. Das Entfernen des Amins während der Entwicklung der Aufzeichnungsmaterialien ist wünschenswert, um die Stabilität der nicht belichteten Bildteile der entwickelten Aufzeichnungsmatenalien zu erhöhen, weil viele Amine zur Selbstoxydation neigen. Demgemäß wird es vorgezogen, daß während des Erhitzens ein wesentlicher Teil des Amins aus den unbelichteten Bildteilen des Aufzeichnungsmaterials ausgetrieben wird. Dies kann durch Auswahl eines Amins erreicht werden, das im wesentliehen in dem Bindemittel bei Zimmertemperatur nicht flüchtig, aber bei Entwicklungstemperatur, im allgemeinen von 100 bis 300"C, jedoch flüchtig ist. Die Art des Bindemittels beeinflußt natürlich die

Flüchtigkeit des Amins. Vorzugsweise hat das Amin einen Siedepunkt im Bereich von 250 bis 350⁰C bei 700 mm Quecksilber.

Die gefärbten Substanzen, die nach Belichten und Entwickeln der erfindungsgemäßen Aufzeichnungsmaterialien gebildet werden, sind Schiffsche Basen oder ihre Säuresalze. Diese gefärbten Substanzen werden offensichtlich aus dem geschützten Aldehyd durch. die Einwirkung einer von dem niederen Halogenalkan gebildeten Säure oder eines sauren Produkts gebildet, wenn das Aufzeichnungsmaterial belichtet und nachfolgend erhitzt wird.

Beispiel 1

Ein mäßig verleimtes Papierblatt wurde mit einer Zubereitung imprägniert, die die nachfolgenden Anteile enthielt:

2-(4-Dimethylaminophenyl)-5-methyl-5-(4-dimethylamino-benzylidenimino)-

1,3-dioxan 0,04 g

4-Chlor-m-phenylendiamin 0,06 g

Jodoform 0,10 g

Polystyrolharz 0,40 g

Chloroform 4,0 ml

15

20

Beispiel 2

0,1 g der Verbindung 1, 0,1 g 4-Aminodiphenylamin und 0,2 g Jodoform wurden in 6 ml 10%igem Polystyrol in Chloroform gelöst. Diese Lösung wurde sowohl auf einem vorbeschichteten Schichtträger aus Polyäthylenterephthalat als auch auf vorbeschichtetem Papier aufgebracht. Nach Trocknen erhielt man auf den Aufzeichnungsmaterialien rote Bilder, wenn man diese einem Kohlenlichtbogen durch eine mit ihnen in Kontakt stehende negative Kopiervorlage belichtete und danach auf 150°C 1,5 Minuten lang erhitzte.

Das obige Verfahren wurde wiederholt, wobei man eine Beschichtungszubereitung, die m-Phenylendiamin an Stelle des 4-Aminodiphenylamins enthielt, verwendete. In diesem Fall erhielt man ein grünes Bild.

Beispiel 3

Die Verbindung 2 wurde mit Mengen im Bereich

von 0,04 g bis 0,1g, mit Jodoform im Bereich von 0,1 bis 0,2 g, in 4 ml 10- bis 15%igem Polystyrol in Chloroform mit den nachfolgenden Mengen der verschiedenen Amine hergestellt.

Amin

Menge

Nach Trocknen an der Luft unter einem gelben Sicherheitslicht war das Blatt für das Auge durchscheinend. Das Blatt wurde unter Kontakt durch eine negative Kopiervorlage dem Licht von einer 1500-Watt-Lichtbogenlampe in einem Abstand von 61 cm 15 Sekunden ausgesetzt. Das belichtete Aufzeichnungsmaterial wurde dann durch Erhitzen auf 175 C 30 Sekunden an der Luft entwickelt unter Bildung eines gelben Bildes auf einem weißen Hintergrund. Zur Entwicklung des Bildes oder zur Fixierung und/oder zur Entfernung der unbelichteten Bildteile war keine weitere chemische Behandlung erforderlich.

Der charakteristische Geruch von Jodoform war beim entwickelten Aufzeichnungsmaterial nicht vorhanden. Das Prüfen der unbelichteten Bildteile durch erneutes Belichten verursachte keine Hintergrundverfärbung. Die Analyse der Hintergrundbereiche durch Betupfen mit einem o-Nitrobenzaldehyd, Äthanol und Chloroformlösung mit nachfolgendem Erhitzen auf 150 C zeigte, daß im wesentlichen das gesamte aromatische Amin ausgetrieben wurde. Das photographische Aufzeichnungsmaterial wurde in einem Fenster 8 Tage lang ohne merkliche Zerstörung des Hintergrunds Sonnenlicht ausgesetzt.

Ein zweites pholographisches Aufzeichnungsmaterial wurde in ähnlicher Weise unter Verwendung der nachfolgenden Zubereitung erhalten:

2-(4-Dimethylaminophenyl)-5-methyl-

5-nitro-i,3-dioxan 0,04 g

l-Äthoxy-2,4-phenylendiamin 0,06 g

Jodoform 0,10 g

Polystyrolharz 0.40 g

Chloroform 4.0 ml

Dieses Aufzeichnungsmaterial ergab nach Belichten und Entwickeln ein tiefbraunes Bild auf einem weißen Hintergrund. Wenn das Amin durch 3.3'-Dimelhoxybenzidin ersetzt wurde, wurde ein brillantes rotes Bild erhalten.

2,4-Diaminoäthoxybenzol 0,06 g

3,3'-Dimethoxybenzidin 0,08 g

2,4-Diaminochlorbenzol 0,1 g

4-Aminodiphenylamin 0,1 g

Die Zubereitungen wurden auf einem lösungsmittelaufnehmenden Papier beschichtet, belichtet und durch Erhitzen entwickelt und fixiert unter Bildung stark brauner, brillantoranger, hellgelber und hellroter Bilder.

Purpurfarbige Bilder wurden nach einem ähnlichen Verfahren erhalten, wobei man 4-Aminodiphenylamin als das Amin und die Verbindung 8 als Farbbildner verwendete.

Beispiel 4

Die nachfolgende Zubereitung ergab lebhaft rotbraune Bilder, wenn sie auf einem vorbeschichteten Schichtträger aus Papier aufgebracht und die Schicht nachfolgend 15 Sekunden einem 7,7-KVA-Kohlenlichtbogen in einer Entfernung von 45 cm belichtet und die belichtete Schicht durch Hitze entwickelt und fixiert wurde.

Jodoform 0,15 g

4-Amidodiphenylamin 0.10 g

Verbindung 13 0.10 g

lO'Voiges Polystyrol in CHC1_:) 10. ml

Beispiel 5

Ein Aufzeichnungsmaterial wurde hergestellt, wenn man die nachfolgenden Bestandteile auf ein vorbeschichtetes Papierblatt aufbrachte.

Verbindung 6 0,16 g

4-Aminodiphenylamin 0,2 g

Jodoform 0,4 g

lO'Voiges Polystyrol in CHC1_:! 16 ml

Das sich ergebende Aufzeichnungsmaterial wurde 15 Sekunden einem 7.7-KVA-Lichtbqgen in einer Entfernung von 45 cm durch eine negative Kopier-

vorlage, die mit ihr in Kontakt stand, belichtet und dann auf 132 ⁰C in einem Ofen mit Luftumlauf 1,5 Minuten erhitzt unter Bildung eines rotschwarzen Bildes.

Beispiel 6

Ein transparentes Aufzeichnungsmaterial wurde hergestellt durch Beschichten einer Polyäthylenterephthalatfolie, die mit isotaktischem Polystyrol vorbeschichtet war, mit

Verbindung 4 0,10 g

3,3'-Dimethoxybenzidin 0,20 g

Jodoform 0,4 g

10%igem Polystyrol in CHCl₃ 16 ml

Das Material wurde 35 Sekunden unter Verwendung des gleichen Lichtbogens wie im Beispiel 5 belichtet und dann wie im Beispiel 5 unter Bildung eines Bildes erhitzt.

Zufriedenstellende Bilder wurden mit einer Vielzahl von Harzbindemitteln erhalten, wobei verschiedene Mischungen der aktiven Bestandteile der in den obigen Beispielen beschriebenen Art verwendet wurden. Geeignete Bindemittel sind z. B. Polyvinylbutyral, lineare Polyester, Vinylchlorid-Vinylacetat-Copolymerisate, Polymethacrylester und Polyphenylenoxyd.

Beispiel 7

JBeschichtungsgemische des Lacktyps wurden mit der" nachfolgenden Zusammensetzung hergestellt:

Polystyrol 0,6 g

Jodoform 0,1 g

Verbindung 1 0,1 g

Chloroform 6 ml

Amin:

1. wenn ein Amin verwendet wurde .. 0,1 g

2. bei zwei 0,07 g

jedes

Die lichtempfindlichen Schichten wurden auf einem Papier, das eine lösungsmittelabweisende Grundbeschichtung von Polyvinylalkohol-Titandioxid hatte, aufgebracht. Die Blätter bzw. Folien wurden luftgetrocknet und 15 Sekunden mit einem 7,7-KVA-Lichtbogen in einer Entfernung von 45 cm bildmäßig belichtet. Ein Stufenkeil wurde zum Variieren der Belichtung verwendet. Das Entwickeln und Fixieren wurde in einem Luftumlaufofen 1,5 Minuten bei 150 C bewirkt.

Die nachfolgenden Ergebnisse wurden mit den angegebenen Aminen erhalten:

55

35

40

45

	Amin	Ergebnisse
1	Blindprobe (kein)	Schwaches
		rosarotes
		Bild
2	p-Bromanilin	Leuchtendgelb
3	4,4'-Thiodianilin	Leuchtend
		orange
4	4.4'-Dithiodianilin	Leuchtend
		gelborange
5	4.4'-Sulfonyldianilin	Senffarbig
		(schwach)
6	5-Methvl-2.4-toluoldiamin	Gelbarau

	Amin	Ergebnisse
7	m-Toluidin	Senffarbig
8	o-Anisidin	Gelbgrau
9	p-Chloranilin	Grau
10	3,5-Diamino-4-chlortoluol	Leuchtend
		orange
11	2-Fluor-p-phenylendiamin	Leuchtend
		orange
12	l-Äthoxy-2,4-diamino-	Braun
	benzol
13	p-Chlorphenoxy-	Orangebraun
	2,4-diaminobenzol
14	Dodecylmercapto-	Orangebraun
	2,4-diaminobenzol
15	1 -Styryl-2,4-diamino-	Orange
	benzol
16	2,2'-Dichlor-	• Orange
	5,5'-dimethoxybenzidin
17	o-Tolidin	Orangebraun
18	1 -Chlor-2,4-diamino-	Orangegrün
	benzol
19	4,4'-Oxydianilin	Leuchtendgelb
20	2,6-Dichlor-	Leuchtend
	p-phenylendiamin	orange
21	4,4'-Methylendianilin	Senffarbiggelb
22	l-Isopropyl-2,4-diamino- benzol	Oliv
23	3,3 '-Di methoxybenziden	Intensives
		Karminrot
24	1 -Chlor-2,4-diaminobenzol	Orangebraun
25	N-Phenyl-	Intensives
	p-phenylendiamin	Karminrot
26	4,4'-Diaminodiphenylamin	Tiefpurpur
		rotbraun
27	2,6-Dibrom-	Gutes Sepia
	p-phenylendiamin
28	2-Brom-p-phenylendiamin	Gutes Sepia
29	m-Phenylendiamin	Olivgrün
30	2,4-Toluoldiamin	Olivgrün
31	2,6-Dichlor-	Grauorange
	p-phenylendiamin;
	2,4,6-Tribrom-
	1,3-phenylendiamin
32	2,6-Dichlor-	Orange
	p-phenylendiamin;
	3,5-Dibrom-
	2,4-toluoldiamin
33	2.6-Dichlor-	Intensives
	p-phenylendiamin;	Karminrot
	3,3 -Dimethoxybenzidin
34	3,5-Dibrom-	Olivgrün
	2,4-toluoldiamin;
	4,4'-Oxydianilin
35	3,5-Dibrom-	Tiefkarminrot
	2,4-toluoldiamin;
	N-Phenyl-
	p-phenylendiamin

909 518/493

Fortsetzung

	Amin	Ergebnisse
36'	3,5-Dibrom-	Karminrot
	2,4-toluoldiamin;
	• 3,3'-Dimethoxybenzidin
37	N-Phenyl-	Karminrot
	p-phenylendiamin;
	2,6-Dibrom-
	p-phenylendiamin
38	N-Phenyl-	Karminrot
	p-phenylendiamin;
	2,4,6-Tribrom-
	1,3-phenylendiamin
39	N-Phenyl-	Senffarbig- .
	p-phenylendiamin;	orange
	4,4'-Thiodianilin

20

Claims

Patentansprüche:

1. Lichtempfindliches Aufzeichnungsmaterial aus einem Schichtträger und einer lichtempfindliehen Schicht, die eine photolytische Halogenverbindung, ein primäres aromatisches Amin, einen Farbbildner und ein Bindemittel enthält, dadurch gekennzeichnet, daß sie als photolytische Halogenverbindung ein Jodalkan und als Farbbildner einen an der Aldehydgruppe geschützten Aldehyd der Formel

Y-R₁

Z-R,

35

enthält, worin X gleich einem oder -mehreren Substituenten, von denen einer eine chrornophore Gruppe sein muß, Y gleich —O—,

— S— oder — NH-, Z gleich — O— oder

— S — ist und die Reste Ri und R> gleich gegebenenfalls substituierten Arylgruppen oder gleich gegebenenfalls substituierten Alkylgruppen, die gegebenenfalls zusammen mit Y und Z einen heterocyclischen Ring ausbilden, sind.

2. Material gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß als Jodalkan Jodoform enthalten ist.

3. Material gemäß Anspruch 1 oder 2, ckir durch gekennzeichnet, daß in dem Farbbildner die Reste Ri und R2 zusammen eine G nippe der Formel bilden

-CH

in welcher A und B Alkylreste mit bis zu 20 Kohlenstoffatomen sind oder in welcher A ein solcher Alkylrest und B eine Nitrogruppe ist.

4. Material gemäß einem der Ansprüche 1 bis 3, dadurch gekennzeichnet, daß das primäre aromatische Amin einen Siedepunkt im Bereich von 250 bis 350⁰C bei 700 mm Quecksilber hat. ■

5. Material gemäß einem der Ansprüche 1 bis 4, dadurch gekennzeichnet, daß die chromophoren Gruppen X —Cl, —OH und/oder Dialkylamino und in para-Stellung des Benzolringes angeordnet sind.

6. Material gemäß einem der Ansprüche 1 bis 5, dadurch gekennzeichnet, daß die chromophore Gruppe X eine Nitrogruppe und in metaStellung am Benzolring angeordnet ist.