DE2653669C3 - Auskopiermaterial - Google Patents
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Classifications
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- G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
- G03C—PHOTOSENSITIVE MATERIALS FOR PHOTOGRAPHIC PURPOSES; PHOTOGRAPHIC PROCESSES, e.g. CINE, X-RAY, COLOUR, STEREO-PHOTOGRAPHIC PROCESSES; AUXILIARY PROCESSES IN PHOTOGRAPHY
- G03C1/00—Photosensitive materials
- G03C1/72—Photosensitive compositions not covered by the groups G03C1/005 - G03C1/705
- G03C1/73—Photosensitive compositions not covered by the groups G03C1/005 - G03C1/705 containing organic compounds
- G03C1/732—Leuco dyes
Description
Die Erfindung betrifft Auskopiermaterialien zur wahlweisen Herstellung positiver oder negativer Bilder.
Im spezielleren bezieht sich die Erfindung auf Auskopiermaierialien, die zur Farbbildung fähig sind,
wenn sie mit elektromagnetischen Strahlen innerhalb eines bestimmten Wellenlängenbereichs bestrahlt werden,
und gegen Farbbildung stabilisiert werden können, wenn sie mit elektromagnetischen Strahlen innerhalb
eines anderen Wellenlängenbereichs bestrahlt werden.
Die Verwendung von strahlungsempfindlichen Mitteln zur Bildung von Farbbildern ist bereits vorgeschlagen
worden (vgl. z. B. die US-Patentschriften 33 90 993,
33 90 996 und 36 58 543). Die in diesen Patentschriften beschriebenen Mittel enthalten eine Farbstoffleukoform,
ein Photooxidans und eine Kombination von ι» oxidierbaren und reduzierbaren Komponenten (diese
Kombination wird häufig als Redoxkuppler bezeichnet)
Die oxidierbaren Komponenten dieser Mittel nehmen an der Farbbildung teil, wenn das Mittel mit Strahlen mit
einem bestimmten Wellenlängenbereich bestrahlt wird, während die reduzierbaren Komponenten zur Verhinderung
von Farbbildung beitragen, wenn das Mittel mit Strahlen mit einem anderen Wellenlängenbereich
bestrahlt wird. Die Wellenlängenbereiche überlappen sich häufig, so daß die Wahl der oxidierbaren und
reduzierbaren Komponenten sorgfältig getroffen werden muß, um sicherzustellen, daß diese jeweils
gegenüber verschiedenen aktivierenden Strahlen empfindlich sind. Außerdem müssen häufig während jeder
Stufe spezielle Filter verwendet werden, um eine jo vorzeitige Aktivierung der anderen Stufe zu verhindern.
Die US-Patentschrift 36 15 454 beschreibt einen anderen Typ von bestrahlungsempfindlichen Mitteln.
Diese Mittel enthalten eine Leukoform eines Farbstoffs, ein Photooxidans und eine strahlungsempfindliche r>
äthylenisch-ungesättigte polymerisierbare Komponente. Bei diesen Mitteln wird vorzugsweise eine Sauerstoffbarriere
bzw. -Sperrschicht verwendet, die für die während der Stabilisierungsstufe benutzten Strahlen
durchlässig ist.
Aufgabe der Erfindung ist es, neue Auskopiermaterialien zur wahlweisen Herstellung positiver oder negativer
Bilder aus einem Schichtträger und einer lichtempfindlichen Schicht, die a) einen Leukofarbstoff, b) ein
Biimidazol mit sechs aromatischen Ringen, das bei Belichtung mit Licht einer Wellenlänge von
250 — 400 nm mit dem Leukofarbstoff unter Bildung eines Farbstoffs reagiert, c) gegebenenfalls ein Bindemittel
und d) gegebenenfalls einen Weichmacher enthält, zur Verfügung zu stellen. Außerdem sollen in
den Mitteln der Erfindung keine Sauerstoffbarrieren bzw. -Sperrschichten verwendet werden.
Die Mittel der Erfindung sollen vielfältige Verwendungsmöglichkeiten
haben. Zum Beispiel sollen sie besonders geeignet sein, wenn immer praktisch permanente Bilder oder Farbabzüge erforderlich sind,
wie z. B. bei der Muster- oder Bildherstellung, beim Drucken, bei der Photographie und so weiter.
Außerdem sollen sie zur Bildung positiver oder negativer Bilder durch bloßes Ändern der Reihenfolge e>o
des Belichtens mit den aktivierenden Strahlen durch eine Schablone verwendet werden, wodurch die
Notwendigkeit, sowohl positive als auch negative Schablonen herstellen zu müssen, entfällt. Diese
Aufgaben werden erfindungsgemäß nach dem Wortlaut b5
des Hauptanspruchs gelöst.
Zur Lösung dieser Aufgaben geht die Erfindung von Abbildungsmitteln des Typs, der (a) einen Farbstoff in
der Leukoform und (b) ein hexaaromatisches Biimidazol enthält, das nach dem Bestrahlen mit elektromagnetischen
Strahlen mit einer Wellenlänge von etwa 250 bis 400 Nanometer eine Umwandlung des besagten
Farbstoffs in eine andersfarbige Verbindung bewirkt, aus und schlägt vor, daß das Mittel eine sauerstoffsensibilisierende
Verbindung in einer solchen Menge enthält, daß nach dem Bestrahlen mit elektromagnetischen
Strahlen mit einer Wellenlänge von etwa 400 bis 700 Nanometer in Gegenwart von Sauerstoff der besagte
Farbstoff in der Leukoform stabilisiert wird.
Unter den hier benutzten Ausdrücken »Farbstoff in der Leukoform« und »Leukoform des Farbstoffs«
od. dgl. ist die reduzierte Form eines Farbstoffs zu verstehen, die im wesentlichen farblos ist oder in einigen
Fällen eine andere Farbe oder einen weniger intensiven Farbton als die Ur- oder oxidierte Form des Farbstoffs
hat.
Die Auskopiermaterialien der Erfindung können in einfacher Weise durch Lösen eines in der Leukoform
vorliegenden Farbstoffs, eines hexaaromatischen Biimidazols und einer sauerstoffsensibilisierenden Verbindung
in einem inerten Lösungsmittel zubereitet werden. Andere Bestandteile, wie z. B. Säure liefernde Verbindungen,
Weichmacher, Bindemittel und Füllstoffe, können außerdem der Lösung zugegeben werden.
Gewünschtenfalls können Kombinationen von jedem der Bestandteile verwendet werden. Nach Zubereitung
der Lösungen können diese auf ein Substrat, wie z. B. ein Bogenmaterial, unter Dunkelkammerbedingungen (z. B.
in Abwesenheit aktivierender Strahlen) als Schicht aufgetragen und getrocknet werden. Die erhaltenen
Abbildungsbogen können dann durch eine einzige Schablone unter Bildung positiver oder negativer Bilder
bestrahlt werden. Dieses kann durch bloßes Ändern der Reihenfolge des Bestrahlens mit aktivierenden Strahlen
erreicht werden. Farbe wird gebildet, wenn die Abbildungsmittel mit elektromagnetischen Strahlen mit
einer Wellenlänge von etwa 250 bis 400 Nanometer bestrahlt werden. Eine Farbbildung wird verhütet, wenn
die Auskopiermaterialien mit elektromagnetischen Strahlen mit einer Wellenlänge von etwa 400 bis 700
Nanometer bestrahlt werden. Bei dieser letzteren Stufe wird die Farbstoffleukoform in dieser Leukoform
stabilisiert, so daß ein nachfolgendes Bestrahlen mit farbbildenden Strahlen (z. B. mit Wellenlängen von 250
bis 400 Nanometer) nicht dazu führt, daß die Leukoform des Farbstoffs eine andersfarbige Verbindung bildet.
Es wird angenommen, daß während der Farbbildung das hexaaromatische Biimidazol sich in seine entsprechenden
triaromatischen Imidazolylradikale spaltet. Es wird ferner angenommen, daß diese Radikale die
Leukoform des Farbstoffs zu einer andersfarbigen Verbindung oxidieren und dabei selbst zu triaromatischen
Imidazolen reduziert werden, die gegenüber einer weiteren Teilnahme an einer Farbbildung inert sind. Es
wird angenommen, daß während der Stabilisierungsstufe die sauerstoffsensibilisierende Verbindung zu einem
angeregten Energiezustand aktiviert wird und der angeregte Sensibilisator Energie auf Sauerstoff in der
Umgebung überträgt und dadurch Singulett-Sauerstoff bildet. Der Singulett-Sauerstoff photooxygeniert dann,
wie angenommen wird, das hexaaromatische Biimidazol unter Bildung von Produkten, die die Leukoform des
Farbstoffs nicht oxidieren, dadurch den Farbstoff in der Leukoform stabilisieren und eine nachfolgende Bildung
von Farbe verhüten. Überraschenderweise wird der Singulett-Sauerstoff nicht wesentlich durch die Leuko-
form des Farbstoffs beeinflußt, wenn auch bekannt ist,
daß die Leukoform den Singulett-Sauerstoff beseitigt und bewirkt, daß er in seinen Grund- oder unangeregten
Zustand zurückgeführt wird.
Die Auskopiermaterialien der Erfindung können in irgendeiner Reihenfolge mit aktivierenden Strahlen
bestrahlt werden, vorausgesetzt, daß die erste Bestrahlung bildweise vorgenommen wird, d. h. keine völlige
Bestrahlung oder Gesamtbestrahlung ist.
Die Farbbildung bei den Materialien der Erfindung tritt mi; einer schnelleren Geschwindigkeit als die
Stabilisierung auf. Dementsprechend sind während der Farbbildung spezielle Lichtfilter nicht erforderlich,
sofern die benutzte Strahlung im wesentlichen elektromagnetische Strahlen mit einer Wellenlänge von etwa
250 bis 400 Nanometer enthält. Es ist jedoch vorteilhaft, während der Stabilisierung optische Filter zu benutzen,
um elektromagnetische Strahlen mit einer Wellenlänge unter etwa 400 Nanometer zu eliminieren.
Geeignete Farbstoffe in der Leukoform für eine Verwendung in den Mitteln der Erfindung sind solche,
die gegenüber Oxidation unter normalen Lagerungsbedingungen beständig sind, aber auch hexaaromatisches
3iimidazol während der Farbbildungsreaktion noch zu einer andersfarbigen Verbindung oxidiert werden
können.
Eine große Anzahl von Farbstoffen in der Leukoform sind für die Erfindung geeignet, und zu diesen gehören
die folgenden Klassen:
J(I
a) Sulfaminotriarylmethansalze, wie z. B. l-(2-Sulfophenyl)-bis(4-diäthylamino-2-toIyl)-
methan-Natriumsalz,
l-(2-Sulfophenyl)-bis(4-dimethylaminophenyl)-
l-(2-Sulfophenyl)-bis(4-dimethylaminophenyl)-
methan-Natriumsalz, j-,
1-(4-Sulfophenyl)-bis(4-dimethylaminophenyl)-
methan-Kaliumsalz,
l-(3-Sulfophenyl)-bis(4-dimethylaminophenyl)-
l-(3-Sulfophenyl)-bis(4-dimethylaminophenyl)-
methan-Natriumsalz,
(2-Sulfonyl)-(4-dimethylaminophenyl)-(4-dimethyl-
(2-Sulfonyl)-(4-dimethylaminophenyl)-(4-dimethyl-
amino-2-suIfophenyl)melhan-Dinatriumsalz, l-(4-Sulfonaphthyl)-bis(4-dimethylaminophenyl)-methan-Natriumsalz
usw.,
b) Aminotriarylmethane.wiez. B.
Bis(4-dimethyIamino-2-tolyl)-(4-dimethylamino- αϊ
2-chlorphenyl)-methan,
Bis(4-diäthylamino-2-tolyl)-(4-dimethylamino-
Bis(4-diäthylamino-2-tolyl)-(4-dimethylamino-
2-chlorphenyl)methan,
Tris(4-diäthylamino-2-tolyl)methanusw.,
Tris(4-diäthylamino-2-tolyl)methanusw.,
c) Aminoxanthene, wie z. B. 3,6-Bis(methylamino)xanthen,
3,6-Bis(methylamino)-9-(2-chlorphenyl)-xanthen usw.,
3,6-Bis(methylamino)-9-(2-chlorphenyl)-xanthen usw.,
d) Aminothioxanthene, wiez. B.
3,6-Bis(diäthylamino)thioxanthen, 3,6-Bis(dimethylamino)-9-(2-methoxycabonyl)-thioxanthen usw.,
3,6-Bis(diäthylamino)thioxanthen, 3,6-Bis(dimethylamino)-9-(2-methoxycabonyl)-thioxanthen usw.,
e) Amino-9,10-dihydroacridine,wiez. B.
3-Dimethy!amino-9,!0-dihydroacridin, 3,6-Bis(dimethylamino-9,l O-dihydro-9-phenylacridin
usw.,
f) Aminophenoxazine, wie z. B.
3,7-Bis(diäthylamino)phenoxazin, 3,7-Bis-[N-äthyl-N-(3-sulfobenzyl)amino]-
3,7-Bis(diäthylamino)phenoxazin, 3,7-Bis-[N-äthyl-N-(3-sulfobenzyl)amino]-
phenoxazin usw., h5
g) Aminophenothiazine, wiez. B. 3,7-Bis(dimethylamino)phenothiazin,
3,7-Bis(dimethylaminu)-4-nitrophenothiazinusw.,
h) Aminodihydrophenazine, wie z. B.
3,7-Bis(diathylamino)-5-cyclohexyl-
3,7-Bis(diathylamino)-5-cyclohexyl-
5,10-dihydrophenazin usw.,
i) Aminodiphenylmethane, wie z. B.
i) Aminodiphenylmethane, wie z. B.
3is(4-diäthylaminophenylH2,4-dichIoranilino)-
methan usw.,
j) Leukoindamine, wie z. B.
j) Leukoindamine, wie z. B.
4-Aminophenyl-4'-dimethylaminodiphenyIamin, 4-(4-Dimethylaminoanilino)phenolusw„
k) Aminohydrozimtsäuren (Cyanoäthane, Leukomethine), wie
k) Aminohydrozimtsäuren (Cyanoäthane, Leukomethine), wie
4-Amino-a,/?-dicyanohydrozimtsäure.
-methylester usw.,
1) Hydrazine,wiez. B.
-methylester usw.,
1) Hydrazine,wiez. B.
1 -(2-Naphthyl)-2-phenylhydrazin usw.,
m) Leukoindigoidfarbstoffe, wie z. B.
Leukoindigo,
m) Leukoindigoidfarbstoffe, wie z. B.
Leukoindigo,
Leuko-4,5,4',5'-tetrachlorindigo,
5,5'-Dibromindigo usw.,
n) Amino-23-dihydroanthrachinone,wiez. B.
1,4-Diamino-2,3-dihydroanthrachinon,
1,4- Dianilino-2,3-dihydroanthrachinon usw.,
o) Tetrahalogen-4,4'-bisphenole,
p) Phenäthylaniline, wiez. B.
5,5'-Dibromindigo usw.,
n) Amino-23-dihydroanthrachinone,wiez. B.
1,4-Diamino-2,3-dihydroanthrachinon,
1,4- Dianilino-2,3-dihydroanthrachinon usw.,
o) Tetrahalogen-4,4'-bisphenole,
p) Phenäthylaniline, wiez. B.
N-(2-Cyanoäthyl)-4-phenäthylanilin,
N,N-Diäthyl-4-phenyläthylanilinusw.
N,N-Diäthyl-4-phenyläthylanilinusw.
Die oben angegebenen Leukofarbstoffe haben einen entfernbaren Wasserstoff oder zwei entfernbare Wasserstoffe.
Das Entfernen dieser Wasserstoffe, zusammen mit dem Entfernen eines weiteren F.lektrons in manchen
Fällen, ergibt eine andersfarbige Verbindung. Wenn diese Farbstoffleukoformen nur einen entfernbaren
Wasserstoff haben und wenn die andersfarbige Verbindung kationisch ist, dann ist entweder (a) mindestens
eine Sulfosalzgruppe an der Leukoverbindung vorhanden und bildet diese Gruppe in der andersfarbigen
Verbindung ein Zwitterion oder (b) eine dem Abbildungsmittel zugegebene Mineralsäure, organische Säure
oder säureliefernde Verbindung vorhanden, welche ein Salz mit der Farbstoffleukoform bildet. Wenn eine
Mineralsäure, eine organische Säure oder eine säureliefernde Verbindung den Mitteln der Erfindung zugesetzt
wird, ist diese Säure bzw. diese Verbindung in dem Bereich von etwa 0,5 bis 1 und vorzugsweise von etwa
0,7 bis 0,9 Äquivalenten Säure je Äquivalent Farbstoffleukoform vorhanden.
Zu noch weiteren Verbindungen, die als Farbstoffleukoform geeignet sind, gehören:
q) 10-Acylaminophenothiazone,
10-Acylaminophenoxazine und
10-Acylaminodihydrophenazine, wie z. B.
lO-Acetyl-S-diäthylamino^-dimethylaminophenothiazin,
10-Acylaminophenoxazine und
10-Acylaminodihydrophenazine, wie z. B.
lO-Acetyl-S-diäthylamino^-dimethylaminophenothiazin,
10- Acety!-3,7-bis(dimethylamino)-5,l 0-dihydro-5-methylphenazin
usw.,
welche in der US-Patentschrift 33 95 018 beschrieben
und weiter erläutert sind, auf die hier Bezug genommen wird,
r) Oxoarylidenimidazole, wie z. B.
2-(4-Hydroxyphenyl)-4,5-dipheny!imidazole,
2-(3,5-Di-t-4-hydroxyphenyl)-4-(dimcthylamino-
2-(3,5-Di-t-4-hydroxyphenyl)-4-(dimcthylamino-
phenyl)-5-phenylimidazole usw.,
die in der US-Patentschrift 32 97 710 beschrieben und weiter erläutert sind, auf die hier Bezug genommen wird,
die in der US-Patentschrift 32 97 710 beschrieben und weiter erläutert sind, auf die hier Bezug genommen wird,
·.) N-Kohlcnwas^rstoff-substiluiertedihydrohclcro-
cyclischc Amine, wie ζ. B.
2-(4-Dimethylaminostyryl)-l,3',3-trimethyl-
2-(4-Dimethylaminostyryl)-l,3',3-trimethyl-
indolin usw..
die in der US-PS 39 Io 0t>9 erläutert sind. Auch auf
diese Λ in^cMyrsg wird hier Bezug genommen.
IJic am meisten bevorzugten Farbstoffe in der
Leukoform sind die Sulfoaminotriarylmethansalze. (obwohl festgestellt worden ist. daß die Sulfosalzgruppc
zu dem Methankohlcnsioffatom dieser Leukofarbstoffc
in ortho-, meta- oder para-Stellung angeordnet sein
kann, ist es vorteilhaft, wenn sie sich in ortho-Stellung
befindet. Ein bevorzugtes Sulfoaminotriarylmethansal? ist das l-(2-Sulfopheny!)-bis(4-diäthylamino-2-tolyl)methan-Natriumsal/.
Die Sulloaminotnarylmethansalzc können nach den in Vol. i I. Chemistry of Synthetic Dyes.
K. Vcnkaiaraman. Academic Press Inc. (1952),
Seite 705 u. ff. (insbesondere Seite 712), beschriebenen Vcrlii'irensweisen hergestellt werden.
Die Leukoform des Farbstoffs macht etwa 15 bis 90 und vorzugsweise etwa 40 bis 60 Gew.-% des
gemeinsamen Gewichts von der Leukoform des Farbstoffs und dem hexaaromatischen Biimidazol in
dem fertigen Mittel aus. Entsprechend macht das hexaaromatische Biimidazol etwa 85 bis 10 und
vorzugsweise etwa 60 bis 40 Gew.-0/» des gemeinsamen Gewichtsaus.
Geeignete hexaaromatische Biimidazole für die
Verwendung in den Mitteln der Erfindung sind in ihre entsprechenden triaromatischen Imidazolylradikale
photodissoziierbar. wenn sie mit elektromagnetischen Strahlen mit einer Wellenlänge von etwa 250 bis 400
Nanometer bestrahlt werden. Die aromatischen Gruppen der Biimidazole können gleiche oder verschiedene
carbocyclische oder heterocyclische Gruppen sein und können substituiert oder unsubstituiert sein. Wenn die
aromatischen Gruppen substituiert sind, dürfen die Substitrenten weder die Dissoziation des Biimidazols in
die entsprechenden Imidazolylradikale noch die Oxidation der Leukoform des Farbstoffs in eine andersfarbige
Verbindung verhindern.
Die hexaaromatischen Biimidazole können symmetrisch oder as\mmetrisch sein und durch die folgenden
Formeln
R'
R-
IiI
R-N N
(ID
dargestellt werden, worin R' bis Rfc gleich oder
verschieden sind und gewählt sind aus ein- oder zweiringigen aromatischen, carbocyclischen und heterocyclischen
GruDDen, die Kohlenstoff. Stickstoff, Schwe
fel oder Sauerstoff enthalten, wobei jede dieser Grupp<
" ^ bis 14 Atome enthält. Typische Beispiele für geeignete aromatische Gruppen sind Phenyl, Niiphthyl,
Pyridyl, Chinolyl. Furyl, Bcn/ofuryl, Thicnyl und
Bcnzothicnyl.
('■'•eignete nichtslörendc Substituciitcn an den a ro
matischcn Gruppen haben einen ! lammeu-sigma-(para-)Wert
von etwa -0,5 bis 0,8 und sind andere Substituen'Lfi als Hydroxy, Sulfhydryl. Ammo. Alkyliiniino
und Dialkylamino. Es ist vorteilhaft, wenn die Subsiituenten keine mit Methylmagnesiumjod reaktionsfähigen
Wasserstoffatome haben.
Dementsprechend können die Substituenicn Halo
gen, Lyano, niedrige Kohlenwasserstoffreste (einschließlich
Alkyl, Malogcnalkyl, Cyanoalkyl und Aryl),
Mkovy. Aryloxy. Aikylthio. Sulfo, Alkylsulfonyl, Arylsulfonyl
iinü Nitro sein. Die vorstehend genannten
Alkylgruppen enthalten vorzugsweise 1 bis 6 Kohlcnüoffatome,
während die genannten Arylgruppen vorzugsweise 6 bis 10 Kohlenstoffatome enthalten.
Typische Substituenten und die Hammett-sigma-(para-)Werte
davon (nachfolgend manchmal H genannt), in Relation zu H = 0,00, sind nach den Angaben
von laffe, Chem. Rev. 53, 219-233(1953). wie folgt.
Methyl (-0,17). Äthyl (-0,15). t-Butyl (-0,20), Phenyl
(0,01), Butoxy (-0,32), Phenoxy (-0.03), Fluor (0,06). Chlor (0,23), Brom (0.23). Jod (0,28), Mcthylthio ( -0.05).
Nitro (0,78). Äthoxycarbonyl (0,52) und Cyano (0,63).
Obwohl diese Substituenten bevorzugt werden, können andere Substituenten verwendet werden, wozu Trifluormethyl
(0,55), Chlormethyl (0.18). Carboxyl (0,27), Cyanomethyl (C.01). 2-Carboxyäthyl (-0.07) und Methylsulfonyl
(0,73) gehören.
Die Arylreste sind vorzugsweise carbocyclisch,
insbesondere Phenyl, und die Substituenten haben Hammett-sigma-Werte in dem Bereich von etwa -0,4
bis +0.4 und sind insbesondere niedrigeres Alkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, niedrigeres Alkoxy mit 1 bis 4
Kohlenstoffatomen.Chlor. Fluor, Brom und Benzogruppen.
Typische Bc'spiele für geeignete Hcxaarylbiimida/ole
vom Typ der Formel I sind
2.2'-Bis-(2-ch!orphcnyl)-4.4'.5.5'-tetrakis-
(4-methoxyphen) 1)bi imidazo!.
2.2'-Bis(2-chlorphenyl)-4.4'.5.5'-tetra-
2.2'-Bis(2-chlorphenyl)-4.4'.5.5'-tetra-
phenylbiimidazol.
2.2'-Bis(2-tolyl)-4.4'.5.5'-tetraphenylbi-
2.2'-Bis(2-tolyl)-4.4'.5.5'-tetraphenylbi-
imidazoi.
2.2'-Bis-(2-melhoxyphenyl)-4.4',5,5'-tetra-
2.2'-Bis-(2-melhoxyphenyl)-4.4',5,5'-tetra-
phenylbiimidazol.
2.2'-Diphenyl-4.4'-5.5'-tetrakis(4-methoxy-
2.2'-Diphenyl-4.4'-5.5'-tetrakis(4-methoxy-
phenyl)biimidazol.
2.2\4.4'.5,5'-Hexaphenyibiimidazol.
2.2'-Bis(2-furyl) 4.4'.5.5' tetraphenylbiimidazol.
2.2'-Bis[5-(2-methy!furyl)]-4.4'.5,5'-
2.2\4.4'.5,5'-Hexaphenyibiimidazol.
2.2'-Bis(2-furyl) 4.4'.5.5' tetraphenylbiimidazol.
2.2'-Bis[5-(2-methy!furyl)]-4.4'.5,5'-
tetraphenylbiimidazol,
2.2'-Bis(2-thienyI)-4.4',5.5'-tetraphenyI-
2.2'-Bis(2-thienyI)-4.4',5.5'-tetraphenyI-
biimidazol,
2.2'-Bis[2-(1-methylpyrrolyl)]-
2.2'-Bis[2-(1-methylpyrrolyl)]-
4,4\5.5'-tetraphenyIbiimidazol und
2^'-Bis(1-naphthyl)-4,4'^,5'-tetraphenyl-
2^'-Bis(1-naphthyl)-4,4'^,5'-tetraphenyl-
biimidazol.
Typische Beispiele für geeignete hexaaromatische Biimidazole vom Typ der Formel Il sind
2-Phenyl-2'-(2-tolyl)-4,4'.5,5'-tetra-
2-Phenyl-2'-(2-tolyl)-4,4'.5,5'-tetra-
phenylbiimidazol,
2-Phenyl-2'-(2-toryl)-4.4'.5,5'-tetraphenylbiimidazol
und
2-Phenyl-2'-(2-methoxyphenyl) 4,4',5,5'-tetraphenylbiimidazol.
Dieser Typ von hexaarorri.'tischcrn Üiimida/.o! kann in
ähnlicher Weise hergestellt werden wie die hcxaaromalischen Biimidazole vom Typ der Formel I, mit der
Ausnahme, daß mindestens zwei triaromatische Imidazole anstelle eines einzigen triaromatisehen Iniiduzols
verwendet werden.
Asymmetrische hexaaromatische Biimidazolc werden
in den Mitteln der Erfindung bevorzugt. Es ist festgestellt worden, daß Mittel, die diese Biimidazole
enthalten, nicht nur eine gute Karbe in Bildbereichen während der Farbbildung ergeben, sondern auch eine
bessere Resistenz gegen eine Hintcrgrundverfärbung während der Stabilisicrungsstufe im Vergleich zu
Miuein der Erfindung verleihen, die symmetrische hexaaromatische Biimidazole enthalten.
Geeignete sauerstoffsensibilisierende Verbindungen für die Verwendung bei der Erfindung sind polycyclische
aromatische Verbindungen, die carbocyclisch oder heterocyclisch sein können, wobei der cyclische Teil
Kohlenstoff, Stickstoff, Schwefel oder Sauerstoff enthält. Sie vermögen die Bildung von Singulett-Sauerstoff
zustande zu bringen, wenn sie mit elektromagnetischen Strahlen mit Wellenlängen von etwa 400 bis 700
Nanometer in Gegenwart von Sauerstoff bestrahlt werden.
Vielfältige Klassen von Verbindungen, die als solche bekannt sind, sind als Sauerstoffsensibilisatoren geeignet.
Eine derartige Klasse besteht aus den substituierten und unsubstituienen -Porphyrinen. Diese Verbindungen
haben vier Pyrrolkerne, die in kreisförmiger Anordnung durch vier Atome verbunden sind, so daß ein großer
16gliedriger Ring gebildet wird. Die Stellung der verbindenden Atome kann als meso-Stellungen oder als
*"' ß-< V~ und (3-Stellungen bezeichnet werden. Die
Porphyrine können dementsprechend durch die Formel
Χλ Χ
NH HN Χ;· X/.' (HI)
dargestellt werden, worin X aus Kohlenstoff und Stickstoff gewählt ist, worin der Kohlenstoff an sich
gebunden Wasserstoff, Alkyl mit etwa 1 bis 14 ■"> Kohlenstoffatomen, Arylgruppen und heterocyclische
Gruppen, enthaltend Kohlenstoff, Sauerstoff, Stickstoff oder Schwefel, aufweisen kann. Außerdem können die
Porphyrine an andere Stellungen, insbesondere den bezifferten Stellungen, Substituenten haben. w)
Zu typischen Beispielen für Arylgruppen, die an das Kohlenstoffatom gebunden sind, gehören Phenyl,
Chlorphenyl, Dichlorphenyl, Methylphenyl, N,N-Dimethylaminophenyl,
a-Naphthyl, /J-Naphthyl, Anthracyl,
Phenanthryl und so weiter.
Zu typischen Beispielen für heterocyclische Gruppen, die an das Kohlenstoffatom gebunden sind, gehören
Furyl, Thienyl, Pyridyl, Thiazolyl, Diazolyl, Triazolyl,
Pyrryl, Chinolyl. Oxazolyl, Oxadiazolyl, Pyrazolyl, Indolyl, ßen/othienyl, Benzofuryl, Benzoxa/.olyl, Benzoisoxazolyl,
Benzothiazolyl. Benzimidazolyl und so weiter.
Zu typischen Beispielen für Substituenten, die an anderen Stellungen vorhanden sein können, und zwar
insbesondere an den bezifferten Stellungen, gehören Alkyl, Vinyl, Propionsäuregruppen, Arylgruppen, Bcnzogruppen,
die mit benachbarten bezifferten Stellungen an dem Pyrrolring kondensiert sind, organische Reste,
die eine Benzogruppe zwischen benachbarten bezifferten Stellungen vervollständigen und so weiter.
Metallchelatformen der oben beschriebenen Porphyrine sind ebenfalls für die Erfindung geeignet. Sie
können durch die oben angegebene Porphyrinstruktur mit der folgenden Bindung zwischen dem fvletail (M)
und den Pyrrolstirkstoffatomen
I
N-M -■ N
N-M -■ N
dargestellt werden. Zu für die Chelatisierung geeigneten Metallen gehören Zink, Magnesium, Kupfer, Eisen,
Nickel, Kobalt, Blei, Natrium, Kalium, Calcium und so weiter. Es ist davon auszugehen, daß die hier
beschriebenen und beanspruchten Porphyrine auch die chelatisierten Formen erfassen.
Zu typischen Beispielen für geeignete Porphyrine gehören
«,/J.y.o-Tetraphenylporphyrin,
Hematoporphyrin,
a,/?,j.i,o-Tetrakäs(2,4-dichlorphenyl)porphyrin,
«,/?,}\o-Tetraphenylporphyrin-Zinkkomplex,
Tetrabenzodiazaporphyrin,
Tetrabenzomonoaza porphyrin,
Phthalocyanin,
Magnesiumphthalocyanin,
Chlorophyll-A,
Natrium-Kupfer-Chlorophyllin,
Octakis(2,3-dichlorphenyl)-porphyrazin,
Octaphenyldiazaporphyrin,
Magnesium-Octapienyltetrazaporphyrin,
Octaphenyl-«,/},)\(5-tetramethylporphyrin,
Tetrabenzoporphyrin,
a,j3.)\o-Tetraphenyltetrabenzoporphyrin,
Dibenzo-meso-diphenylporphyrin,
Tetrakisp^-dichlorbenzoJ-ix^.y.o-tetrakis
(2,3-dichlorphenyl)porphyrin,
(2,3-dichlorphenyl)porphyrin,
l,5-Dimethyl-a,j3,)>,o-tetrakis(2-thienyi)-porphyrin,
a,jJ,)',ö-Tetrakis(4-pyridyl)porphyrinund
1,3,5,8-Tetraisopropyl-a,j3,}',o-tetraindolyl-
porphyrin.
Eine andere geeignete Klasse von Sauerstoffsensibilisatoren besteht aus den polycyclischen aromatischen
Verbindungen, die mindestens zwei Teile in Konjugation als Teil eines einzigen Chromophoren enthalten,
wobei jeder Teil drei linear kata-kondensierte, 6gliedrige aromatische Ringe enthält und eine — OZ-Gruppe
aufweist, die an der meso-Stellung von jedem Teil
Il
\2
gebunden ist, worin Z ein beständiger einwertiger Rest
ist. Die vorstehend genannten Teile haben die Formeln
ozr
J. J. J
(V)
Die aromatischen Ringe können carbocyclisch oder heterocyclisch sein, wobei die Heteroatome im allgemeinen
Stickstoff sind. Eine einzelne Verbindung kann natürlich sowohl carbocyclische als auch heterocyclische
Teile des eben beschriebenen Typs enthalten, oder die Verbindung kann nur carbocyclische oder nur
heterocyclische Teile enthalten.
Diese in Konjugation in der Verbindung vorliegenden Teile können aneinander nach peri-Art gebunden sein,
so daß die b^iJen Teile Atome gemeinsam besitzen,
oder können aneinander gebunden sein, und zwar in Konjugation mit mindestens einem Bindungsteil, wenn
der Bindungsteil aus der Gruppe gewählt ist, die (a) aus Atomen, welche mindestens dreiwertig und zur Bildung
kovalenter Bindungen fähig sind, (b) aus Liganden mit zwei oder mehr Atomen, die mindestens zweiwertig
(bidentate) sind, und (c) aus kovalenten Einzel- oder Doppelbindungen besteht.
Die Größe, chemische Natur oder Struktur des Bindungsteils ist nicht kritisch, soweit die allgemeine
Fähigkeit der Farbstoffverbindung, als Sauerstoffsensibiüsator
zu wirken, in Betracht gezogen wird, sofern die beiden Teile, die die kata-kondensierten aromatischen
Ringe enthalten, aneinander in Konjugation gebunden sind, so daß sie Teil eines einzelnen Chromophoren sind.
Der Bindungsteil kann natürlich eine polycyclische (carbocyclische oder heterocyclische) Struktur haben.
Heteroatome in dem heterocyclischen Bindungsteil sind im allgemeinen Stickstoff, Sauerstoff und Schwefel.
Bei vieler dieser Verbindungen sind zwei Bindungsteile vorhanden. Zum Beispiel können zwei Liganden,
ein Ligand und eine kovalente Bindung, zwei kovalente Bindungen usw. als Bindungsteile in einer einzelnen
Verbindung vorhanden sein.
Obwohl die an den Far!'Stoffverbindungen vorhandenen -OZ- und — OZ'-Gruppen auch auxochrome
Gruppen sind, ist festgestellt worden, daß sie hauptsächlich die Verbindung löslich machen, d. h. in erster Linie
die Löslichkeit der Farbstoffverbindung in zahlreichen Lösungsmitteln bestimmen, in die der Farbstoff
eingebracht werden kann. Es ist außerdem festgestellt worden, daß die Z- und Z'-Reste einen sehr geringen
Effekt auf die Fähigkeit der Verbindung, als Sauerstoffsensibilisator
zu wirken, haben. Daher ist die chemische Struktur und Natur der Z- und Z'-Reste nicht kritisch.
Im allgemeinen kann gesagt werden, daß Z und Z' einwertige Reste sind, die unter Umgebungsbedingungen
beständig sind und nicht eine Zersetzung des chromophoren Teils der Farbstoffverbindung verursachen.
Das heißt, diese Reste oxidieren nicht oder
reduzieren nicht den chromophoren Teil der Farbstoffverbindung, noch zerstören oder beeinträchtigen sie
nachteilig die Wirksamkeit der Verbindung als Farbstoff. Innerhalb dieser Einschränkungen können die
-OZ- und -OZ'-Reste beständige Derivate einer anorganischen Säure, wie z. B. — OSOj Y+, worin Y ein
Alkalimetall-, Erdalkalimetall- oder Ammoniumion ist, -OPO1R/ und -OPO2R2 7, worin R7 Wasserstoff oder
eine beständige organische Gruppe ist, sein.
Wenn Z und Z' organische Reste sind, können sie Alkyl, Cycloalkyl, substituiertes Alkyl und Cycloalkyl,
Alkenyl, Alkynyl, Aryl, polycyclisch, Acyl, Alkaryl oder Aralkyl sein. Z und Z' können gleich oder verschieden
sein. Alkylgruppen mit einem Kohlenstoffatom oder mehreren Kohlenstoffatomen sind übliche Z-Gruppen,
und niedrigere Alkylgruppen (z. B. mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen) werden bevorzugt, obwohl langkettige
Alkyle ebenfalls geeignet sind. Substituierte Alkylgruppen, die in diesem Sauerstoffsensibilisatortyp
geeignet sind, können so definiert werden, daß sie Alkylgruppen enthalten, die mit einem Teil oder einer
Gruppe substituiert sind, der bzw. die nicht Wasserstoffatome und andere Alkylgruppen sind.
Die auxochromen Gruppen, die an den chromophoren Teil der Farbstoffverbindung gebunden sind, können
aus einem Atom oder vielen Atomen bestehen. Vorzugsweise ist ein schweres Atom, d. h. mit einem
Atomgewicht von mindest.is 31, als Teil der auxochromen
Gruppe vorhanden und direkt an den chromophoren Teil des Farbstoffs gebunden. Es ist besonders
vorteilhaft, wenn mindestens zwei schwere Atome an den chromophoren Teil gebunden sind, wobei die
schweren Atome aus Halogen, gewählt aus Brom und Chlor, bestehen. Sie können entweder an die Bindungsteile
oder die Teile gebunden sein, die die kata-kondensierten aromatischen Ringe enthalten. Eine auxochrome
Gruppe kann als eine Gruppe definiert werden, die an ein Chromophor gebunden ist und die Art der
angeregten Zustände beeinflußt, wie in Theory and Application of Ultraviolet Spectroscopy, J äffe und
O r c h i η , John Wiley & Sons, Inc. (1962),definiert ist.
Zu bevorzugten auxochromen Gruppen aus einem einzelnen Atom gehören Chlor, Brom, Quecksilber,
Schwefel, Jod und Selen. Zu anderen geeigneten auxochromen Gruppen aus einem einzelnen Atom
gehören Phosphor (der hier so behandelt wird, als habe er ein Atomgewicht von 31), Arsen, Tellur, Germanium,
Zinn, Blei und Antimon. Die auxochrome Gruppe kann aus mehr als einem Atom bestehen, sofern ein schweres
Atom als Teil der auxochromen Gruppe vorhanden und direkt an den chromophoren Teil des Farbstoffs
gebunden ist. Zum Beispiel sind
ι
und —Hg—OC-CH,
O
O
geeignete auxochrome Gruppen.
Die vorstehend beschriebenen auxochromen Gruppen können direkt an einen Teil oder beide Teile, die die
kata-kondensierten aromatischen Ringe enthalten, gebunden sein, oder die auxochromen Gruppen können
statt dessen an den Bindungsteil gebunden sein, sofern die auxochromen Gruppen au den chromophoren Teil
der Verbindung gebunden sind. Soweit bekannt ist, beeinflussen die besonderen Stellungen der Bindung der
auxochromen Gruppen an die chromophorc Gruppe nicht die Fähigkeit der Farbstoffvcrbindung, als
Sauerstoffsensibilisator zu wirken.
Außer den löslichmachenden - OZ- und -OZ'-Gruppen und den auxochromen Gruppen können die
oben angegebenen Klassen von Farbstoffverbindungen mit zahlreichen anderen Gruppen substituiert sein (wie
z. B. mit Fluor, Nitril, Hydroxy, Alkyl, Aryl, Polycyclen, Acyl, Alkoxy), welche beständig sind und nicht den
chromophoren Fei! der Farbstoff »;crbindung "ersetzen, ι
Zu typischen Beispielen für Sauerstoffsensibiiibatoren dieser letzteren Klasse gehören die alkylierten Vat-Farbstoffe,
wie ζ R. äihyüertes Vat-Blau 18 (C. I. 59815). äthyliertes Vat-Orange 2 (C.!. 59705), äthyliertes
Vai-Grür· 1 (C. I. 59ö25), methyliertes Vat-Blau 26 (C. I. ι
60015), äthyliertes Vat-Gelb 4 (C.!. 59100), äthyliertes
Vat-Violett 1 (C. I. ROO! 0). butyliertes Vat-Gelb 1 (C. 1.
70600) und so weiter. Andere Beispiele für diese Verbindungen und ein Verfahren zu deren Herstellung
können der US-Patentschrift 37 99 779 entnommen ■ werden.
Zu anderen geeigneten Klassen von Sauerstoffsensibi'isatoren
gehören die Xanthene, wie z. B. Fluorescein. Vetri:chlorf'iuorescein, Erythrosin, Eosin, Tetrachloreosin.
Rose Bengal (C. I. 45440), Rhodamin B (C. I. 45170)
usw.. Thiazine, wie z. B. Thionin. Methylenblau (C. I.
52015) usw.. Azine, wie z. B. Phenosafranin (C. I. 50200),
Safranin T(C. I. 50240) usw.. Flavine, wie z. B. Proflavin, Lumiflavin, Thioflavin, Riboflavin, Riboflavin-5'-phosphat
usw., und Oxazine, wie z. B. Resazurin.
Zu typischen Beispielen für noch andere Sauerstoffsensibilisatoren
gehören 9,10-Diphenylanthracen. 5,6,11,12-Tetraphenylnaphthacen, Pyren, 3,4-Benzopyren,
Triphenylen, Perylen, 1,8-Dinaphthalinthiophen, 9-Anthraldehyd und IO-Chlor-9-anthraldehyd. Verbindungen
auf polymerer Basis, wie z. B. an chlormethyliertes Polystyrol gebundenes Rose Bengal und an basisches
Anionenaustauschharz gebundenes Eosin, sind ebenfalls als Sauerstoffsensibilisatoren geeignet.
Die bevorzugten Sauerstoffsensibilisatoren sind die Porphyrine und die Verbindungen, die mindestens zwei
Teile in Konjugation als Teil eines einzelnen Chromophoren mit mindestens zwei an das Chromophor
gebundenen Halogenatomen, gewählt aus Brom und Chlor, enthalten. Die bevorzugten Sauerstoffsensibilisatoren
des ersten Typs sind die Tetraarylporph; rine (wie z. B. a,0,>\(5-Tetraphenylporphyrin) und die Octaaryltetraazaporphyrine
(wie z. B. Octaphenyltetraazaporphyrin). Die bevorzugten Sauerstoffsensibilisatorei; des
letzteren Typs sind die äthylierten Vat-Farbstoffe. insbesondere äthyliertes Vat-Blau 18 (CI. 59815), das
auch als äthyliertes Trichlorviolanthron bekannt ist. Die Sauerstoffsensibilisatoren machen etwa 0,25 bis 5
Gew.-% des gemeinsamen Gewichts von der Leukoform des Farbstoffs und dem hexaaromatischen
Biimidazol aus, obwohl auch mehr oder weniger verwendet werden kann. Vorzugsweise machen die
Sauerstoffsensibilisatoren etwa 0,5 bis 3 Gew.-% des gemeinsamen Gewichts aus.
Nicht alle Verbindungen, die unter die vorstehende Beschreibung von Sauerstoffsensibilisatoren fallen, sind
bei Durchführung der Erfindung brauchbar. Es ist daher ein geeigneter Test entwickelt worden, um in einfacher
Weise die brauchbaren Sauerstoffsensibilisatoren von den für die Erfindung nicht branchberen zu unterscheiden.
Ein spezieller zu testender Sensibilisator (0,125 g) wird in einem Liter Aceton gelöst. 0,01 Mol von
1,3-Diphenylisobcnzofuran wird dann in der Karbsiofflösung
gelöst. Licht von zwei 150-Watl-Flutlampcn wird
dann mittels zwei mit Wasser gefüllten Rundbodenkol ben fokussiert und zur Photolysc der Lösung benutzt.
Mit Aceton berieselte Luft wird in Blasen in die Lösung eingetragen, um diese mit Sauerstoff zu versorgen. Die
gesamte Lösung wird mit einem Magnetrührcr schnell gerührt. Die gesamte Photolysierungsdaucr beträgt
etwa P/2 Stunden. Während dieser Zeitspanne bewirken für die Erfindung geeignete Sa'ieistoffscnsibilisatoren
ein Verschwinden des U-Diphenylisobcnzofurans
linear und gleichmäßig mit einer Geschwindigkeitskurve nuliter Ordnung. Die Konzentration von 1.3-Diphcnylisoben7ofuran
sowie auch von dem Sensibilisator wird mittels Ultravioleti-sichtbarer-Spektroskopie verfolgt.
Die Konzentration des Sensibilisators ändert sich nicht v-ährcnd des gesamten Verlaufs der Reaktion.
Wenn das Licht der I-iutlampen abgestellt wird oder
wenn die I ösung in Anwesenheit von Sauerstoff photolysiert wird, nimmt die Konzentration von
1,3-Dipiicnylisobenzofuran nicht mehr ab Wenn die
Lösung in Abwesenheit des Sensibilisators aber in Gegenwart von Sauerstoff photolysiert wird, ist die
Geschwindigkeit des Verschwindens von 1,3-Diphenylisobenzofuran
äußerst langsam.
Die Erfindung ergibt Positiv- oder Negativbilder entweder durch Ändern der Reihenfolge des Bestrahlens
mit aktivierenden Strahlen durch eine einzige Schablone oder durch gesondertes Bestrahlen durch
positive und negative Schablonen. Der nach dem Bestrahlen erhaltene Bildkontrast, d. h. der Kontrast
zwischen den Färb- und Nichtfarbbereichen des Mittels,
hängt von (i) der Intensität und Dauer der Strahlungsquelle und (ii) dem Abstand zwischen der Quelle und
dem Abbildungsmittel ab. Daher kann bei einem bestimmten Abbildungsmittel der Bildkontrast den
Erfordernissen entsprechend variiert werden.
Vielfältige Strahlungsquellcn können während der
Farbbildung und der Stabilisierung benutzt werden. Zu geeigneten Quellen gehören Quecksilberlampen, Kohlelichtbogenlampen,
Impulsxenonlampen und so weiter. Andere geeignete Lichtquellen sind der Fachwelt
bekannt.
Andere Bestandteile können den Mitteln der Erfindung zugesetzt werden. Dazu gehören Bindemittel.
Weichmacherund inerte Füllstoffe.
Bindemittel werden vorzugsweise verwendet, um die Abbildungsmittel an Ort und Stelle zu halten. Geeignete
Bindemittel sind filmbildend, sauerstoffdurchlässig und durchlässig für die elektromagnetische Strahlung, die
benutzt wird, um die Umwandlung des Leukofarbstoffs in eine andersfarbige Verbindung zu bewirken und um
die Stabilisierung des Leukofarbstoffs in der Leukoform zu erzielen. Sie können gewichtsmäßig bis zum
Zehnfachen oder mehr des gemeinsamen Gewichts von der Farbstoffleukoform und dem hexaaromatischen
Biimidazol ausmachen. Zu typischen Beispielen für geeignete Bindemittelklassen gehören Styrol/Butadien-Kautschuke,
Silicon-Kautschuke. Äthylen/Propylen-Kautschuke, Celluloseäther und Celluloseester und so
weiter. Celluloseäther stellen eine bevorzugte Klasse von Bindemitteln dar.
Geeignete Weichmacher verbessern die Flexibilität von Filmen und Oberzügen aus dem Abbildungsmittel
s sind erleichtern dadurch sowohl die Farbbildung als
auch die Stabilisierung. Die Weichmacher können bis zum Zehnfachen oder mehr des gemeinsamen Gewichts
von der Farbstoffleukoform und dem hexaaromatischen
Biimidazol ausmachen.
Zu typischen Beispielen für geeignete Weichmacher gehören Phosphatester, wie z.B. Tricresj!phosphat.
Melhyldiphenylphosphai, .""hthalatester, wie z. B. Dibutylphthalat,
Diphenylphthalat, Di-(äthylcellosolvejphthalat. Amide, wie z. B. p-Toluolsulfonamid.
Diathyldiphenylharnstoff. Bis(dibutyl)adipamid, Mineralöle, wie z. B. solche, die ein Gemisch von schwerflüssigen
Petroleumkohlenwasserstoffen enthalten. Fettsauren, wie z. B. Ölsäure und Stearinsäure, Fettalkohole,
wie z. B. Cetyl- und Stearylalkohol. pflanzliche Öle, wie
z. B. Rizinusöl. Maisöl, Baumwollsamenöl. Polyäthylenglykole und Derivate davon. Phenoxypolyoxyäthylenäthanole.
verschiedenartige Ester, wie z. B. Methylabietat. Butylstearat und Dihexyladipat und Kombinationen
davon.
Zu inerten, unschmelzbaren Füllstoffen, die bei der
Erfindung verwendet werden können, gehören Titandioxid, kolloidale Kieselsäure, Glaspulver, Tone, wie
z. B. Bentonit. Glasperlen. Glashohlkugeln und so weiter. Die Füllstoffe werden zugegeben, um den
Mitteln und Bahnen bzw. Bogen der Erfindung eine Opazität zu verleihen. Sie verbessern auch das Bleistift-
und Farbaufnahmevermögen.
Die Mittel der Erfindung können in einfacher Weise durch Lösen der Bestandteile in einem inerten
Lösungsmittel in einem geeigneten Kessel bei Umgebungstemperatur und -druck unter Dunkelkammerbedingungen
hergestellt werden. Die Lösung kann dann auf ein geeignetes Substrat nach vielfältigen Techniken
(wie z. B. durch Aufsprühen, Eintauchen, Aufbürsten oder durch Walzenauftrag) aufgetragen und getrocknet
werden. Die Mittel der Erfindung können auch in Form selbsttragender Filme zur Verfügung gestellt werden,
indem eine Schicht aus der Lösung auf ein Substrat vom ablösbaren Typ aufgetragen, die aufgetragene Schicht
getrocknet und der erhaltene getrocknete Film von dem ablösbaren Substrat entfernt wird.
Die Dicke der trocknen Überzüge bzw. Schichten und Filme ist für die Erfindung nicht kritisch. Sie sollten
jedoch dick genug sein, um ein wahrnehmbares Bild zu ergeben, jedoch nicht so dick sein, daß ein Durchdringen
von angeregtem Sauerstoff durch die getrocknete Schicht verhindert wird. Es ist festgestellt worden, daß
Überzüge und Filme mit einer Dicke von etwa 10 bis 50 Mikron befriedigende Ergebnisse liefern.
Zu Lösungsmitteln, die zur Herstellung der Mittel der Erfindung geeignet sind, gehören Alkohole, wie z. B.
Methanol. Butanol usw.. Ketone, wie z. B. Aceton, Methyläthylketon usw., Ester, wie z. B. Äthyl- und
Amylacetat usw., aromatische Kohlenwasserstoffe, wie z. B. Benzol. Toluol usw., aliphatische Kohlenwasserstoffe,
wie z. B. Methylenchlorid, 1,1,2-Trichloräthan,
und Gemische davon.
Wenn Celluloseether als Bindemittel in den Mitteln der Erfindung verwendet werden, ist ^s vorteilhaft,
wenn die Hauptbestandteile des Lösungsrnittelsystems aus Aceton, Methyläthylketon, Methanol, Äthanol oder
Kombinationen davon gewählt werden. In diesem Fall können kleinere Mengen (z. B. weniger als 10 Gew.-%)
anderer Lösungsmittel enthalten sein.
Vielfältige Substrate können mit den Mitteln der Erfindung beschichtet werden, und dazu gehören Papier
(z. B. photographisches Papier), Polyester (z. B. PoIyäthylenterephthalat),
Metalle (wie z. B. Aluminium, Kupfer) und Glas.
Die nachfolgenden Beispiele dienen der weiteren Erläuterung der Erfindung, ohne diese einzuschränken.
Alle Teile sind Gewichtsteile, falls es nicht ander
angegeben wird.
B e i s ρ i e I e 1 bis 9
Es wurden Abbildungsmittel durch Lösen eine; Farbstoffs in der Leukoform, von hexaaromatischerr
Biimidazol, Sauerstoffsensibilisator, Säurespender Weichmacher und Bindemittel in Lösungsmittel (9f
Gew.-% Aceton und 5 Gew.-% n-Butanol) hergestellt Das Lösen wurde unter Dunkelkammerbedingungen be
Atmosphärendruck unc 25°C durchgeführt und erfor derte etwa 60 Minuten.
Die erhaltenen Mittel wurden mit einer Rakel au gesonderte Bogen aus photographischem Papier untei
Dunkelkammerbedingungen als Schicht mit einei Naßdicke von etwa 200 Mikron aufgetragen, und da;
beschichtete Papier wurde bei 25° C für 2 Stunden ir einer Dunkelkammer getrocknet, so daß eine Dicke vor
8 Mikron erhalten wurde. Die Negativform dei erhaltenen Abbildungsbogen wurde gezeigt, indem die
Bogen durch eine Schablone mit elektromagnetischer Strahlen in dem Wrlleniängenbcreich von etwa 250 bi;
400 Nanometer für eine Minute unter Benutzung einei 750-Watt-Quecksilberlampe bestrahlt wurden.
Der Bogen wurde 17 cm von der Lampe entferni angeordnet. Der Bogen wurde gegen weitere Farbbil
dung fixiert, indem er mit einer Wolframhalogenidlam
pe durch ein Corningglasfilter (CS 3-71) für 2 Minuter
vollständig bestrahlt wurde.
Die positive Form der Abbildungsbogen wurds gezeigt, indem eine frische Probe von jedem Bogen mi'
Strahlen mit einer Wellenlänge über 400 Nanometei durch eine Schablone für 21 Minuten unter Benutzung
einer Wolframhalogcnidlampe und eines Lichtfilters zui Ausschaltung praktisch der gesamten Strahlen untei
400 Nanometer bestrahlt wurde. Der Bogen befand siel· 15 cm von der Lampe entfernt. Der Bogen wurde danr
für eine Minute mit elektrischen Strahlen in derr Wellenlängenbereich von 250 bis 400 Nanometer vor
einer 750-Watt-Quecksilberlampe vollständig bestrahlt Während des zweiten Bestrahlens wurde Farbe nur ir
den Nichtbildbereichen entwickelt.
Der Bildkontrast zwischen farbigen und stabilisierter Bereichen der Mittel der Erfindung wurde mit dem ir
SPSE Handbook of Photographic Science anc Engineering, Interscience Publishers (1973), auf der
Seiten 829 — 877 beschriebenen Test gezeigt. Diesel Test wurde unter Benutzung eines Densiometers unc
eines Graufilters (Wratten Nr. 106W) durchgeführt. Be diesem Test wird die Densität oder Farbdichte der mi
einem Bild versehenen Bogen durch Messen der vor den farbigen und stabilisierten Teilen der Boger
reflektierten Lichtmenge ermittelt. Die höchste Densi tat stellt die Farbstärke der farbigen Bereiche dar
während die kleinste Densität die Farbstärke in der stabilisierten Bereichen darstellt. Der Unterschiec
zwischen dem höchsten und dem kleinsten Densitäts wert stellt den Bildkontrast dar. Größere Unterschiede
zeigen schärfere Kontraste an. Ein Unterschied über 0,4 wurde als »A«-Wert genommen, während ein Unterschied
von 0,2-0,4 als »B«-Wert und ein Unterschied kleiner als 0,2 als »C«-Wert genommen wurde.
Die hergestellten Mittel und die erzielten Bildkontrastresultate werden in der Tabelle I angegeben. Die
Mengen von allen Bestandteilen werden in Gewichlsteilen angegeben.
909 610/37'
17
80
50
28,5 16,5
50
50
250
20
50
71,5 83,5
80
20
2,5 1,4
1,25
40
200
25
14,3
0,55
8,3
430
375 1 000 625 360
167
140
40
200
1000
50
50
25
16,5
71,5
2,5 1,4
Farbstoflleukoform
Bis(4-dimethylaminc-2-tolyl)-(4-dimethyIumino-2-chlorphenyl
(-methan I-(2-Sulfophenyl)-bis-(4-diäthylamino-2-tolyl)methan-Natriumsalz 2-(3,5-Di-t-butyl-4-hydroxyphenyl)-4-(dimethylaminophenyl)-5-phenylimidazol
Hexaaromatisches-Bi-imidazol
2,2',4,4\5,5'-llexaphenylbiiniidazol
2,2'-Bis(2-lolyl)-4,4',5,5'-tetraphenyl-
biimidazol
Sauerstoffsensibilisator
Alhyliertes Vat-Blau 18 (C. 1.59815) a,ß, y, (5-Tetniphenylporphyrin
Säurespender p-Toluolsulfonsäure Weichmacher
N-Äthyl-4-toluolsulfonamid
Bindemittel Äthylcellulosc Lösungsmittel (95/5 Accton/n-Butanol)
Bildkontrast Negativform
Positivform Beispiele 10 bis 25
Das Beispiel 1 wurde wiederholt, und zwar unter Verwendung verschiedener Sauerstoflsensibilisatoren anstelle
des äthylierten Vat-Blau 18 (CI. 59 815). Die verwendeten Sensibilisatoren und die erzielten Bildkontrastwene
werden in der Tabelle II angegeben.
14,3
750
625
14 470 | 7 250 | 18 | 950 | 11 | 845 | 6 790 | 2 630 | 18 | 950 | 11 | 845 | 6 |
Λ | Λ | B | A | Λ | Λ | A | Λ | A | ||||
Λ | Λ | B | B | B | B | B | B | B |
Tabelle II | Siiucrslnfi sensibilisator | Bildkontrast | Posiliv- |
Beispiel | Ncgativ- | l'orni | |
form | A | ||
Magnesiumphthalocyanin | A | B | |
10 | Hämatoporphrin | C | C |
11 | Tetrachlorfluorescein | C | B |
12 | Iirythrosin | C | C |
13 | Thionin | B | B |
14 | Safranin T | B | A |
15 | l'hcnosafranin | A | B |
16 | Ribollavin-5-phosphat | B | A |
17 | Lumiflavin | C | A |
18 | Resazurin | A | A |
19 | äthylicrtes Vat Orange 2 (CI 59705) | A | |
20 | |||
Fortsetzung
20
Beispiel | Sauerslo! !sensibilisator | Bildkontrust | Positiv |
Negativ- | form | ||
fnrm | B | ||
21 | butyliertes Vat Yellow ! (CI 70600) | B | A |
22 | 1,8-Dinaphthylenthiophen | A | B |
23 | 3,4-Benzopyren | C | B |
24 | Anthraldehyd | B | B |
25 | 1,8-Dihydroxyanthrachinon | C | |
Beispiele 26 bis 35
Das Beispiel 1 wurde wiederholt, und zwar unter Verwendung verschiedener Hsxaarylbiimidazole anstelle
von 2,2',4,4',5,5'-Hexaphenylbiimidazol. Die verwendeten Biimidazole und die in der Negativform erhaltenen
Bildkontrastwerte werden in der Tabelle III angegeben.
I lexaaromatisches-Biimidazol
Bildkontrast
26 2,2'-Bis(2-chlorphenyl)-4,4',5,5'-tetrakis(4-methoxyphenyl)- A
biimidazol
27 2,2'-Bis(2-chlorphenyl)-4,4', 5,5'-tetraphenylbiimidazol A
28 2,2'-Bis(2-tolyl)-4,4',5,5'-Tetraphenylbiimidazol A
29 2,2'-Bis(2-methoxyphenyl)-4,4',5,5'-letraphenylbiimidazol C
30 2,2'-Diphenyl-4,4',5,5'-tetrakis(4-methoxyphenyl)-biimidazol B
31 2,2'-Bis(2-furyi)-4,4',5,5'-tetraphenylbiimidazol B
32 2,2'-Bis[5-(2-methylfuryl)]-4,4',5,5'-tetraphenylbiimidazol C
33 2,2'-Bis(2-thienyl)-4,4\5,5'-tetraphenylbiimidazol C
34 2,2'-Bis[2-( I ■methylpyrroyl)]-4,4',5,5'-tetraphenylbiimidazol C
35 2-Penyl-2-(2tolyl)-4,4',5,5'-tetraphenylbiimidazol A
Claims (2)
1. Auskopiermaterial zur wahlweisen Herstellung positiver oder negativer Bilder aus einem Schichtträger
und einer lichtempfindlichen Schicht, die
a) einen Leukofarbstoff,
b) ein Biimidazol mit sechs aromatischen Ringen, das bei Belichtung mit Licht einer Wellenlänge
von 250 bis 400 nm mit dem Leukofarbstoff unter Bildung eines Farbstoffs reagiert,
c) gegebenenfalls ein Bindemittel und
d) gegebenenfalls einen Weichmacher enthält,
dadurch gekennzeichnet, daß die lichtempfindliche Schicht eine sauerstoffsensibilisierende Verbindung der Formel
dadurch gekennzeichnet, daß die lichtempfindliche Schicht eine sauerstoffsensibilisierende Verbindung der Formel
Ί
χ
N -Μ—Ν
III
worin X ein Stickstoffatom oder ein Kohlenstoff- so atom mit einem Wasserstoffatom, eine Alkylgruppe
mit 1 bis 14 Kohlenstoffatomen, eine Arylgruppe oder eine heterocyclische Gruppe mit einem
Sauerstoff-, Stickstoff- oder Schwefelatom bedeutet oder der Formel r>
2. Lichtempfindliche Schicht zur wahlweisen Herstellung positiver oder negativer Bilder, die
a) einen Leukofarbstoff,
b) ein Biimidazol mit sechs aromatischen Ringen, das bei Belichtung mit Licht einer Wel'enlänge
von 250 — 400 nm mit dem Ljukofarbsioff unter
Bildung eines Farbstoffs reagiert,
c) gegebenenfalls ein Bindemittel und
d) gegebenenfalls einen Weichmacher enthält, dadurch gekennzeichnet, daß die lichtempfindliche
Schicht eine sauerstoffsensibilisierende Verbindung der Formel
worin X ein Stickstoffatom oder ein Kohlenstoffatom mit einem Wasserstoffatom, eine Alkylgruppe
mit 1 bis 14 Kohlenstoffatomen, eine Arylgruppe oder eine heterocyclische Gruppe mit einem
Sauerstoff-, Stickstoff- oder Schwefelatom bedeutet oder der Formel
11—^i ι
worin X ein Stickstoffatom oder ein Kohlenstoffatom mit einem Wasserstoffatom, eine Alkylgruppe
mit 1 bis 14 Kohlenstoffatomen, eine Arylgruppe oder eine heterocyclische Gruppe mit einem
Sauerstoff-, Stickstoff- oder Schwefelatom darstellt
und M ein Metallatom bedeutet, das mit den Pyrrolstickstoffatomen Chelate bildet, oder eine Verbindung γ, die
und M ein Metallatom bedeutet, das mit den Pyrrolstickstoffatomen Chelate bildet, oder eine Verbindung γ, die
a) mindestens 2 Einheiten mit jeweils drei linear kondensierten, sechsgliedrigen aromatischen
und/oder heterocyclischen Ringen mit jeweils einer löslichmachenden Älhergruppe in meso-Stellung
aufweist,
wobei die Gruppen konjugierte Doppelbindungen enthalten und durch konjugierte Doppelbindungen
miteinander verbunden sind und die
b) mindestens eine auxochrome Gruppe enthält, die über ein Atom mit einem Atomgewicht von
mindestens 31 an sie gebunden ist, enthält.
worin X ein Stickstoffatom oder ein Kohlenstoffatom mit einem Wasserstoffatom, eine Alkylgruppe
mit 1 bis 14 Kohlenstoffatomen, eine Arylgruppe oder eine heterocyclische Gruppe mit einem
Sauerstoff-, Stickstoff- oder Schwefelatom darstellt und M ein Metallatom bedeutet, das mit den
Pyrrolstickstoffatomen Chelate bildet, oder eine Verbindung)), die
a) mindestens zwei Einheiten mit jeweils drei linear kondensierten, sechsgliedrigen aromatischen
und/oder heterocyclischen Ringen mit jeweils einer löslichmachenden Äthergruppe in
meso-Stellung aufweist,
wobei die Gruppen konjugierte Doppelbindungen enthalten und durch konjugierte Doppelbindungen
miteinander verbunden sind und die
b) mindestens eine auxochrome Gruppe enthält, die über ein Atom mit einem Atomgewicht von
mindestens J1 an sie gebunden ist, enthält.
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