DE1643765A1

DE1643765A1 - Strahlungsempfindliches Material

Info

Publication number: DE1643765A1
Application number: DE19681643765
Authority: DE
Inventors: Delzenne Gerard Albert; Dr Pollet Robert Joseph; Dr Poot Albert Lucien
Original assignee: Agfa Gevaert AG
Current assignee: Agfa Gevaert AG
Priority date: 1967-01-03
Filing date: 1968-01-02
Publication date: 1971-04-22
Also published as: NL6800058A; GB1204495A; US3615467A; BE708886A

Description

AGFA-GEVAERT^G ^164376S

^Ss/Pb . 29.0ez.B67

Strahlungsempfiudliches Material

Die vorliegende Erfindung betrifft ein strahlungsempfindliches Material, das licht- und wärmeempfindliche Substanzen enthält, die bei ihrer Zersetzung Produkte liefern, deren Eigenschaften für die Herstellung sichtbarer oder entwickelbarer latenter Bilder interessant sind.

Es ist bekannt, a.B. nach der britischen Patentschrift 900 536, der Arbeit in J. Phot. Sei., Bd. 12, 1964, Seiten 189 - 190 sowie aus der veröffentlichten niederländischen Patentanmeldung 651 6925 photolytisch instabile Verbindungen, die bei Belichtung Säure bilden, für photographische Zwecke zu verwenden.

Der Erfindung liegt die Aufgabe zugrunde, die bekannten strahlungsempfindlichen Materialien der oben beschriebenen Art zu verbessern und ein Aufzeichnungsmaterial zu schaffen, das für

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die Aufzeichnung von Informationen mittels elektromagnetischer Strahlung oder Wärme geeignet iat.

Es wurde nun ein strahlungsempfindlichee, eine photolyeierbare Verbindung enthaltendes Material gefunden, das gekennzeichnet ist durch den Gehalt an einer Verbindung mit wenigstens einem Kohlenstoff-Atom, an das wenigstens drei als EBctronenakzeptoren wirkende Gruppen gebunden sind und einer Substanz, die unter der Wirkung von Radikalen, die während der Belichtung gebildet werden, chemisch verändert wird.

Beispiele für solche als Elektronenakzeptoren wirkende Gruppen sind ^CO, ..SO₂, C H, -NO₂, -H₅ und -J. Die genannten Verbindungen entsprechen im einzelnen folgender allgemeinen Formel:

X G ζ

I T

worin bedeuten:

X, Y und Z = Acyl, z.B. eine Carbonsäure- oder Sulfonsäureacylgruppe, eine Cyangruppe, eine Hitrogruppe, eine Azidogruppe, Jod, eine gegebenenfalls substituierte Carbamylgruppe, eine gegebenenfalls substituierte SuIfanylgruppe oder X und T bilden zusammen einen Kern, der 2 als Elektronenakzeptoren wirkende Gruppen enthält und mit dem Kohlenstoff atom verbunden 1st, das den Substituenten Z trägt;

R = Wasserstoff, -N₅, ein gegebenenfalls substituierter Alkylrest, ein gegebenenfalls substituierte Aryl-

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rest oder ein gegebenenfalls substituierter heterocyclischer Rest.

Sie Symbole I,T und Z in der obigen Allgemeinen Formel stellen

R₁ vorzugsweise folgende Gruppen dar: -CO-R₁, -SO₂R₁, -¹CO-N ,

R₁ -CN oder -HO₂, worin R₁ für einen gegebenenfalls substituierten Alkylrest, einen gegebenenfalls substituierten Arylrest oder einen gegebenenfalls substituierten heterocyclischen Rest steht.

Neue zur Anwendung gemäß der vorliegenden Erfindung geeignete lichtempfindliche Verbindungen lassen sich durch folgende allgemeine Formel kennzeichnen:

0 Rj 0 R¹,. 4 P

!«III.·. I

R* — C — C — C — vN/_ λ — Kn ι η— ι c.

worin bedeuten:

R₁ ¹ und R^f ₂ = ^ein gegebenenfalls substituierter Alkylrest, ein gegebenenfalls substituierter Arylrest oder ein gegebenenfalls substituierter heterocyclischer Rest;

RX = ein gegebenenfalls substituierter Alkylrest oder ein gegebenenfalls substituierter Arylrest;

R' % Wasserstoff oder ein gegebenenfalls substituierter 4

Arylrest;
Rl a Wasserstoff oder ein gegebenenfalls substituierter

Alkylrest und
n= 1 oder 2.

Eine lange aliphatische Kette in der Struktur der obigen Verbindungen macht die Verbindungen in hydrophilen Eolloldschichten

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z.B.in Gelatineschichten diffusionsfest. Für dieaen Zweck haben sich Verbindungen als geeignet erwiesen, in denen
wenigstens ein aliphatischer Rest eine Kette ron 5 bis 20 C-Atomen enthält.

In der folgenden Tabelle 1 sind einige für das erfindungsgemäße Materials besonders geeignete Verbindungen aufgezeichnet.

Tabelle 1

O₂K-/ VV-CO-CH'

J \ -CO-CH-CO- / \

J V

SO

^Co-CH-CO-HH-/

SO₂-/

f Vy.-CO-CH-CO-HH-/ \y-NO

98f7⁺/?296

10. 11.

O₂H-

so.

-CO-CH-CO-NH-

SO₉

CO-CH-CO-HH-β \ SOo

•CO-CH-CO-NH-

SO₉

Η,Ο

-CO-CH-CO-H

SO₉

t *

0-(CHg)₁₅-CH₃

\y-CO-CH-CO-HH-</

ι SO₉

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13. // % -CO-CH-CO- //

Sie Herstellung der Verbindung 1 wird in der Zeitschrift
J. Gen. Chem. USSR (1956) 26, 657 beschrieben. Eine Beschreibung ■r der Herstellung der Verbindung 2 enthält die Zeitschrift BuI. Soc. ChIm. Trance (1964) S. 413.

Die Verbindungen 3 bis 11 können dadurch hergestellt werden,
daß man ein p^-Halogenketoacetamid mit eines SuIf inat, z.B.
Natriumsulfinat, in einem unpolaren Lösungsmittel, z.B. Dimethylformamid reagieren läßt.

Verbindung 12 läßt sich nach dem in Solei. Head. lank. USSR 171 (1966) 869-71 beschriebenen Verfahren herstellen.

Verbindung 13 kann nach der in J. Chem. Soc.'101. S. 997 beschriebenen Methode hergestellt werden.

Im folgenden soll die Herstellung geeigneter photoljsierbarer Verbindungen näher erläutert werden.

I. Herstellung von Ketoacetamiden

Ä'quimolare Mengen eines /9-Ketoäthylesters und einer Imlnorerbindung werden am Rückfluß mit Xylol erhitzt, während man das bei der

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Kondensationsreaktion entstehende Äthanol abdestillieren lädt. Nach. Beendigung der Reaktion wird das Xylol abdestilliert und 4er Rückstand ««kristallisiert.

Genauere Angaben über diese Arbeitsweise werden im Zusammenhang mit der Herstellung von Benzoylacetanilid in Org. Synth. Coll. YoI. III 108 gegeben.

II. Herstellung von oC —Haloge*^ etoacet^miden

Daa Ketoacetamid wird in Chloroform gelöst und die Lösung anschließend tropfenweise mit Sulfurylchlorid oder Brom versetzt. Anschließend erhitst man unter Rühren 1 bis 2 Stunden am Rückfluß, destilliert das Chloroform ab und kristallisiert den Rückstand um.

III. Herstellung von y-Arylaulfonvlketoacetamiden

Das oC -Halogenketoacetamid wird zusammen mit einer ein- bis zweifachen molaren Menge von SuIfinat in Dimethylformamid gelöst. Das Reaktlonsgemisch wird bei 40 bis 80⁰C 3 bis 5 Stunden gerührt, anschließend in Eiswasser abgegossen und darin durch einstündiges Rühren fein verteilt. Sie Fällung wird schließlich filtriert, mit Wasser gewaschen, getrocknet und umkrietallisiert.

Herstellung der Verbinden/? 9 aus obiger Tabelle 1) Furoyl-2-acetanilid

182 g A'thylfuroylacetat und 93 g Anilin werden in Xylol am Rückfluß erhitst, wobei man das entstehende Äthanol abdeetilliert. A-O 324 - 7 -

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Nachdem der Alkohol abdestilliert let, entfernt man das Xylol in Vakuum und kristallisiert aus Tetrachlorkohlenstoff um. Schmelzpunkt: 104⁰C.

2) U-Chlorfuroyl-2-acetanilid

90 g Furoyl-2-acetanilid in 600 ml wasserfreiem Chloroform werden innerhalb von 10 Minuten tropfenweise unter Rühren bei Raumtemperatur mit 56,7 Sulfurylchlorid versetzt. Das Reaktionsgemisch wird 2 Stunden weitergerUhrt und das Chloroform schließlich entfernt. Die entstandene Fällung kristallisiert man aus ^ Methanol um. Schmelzpunkt: 133⁰C.

3) et-Ehenyleulfonylfuroyl-2-acetanilid

5,3 goC-Chlorfuroyl-2-acetanllid werden in 75 ml Dimethylformamid 4 Stunden zusammen mit 6,56 Natriumphenylsulfinat gerührt. Bas Reaktionsgemisch gießt man in 500 ml Eiswasser. Sie Fällung wird schließlich abgesaugt, mit Wasser gewaschen und in einem Exekkator getrocknet. Ausbeute: 6 g Schmelzpunkt: 161⁰C.

Die folgende Tabelle gibt einen Oberblick über die Reaktionsbedingungen, die Reinigungemethoden und die Schmelzpunkte der " Verbindungen«ausgenommen die Verbindung 9. Bas verwendete Lösungsmittel ist Birnethy!formamid.

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109817/2?i"i6

Tabelle 2 Verbindung

der
Tabelle 1

Hole Art der Reaktions- Reaktions- Schmelz-SuIfinat Halogen- zeit (h) temperatur punkt verbindung C

Reinigung

CJ
CO
OO

10

11

1,2

-Br -Cl -Cl -Cl

-cr

-Cl -Cl -Cl

80
80
80
70
40
40
50
70

175 155 218

133 170 153 125 100

mit Isopropylather gewaschen mit Wasser gewaschen aus Aceton umkristallisiert aus Äthanol umkristallisiert mit Methanol gewaschen mit Wasser gewaschen mit Wasser gewaschen aus Äthanol unkrlstallisiert

Die folgende Tabelle 3 enthält Beispiele für Verbindungen, die der oben an zweiter Stelle genannten allgemeinen Formel entsprechen.

Tabelle

-CO-CH-CO

WV I

SO

-CO-CH-CQHH-SO₂-

O₂N- / \\ -CO-CH-COlH-

-O

SO₂-

\-CO-CH-CO]IH-

SO,

H₃CO-

SO₂-

A-G

- 10 -

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-CO-CH-COHH-/

8. H₃C-CO-CH-COH^ ²

j ^^C₉H

έο,,-<Γ\²

² W

O-(CH₂)₁₅-CH₃

9. ^ ^y-CO-CH-COHH-,

Der im folgenden gebrauchte Ausdruck "photolysierbar", der auf die Verbindungen bezogen ist, die wenigstens 1 Kohlenstoffatom mit wenigstens 3 als Elektronenakzeptoren wirkenden Gruppen enthalten, bedeutet, daß diese Verbindungen unter der Wirkung von Licht aus dem Wellenlängenbereich von 230 mn bis 400 nm ■ersetzt werden können. Bei der Belichtung mit elektromagnetischer Strahlung werden die Verbindungen also einer Photolyse unterworfen, bei der an den belichteten Stellen des Aufzeichnungselementes eine sichtbare oder chemisch oder physikalisch erfaßbare Veränderung auftritt. Dabei bewirkt eine bildweise Erwärmung den gleichen Effekt wie die bildweise Belichtung, so daß die durch die eingangs genannte allgemeine Formel charakterisierten Verbindungen nicht nur als lichtempfindlich sondern auch als wärmeempfindlich bezeichnet werden können.

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Die genannten Verbindung sind zur Verwendung in einem Aufzeichnungsmaterial geeignet, in den eine bildweiee Modifikation des pH·β, eine Farbänderung oder eine chemische Äaktion verursacht, in deren Folge die Transparenz, die Löslichkeit in einer geeigneten Flüssigkeit oder der hydrophobe bzw. hydrophile Charakter der Aufzeichnungsschicht verändert wird.

Sie bildweise Erzeugung einer aktiven Methylenverbindung ergibt dabei die Möglichkeit zu einer bildweisen Farbreaktion, z.B., mit einem Diazoniumsalz. Sie bildweise Änderung der Azidität fc kann zur bildweisen Katalyse einer Vernetzungereaktion, einer Polymerisations- oder Härtungsreaktion verwendet werden oder man kann sie zu einer pH-abhängigen Farbreaktion benutzen.

Sie Säurekatalyse von Yernetzungs-, Polymerisat ions- oder Härtungereaktionen läßt sich für die Herstellung von Flachdruckformen, Siebdruckformen oder Resistbildern verwenden. Hierzu werden die belichteten oder unbelichteten Stellen eines Aufzeichnungsmaterial entfernt, das entweder die photolyeierbaren Substanzen in einem Polymeren enthält, oder das, wie W in den Beispielen gezeigt, mit einer Schicht der phoiolyeierbaren Substanz ausgerüstet ist.

Auf Grund ihrer Eigenschaft auf photolytisehern Wege Radikale zu bilden, können die obengenannten Verbindungen ferner als Photoinitiatoren für Radikalpolymerisationreaktionen, z.B. von Vinylmonomeren, eingesetzt werden.

Im folgenden sollen einige spezielle Anwendungsmöglichkeiten

des erfindungsgemä£en photolysierbaren Materials näher beschrieben werden.

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Ein für den Flachdruck geeignetes licht- und wärmeempfindliches Aufzeichnungsmaterial kann dadurch hergestellt werden, daß man eine lösung der photolysierbaren Verbindung auf ©inen hydrophilen oder hydrophilisieren Schichtträger aufträgt, z.B. auf eine Alluminiumfolie oder ein Aluminium kaschiertes Papier oder auf eine Harzunterlage. Hach der Trocknung und bildweisen Belichtung mit Licht und/oder Wärme kann die Aufzeichnungsschicht bildweise mit einer wäßrigen Satriumhydroxydlösung entfernt werden, wobei je nach der Art der photolysierbaren Verbindung ein negatives oder ein positives Bild zurückbleibt.

Photolyslerbare Verbindungen, die sich für die Herstellung eines negativen Bildes eignen (d.h., eines Bildes, bei dem die unbelichteten Stellen der Aufzeichnungsschicht mit Hatrlumhydroxyd entfernt werden) sind die Verbindungen 2 bis 10 aus der obigen Tabelle 1.

Photolysierbare Verbindungen, geeignet für die Herstellung positiver Bilder nach dem oben genannten Verfahren (d.h, von Bildern, in denen die belichteten Schichtstellen mit Natriumhydroxidlösung entfernt werden) sind die Verbindungen 1 und 11.

Ein licht- und wärmeempfindliches Aufzeichnungsmaterial, das sich zur Erzeugung von Resistbildern eignet, enthält eine Aufzeichnungsschicht, die aus einer Mischung einer der genannten photolyeierbaren Verbindungen mit einem Monomeren besteht, das in Anwesenheit der photolytisch oder thermoIytisch gebildeten Radikale polymerisiert werden kann. Damit läßt sich durch bildweise Belichtung mit Ultra-Violett ein Polymerbild erzeugen.

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Dee Monomere an den unbelichteten Stellen kann schließlich selektiv entfernt werden, beispielsweise durch Obertragen auf ein Empfangsblatt oder durch Auswaschen Bit einem geeigneten Lösungsmittel. Es ist außerdem möglich ein Polymerbild durch bildweise Erwärmung zu erhalten. Z.B. durch Erwärmung einer Aufzeichnungsschicht, in der das Monomere mit einer oder mehreren Substanzen vermischt ist, die elektromagnetische Strahlung absorbieren und wenigstens einen feil dieser absorbierten Strahlung in Wärme umwandelt. Für diesen Zweck geeignete Substanzen sind in der veröffentlicht en niederländischen Patentanmeldung 6 606 719 beschrieben.

Eine weitere Möglichkeit zur Herstellung eines.licht- oder wärmeempflndlichen Aufzeichnungsmaterials, das sich zur Ereszeugung von Resiefcbildern eignet, besteht darin, auf einen geeigneten Schifetträger ein polymeres Material aufzutragen, das sich durch Einwirkung von Wasserstoff ionen vernetzen läßt. Ein geeignetes Material dieser Art wird in der veröffentlichten niederländischen Patentanmeldung 6 516 925 beschrieben. Gemäß der voliegenden Erfindung kann hierfür die Terbindung 1 aus !Tabelle 1 verwendet werden, die bei Belichtung mit UV-Licht ein Radikal liefert, das mit Wasser Wasserstoff ionen bildet unter deren Einfluß das in der obengenannten Anmeldung beschriebene polymere Material unlöslich wird.

Nach einer vierten Möglichkeit läßt sich ein licht- und wärmeempfindliches Aufzeichnungsmaterial, das sichtbare Bilder ergibt, herstellen. Biese Arbeitsweise beruht auf der pH-Änderung der Aufzeichnungsschicht. Sie Aufzeichnungsschicht wird hergestellt

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indem «an auf einen geeigneten Schichtträger eine Mischung aufträgt, die au« einer photolyeierbaren Verbindung, z.B. aus der Verbindung 1, aus einer Spur Wasser und einem pH-Indikator besteht, der bei einer Verschiebung des pH seine Farbe ändert. Zusammen mit dem pH-Indikator kann auch eine Base verwendet werden, durch die ein basisches Medium erze agt wird, dessen Basissität im Laufe der Belichtung der erwähnten Verbindung vermindert oder neutralisiert wird. Selbstverständlich kann die Aufzeichnungsschicht auch nach der Belichtung mit dem pH-Indikator, dem Wasser sowie mit der Base behandelt werden. Hinsichtlich der Verwendung eines pH-Indikators zur Sichtbarmachung eines durch entstehende Säure verursachten Bildes sei auf"die britische Patentschrift 1 070 863 verwiesen, die Angaben über geeignete pH-Indikatoren und Arbeitsweisen enthält.

Palis die photolysierbaren Verbindungen für ein Aufzeichnungsverfahren verwendet werden sollen dem eine Farbreaktion zugrunde liegt, dann inkorporiert man sie vorzugsweise einem porösen Schichtträger, z.B. Papier oder einer hydrophilen Eolloidschicht, z.B. einer Schicht, die eine wasserlösliche polymere

Verbindung wie Gelatine, Polyvinylalkohol oder Poly-N-vinyl-

enthält
pyrrolidon'. Die Aufzeichnungsschicht enthält vor der Belichtung zweckmäßigerweise etwas Wasser. Aufzeichnungsschichten auf der Basis vernetzbarer Polymerer können die photolytischen Verbindungen in dem trockenen Bindermaterial in Konzentrationen zwischen 2 und 20 Gew.^ enthalten.

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Beispiel 1

Eine Lösung von 1g»- -Phenylsulfonylbensoylacetanilid in 50 ecm Aceton wird so auf eine aufgerauhte Aluminiumfolie geschichtet, daß auf 1 m 1,15 g des trockenen Produktes kommen.

Die trockene Schicht wird 10 Minuten im Kontakt durch eine transparente Strichvorlage mit einer Quecksilberhochdrucklampe (80 Watt) belichtet und anschließend mittels eines Wattebausches mit 0,2 n wäßrigen Hatriumhydroxyd abgerieben. Dabei werden die unbelichteten Stellen der Aufzeichnungsschicht entfernt. Vor dem Einreiben mit einer lipophilen Offset-Druckfarbe hydrophiliert man die freigelegten Stellen der Aluminiumfolie mit einer 1 jiigen wäßrigen Phosphorsäurelösung. Man gelangt auf diese Weise zu einem negativen Bild.

Beispiel 2

Beispiel 1 wird wiederholt mit dem Unterschied, daß diesmal oL -Phenylsulfonylbenzoylacetanilid und oc-Phenylsulfonyldibenzoylmethan in gleicher Konzentration verwandt werden. Die Qualität der so hergestellten Druckplatte entspricht der nach Beispiel 1 hergestellten.

Beispiel 3 Eine Lösung von 1 g oc-Benzoyl- o^-phenylsulfonyl-N-(2-n-hexa-

decylozyphenyl)-cyclophenylacetamid in 50 ecm Aceton wird so

2 auf eine aufgerauhte Aluminiumfolie geschichtet, daß auf 1 m 1,5 g des trockenen Prodtuktes haften. Die getrocknete lichtempfindliche Schicht belichtet man in Kontakt 10 Minuten durch A-₈ 32* 1088 17/2*9.8

eine transparente Strichvorlage und reibt sie anschließend mit O₁2 η wäßrigem Natriumhydroxyd ab. Dabei werden die belichteten Stellen der Aufzeichnungsschicht entfernt und es entsteht ein positives Bild.

Sie entwickelte Platte hydrophiliert man an den belichteten Stellen mit einer 1 #igen wäßrigen Lösung von Mononatriumphosphat und reibt sie schließlich mit einer fetten Offset-Druekfarbe ein.

Beispiel 4

Dieses Beispiel veranschaulicht die Aktivität der in Tabelle verzeichneten Verbindungen als Photoinitiatoren.

Der Test wurde wie folgt ausgeführt:

In einem Borsilicat-Glasrohr wurden 10 ecm Methylmethacrylat in 10 ecm Benzol gelöst. Anschließend würde die photolyeierbare Verbindung in der angegebenen Menge zugefügt, 30 Minuten lang Stickstoff eingeblasen und anschließend das Rohr verschlossen. Das verschlossene Rohr wurde mit einer 300 Watt-Quecksilberhochdrucklampe aus einem Abstand von 18 cm belichtet. Bach der angegebenen Reaktionszeit wurde das Polymere in Methanol gefällt und ausgewogen.

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Tabelle 4-

Verb, der Konzentration Reaktionszeit Jt des Polymeren Tabelle 1 Mol/Liter (h)

5,1CT³ 1 11,3

2 20,2

3 24,1

4 28,5

5 , 29,2 10~² 5 27,7

10"³ 1 8,5

2 11

3 12,8

4 14,5

5 16,4 Vergleich 2 1,48

5 3,7

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Claims

3765 Patentanspruch«;

1. Strahlungsempfindliches Material, gekennzeichnet durch

den Gehalt an einer photolysierbaren Verbindung mit wenigstens 1 Kohlenstoffatom, an das wenigstens 3 als Elektronenakzeptoren wirkende Gruppen gebunden sind und einer Substanz, die unter der Wirkung von Radikalen, die während der Belichtung gebildet werden, chemisch verändert wird.

2. Aufzeichnungsmaterial, gekennzeichnet durch den Gehalt an einer photolysierbaren Verbindung mit wenigstens 1 Kohlenstoffatom, an das wenigstens 5 als Elektronenakzeptoren wirkende Gruppen gebunden sind.

3. Strahlungsempfindliches Material oder Aufzelchnunsmaterial nach Anspruch 1 oder 2, gekennzeichnet durch den Gehalt an einer photolysierbaren Verbindung folgender allgemeiner Formel

I—C—-Z

worin bedeuten:

X, Y und Z = eine Acylgruppe, eine Qyangruppe, eine Hltrogruppe, eine Azidogruppen Jod, eine gegebenenfalls substituierte Carbamy!gruppe, eine gegebenenfalls substituierte Sulfamylgruppe oder X und T bilden zusammen einen Kern, der 2 als Elektronenakzeptoren wirkend· Gruppen enthält mnd mit dem Kohlenstoffatom verbunden ist, das den Substituenten Z trägt.

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INSPECTED

XO

R = Wasserstoff, -N,, ein gegebenenfalls substituierter Alkylrest, ein gegebenenfalls substituierter Arylrest oder ein gegebenenfalls substituierter heterocyclischer Rest.

4. Strahlungsempfindliches Material oder Aufzeichnungsmaterial nach einem der Ansprüche 1 oder 2, gekennzeichnet durch den Gehalt an einer photIyeierbaren Verbindung folgender allgemeiner Formel

» x—l—z

worin bedeuten:

X, T und Z = eine Cyangruppe, eine Nitrogruppe, -CO-R₁, -SO₂R₁ oder -CO-F , worin R₁ für einen gegebenenfalls substituierten Alkylrest, einen gegebenenfalls substituierten Arylrest oder einen gegebenenfalls substituierten heterocyclischen Rest steht; R = Wasserstoff, -N,, ein gegebenenfalls substituierter Alkylrest, ein gegebenenfalls substituierter Arylrest oder ein " gegebenenfalls substituierter heterocyclischer Rest.

5. Strahlungsempfindliches Aufzeichnungsmaterial nach einem der Ansprüche 2 bis 4, dadurch gekennzeichnet, daß die Aufzeichnungsschicht des Materials die photolyeierbarβ Verbindung und einen pH-Indikator enthält.

6. Strahlungsempfindliches Aufzeichnungsmaterial nach einem der Ansprüche 2 bis 4, dadurch gekennzeichnet, daß die Aufzeichnunge·

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1 0 9 8 1 7 / 2 ;: μ 5

schicht eine Base enthält.

7. Strahlungsempfindliches Aufzeichnungematerial nach einem der Ansprüche 2 bis 6, dadurch gekennseichnet, daß die Aufaeichnungsschicht ein hydrophiles Bindemittel enthält.

8. Strahlungsempfindliches Aufzeichnungsmaterial nach einem der Ansprüche 2 bis 7, dadurch gekennzeichnet, daß die Aufzeichnungsschicht ein Diazoniumsalz enthält.

9. Strahlungsempfindliches Material oder Aufzeichnungsschicht, gekennzeichnet durch den Gehalt an einem Vinylmonomeren und einer photolysierbaren Verbindung entsprechend den Ansprüchen 2, 3 oder 4.

10. Chemische Verbindung der allgemeinen Formel

0 R', 0 RJ-

N I * Il I-⁷

H₁-C-C-C- (N)_n-1 - R'₂ SO₂-R«₃

worin bedeuten:

R¹. und R'p = Je ein gegebenenfalls substituierter Alkylreet,

ein gegebenenfalls substituierter Arylrest, ein

gegebenenfalls substituierter heterocyclischer

Rest;
R' » ein gegebenenfalls substituierter Alkylrest, ein

gegebenenfalls substituierter Arylrest; R' = Wasserstoff oder ein gegebenenfalls substituierter

Alkylreetj
R'c = Wasserstoff oder ein gegebenenfalls substituierter

Alkylrest und A-Q 324 - 21 -

1 0981 7/2296

η = 1 oder 2

11. Chemische Verbindung nach. Anspruch 10, worin wenigstens eine der Gruppen R'-j.R'gi R*3 oder R¹,- einen geradkettigen aliphatischen Rest mit 5 bis 20 C-Atomen darstellt oder

enthält.

12. Chemische Verbindung nach den Ansprüchen 10 oder 11, worin R¹, einen Arylrest bedeutet.

13. Verfahren zur Herstellung einer chemischen Verbindung entsprechend der allgemeinen formel aus Anspruch 10, dadurch gekennzeichnet, daß man ein ol-Halogen-ketoacetaaid in einem dipolar en aprotischen Lösungsmittel mit einem SuIf inat reagieren lädt.

14· Verfahren nach Anspruch 13, dadurch gekennzeichnet, daß als aprotisches lösungsmittel Dimethylformamid verwendet wird.

13. Verfahren nach den Ansprüchen 13 oder H, dadurch gekennzeichnet, daß als SuIfinat Natriumsulfinat verwendet wird.