DE1059766B - Lichtempfindliches Kopiermaterial zur Herstellung von Flachdruckformen von hoher mechanischer Widerstandsfaehigkeit - Google Patents

Lichtempfindliches Kopiermaterial zur Herstellung von Flachdruckformen von hoher mechanischer Widerstandsfaehigkeit

Info

Publication number
DE1059766B
DE1059766B DEK32553A DEK0032553A DE1059766B DE 1059766 B DE1059766 B DE 1059766B DE K32553 A DEK32553 A DE K32553A DE K0032553 A DEK0032553 A DE K0032553A DE 1059766 B DE1059766 B DE 1059766B
Authority
DE
Germany
Prior art keywords
diazonium
bromide
methoxydiphenylamine
solution
acid
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Pending
Application number
DEK32553A
Other languages
English (en)
Inventor
Dr Wilhelm Neugebauer
August Rebenstock
Dr Oskar Sues
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Kalle GmbH and Co KG
Original Assignee
Kalle GmbH and Co KG
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Priority to NL102798D priority Critical patent/NL102798C/xx
Priority to DENDAT1067307D priority patent/DE1067307B/de
Priority to BE565433D priority patent/BE565433A/xx
Priority to DEH127372D priority patent/DE565433C/de
Priority to NL231268D priority patent/NL231268A/xx
Priority to BE571292D priority patent/BE571292A/xx
Priority to DEK30699A priority patent/DE1055957B/de
Priority to DEK32553A priority patent/DE1059766B/de
Application filed by Kalle GmbH and Co KG filed Critical Kalle GmbH and Co KG
Priority to GB39608/57A priority patent/GB824148A/en
Priority to FR754716A priority patent/FR1245548A/fr
Priority to US709185A priority patent/US3061429A/en
Priority to CH5729758A priority patent/CH372216A/de
Priority to FR770289A priority patent/FR75212E/fr
Priority to CH6364358A priority patent/CH373641A/de
Priority to FR774151A priority patent/FR75651E/fr
Priority to US763427A priority patent/US3062644A/en
Publication of DE1059766B publication Critical patent/DE1059766B/de
Pending legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • G—PHYSICS
    • G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
    • G03F—PHOTOMECHANICAL PRODUCTION OF TEXTURED OR PATTERNED SURFACES, e.g. FOR PRINTING, FOR PROCESSING OF SEMICONDUCTOR DEVICES; MATERIALS THEREFOR; ORIGINALS THEREFOR; APPARATUS SPECIALLY ADAPTED THEREFOR
    • G03F7/00—Photomechanical, e.g. photolithographic, production of textured or patterned surfaces, e.g. printing surfaces; Materials therefor, e.g. comprising photoresists; Apparatus specially adapted therefor
    • G03F7/004—Photosensitive materials
    • G03F7/016—Diazonium salts or compounds
    • G03F7/021—Macromolecular diazonium compounds; Macromolecular additives, e.g. binders
    • G03F7/0212—Macromolecular diazonium compounds; Macromolecular additives, e.g. binders characterised by the polymeric binder or the macromolecular additives other than the diazo resins or the polymeric diazonium compounds

Landscapes

  • Physics & Mathematics (AREA)
  • Spectroscopy & Molecular Physics (AREA)
  • General Physics & Mathematics (AREA)
  • Photosensitive Polymer And Photoresist Processing (AREA)
  • Non-Silver Salt Photosensitive Materials And Non-Silver Salt Photography (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Printing Plates And Materials Therefor (AREA)

Description

DEUTSCHES
Gegenstand der deutschen Patentanmeldung K30 699 IVa/57d sind lichtempfindliche Kopierschichten, die sich besonders für die Herstellung von Flachdruckformen und Offsetdruckplatten von hoher mechanischer Widerstandsfähigkeit eignen. Diese Kopierschichten sind dadurch gekennzeichnet, daß sie aus einer in an sich bekannter Weise auf einen metallischen oder Papierschichtträger aufgebrachten Polyacrylsäureschicht bestehen und als lichtempfindliche Substanz das Diazoniumchlorid aus ρ-Amino- ίο diphenylamin in Mengen von 75 bis 400% (bezogen auf das Trockengewicht) der Polyacrylsäure enthalten.
Bei der weiteren Bearbeitung des Erfindungsgegenstandes sind nun lichtempfindliche Kopierschichten gefunden worden, die den Kopierschichten nach der Patentanmeldung K 30699 IVa/57 d völlig gleichwertig und analog aufgebaut sind. Die lichtempfindlichen Kopierschichten gemäß der vorliegenden Erfindung enthalten in der Polyacrylsäureschicht an Stelle von Diphenylamin-4-Diazoniumch.lorid Chloride von Diazodiphenylaminen, die in den Arylkernen des Diphenylamine Substituenten tragen.
Als Substituenten gemäß der Erfindung seien beispielsweise genannt: Alkyl-, Alkoxy-, Halogen-, Hydroxy- und Sulfarylidogruppen. Auch eine Diazoniumsalzgruppe kommt als Substituent in Frage, der außer der Diazoniumchloridgruppe vorhanden sein kann. Die Substituenten müssen einmal oder können auch mehrere Male im Molekül vorhanden sein. Auch sind Verbindungen mit mehreren voneinander verschiedenen Substituenten brauchbar.
Zum Gegenstand der vorliegenden Erfindung gehören auch lichtempfindliche Kopierschichten der vorstehend beschriebenen Art, deren Polyacrylsäureschicht die Diazoniumbromide aus p-Amino-diphenylamin oder in den Arylkernen substituiertem p-Aminodiphenylamin an Stelle der entsprechenden Diazoniumchloride oder in Mischung mit diesen enthält.
Es wurde weiter gefunden, daß der Schichtbildner für das lichtempfindliche Kopiermaterial nach vorliegender Erfindung auch aus Acrylsäure-Methacrylsäure-Mischpolymerisaten oder aus Polymethacrylsäure bestehen kann.
Als Träger für die lichtempfindliche Schicht kommen, wie in der Hauptpatentanmeldung, metallische und Papierunterlagen in Betracht.
Die Entwicklung der erfindungsgemäßen Kopierschichten nach erfolgter Belichtung unter einer negativen Vorlage wird, wie es für das in der Hauptpatentanmeldung beschriebene Material auch zutrifft, in sehr einfacher Weise mit Wasser durch Abspritzen, Abreiben oder Baden vorgenommen. Eine besondere Nachbehandlung der entwickelten Folien mit einem sogenannten Fixierungsmittel ist nicht erforderlich.
Lichtempfindliches Kopiermaterial
zur Herstellung von Flachdruckformen
von hoher mechanischer
Widerstandsfähigkeit
Zusatz zur Patentanmeldung K30699 IVa/57d
(Auslegeschrift 1 055 957)
Anmelder:
Kalle & Co. Aktiengesellschaft,
Wiesbaden-Biebrich, Rheinstr. 25
Dr. Wilhelm Neugebauer, Dr. Oskar Süs
und August Rebenstock, Wiesbaden-Biebrich,
sind als Erfinder genannt worden
Ein Teil der substituierten und nichtsubstituierten Diphenylamin-4-diazaniumchloride und -bromide ist bereits aus der Literatur bekannt. Man stellt alle Diazoniumhaiogenide aus den Aminodiphenylaminen nach den üblichen Methoden der organischen Chemie her, z. B. aus den entsprechenden Nitrodiphenylaminen durch Reduktion und Diazotierung der erhaltenen Aminodiphenylamine. Zur Gewinnung der Nitrodiphenylamine bringt man in bekannter Weise I-Chlor-4-nitro-benzolsulfosäuren-(3) mit aromatischen Aminen zur Reaktion und spaltet aus den gebildeten Nitrodiphenylaminsulfosäuren die Sulfogruppe mit Schwefelsäure in der Hitze ab. Für einige der bisher nicht bekannten Diazoniumhalogenide werden folgende Herstellungsangaben gemacht.
2-Anilidosulfonyl-diphenylamin-4-diazoniumchlorid stellt man her, indem aus der Lösung von 4-Nitrodiphenylamin - 2 - sulfochlorid und Anilin in Benzol durch Stehenlassen der benzolischen Lösung 4-Nitrodiphenylamin-2-sulfanilid gebildet wird. Dieses Nitrosulfani'lid wird in Dioxan gelöst und katalytisch zu dem entsprechenden 4-Amino-diphenylamin-2-sulfanilid reduziert, das in Form des Chlorhydrats in Dimethylformamid gelöst und in Gegenwart von Salzsäure mit Natriumnitritlösung langsam diazotiert wird. Das sich ausscheidende 2 - Anilidosulfonyldiphenylamin-4-diazoniumchlorid schmilzt nach der Reinigung mit Äther bei 178 bis 180° C
909 557/250
Die Herstellung von 2-[p-Toluol-sulf onyl-amino] diphenylamin-4-diazoniumchlorid erfolgt ausgehend von 2-Amino-4-nitrodiphenylamin, das in Dioxan gelöst und in Gegenwart von Pyridin mit p-Toluolsulfochlorid bei 50 bis 60° C zur Reaktion gebracht wird. Die Nitroverbindung wird mit Natriumhyposulfit in Dioxan reduziert und das entsprechende Amin mit Eisessig aus der Lösung abgeschieden. Die Aminoverbindung diazotiert man in salzsäurehaltiger alkoholischer Lösung mit Isoamylnitrit. Das gebildete 2-[Toluolsulfonyl-amino] -diphenylamin-4-diazoniumchlorid zersetzt sich nach der Reinigung mit Äther bei 160 bis 162° C
Beispiele
Eine durch Bürsten mechanisch aufgerauhte Aluminiumfolie wird unter Verwendung einer Plattenschleuder mit einer Glykolmonomethylätherlösung beschichtet, die 0,6% mittelviskose Polyacrylsäure und 0,6% Diphenylamin-4-diazoniumbromid enthält, und mit Warmluft getrocknet. Man belichtet die getrocknete Schicht unter einer negativen Vorlage und entwickelt die belichtete unter einer Wasserbrause oder mit einem mit Wasser befeuchteten Tampon. Dabei werden die unbelichteten Teile der Schicht entfernt. Nach der Entwicklung wird die Folie ohne die sonst übliche Zwischenfixierung mit Gummi und Phosphorsäure in eine Offsetdruckmaschine eingespannt, und es kann sofort damit gedruckt werden. Ähnlich gute Ergebnisse erhält man, wenn man an Stelle der vorstehend angegebenen Lösung zum Beschichten eine Glykolmonomethylätherlösung verwendet, die 1% Polyacrylsäure und 1,5% der genannten Diazoverbindung enthält. An Stelle der Polyacrylsäure kann auch die gleiche Menge Polymethacrylsäure oder eines Mischpolymerisates aus Acrylsäure und Methacrylsäure (1:1) Verwendung finden.
Gleich gute Druckplatten werden erhalten, wenn man zur Herstellung der Schicht Glykolmonomethylätherlösungen verwendet, die analog den oben angegebenen zusammengesetzt sind, aber an Stelle von Diphenylamin-4-diazoniumbromid etwa äquivalente Mengen eines der folgenden Diazoniumchloride enthalten:
45
4'-Brom-diphenylamin-4-diazoniumchlorid,
4'-Chlor-diphenylamin-4-diazoniumchlorid,
4'-Methoxy-dipnenylamin-4-diazoniumchlorid,
3-Methoxy-diphenylamin-4-diazoniumchlorid,
3-n-Propoxy-diphenylamin-4-diazoniumchlorid,
x,xpx2-Tribrom-diphenylamin-4-diazoniumchlorid,
4'-Methyl-diphenylamin-4-diazoniumchlorid,
4/-Hydroxy-diphenylamin-4-diazoniumchlorid,
4'-Benzoyiamino-diphenylamin-4-diazonium- ^ chlorid,
4'-Fluor-diphenylamin-4-diazoniumchlorid,
2-Anilidosulfonyl-diphenylamin-4-diazoniumchlorid,
2- [p-Toluol-sulf onyl-amino] -diphenylamin- 6q
4- d i azoni um ch 1 or id,
4'-Benzoylamino-2.5-diäthoxy-diphenylamin~
4-diazoniumchlorid,
4'-CMor-2'-methoxy-diphenylamin-4-diazoniumchlorid. g5
In jedem Falle kann der Träger der lichtempfindlichen Schicht eine Aluminiumfolie sein, die bei 20° C je 5 Minuten lang mit 5%iger Natronlauge und mit 5%iger Salpetersäure behandelt, mit Wasser gespült und dann getrocknet worden ist. 7 ο
2. Man stellt nach der im Beispiel 1 angegebenen Arbeitsweise unter Verwendung einer Beschichtungslösung, die 0,2 Gewichtsteile Diphenylamin-4-diazoniumchlorid, 0,1 Gewichtsteile 4'-Brom-diphenylamin-4-diazoniumchlorid, 0,15 Gewichtsteile 4'-Fluor-diphenylamin-4-diazoniumchlorid, 0,5 GewichtsteilePolyacrylsäure hochviskos in 100 Raumteilen Glykolmonomethyläther enthält, eine Druckplatte her, die in Verhalten und Leistung den im Beispiel 1 beschriebenen nicht unterlegen ist.
3. Eine anodisch oxydierte Aluminiumfolie wird auf einer Plattenschleuder mit einer wäßrigen Lösung beschichtet, die 0,3% mittelviskose Polyacrylsäure und 0,6% 4'-Brom-diphenylamin-4-diazoniumchlorid enthält, und durch kurzfristiges Einhängen in einen 100° C warmen Trockenschrank getrocknet. Man belichtet die getrocknete lichtempfindliche Schicht unter einer negativen Vorlage und entwickelt das belichtete Material mit Wasser durch Abbrausen oder Tamponieren. Nach der Entwicklung spannt man die Folie direkt in eine Offsetdruckmaschine ein.
4. Papier, das zwecks Verwendung als Träger von Kopierschichten in an sich bekannter Weise vorbehandelt ist, beispielsweise nach einem der aus den USA. - Patentschriften 2 534650, 2 559610 und 2 681 617 bekannten Verfahren, wird in einer Plattenschleuder mit einer Lösung beschichtet, die 1 g mittelviskose Polyacrylsäure und 1 g 4'-Brom-diphenylamin-4-diazoniumchlorid je 100 ecm Glykolmonomethyläther enthält, und dann getrocknet. Man belichtet die Folie nach dem Trocknen unter einer negativen Vorlage, entwickelt die belichtete Schicht mit Wasser und reibt sie mit fetter Farbe ein.
Für die Beschichtung der Papierdruckfolie kann auch eine wäßrige Lösung von Polyacrylsäure und 4' - Brom - diphenylamin - 4- diazoniumchlorid Verwendung finden.
5. Man arbeitet, wie im Beispiel 1 beschrieben, verwendet aber zur Beschichtung der Aluminiumfolie eine Lösung, die in 100 ecm Glykolmonomethyläther 0,3 g 4'-Brom-diphenylamin-4-diazoniumbromid und 0,5 g mittelviskose Polyacrylsäure enthält. Die eben genannte Diazoniumverbindung kann auch durch die gleiche Menge 4'-Chlor-diphenylamin-4-diazoniumbromid ersetzt werden.
4' - Brom - diphenylamin - 4 - diazoniumbromid wird folgendermaßen hergestellt: 10 g 4'-Brom-diphenylamin-4-diazoniumchlorid werden in 150 ecm mit gasförmigem Bromwasserstoff gesättigtem Eisessig unter Erwärmung gelöst.
Die Lösung wird mit Tierkohle behandelt, filtriert und mit 300 ecm Essigester versetzt. Hierdurch wird das Diazoniumbromid ausgefällt. Nach dem Umkristallisieren aus 200 ecm Äthanol hat es einen Zersetzungspunkt von 138 bis 139° C
4'-Chlor-diphenylamin-4-diazoniumbromid wird wie folgt hergestellt: 10 g 4'-Chlor-diphenylamin-4-diazoniumchlorid werden in 100 ecm 48%iger wäßriger Bromwasserstoffsäure unter Erwärmen gelöst und die Lösung mit Tierkohle gereinigt. Im Filtrat kristallisiert beim Erkalten das Diazoniumbromid aus, das zur Reinigung in Eisessig gelöst und durch Zugabe von Äther wieder aus der Lösung ausgeschieden wird. Das reine Diazoniumbromid besitzt einen Zersetzungspunkt von 128 bis 129° C
6. Bei der im Beispiel 1 beschriebenen Arbeitsweise verwendet man zur Beschichtung der Aluminiumfolie eine Lösung, die in 100 ecm Glykolmonomethyläther 1 g 2'-Methoxy-diphenylamin-4-diazoniumbromid und 0,6 g mittelviskose Polyacrylsäure enthält. In der vor-

Claims (2)

stehend angegebenen Beschichtungslösung kann das 2'-Methoxy-diphenylamin-4-diazoniumbromid durch die gleiche Menge 4'-Methoxy-diphenylamin-4-diazoniumbromid ersetzt werden. 2'-Methoxy-diphenylamin-4-diazoniumbromid wird folgendermaßen hergestellt: 20 g 2'-Methoxy-diphenylamin-4-diazoniumchlorid werden unter Erwärmen in 200 ecm 48°/oiger Bromwasserstoffsäure gelöst. Die Lösung wird mit Tierkohle behandelt und filtriert. Beim Abkühlen der filtrierten Lösung scheidet sich das Diazoniumbromid ab, das durch Auflösen in Eisessig und durch Wiederausfällen mit Äther gereinigt wird. Es schmilzt bei 117° C unter Zersetzung. 4'-Methoxy-diphenylamin-4-diazoniunibromid wird wie folgt hergestellt: 20 g 4'-Methoxy-diphenylamin-4-diazoniumchlorid werden unter Erwärmung in 200 ecm 48°/oiger wäßriger Bromwasserstoffsäure gelöst. Man behandelt die Lösung mit Tierkohle, filtriert sie und dampft das Filtrat im Vakuum bei 60° C zur Trockne ein. Der Rückstand wird in 200 ecm heißem Methanol gelöst und die Lösung mit 500 ecm Äther versetzt. Das dadurch ausgeschiedene Diazoniumbromid zersetzt sich bei 152° C. Patentansprüche:
1. Lichtempfindliches Kopiermaterial zur Herstellung von Flachdruckformen von hoher mechanischer Widerstandsfähigkeit nach Patentanmeldung K 30699IVa/57 d, dadurch gekennzeichnet, daß es eine Polyacrylsäureschicht und darin als lichtempfindliche Substanzen Diazoniumchloride oder Diazoniumbromide aus p-Amino-diphenylaminen mit substituierten Arylkernen oder Diphenyl amin-p-diazoniumbromid enthält.
2. LichtempfindlichesMaterial nach Anspruch 1, gekennzeichnet durch eine lichtempfindliche S chicht, deren Kolloid aus Acrylsäure-Methacrylsäure-Mischpolymerisat oder aus Polymethacrylsäure besteht.
& 909 557/250 6.59
DEK32553A 1956-12-28 1957-07-27 Lichtempfindliches Kopiermaterial zur Herstellung von Flachdruckformen von hoher mechanischer Widerstandsfaehigkeit Pending DE1059766B (de)

Priority Applications (16)

Application Number Priority Date Filing Date Title
NL102798D NL102798C (de) 1956-12-28
DENDAT1067307D DE1067307B (de) 1956-12-28
BE565433D BE565433A (de) 1956-12-28
DEH127372D DE565433C (de) 1956-12-28 Fuer Verbandstoffe dienende Umhuellung
NL231268D NL231268A (de) 1956-12-28
BE571292D BE571292A (de) 1956-12-28
DEK30699A DE1055957B (de) 1956-12-28 1956-12-28 Lichtempfindliche Kopierschichten zur Herstellung von Flachdruckformen von hoher mechanischer Widerstandsfaehigkeit
DEK32553A DE1059766B (de) 1956-12-28 1957-07-27 Lichtempfindliches Kopiermaterial zur Herstellung von Flachdruckformen von hoher mechanischer Widerstandsfaehigkeit
GB39608/57A GB824148A (en) 1956-12-28 1957-12-20 Improvements in or relating to photo-reproduction material
FR754716A FR1245548A (fr) 1956-12-28 1957-12-27 Matériel de reproduction sensible à la lumière constitué par un support et par une couche de colloïdes sensible à la lumière
US709185A US3061429A (en) 1956-12-28 1958-01-16 Diazo printing plates and method for the production thereof
CH5729758A CH372216A (de) 1956-12-28 1958-03-20 Lichtempfindliches Reproduktionsmaterial, bestehend aus Schichtträger und lichtempfindlicher Kolloidschicht
FR770289A FR75212E (fr) 1956-12-28 1958-07-15 Matériel de reproduction sensible à la lumière constitué par un support et par une couche de colloïdes sensible à la lumière
CH6364358A CH373641A (de) 1956-12-28 1958-09-05 Lichtempfindliches Kopiermaterial zur Herstellung von Flachdruckformen hoher mechanischer Widerstandsfähigkeit
FR774151A FR75651E (fr) 1956-12-28 1958-09-10 Matériel de reproduction sensible à la lumière constitué par un support et une couche de colloïdes sensible à la lumière
US763427A US3062644A (en) 1956-12-28 1958-09-26 Diazo printing plates and method for the production thereof

Applications Claiming Priority (3)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DEK30699A DE1055957B (de) 1956-12-28 1956-12-28 Lichtempfindliche Kopierschichten zur Herstellung von Flachdruckformen von hoher mechanischer Widerstandsfaehigkeit
DEK32553A DE1059766B (de) 1956-12-28 1957-07-27 Lichtempfindliches Kopiermaterial zur Herstellung von Flachdruckformen von hoher mechanischer Widerstandsfaehigkeit
DEK0033078 1957-10-05

Publications (1)

Publication Number Publication Date
DE1059766B true DE1059766B (de) 1959-06-18

Family

ID=27211138

Family Applications (3)

Application Number Title Priority Date Filing Date
DENDAT1067307D Pending DE1067307B (de) 1956-12-28
DEK30699A Pending DE1055957B (de) 1956-12-28 1956-12-28 Lichtempfindliche Kopierschichten zur Herstellung von Flachdruckformen von hoher mechanischer Widerstandsfaehigkeit
DEK32553A Pending DE1059766B (de) 1956-12-28 1957-07-27 Lichtempfindliches Kopiermaterial zur Herstellung von Flachdruckformen von hoher mechanischer Widerstandsfaehigkeit

Family Applications Before (2)

Application Number Title Priority Date Filing Date
DENDAT1067307D Pending DE1067307B (de) 1956-12-28
DEK30699A Pending DE1055957B (de) 1956-12-28 1956-12-28 Lichtempfindliche Kopierschichten zur Herstellung von Flachdruckformen von hoher mechanischer Widerstandsfaehigkeit

Country Status (7)

Country Link
US (2) US3061429A (de)
BE (2) BE571292A (de)
CH (1) CH373641A (de)
DE (3) DE1055957B (de)
FR (1) FR1245548A (de)
GB (1) GB824148A (de)
NL (2) NL102798C (de)

Families Citing this family (15)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE1114704B (de) * 1959-02-26 1961-10-05 Kalle Ag Lichtempfindliches Material
BE608789A (de) * 1960-10-07
BE613039A (de) * 1961-01-25
NL283850A (de) * 1961-10-13
US3284198A (en) * 1963-09-11 1966-11-08 Martin Marietta Corp Method for making photolithographic plate
DE1447955C3 (de) * 1965-01-02 1978-10-05 Hoechst Ag, 6000 Frankfurt Verfahren zur Herstellung einer vorsensibilisierten Druckplatte
GB1170495A (en) * 1967-03-31 1969-11-12 Agfa Gevaert Nv Radiation-Sensitive Recording Material
US4407862A (en) 1978-03-31 1983-10-04 W. R. Grace & Co. Method of making letterpress printing plates
US4387469A (en) * 1980-06-03 1983-06-07 Clarion Co., Ltd. Tuner control system
US4539285A (en) * 1984-03-14 1985-09-03 American Hoechst Corporation Photosensitive negative diazo composition with two acrylic polymers for photolithography
JPH0782236B2 (ja) * 1984-10-12 1995-09-06 三菱化学株式会社 感光性組成物
US5002856A (en) * 1989-08-02 1991-03-26 E. I. Du Pont De Nemours And Company Thermally stable carbazole diazonium salts as sources of photo-initiated strong acid
US4985332A (en) * 1990-04-10 1991-01-15 E. I. Du Pont De Nemours And Company Resist material with carbazole diazonium salt acid generator and process for use
US5219711A (en) * 1990-04-10 1993-06-15 E. I. Du Pont De Nemours And Company Positive image formation utilizing resist material with carbazole diazonium salt acid generator
EP0737894B1 (de) * 1995-02-15 2000-06-07 Agfa-Gevaert N.V. Diazo-Aufzeichnungselement mit verbesserter Lagerstabilität

Family Cites Families (12)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE596731C (de) * 1932-05-23 1934-05-09 Kalle & Co Akt Ges Verfahren zur Darstellung von hoehermolekularen Diazoverbindungen
US2531485A (en) * 1947-04-02 1950-11-28 Gen Aniline & Film Corp Diazotypes comprising amine salts of sulfonic acid containing azo components
US2593928A (en) * 1947-10-09 1952-04-22 Gen Aniline & Film Corp Dimensionally stable diazotype photographic film and process for making it
NL70798C (de) * 1948-10-15
US2649373A (en) * 1948-10-18 1953-08-18 Warren S D Co Paper printing foils for lithographic purposes and a process of preparing them
NL150528B (nl) * 1949-05-14 Hollandse Signaalapparaten Bv Werkwijze voor het vervaardigen van twistloos of nagenoeg twistloos garen en het door toepassing van deze werkwijze verkregen garen.
DE838699C (de) * 1949-10-10 1952-05-12 Kalle & Co Ag Verfahren zur Herstellung von Gerbbildern von hoher mechanischer Widerstandsfaehigkeit
GB702294A (en) * 1951-09-11 1954-01-13 Ozalid Co Ltd Photographic diazotype layers
BE557236A (de) * 1952-06-19
US2937085A (en) * 1954-01-11 1960-05-17 Ditto Inc Composite photosensitive plate, and method of making printing plate therefrom
BE529755A (de) * 1954-02-10
BE528363A (de) * 1954-02-10

Also Published As

Publication number Publication date
CH373641A (de) 1963-11-30
BE571292A (de)
US3062644A (en) 1962-11-06
NL102798C (de)
US3061429A (en) 1962-10-30
FR1245548A (fr) 1960-11-10
GB824148A (en) 1959-11-25
BE565433A (de)
DE1055957B (de) 1959-04-23
DE1067307B (de)
NL231268A (de)

Similar Documents

Publication Publication Date Title
DE938233C (de) Lichtempfindliches Material fuer die photomechanische Herstellung von Druckformen
DE1059766B (de) Lichtempfindliches Kopiermaterial zur Herstellung von Flachdruckformen von hoher mechanischer Widerstandsfaehigkeit
DE1203135B (de) Lichtempfindliches Material fuer die photo-mechanische Herstellung von Flachdruckformen
DE1254466B (de) Kopiermaterial fuer die photomechanische Herstellung von Druckformen und Verfahren zur Herstellung von Druckformen
DE1228142B (de) Lichtempfindliches photographisches Kopiermaterial
DE1214086B (de) Kopierschichten fuer den Flach- und Offsetdruck
DE1237899B (de) Verfahren zur Herstellung von vorsensibilisierten Flachdruckfolien
DE1075949B (de) Lichtempfindliche Schichten fuer die photomechanische Reproduktion
DE1114704B (de) Lichtempfindliches Material
DE950618C (de) Verfahren zur Herstellung von Druckformen aus lichtempfindlichem Material, welches aus einem metallischen Traeger und einer darauf haftenden kolloidfreien lichtempfindlichen Schicht besteht
DE1643765A1 (de) Strahlungsempfindliches Material
DE1047622B (de) Lichtempfindliches Material fuer die photomechanische Herstellung von Druckformen
DE1114706B (de) Photographisches Verfahren zur Herstellung ein- und mehrfarbiger Bilder nach dem Farbstoffentwicklungsverfahren unter Verwendung von Halogensilberemulsionsschichten
DE1117387B (de) Verfahren zur Herstellung von Vervielfaeltigungen mit Einkomponenten-Diazotypieschichten
DE901500C (de) Lichtempfindliche Schichten auf Material zur photomechanischen Reproduktion
AT209359B (de) Lichtempfindliches Reproduktionsmaterial, bestehend aus Schichtträger und lichtempfindlicher Kolloidschicht
DE1123204B (de) Fuer die Herstellung von Siebdruckschablonen bestimmtes Kopiermaterial mit lichtempfindlichen Gerbschichten
DE2000623B2 (de) Photographisches Verfahren zur Herstellung von Bildern
DE893748C (de) Verfahren zur Herstellung von Druckformen mit Hilfe von Diazoverbindungen
DE615958C (de) Verfahren zur Herstellung von Gerbbildern
CH372216A (de) Lichtempfindliches Reproduktionsmaterial, bestehend aus Schichtträger und lichtempfindlicher Kolloidschicht
DE955928C (de) Verfahren zur photomechanischen Herstellung von Metalldruckformen unter Verwendung von Diazosulfonaten als Lichtempfindliche Substanzen
DE2053287A1 (de) Lichtempfindliche Photoresist Masse
AT240390B (de) Mit einer Diazoverbindung vorsensibilisierte Druckplatte
DE930608C (de) Verfahren zur Herstellung von Kopien, besonders Druckformen, mit Hilfe von wasserunloeslichen Diazoverbindungen