DE596731C - Verfahren zur Darstellung von hoehermolekularen Diazoverbindungen - Google Patents
Verfahren zur Darstellung von hoehermolekularen DiazoverbindungenInfo
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Classifications
-
- H—ELECTRICITY
- H01—ELECTRIC ELEMENTS
- H01J—ELECTRIC DISCHARGE TUBES OR DISCHARGE LAMPS
- H01J35/00—X-ray tubes
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- H01J35/04—Electrodes ; Mutual position thereof; Constructional adaptations therefor
- H01J35/08—Anodes; Anti cathodes
- H01J35/10—Rotary anodes; Arrangements for rotating anodes; Cooling rotary anodes
Description
Bur. Had. Eigeisdom
19 JUN. 1934
19 JUN. 1934
DEUTSCHES REICH
AUSGEGEBEN AM
9. MAI 1934
9. MAI 1934
REICHSPATENTAMT
PATENTSCHRIFT
KLASSE 12 q GRUPPElO
Patentiert im Deutschen Reiche vom 24. Mai 1932 ab
Es ist gefunden worden, daß man durch Einwirkung von reaktionsfähigen Carbonylverbindungen
auf Diazoverbindungen neue wertvolle Diazoverbindungen erhält. Zur Darstellung der neuen Verbindungen eignen sich
' aliphatische und aromatische Aldehyde, Ketone und Chinone. Beispielsweise seien Formaldehyd,
Acetaldehyd, Benzaldehyd sowie tlessen Substitutionsprodukte, Anthrachinon-ß-aldehyd,.
Isatin, Phenanthrenchinon, Aceanthrenchinon genannt. Die Carbonylverbindungen können weiter durch Gruppen,
substituiert sein, wie z. B. durch Nitro-, Amino-, Oxy-, Methoxy- und Sulfonsäuregruppen.
Von Diazoverbindungen kommen besonder^ solche in Frage, die außer der Diazogruppen
noch Gruppen enthalten, die im allgemeinen die Kondensation erleichtern, wie Oxy- oder Aminogruppen. Diese Gruppen
können weiter durch aliphatische oder aromatische Reste, z. B. Methyl-, Benzyl- und
Plienylgruppen, substituiert sein. Auch können
im aromatischen Kern der Diazoverbindung Substituenten, z. B. die Sulfonsäure-
oder Carboxylgruppe, enthalten sein.
Die Durchführung der Kondensationen erfolgt vorteilhaft in saurem Medium, z. B.
Salzsäure oder Schwefelsäure. Die meisten dieser Reaktionen, gehen schon bei Zimmer -
temperatur vor sich, jedoch kann es sich, je
nach Verlauf der Reaktion als: nützlich erweisen, durch Erwärmen deren Ablauf zu
beschleunigen oder durch Kühlung ihre Heftigkeit zu mildern.
Da die genannten Körper mit reaktionsfähiger Carbonylgruppe befähigt sind, in verschiedener
Weise zu reagieren, so werden je nach den angewendeten Mengenverhältnissen und Reaktionsbedingungen mehr oder" weniger
höhermolekulare Produkte erhalten.
So erhält man beispielsweise aus Formaldehyd und 4-Diazodiphenylamin in wäßriger
Salzsäure leicht wasser- und alkohollösüche Produkte. Bei Anwendung von Schwefelsäure
von 96 0/0 als Kondensationsmittel erhält
man ä*hnliche Produkte, wenn man den Formaldehyd in Form einer 400/oigen wäßrigen
Lösung anwendet oder auf 2 Mol Diazoverbindung 1 Mol Paraformaldehyd nimmt
und die Reaktion nur kurze Zeit gehen läßt. Läßt man die Reaktion in dem zuletzt angegebenen
Fall langer gehen, so kommt man zuerst zu noch in Wasser löslichen, jedoch in
Alkohol unlöslichen Produkten und später zu Verbindungen, die in allen gebräuchlichen
Lösungsmitteln unlöslich sind. Wird bei der Kondensation in Schwefelsäure ein Überschuß
an Paraformaldehyd verwendet, so kann man
*) Von dem Patentsucher sind als die Erßnder angegeben worden:
Dr. Maximilian Paul Schmidt in Wiesbaden-Biebrich und Rudolf Zalin in Wiesbaden.
gut wasserlösliche Produkte auch bei längerer Keaktionsdauer erhalten.
Die nach dem Verfahren erhältlichen Produkte sollen für photo- und farbenchemische
Zwecke Verwendung finden.
Beispiel ι
30 Gewichtsteile des Sulfates der Diazoverbindung aus 4-Aminodiphenylamin werden
mit 4 Gewichtsteilen Paraformaldehyd gemischt und nach und nach in 50 Raumteile
gekühlte Schwefelsäure von 96 0/0 eingetragen,-wobei
man darauf-achtet, daß die Temperatur nicht über -|- 7° steigt. Nach beendetem
Eintragen kühlt man so lange, bis die Temperatur zu fallen beginnt, und läßt dann
24 Stunden bei Zimmertemperatur stehen. Die piäzoverbindung gewinnt man durch Auf-
. gießen auf Eis, wobei sich der größte Teil amorph ausscheidet; aus der Mutterlauge
können noch geringe Mengen ausgesalzen werden. Die erhaltene Diazoverbindung ist
• gut wasserlöslich und wird durch Alkohol aus didser Lösung gefällt. In der Kupplung
mit Phloroglucin auf Filtrierpapier unterscheidet sich der neue Körper vom Ausgangsmatefial
durch den trüberen braunen Farbton und das Fehlen einer andersfarbigen
Randzone.
Man löst 12 Gewichtsteile des Chlorcadmiumsalzes
des einseitig diazotierten p-Phe-
' -nylendiamins in 25 Raumteilen Schwefelsäure von 96 0/0 und setzt- 2 Gewichtsteile Paraformaldehyd
zu. Nach längerem Stehen gießt man auf Eis und fällt die Diazoverbindung mit einem Überschuß an Chlorcadmium. Sie
unterscheidet sich von dem Ausgangsmaterial durch stärkere gelbe Färbung und dadurch,
daß der mit R-SaIz erhaltene -Farbstoff mit 500/oiger Essigsäure nicht umschlägt. Das
Kupplungsprodukt des Ausgangsmaterials mit R-SaIz ist ebenso wie die des erhaltenen Körpers
trüb violett, schlägt jedoch mit 5oo/oiger
Essigsäure nach Braun um.
15 Gewichtsteile 4-Diazodiphenylaminsulfat
werden in 25 Raumteilen Schwefelsäure von 96 0/0 gelöst und 8 Gewichtsteile Isatin zugesetzt.
Man rührt so lange, bis die Kupplung mit Phloroglucin einheitlich ist, d. h.
keinen andersfarbigen Rand der auf Papier ausgegossenen Farbstofflösung zeigt. Beim
Ausgießen auf Eis scheidet sich die Diazoverbindung in gelben amorphen Flocken aus;
sie ist·'in kaltem Wasser schlecht, in warmem
besser löslich. Der mit Phloroglucin erhaltene Farbstoff ist trüb rötlichbraun und wird
• - < · Χ"· ϊ „_·; x-.':U/ii. !iris! Xlotiar
15 Gewichtsteile p-chlorbenzolsulfonsaures
Salz der Diazoverbindung aus p-Aminophenol wird unter Kühlung in 20 Raumteilen
Schwefelsäure von 96 0/0 gelöst und mit 3 Gewichtsteilen
Paraformaldehyd versetzt. Nach kurzer Zeit ist die Entstehung des neuen Produktes
beendet. Es kuppelt mit R-SaIz energisch rot, während das Ausgangsmaterial nur
sehr langsam und farbschwach kuppelt. Man gießt auf Eis und salzt aus.
Man setzt 15 Gewichtsteile Phenanibrenchinonsulfonsäure,
erhalten durch Sulfonieren von Phenauthrenchinon, zu einer Lösung von
15 Gewichtsteilen 4-Diazodiphenylarninsulfa^
in 25 Raumteilen Schwefelsäure von 96 0/0.
Die Reaktion geht sehr schnell vor sich, und man erhält die neue Verbindung durch Ausgießen
des Ansatzes auf Eis in Form eines braungelben· Pulvers. Sie ist in Wasser
schwer, unter Zusatz von Alkohol besser löslieh und kuppelt mit Phloroglucin trüb bräunlichviolett.
Mit 500/oiger Essigsäure schlägt der Farbstoff nach trübem Blau um.
Beispiel 6 g0
30 Gewichtsteile 4-Diazodiphenylaminsulfat werden unter Kühlen in 60 Raumteilen
Schwefelsäure von 96 0/0 gelöst; dann setzt
man 12 Gewichtsteile Acetophenon zu. Die Reaktion geht langsam vor sich, weshalb
man den Ansatz -längere Zeit stehenläßt. Dann gießt man die Masse auf Eis :und
filtriert das ausgeschiedene gelbe Produkt ab. Der neue Körper kuppelt mit Phloroglucin
zu einem Braun, das gelbstichiger als der Farbstoff aus dem Ausgangsmaterial ist.
8 Gewichtsteile des Chlorzinkdoppelsalzes des 3-Diazocarbazols werden in 75 Raumteile
Schwefelsäure von 960/0 eingetragen. Die
Temperatur der Schwefelsäure hält man durch Kühlung auf 5 bis 8° und trägt 2 g
Paraformaldehyd ein. Von dem Zeitpunkt an, an dem die Temperatur von selbst fällt,
läßt man noch 3 Stunden rühren und gießt auf Eis, wobei sich die ebenfalls gelb gefärbte
neue Diazoverbindung ausscheidet, die abgesaugt und getrocknet wird. Die neue
Verbindung unterscheidet sich von dem Ausgangsmaterial insbesondere durch ihre geringere
Löslichkeit.
15 Gewichtsteile des Hydrochloride von
4-Diazo-2,6-dichlordiphenylamin werden in
Schwefelsäure von c)6 0/0 ein-
Claims (1)
- getragen. Man kühlt und trägt 2 g Parafonnaldehyd ein; die Temperatur soll hierbei io° nicht übersteigen. 1st die Hauptreaktion vorbei, so läßt man noch 4 Stunde« rühren und gießt auf Eis. .Die neue Diazoverbmdung scheidet sicli zum Teil aus, den in Lösung gebliebenen Teil kann man mit Natriumsulfat aussalzen. Die neue Diazoverbindung kuppelt mit Phloroglucin gelber'und reiner als das Ausgangsmaterial.Beispiel 9ι S Gewichtsteile des Chlorzinkdoppelsalzes von 2-Diazofluoren (Ber. d. dtsch. ehem. Ges.•5 34 fryoi |, Seite 1760) werden unter Kühlen in 30 Raumteilen Schwefelsäure von 96 0/0 gelöst,-dann setzt man unter Einhalten einer Temperatur von höchstens io° 2 Gewichtsteile Paraformaldehyd zu. Die ursprünglich farblose Lösung wird hierbei dunkelbraun gefärbt. Nach beendigtem Eintragen des Aldehyds, läßt man noch 2 Stunden rühren und* gießt auf Eis. Es scheidet sich die dunkel- ■'_ gefärbte neue Diazoverbindung ab; sie ist im Gegensatz; zum. Ausgangsmaterial außerordentlich schwer löslich. kBeispiel 1011 Gewichtsteile o-Aminophenol werden in 30 Raumteile Schwefelsäure von 75 o/o eingetragen und bei 0° durch vorsichtiges Eintragen von 7 Gewichtsteilen Natriumnitrit diazotiert. Nach beendigter Diazotierung setzt man 3 Gewichtsteile Paraformaldehyd zu und läßt langsam bei einer Temperatur unter 50 50 Raumteile konzentrierte Schwefelsäure zufließen. Nach einiger Zeit ist die Kondensation beendet. Man gießt auf Eis und erhält eine orange gefärbte, schwer lösliche Diazoverbindung, welche deutlich röter kuppelt als das Ausgangsmaterial.Beispiel 1115 Gewichtsteile Diazochrysensulfat, erhalten durch Diazotieren von nitriertem und dann reduziertem Chrysen und Aussalzen der Diazolösung mit Natriumsulfat, werden bei o° in 30 Raumteilen konzentrierter Schwefelsäure gelöst und 2,5 Gewichtsteile Paraformaldehyd zugesetzt. Nach kurzer Zeit ist die Reaktion beendet, beim Ausgießen auf Eis erhält man die neue Diazoverbindung als schwer lösliches, gelb gefärbtes amorphes Pulver. Bei Kupplungsreaktionen unterscheidet sich das neue Produkt kaum vom Ausgangsmaterial.Beispiel 1212 Gewichtsteile Diazopyrensulfat, erhalten durch Diazotieren von nitriertem und dann reduziertem Pyren, werden bei o° in. 40 Raumteilen konzentrierter Schwefelsäure gelöst und 2 Gewichtsteile Paraformaldehyd zugesetzt. Die Kondensation geht rasch, vonstatten. Man gießt auf Eis, wobei sich die fast unlösliche, orange gefärbte neue Diazoverbindung ausscheidet. Die Kupplungsreaktionen der neuen Verbindung sind wenig von denen des Ausgangsmaterials unterschieden.70 1'λϊκνίά ν si'ν ucij :Verfahren zur Darstellung von höhermolekularen Diazoverbindungen, dadurch gekennzeichnet, daß man Verbindungen mit reaktionsfähigen Carbonylgruppenauf Diazoverbindungen, vorzugsweise Amino- oder Oxydia'zoverbindungen, einwirken läßt.
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