DE556602C - Verfahren zur Herstellung von o-Oxyazofarbstoffen - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von o-OxyazofarbstoffenInfo
- Publication number
- DE556602C DE556602C DE1930556602D DE556602DD DE556602C DE 556602 C DE556602 C DE 556602C DE 1930556602 D DE1930556602 D DE 1930556602D DE 556602D D DE556602D D DE 556602DD DE 556602 C DE556602 C DE 556602C
- Authority
- DE
- Germany
- Prior art keywords
- parts
- acid
- solution
- aminophenol
- water
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired
Links
- 239000000975 dye Substances 0.000 title claims description 10
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 4
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 title description 2
- CDAWCLOXVUBKRW-UHFFFAOYSA-N 2-aminophenol Chemical compound NC1=CC=CC=C1O CDAWCLOXVUBKRW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 10
- 230000008878 coupling Effects 0.000 claims description 5
- 238000010168 coupling process Methods 0.000 claims description 5
- 238000005859 coupling reaction Methods 0.000 claims description 5
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 13
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 12
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 11
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N Acetic acid Chemical compound CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N Sulfuric acid Chemical compound OS(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- MVPPADPHJFYWMZ-UHFFFAOYSA-N chlorobenzene Chemical compound ClC1=CC=CC=C1 MVPPADPHJFYWMZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- LPXPTNMVRIOKMN-UHFFFAOYSA-M sodium nitrite Chemical compound [Na+].[O-]N=O LPXPTNMVRIOKMN-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 6
- VLZVIIYRNMWPSN-UHFFFAOYSA-N 2-Amino-4-nitrophenol Chemical compound NC1=CC([N+]([O-])=O)=CC=C1O VLZVIIYRNMWPSN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- SWFNPENEBHAHEB-UHFFFAOYSA-N 2-amino-4-chlorophenol Chemical compound NC1=CC(Cl)=CC=C1O SWFNPENEBHAHEB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N Pyridine Chemical compound C1=CC=NC=C1 JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 125000000664 diazo group Chemical group [N-]=[N+]=[*] 0.000 description 4
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 4
- 235000011121 sodium hydroxide Nutrition 0.000 description 4
- CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L Sodium Carbonate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]C([O-])=O CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 3
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 3
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 3
- -1 naphthoic acid Picric acid Chemical compound 0.000 description 3
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 3
- 239000002244 precipitate Substances 0.000 description 3
- 239000000047 product Substances 0.000 description 3
- 235000010288 sodium nitrite Nutrition 0.000 description 3
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 3
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 3
- LNETULKMXZVUST-UHFFFAOYSA-N 1-naphthoic acid Chemical compound C1=CC=C2C(C(=O)O)=CC=CC2=C1 LNETULKMXZVUST-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WDJHALXBUFZDSR-UHFFFAOYSA-N Acetoacetic acid Natural products CC(=O)CC(O)=O WDJHALXBUFZDSR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KAESVJOAVNADME-UHFFFAOYSA-N Pyrrole Chemical compound C=1C=CNC=1 KAESVJOAVNADME-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WOWBFOBYOAGEEA-UHFFFAOYSA-N diafenthiuron Chemical compound CC(C)C1=C(NC(=S)NC(C)(C)C)C(C(C)C)=CC(OC=2C=CC=CC=2)=C1 WOWBFOBYOAGEEA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000037213 diet Effects 0.000 description 2
- 235000005911 diet Nutrition 0.000 description 2
- UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N pyridine Natural products COC1=CC=CN=C1 UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910052979 sodium sulfide Inorganic materials 0.000 description 2
- GRVFOGOEDUUMBP-UHFFFAOYSA-N sodium sulfide (anhydrous) Chemical compound [Na+].[Na+].[S-2] GRVFOGOEDUUMBP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 2
- ZYECOAILUNWEAL-NUDFZHEQSA-N (4z)-4-[[2-methoxy-5-(phenylcarbamoyl)phenyl]hydrazinylidene]-n-(3-nitrophenyl)-3-oxonaphthalene-2-carboxamide Chemical compound COC1=CC=C(C(=O)NC=2C=CC=CC=2)C=C1N\N=C(C1=CC=CC=C1C=1)/C(=O)C=1C(=O)NC1=CC=CC([N+]([O-])=O)=C1 ZYECOAILUNWEAL-NUDFZHEQSA-N 0.000 description 1
- 229920000742 Cotton Polymers 0.000 description 1
- BWGNESOTFCXPMA-UHFFFAOYSA-N Dihydrogen disulfide Chemical compound SS BWGNESOTFCXPMA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IOVCWXUNBOPUCH-UHFFFAOYSA-M Nitrite anion Chemical compound [O-]N=O IOVCWXUNBOPUCH-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- IOVCWXUNBOPUCH-UHFFFAOYSA-N Nitrous acid Chemical compound ON=O IOVCWXUNBOPUCH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WTKZEGDFNFYCGP-UHFFFAOYSA-N Pyrazole Chemical compound C=1C=NNC=1 WTKZEGDFNFYCGP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UCKMPCXJQFINFW-UHFFFAOYSA-N Sulphide Chemical compound [S-2] UCKMPCXJQFINFW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000005811 Viola adunca Nutrition 0.000 description 1
- 240000009038 Viola odorata Species 0.000 description 1
- 235000013487 Viola odorata Nutrition 0.000 description 1
- 235000002254 Viola papilionacea Nutrition 0.000 description 1
- 244000172533 Viola sororia Species 0.000 description 1
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 description 1
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 1
- 239000003086 colorant Substances 0.000 description 1
- 238000004821 distillation Methods 0.000 description 1
- XYIBRDXRRQCHLP-UHFFFAOYSA-N ethyl acetoacetate Chemical compound CCOC(=O)CC(C)=O XYIBRDXRRQCHLP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 1
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 1
- FAIAAWCVCHQXDN-UHFFFAOYSA-N phosphorus trichloride Chemical compound ClP(Cl)Cl FAIAAWCVCHQXDN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OXNIZHLAWKMVMX-UHFFFAOYSA-N picric acid Chemical compound OC1=C([N+]([O-])=O)C=C([N+]([O-])=O)C=C1[N+]([O-])=O OXNIZHLAWKMVMX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 1
- 229910000029 sodium carbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- SWGJCIMEBVHMTA-UHFFFAOYSA-K trisodium;6-oxido-4-sulfo-5-[(4-sulfonatonaphthalen-1-yl)diazenyl]naphthalene-2-sulfonate Chemical compound [Na+].[Na+].[Na+].C1=CC=C2C(N=NC3=C4C(=CC(=CC4=CC=C3O)S([O-])(=O)=O)S([O-])(=O)=O)=CC=C(S([O-])(=O)=O)C2=C1 SWGJCIMEBVHMTA-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B29/00—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling
- C09B29/02—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling from diazotised o-amino-hydroxy compounds
-
- D—TEXTILES; PAPER
- D06—TREATMENT OF TEXTILES OR THE LIKE; LAUNDERING; FLEXIBLE MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- D06P—DYEING OR PRINTING TEXTILES; DYEING LEATHER, FURS OR SOLID MACROMOLECULAR SUBSTANCES IN ANY FORM
- D06P1/00—General processes of dyeing or printing textiles, or general processes of dyeing leather, furs, or solid macromolecular substances in any form, classified according to the dyes, pigments, or auxiliary substances employed
- D06P1/02—General processes of dyeing or printing textiles, or general processes of dyeing leather, furs, or solid macromolecular substances in any form, classified according to the dyes, pigments, or auxiliary substances employed using azo dyes
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Textile Engineering (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Coloring (AREA)
Description
- Verfahren zur Herstellung von o-Oxyazofarbstoffen Es wurde gefunden, daß durch Kuppeln von substituierten oder nicht substituierten o Aminophenolen mit Azokomponenten, die wenigstens eine Di- oder Trisulfidgruppe enthalten, Farbstoffe erhalten werden, die aus dem Sulfidbade auf ungebeizte Baumwolle ziehen. Die so erhältlichen Färbungen können mit Metallsalzen nachbehandelt «-erden, wodurch sie ganz vorzügliche Echtheitseigenschaften erlangen.
- Beispiel i -Man löst 7,a Teile 4-Nitro-2-aminophenol in i8 Teilen gewöhnlicher Salzsäure und Zoo Teilen Wasser und fügt dann eine zehnprozentige Natriumnitritlösung so lange hinzu, bis ein Überschuß an salpetriger Säure erhalten wird, etwa 3,5 Teile. Man gießt die so erhaltene Diazolösung in eine Lösung von 15 Teilen p - p'-Dithioanilid der 2 - 3-Oxynaplitlioesäure in 35 Teilen Natronlauge von 4.o:) Be, i5o Teilen Wasser und i2o Teilen Alkohol. Nach beendeter Kupplung fällt der Farbstoff als schwarzer Niederschlag aus, der mit Wasser gewaschen wird.
- Das p - p'-Dithioanilid der 2 - 3-Oxynaphthoesäure kann in der folgenden Weise erhalten werden.
- Man erwärmt bei 6o bis 70° C eine Suspension von 7 Teilen 2 - 3-Oxynaphthoesäure und j Teilen p - p'-Dithioanilin in trockenem Toluol. Man fügt dann nach und nach unter Rühren der Masse 3 Teile Phosphortrichlorid hinzu und erwärmt dann unter ständigem Rühren bis zum Sieden. Wenn keine Salzsäure mehr entweicht, macht man mit Natriumcarbonat alkalisch und entfernt dann das Toluol mit Vv asserdampf. Durch Ansäuren fällt dann das p - p'-Dithioanilid der 2 - 3-Oxynaphthoesäure aus. Dieses Produkt ist wenig löslich in Alkohol und siedender Essigsäure. Es ist löslich in Ätznatron und warmer Soda.
- Bei gleicher Arbeitsweise kann man auch andere dianotierte o Aminophenole, wie 4-Chlor-2-aminophenol, Pikraminsäure usw., mit dem p - p'-Dithioanilid der 2 - 3-Oxyriaphthoesäure kuppeln.
- Beispiel e Man dianotiert bei o° 22 Teile o-Aminophenol, die in 7o Teilen Salzsäure von 22° Be und 6oo Teilen Wasser gelöst worden sind, mit i5o Teilen ioprozentiger Natriumnitritlösung. Die Diazolösung wird in eine Auflösung von 35 Teilen Di-2 - 2'-naphthol-6 - 6'-disulfid (Z i n c k e und D e r e s e r, Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft, Band 51, igi8, Seite 357) in 28o Teilen Natronlauge von 46° B° und i2oo Teilen Wasser eingegossen. Die Kupplung erfolgt langsam unter Bildung eines tief blauvioletten Farbstoffes. Der Niederschlag wird filtriert, nachdem man ihn über Nacht hat absetzen lassen. Beispiel 3 Man diäzötiert 16 Teile 4-Chlor-2-aminophenol, indem man es in 36 Teilen Salzsäure und Zoo Teilen Wasser löst und 7o Teile ioprozentiger Nitritlösung zusetzt. Man gießt die Diazolösung in eine Lösung von 2o Teilen Di-a-naphtholtrisulfid (Watson und D u t t, Journal of the Chemical Society, Band 121, 1922" Seite 2q.18) in 7o Teilen Natronlauge von 40° Be und 4oo Teilen Wasser. Der Farbstoff fällt schnell aus und wird dann filtriert.
- Beispiel 4 Man löst 4,2 Teile des p - p'-Dithioanilids der Acetessigsäure in 2o Teilen Pyridin und läßt dann die erhaltene Lösung unter Rühren langsam in Wasser einfließen. In die auf diese Weise erhaltene Suspension gibt man dann 3,1 Teile des in üblicher Weise mit 6 Teilen gewöhnlicher Salzsäure und 1,4 Teilen gelösten Natriumnitrits diazotierten 4-Nitro-2-aminophenols. Man rührt 3 bis 4 Stunden durch und. filtriert dann. Der so erhaltene Farbstoff besteht aus einem gelben Pulver, das in Schwefelsäure mit gelber Farbe und in einer konzentrierten Natriumsulfidlösung mit roter Farbe löslich ist.
- Das p - p'-Dithioanilid der Acetessigsäure wird in folgender Weise hergestellt: In eine mit einer Rektifizierkolonne versehene Vorrichtung, welche ein siedendes Gemisch aus 6o g Acetessigester und 250 g Chlorbenzol enthält, trägt man allmählich eine auf 6o° C erwärmte Lösung aus 45 g p # p'-Dithioanilin in 25o g Chlorbenzol ein. Der gebildete Alkohol destilliert langsam ab. lylan hält das Erwärmen aufrecht, bis die Destillationstemperatur am Kopfe der Kolonne 13o° C beträgt. Man vertreibt darauf das Chlorbenzol mit Wasserdampf und nimmt dann das Produkt mit verdünnter Salzsäure auf, filtriert und wäscht mit Wasser. Das erhaltene Produkt ist hellgelb und löslich in Alkohol, Essigsäure und Pyridin.
- Beispiel s Man löst i,7 Teile Di-i # i'-naphthylamin-4-4'-disulfid (Zincke und Schütz, Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft, Band 45, igi2, Seite 475) in 6 Teilen gewöhnlicher Salzsäure und ioo Teilen Wasser und fügt dann zu dieser Lösung eine Diazolösung des 4-Nitro-2-aminophenols, welche aus 3,1 Teilen des Amins in der gleichen Weise wie nach Beispiel 4 hergestellt worden ist. Man erwärmt dann das erhaltene Gemisch auf etwa 4o bis 5o° C, filtriert den erhaltenen Farbstoff ab und wäscht ihn mit Wasser. Man erhält auf diese Weise ein violettschwarzes Pulver, das in Schwefelsäure mit violettroter Farbe und in einer konzentrierten Natriumsulfidlösung mit braunroter Farbe in Lösung geht.
- In der nachstehenden Tabelle sind einige Merkmale einer Anzahl Farbstoffe zusammengestellt, die durch Kuppeln eines diazotierten o-Aminophenols mit einer Azokomponente, deren Molekül eine Di- oder Trisulfidgruppe enthält, erhalten worden sind.
Farbe des Farbe der Farbe der Diazolcomponente Azolcomponente Pulvers Lösung in schwefelsauren Na, S Lösung 4-Chlor-2-aminophenol p.p'-Dithioanilidder2-3-Oxy- blauschwarz rot blau naphthoesäure 4-Nitro-2-aminoplienol p.p'-Dithioanilidder 2.3-Oxy- grünschwarz violett violett naphthoesäure Pikraminsäure ....... p.p'-Dithioanilid der 2.3-Oxy- schwarz violett lebhaft naphthoesäure violettrot o-Aminophenol ...... Di-2.2'-naphthol-6.6'-disulfid blauschwarz blau violettrot 4-Chlor-2-aminophenol Di-a-naphtholtrisulfid (vgl. rotschwarz rot violettgrau Watson und Dutt, a.a.0.) 4-Nitro-2-aminophenol p - p'-Dithioanilid der Acet- gelb rot gelb essigsäure 4-Nitro-2-aminophenol Di-r # r'-naphthylamin-4. 4' violettschwarz braunrot violettrot disulfid
Claims (1)
- PATENTANSPRUCFI: Verfahren zur Herstellung von o-Oxyazofarbstoffen, gekennzeichnet durch die Kupplung eines diazotierten und gegebenenfalls substituierten o-Aminophenols mit einer Azokomponente, deren Molekül wenigstens eine Di- oder Trisulfidgruppe enthält.
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| FR556602X | 1930-06-20 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| DE556602C true DE556602C (de) | 1932-08-13 |
Family
ID=8940276
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| DE1930556602D Expired DE556602C (de) | 1930-06-20 | 1930-07-08 | Verfahren zur Herstellung von o-Oxyazofarbstoffen |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| DE (1) | DE556602C (de) |
-
1930
- 1930-07-08 DE DE1930556602D patent/DE556602C/de not_active Expired
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| DE445888C (de) | Verfahren zur Erzeugung von Azofarbstoffen und den sich davon ableitenden Chromverbindungen | |
| DE556602C (de) | Verfahren zur Herstellung von o-Oxyazofarbstoffen | |
| DE2514008A1 (de) | Organische verbindungen, deren herstellung und verwendung | |
| AT139442B (de) | Verfahren zur Herstellung gemischter chromhaltiger Azofarbstoffe. | |
| DE958527C (de) | Verfahren zur Herstellung von blaugruenen Azinfarbstoffbildern durch farbbildende Entwicklung | |
| DE603570C (de) | Verfahren zur Herstellung von Umwandlungsprodukten chromhaltiger Azofarbstoffe | |
| DE557197C (de) | Verfahren zur Herstellung von metallhaltigen Azofarbstoffen | |
| DE629106C (de) | Verfahren zur Herstellung von metallhaltigen Azofarbstoffen | |
| DE617949C (de) | Verfahren zur Herstellung von chromhaltigen Azofarbstoffen | |
| DE727697C (de) | Verfahren zur Herstellung von Derivaten schwer- bis unloeslicher, mindestens eine Hydroxylgruppe enthaltender Azofarbstoffe | |
| DE673025C (de) | Verfahren zur Herstellung von metallhaltigen Azofarbstoffen | |
| DE842986C (de) | Verfahren zur Herstellung von sulfonsaeuregruppenfreien Disazofarbstoffen | |
| AT138381B (de) | Verfahren zur Herstellung chromhaltiger Farbstoffe. | |
| DE616138C (de) | Verfahren zur Herstellung von Umwandlungsprodukten von chromhaltigen Azofarbstoffen | |
| DE616388C (de) | Verfahren zur Herstellung von chromhaltigen Azofarbstoffen | |
| DE913458C (de) | Verfahren zur Herstellung komplexer Chromverbindungen von Monoazofarbstoffen | |
| DE562917C (de) | Verfahren zur Herstellung von Farbstoffen oder Farbstoffzwischenprodukten | |
| DE615477C (de) | Verfahren zur Herstellung von chromhaltigen Azofarbstoffen | |
| DE629743C (de) | Verfahren zur Herstellung von Trisazofarbstoffen | |
| DE525942C (de) | Verfahren zur Herstellung von chromhaltigen Azofarbstoffen | |
| DE929569C (de) | Verfahren zur Herstellung von neuen Disazofarbstoffen | |
| DE626430C (de) | Verfahren zur Herstellung von metallhaltigen Azofarbstoffen | |
| DE536653C (de) | Verfahren zur Darstellung von Abkoemmlingen des 3-Nitro-4-oxy-benzamids | |
| DE466961C (de) | Verfahren zur Herstellung von Azofarbstoffen | |
| DE620256C (de) | Verfahren zur Herstellung von chromhaltigen Azofarbstoffen |