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Verfahren zur Herstellung von neuen Disazofarbstoffen Die Erfindung
bezieht sich auf die Herstellung von neuen Disazofarbstoffen, die zum Färben von
tierischen Fasern geeignet sind und ausgezeichnete Echtheitseigenschaften und gutes
Aufziehvermögeri besitzen.
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Gemäß der Erfindung werden diese neuen Disazofarbstoffe dadurch hergestellt,
daß z 11o1 eines tetrazotierten substituierten Diaminobenzanilids der allgemeinen
Formel
worin die primären Aminogruppen in einer m- oder p-Stellung zum -CO # NR-Brückenglied
stehen und worin R eine ß-Phenoxyäthylgruppe bezeichnet, deren Phenylg ruppe mindestens
einen Substituenten, und zwar ein Halogenatom, eine Alkylgruppe mit z bis b Kohlenstoffatomen
oder einen Cpcloalkvlrest enthält und worin einer oder beide Phenylenreste 1. und
Y gegebenenfalls einen oder mehrere Substituenten aufweisen, beispielsweise einen
Alkyl- oder Alkoxyrest, mit 2 Mol gleicher oder verschiedener z-Phenyl-3 - methyl
- j - pyrazolonmonosulfons<iuren gekuppelt wird.
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Die als Ausgangsstoffe verwendeten substituierten Diaminobenzanilide
können durch Kondensieren eines entsprechenden m- oder p -@ononitro-\-(@-phenoxyäthyl)-anilins
mit einem entsprechenden 3lononitrobenzoylhalogenid und darauffolgendes Reduzieren
der Nitrogruppen hergestellt «erden. Die m- und
p-Mononitro-N-(/3-phenoxyäthyl)-aniline
können durch Umsetzen eines Mononitroanilins mit einem entsprechenden ß-Phenoxyäthylbromid
in Gegenwart eines säurebindenden Mittels erhalten «erden. Die ß-Phenoxyäthylbromide
können durch Umsetzen des entsprechenden Phenols mit Äthylendibromid in Gegenwart
von Alkali erhalten werden s. beispielsweise Organic Synthese, Collected Vol. No.
1 (2. Ausgabe, S.435, 436)).
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Als Beispiele von substituierten Diaminobenzaniliden, welche zur Herstellung
der Farbstoffe gemäß der Erfindung verwendet werden können, seien folgende genannt
3, 3'-Diamino-i'-N-ß-4"-chlorphenoxyäthylbenzanilid, 3, 3'-Diamino-i-:\-ß-2", 4"-dichlorphenoxyäthylbenzanilid,
3, 3'-Diamino-i'-\-ß-4"-methylphenoxväthylbenzanilid, 3, 3'-Diamino-i'-N-ß-2"-methylphenoxväthylbenzanilid,
3, 4'-Diamino-i'-7-ß-4"-chlorphenoxväthylbenzanilid, 3, 4'-Diamino-i-N-ß-2", 4"-dichlorphenoxyäthylbenzanilid,
3, 4'-Diamino-1'-N-ß-2"-chlorphenoxyäthylbenzanilid, 3, 4 '-Diamino-i'-'-ß-2"-methylphenoxyäthylbenzanilid,
3, 4'-Diamino-i'-@T-ß-4"-methylphenoxyäthylbenzanilid, 3, 4'-Diamino-i'-N-ß-4"-tert.-butylphenoxyäthylbenzanilid,
3, 3'-Diamino-6'-methyl-i'-N-ß-4"-chlorphenoxyäthylbenzanilid, 3, 3'-Diamino-6'-methyl-i'-N-ß-2"-chlorphenoxyäthylbenzanilid,
3, 3'-Diamino-6'-methyl-i'-N-ß-2", 4"-dichlorphenoxyäthylbenzanilid, 3, 3'-Diamino-6'-methyl-i'-N-ß-4"-methylphenoxyäthylbenzanilid,
3, 3'-Diamino-6'-methyl-i'-N-ß-4"-tert.-butylphenoxyäthylbenzanilid, 4, 4'-Diamino-i'-N-ß-4"-chlorphenoxyäthylbenzanilid,
4, 3'-Diamino-i'-N-ß-4"-chlorphenoxyäthylbenzanilid, 4, 3'-Diamino-6'-methyl-i'-N-ß-2"-chlorphenoxV-äthylbenzanilid,
3, 4'-Diamino-4-methyl-i'-N-ß-4"-chlorphenoxyäthylbenzanilid, 3, 4'-Diamino-4-methyl-i'-N-ß-4"-cyclohexylphenoxyäthylbenzanilid,
4, 4'-Diamino-i'-N-ß-4"-tert.-butylphenoxyäthylbenzanilid, 4, 4'-Diamino-i'-N-ß-2"-methylphenoxyäthylbenzanilid,
3, 4'-Diamino-4-methyl-i'-N ß-2"-methylphenoxyäthylbenzanilid, 3, 4'-Diamino-i'-N-ß-4"-cyclohexylphenoxyäthylbenzanilid,
3, 3'-Diamino-4, 6'-dimethyl-i'-N-ß-4"-chlorlahenoxyäthylbenzanilid, 3, 3'-Diamino-6'-methyl-i'-N-ß-4"-cyclohexvlphenoxyäthylbenzanilid,
3, 3'-Diamino-4, 6'-dimethyl-i'-N-ß-2", 4"-dichlorphenoxyäthylbenzanilid, 3, 4'-Diamino-i'-i'T-ß-4"-tert.-amylphenoxyäthylbenzanilid,
3, 3'-Dlamino-i'-N-ß-4"-tert.-amylphenoxyäthylbenzanilid, 4, 3'-Diamino-6'-methoxy-i'-N-ß-4"-chlorphenoxväthylbenzanilid,
3, 3'-Diamino-6'-methoxy-i'-N-/3-4"-chlorphejloxyäthylbenzanilid, 3, 3'-Diamino-6'-methyl-i'-N-ß-3",
5"-dimethylphenoxyäthylbenzanilid.
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Als Beispiele von i-Phenyl-3-methyl-5-pyrazolonmonosulfonsäuren, die
bei der Herstellung der Farbstoffe gemäß der Erfindung angewandt werden können,
seien folgende genannt: i-(3'-Sulfophenyl)-3-methy l-5-py razolon. i-(4'-Sulfophenyl)-3-methyl-5-pyrazolon,
i-(2'-Chlor-5'-sulfophenyl)-3-methyl-5-p5-razolon, i-(4'-Chlor-2'-sulfophenyl)-3-methyl-5-pyrazolon,
1-(2', 4'-Dichlor-5'-sulfophenyl)-3-methvl-5-pyrazolon, i-(2', 5'-Dichlor-4'-sulfophenyl)-3-methyl-5-pyrazolon,
i-(2'-Chlor-4'-methyl-5'-sulfophenyl)-3-methyl-5-pyrazolon, i-(6'-Chlor-2'-methyl-4'-sulfophenyl)-3-methyl-5-pyrazolon,
i-(4'-Äthoxy-2'-sulfophenyl)-3-methyl-5-pyrazolon. Diese neuen Farbstoffe färben
tierische Fasern, wie Wolle und Seide, aus einem neutralen oder schwach sauren Bad
in gelben Tönen von guten Echtheitseigenschaften gegenüber Waschen, Walken und der
Schweiß- und Lichteinwirkung. Diese neuen Farbstoffe ziehen auch gut auf Wolle aus
einem neutralen Färbebad, wenn die in der britischen Patentschrift 645 594 beschriebenen
Verfahren angewandt werden.
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Es ist bekannt, Disazofarbstoffe dadurch herzustellen, daß man 2 Mol
einer i-Phenyl-3-metllyl-5-pyrazolonsulfonsäure mit einem Mol eines tetrazotierten
i-Amino-4-N-(3'- oder 4'-aminobenzoyl)-N-alkylaminobenzolskuppelt. Die so hergestellten
Farbstoffe sind dem gemäß der Erfindung hergestellten Farbstoff in der Lichtechtheit
ihrer Wollfärbungen unterlegen.
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In den folgenden Beispielen ist die Erfindung erläutert. Die Teile
sind Gewichtsteile. Beispiel i 38,1 Teile 3,3'-Diamino-i'-N-ß-4"-chlorphenoxväthylbenzanilid
(Schmelzpunkt 161') werden in einer Mischung von 7oo Teilen Wasser und 5o Teilen
36 °/oiger wäßriger Salzsäure aufgelöst und bei io bis 15° durch Zugabe einer Lösung
von 13,8 Teilen Natriumnitrit in ioo Teilen Wasser tetrazotiert. Die Lösung der
Tetrazoverbindung wird im Verlauf von 15 Minuten unter Umrühren einer 15° warmen
Lösung von 58 Teilen des Natriumsalzes von i-(4'-Sulfophenyl)-3-methyl-5-pyrazolon
in ooo Teilen Wasser zugegeben, die 54 Teile Natriumacetatkristalle enthält. Dann
werden 5oo Teile Kochsalz zugegeben,
| 5-pyrazolon in 486 Teilun Wasser im `"erlauf von |
| ij5 Minuten zugegeben, die 24 Teile Natriumacetat- |
| kristalle und 5o Teile N atriumchlorid enthält. Mit |
| <lern Rühren wird fortgefahren, bis die Kupplung be- |
| endet ist, und dann werden i3o `heile Natriumclilorid |
| zugegeben, und die Mischung wird auf 5o` erwärmt. |
| Die Mischung wird dann filtriert, und der feste Rück- |
| stand wird getrocknet. Er bildet ein rötlichgelbes |
| Pulver, (las sich in «-armem Wasser mit geller Farbe |
| und in konzentrierter Schwefelsäure mit grünlich- |
| ,"elber Farbe löst. |
| Der neue Farbstoff färbt «'olle aus einem neutralen |
| Färbebad, das Ammoniumacetat enthält, in gelben |
| Tönen von guten Echtheitseigenschaften gegenüber |
| Waschen, Walken und der Einwirkung von Schweiß |
| und Licht. |
Beispiel S In dem Verfahren des Beispiels 6 «erden die 72 Teile des Natriumsalzesvon1-(2',
5'-Dichlor-4'-sulfophenyl)-3-metliyl-5-pyrazolon durch 58 Teile des Natriumsalzes
von i-(4'-Sulfoplien 5-1)-3-methy1-5-pyrazolon ersetzt. Der so erhaltene neue Farbstoff
stellt ein gelbes Pulver dar, das sich in Wasser mit gelber und in konzentrierter
Schwefelsäure mit grünlichgelber Farbe löst. Dieser Farbstoff färbt `'olle aus einem
Amrnoniumacetat enthaltenden Färbebad in rötlichgelben Tönen von guten Echtheitseigenschaften
gegenüber Waschen, Walken, der Einwirkung von Schweiß und Licht. Beispiel g 41 Teile
3, 3'-Diamino-4, 6'-dimethyl-i'-N-(3-4"-chlorplienoxyätliylbenzanilid (Schmelzpunkt
g8 bis gg'=) werden in einer #LEschung von 6oo Teilen Wasser und 5o Teilen 36 °/oiger
Salzsäure aufgelöst, und die Lösung wird auf io° abgekühlt. Dann wird eine Lösung
von 13,ä Teilen Natriumnitrit in ioo Teilen Wasser zugegeben. Die Lösung der so
erhaltenen Tetrazoverbindung wird dann unter Umrühren einer io bis 15° «armen Lösung
von 63 Teilen des Natriumsalzes von r-(2'-Chlor-5'-sulfoplienyl)-3-methyl-5-pyrazolon
in goo Teilen Wasser zugegeben, die 54 Teile Natriumacetatkristalle und 16o Teile
Natriumchlorid enthält. Das Umrühren wird fortgesetzt, bis die Kupplung (nach etwa
i Stunde) beendet ist. Die Mischung wird dann filtriert, und der feste Rückstand
wird getrocknet. Er stellt ein rötlichgelbes Pulver dar, das sich in warmem Wasser
und in konzentrierter Schwefelsäure mit grünlichgelber Farbe löst.
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Dieser neue Farbstoff färbt Wolle aus einem neutralen Ammoniumacetat
enthaltenden Färbebad in grünlichgelben Tönen von ausgezeichneten Echtheitseigenschaften
gegenüber kräftigem Waschen, Walken und der Einwirkung von Schweiß und Licht. Beispiel
io 4:I,3 Teile 3, 3 '-Diamino-6'-metliyl-i'-N-ß-4"-cycloliext-Iphenoxyäthylbenzanilid
(Schmelzpunkt 114 bis 11S-) werden in i2oo Teilen Wasser und 5o Teilen 36 °, uiger
Salzsäure aufgelöst, und die Lösung wird auf io' abgekühlt. Dann wird eine Lösung
von
13,8 Teilen Natriumnitrit in ioo Teilen Wasser zugegeben. Die
| so erhaltene Lösung wird dann allmählich unter Um- |
| rühren einer Lösung von 65 Teilen des Natriumsalzes |
| Von i-(2'-Chlor-4'-metliyl-5'-sulfophenyl)-3-niethyl- |
| _5-p@-razolon in 12oo Teilen Wasser zugegeben, der noch |
| i- Teile Natriumacetatkristalle und i2o TeileNatrium- |
| cliloridzugefügt worden sind. \-lit clem Umrühren wird |
| über :acht fortgefahren bis zur Beendigung der |
| I@upplung. Dann -,werden 6o Teile Natriunichlorid |
| hinzugefügt, und die so erhaltene 'Mischung wird auf |
| 60 bis 7o° erwärmt, worauf eine Koagulierung des |
| Farbstoffes stattfindet. Der Farbstoff wird dann ab- |
| filtriert und getrocknet. |
| Der neue Farbstoff stellt ein gelbes Pulver dar, das |
| sich in heißem Wasser mit gelber und in konzentrierter |
| Schwefelsäure mit grünlichgelber Farbe löst. Der |
| Farbstoff färbt Wolle aus einem Ammoniumacetat |
| enthaltenden Färbebad in grünlichgelben Tönen von |
| sehr guten Echtheitseigenschaften gegenüber Waschen, |
| Walken, der Einwirkung von Schweiß und Licht. |
Beispiel ii Im Beispiel io werden die .I4,3 Teile des Diamins ersetzt durch 44,3
Teile 3, 3'-Diamino-4, 6'-dimetliyl-Z'-`-/3-2", 4"-dichlorphenoxyäthylbenzanilid
(Schmelzpunkt 122 bis z26°), und die 65 Teile des Natriumsalzes von i-(2'-Chlor-4'-methyl-5'-sulfophenyl)-3-metliyl-5-pyrazolon
werden durch 5$ Teile des Natriumsaizes von 1-(3'-Sulfophenyl)-3-methyl-5-pyrazolon
ersetzt.
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Der so erhaltene neue Farbstoff stellt ein orangefarbenes Pulver dar,
das sich in «armem Wasser mit rötlichgelber und in konzentrierter Schwefelsäure
mit grünlichgelber Farbe löst. Er färbt `'olle aus einem neutralen Färbebad, das
Ammoniumacetat enthält, in rötlichgelben Tönen von sehr guten Echtheitseigenschaften
gegenüber Waschen, Walken, der Einwirkung von Schweiß und Licht. Beispiel 12 42,9
Teile 3, 4'-Diamino-i'-N-ß-4"-cyclohexylplienoxyäthylbenzanilid (Schmelzpunkt 102
bis 1o4`) «-erden in einer Mischung von i2oo Teilen Wasser und 5o Teilen 36 O/oiger
Salzsäure aufgelöst, und die Lösung wird auf io bis 12° abgekühlt. Dann wird eine
Lösung von 13,8 Teilen Natriumnitrit in ioo Teilen Wasser zugegeben. Die so erhaltene
Lösung wird unter Umrühren einer io bis 15° warmen Lösung von 63 Teilen des Natriumsalzes
von 1-(4'-Chlor-2'-sulfophenyl)-3-methyl-5-pyrazolon in 12oo Teilen Wasser zugegeben,
der noch 54 Teile Natriumacetatkristalle und i2o Teile Natriumchlorid hinzugefügt
worden sind. Das Umrühren wird über Nacht fortgesetzt, um die Kupplung zu beenden,
worauf dann die 1Iischung auf 40° erwärmt wird und 6o Teile Natriumchlorid zugegeben
werden. Die Mischung wird dann filtriert, und der feste Rückstand wird getrocknet.
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Der so erhaltene neue Farbstoff stellt ein gelbes Pulver dar, das
sich in warmem Wasser mit rötlichgelber und in konzentrierter Schwefelsäure mit
grünlichgelber Farbe löst. Er färbte Wolle aus einem neutralen Ammoniumacetat enthaltenden
Färbebad in rötlichgelben Tönen von sehr guten Echtheitseigenschaften.
und
die .Mischung wird auf 55 bis 6o' erwärmt und filtriert. Der feste Rückstand wird
getrocknet. Der neue Farbstoff stellt ein rötlichgelbes Pulver dar, das sich in
heißem Wasser mit rötlichgelber und in konzentrierter Schwefelsäure mit grünlichgelber
Farbe löst. Dieser Farbstoff färbt Wolle aus einem neutralen oder schwach sauren
Bad in lebhaften gelben Tönen von sehr guten Echtheitseigenschaften gegenüber wiederholtem
Waschen, Walken, Schweiß- und Lichteinwirkung.
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Beispiel 2 43 Teile 3, 3'-Diamino-6'-methyl-z'-N-ß-2", 4"-dichlorphenoxyäthylbenzanilid
(Schmelzpunkt 143 bis a44") werden in einer Mischung von 70o Teilen Wasser und So
Teilen 36 °;oiger wäßriger Salzsäure aufgelöst. Der Lösung wird dann nach Abkühlen
auf ao' eine Lösung von 13,8 Teilen Natriumnitrit in aoo Teilen Wasser zugegeben.
Die so erhaltene Lösung wird dann im Verlauf von 15 bis 2o Minuten einer 1s bis
2o'' warmen Lösung von 72 Teilen des Natriumsalzes von a-(2', 5'-Dichlor-4'-sulfophenyl)-3-methyl-5-pyrazolon
in aooTeilen Wasser unter Umrühren zugegeben, die 54 Teile Natriumacetatkristalle
enthält. Dieser Mischung werden dann langsam im Verlauf von 45 Minuten'4oo Teile
Natriumchlorid zugegeben, und sie wird dann auf So bis 6o' erwärmt und filtriert.
Der feste Rückstand wird dann getrocknet. Der neue Farbstoff stellt ein gelbes Pulver
dar, das sich in heißem Wasser mit rötlichgelber und in konzentrierter Schwefelsäure
mit gelber Farbe löst. Dieser Farbstoff färbt Wolle aus einem neutralen oder schwach
sauren Färbebad in klaren gelben Tönen von sehr guten Echtheiten gegenüber Waschen,
Walken, der Einwirkung von Schweiß und Licht. Beispiel 3 4a,6Teile3, 4'-Diamino-a'-N-ß-2",
4"-dichlorphenoxyäthylbenzanilid (Schmelzpunkt 164 bis a64,5°) werden in einer Mischung
von 65o Teilen Wasser und So Teilen 36,5 °/oiger Salzsäure aufgelöst und bei :co'
durch Zugabe einer Lösung von 13,8 Teilen Natriumnitrit in aoo Teilen Wasser tetrazotiert.
Die so erhaltene Lösung wird dann im Verlauf von 15 Minuten unter Umrühren einer
15' warmen Lösung von 58 Teilen des Natriumsalzes von a-(4'-Sulfophenyl)-3-methyl-5-pyrazolon
in 8oo Teilen Wasser zugegeben, die noch 54 Teile Natriumacetat und 75 Teile Natriumchlorid
enthält. Wenn die Kupplung beendet ist, werden langsam 3oo Teile Natriumchlorid
zugegeben, und die Mischung wird auf 5o' erwÜrmt und filtriert. Der zurückbleibende
Feststoff wird getrocknet. Dieser neue Farbstoff stellt ein rötlichgelbes Pulver
dar, das sich in heißem Wasser mit rötlichgelber und in Schwefelsäure mit grünlichgelber
Farbe löst. Der Farbstoff färbt Wolle aus einem neutralen oder schwach sauren Bad
in rötlichgelben Tönen von sehr guten Echtheitseigenschaften gegenüber Waschen,
Walken; der Einwirkung von Schweiß und Licht. Beispiel 4 In dem im Beispiel 2 beschriebenen
Verfahren werden die 72 Teile des Natriumsalzes von a-(2', 5'-Dichlor-4'-sulfophenyl)-3-methyl-5-pyrazolon
durch die gleiche Gewichtsmenge des Natriumsalzes von a-(2', 4'-Dichlor-5'-sulfophenyl)-3-methyl-5-pyrazolon
ersetzt. Der so erhaltene Farbstoff färbt Wolle in ähnlichen Tönen wie der Farbstoff
gemäß Beispiel 2. Beispiel 5 In dem im Beispiel 2 beschriebenen Zerfahren werden
die 72 Teile des Natriumsalzes von a-(2', 5'-Dichlor-4'-sulfophenyl)-3-methyl-5-pyrazolon
durch 58 Teile des Natriumsalzes von a-(3'-Sulfophenyl)-3-methyl-5-pyrazolon ersetzt.
Der so erhaltene neue Farbstoff stellt ein gelbes Pulver dar und löst sich in Wasser
mit gelber und in konzentrierter Schwefelsäure mit grünlichgelber Farbe. Dieser
Farbstoff färbt Wolle aus einem Ammoniumacetat enthaltenden Färbebad in rötlichgelben
Tönen von sehr guten Echtheitseigenschaften gegenüber Waschen, Walken, der Einwirkung
von Schweiß und Licht.
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Wenn in dem obigen Beispiel die 58 Teile des Natriumsalzes von a-(3'-Sulfophenyl)-3-metliyl-5-pyrazolon
durch die gleiche Menge a-(4'-Sulfophenyl)-3-methyl-5-pyrazolon ersetzt werden,
wird ein Farbstoff erhalten, der ähnliche Eigenschaften besitzt. Beispiel 6 40,5
Teile 3, 3'-Diamino-6'-methyl-a'-N-ß-4"-tert.-butylphenoxyäthylbenzanilid (Schmelzpunkt
a24`) werden in einer Mischung von 7oo Teilen Wasser und So Teilen 36,5 °/oiger
Salzsäure aufgelöst, wobei die Lösung auf ao' abgekühlt wird. Dann wird eine Lösung
von 13,8 Teilen Natriumnitrit in aoo Teilen Wasser zugegeben. Die so erhaltene Lösung
wird dann langsam unter Umrühren einer Lösung von 72 Teilen des Natriumsalzes von
a-(2', 5'-Dichlor-4'-sulfophenyl)-3-methyl-5-pyrazolon in 85o Teilen Wasser zugegeben,
die noch 54 Teile Natriumacetat und 7o Teile Natriumchlorid enthält. Das Umrühren
wird fortgesetzt, bis die Kupplung beendet ist, und dann werden 3oo Teile Natriumchlorid
zugegeben, und die Mischung wird auf 5o° erwärmt. Die Mischung wird dann filtriert
und der verbleibende feste Rückstand getrocknet. Dieser Rückstand bildet ein gelbes
Pulver, das sich in warmem Wasser mit gelber Farbe und in konzentrierter Schwefelsäure
mit stark grünlichgelber Farbe löst. Beispiel 7 43 Teile 3, 3'-Diamino-6'-methyl-a'-N-ß-2",
4"-dichlorphenoxyäthylbenzanilid werden in der im Beispiel ?,beschriebenen Weise
tetrazotiert. Der Lösung der so erhaltenen Tetrazoverbindung wird dann langsam eine
30 °/oige Lösung von Natriumacetatkristallen zugegeben, bis die Tetrazolösung nur
eine geringe Blaufärbung von Kongorotpapier zeigt. Dann wird im Verlauf von ao bis
15 Minuten bei ao' eine Lösung von 34,6 Teilen des Natriumsalzes von a-(2', 5'-Dichlor-4'-sulfophenyl)-3-methyl-5-pyrazolon
in 6oo Teilen Wasser zugegeben, der 14,5 Teile Natriumacetatkristalle und So Teile
Natriumchlorid hinzugefügt worden sind. Das Rühren wird 15 Minuten lang fortgesetzt
und dann bei ao° eine Lösung von 27,7 Teilen des Natriumsalzes von a-(4'-Sulfophenyl)-3-methyl-
| Die fc@Igen@1@ Tabullr- @nihilt eine Zusammen- |
| steilung «-eiterer Isomponeiitun, diu nach den Angaben |
| in den voran;-ehenden F@eispielrn i11 Disazofarbstoffe |
| iibet;",eführt werden, so«-i@ (lic harl)tjine der hiermit |
| erhältlichen Wollfärbungen. |
| r |
| Farbton |
| Liri@pi-1 1liamin Azokumponentc der Ausfärbung |
| Sr . |
| auf «"olle |
| 13 ' 3..1'-Diamino-f-methj-l-1'-\-ß-.l"-d-,Iort@l@envüth@-1-
z Mol i-(.l'-sulfo- Rtitlichgelb |
| benzanilid (Schmelzpunkt i3o-) phenyl)-3-me- |
| th5-1-@-pyrazolon |
| i@ .l, .l'-Diamino-i`-\-@S-l" -tert.-butvlphenozvüthvl- desgl.
Rötlichgelb |
| benzanilid (-Schmelzpunkt 1a3`) |
| 3"-Diamino-i'-\-i;-=", l"-dichlorphenolväthvI- des-l. Gelb |
| benzanilid (Schmelzpunkt 16;=a |
| 1r; 3, .l'-Diamino-f-meth@-l-1`-\-ß-z"-methylphenoxv- ' desgl.
Rötlichgeib |
| äthvlbellzanilitl |
| 1; 3, l'-Diamino-.l-methvl-1`-\-j;-@'-cyclohe@-lphen@@1@--
desgl. Rötlichgelb |
| ;ithvIbenzanilid -Schmelzpunkt 125 bis 1z6-) |
| 18 d@sgl. z 11o1 i-(2', 3'-Di- Gelb |
| chlor-4'-sulfo- |
| pheny 1)-3-me- |
| th`-1-5-p@#razolon |
| 1q 3..1'-Diamino--methvl-1`-\-ß-a"-chlorphenov- des-l. Grünlichgelb |
| iithvIbenzanilid |
| 2o 3. -l'-Diamino-i'-\-i-.l"-tert.-butvlpheno@yäthyl- desgl.
Grünlichgelb |
| benzanilid |
| 21 .l, 3'-Diamino-6'-methot@--i'-1-ß-.1"-chlorphenoy- desgl.
Gelb |
| äthylbenzanilid (Schmelzpunkt 12.1 bis 1z6-) |
| z2 1, -l'-Diamino-i'-\-ß-1"-chlorphenosväthj-lbenz- desgl.
Gelb |
| anilid (Schmelzpunkt i3o-) |
| 23 3, 3'-Diamino-i'-t-1ß-z", 1"-dichlorphenozyäthV1-
desgl. Grünlichgelb |
| benzanilid |
| 24 3, .l'-Diamino-i'-\-t7-z", l"-dichlorphenozyäthvl-
desgl. Gelb |
| benzanilid |