DE629813C - Verfahren zur Herstellung von Azofarbstoffen - Google Patents

Description

• Verfahren zur Herstellung von Azofarbstoffen Es wurde gefunden, daß man substantive Azofarbstoffe durch Kuppeln von tetrazotierten Aminoaroyl-m- oder -p-arylendiaminen mit i Mol einer aromatischen o-Oxycarbonsäure, wie i-Oxybenzol-2-carbonsäure oder i-Oxy-6-inethylbenzol-2-carbonsäure, wobei die Kupplung auf der Aroylenseite erfolgt, und i Mol einer i-Aryl-S-pyrazolen-3-carbonsäure bzw. deren Derivaten, wie Carbonsäureestern, -amiden oder -arylamiden, herstellen kann-. Dabei kann der in i-Stellung befindliche Arylkern des Pyrazolons beliebig substituiert sein, z. B. durch Cl, C H,3, S 03 H oder N H2. Im letzten Fälle erhält man in Substanz und auf der Faser weiterdiazotierbare Farbstoffe. Die mit den neuen Farbstoffen erhältlichen Färbungen gehen von Gelb bis Rot und zeichnen sich dadurch aus, daß sie neutral und alkalisch sehr gut ätzbar sind.
• Gegenüber bekannten Farbstoffen, die sich von den nach vorliegendem Verfahren erhältlichen dadurch unterscheiden, daß sie tetrazotiertes q., q,'-Diaminodiphenyl bzw. ein Substitutionsprodukt desselben statt eines tetrazotierten Aminoaroyl m- oder -p-monoarylendiamins enthalten, zeichnen sich die nach vorliegendem Verfahren erhältlichen Farbstoffe dadurch aus, daß sie leichter löslich sind und klarere Töne liefern. Beispiel i 22,7 Teile I-(3'-Aminobenzoylamino)-4.-aminobenzol werden in einer Lösung von 1q.ooTeilen Wasser und 56Teilen ion-Salzsäure mit 13,8 Teilen Natriumnitrit bei o°C tetrazotiert. In die Diazolösung wird eine Lösung von 13,8 Teilen i-Oxybenzol-2-carbonsäure und 56 Teilen Natriumcarbonat in ioo Teilen Wasser eingestürzt. Nach etwa 1/2stündigem Rühren ist ein dicker, gelber Brei entstanden und keine r-Oxybenzol-2-carbonsäure mehr nachweisbar. Nun läßt man eine Lösung von 21 Teilen i-Phenyl-5-pyrazolon-3-carbonsäure und II Teilen Natriumcarbonat in 5o Teilen Wasser hinzulaufen. Die Kupplung ist sehr schnell beendet. Der erhaltene Farbstoff färbt Baumwolle gelbstichig orange. Die Färbung ist recht gut lichtecht und neutral sowie alkalisch gut ätzbar. Beispiel 2 22,7 Teile 1-(q.'-Aminobenzoylamino)-q.-aminobenzol werden, wie in Beispiel i angegeben, tetrazotiert. 12,5 Teile i-Oxy-6-methylbenzol-2-carbonsäure und 56 Teile Natriumcarbonat, in ioo Teilen Wasser gelöst, werden nun eingestürzt. Das Gemisch wird bis zum Verschwinden der i-Oxy- 6-methylbenzol-2-carbonsäure gerührt. Nach etwa i Stunde läßt man 25 Teile r-(3'-Nitrophenyl)-5-pyrazolon-3-carbonsäure und i i Teile Natriumcarbonat, in ioo Teilen Wasser gelöst, hinzulaufen, worauf die Kupplung rasch zu Ende geht. Zur Vervollständigung wird noch einige Stunden gerührt, auf 8o' C erwärmt und mit einer Lösung von ¢2 Teilen Schwefelnatrium in sehr wenig Wasser versetzt. Hält man die Temperatur etwa i Stunde auf 8o° C, so ist die Reduktion beendet, und der Farbstoff kann mit io bis 15 % Natriumchlorid ausgesalzen werden. Er färbt Baumwolle gelborange und läßt sich auf der Faser weiterdiazotieren und entwickeln. Dabei werden mit 2-Oxynaphthalin orange und mit i-Phenyl-3-methyl-5-pyrazolon gelborange Töne erhalten, die "sich neutral und alkalisch sehr gut ätzen lassen.

Claims (1)

1. PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung von Azofarbstoffen, dadurch gekennzeichnet, daß man i Mol eines tetrazotierten Aminoaroyl-m-_ oder -p-azylendiamins mit i Mol einer aromatischen o-Oxycarbonsäure und mit r Mol einer i-Aryl-5-pyrazolon-3-carbonsäure oder deren Derivaten kuppelt.