FI71845C - Foerbaettringar angaoende straolningskaensliga material. - Google Patents
Foerbaettringar angaoende straolningskaensliga material. Download PDFInfo
- Publication number
- FI71845C FI71845C FI803883A FI803883A FI71845C FI 71845 C FI71845 C FI 71845C FI 803883 A FI803883 A FI 803883A FI 803883 A FI803883 A FI 803883A FI 71845 C FI71845 C FI 71845C
- Authority
- FI
- Finland
- Prior art keywords
- compound
- group
- formula
- diazo
- groups
- Prior art date
Links
- 239000000463 material Substances 0.000 title claims description 13
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims abstract description 41
- 125000000664 diazo group Chemical group [N-]=[N+]=[*] 0.000 claims abstract description 34
- 230000005855 radiation Effects 0.000 claims abstract description 19
- 239000002243 precursor Substances 0.000 claims abstract description 14
- 150000001450 anions Chemical class 0.000 claims abstract description 11
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims abstract description 7
- 125000001841 imino group Chemical group [H]N=* 0.000 claims abstract description 7
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 claims abstract description 4
- 150000001491 aromatic compounds Chemical class 0.000 claims abstract description 3
- 150000002390 heteroarenes Chemical class 0.000 claims abstract description 3
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 11
- 239000012948 isocyanate Substances 0.000 claims description 7
- 150000002513 isocyanates Chemical class 0.000 claims description 7
- 150000002540 isothiocyanates Chemical class 0.000 claims description 6
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 claims description 5
- 239000012954 diazonium Substances 0.000 claims description 4
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 claims description 4
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 claims description 3
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims description 2
- VUYCBBHNGBWOJM-UHFFFAOYSA-N NCOCl Chemical group NCOCl VUYCBBHNGBWOJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 150000001989 diazonium salts Chemical class 0.000 claims 2
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims 1
- 239000000758 substrate Substances 0.000 claims 1
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 abstract description 3
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 abstract description 3
- VPCDQGACGWYTMC-UHFFFAOYSA-N nitrosyl chloride Chemical group ClN=O VPCDQGACGWYTMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract 1
- 150000008049 diazo compounds Chemical class 0.000 description 17
- -1 ethylene, phenylene Chemical group 0.000 description 13
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 10
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 9
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 9
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 8
- 239000000047 product Substances 0.000 description 8
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- 229910052782 aluminium Inorganic materials 0.000 description 7
- XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N aluminium Chemical compound [Al] XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N Ethylene glycol Chemical compound OCCO LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 238000000576 coating method Methods 0.000 description 6
- NIMLQBUJDJZYEJ-UHFFFAOYSA-N isophorone diisocyanate Chemical compound CC1(C)CC(N=C=O)CC(C)(CN=C=O)C1 NIMLQBUJDJZYEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 6
- XNWFRZJHXBZDAG-UHFFFAOYSA-N 2-METHOXYETHANOL Chemical compound COCCO XNWFRZJHXBZDAG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 description 5
- 239000011248 coating agent Substances 0.000 description 5
- INEGKZLIDJIKES-UHFFFAOYSA-N n-[4-[ethyl(2-hydroxyethyl)amino]phenyl]acetamide Chemical compound OCCN(CC)C1=CC=C(NC(C)=O)C=C1 INEGKZLIDJIKES-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- BDHFUVZGWQCTTF-UHFFFAOYSA-M sulfonate Chemical compound [O-]S(=O)=O BDHFUVZGWQCTTF-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 5
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000005058 Isophorone diisocyanate Substances 0.000 description 4
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 description 4
- 239000011347 resin Substances 0.000 description 4
- 229920005989 resin Polymers 0.000 description 4
- LPXPTNMVRIOKMN-UHFFFAOYSA-M sodium nitrite Chemical compound [Na+].[O-]N=O LPXPTNMVRIOKMN-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 4
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 4
- JOXIMZWYDAKGHI-UHFFFAOYSA-N toluene-4-sulfonic acid Chemical compound CC1=CC=C(S(O)(=O)=O)C=C1 JOXIMZWYDAKGHI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- QRKJNCRCYBKANP-UHFFFAOYSA-N 2-amino-n-phenylacetamide Chemical compound NCC(=O)NC1=CC=CC=C1 QRKJNCRCYBKANP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- WVDDGKGOMKODPV-UHFFFAOYSA-N Benzyl alcohol Chemical compound OCC1=CC=CC=C1 WVDDGKGOMKODPV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- WSFSSNUMVMOOMR-UHFFFAOYSA-N Formaldehyde Chemical compound O=C WSFSSNUMVMOOMR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylformamide Chemical compound CN(C)C=O ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- SECXISVLQFMRJM-UHFFFAOYSA-N N-Methylpyrrolidone Chemical compound CN1CCCC1=O SECXISVLQFMRJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- BPQQTUXANYXVAA-UHFFFAOYSA-N Orthosilicate Chemical compound [O-][Si]([O-])([O-])[O-] BPQQTUXANYXVAA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 3
- 238000006193 diazotization reaction Methods 0.000 description 3
- MTHSVFCYNBDYFN-UHFFFAOYSA-N diethylene glycol Chemical compound OCCOCCO MTHSVFCYNBDYFN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000002244 precipitate Substances 0.000 description 3
- DVKJHBMWWAPEIU-UHFFFAOYSA-N toluene 2,4-diisocyanate Chemical compound CC1=CC=C(N=C=O)C=C1N=C=O DVKJHBMWWAPEIU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- STBLNCCBQMHSRC-BATDWUPUSA-N (2s)-n-[(3s,4s)-5-acetyl-7-cyano-4-methyl-1-[(2-methylnaphthalen-1-yl)methyl]-2-oxo-3,4-dihydro-1,5-benzodiazepin-3-yl]-2-(methylamino)propanamide Chemical compound O=C1[C@@H](NC(=O)[C@H](C)NC)[C@H](C)N(C(C)=O)C2=CC(C#N)=CC=C2N1CC1=C(C)C=CC2=CC=CC=C12 STBLNCCBQMHSRC-BATDWUPUSA-N 0.000 description 2
- KKFBZUNYJMVNFV-UHFFFAOYSA-N 1,2-bis(2-methylpropyl)naphthalene Chemical compound C1=CC=CC2=C(CC(C)C)C(CC(C)C)=CC=C21 KKFBZUNYJMVNFV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WZZBNLYBHUDSHF-DHLKQENFSA-N 1-[(3s,4s)-4-[8-(2-chloro-4-pyrimidin-2-yloxyphenyl)-7-fluoro-2-methylimidazo[4,5-c]quinolin-1-yl]-3-fluoropiperidin-1-yl]-2-hydroxyethanone Chemical compound CC1=NC2=CN=C3C=C(F)C(C=4C(=CC(OC=5N=CC=CN=5)=CC=4)Cl)=CC3=C2N1[C@H]1CCN(C(=O)CO)C[C@@H]1F WZZBNLYBHUDSHF-DHLKQENFSA-N 0.000 description 2
- XPHHCICHPANMGF-UHFFFAOYSA-N 1-isocyanato-2,5-dimethoxy-4-nitrobenzene Chemical compound COC1=CC([N+]([O-])=O)=C(OC)C=C1N=C=O XPHHCICHPANMGF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LXFQSRIDYRFTJW-UHFFFAOYSA-M 2,4,6-trimethylbenzenesulfonate Chemical compound CC1=CC(C)=C(S([O-])(=O)=O)C(C)=C1 LXFQSRIDYRFTJW-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- ZNQVEEAIQZEUHB-UHFFFAOYSA-N 2-ethoxyethanol Chemical compound CCOCCO ZNQVEEAIQZEUHB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- OWIRCRREDNEXTA-UHFFFAOYSA-N 3-nitro-1h-indazole Chemical compound C1=CC=C2C([N+](=O)[O-])=NNC2=C1 OWIRCRREDNEXTA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WSGURAYTCUVDQL-UHFFFAOYSA-N 5-nitro-1h-indazole Chemical compound [O-][N+](=O)C1=CC=C2NN=CC2=C1 WSGURAYTCUVDQL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000004925 Acrylic resin Substances 0.000 description 2
- 229920000178 Acrylic resin Polymers 0.000 description 2
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M Chloride anion Chemical compound [Cl-] VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- XEEYBQQBJWHFJM-UHFFFAOYSA-N Iron Chemical compound [Fe] XEEYBQQBJWHFJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- FZERHIULMFGESH-UHFFFAOYSA-N N-phenylacetamide Chemical compound CC(=O)NC1=CC=CC=C1 FZERHIULMFGESH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 206010034972 Photosensitivity reaction Diseases 0.000 description 2
- 239000004793 Polystyrene Substances 0.000 description 2
- PXIPVTKHYLBLMZ-UHFFFAOYSA-N Sodium azide Chemical compound [Na+].[N-]=[N+]=[N-] PXIPVTKHYLBLMZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PPBRXRYQALVLMV-UHFFFAOYSA-N Styrene Chemical compound C=CC1=CC=CC=C1 PPBRXRYQALVLMV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- UKLDJPRMSDWDSL-UHFFFAOYSA-L [dibutyl(dodecanoyloxy)stannyl] dodecanoate Chemical compound CCCCCCCCCCCC(=O)O[Sn](CCCC)(CCCC)OC(=O)CCCCCCCCCCC UKLDJPRMSDWDSL-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 description 2
- XXROGKLTLUQVRX-UHFFFAOYSA-N allyl alcohol Chemical compound OCC=C XXROGKLTLUQVRX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000003277 amino group Chemical group 0.000 description 2
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 2
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 description 2
- 239000011230 binding agent Substances 0.000 description 2
- 229940125878 compound 36 Drugs 0.000 description 2
- 239000007859 condensation product Substances 0.000 description 2
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-O diazynium Chemical compound [NH+]#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-O 0.000 description 2
- 239000012975 dibutyltin dilaurate Substances 0.000 description 2
- MOTZDAYCYVMXPC-UHFFFAOYSA-N dodecyl hydrogen sulfate Chemical compound CCCCCCCCCCCCOS(O)(=O)=O MOTZDAYCYVMXPC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000000449 nitro group Chemical group [O-][N+](*)=O 0.000 description 2
- 230000036211 photosensitivity Effects 0.000 description 2
- 235000010288 sodium nitrite Nutrition 0.000 description 2
- GEHJYWRUCIMESM-UHFFFAOYSA-L sodium sulfite Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]S([O-])=O GEHJYWRUCIMESM-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 239000007858 starting material Substances 0.000 description 2
- NWZSZGALRFJKBT-KNIFDHDWSA-N (2s)-2,6-diaminohexanoic acid;(2s)-2-hydroxybutanedioic acid Chemical compound OC(=O)[C@@H](O)CC(O)=O.NCCCC[C@H](N)C(O)=O NWZSZGALRFJKBT-KNIFDHDWSA-N 0.000 description 1
- WSLDOOZREJYCGB-UHFFFAOYSA-N 1,2-Dichloroethane Chemical compound ClCCCl WSLDOOZREJYCGB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QPSVFNQMURAADJ-UHFFFAOYSA-N 1,4-dicyclohexyloxy-1,4-dioxobutane-2-sulfonic acid Chemical compound C1CCCCC1OC(=O)C(S(=O)(=O)O)CC(=O)OC1CCCCC1 QPSVFNQMURAADJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LNETULKMXZVUST-UHFFFAOYSA-N 1-naphthoic acid Chemical compound C1=CC=C2C(C(=O)O)=CC=CC2=C1 LNETULKMXZVUST-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XFSAZBKSWGOXRH-UHFFFAOYSA-N 2-(2-carbonochloridoyloxyethoxy)ethyl carbonochloridate Chemical compound ClC(=O)OCCOCCOC(Cl)=O XFSAZBKSWGOXRH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-M Bisulfite Chemical compound OS([O-])=O LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- WSXPCPXXHXUNAG-UHFFFAOYSA-N C1=CC=C(C=C1)C(C2=CC=CC=C2)OCCOC(=O)Cl Chemical compound C1=CC=C(C=C1)C(C2=CC=CC=C2)OCCOC(=O)Cl WSXPCPXXHXUNAG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VYZAMTAEIAYCRO-UHFFFAOYSA-N Chromium Chemical compound [Cr] VYZAMTAEIAYCRO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N Copper Chemical compound [Cu] RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004971 Cross linker Substances 0.000 description 1
- LCGLNKUTAGEVQW-UHFFFAOYSA-N Dimethyl ether Chemical compound COC LCGLNKUTAGEVQW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SQUHHTBVTRBESD-UHFFFAOYSA-N Hexa-Ac-myo-Inositol Natural products CC(=O)OC1C(OC(C)=O)C(OC(C)=O)C(OC(C)=O)C(OC(C)=O)C1OC(C)=O SQUHHTBVTRBESD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IMQLKJBTEOYOSI-GPIVLXJGSA-N Inositol-hexakisphosphate Chemical compound OP(O)(=O)O[C@H]1[C@H](OP(O)(O)=O)[C@@H](OP(O)(O)=O)[C@H](OP(O)(O)=O)[C@H](OP(O)(O)=O)[C@@H]1OP(O)(O)=O IMQLKJBTEOYOSI-GPIVLXJGSA-N 0.000 description 1
- IMQLKJBTEOYOSI-UHFFFAOYSA-N Phytic acid Natural products OP(O)(=O)OC1C(OP(O)(O)=O)C(OP(O)(O)=O)C(OP(O)(O)=O)C(OP(O)(O)=O)C1OP(O)(O)=O IMQLKJBTEOYOSI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004952 Polyamide Substances 0.000 description 1
- DBMJMQXJHONAFJ-UHFFFAOYSA-M Sodium laurylsulphate Chemical compound [Na+].CCCCCCCCCCCCOS([O-])(=O)=O DBMJMQXJHONAFJ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 229920002125 Sokalan® Polymers 0.000 description 1
- 229910000831 Steel Inorganic materials 0.000 description 1
- ULUAUXLGCMPNKK-UHFFFAOYSA-N Sulfobutanedioic acid Chemical compound OC(=O)CC(C(O)=O)S(O)(=O)=O ULUAUXLGCMPNKK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZJCCRDAZUWHFQH-UHFFFAOYSA-N Trimethylolpropane Chemical compound CCC(CO)(CO)CO ZJCCRDAZUWHFQH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LSYVCAOPFHHUHM-UHFFFAOYSA-N [hydroxy-[hydroxy-[hydroxy(phosphonooxy)phosphoryl]oxyphosphoryl]oxyphosphoryl] phosphono hydrogen phosphate Chemical compound OP(O)(=O)OP(O)(=O)OP(O)(=O)OP(O)(=O)OP(O)(=O)OP(O)(O)=O LSYVCAOPFHHUHM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000005299 abrasion Methods 0.000 description 1
- 229960001413 acetanilide Drugs 0.000 description 1
- 125000000218 acetic acid group Chemical group C(C)(=O)* 0.000 description 1
- 239000002318 adhesion promoter Substances 0.000 description 1
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000002947 alkylene group Chemical group 0.000 description 1
- 239000000956 alloy Substances 0.000 description 1
- 229910045601 alloy Inorganic materials 0.000 description 1
- PNEYBMLMFCGWSK-UHFFFAOYSA-N aluminium oxide Inorganic materials [O-2].[O-2].[O-2].[Al+3].[Al+3] PNEYBMLMFCGWSK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003945 anionic surfactant Substances 0.000 description 1
- 125000000732 arylene group Chemical group 0.000 description 1
- 125000004104 aryloxy group Chemical group 0.000 description 1
- 150000001540 azides Chemical class 0.000 description 1
- 125000000852 azido group Chemical group *N=[N+]=[N-] 0.000 description 1
- 235000019445 benzyl alcohol Nutrition 0.000 description 1
- QHIWVLPBUQWDMQ-UHFFFAOYSA-N butyl prop-2-enoate;methyl 2-methylprop-2-enoate;prop-2-enoic acid Chemical compound OC(=O)C=C.COC(=O)C(C)=C.CCCCOC(=O)C=C QHIWVLPBUQWDMQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000002837 carbocyclic group Chemical group 0.000 description 1
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000003178 carboxy group Chemical group [H]OC(*)=O 0.000 description 1
- KXZJHVJKXJLBKO-UHFFFAOYSA-N chembl1408157 Chemical compound N=1C2=CC=CC=C2C(C(=O)O)=CC=1C1=CC=C(O)C=C1 KXZJHVJKXJLBKO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 description 1
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 1
- 229910052804 chromium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011651 chromium Substances 0.000 description 1
- 239000003086 colorant Substances 0.000 description 1
- 229920001577 copolymer Polymers 0.000 description 1
- 229910052802 copper Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010949 copper Substances 0.000 description 1
- 125000004122 cyclic group Chemical group 0.000 description 1
- 125000004663 dialkyl amino group Chemical group 0.000 description 1
- YBJBUDKACMWOAJ-UHFFFAOYSA-N dicyanoazaniumylideneazanide Chemical compound N#C[N+](=[N-])C#N YBJBUDKACMWOAJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229960000878 docusate sodium Drugs 0.000 description 1
- 229940043264 dodecyl sulfate Drugs 0.000 description 1
- 239000003974 emollient agent Substances 0.000 description 1
- 239000003822 epoxy resin Substances 0.000 description 1
- 238000001704 evaporation Methods 0.000 description 1
- 230000008020 evaporation Effects 0.000 description 1
- 239000000706 filtrate Substances 0.000 description 1
- 238000001914 filtration Methods 0.000 description 1
- 239000012467 final product Substances 0.000 description 1
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 description 1
- LNEPOXFFQSENCJ-UHFFFAOYSA-N haloperidol Chemical compound C1CC(O)(C=2C=CC(Cl)=CC=2)CCN1CCCC(=O)C1=CC=C(F)C=C1 LNEPOXFFQSENCJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000005842 heteroatom Chemical group 0.000 description 1
- 125000000623 heterocyclic group Chemical group 0.000 description 1
- IKDUDTNKRLTJSI-UHFFFAOYSA-N hydrazine monohydrate Substances O.NN IKDUDTNKRLTJSI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 description 1
- 238000010348 incorporation Methods 0.000 description 1
- CDAISMWEOUEBRE-GPIVLXJGSA-N inositol Chemical compound O[C@H]1[C@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)[C@H](O)[C@@H]1O CDAISMWEOUEBRE-GPIVLXJGSA-N 0.000 description 1
- 229960000367 inositol Drugs 0.000 description 1
- 239000000543 intermediate Substances 0.000 description 1
- 229910052742 iron Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 1
- 125000004123 n-propyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- PSZYNBSKGUBXEH-UHFFFAOYSA-M naphthalene-1-sulfonate Chemical compound C1=CC=C2C(S(=O)(=O)[O-])=CC=CC2=C1 PSZYNBSKGUBXEH-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 125000004957 naphthylene group Chemical group 0.000 description 1
- 150000002828 nitro derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 1
- 239000000123 paper Substances 0.000 description 1
- 229920001568 phenolic resin Polymers 0.000 description 1
- 239000005011 phenolic resin Substances 0.000 description 1
- CTRLRINCMYICJO-UHFFFAOYSA-N phenyl azide Chemical compound [N-]=[N+]=NC1=CC=CC=C1 CTRLRINCMYICJO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 description 1
- 125000000843 phenylene group Chemical group C1(=C(C=CC=C1)*)* 0.000 description 1
- 235000002949 phytic acid Nutrition 0.000 description 1
- 229940068041 phytic acid Drugs 0.000 description 1
- 239000000467 phytic acid Substances 0.000 description 1
- 239000004584 polyacrylic acid Substances 0.000 description 1
- 229920002647 polyamide Polymers 0.000 description 1
- 229920000647 polyepoxide Polymers 0.000 description 1
- 229920000728 polyester Polymers 0.000 description 1
- 229920006324 polyoxymethylene Polymers 0.000 description 1
- 229920002223 polystyrene Polymers 0.000 description 1
- 239000004814 polyurethane Substances 0.000 description 1
- 229920002635 polyurethane Polymers 0.000 description 1
- 229920002689 polyvinyl acetate Polymers 0.000 description 1
- 229920000915 polyvinyl chloride Polymers 0.000 description 1
- 208000003383 pontocerebellar hypoplasia type 3 Diseases 0.000 description 1
- 125000002924 primary amino group Chemical group [H]N([H])* 0.000 description 1
- 125000006239 protecting group Chemical group 0.000 description 1
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 1
- CDAISMWEOUEBRE-UHFFFAOYSA-N scyllo-inosotol Natural products OC1C(O)C(O)C(O)C(O)C1O CDAISMWEOUEBRE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- APSBXTVYXVQYAB-UHFFFAOYSA-M sodium docusate Chemical compound [Na+].CCCCC(CC)COC(=O)CC(S([O-])(=O)=O)C(=O)OCC(CC)CCCC APSBXTVYXVQYAB-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 235000019333 sodium laurylsulphate Nutrition 0.000 description 1
- 235000010265 sodium sulphite Nutrition 0.000 description 1
- JHJUUEHSAZXEEO-UHFFFAOYSA-M sodium;4-dodecylbenzenesulfonate Chemical compound [Na+].CCCCCCCCCCCCC1=CC=C(S([O-])(=O)=O)C=C1 JHJUUEHSAZXEEO-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 1
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 1
- 239000010959 steel Substances 0.000 description 1
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 1
- 125000005504 styryl group Chemical group 0.000 description 1
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 1
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 1
- 229920003002 synthetic resin Polymers 0.000 description 1
- 239000000057 synthetic resin Substances 0.000 description 1
- 125000003396 thiol group Chemical group [H]S* 0.000 description 1
- RUELTTOHQODFPA-UHFFFAOYSA-N toluene 2,6-diisocyanate Chemical compound CC1=C(N=C=O)C=CC=C1N=C=O RUELTTOHQODFPA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZTWTYVWXUKTLCP-UHFFFAOYSA-N vinylphosphonic acid Chemical compound OP(O)(=O)C=C ZTWTYVWXUKTLCP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052724 xenon Inorganic materials 0.000 description 1
- FHNFHKCVQCLJFQ-UHFFFAOYSA-N xenon atom Chemical compound [Xe] FHNFHKCVQCLJFQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
Classifications
-
- G—PHYSICS
- G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
- G03F—PHOTOMECHANICAL PRODUCTION OF TEXTURED OR PATTERNED SURFACES, e.g. FOR PRINTING, FOR PROCESSING OF SEMICONDUCTOR DEVICES; MATERIALS THEREFOR; ORIGINALS THEREFOR; APPARATUS SPECIALLY ADAPTED THEREFOR
- G03F7/00—Photomechanical, e.g. photolithographic, production of textured or patterned surfaces, e.g. printing surfaces; Materials therefor, e.g. comprising photoresists; Apparatus specially adapted therefor
- G03F7/004—Photosensitive materials
- G03F7/016—Diazonium salts or compounds
Landscapes
- General Physics & Mathematics (AREA)
- Physics & Mathematics (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Pyridine Compounds (AREA)
- Heat Sensitive Colour Forming Recording (AREA)
- Light Receiving Elements (AREA)
- Medicines Containing Antibodies Or Antigens For Use As Internal Diagnostic Agents (AREA)
- Radio Relay Systems (AREA)
- Radar Systems Or Details Thereof (AREA)
- Acyclic And Carbocyclic Compounds In Medicinal Compositions (AREA)
- Addition Polymer Or Copolymer, Post-Treatments, Or Chemical Modifications (AREA)
- Non-Silver Salt Photosensitive Materials And Non-Silver Salt Photography (AREA)
- Preparation Of Compounds By Using Micro-Organisms (AREA)
- Electroluminescent Light Sources (AREA)
- Measuring Volume Flow (AREA)
- Prostheses (AREA)
- Photosensitive Polymer And Photoresist Processing (AREA)
Description
1 71845
PARANNUKSIA, JOTKA KOSKEVAT SÄTEILYLLE HERKKIÄ MATERIAALEJA
Tänä keksintö koskee säteilylle herkkiä materiaaleja, joita käytetään litografisten painolevyjen valmistuksessa.
Ennestään on tunnettua käyttää litografisissä pinnoitteissa sellaisia säteilylle herkkiä materiaaleja, jotka sisältävät diatsoyhdisteitä ja varsinkin niitä diatsoyhdisteitä, jotka perustuvat diatsofenyyliamiinin Ja formaldehydin kondensaa-tiotuotteisiin. Nämä kondensaatiotuotteet, jotka yleensä tunnetaan diatsohartseina, ovat sikäli epäedullisia, että ne liukenevat yksinkertaisessa muodossaan vain veteen, mikä saattaa aineuttaa ongelmia, kun säteilylle herkällä materiaalilla halutaan päällystää tiettyjä materiaaleja, varsinkin metallipintoja. Saadun litografisen levyn säilyvyysaika varastoinnissa on myös todennäköisesti lyhyt.
On ennestään tunnettua, että diatsoyhdisteet saadaan orgaanisiin liuottimiin liukeneviksi, kun ne saatetaan reagoimaan sopivan materiaalin kanssa, joka mahdollisesti vähentää niiden ioniluonnetta ja tekee ne kovalenttlsemmiksi. On myös ennestään tunnettua sisällyttää pinnoitteeseen sidos-ainehartsi niin, että saadaan lltografinen levy, jolla on pitempi painoalka.
Näitä materiaaleja on kuvattu patenttikirjallisuudessa, jonka suhteen viitataan brittiläisiin patenttiJulkaisuinin n:ot 950761, 1019919, 1023589, 1055079, 1302717, 1312925 ja 1388038.
Tämä keksintö tarjoaa säteilylle herkän yhdisteen, joka sisältää vähintään kaksi ryhmää, joilla on seuraava rakenne
Y
A-N* -Ar-R-X-C-X' - 2 71845 jossa Ar tarkoittaa substituoitua tai substituoimatonta divalenttista tai rauuta polyvalenttlsta ryhmää, joka on johdettu aromaattisesta tai heteroaromaattisesta yhdisteestä, kukin ryhmistä X Ja X* voi olla 0, S tai substi-tuoltu tai substituoimaton iminoryhinä edellyttäen, että vähintään toinen ryhmistä X ja X' on substituoitu tai substituoimaton iminoryhmä, Y on 0 tai S, R on yksinkertainen sidos tai substituoitu tai substituoimaton divalenttlnen tai muu polyvalenttinen ryhmä Ja A on anioni.
Ar voi olla esimerkiksi fenyleeni, naftyleeni tai bentso-tiatsolyleeni. Se voi sisältää substituentteina sellaisia ryhmiä kuin alkyyli, aryyli, alkoksi, aryylioksi, dialkyyli-amino, aryylimerkapto, halogeeni, nitro tai karboksi. Subs-tituentti saattaa antaa lisää valoherkkyyttä. Esimerkiksi se saattaa olla tai se saattaa sisältää diatso-, atsido- tai styryyllryhmän. Stabiilisuutena tai valoherkkyytenä ilmeneviä etuja voidaan saada aikaan substituenttina olevalla amino- tai aryylimerkaptoryhmällä, joka on para-asemassa pää-diatsoryhmän suhteen. Stabiilisuutta voidaan vielä lisätä liittämällä lisäsubstituentti, kuten alkoks1 ryhmä, orto-asemaan diatsoryhmän suhteen.
Ryhmä R voi olla esimerkiksi substituoitu tai substituoimaton alkyleeni, aryleeni tai näiden yhdistelmä. Ryhmä voi sisältää yhden tai useampia heteroatomeja niin, että saadaan kaavojen 2-11 mukaisia ryhmittymiä.
Ryhmä R sisältää yhden tai useampia diatsoryhmiä ja tyypillisenä rakenteena voidaan esittää -NR1CH2CH2- jossa Ri edustaa linkkiä niiden ryhmien välillä, Jotka sisältävät toiset diatsoryhnät, Ja siinä tapauksessa se voi olla etyleeni, fenyleeni, sukklnoyyli-bis-oksi-etyyli, metyli-deeniamino tai N,N-2,4-tolyleenl-bls-karbamoyylloksietyyli tai se voi olla yksinkertainen sidos, kun yksikkö on p-diatsofenyyliryhmä.
3 71845
Kun X tai X' on substituoitu iminoryhmä (-NR2), R2 voi olla di- tai polyvalenttinen ryhmä ja sellaisena sama kuin R1. Vaihtoehtoisesti R2 voi olla metyyli, fenyyli, asetoksi-etyyli, sinnamoyylioksietyyli tai atsidobentsoyyli-oksipropyyli.
Kun Ar, R ja R2 ovat polyvalenttisia ryhmiä, ne voivat olla liittyneitä toisiinsa tai muodostaa pareja niin, että syntyy karbos.yklinen tai heterosyklinen rengas tai rengassysteemi.
Yhdessä toteutustavassa yhdisteillä on rakenne
Y
- + n mA (N2 - Ar - R - X - C - X')^ jossa Ry on divalenttinen tai polyvalenttinen ryhmä, kuten kaavoissa 14 - 29 on esitetty.
Vaihtoehtoisesti voi R5 kaavoissa 24 ja 25 olla mikä tahansa polymeeri, joka sisältää ryhmiä -OK, -SH, -NH-, -ΊΗ2 tai -CONH2· Edellä olevissa kaavoissa m on kokonaisluku, joka on suurempi tai yhtä suuri kuin 2 ja n, p, q, r, s ja t ovat kaikki kokonaislukuja, jotka ovat yhtä suuria tai suurempia kuin 1 .
Kaavat 30 - 49 ovat edullisia esimerkkejä.
Toisessa edullisessa toteutustavassa ryhmät -X-C-X'- ovat
Y
oleellisena osana polymeeriytimessä. Tässä tapauksessa toistuva yksikkö voidaan esittää kaavalla a"n! Λ. li 5 — R —(- V- R - X - C - X· - R - X· - C - X - (50)
Xr6 71 845
H
jossa substlt-uentti Hg voi olla sama kuin ryhmän Ar substi-tuentit tai vetyatomi, tai kaavalla γ2+ in / » i NR-X-C-X' -R^-X» - C - X -Kaavat 52 ja 53 ovat edullisia esimerkkejä.
Anlonl A" voi olla p-tolueenisulfonaattl, naftaleeni-sulfonaatti, dodekyylibentseeninatriumsulfonaatti, disyklo-heksyylisulfosukkinaatti, dloktyylisulfosukkinaatti, tri-iso-propyylinaftaleenisulfonaatti, di-isobutyylinaftaleeni-sulfonaatti, 2-hydroksl-iJ-metoksi-bentsofenoni- 5-sulfonaatti, mesityleenisulfonaatti, oktyylifenyyli-sulfonaattl, lauryylisulfaatti, naftoaatti, sinnanaatti, tetrafluoriboraatti, heksafluorifosfaatti tai tetratio-syanodiammonokromaattl (= reineckkaatti).
Kun keksinnönmukaista diatsoyhdistettä käsitellään vesiliukoisena suolana natriumsyanidilla, natrlumsulfIitillä, natriumatsidilla, sulfonihapolla tai sen suolalla tai amiinilla, saadaan vastaava diatsosyanidi, -sulfonaatti, -atsidi, diatsosulfonl tai diatsoaminoyhdiste.
Vaikka tämän keksinnön mukaisilla säteilylle herkillä seoksilla voidaan päällystää mitä tahansa tunnettuja tukimateriaaleja, kuten paperia, synteettistä hartsia, kuparia, kromia tai terästä niin, että saadaan litografinen painolevy, alumiini asetetaan etusijalle useista alalla hyvin tunnetuista syistä.
Alumiinilevyn pinta voidaan käsitellä lukuisilla alalla hyvin tunnetuilla menetelmillä niin, että litograflset ominaisuudet paranevat. Pinta voidaan esimerkiksi rakeistaa, Jotta vesi pysyy siinä paremmin ja säteilylle herkän seoksen adheesio tehostuu, se voidaan anodisoida, 5 71845 jotta se kestää paremmin kulutusta ja sen hydro?iilinen luonne paranee ja/tai se voidaan käsitellä jollakin materiaalilla, kuten vesiliukoisella silikaatilla, inositoli-heksafosforihapolla (= phytic acid), fluorisirkonaatilla, polyakryylihapolla tai polyvinyylifosfonihapolla, jotta seoksen stabiilisuus paranee, kun se ei joudu entisessä määrin vuorovaikutukseen pinnan kanssa.
Jotta litografisen painolevyn ikä painokoneessa saataisiin pitemmäksi, voidaan säteilylle herkkään seokseen sisällyttää sopiva sidosainehartsi. Sopivia hartseja ovat epoksihartsit, fenolihartsit, akryylihartsit, polyamidit, polystyreenit, polyvinyylikloridit, polyvinyyliasetaatit, polyesterit, polyasetaalit ja polyuretaanit. Säteilylle herkkään seokseen voidaan sisällyttää adheesionedistys-aineita, väriaineita, herkistysaineita, ristikytkyaineita, kehityksen apuaineita, pehmennysaineita ja/tai muita säteilylle herkkiä materiaaleja.
Tämän keksinnön mukaiset yhdisteet voidaan valmistaa (1) saattamalla yhdiste, joka sisältää diatsoryhmän tai diatsoryhmän esiasteen ja joko (a) yhden tai useampia ryhmiä -OH, -SH, -NH2 tai -NH-tai (b) useita ryhmiä -NCO, -NCS, -0C0C1 tai ^NC0C1 reagoimaan sellaisen yhdisteen kanssa, joka sisältää (a) lukuisia ryhmiä -NCO, -NCS, -0C0C1 tai - NC0C1 tai (b) yhden tai useampia ryhmiä -OH, -SH, -NH2 tai -NH-, (2) tarvittaessa muuttamalla diatsoryhmän esiaste diatso-ryhmäksi ja (3) saattamalla diatsor.yhmä reagoimaan kaavan HA mukaisen hapon tai tällaisen hanon suolan kanssa niin, että 6 71 845 syntyy haluttu yhdiste.
On edullista käyttää sellaista yhdistettä, joka sisältää diatsoryhmän prekursorin eli ryhmän, joka voidaan muuttaa diatsoryhmäksi, sillä on olemassa se riski, että reaktion aikana menetetään huomattava määrä diatsoryhmiä.
Edullisessa menetelmässä ensimmäisessä vaiheessa saatetaan seuraavan kaavan mukainen yhdiste
Z - Ar - R - XH
jossa Z on diatsoryhmä tai diatsoryhmän esiaste, reagoimaan kaavan (YCN^R^ mukaisen isosyanaatin tai isotiosyanaatin kanssa niin, että syntyy seuraavan kaavan mukainen yhdiste Z-Ar-R-X-C-N- mR3
Y H
Toisessa edullisessa menetelmässä ensimmäisessä vaiheessa seuraavan kaavan mukainen yhdiste
Z-Ar-R-N=C=Y
saatetaan reagoimaan kaavan (HX*)mR3 mukaisen yhdisteen kanssa niin, että syntyy seuraavan kaavan mukainen yhdiste IZ-Ar-R-N-C-X'- Λ
I II
L HY J
Vielä eräässä edullisessa menetelmässä ensimmäisessä vaiheessa seuraavan kaavan mukainen yhdiste /— (R-XH)? H-*# 7 71845 saatetaan reagoimaan kaavan (YCN^R^ mukaisen isosyanaatin tai isotiosyanaatin kanssa niin, että syntyy seuraavan kaavan mukainen yhdiste r 7 Ί 1 i Y H HY ! /^~\ II i .n R--f 4--R-X-C-N-R, - N- C- X- X 6 j
Vielä eräässä edullisessa menetelmässä ensimmäisessä vaiheessa saatetaan seuraavan kaavan mukainen yhdiste Z' -<§>- - - <XH>2 reagoimaan kaavan (YCN)2R3 mukaisen isosyanaatin tai isotiosyanaatin kanssa niin, että syntyy seuraavan kaavan mukainen yhdiste
[X
, Y H HY
\ 1 II I I II
; R-X-C-N-R, -N-C-X - 3 n
__ -J
Sopivia lähtöaineita ovat esimerkiksi kaavojen 54 - 66 mukaiset isosyanaatit. Muita sopivia lähtöaineita ovat dietyleeniglykoli-bis-klooriformiaatt i, 4,4'-bis(kloori-karbonyylioksietoksi)difenyylimetaani, p-fenyleeni-N,N'-dimetyylikarbamoyylikloridi tai heksaraetyleeni-N,N'-dimetyleenidikarbamoyylikloridi.
Sopivia diatsoniumprekursoreita ovat esimerkiksi: 1. Kaavojen 67 - 69 mukaiset suojatut amiinit.
Vapaat amiinit diatsotoidaan normaaliin tapaan. Muita aminoryhmien suojaryhmiä on kuvattu teoksessa Advanced Organic Chemistry, Voi. 3, 159, 1963 (R*A. Boissonnas).
2. Kaavojen 70 - 74 mukaiset nitroyhdisteet.
Nitroryhmät voidaan pelkistää diatsotoitaviksi amiineiksi.
8 71845 3· Kaavojen 75 - 76 mukaiset atsoyhdisteet.
Atsosldokset voidaan katkaista pelkistämällä niin, että saadaan halutut amiinivälituotteet.
On olemassa myös muita vähemmän tunnettuja tapoja, joilla saadaan aikaan diatsoryhmä, ja niistä joitakin on selostettu teoksessa "The Chemistry of the Diazonium and Diazo Groups" Part 2, Chapter 14, toimittanut S. Patal.
Synteesi voidaan suorittaa seuraavien vaiheiden kautta:
Vaihe 1: Diatsoprekursori saatetaan reagoimaan yhdisteen kanssa, joka sisältää ryhmän -NCO, -NCS, -0C0C1 tai > MC0C1.
Vaihe 2: Muodostetaan aminoryhmä.
Vaine 3: Suoritetaan diatsotointi.
Kaksi tyypillistä synteesiä ovat ne, Joissa valmistetaan yhdiste 30 käyttämällä p-(M-etyyli-N-2-hydroksietyyli)amino-asetanilidiä (69) ja 2,4-tolueenidi-isosyanaattia (54) ja yhdiste 36 käyttämällä 5-nitroindatsolia (74) Ja isoforoni-di-isosyanaattia (59).
Yhdisteen 30 syntetisointi
Vaihe 1 p-(N-etyyli-N-2-hydroksietyyli)aminoasetanilidin (2 mol) n-metyylipyrrolldoniliuos lisättiin huoneenlämpötilassa liuokseen, Jossa oli 2,4-toluenidi-isosyanaattla (1 mol) n-metyylipyrrolidonissa. Dibutyylitinadilauraattia lisättiin katalyytiksi Ja saatua seosta kuumennettiin 5 tuntia 50 °C:ssa, jäähdytettiin Ja lisättiin tipoittain veteen sanalla voimakkaasti sekoittaen. Muodostunut sakka suodatettiin ja pestiin vedellä.
Vaihe 2 9 71845
Vaiheessa 1 saatu tuote sekoitettiin kosteana 6N suolahappoon ja palautusjäähdytettiin 2 tuntia. Kukin saatu liuos neutraloitiin natrlumhydroksidilla ja muodostunut sakka pestiin vedellä Ja kuivattiin.
Vaihe 3
Vaiheessa 2 saatu tuote (1 mol) lisättiin 6 N suolahappoon ja seos Jäähdytettiin 5 °C:een. Natriumnltrlittiliuos (1,05 mol) lisättiin tipoittain niin, että lämpötila pysyi alle 10 °C:n. Kun diatsotoituminen oli tapahtunut täydellisesti, liuos sekoitettiin natriumlauryylisulfaatin vesiliuoksen kanssa ja tuote otettiin talteen suodattamalla.
Yhdisteen 36 syntetisointi
Vaihe 1 5-nltroindatsoli (40 mraol) liuotettiin N-metyylipyrrolidonin Ja tolueenin seokseen. Lisättiin isoforonidi-isosyanaattia (19 mmol) ja seos kuumennettiin 100 °C:een. Dibutyyli-tinadilauraattia lisättiin katalyytiksi. Lämpötila pidettiin 100 °C:ssa 5 tuntia ja sen jälkeen liuos Jäähdytettiin Ja tolueeni poistettiin haihduttamalla. Jäännökseen lisättiin etanolia ja seos kaadettiin veteen. Vesi dekantoitiin pois ja kiinteä jäännös hierrettiin asetonin kanssa niin, että saatiin tuote.
Vaihe 2
Vaiheessa 1 saatu tuote (9 mmol) suspensoitiin etanoliin ja lisättiin ensin hydratsiinlhydraattia Ja sen Jälkeen katalyytiksi Pd/C. Suspensiota kuumennettiin palauttaen 2 tuntia niin, että saatiin liuos. Käytetty katalyytti suodatettiin pois ja suodos lisättiin tipoittain veteen. Muodostunut sakka suodatettiin talteen ja pestiin vedellä.
Vaihe 3 10 71 84 5
Vaiheessa 2 saatu tuote (8 mmol) liuotettiin dimetyyli-formamidiin ja saatu liuos lisättiin tipoittain laimeaan suolahappoon. Saatu lios jäähdytettiin 5 °C:een ja siihen lisättiin 17 mmol natriumnitriittiä. Kun diatsotoituminen oli tapahtunut täydellisesti, liuos lisättiin p-tolueeni-sulfonaatin vesiliuokseen ja lopputuote suodatettiin talteen.
Keksintöä valaistaan seuraavilla esimerkeillä:
Esimerkki 1
Diatsoyhdiste (35), joka oli saatu p-(N-etyyli-TJ-2-hydroksi-etyyli)aminoasetanilidin (69) ja difenyyliraetaani-4,Λ'-di-isosyaniitin (56) välisessä reaktiossa ja käyttämällä lauryylisulfaattia anionina, liuotettiin 1,2-dikloori-etaaniin ja sillä pyörrepäällystettiin (whirler coating) elektrokemiallisesti rakeistettu, anodisoitu ja silikaatilla päällystetty alumiinilevy ja sen jälkeen kuivattiin. Pinnoitteen paino oli 0,8 g/m^.
Saatua säteilylle herkkää levyä valaistiin 4 kW:n sykkivällä ksenonlampulla puolisävyisen negatiivin alla 1 metrin etäisyydeltä 1 minuutin ajan. Levy kehitettiin vesi-liuoksella, joka sisälsi 10 % anionista pinta-aktiivista ainetta ja 10 % bentsyylialkoholia.
Painokoneessa levyllä saatiin paljon tyydyttäviä kopioita. Esimerkki 2
Diatsoyhdiste (31), joka oli saatu 4-amino-2,5-dietoksi-asetanilidin (67) ja 2,4-tolueenidi-isosyaniitin (54) välisessä reaktiossa käyttämällä tri-isopropyylinaftaleeni-sulfonaattia anionina, liuotettiin etyleeniglykolin mono- 11 71845 metyylieetteriin ja sillä pyörrepäällystettiin elektro-kemiallisesti rakeistettu, anodisoitu ja silikaatilla päällystetty alumiinilevy ja sen jälkeen kuivattiin.
Pinnoitteen paino oli 0,8 g/m^.
Saatu levy valotettiin ja kehitettiin samoin kuin esimerkin 1 levy. Painatuksessa saatiin samanlainen tulos.
Esimerkki 3
Esimerkin 1 menettely toistettiin siten, että anionina käytettiin 2-hydroksi-4-metoksibentsofenoni-5-sulfonaattia ja pinnoitteen liuottimena käytettiin etyleeniglykolin monomety.ylieetteria. Saadut tulokset olivat samanlaisia kuin edellä.
Esimerkki 4
Diatsoyhdiste (36), joka oli saatu 3-nitroindatsolin (74) ja isoforonidi-isosyanaatin (39) välisessä reaktiossa ia käyttämällä p-tolueenisulfonaattia anionina, liuotettiin etyleeniglykolin monometyylieetteriin ja sillä pyörrepäällystettiin elektrokemiallisesti rakeistettu ja anodisoitu alumiinilevy, joka oli sitä ennen käsitelty polyakryylihapolla.
Saatu levy valotettiin ja kehitettiin samoin kuin esimerkin 1 levy. Saadut tulokset olivat samanlaisia kuin edellä.
Esimerkki 5
Esimerkin 4 mukainen menettely toistettiin siten, että pinnoitteeseen sisällytettiin akryylihartsi (Macronal SN510, valmistaja Resinous Chemicals, Hoechst AG). Näin saadulla levyllä oli pitempi painatusikä.
Esimerkki 6 71845
Diatsoyhdiste (41, 42), joka oli saatu p-(N-etyyli-N-2-hydroksietyyli)aminoasetanilidin (69) ja yhdisteen IPDI-T (60) välisessä reaktiossa Ja käyttämällä dioktyylisulfo-sukkinaattia anionina, liuotettiin etyleeniglykolin monoetyylieetteriin Ja sillä pyörrepäällystettiin elektro-kemiallisesti rakeistettu ja anodisoitu alumiinilevy, Joka sitä ennen oli käsitelty polyvinyylifosfonihapolla. Saatu levy valotettiin ja kehitettiin samoin kuin esimerkin 1 levy. Saatiin samanlaiset tulokset.
Esimerkki 7
Diatsoyhdiste (40), joka oli saatu 3-metoksi-4-nitro-N,N-difenyyllkarbainoyylikloridin ja dietyleeniglykolin välisessä reaktiossa ja käyttämällä mesityleenisulfonaattia anionina, liuotettiin etyleeniglykolin monoetyylieetteriin ja sillä pyörrepäällystettiin elektrokemialllsesti rakeistettu Ja anodisoitu alumiinilevy, Joka oli sitä ennen käsitelty polyvinyylifosfonihapolla. Saatu levy valotettiin Ja kehitettiin esimerkissä 1 kuvatulla tavalla. Saatiin samanlaiset tulokset.
Esimerkki 8
Reaktiotuote, Joka sisälsi 1 ekvivalentin p-(N-etyyli-N-hydroksietyylianino)asetanilidia (69) ja 2 ekvivalenttia isoforonidi-isosyanaattia (59) saatettiin vielä reagoimaan 1 ekvivalentin kanssa allyylialkoholin Ja styreenin kopolymeerlä. Saatu tuote hydrolysoitiin suojaavan asetyyli ryhmän poistamiseksi ja sen jälkeen diatsotoitiin (yhdiste 41,45). Tuotteen 2-hydroksi-4-metoksibentsofenoni- 5-sulfonaattisuola liuotettiin etyleeniglykolin mono-metyylieetteriin ja sillä pyörrepäällystettiin elektro-kemiallisesti rakeistettu Ja anodisoitu alumiinilevy, 13 71 845 joka oli sitä ennen käsitelty polyvinyyllfosfonihapolla. Saatu levy valotettiin ja kehitettiin esimerkissä 1 kuvatulla tavalla. Saatiin samanlaiset tulokset.
Esimerkki 9
Diatsoyhdiste (43), joka oli saatu 2,5-dimetoksi-4-nitrofenyyli-isosyanaatin (73) Ja trimetylolipropaanin välisessä reaktiossa ja käyttämällä p-tolueenisulfonaattia anionina, liuotettiin etyleeniglykolin monometyylieetteriin ja sillä päällystettiin elektrokemiallisesti rakeistettu ja anodlsoitu alumiinilevy, Joka oli sitä ennen käsitelty poly-vinyylifosfonihapolla. Saatu levy valotettiin Ja kehitettiin esimerkissä 1 kuvatulla tavalla. Saatiin samanlaiset tulokset.
Esimerkki 10
Polymeerinen diatsoyhdiste (52), joka oli saatu p-(H,N-bis-hydroksietyyllaraino)asetanilidin ja tolueeni-2,6-di-iso-syanaatin välisessä reaktiossa Ja käyttämällä mesityleeni-sulfonaattia anionina, liuotettiin etyleeniglykolin mono-metyylieetteriin ja sillä päällystettiin elektro-kemiallisesti rakeistettu ja anodlsoitu alumiinilevy, joka oli sitä ennen käsitelty polyvinyyliposfonihapolla. Saatu levy valotettiin ja kehitettiin samoin kuin esimerkissä 1. Saatiin samanlaiset tulokset.
m 71845 « A-Nj-Ar-R-X-C-χ'- (1) y -S-C^-CH3 (!) -W-(Qty (3) 17 0 w ~ Ν\|~ (S) -ΝΗΪ (6) \
Cl • 0CH3 (7) 0 15 71 845
II
-nch3ch2c- (8)
/ C2H5 -N
\H4- (9) CH- -O-CH^CH- (10) (11) -NR]CH2CH2- (12)
Y
"*’<N2\ AT - R - X - € - x‘ -,, R3 „3, o*) CHr os) 71845 16 -(“Λ- (17) CH, "'t> CH3-y-/ (18) CH2— °SN /4 v{ )=° (19) V-N7 n x 0 R K4 jossa Rl on CH, I 3 t> : CHTi CH2- (20) (21) 17 71 845 ‘“ζ'Ι Ρ (22) ο
II
xcnh(ch2)6- (-ch2)6-n \nH(CH2)2- ί23ί o CH3 V“Q )q (24) CH.
Y y-! — CH3 r5(x-'c-nh-ch2.^ jr (25) CH3 jossa voi olla •(CH2')$ (26) (-CH2.0-CH2-)t ,27) ch3 18 71845 I-^^" <28> CHj tai CH,- / 2 CH3-CH2-C— ch2- CH2- (29)
,-v /C2H5 CH- J
(30) 0 w Hsc/ OC2H5 *'N2 -T-<0> /Vi.- (31) OC2H5 ^H-0> "N2 A" 0C2H5 ” ^ 71845 . c NH-C-NH-C ( ) 4 ' ίΛ^ CH^O s CHj ^·<0κ'Α ✓-' xC?H4-0-C-NH-(CH,L-NH-C-0-C,H. Χ-9 (33) CH- 2 4 II 2 6 II 2 4 0 0 Ν^Α" «, νη V V®*- <34) 0Η3ο-φ ν^α" '-φ<ν' ^ v\-Q>-y « 20 A~"(^ ch, 71845
OCkn CH3^yp!rCH3/PS\ "ZA
I ><0) (( ;> (36) C-NH-CH?^\W/ y^/ ° NH-C-/ II \ „ 0 N —1
AN2 C
o 2 CH, I 3 CH 0 N-CH, A N^" Y^^"NH(38) n-ch3 \)ch3 k 0C2H5 A‘^^-S-S-NH-<y> °°Λ (39) ^5° Nh-C-S.^-N*a- oc2h5 ‘"’’τφ. . p n — c-o-c^-o-cy^-o-c— n 1 ' ^ (φί· och3 n*a‘ N*A‘ 6,. m
(H5C2'^C2H<'°'"'NH^u B
jossa u on suurempi tai yhtä suuri kuin 3 ja jossa B on CH3 CH3 /"3 . oTH3 («>
TlCK3 V·7 CHp—N \=0 k Λ-Κ O CH9 χ
CHr-[sJL
CH3 22 CH,
s A
CHj-o-c-NH-^ 7184 5 / o cHj-ch2-c —- ch2-0-S-nh- (q\ (43) \ CH,
\ ,° A
ch2-o-^nh/q\ /·©- S=P — 0-^)- <44> x-<^ -+ fH-CH2-CH-CH2—)-n Γ2 (g).
0=C (45) I .CHi v '
ar-fD
0*3 23 71 845 H- CH - CH,- CH-CH,-CH —)-* 2 I 2 I 'n 0 0 0 c-0 iH (46) NH ^3H7 £h, ZCx CH3 tai + CH2-CYf -¾ C=0 (47, I- /—C0^ " ,φ-Ύ 3 0 (48) och3 io3sa D os fV (49) ch3-ch2-c-ch2- ch2- 2k a'nJ 718 4 5 ,r^S ϊ Ϊ “ R IVVj R"X'C"X,_R3"X"C"X'" (50) R6 a‘n! Λ ϊ ι <5i> ^R-X-C-X’-Rj-X-Ϊ-Χ·- fN2 Γ Φ
N O
CH^CH^ ^0Η2εΗ2-0-?-ΝΗ-/ΛΛ\ >^< (52) CH3 NH-j-0-- O n r an2 r<^V-0C2H4-0-C-NH-^^.CH2-^^.NH j-0- - ~<:2η4<Τ^ " (53) N-C,H. —1 L \2 5 C2H5 71845 25 OCN^_ ch3 ^^-NCO (55) OCN CH3 >§,-§0. (56)
^NCO
CH2-0-CQ-NH-^^^~CH3
t-^-NCO
CH3-CH2-C-CH2-0-C0-NH-/Q\ -ch3 (57)
_^NCO
CH2-0-C0-NH- ( Q/ CH3 0CN-(CH2)6-NC0 (58) 26 71845 :H3 H3C“'^S^J”NC0 (59)
T^~ COCO
ch3 2 y~£
\J_7^ NCO .N
°< >° • · (60) 0CN- 0 -CH2- 0 -NCO (61)
- NCO
27 7184 5 (SH0 OCN-^J>_I (63)
[C^}~ NCO
NCO
l^lQj (64)
NCO
°-<^NC0
S=P - 0^) NCO
\°-^C° (65) 0CN^5j)*02NC0 (66) 28 OC?H, l2 5 71 845 CH3-C0NH-O-»H2 (67) 0C2H5 ch2ciconh-^Sv^ s.
(68) H0-CH2CH? >-<0>A (69) ch3ch2 OCHj OCH, 3 (70)
0CH2CH20H
4ch,ch,ch, / 2 2 3 \ CH2CH2CH3 (71) CH 0 fl l_ C‘C1 (72) ν'®·"-® 29 71 84 5 _PCH3 °2 \O/’NC0 (73) 0CH3
H
O
H2N"^^"N=N'^^ (7 5) H0-CH2CH' '-' '-' (76)
Claims (11)
- 71 845
- 1. Säteilylle herkkä yhdiste, joka koostuu useista liitetyistä diatsoniumsuolaa sisältävistä ryhmistä, Joiden kaava on A-N+ - Ar - R, jossa Ar on divalenttinen tai muu poly-valenttinen ryhmä, joka on Johdettu aromaattisesta tai heteroaromaattisesta yhdisteestä, R on yksinkertainen sidos tai divalenttinen tai muu polyvalenttinen ryhmä ja A“ on anioni, tunnettu siitä, että diatsoniumsuolaa sisältävillä ryhmillä on seuraava rakenne V A-N+ -Ar-R-X-C-X' -Z jossa X ja X’, Jotka voivat olla sama tai eri, ovat 0, S tai iminoryhmä edellyttäen, että vähintään toinen ryhmistä X ja X* on iminoryhmä; ja Y on 0 tai S.
- 2. Patenttivaatimuksen 1 mukainen yhdiste, tunnettu siltä, että sillä on seuraava rakenne Y mA“(N+ -Ar-R-X-ä- X*)m-R3 Jossa R3 on divalenttinen tai muu polyvalenttinen ryhmä ja m on kokonaisluku, joka on suurempi kuin 1, Ja A, Ar, R, X, X' Ja Y ovat patenttivaatimuksessa 1 määriteltyjä.
- 3. Patenttivaatimuksen 1 mukainen yhdiste, tunnettu siitä, että ryhmät X-C-X’ II Y ovat oleellisena osana polymeeriytimessä. Patenttivaatimuksen 1 mukainen yhdiste, tunnettu siitä, että sillä on rakenne, Jota voidaan 71845 kuvata millä tahansa kaavoista 30 - 40, kaavalla 41 yhdistettynä mihin tahansa kaavaan 42 - 47 tai kaavojen 48 ja 49 yhdistelmä tai kaava 52 tai 53·
- 5· Menetelmä, jolla voidaan valmistaa säteilylle herkkä yhdiste, joka käsittää vähintään kaksi diatsosuolaa sisältävää ryhmää, joilla on seuraava rakenne A-N+ -Ar-R-X-C-X' -
- 2 N z Y jossa Ar, R, X, X', Y ja A on määritelty vaatimuksessa 1, tunnettu siitä, että (i) ensin saatetaan yhdiste, joka sisältää diatsoryhmän tai diatsoryhmän prekursorin, ja jossa on joko (a) yksi tai useampia seuraavista ryhmistä: -OH, -SH, -NH2 tai -NH- tai (b) useita seuraavia ryhmiä: -NCO, -NCS, -0C0C1 tai r=NC0Cl reagoimaan toisen yhdisteen kanssa, joka sisältää joko (a) useita seuraavia ryhmiä: -NCO, -NCS, -0C0C1 tai z^NCOCl tai (b) yhden tai useamman seuraavista ryhmistä: -OH, -SH, -NH2 tai -NH-, (ii) tarvittaessa prekursori muunnetaan diatsoryhmäksi ja (iii) diatsoryhmät saatetaan reagoimaan kaavan HA mukaisen hapon tai sen suolan kanssa, ja mainitut ensimmäinen 71845 52 ja toinen yhdiste ovat sellaisia, että vaiheiden (i), (ii) ja (iii) kautta syntyy haluttu yhdiste.
- 6. Patenttivaatimuksen 5 mukainen menetelmä, tunnettu siitä, että ensimmäisessä vaiheessa saatetaan kaavan Z - Ar - R - XH mukainen ensimmäinen yhdiste reagoimaan kaavan (YCN)mR·^ mukaisen isosyanaatin tai isotiosyanaatin kanssa niin, että syntyy seuraavan kaavan mukainen yhdiste Z-Ar-R-X-C-N- mR* L il i J Y H jossa Z on diatsoryhmä tai diatsoryhmän prekursori, Ar, R, X ja Y ovat patenttivaatimuksessa 1 määriteltyjä, m on kokonaisluku, joka on suurempi kuin 1, ja R^ on divalent-tinen tai muu polyvalenttinen ryhmä.
- 7. Patenttivaatimuksen 5 mukainen menetelmä, tunnettu siitä, että ensimmäisessä vaiheessa saatetaan kaavan Z-Ar-R-N=C=Y mukainen ensimmäinen yhdiste reagoimaan kaavan (HX')inR3 mukaisen yhdisteen kanssa niin, että syntyy seuraavan kaavan mukainen yhdiste Z - Ar - R - N - C - X' - mR* L i ii Γ > H Y jossa Z on diatsoryhmä tai diatsoryhmän prekursori, Ar, R, Y ja X* ovat patenttivaatimuksessa 1 määriteltyjä, m on 33 71 845 kokonaisluku, joka on suurempi kuin 1, ja R3 on di-valenttinen tai muu polyvalenttinen ryhmä.
- 8. Patenttivaatimuksen 5 mukainen menetelmä, tunnettu siitä, että ensimmäisessä vaiheessa saatetaan kaavan Z - f( )4-(R - XH)2 γ__/\ 'R6 mukainen ensimmäinen yhdiste reagoimaan kaavan (YCIO2R3 mukaisen isosyanaatin tai isotiosyanaatin kanssa niin, että syntyy seuraavan kaavan mukainen yhdiste Γ * ] Y H HY f/^Vl « / I ---- R —|~γ_/]........ R-x'c-N-R3-N-C-X-n ; jossa Z on diatsoryhmä tai di^tsoryhmän prekursori, Ar, R, X ja Y ovat patenttivaatimuksessa 1 määriteltyjä, n on kokonaisluku, joka on suurempi kuin 1, ja R3 on di-valenttinen ryhmä ja Rg on substituentti tai vety.
- 9. Patenttivaatimuksen 5 mukainen menetelmä, tunnettu siitä, että ensimmäisessä vaiheessa saatetaan kaavan Z - - li 4-)- R -(χΗ)„ γv____' / ^ mukainen ensimmäinen yhdiste reagoimaan kaavan (YCIO2R3 mukaisen isosyanaatin tai isotiosyanaatin kanssa niin, että syntyy seuraavan kaavan mukainen yhdiste 71845 Γ ζ 1 ! 1 \ ( \α γ Η η γ : \ ^ R-X-0-N-R -N-C-X-' L j jossa Ζ on diatsoryhmä tai diatsoryhmän prekursori, Ar, R, X ja Y ovat patenttivaatimuksessa 1 määriteltyjä, n on kokonaisluku, joka on suurempi kuin 1, ja on di-valenttinen radikaali.
- 10. Säteilylle herkkä levy, joka sisältää tukialustan, joka on pinnoitettu säteilylle herkällä materiaalilla, tunnettu siitä, että säteilylle herkkä materiaali sisältää minkä tahansa patenttivaatimuksen 1 - 4 mukaisen säteilylle herkän yhdisteen. 35 7 1 8 4 5
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| GB7943459 | 1979-12-18 | ||
| GB7943459 | 1979-12-18 |
Publications (3)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| FI803883L FI803883L (fi) | 1981-06-19 |
| FI71845B FI71845B (fi) | 1986-10-31 |
| FI71845C true FI71845C (fi) | 1987-02-09 |
Family
ID=10509907
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| FI803883A FI71845C (fi) | 1979-12-18 | 1980-12-12 | Foerbaettringar angaoende straolningskaensliga material. |
Country Status (14)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4595648A (fi) |
| EP (1) | EP0030862B2 (fi) |
| AT (1) | ATE9850T1 (fi) |
| AU (1) | AU546719B2 (fi) |
| CA (1) | CA1154759A (fi) |
| DE (1) | DE3069429D1 (fi) |
| DK (1) | DK537680A (fi) |
| ES (1) | ES8205758A1 (fi) |
| FI (1) | FI71845C (fi) |
| GB (1) | GB2069997B (fi) |
| IE (1) | IE51734B1 (fi) |
| NO (1) | NO161671C (fi) |
| NZ (1) | NZ195832A (fi) |
| ZA (1) | ZA807875B (fi) |
Families Citing this family (10)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4670406A (en) * | 1984-01-06 | 1987-06-02 | Becton Dickinson And Company | Tracers for use in assays |
| GB8603405D0 (en) * | 1986-02-12 | 1986-03-19 | Vickers Plc | Radiation sensitive material |
| FR2618429A1 (fr) * | 1987-07-24 | 1989-01-27 | Centre Nat Rech Scient | Nouveaux reactifs bifonctionnels photoactivables, leur preparation et leur application |
| US4791154A (en) * | 1987-11-30 | 1988-12-13 | Shell Oil Company | Epoxy resin composition |
| GB8918161D0 (en) * | 1989-08-09 | 1989-09-20 | Du Pont | Improvements in or relating to radiation sensitive compounds |
| US5206349A (en) * | 1990-08-10 | 1993-04-27 | Toyo Gosei Kogy Co., Ltd. | Aromatic diazo compounds and photosensitive compositions using the same |
| US5466789A (en) * | 1992-01-21 | 1995-11-14 | Du Pont (Uk) Limited | Polyunsaturated diazonium compounds |
| GB2263906B (en) * | 1992-01-21 | 1995-11-08 | Du Pont | Improvements in or relating to polyunsaturated diazonium compounds |
| US5534623A (en) * | 1993-01-21 | 1996-07-09 | Du Pont (Uk) Limited | Process for preparing a polyunsaturated diazonium compounds |
| US5846685A (en) * | 1997-01-31 | 1998-12-08 | Kodak Polychrome Graphics, Llc | Radiation sensitive diazo sulfo-acrylic adducts and method for producing a printing plate |
Family Cites Families (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE596731C (de) * | 1932-05-23 | 1934-05-09 | Kalle & Co Akt Ges | Verfahren zur Darstellung von hoehermolekularen Diazoverbindungen |
| US3867147A (en) * | 1969-05-20 | 1975-02-18 | Hoechst Co American | Light-sensitive diazo compounds and reproduction material employing the same |
| CH563600A5 (fi) * | 1970-08-19 | 1975-06-30 | Ciba Geigy Ag | |
| CH582899A5 (fi) * | 1973-03-28 | 1976-12-15 | Multitec Ag | |
| JPS6049301B2 (ja) * | 1977-12-06 | 1985-11-01 | 富士写真フイルム株式会社 | 画像形成方法 |
-
1980
- 1980-12-12 FI FI803883A patent/FI71845C/fi not_active IP Right Cessation
- 1980-12-15 NZ NZ195832A patent/NZ195832A/xx unknown
- 1980-12-15 GB GB8040090A patent/GB2069997B/en not_active Expired
- 1980-12-15 EP EP80304518A patent/EP0030862B2/en not_active Expired
- 1980-12-15 AT AT80304518T patent/ATE9850T1/de not_active IP Right Cessation
- 1980-12-15 DE DE8080304518T patent/DE3069429D1/de not_active Expired
- 1980-12-17 NO NO803838A patent/NO161671C/no unknown
- 1980-12-17 AU AU65480/80A patent/AU546719B2/en not_active Ceased
- 1980-12-17 ZA ZA00807875A patent/ZA807875B/xx unknown
- 1980-12-17 DK DK537680A patent/DK537680A/da not_active Application Discontinuation
- 1980-12-17 IE IE2665/80A patent/IE51734B1/en not_active IP Right Cessation
- 1980-12-18 ES ES498475A patent/ES8205758A1/es not_active Expired
- 1980-12-18 CA CA000367107A patent/CA1154759A/en not_active Expired
-
1984
- 1984-09-11 US US06/649,486 patent/US4595648A/en not_active Expired - Lifetime
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| NO803838L (no) | 1981-06-19 |
| EP0030862B2 (en) | 1987-02-04 |
| EP0030862B1 (en) | 1984-10-10 |
| FI71845B (fi) | 1986-10-31 |
| EP0030862A2 (en) | 1981-06-24 |
| DE3069429D1 (en) | 1984-11-15 |
| ES498475A0 (es) | 1982-08-01 |
| CA1154759A (en) | 1983-10-04 |
| GB2069997B (en) | 1984-07-25 |
| NZ195832A (en) | 1983-06-17 |
| ATE9850T1 (de) | 1984-10-15 |
| FI803883L (fi) | 1981-06-19 |
| US4595648A (en) | 1986-06-17 |
| DK537680A (da) | 1981-06-19 |
| ZA807875B (en) | 1982-01-27 |
| GB2069997A (en) | 1981-09-03 |
| NO161671B (no) | 1989-06-05 |
| AU6548080A (en) | 1981-06-25 |
| ES8205758A1 (es) | 1982-08-01 |
| AU546719B2 (en) | 1985-09-19 |
| IE51734B1 (en) | 1987-03-18 |
| NO161671C (no) | 1989-09-13 |
| IE802665L (en) | 1981-06-18 |
| EP0030862A3 (en) | 1982-02-10 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| FI71845C (fi) | Foerbaettringar angaoende straolningskaensliga material. | |
| KR910007214B1 (ko) | 카르보닐메틸렌-헤테로시클릭 화합물의 제조방법 및 이를 함유하는 감광성 혼합물 | |
| US5262527A (en) | Disazo dyes suitable for use in ink jet printing | |
| CA1262354A (en) | Improved sealing process and sealing agents for aluminum | |
| US3252964A (en) | Water-soluble cationic azo-dyestuffs | |
| EP0373537A1 (en) | Photosensitive poly(vinyl alcohol) derivative | |
| US3140180A (en) | Heat developable diazotype reproduction coatings comprising thermolabile carboxylic tertiary alkyl esters | |
| US2759817A (en) | Light-sensitive material for photomechanical reproduction | |
| GB1576369A (en) | Disazo compounds and process for their preparation | |
| FI87609C (fi) | Foerbaettringar vid eller haenfoerande sig till foer straolning kaensligt material | |
| JPS6365660B2 (fi) | ||
| US3912712A (en) | Disazo dyestuffs of the disperse series wherein two azobenzene molecules are linked together | |
| JPS62123453A (ja) | 感光性組成物 | |
| US3592806A (en) | Basic azo dyestuffs containing a quaternized n-alkyl-n - beta-(imidazolyl) lower alkylarylamine group | |
| JPH0138108B2 (fi) | ||
| US2665985A (en) | Light-sensitive diazo compounds and photoprint material prepared therefrom | |
| US4869983A (en) | Sulfonyl-containing styrene derivatives and their use in electrophotographic processes | |
| US4812384A (en) | Light-sensitive polycondensation product containing diazonium groups, process for the preparation thereof, and light-sensitive recording material containing this polycondensation product | |
| EP0882705B1 (en) | Bis(aminocarbonylnaphthol) derivative | |
| US5484901A (en) | Isoindolineazo pigments | |
| EP1451254A1 (en) | Organic solvent-free process for the preparation of 2-(2-nitrophenylazo)phenols | |
| US3752694A (en) | Process for bonding polyurethane to substrate | |
| US3216995A (en) | Method for the production of cationic dyestuffs | |
| US3928376A (en) | N,N{40 -Substituted 2,4,5-triketoimidazolidines | |
| GB1568246A (en) | Magentamasked colour couplers |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| MM | Patent lapsed | ||
| MM | Patent lapsed |
Owner name: E.I. DU PONT DE NEMOURS & COMPANY |