DE938233C - Lichtempfindliches Material fuer die photomechanische Herstellung von Druckformen - Google Patents

Lichtempfindliches Material fuer die photomechanische Herstellung von Druckformen

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DE938233C DEK17351A DEK0017351A DE938233C DE 938233 C DE938233 C DE 938233C DE K17351 A DEK17351 A DE K17351A DE K0017351 A DEK0017351 A DE K0017351A DE 938233 C DE938233 C DE 938233C
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    • C07C309/63—Esters of sulfonic acids
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    • C07C309/76—Esters of sulfonic acids having sulfur atoms of esterified sulfo groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of a carbon skeleton containing nitrogen atoms, not being part of nitro or nitroso groups, bound to the carbon skeleton

Description

Es ist bekannt, Druckformen, besonders solche finden Flachdruck, dadurch herzustellen, daß man Schichtträger, hauptsächlich Metallplatten oder Metallfolien, beispielsweise aus Aluminium oder Zink, mit Schienten aus wasserunlöslichen Naphthochinon-(j, 2)-diazid-sulfosäureestern versieht, das so erhaltene lichtempfindliche Material nach dem Trocknen der aufgebrachten Schicht unter einer Vorlage belichtet und die belichtete Schicht mit Hilfe von verdünnten alkalischen Lösungen, z. B. von niedrigprozentigen Dioder Trinatriumphosphatlösungen, zu einem Bilde entwickelt. Wird eine positive Vorlage benutzt, so ist das Bild eine positive Wiedergabe der Vorlage und nimmt fette Druckfarbe an, so daß in einer Druckmaschine Kopien der Vorlage gedruckt werden können.
Zu den für diese bekannte Druckplattenherstellung geeigneten Naphthochinon - (1, 2) - diazid-sulfosäureestern gehören auch solche Verbindungen, in denen der Naphthochinon-(i, 2)-diazid-sulfonylrest mehrfach vorhanden ist. Freie Hydroxylgruppen weisen sie nicht auf.
Es ist nun gefunden worden, daß man nach diesen Verfahren besonders wertvolle Druckplatten mit besser haftenden Schichten auf photomechanischem Wege erhält, wenn man das dafür benötigte lichtempfindliche Material aus Metallplatten oder Metallfolien, vorzugsweise aus Aluminiumplatten oder Aluminiumfolien, und Naphthochinon-(i, 2)-diazid-sulfosäureestern herstellt, welche einer bestimmten Konstitution entsprechen. Die erfindungsgemäß von den Naphtho-
chinon-(i, 2)-diazid-sulfosäureestern zu forderndeKonstitution entspricht einer der allgemeinen Formeln
D-SO9-O
OH
oder
D-SO9-O
OH ,0
in denen D ein Naphthochinon-(i, 2)-diazidrest, X Wasserstoff oder Hydroxyl, R Wasserstoff, OR1, NR2R3 oder substituierte oder unsubstituierte Alkyl-, Aryl- oder heterocyclische Reste sind. R1 bedeutet Alkyl oder Aryl; R2 und R3 bedeuten Wasserstoff oder Alkyl oder Aryl und können gleich oder verschieden sein. Als Substituenten, die in R = Aryl stehen können, werden beispielsweise -genannt Alkyl, HaIogene, Alkoxy-, Aroxy- und Naphthochinon-(i, 2)-diazid-sulfonyloxyreste.
Diese Verbindungen zeichnen sich gegenüber den bisher für dieses Verfahren verwendeten Naphthochinon-i, 2-diazid-sulf osäureestern durch höhere Lichtempfindlichkeit aus.
Die den oben angegebenen Formeln entsprechenden Naphthochinon-(i, 2)-diazid-sulfosäureester sind wasserunlöslich. Sie werden daher in organischen Lösungsmitteln gelöst und dann in bekannter Weise auf den Schichtträger aufgetragen. Man erhält sie dadurch, daß molare Mengen von einemNaphthochinon-(i, 2)-diazid-sulfosäurechlorid und einer Verbindung entsprechend einer der allgemeinen Formeln
OH
OH
HO
-i-X
oder
-X
in denen X Wasserstoff oder Hydroxyl bedeutet, im Verhältnis 1:1 in einem organischen Lösungsmittel, vorteilhaft in Dioxan, bei normaler Temperatur kondensiert werden. Die Kondensation tritt ein in Gegenwart von Alkalibicarbonaten bzw. -carbonaten, die in Form wäßriger Lösungen dem Reaktionsgemisch zugesetzt werden. Um Farbstoffbildung zu vermeiden, dürfen die Kondensationsmittel den Reaktionsgemischen nur in solchen Mengen zugesetzt werden, daß das als Reaktionsmedium dienende Lösungsmittel nach Beendigung der Kondensation nur schwach alkalisch oder neutral reagiert. Im allgemeinen verdienen die Alkalibicarbonate den Vorzug als Kondensätionsmittel. Für die Kondensation von Naphthochinon-(i, 2)-diazid-(2)-5-sulfosäurechlorid mit einem Derivat der PyrogaÜolreihe empfiehlt sich jedoch die Verwendung von Alkalicarbonaten als Kondensationsmittel. Zur Isolierung wird das Kondensationsprodukt aus der über Tierkohle filtrierten Reaktionslösung mittels verdünnter Salzsäure ausgefällt. Es ist nach dem Filtrieren und der Entfernung der Säurereste zur Herstellung der lichtempfindlichen Schicht meist unmittelbar verwendbar.
Die folgendeArbeitsvorschrifterläutert beispielsweise die Herstellung der erfindungsgemäß zu verwendenden Naphthochinon-(i, 2)-diazid-sulfosäureester.
Man löst in 250 ecm Dioxan 27 g [1I10 Mol) Naphthochinon-(r, 2)-diazid-(2)-sulfosäurechlorid und 1Z10 Mol der Phenolkomponente, z. B. 23 g 2, 3, 4-Trioxybenzophenon, und versetzt die Lösung im Verlaufe von 30 Minuten unter Rühren bei Zimmertemperatur mit 75 ecm 20°/Oiger Sodalösung bzw. 100 ecm gesättigter Natriumbicarbonatlösung. Nach einigen Stunden ist die Kondensation beendet. Man behandelt die Reaktionslösung mit etwas Tierkohle, saugt sie ab und läßt das Filtrat unter gutem Rühren in 5 1 Wasser einlaufen, dem 50 ecm konzentrierte Salzsäure zugesetzt wurden. Der ausgefällte, gelbbraun gefärbte Naphthochinon-diazid-sulfosaureester wird abgesaugt, mit Wasser säurefrei gewaschen und getrocknet.
Die Druckplatte stellt man aus dem lichtempfindlichen Material photomephanisch in bekannter Weise her, indem man auf die hchtempfindliche Schicht durch eine Vorlage hindurch Licht einwirken läßt und die belichtete Schicht mit verdünnten alkalischenLösungen zu einem mehr oder weniger intensiv gelbgefärbten Bild entwickelt. Anschließend spült man die entwickelte Schicht mit Wasser ab und macht durch Behandlung mit einer etwa i°/oigen Phosphorsäurelösung, die Dextrin oder Gummiarabikum enthalten kann, das Aluminium an den vom Licht getroffenen Stellen wasserführend und färbt die haftengebliebenen Bereiche der Diazoverbindung mit Druckfarbe ein. In diesem Falle werden nach positiven Vorlagen positive Bilder erhalten, von denen in einer Druckmaschine gedruckt werden kann.
Beispiele der erfindungsgemäß zur Herstellung der lichtempfindlichen Schicht auf Metall, besonders Aluminium, zu verwendenden Naphthochinon-(i, 2)-diazid-sulfosäureester entsprechend den oben angegebenen allgemeinen Formehl sind mit ihren Kon-, stitutionsformeln in der beigefügten Formelzusammenstellung aufgeführt. Die nachfolgende Tabelle enthält für die formelmäßig beschriebenen Verbindungen Angaben über deren Schmelzpunkt oder Zersetzungspunkt, die zu ihrer Herstellung verwendeten Ausgangsstoffe, das vorteilhaft anzuwendende Kondensationsmittel und die zweckmäßigste Entwicklerlösung, wobei a eine gesättigte Natriumbicarbonatlösung, b eine Natriumbicarbonatlösung, c eine 2%ige Sodalösung, d eine i,5°/oige Trinatriumphosphatlösung, e eine 2%ige Boraxlösung bezeichnet. Bei den Ausgangsstoffen bedeutet D4 Naphthochinon-(i, 2)-diazid-(2)-4-sulfosäurechlorid, D5 Naphthochinon-(i, 2)-diazid-(2) -5 -sulf osäurechlorid.
Nr.
der
Formel		 Schmelzpunkt
bzw.
Zersetzungs
punkt
°C		 Ausgangsstoffe Kond.
Mittel		 Entwickler
I 136 2, 5-Dioxybenzophenon; D 4 NaHCO3 b
2 232 2, 5-Dioxybenzaldehyd; D 5 NaHCO3 d
3 236 2, 4-Dioxy-acetophenon; D 4 NaHCO3 e
4 122 2, 4-Dioxy-acetophenon; D 5 NaHCO3 d
5 III 2, 4-Dioxybenzoesäuremethylester; D 4 NaHCO3 e
6 164 2, 4-Dioxybenzanilid; D 4 NaHCO3 d
7 28O 2, 4, 5-Trioxybenzaldehyd; D 5 NaHCO3 d
8 200 2, 4, 6-Trioxybenzaldehyd; D 5 NaHCO3 d
9 I94 2, 3, 4-Trioxybenzophenon; D 4 NaHCO3 e
IO I90 2, 3, 4-Trioxybenzophenon; D5 Na2CO3 d
II HO 2, 3, 4-Trioxyphenylnaphthyl-(i)-keton; D 4 NaHCO3 d
12 180 2, 3, 4-Trioxyphenylnaphthyl-(i)-keton; D5 Na2CO3 d
13 245 2, 3, 4-Trioxyphenylanthrachinoyl-(2)-keton; D 5 Na2CO3 e oder c
14 235 2, 3, 4-Trioxy-phenyl-furyl-(i)-keton; D 5 Na2CO3 C
15 113 N-Phenyl-5-methyl-pyrazol-(3)-2', 3', 4'-tri-
oxyphenyl-(i')-keton; D5		 Na2CO3 d
i6 190 2, 3, 4-Trioxy-2'-chlor-benzophenon; D 5 Na2CO3 e oder a
17 140 2, 3, 4-Trioxy-4'-methylbenzophenon; D5 Na2CO3 d
i8 205 2, 3, 4-Trioxy-4'-methoxybenzophenon; D 5 Na2CO3 d oder c
19 238 2, 3, 4-Trioxy-2', 5'-dimethoxybenzophenon; D5 Na2CO3 d oder c
20 148 2, 3, 4-Trioxy-2', 4'-dimethoxybenzophenon; D 5 Na2CO3 d oder c
21 210 2, 3, 4-Trioxy-benzoesäurediphenylamid; D 5 Na2CO3 d
22 I36 2, 3, 4, 2'-Tetraoxybenzophenon-(1/100 Mol); D5
(V50 Mol)		 Na2CO3 d
23 3OO 2, 3, 4, 4'-Tetraoxybenzophenon-(1/100 Mol); D 5
i1/» Mol)		 Na2CO3 d
Die gemäß der Erfindung hergestellten lichtempfindlichen Aluminiumplatten oder Aluminiumfolien zeichnen sich vor den bekannten gleichartigen Erzeugnissen dadurch aus, daß ihre Lichtempfindlichkeit größer ist und der unerwünschte sogenannte Glaseffekt bei ihrer Verwendung ausbleibt, d. h. Farbannähme an den Stellen der Druckplatte, an welchen diese bei der Belichtung mit der Glasscheibe des Kopiergerätes in Berührung gekommen ist, zeigen nur wenige der erfindungsgemäß zur Herstellung der lichtempfindlichen Schicht zu verwendenden Naphthochinon-(i, 2)-diazid-sulfosäureester. Es ist auch möglich, bei Naphthochinon-diazid-sulf osäureestern, welche den Glaseffekt zeigen, diese unerwünschte Eigenschaft dadurch zu beheben, daß man sie für die Beschichtung von Aluminiumfolien im Gemisch mit einem Naphthochinon-(i, 2)-diazid-sulfosäureester gemäß der Erfindung speziell aus der Pyrogallolreihe verwendet. Es ist überraschend, daß die Naphthochinon-(r, 2)-diazid-sulfosäureester,- welche den oben an-
gegebenen allgemeinen Formeln entsprechen, für die Zwecke der Erfindung brauchbar sind. Denn infolge der in ihren Molekülen vorhandenen freien Hydroxylgruppen hätte das Inlösunggehen der nicht belichteten Diazoverbindung während der alkalischen Entwicklung erwartet werden können. Diese Gefahr bestand in erhöhtem Maße bei den Sulfosäureestern, welche durch Kondensation mit Trioxybenzolabkömmlingen gebildet werden. Die Widerstandsfähigkeit der nicht vom Licht zersetzten Diazoverbindung und auch die Haftung des entwickelten Bildes auf dem Aluminium sind jedoch ausgezeichnet und besonders fest bei den mit Pyrogallolabkömmlingen hergestellten Kondensationsprodukten.
Beispiel 1
Man löst 2 g 2, 3, 4-Trioxy-benzophenon-naphthochinon-(i, 2)-diazid-(2)-5-sulfosäureester mit der Konstitutionsformel 10 in 100 ecm Glykolmonomethyl-
äther, beschichtet mit der filtrierten Lösung in bekannter Weise eine mechanisch angerauhte Aluminiumfolie und trocknet die Schicht mit heißer Luft.
Zur Herstellung einer Druckplatte belichtet man die Schichtseite der Folie unter einer Vorlage und behandelt die belichtete Schicht mit einem Wattebausch, der mit einer etwa i,5°/oigen Trinatriumphosphatlösung getränkt ist, wobei an den vom Licht nicht getroffenen Stellen ein gelbgefärbtes Bild der ίο Vorlage haftenbleibt. Nach dem Abspulen der FoHe mit Wasser macht man das Bild drückfertig, indem
beschichtet mit der Lösung eine Aluminiumfolie und trocknet die Schicht. Die Herstellung einer Druckfolie erfolgt durch Entwickeln der unter einer Vorlage belichteten Schichtseite zum druckfertigen Bild nach dem im Beispiel 1 beschriebenen Verfahren.
Eine Druckfolie, welche nach vorstehenden Angaben hergestellt ist, zeigt keine Neigung zur Annahme fetter Farbe an den Stellen, die beim Belichten im Kopiergerät direkt mit Glas in Berührung kamen, während an den gleichen Stellen bei einer nur mit dem Bis-ester obiger Formel beschichteten Aluminiumfolie unerwünschte Farbannahme in starkem Umfang statt hat.
Beispiel 3
AusNaphthochinon-(i, 2)-diazid-sulfosäureestern der PyrogaUolabkömmlinge, z. B. aus den Verbindungen mit den Formeln 10 und 12, stellt man ein Gemisch von behebigem Mischungsverhältnis her und löst 2 g des Gemisches in 100 ecm Glykolmonomethyläther. Die Beschichtung einer Aluminiumfolie mit der Lösung erfolgt, wie im Beispiel 1 beschrieben wurde.
Beispiel 4
Man löst 2 g vom Naphthochinon-(i, 2)-diazid-(2)-5-sulfosäureester des 2, 5-Dioxy-benzaldehyds entsprechend der Formel 2 in 100 ecm Glykolmonomethyläther und verfährt weiter nach Beispiel 1.
Beispiel 5
In 100 ecm Glykolmonomethyläther löst man 2 g vom Naphthochinon-(i, 2)-diazid-(2)-4-sulfosäureester des 2, 4-Dioxy-benzoesäuremethylesters mit der Formel 5 und beschichtet mit der Lösung eine Aluminiumfolie. Die Schicht wird getrocknet. Um die zwecks Herstellung einer Druckfolie unter einer Vorlage belichtete Folie zu entwickeln, verwendet man 2%ige .Boraxlösung.
man es mit ,einem Wattebausch, der mit einer gummiarabikum- oder dextrinhaltigen i%igen Phosphorsäure getränkt ist, überwischt und mit Druckfarbe einfärbt.
Beispiel 2
Man löst in 100 ecm Glykolmonomethyläther 1 g des Naphthochinon-(i, 2)-diazid-(2)-5-sulfosäuremonoesters der Formel 10 und 1 g des Naphthochinon-(1, 2)-diazid-(2)-5-sulfosäurebisesters von 2, 2'-Dioxydinaphthyl-i, i'-methan mit der Formel
85 Beispiel 6
In 100 ecm Glykolmonomethyläther löst man 2 g eines Gemisches von mehreren Naphthochinon-(i, 2)-diazid-(2)-4-sulfosäureestern der Pyrogallolderivate, z. B. von den Verbindungen, mit den Konstitutionsformeln 9 und 11, und beschichtet mit der Lösung eine Aluminiumfohe. Die Schicht wird getrocknet. Die zwecks Herstellung einer Druckfolie unter einer Vorlage belichtete Folie entwickelt man mit einer 2%igen Sodalösung und verfährt sonst wie im Beispiel i.
Beispiel 7
Man löst in roo ecm Glykohnonomethyläther 2 g des Naphthochinon-(i, 2)-diazid-(2)-5-sulfosäure-bis-esters von 2, 3, 4, 2'- bzw. 2, 3, 4, 4'-Tetraoxybenzophenon entsprechend den Formern 22 bzw.. 23. Die Lösung wird auf eine Aluminiumfolie aufgetragen und getrocknet. Die anschließend zwecks Herstellung einer Druckfolie unter einer Vorlage belichtete Aluminiumfolie wird mit i,5°/0iger Trinatriumphosphatlösung entwickelt.
Beispiel 8
Die Oberfläche einer gekörnten Zinkfolie wird durch Abbürsten mit einer 5% Alaun und 5 % Eisessig enthaltenden Lösung gereinigt, mit Wasser abgespült und durch Überleiten von warmer Luft getrocknet. Anschließend beschichtet man die Zinkfolie mit einer 4%igen Lösung der Verbindung entsprechend der Formel 10 in Glykolmonomethyläther und trocknet die auf diese Weise sensibilisierte Folie durch Überleiten von warmer Luft. Die Folie wird unter einer Vorlage belichtet und darauf mit einem Wattebausch behandelt, der mit einer 2,50/Oigen wäßrigen Trinatriumphosphatlösung getränkt ist. An den vom Licht nicht getroffenen Stellen bleibt ein gelbgefärbtes Bild der Vorlage haften. Die Folie wird dann mit Wasser abgespült und mit den im Druckgewerbe üblichen Mitteln druckfertig gemacht.
Beispiel 9
Man beschichtet eine nicht sensibilisierte Papier-Druckfolie, wie sie z. B. nach den Angaben der USA.-Patentschrift 2 681 617 hergestellt werden kann, mit einer 2%igen Lösung der Verbindung entsprechend der Formel 10 in Glykolmonomethyläther und trocknet die Folie mittels eines warmen Luftstromes. Man belichtet die auf diese Art sensibilisierte Folie unter einer Vorlage und entfernt an den vomLicht getroffenen Stellen das Lichtzersetzungsprodukt der Diazo verbindung durch Tamponieren mit einem Wattebausch, der mit einer etwa 2,5°/0igen wäßrigen Lösung von Trinatriumphosphat getränkt ist. Den überschüssigen Entwiclder entfernt man weitgehend mit dem Wattebausch. Dann macht man die Folie druckfertig, indem man sie mit einem der im Handel befindlichen Feuchtmittel tamponiert, und färbt sie entweder von Hand oder auf der Druckmaschine mit fetter Druckfarbe ein, wobei die vom Licht nicht getroffenen Stellen Fettfarbe führen.

Claims (1)

  1. PATENTANSPRUCH:
    Lichtempfindliches Material für die photomechanische Herstellung von Druckformen, besonders für den Flachdruck, bestehend aus einem metallischen Schichtträger, vorzugsweise einer Aluminiumplatte oder Aluminiumfolie, und einer aus Naphthochinon-(i,2)-diazid-(2)-sulfosäureestern erzeugten lichtempfindlichen Schicht, dadurch gekennzeichnet, daß die verwendeten Naphthochinon-(i, 2)-diazid-(2)-sulfosäureester einer der allgemeinen Formeln
    ,R
    D-SO9-O
    D—SO, —O
    OH
    — OH
    entsprechen, in denen D für einen Naphthochinon-(1, 2)-diazidrest, X für Wasserstoff oder Hydroxyl, R für Wasserstoff, OR1, NR2R3 oder einen substituierten oder unsubstituierten Alkylrest, Arylrest oder heterocyclischen Rest, und R1 für Alkyl oder Aryl und R2 und R3 mit gleicher oder voneinander verschiedener Bedeutung für Wasserstoff oder Alkyl oder Aryl stehen.
    Angezogene Druckschriften: Deutsche Patentschrift Nr. 865 860.
    Hierzu 2 Blatt Zeichnungen
    © 509 625 1.56
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