DE903529C - Lichtempfindliche Schichten - Google Patents

Lichtempfindliche Schichten

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DE903529C
DE903529C DEK11199A DEK0011199A DE903529C DE 903529 C DE903529 C DE 903529C DE K11199 A DEK11199 A DE K11199A DE K0011199 A DEK0011199 A DE K0011199A DE 903529 C DE903529 C DE 903529C
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DEK11199A
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Dr Wilhelm Neugebauer
Dr Martha Tomanek
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Kalle GmbH and Co KG
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Kalle GmbH and Co KG
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    • GPHYSICS
    • G03PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
    • G03FPHOTOMECHANICAL PRODUCTION OF TEXTURED OR PATTERNED SURFACES, e.g. FOR PRINTING, FOR PROCESSING OF SEMICONDUCTOR DEVICES; MATERIALS THEREFOR; ORIGINALS THEREFOR; APPARATUS SPECIALLY ADAPTED THEREFOR
    • G03F7/00Photomechanical, e.g. photolithographic, production of textured or patterned surfaces, e.g. printing surfaces; Materials therefor, e.g. comprising photoresists; Apparatus specially adapted therefor
    • G03F7/004Photosensitive materials
    • G03F7/0045Photosensitive materials with organic non-macromolecular light-sensitive compounds not otherwise provided for, e.g. dissolution inhibitors

Description

Es ist gefunden worden, daß man vorzügliche lichtempfindliche Schichten auf Material für photomechanische Reproduktion dadurch erhält, daß man zur Herstellung der lichtempfindlichen Schicht ungesättigte Aldehyde verwendet entsprechend der allgemeinen Formel
R-(CR1=CR2)^-CHO,
in der R einen aromatischen oder heterocyclischen, gegebenenfalls substituierten Rest, R1 und R2 Wasserstoff oder Halogen oder Alkyl oder einen aromatischen Rest bedeuten und λγ gleich ι oder2 ist. Substituierte Aldehyde mit einer Doppelbindung und Aldehyde mit zwei Doppelbindungen werden oft vor den nicht substituierten Aldehyden mit einer Doppelbindung· den Vorzug verdienen, weil die mit ihnen gewonnenen Erzeugnisse größere Haftfestigkeit erkennen lassen.
Als Beispiele von Aldehyden, die der oben angegebenen allgemeinen Formel entsprechen, werden genannt:
Zimtaldehyd mit der Formel i,
2hNitro-zimtaldehyd (F. = 127° C) mit der Formel 2, beschrieben von Diehl und Einhorn in »Berichte der Deutschen Chemischen Gesellschaft«, 18. Jahrg. (1885), S. 2336,
4-Nitro-zimtaldehyd (F.= 141 bis 1420C) mit der Formel 3, beschrieben von Einhorn und Gehrenbeck in »Liebig's Annalen der Chemie«, Bd.253 (1889), S. 348,
4-Methoxyzimtaldehyd (F. = 58° C, Kp14= 173 bis 1740' C) mit der Formel 4, beschrieben von Vorländer und Giesler in »Journal für praktische Chemie«, Bd. 121 (1929), S. 238,
Piperonyliden-acetaldehyd (F. = 84,5 bis 85,50C) mit der Formel 5, beschrieben von, Winsheimer
in »Berichte der Deutschen Chemischen Gesellschaft«, 41. Jahrg. (1908), S. 2378,
ß- [a-Furyl] -acrolein (F. = 51° C) mit der Formel 6, beschrieben von Röhmer in »Berichte der Deutschen Chemischen Gesellschaft«, 31. Jahrg. C1898), S. 283,
a-Furfuryliden-propionaldehyd (öl, das leicht verharzt) mit der Formel 7, beschrieben von Schmidt in »Berichte der Deutschen Chemischen Gesellschaft«, 14. Jahrg. (188-1), S. 574,
i-Phenyl-i, 3-pentadien-al-(5) (Kp12= 160 bis 1620 C) mit der Formel 8, beschrieben von Kuhn und Winterstein in »Helvetica Chimica Acta«, Bd. 12 (1929), S. 496,
a-Chlor-zimtaldehyd (F.=34 bis 360 C) mit der Formel 9, beschrieben von Naar in »Berichte der Deutschen Chemischen Gesellschaft«, 24. Jahrg. (1891), S. 246,
a-Phenyl-zimtaldehyd (F.=940 C) mit der Forao mel io, beschrieben von Meerwein in »Journal für praktische Chemie«, Bd. 97 (1918), S. 281.
Die Herstellung der lichtempfindlichen Schichten unter Verwendung der ungesättigten Aldehyde gemäß der Erfindung geht so vor sich, daß man Lösungen der Aldehyde auf eine geeignete Unterlage aufbringt, beispielsweise auf Metall, besonders auf Aluminiumplatten, die mit einer chemisch oder elektrochemisch erzeugten Oxydschicht versehen sein können. Die Lösung kann beispielsweise in einer Plattenschleuder aufgebracht werden, dann wird das beschichtete Material getrocknet. Für die Herstellung der Lösungen können organische Lösungsmittel, wie Alkohol, Dioxan, Pyridin, Benzol, Glykolmonomethyläther, oder Lösungsmittelgemische benutzt werden. Man kann auch Gemische von mehreren der erfindungsgemäß zu verwendenden ungesättigten Aldehyde zur Anwendung bringen. Die Mitverwendung härtbarer Kolloide zur Bildung der Schicht ist entbehrlieh.
Es ist ferner gefunden worden, daß man die lichtempfindlichen Schichten im allgemeinen noch durch einen Zusatz von aromatischen Hydroxylverbindungen, Chinonen oder Farbstoffen der Thiazinreihe verbessern kann. Die Verbesserung beruht wahrscheinlich auf einer die Polymerisation der ungesättigten Aldehyde verhindernden: oder verzögernden Wirkung der genannten Zusatzstoffe und drückt sich hauptsächlich in einer verlängerten Lagerfähigkeit der lichtempfindlichen Schichten aus. Als wirksame Polymerisationsinhibitoren werden beispielsweise genannt Phenole, wie Hydrochinon, Chinone, wie p-Benzochinon, p-Toluchinon undChloranil (2,3,5, o-Tetrachlorbenzochinon-i^), Farbstoffe der Thiazinreihe, wie Thionin, Thioninblau G, Methylenblau B-, Toluidinblau 0 und ähnliche.
Im allgemeinen genügt der Zusatz sehr kleiner Mengen der Polymerisationsinhibitoren. Beispielsweise sind in den meisten Fällen Mengen von 0,1 %, auf den verwendeten Aldehyd oder das Aldehydgemisch berechnet, ausreichend. Praktisch wird man so verfahren, daß die Polymerisationsinhibitoren den 'Beschichtungslösungen zugesetzt werden, welche die lichtempfindlichen Aldehyde enthalten.
Ein wichtiges Anwendungsgebiet für die vorliegende Erfindung ist die Herstellung von Druckformen. Um diese herzustellen, werden die be^- schichteten Materialien hinter einer Vorlage belichtet. Die Belichtung kann beispielsweise mit Bogen- oder Quecksilberlampen ausgeführt werden. Dabei bleichen an den vom Licht getroffenen Stellen der lichtempfindlichen Schicht die meist gelbgefärbten ungesättigten Aldehyde aus. Es entstehen dabei Lichtumwandlungsprodukte, und beim Belichten unter einer positiven Vorlage erscheint zunächst ein meist gelbgefärbtes positives Bild. Behandelt man dann die belichtete Schicht mit verdünnter Säure, z. B. Phosphorsäure, und reibt sie anschließend mit fetter Farbe in Gegenwart von etwas Wasser ein, so bleibt die Farbe an den Stellen haften, wo sich die Lichtumwandlungsprodukte befinden, während sie an den nicht vom Licht getroffenen Stellen- abgestoßen wird. Man kann auch so verfahren, daß man das belichtete Material gleichzeitig mit fetter Farbe und verdünnter Säure einreibt oder zuerst mit fetter Farbe einreibt und erst dann die Behandlung mit verdünnter Säure vornimmt.
Man erhält also durch Belichten nach negativen go Vorlagen positive Bilder oder nach positiven Vorlagen negative Bilder, die gegebenenfalls nach Einr färbung beispielsweise als Schilder, Schablonen oder als Flachdruckformen zu verwenden sind.
Beispiele
i. DieLösung von 1,5 Teilen 2-Nitro-zimtaldehyd (Formel 2) in 100 Teilen Alkohol wird auf eine mechanisch angerauhte Aluminiumfolie aufgebracht, beispielsweise mittels einer Plättenschleuder, und bei etwa 50° C getrocknet.. Man belichtet die Schichtseite der Aluminiumfolie unter einer negativen Vorlage, z. B-. bei Verwendung einer 18-Ampere-Bogenlampe in 60 cm Abstand etwa 2 Minuten, entwickelt die belichtete Schicht durch Überwischen mit 2°/oiger Phosphorsäure und reibt die entwickelte Folienoberfläche mit fetter Farbe ein. Es entsteht ein positives Bild, von dem nach dem Einspannen der Druckform in eine Offsetmaschine gedruckt werden kann.
2. Man verfährt wie im Beispiel 1, verwendet aber zum Beschichten der Aluminiumfolie die Lösung eines Gemisches von 1 Teil Zimtaldehyd (Formel 1) und 1 Teil 4-Nitro-zimtaldehyd (Formel 3) in ioo: Teilen Glykolmonomethyläther und erhält ebenfalls positive Bilder und Druckformen.
3. Man beschichtet eine oberflächlich oxydierte Aluminiumfolie mit einer i,5%igen Lösung von 4-Methoxyzimtaldehyd (Formel 4) in einem Gemisch aus gleichen Teilen Dioxan und Alkohol, trocknet die beschichtete Folie, belichtet sie unter einer negativen Vorlage und verfährt weiter, wie im Beispiel 1 beschrieben. Man erhält positive Druckformen.
4. Man löst 1 Teil ß- [a-Furyl]-acrolein (For- ias mel 6) in 100 Teilen Alkohol, beschichtet mit dieser
Lösung eine Aluminiumplatte und trocknet die beschichtete Platte. Dann belichtet man das beschichtete Material unter einer negativen Vorlage, entwickelt die belichtete Schicht durch Überwischen mit 2%>iger Schwefelsäure oder 2°/oiger Salpetersäure und reibt die entwickelte Oberfläche mit fetter Farbe ein. Man erhält nach negativen Vorlagen positive Druckformen.
5. Man beschichtet eine Aluminiumplatte, die mechanisch angerauht sein kann, mit einer Lösung von 2 Teilen a-Chlor-zimtaldehyd (Formel 9) in 100 Teilen Alkohol, trocknet die beschichtete Platte, belichtet sie unter einer negativen Vorlage und reibt die belichtete Oberfläche der Platte gleichzeitig mit fetter Farbe und 2%>iger Phosphorsäure ein. Man erhält ein positives Bild.
6. Man verfährt wie im Beispiel 1, verwendet aber zum Beschichten die Lösung von 1,5 Teilen Piperonyliden-acetaldehyd (Formel 5) und 0,1 Tei-
ao len Methylenblau B oder Thionin in 100 Teilen Alkohol und erhält ebenfalls positive Bilder und Druckformen. Der Zusatz eines der Thioninfarbstoffe bewirkt erhöhte Lagerfähigkeit.
7. Man verfährt wie im Beispiel 1, verwendet as aber zum Beschichten einer Aluminiumplatte die Lösung eines Gemisches aus 1 Teil i-Phenyli, 3-pentadien-al-(5) (Formel 8) und 0,1 Teilen p-Toluchinon oder Benzochinon in 100 Teilen Alkohol und zum Entwickeln 3%ige Phosphorsäure mit einem Zusatz von 5% Alkohol. Der Zusatz von p-Toluchinon oder Benzochinon bewirkt eine Erhöhung der Lagerfähigkeit der so beschichteten Platte.
8. Man löst 1 Teil a-Furfuryliden-propionaldehyd (Formel 7), 0,5 Teile a-Phenyl-zimtaldehyd (Formel 10) und 0,1 Teil Chloranil (2, 3, 5, 6-Tetrachlor-p-benzochinon) oder 0,1 Teil Hydrochinon in 100 Teilen Alkohol, beschichtet mit dieser Lösung eine Aluminiumplatte und trocknet die beschichtete Platte. Dann belichtet man die Schichtseite der Platte 2 Minuten unter einer negativen Vorlage, entwickelt sie durch Überwischen mit 4°/oiger Phosphorsäure und reibt mit fetter Farbe ein. Man erhält auf diese Weise positive Druckformen. Der Zusatz von Hydrochinon oder Chloranil bewirkt erhöhte Lagerfähigkeit.

Claims (1)

  1. PATENTANSPRUCH:
    Lichtempfindliche Schichten auf Material für photomechanische Reproduktion, gekennzeichnet durch ungesättigte Aldehyde entsprechend der allgemeinen Formel
    Rh-(CR1=CR2)^-CHO,
    in der R einen aromatischen oder heterocyclisehen, gegebenenfalls substituierten Rest, R1 und R2 Wasserstoff oder Halogen oder Alkyl oder einen aromatischen Rest bedeuten und χ gleich ι oder 2 ist, gegebenenfalls in Kombination mit Polymerisationsinhibitoren.
    Hierzu 1 Blatt Zeichnungen
    5740 1.54
DEK11199A 1951-09-01 1951-09-01 Lichtempfindliche Schichten Expired DE903529C (de)

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