DE2054253A1

DE2054253A1 - Elektrophotoleiter fur die Elektropho tographie und elektrophotographisches Material

Info

Publication number: DE2054253A1
Application number: DE19702054253
Authority: DE
Inventors: Hisatake Watarai Syu Katsu yama Harumi Asaka Saitama Ono (Japan) P
Original assignee: Fuji Photo Film Co Ltd
Current assignee: Fujifilm Holdings Corp
Priority date: 1969-11-04
Filing date: 1970-11-04
Publication date: 1971-05-13
Also published as: DE2054253C3; FR2068954A1; BE758446A; CA958012A; DE2054253B2; GB1324543A

Description

PATEKTAUWXtTE

DR. E. WIEGAND DIPL-ING. W. NIEMANN ^

DR. M. KÖHLER DIPL-ING. C. GERNHARDT 2 0 5 A 2 5

MÖNCHEN HAMBURG TELEFON= 55 54 76 8000 MÖNCHEN 15, TELEGRAMME: KARPATENT NUSSBAUMSTRASSE 10

4. November 1970

W_e 40 175/70 - Ko/b

Fuji Photo Film Co„ Ltd«,, Ashigara-Kamigun, Kanagawa, Japan

Elektrophotoleiter für die Elektrophotographie und elektrophotographisch.es Material

Die Erfindung betrifft ein elektrophotographisches Material, insbesondere ein organisches photoleitendes Material für die Elektrophotographie«

Als übliche photoleitende Materialien für die Elektrophotographie sind anorganische Substanzen, wie Selen oder Zinkoxyd, organische Oligomere, wie Anthracen •oder Glycerin oder Benzidin und hochmolekulare Verbindungen, wie Polyvinyl oder Anthracen bekannt.

Eine Aufgabe der Erfindung besteht in einem organischen photoleitenden Material, welches unter Anwendung eines Styrylindoleninderivats entsprechend der allgemeinen Formel

CH -

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worin R₁ ein Wasserstoffatom, Halogenatom, eine niedere Alkylgruppe, beispieleweise eine Methyl-, Äthyl-, Propyl- oder Butylgruppe, eine Jiitrogruppe, eine Gruppe OR_x oder COOR_x, R₀ ein Wasserstoffatom,· ein Halogenatom,

/4.

eine Nitrogruppe, eine Gruppe OR* oder H - , R_x eine

ⁿA

niedere Alkylgruppe mit der vorstehend angegebenen Bedeutung und R. ein Wasserstoffatom oder eine niedere Alkyl gruppe mit der vorstehend angegebenen Bedeutung bedeuten, als Ausgangsmaterial hergestellt wird.

Die Verbindungen entsprechend der vorstehenden Formel können durch Kondensation eines 2,3,3-Trimethylindoleninderivats und eines aromatischen Aldehyds in Gegen wart einer Lewis-Säure, wie Zinkchlorid oder Borfluorid, als Katalysator erhalten werden.

Ein typisches Beispiel für deren Herstellung wird nachfolgend gegeben:

In einem Kolben wurden 1,6 g 2,3,3-Trimethylindolenin und 1,2 g Benzaldehyd vermischt und dann 0,5 g einer Lewis Säure, beispielsweise Zinkchlorid, zu dem Gemisch zugegeben und das Gesamtgemisch auf eine Temperatur von 120 bis 130⁰C während 1 Stunde erhitzt.

Im Verlauf der Umsetzung schlug sich das Dehydratationswasser aufgrund der Kondensationsreaktion der beiden Bestandteile an der Innenwand des Kolbens nieder.

Nachdem das Reaktionsgemisch abgekühlt war_f wurde das erhaltene feste Produkt aus Alkohol umkristallisiert und 0,6 g gelber Kristalle mit einem Schmelzpunkt von 226⁰C erhalten.

Aufgrund der Infrarotabsorption wurde die der konjugierten Doppelbindung zuschreibbare Absorption spektrophotometrisch bei 1620 cm" und 958 cm"~ festgestellt und

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die Verbindung als 2-Styryl-3,3-dimethylindolenin bestätigt.

Die Umsetzung kann unter Anwendung von äquimolaren Mengen der Reaktionsteilnehmer, welche durch Einführung verschiedener Arten von Substituenten (R^) in den Indoleninkern oder durch Einführung verschiedenen Substituenten (Rp) in den aromatischen Aldehyd erhalten wurden, durchgeführt werden. Die Reaktion wird durch die nachfolgende Gleichung wiedergegeben:

CH* CHj

Im folgenden werden als Beispiele typische Verbindungen entsprechend dem vorstehenden Verfahren aufgeführt.

Tabelle I

	H	R₂	Kata lysator	Schmelz punkt
Nummer der Verbin dung	H	H	ZnCl₂	226⁰C
1	H	4-Cl	η	137⁰C
CM	H	4-(CH₃)₂N	Il	167⁰C
3	5-OCH₃ 5-Cl	2-OH	BP₃(C₂H₅)₂0	235⁰C
A	5-Cl	2-Cl 4-OCH₃	It ZnCl₂	248⁰C 120⁰C
5 6	5-OCOC₂H₅	3-NO₂	BP₃(C₂H₅)₂0	207⁰C
7	5-NO₂	2,4-di-0CH₃	Il	125⁰C
8		H	Il	143°C .
3

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Zur Verwendung der erhaltenen Verbindungen als Materialien in der Elektrophotographie werden sie zusammen mit einem harzartigen filmbildenden Binder mit hohen Isoliereigenschaften in einem organischen Lösungsmittel gelöst, welches zur Auflösung des harzartigen filmbildenden Binders geeignet ist, und die erhaltene Lösung auf einen Träger mit verhältnismäßig guter Leitfähigkeit aufgezogen und dann getrocknet, so daß die lichtempfindliche Schicht erhalten wird. Gegebenenfalls kann auch ein Plastifizierer oder ein Sensibilisierer in die Schicht einverleibt werden, so daß die Eigenschaften der Schicht noch verbessert werden und gleichzeitig die Empfindlichkeit markant erhöht wird.

Als Beispiele für verwendbare harzartige filmbildende Binder seien Styrol-Butadien-Copolymere, Polystyrol, chlorierte Kautschuke , Polyvinylchlorid, Vinylchlorid-Vinylacetat-Copolyraere, Polyvinylidenchlorid, Nitrocellulose, Polyvinylacetat, Polyvinylacetat PoIyvinyläther, Siliconharze, Acrylharze, Methacrylharze, Phenolharze, Alkydharze, Harnstoffaldehydharze und dergl. aufgeführt und als Beispiele für elektrisch leitende Träger seien Metallplatten, elektrisch leitend gemachtes Papier und Kunststoffolien aufgeführt.

Andererseits können als Plastifizierer beispielsweise Biphenylchlorid, chlorierte Paraffine, Plastifizierer vom Phosphat-Typ, Plastifizierer vom Phthalat-Typ und dergl., verwendet werden und als Sensibilisierer können Tetracyanoäthylen, Tetracyanocninodiroexan, Chloranil, Bromanil, Naphthochinon, Anthrachinon, Methylenblau, Kristallviolett, Malachitgrün und dergl. wirksam verwendet werden, wie sie allgemein bekannt sind.

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Bevorzugt werden die Kombinationen der vorstehend angegebenen Materialien auf dem Träger in der V/eise aufgezogen, daß die Stärke derselben 2 bis 20 η beträgt .

Ausgezeichnete Eigenschaften können vom Gesichtspunkt der Elektrophotographie erhalten werden, wenn die Menge des organischen photoleitenden Bestandteils nicht weniger als 25 Gew.-^ der gesaraten Filmstruktur ausmacht.

Die nach dem vorstehend aufgeführten Verfahren erhaltene lichtempfindliche Schicht wird einheitlich an der Korona aufgeladen und nach bildweiser Aussetzung kann das erhaltene Bild entsprechend dem Kaskadenentwicklungsverfahren oder dem iTüssigkeitsentwicklungsverfahren entwickelt werden.

Wenn das Kaskadenentwicklungsverfahren angewandt wird, wird der bildtragende Bogen nach dem Entwicklungsverfahren schwach erhitzt oder in den Dampf eines organischen Lösungsmittels gebracht, das zur Auflösung des 'Harzteiles des Toners geeignet ist, um das Bild zu fixieren.

Die folgenden Beispiele dienen zur weiteren Erläuterung der Erfindung,

Beispiel 1

Mit 20 ecm einer 10bigen Lösung von Polystyrol in Benzol wurden 0,5 g der Verbindung 1 einheitlich vermischt und das erhaltene Gemisch auf eine Aluminiumplatte in der Weise aufgezogen, daß die Stärke der getrockneten Schicht etwa 5 η betrug.

Nach der Abtrocknung des Lösungsmittels wurde die auf der Aluminiuraplatte erhaltene Schicht mit einem positiven Potential im Dunkeln aufgeladen und auf einen Originalfilm mit einem positiven Bild gelegt und dann mittels

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einer Hochdruckque.cksilberlampe (Produkt der Tokyo Shibaura Electric Co., Bezeichnung "SHL-1OOⁿ) die in einem Abstand vom Film angebracht war, während 3 Sekunden belichtet. Die auf diese Weise belichtete Schicht wurde mit einem Entwickler, der den Toner mit einer negativen .Ladung enthielt, entwickelt und ein positives Bild gebildet, das dann in eine Atmosphäre von Trichloräthylen gebracht wurde, wodurch das positive Bild fixiert wurde und ein klares Bild erhalten wurde.

Beispiel 2

Ein klares Bild wurde auch erhalten, wenn die Verbindung 2 nach dem gleichen Verfahren, wie in Beispiel 1, eingesetzt wurde.

Beispiel 3

Ein klares Bild wurde auch erhalten, wenn die Verbindung 3 in der gleichen Weise, wie in Beispiel 1, eingesetzt wurde.

Beispiel 4

Ein klares Bild wurde erhalten, wenn die Verbindung in der gleichen Weise, wie in Beispiel 1, eingesetzt wurde.

Beispiel 5

Ein klares Bild wurde erhalten, wenn die Verbindung 8 in der gleichen Weise, wie in Beispiel 1, eingesetzt wurde.

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Claims

Patentansprüche

^I^Elektrophotoleiter für die Elektrophotographie entsprechend der allgemeinen Formel

worin R₁ ein Wasserstoffatom, Halogenatom, eine niedere Alkylgruppe, Nitrogruppe, eine Gruppe OR, oder COOR,,

R₀ ein Wasserstoffatom, ein Halogenatom, eine Nitrogruppe,

eine Gruppe OR. oder

, R, eine niedere Alkylgruppe

und R- ein Wasserstoffatom oder eine niedere Alkylgruppe bedeuten.
2. Elektrophotographisches Material, bestehend aus einem leitenden Träger, der mit einem isolierenden Binder überzogen ist, welcher eine elektrisch leitende lichtempfindliche Verbindung dispergiert enthält, dadurch gekennzeichnet, da3 die Verbindung der allgemeinen Formel

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entspricht, worin R. ein Wasserstoffatom, Halogenatom, eine niedere Alkylgruppe, Nitrogruppe, eine Gruppe OR, oder COOR,, R₀ ein Wasserstoffatom, ein Halogenatom,

R eine Nitrogruppe, eine Gruppe OR. oder N^ 4 , R^ eine

^R4

niedere Alkylgruppe und R- ein Wasserstoffatom oder eine niedere Alkylgruppe "bedeuten.
3. Material nach Anspruch 2, dadurch gekennzeichnet, daß die Menge der Verbindung mindestens 25 Gew.-$, bezogen auf das Gesamtgewicht der Schicht, beträgt.
4. Material nach Anspruch 1 bis 3, dadurch gekennzeichnet, daß die Verbindung der folgenden allgemeinen Formel

CH

entspricht, worin R₁ ein Wasserstoffatom, Halogenatom, eine niedere Alkylgruppe, Nitrogruppe, eine Gruppe OR^ oder COOR,, R₀ ein V/asserstoffatom, Halogenatom, eine

R Nitrogruppe, eine Gruppe OR. oder N<" 4 , R, eine niedere

• ^ "D J

^R4

Alkylgruppe und R. ein Wasserstoffatom oder eine niedere Alkylgruppe bedeuten.
5. Material nach Anspruch 4, dadurch gekennzeichnet, daß die Verbindung aus einer der folgenden Verbindungen besteht

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6t-

CH₅
6. Material nach Anspruch 4, dadurch gekennzeichnet, daß die Verbindung aus einer der folgenden Verbindungen besteht

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NO.

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