DE1497183B2 - 13=10.64 " 58871 Elektrophotographisches Aufzeichnungsmaterial - Google Patents

13=10.64 " 58871 Elektrophotographisches Aufzeichnungsmaterial

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DE1497183B2 DE19651497183 DE1497183A DE1497183B2 DE 1497183 B2 DE1497183 B2 DE 1497183B2 DE 19651497183 DE19651497183 DE 19651497183 DE 1497183 A DE1497183 A DE 1497183A DE 1497183 B2 DE1497183 B2 DE 1497183B2
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Description

Die Erfindung betrifft ein elektrophotographisches Aufzeichnungsmaterial mit einer photoleitfähigen Schicht mit einem Poly-N-vinylcarbazol als Photoleiter, gegebenenfalls einem Sensibilisierungsfarbstoff, gegebenenfalls einem Sensibilisator und gegebenenfalls einem Weichmacher.
Es ist bekannt (aus den deutschen Patentschriften 1106599, 1116057, 1124353, 1127218 und 1137625) heterozyklische Verbindungen und Poly-N-vinylcarbazol (aus der deutschen Patentschrift 1 068 115) als Photoleiter in elektrophotographischen Aufzeichnungsmaterialien zu verwenden.
Nachteilig an diesen bekannten elektrophotographischen Aufzeichnungsmaterialien ist jedoch, daß ihre Verfügbarkeit, Reproduzierbarkeit, Stabilität, einfache Handhabung und Empfindlichkeit unbefriedigend sind.
Die meisten Photoleiter können nur schwer ohne Bindemittel auf einen elektrisch leitenden Schichtträger aufgebracht werden, da sie kristallin mit niedrigem Molekulargewicht vorliegen und in dünnen Schichten die Neigung auszukristallisieren haben.
Aufgabe der Erfindung ist es, ein elektrophotographisches Aufzeichnungsmaterial anzugeben, das stabil ist und nach Aufladung eine ausgezeichnete Lichtempfindlichkeit hat.
Der Gegenstand der Erfindung geht von einem elektrophotographischen Aufzeichnungsmaterial mit einer photoleitfähigen Schicht mit einem Poly-9-vinylcarbazol als Photoleiter, gegebenenfalls einem Sensibilisierungsfarbstoff, gegebenenfalls einem Sensibilisator und gegebenenfalls einem Weichmacher aus und ist dadurch gekennzeichnet, daß es als Photoleiter eine Verbindung mit Einheiten der Formel
35
40
enthält, worin R gleich Wasserstoff oder Brom ist. Die Photoleiter sind hochmolekulare Polymere. Durch die Erfindung wird erreicht, daß ein stabiles elektrophotographisches Aufzeichnungsmaterial mit hoher Lichtempfindlichkeit zur Verfügung steht. Aus der Zeichnung ist zu ersehen, daß das Polymere A (Poly-3,6-dibrom-9-vinylcarbazol, nach dem unter II beschriebenen Verfahren hergestellt) eine etwa lOmal geringere Belichtung (in Lux/Sek.) benötigt als Poly-N-vinylcarbazol (Schnittpunkt der Kurven mit der Ordinate). Das Polymere B ist ein Mischpolymerisat aus 3,6-Dibrom-9-vinylcarbazol und 9-Vinylcarbazol, wie man es nach dem unten unter III beschriebenen Verfahren erhält. Das Polymere C ist bromiertes PoIy-9-vinylcarbazoI, wie man es nach dem unten unter IV beschriebenen Verfahren (4) in verschiedenen Graden der Bromierung erhält (Mischung aus Poly-9-vinylcarbazol, seinem 3stelligen und seinem 3,6stelligen Substitutionsprodukt, daher auch der Unterschied der Kurven für das Polymere B und C). Die Messungen wurden nach dem im Bulletin of the Chemical Society of Japan, Bd. 37, Nr. 6, S. 842 bis 844 (von A. I η a m i u. a.) offenbarten Verfahren durchgeführt. Die bromierten Poly-9-vinylcarbazole haben gute filmbildende Eigenschaften. Es ist deshalb leicht
möglich, eine homogene photoleitfähige Schicht zu bilden, die eine gefällig aussehende Oberfläche hat und dabei ein hohes Auflösungsvermögen bietet. Werden transparente Schichtträger benützt, so können die Tonerbilder auch für das Erzeugen weiterer Kopien mit einer beliebigen Sorte von lichtempfindlichem Papier benützt werden.
Vorzugsweise enthält das Aufzeichnungsmaterial Poly-3,6-dibrom-9-vinylcarbazol oder ein Mischpolymerisat aus 3,6-Dibrom-9-vinylcarbazol und Styrol, 9-Vinylcarbazol oder 1-Vinylnaphthalin.
I. Synthese von 3,6-Dibrom-9-vinylcarbazol
12 g 9-/3-Chloräthylcarbazol werden in 200 ml Eisessig teilweise gelöst. Dieser Suspension wird eine Lösung von 8 g Kaliumbromid in 16 ml Wasser zugesetzt. Bei Raumtemperatur werden 12 g Kaliumbromat unter Rühren in 30 Minuten zugesetzt. Nach 3 Stunden langem Rühren bei 30°C schüttet man die Lösung in Eiswasser, läßt über Nacht stehen und filtriert das Rohprodukt ab (Ausbeute 17 g). Das Rohprodukt wird zweimal aus Methanol und zweimal aus Ligroin umkristallisiert, wodurch man 14,5 g 3,6-Dibrom-9-/?-chloräthylcarbazol in Form weißer Nadelkristalle mit einem Schmelzpunkt von 156 bis 157° C erhält. Die Ausbeute betrug 71%. 2 g der Substanz werden in 60 ml Äthanol gelöst und der Lösung 40 ml 25%ige Kaliumhydroxydlösung in Methanol zugegeben. Nach zweieinhalbstündigem Erhitzen unter Rückfluß wird die Mischung in Eiswasser geschüttet, über Nacht stehengelassen und abfiltriert. Das abfiltrierte Produkt wird zweimal aus η-Hexan umkristallisiert, wodurch man 1,3 g weiße Nadeln in einer Ausbeute von 74% erhält. Die erhaltene kristalline Substanz hat einen Schmelzpunkt von 74 bis 75° C. Ihre Zusammensetzung gemäß der Elementaranalyse war: C 48,16 %, H 2,77 %, N 4,34 % und Br 45,00%, was den auf Grund der Formel C14H9NBr2 berechneten Werten, nämlich C 47,86%, H 2,56 %, N 3,99 % und Br 45,58 % sehr nahe kommt. Auf Grund der Schwingungen des Wasserstoffatoms aus der Ebene des Benzolringes absorbiert die Substanz stark im Absorptionsband von 800 cm"1 des 1,2,4-tri-substituierten Rings und nicht in den Absorptionsbändern von 725 und 747 cm"1 des 1,2-disubstituierten Rings. Dies zeigt, daß die erhaltene Substanz 3,6-Dibrom-9-vinylcarbazol ist.
II. Synthese von Poly-3,6-dibrom-9-vinylcarbazol
durch Polymerisation von 3,6-Dibrom-9-vinylcarbazol
Das Monomere kann nach allen bekannten Verfahren polymerisiert werden. Beispielsweise werden 5 g Monomeres in einer mit Stickstoff gefüllten Glasröhre 3 Stunden lang auf 1500C erhitzt. Die Probe wird dann in Tetrahydrofuran gelöst und in Alkohol geschüttet, wodurch man ein weißes Polymerisat erhält. Die Ausbeute beträgt 3,5 g und hat in Dimethylformaldehyd bei 30°C eine Viskosität von 0,10. Das Polymerisat ist in Tetrahydrofuran, Dioxan, Dimethylformaldehyd, Chlorbenzol und Nitrobenzol löslich.
III. Synthese eines Mischpolymerisats aus
3,6-Dibrom-9-vinyIcarbazol und 9-Vinylcarbazol
3,6-Dibrom-9-vinylcarbazol kann mit Styrol, 1-Vinylnaphthalin, Vinylanthracen oder 9-Vinylcarbazol nach allen bekannten Verfahren mischpolymerisiert
3 4
werden. Beispielsweise werden 2 g 3,6-Dibrom-9-vinyl- oder Cyanverbindungen zugegeben werden. Sie bilden
carbazol und 2 g 9-Vinylcarbazol in einer mit Stick- mit dem Photoleiter Ladungsübertragungskomplexe.
stoff gefüllten Glasrohre 3 Stunden lang erhitzt und Vorzugsweise enthält das Aufzeichnungsmaterial
dann in Alkohol geschüttet, wodurch man ein weißes als Sensibilisator p-Benzochinon, 1,2-Benzanthrachi-
Mischpolymerisat erhält. Die Ausbeute beträgt 3 g 5 non, Anthrachinon, Naphthochinon, 2-Methylanthra-
und hat bei 3O0C in Dimethylformaldehyd eine chinon, 2-Chloranthrachinon, 1-Nitroanthrachinon,
Viskosität von 0,13. Gemäß der Elementaranalyse 2-Nitroanthrachinon, Maleinsäureanhydrid, Phthal-
erhält das Mischpolymerisat 56,9 Molprozent 3,6-Di- säureanhydrid oder Bernsteinsäureanhydrid. Davon
brom-9-vinylcarbazol. Das Mischpolymerisat ist in werden vorzugsweise 2-Methylanthrachinon oder
Chlorbenzol, Nitrobenzol, Dimethylformamid und io 1-Nitroanthrachinon verwendet.
Tetrahydrofuran löslich. Der Sensibilisator wird in einer Menge von 1 bis
25 Gewichtsprozent, vorzugsweise von 1 bis 7 Ge-
IV. Bromierung von Poly-9-vinylcarbazol wichtsprozent, bezogen auf das Gewicht des Photoleiters, zugesetzt.
Es können höchstens zwei Bromatome in jede 15 Den photoleitfähigen Schichten der erfindungs-
Carbazoleinheit eingeführt werden, und zwar, wie gemäßen Aufzeichnungsmaterialien können Weich-
durch Infrarotspektralphotometrie offenbart, in ihrer macher zugegeben werden.
3- oder 3,6-Stellung. Gemäß einer Ausgestaltung der Erfindung enthält
1. 20 g Poly-9-vinylcarbazol werden in 450 ml das Aufzeichnungsmaterial als Weichmacher p-Ter-Chlorbenzol gelöst und dieser Lösung 18,44 g N-Brom 20 phenyl, Diphenyl, Diphenyläther, chloriertes Di-Succinimid und 0,173 g Benzoylperoxyd zugegeben. phenyl, Methylnaphthalin, chlorierte aliphatische Die Mischung wird 2 Stunden lang unter Rühren Säureester, Dioctylphthalat, Triphenylphosphat, Diauf 8O0C erhitzt. Dann wird sie in Methanol ge- methylglykolphthalat, Dibutylphthalat, Chlorparaffin, schüttet, wodurch man ein weißes Reaktionsprodukt Epoxyharz (Epon 828) oder ein Polycarbonat.
erhält, das in Chlorbenzol gelöst und wieder in Metha- 25 Durch diese Ausgestaltung wird erreicht, daß die nol gefällt wird. Das reine Produkt hat gemäß der Festigkeit der photoleitfähigen Schicht verbessert Elementaranalyse einen Halogengehalt von 29,87%, wird.
was dem berechneten Wert von 29,44 °/0 des mono- Als Schichtträger sind Zink-, Silber- oder andere
bromsubstituierten Poly-9-vinylcarbazols nahekommt. Metallbleche, Papiere, die gegen das Eindringen von
Das Produkt ist in Chlorbenzol, Dioxan, Dimethyl- 30 Lösungsmitteln beispielsweise mit Kunststoffen ober-
formamid und Nitrobenzol löslich. flächenbehandelt worden sind, Kunststoffolien, die
2. 20 g Poly-9-vinylcarbazol werden in 450 ml mit einem antistatischen Mittel behandelt worden sind, Benzol gelöst und mit 9,22 g N-Brom Succinimid und einen zwei oder drei Größenordnungen niedrigeren 0,087 g Benzoylperoxyd versetzt. Diese Mischung elektrischen Widerstand als die photoleitfähige Schicht wird 2 Stunden lang unter Rühren auf 80°C erhitzt. 35 aufweisen oder mit Metall oder Kupferiodid vakuum-Dann wird das Reaktionsgemisch in Methanol beschichtet sind, oder Glasplatten verwendbar,
gegeben, wodurch man ein weißes Reaktionsprodukt Zum Auftragen der photoleitfähigen Schicht kann erhält, das in Benzol gelöst und nochmals in Methanol man jedes bekannte Verfahren verwenden. Die photogefällt wird. Das so gereinigte Produkt hat gemäß der leitfähige Schicht kann zwischen 2 und 30 μπι dick Elementaranalyse einen Halogengehalt von 17,05 °/0, 40 sein.
was dem berechneten Wert von 17,22 °/0 des zur Die photoleitfähigen Schichten der erfindungs-
Hälfte bromsubstituierten Poly-9-vinylcarbazols (ein gemäßen Aufzeichnungsmaterialien können positiv
Bromatom pro zwei Carbazoleinheiten) nahekommt. oder negativ aufgeladen werden. Beispielsweise können
Das Produkt ist in Chlorbenzol, Dioxan, Dimethyl- sie mehrmals unter einer Coronaentladungsvorrich-
formamid und Nitrobenzol löslich. 45 tung von 6 kV im Dunkeln hindurchgeführt werden,
Durch Sensibilisierungsfarbstoffe wird der Empfind- bis ihr Oberflächenpotential einen Wert von +300 bis lichkeitsbereich der photoleitfähigen Schichten der +900 V erreicht. Mit einer Wolframlampe wird durch erfindungsgemäßen Aufzeichnungsmaterialien in den eine positive Kopiervorlage belichtet und mit einem Lichtabsorptionsbereich der Sensibilisierungsfarbstoffe Pulverentwickler, dessen Toner sich negativ auflädt, verlagert, wodurch sich eine zufriedenstellende Emp- 50 entwickelt. Das erhaltene positive Tonerbild wird findlichkeit selbst im sichtbaren Spektralbereich ergibt. durch leichtes Erwärmen oder durch einen Lösungs-Beispiele solcher Farbstoffe sind Rhodamin B extra, mitteldampf fixiert. An Stelle eines Pulverentwicklers Sulphorrhodamin B und Alizarin. kann auch ein flüssiger elektrophotographischer Ent-
Vorzugsweise enthält das Aufzeichnungsmaterial wickler verwendet werden,
als Sensibilisierungsfarbstoff Malachit grün (C. I. 55
Nr. 42000), Methylviolett (C. I. Nr. 42535), Kristall- Beispiel 1
violett (C. I. Nr. 42555), Rhodamin B (C. I. Nr. 45170),
Rhodamin 6G (CI. Nr. 45160), Rose bengale (C.I. Ig Poly-3,6-dibrom-9-vinylcarbazol wird in 10 ml
Nr. 45440) oder Methylenblau (C. I. Nr. 52015). Tetrahydrofuran gelöst und durch das Rotations-
Davon werden vor allem Methylenblau oder 60 beschichtungsverfahren auf ein Aluminiumblatt so
Kristallviolett verwendet. Die zuzugebende Menge aufgetragen, daß die Schicht nach dem Trocknen
des Sensibilisierungsfarbstoffs beträgt 0,01 bis 2,0 Ge- 3 μπι dick ist. Mit Hilfe einer Coronaentladungsvor-
wichtsprozent, bezogen auf das Gewicht des Photo- richtung, die auf 6 kV eingestellt ist, wird die photoleit-
leiters. fähige Schicht negativ aufgeladen und unter einer
Als chemischer Sensibilisator können den photo- 65 positiven Kopiervorlage 7 Sekunden lang mit einer
leitfähigen Schichten der erfindungsgemäßen Auf- Beleuchtungsstärke von 1000 Lux belichtet. Durch
Zeichnungsmaterialien aromatische Chinone, halo- Aufstäuben eines Toners und Fixieren durch leichtes
genierte aromatische Verbindungen, Säureanhydride Erwärmen erhält man ein positives Tonerbild.
Beispiel 2
1 g Poly-Sjo-dibrom-P-vinylcarbazol wird in 10 ml Tetrahydrofuran gelöst und mit 0,3 g Diphenylchlorid und 0,1 g 2-Methylanthrachinon versetzt. Diese Lösung wird auf Papier so aufgetragen, daß man nach dem Trocknen eine 5 μπι dicke Schicht erhält. Es wird wie im Beispiel 1 verfahren, jedoch wird 2 Sekunden lang mit einer Beleuchtungsstärke von 100 Lux belichtet. Man erhält ein positives Tonerbild.
Beispiel 3
Eine Lösung aus 1 gPoly-3,6-dibrom-9-vinylcarbazol in 10 ml Tetrahydrofuran wird hergestellt und mit 0,3 g chloriertem Diphenyl, 0,12 g 2-Methylanthrachinon und 5 mg Kristallviolett versetzt. Die Lösung wird auf Papier so aufgetragen, daß man nach dem Trocknen eine 5 μπι dicke Schicht erhält. Es wird wie im Beispiel 1 verfahren, jedoch wird 0,5 Sekunden lang mit 100 Lux Beleuchtungsstärke belichtet. Man erhält ein positives Tonerbild.
Beispiel 4
1 g eines Mischpolymerisats aus 70 Molprozent 3,6-Dibrom-9-vinylcarbazol und 30 Molprozent Styrol und 0,1 g 2-Methylanthrachinon werden in 10 ml Benzol gelöst. Die Lösung wird im Rotationsbeschichtungsverfahren auf ein Aluminiumblatt so aufgetragen, daß man nach dem Trocknen eine 2 μΐη dicke Schicht erhält. Die photoleitfähige Schicht wird mit Hilfe einer Coronaentladungsvorrichtung, die auf 6 kV eingestellt ist, positiv aufgeladen und unter einer positiven Kopiervorlage 2 Sekunden lang mit einer Beleuchtungsstärke von 1000 Lux belichtet. Durch Aufstäuben eines Toners und Fixieren durch leichtes Erwärmen erhält man ein positives Tonerbild.
Beispiel 5
1 g eines Mischpolymerisats aus 65 Molprozent 3,6 - Dibrom - 9 - vinylcarbazol und 35 Molprozent 9-Vinylcarbazol, 0,15 g 2-Methylanthrachinon, 0,3 g Diphenylchlorid und 1 mg Kristallviolett werden in 10 ml Tetrahydrofuran gelöst. Diese Lösung wird auf Papier so aufgetragen, daß man nach dem Trocknen eine 5 μπι dicke Schicht erhält. Es wird wie im Beispiel 4 gearbeitet, jedoch wird 0,5 Sekunden lang mit einer Beleuchtungsstärke von 100 Lux belichtet. Man erhält ein positives Tonerbild.
Beispiel 6
gestellt ist, positiv aufgeladen und unter einer positiven Kopiervorlage 10 Sekunden lang mit einer Wolframlampe belichtet (Beleuchtungsstärke 1000 Lux). Nach Aufstäuben eines Toners erhält man ein positives Tonerbild. Ersetzt man das bromierte Poly-9-vinylcarbazol durch Poly-9-vinylcarbazol, ist eine Belichtungszeit von 40 Sekunden erforderlich.
Beispiel 8
ίο Ig bromiertes Poly-9-vinylcarbazol (von 100 9-Vinylcarbazol-Einheiten enthalten durchschnittlich 75 zwei Bromatome) wird in 10 ml Chlorbenzol gelöst und mit 0,5 g chloriertem Diphenyl, 0,1 g 2-Methylanthrachinon und 1 mg Kristallviolett versetzt. Eine daraus auf einem Aluminiumblatt hergestellte photoleitfähige Schicht wird aufgeladen und 0,5 Sekunden lang mit einer Beleuchtungsstärke von 100 Lux bildmäßig belichtet. Durch Aufstäuben eines Toners erhält man ein positives Tonerbild.
Beispiel 9
1 g bromiertes Poly-9-vinylcarbazol (von 100 9-Vinylcarbazol-Einheiten enthalten durchschnittlich 75 zwei Bromatome) wird in 10 ml Chlorbenzol gelöst und mit 0,3 g chloriertem Paraffin, 0,05 g 2-Nitroanthrachinon und 0,5 mg Methylenblau versetzt. Die Lösung wird auf eine mit Kupferiodid vakuumbeschichtete Polyäthylenterephthalatfolie so aufgetragen, daß man nach dem Trocknen eine 10 μπι dicke photoleitfähige Schicht erhält. Es wird wie im Beispiel 8 verfahren, jedoch nur 1 Sekunde lang belichtet. Man erhält ein positives Tonerbild.
Beispiel 10
Ig bromiertes Poly-9-vinylcarbazol (von 100 9-Vinylcarbazol-Einheiten enthalten durchschnittlich 100 ein Bromatom) wird in 10 ml Chlorbenzol gelöst und mit 0,1 g eines chlorierten aliphatischen Säureesters (Adecasizer S-3), 0,2 g Epoxyharz (Epon 828), 0,5 g Polycarbonat (Panlite-C), 0,05 g 1-Nitroanthrachinon und 0,1 mg Methylenblau versetzt. Dieses Präparat wird auf einem Schichtträger aus Cellulosetriacetat, der mit Kupferiodid vakuumbeschichtet ist, so aufgetragen, daß man nach dem Trocknen eine 10 μπι dicke Schicht erhält. Die Schicht wird negativ aufgeladen und 0,5 Sekunden mit einer Beleuchtungsstärke von 100 Lux bildmäßig belichtet. Durch Aufstäuben eines Toners und Fixieren durch leichtes Erwärmen wird ein positives Tonerbild erhalten.
1 g eines Mischpolymerisats aus 78 Molprozent 3,6-Dibrom-9-vinylcarbazol und 22 Molprozent 1-Vinylnaphthalin wird in 10 ml Chlorbenzol gelöst und mit 0,2 g Tetracyanäthylen und 0,2 g Methylnaphthalin versetzt. Die sich ergebende Lösung wird auf Papier so aufgetragen, daß man nach dem Trocknen eine 5 μπι dicke Schicht erhält. Es wird wie im Beispiel 4 gearbeitet, jedoch wird 1 Sekunde lang mit einer Beleuchtungsstärke von 100 Lux belichtet. Man erhält ein positives Tonerbild.
Beispiel 7
1 g bromiertes Poly-9-vinylcarbazol (von 100 9-VinylcarbazoI-Einheiten enthalten durchschnittlich 78 ein Bromatom) wird in 10 ml Chlorbenzol gelöst und mit 0,2 g Methylnaphthalin versetzt. Eine daraus hergestellte photoleitfähige Schicht wird mit Hilfe einer Coronaentladungsvorrichtung, die auf 9 kV ein-

Claims (2)

Patentansprüche :
1. Elektrophotographisches Aufzeichnungsmaterial mit einer photoleitfähigen Schicht mit einem Poly-9-vinylcarbazol als Photoleiter, gegebenenfalls einem Sensibilisierungsfarbstoff, gegebenenfalls einem Sensibilisator und gegebenenfalls einem Weichmacher, dadurch gekennzeichnet, daß es als Photoleiter eine Verbindung mit Einheiten der Formel
Br
CH-CH2
worin R gleich Wasserstoff oder Brom ist, enthält.
2. Aufzeichnungsmaterial nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß es als Weichmacher p-Terphenyl, Diphenyl, Diphenyläther, chloriertes
Diphenyl, Methylnaphthalin, chlorierte aliphatische Säureester, Dioctylphthalat, Triphenylphosphat, Dimethylglykolphthalat, Dibutylphthalat, Chlorparaffin, Epoxyharz (Epon 828) oder ein Polycarbonat enthält.
Hierzu 1 Blatt Zeichnungen
009 545/309
DE19651497183 1964-06-18 1965-06-18 13=10.64 " 58871 Elektrophotographisches Aufzeichnungsmaterial Pending DE1497183B2 (de)

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