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Elektrophotograpnisches Material
Bekannt ist ein Verfahren zur Sensibilisierung von Photoleiterschichten, welches darin besteht, dass man den Photoleiterschichten organische elektrisch-polarisierende Reste tragende Substanzen zusetzt, die als Elektronenakzeptoren in einem Molekülkomplex dienen können, ein niederes Molekulargewicht haben, farblos oder schwach gefärbt sind und deren Schmelzpunkt oberhalb der Zimmertemperatur liegt.
Bei diesem Verfahren wird die Sensibilisierung der Photoleiter mit Hilfe von besonderen Substanzen durchgeführt, die zum Unterschied von den stark gefärbten optischen Sensibilisatoren als Aktivatoren be- zeichnet werden sollen. Dabei wendet man die Aktivatoren in relativ kleinen Mengen im Verhältnis zum
Photoleiter an. Je nach den vorhandenen Aktivatoren und den Photoleitern kommen 0, 1 bis etwa 100 Mol bezogen auf 1000 Mol Photoleiter zur Anwendung. Man kann auch noch mehr Aktivator nehmen.
Überschreitet man diese Menge jedoch wesentlich, so nimmt mit wachsendem Zusatz die Dunkel- leitfähigkeit stark zu und in vielen Fällen treten Halbleitereigenschaften auf, so dass diese Kombinationen für die Zwecke der Elektrophotographie weniger brauchbar, teilweise sogar völlig unbrauchbar sind. Als
Photoleiter werden ganz allgemein organische Substanzen verwendet, die als Elektronendonatoren in Molekülkomplexen des Donor-Akzeptor-Typs dienen können.
Es wurde nun ein aus Träger und Photoleiterschicht bestehendes elektrophotographisches Material mit verbesserten Empfindlichkeitseigenschaften gefunden, welches erfindungsgemäss dadurch gekennzeichnet ist, dass die Photoleiterschicht aus einer Mischung von zwei Substanzen besteht, deren eine in einem Molekülkomplex als Elektronenakzeptor und die andere in diesem Komplex als Elektronendonator fungieren kann, wobei die Menge des Elektronenakzeptors sich gegenüber dem Elektronendonator im Überschuss befindet.
Es hat sich gemäss der Erfindung gezeigt, dass man den unter den üblichen Bedingungen nicht photoleitfähigen Aktivatoren gute photoleitfähige Eigenschaften verleihen kann, oder bereits vorhandene photoleitfähige Eigenschaften der Aktivatoren erheblich verbessern kann, wenn man ihnen geringere Anteile Photoleiter zusetzt. Dabei überschreiten die erhaltenen Photoleitereigenschaften bei weitem das Mass, das der zugesetzten Menge an Photoleiter entspricht.
Als Aktivatoren kommen die in der österr. Patentschrift Nr. 219410 beschriebenen elektrisch polarisierende Gruppen tragende Elektronenakzeptoren in Betracht, die nicht harzartig sein sollen, also ein relativ niederes Molekulargewicht besitzen, die farblos oder schwach gefärbt sind und deren Schmelzpunkt oberhalb der Zimmertemperatur liegt.
Es seien beispielsweise genannt Phthalsäureanhydrid, Tetrachlorphthalsäureanhydrid, Tetrabromphthalsäureanhydrid, Benzil, Mellithsäureanhydrid, s-Tricyanobenzol, 1, 5-Dicyan -naphthalin, s-Trinitrobenzol, Pikrylchlorid, 2, 4-Dinitrochlorbenzol, 2, 4-Dinitrobromben- zol, 2,4, 7 - Trinitrofluorenon. 2,4, 5, 7-Tetranitrofluorenon, 4-Nitrobiphenyl, 4, 4'-Dinitrobiphenyl, 2,4, 6 - Trinitroanisol, Trichlortrinitrobenzol, Trinitrotoluol, 4, 6-Dichlor-l, 3-dinitrobenzol, 4, 6-Di- brom-l, 3-dinitrobenzol, p-Dinitrobenzol, 1, 4-Benzochinon, Chloranil, Bromanil, 2, 7-Dinitroanthrachinon, substituierte Anthrachinone und Phenantrenchinone.
Als Photoleiter seien ebenfalls die bereits in der österr. Patentschrift Nr. 219410 beschriebenen, in Molekülkomplexen des Donor-Akzeptor-Typs (s. a. G. Briegleb und J. Czekalla. Elektronenüberführung in Elektronen-Donator-Acceptor-Komplexen, Zeitschrift für Angewandte Chemie 72, Nr. 12 [1960], S. 401 bis 413) als Elektronendonatoren wirkende organische Substanzen, die mindestens einen aromatischen oder
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heterocyclischen Ring tragen. verstanden.
Es hat sich herausgestellt, dass fast jede organische aromatische bzw. heterocyclische Substanz geeignet ist, sofern sie nicht hygroskopisch ist oder sonst eine sehr hohe elektrische Leitfähigkeit besitzt oder infolge der Substitution durch stark elektrisch polarisierende Reste, die ihr Elektronenakzeptoreigenschaften verleihen, substituiert ist. Es kommen also vor allem unsubstitui ierte, mehrkernige aromatische und unsubstituierte mehrkernige heterocyclische oder durch Elektronen abstossende Gruppen (s. Fieser, Lehrbuch der Organischen Chemie [1954], Tabelle I, S. 651) substituierte ein-oder mehrkernige aromatische oder heterocyclische Verbindungen in Frage. Dabei können sowohl nie- dermolekulare als auch hochmolekulare harzartige Verbindungen Verwendung finden.
Im folgenden seien einige Klassen als Beispiele angeführt und einige Verbindungen angegeben.
Aromaten, wie Hexamethylbenzol, Naphthalin, Anthracen, 2, 5-Diäthoxy-naphthalin, Acenaphthen,
Acenaphthylen, Diphenyl, Terphenyl, Quaterphenyl, Sexephenyl, Benzidin, o-Dianisidin, Stilben,
4, 4'-Bis-dimethylaminostilben, Pyren, Chrysen, Fluoren, Diphenylamin, Dinaphthylamin, Triphenyl- amin ; Heterocyclen, wie Carbazol, N-Alkylcarbazol, Thiodiphenylamin, Diphenylenoxyd, Indol, Phen- oxthin, Oxdiazole, wie 2, 5-Bis- (4'-aminophenyl) -1, 3, 4-oxdiazol und seine N-Alkyl-und N-Acyl-de- rivate ;
Triazole, wie 2, 5-Bis- (p-aminophenyl) -1, 3, 4-triazol und seine N-Alkyl-und N-Acyl-derivate, hydrierte Imidazole, wie 1, 3-Diphenyl-tetrahydroimidazol, Oxazolderivate, wie 2, 5-Diphenyloxazol,
2-p-Dimethylamino-4, 5-diphenyloxazol, Thiazolderivate wie 2-p-Dialkylaminophenyl-methyl-benz- thiazol, Oxazole, Imidazole, Furane, Thiophene und Pyrrole, insbesondere mit aromatischen Resten, fer- ner Polyvinylaromaten und ähnliche Polymerisate, wie Poly-l-und Poly-2-vinylnaphthalin, Polyacenaph-
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azol, Poly-2-vinyl-4, 5-diphenyloxazol.
Die Menge an Elektronendonatoren (Photoleitersubstanzen), die man den Elektronenakzeptoren (Ak- tivatoren) gemäss der Erfindung zweckmässig zusetzt, lässt sich leicht durch einfache Versuche ermitteln.
Sie schwankt etwa je nach der angewendeten Verbindung und beträgt etwa 0, 1 bis etwa 100 Mol, vorzugweise etwa 1 bis etwa 50 Mol bezogen auf 1000 Mole Elektronenakzeptorsubstanz.
Bei Hochpolymeren dient die Monomereneinheit als Berechnungsgrundlage, nichtdas durch den Polymerisationsgrad errechnete Molgewicht. Es können auch Gemische von mehreren Substanzen verwendet werden, sowohl auf der Seite des Elektronenakzeptors als auf der Seite des Elektronendonators.
Den erfindungsgemässen Schichten können ferner noch Farbsensibilisatoren zugesetzt werden, wobei mit Mengen von weniger als 0, 01'10 gute Effekte erzielt werden. Im allgemeinen setzt man diesen Schichten jedoch 0,01 bis etwa 5%, vorzugsweise 0, 1-31o, Farbsensibilisator zu.
Als Farbsensibilisatoren kommen dieselben, wie sie in der österr. Patentschrift Nr. 219410 erwähnt sind, beispielsweise Kristallviolett, Rhodamin B, Rose bengale, Fluorescein, Thiazine, Cyanine in Frage.
Den erfindungsgemässen Photoleiterschichten können auch noch Füllstoffe oder andere organische oder anorganische Photoleiter zugesetzt werden.
Ausserdem ist es oft zweckmässig, die erfindungsgemässen Photoleiterschichten gemeinsam mit Harzen zu verwenden. Als solche Harze kommen natürliche, wie Balsamharze, Kolophonium, Schellack, und künstliche Harze, wie Cumaronharze, Indenharze, Polymerisate, wie Vinylpolymerisate, beispielsweise Polyvinylchlorid, nachch10riertes Polyvinylchlorid, Polyvinylidenchlorid, Polyvinylacetat, Polyvinylacetale, Polyvinyläther, Polyacrylsäure- und Polymethacrylsäureester, Isobutylen, chlorierter Kautschuk und Mischpolymerisate, z. B. von Styrol mit Maleinsäureanhydrid, in Frage.
Verwendet man die erfindungsgemässen photoleitenden Verbindungen in Mischungen mit den voranstehend beschriebenen Harzen, so können die Mengenverhältnisse zwischen Harz und photoleitendem Substanzgemisch in weiten Grenzen schwanken, jedoch soll die Menge an Harz 80'10 nicht überschreiten. Sehr günstig haben sich Gemische von etwa 50 : 50 erwiesen.
Die erfindungsgemässen photoleitenden Schichten werden zweckmässig in dünner homogener Schicht auf ein Trägermaterial, das elektrophotographischen Anforderungen genügt, aufgebracht, um ein Elektrokopiermaterial herzustellen. Dabei kommen als Träger die üblichen in der Elektrophotographie verwendeten in Frage.
Beispielsweise Folien aus Metall, wie Aluminium, Zink, Kupfer, aus Celluloseprodukten. wie Papier, Cellulosehydrat und Kunststoffen, wie Polyvinylalkohol, Polyamiden oder Polyurethanen, andern Kunststoffen, wie Celluloseacetat und Cellulosebutyrat, besonders in teilweise verseifter Form, Polyestern, Polycarbonaten und Polyolefinen, wenn sie mit einer elektroleitfähigen Schicht bedeckt sind oder wenn sie in Materialien umgewandelt sind, die eine spezifische Leitfähigkeit von mindestens 10-12 Ohm-1. cm-1 haben, beispielsweise durch chemische Behandlung durch Ein- oder Aufbringen von Materialien, die elektroleitfähig machen. Glasplatten können ebenfalls benutzt werden.
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Zur Herstellung des elektrophotographischen Materials kann man die Komponenten der Photoleiterschichten auf die Unterlage in dünner Schicht aufschmelzen oder vorteilhaft die Verbindungen in organischen Lösungsmitteln, wie Benzol, Aceton, Methylenchlorid, Äthylenglykolmonomethyläther oder in Gemischen von solchen oder andern organischen Lösungsmitteln auflösen, die entsprechenden Harze oder Sensibilisatoren zugeben und mit dieser Lösung das Trägermaterial beschichten, z. B. durch Aufstreichen oder Antragen mit Hilfe von Walzen oder durch Aufsprühen und anschliessend durch Erwärmen das Lösungsmittel entfernen.
Zur Herstellung von Kopien mit dem elektrophotographischen Material lädt man in üblicher Weise die photoleitfähige Schicht mit einer Coronaentladung auf, belichtet bildmässig, entwickelt mit einem bekannten Entwickler, der beispielsweise aus einem elektroskopischen Puder oder aus einem elektroskopischen Harzgemisch mit einem aus kleinen Glaskügelchen bestehenden Träger besteht, und fixiert das entstandene sichtbare Bild durch Erwärmen oder Einwirkung von Lösungsmitteldämpfen.
Die erfindungsgemässen sensibilisierten Photoleiterschichten können nicht nur bei elektrophotographischen Schichten, sondern auch bei andern Photoleiterschichten enthaltende Vorrichtungen, wie Photozellen, Photowiderständen, Aufnahme- oder Cameraröhren, oder in elektroluminescierenden Einrichtungen Verwendung finden.
Beispiel 1 : Eine Lösung, die auf 450 Vol.-Teile Toluol und 150 Vol.-Teile Butanon 20 Gew.Teile nachchloriertes Polyvinylchlorid (RhenoflexQ) mit einem Chlorgehalt von 61, 7 bis 62, 3% und einem K-Wert von 59 bis 62,18, 01 Gew.-Teile 2, 4, 5,7-Tetranitrofluorenon und 0,216 Gew.-Teile des 1, 5-Diäthoxy-naphthalin enthält, wird mittels einer Beschichtungsvorrichtung auf eine Aluminiumfolie aufgetragen. Nachdem die Schicht getrocknet ist, werden auf elektrophotographischem Wege wie folgt direkte Bilder erzeugt :
Die belichtete Folie wird durch eine Coronaentladung elektrostatisch negativ aufgeladen, dann durch eine transparente Filmvorlage mittels einer Glühbirne (100 Watt, 30 cm Abstand) etwa 2 sec belichtet und mit einem Entwickler eingestäubt.
Der Entwickler besteht aus kleinen Glaskugeln und einem in sehr feiner Aufteilung vorliegenden, zu-
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Sosodann gemahlen und gesichtet. Das fein verteilte Harz bleibt an denjenigen Stellen der Schicht haften, die während der Belichtung nicht vom Licht getroffen wurden, und ein positives Bild der Vorlage wird sichtbar, das z. B. unter einem Infrarotstrahler erwärmt und dadurch fixiert wird.
Setzt man der vorstehend beschriebenen Lösung kein 1, 5-Diäthoxy-naphthalin zu, so ergibt sich eine Belichtungszeit von etwa 40 sec. Verwendet man an Stelle von 1, 5-Diäthoxy-naphthalin die nachfolgenden Verbindungen, so erniedrigt sich die erforderliche Belichtungszeit durchschnittlich auf den angegebenen Wert :
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<tb>
<tb> Gew.-Teile <SEP> Elektronendonator <SEP> Belichtungszeit
<tb> 0, <SEP> 154 <SEP> Acenaphthen <SEP> 15 <SEP> sec
<tb> 0, <SEP> 195 <SEP> N-Äthylcarbazol <SEP> 15 <SEP> sec
<tb> 0, <SEP> 270 <SEP> 2, <SEP> 2' <SEP> -Dinaphthylamin <SEP> 15 <SEP> sec
<tb> 0, <SEP> 170 <SEP> Diphenylamin <SEP> 15 <SEP> sec
<tb> 0, <SEP> 170 <SEP> Diphenylenoxyd <SEP> 20 <SEP> sec
<tb> 0, <SEP> 120 <SEP> Indol <SEP> 10 <SEP> sec
<tb> 0,200 <SEP> Pyren <SEP> 12 <SEP> sec
<tb> 0, <SEP> 110 <SEP> Stilben <SEP> 5 <SEP> sec
<tb> 0, <SEP> 365 <SEP> 2, <SEP> 5-Bis- <SEP> (4'-diäthylaminophenyl)-1 <SEP> sec
<tb> - <SEP> 1, <SEP> 3, <SEP> 4-oxdiazol
<tb> 0, <SEP> 193 <SEP> Poly-N-vinylcarbazol <SEP> 6 <SEP> sec
<tb> 0, <SEP> 200 <SEP> Phenoxathin <SEP> 6 <SEP> sec
<tb>
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auf eine Papierfolie auf.
Nachdem das Lösungsmittel entfernt ist, verfährt man weiter wie in Beispiel 1 beschrieben. Die Belichtungszeit beträgt 20 sec bei Verwendung einer 125 Watt Quecksilberhochdrucki lampe.
Ohne Zusatz von Anthracen ist auch nach einer Belichtungszeit von 80 sec nur andeutungsweise ein
Bild zu erkennen ; d. h. die belichteten Stellen sind noch nicht entladen und halten daher noch Entwick- ler fest.
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<tb>
<tb>
Gew. <SEP> -Teile <SEP> Zusätze <SEP> von <SEP> andern
<tb> Elektronendonatoren <SEP> Belichtungszeit
<tb> 0, <SEP> 180 <SEP> 2, <SEP> 2' <SEP> -Dinaphthylamin <SEP> 20 <SEP> sec
<tb> 0,220 <SEP> 2, <SEP> 5-Bis- <SEP> (4'-diäthylaminophenyl)- <SEP> 30 <SEP> sec
<tb> - <SEP> 1, <SEP> 3, <SEP> 4-oxdiazol
<tb>
Beispiel 3 : Eine Lösung von 20 Gew.-Teilen nachchloriertem Polyvinylchlorid (Rhenoflex), 21, 02 Gew.-Teilen Benzilund 0, 370 Gew.-Teilen Benzidin in einem Gemisch aus 450 Vol.-Teilen To- luol und 150 Vol.-Teilen Butanon wurde auf Aluminium aufgetragen und weiter wie in Beispiel 1 beschrieben verfahren.
Die Belichtungszeit mit einer 125 Watt Quecksilberhochdrucklampe (Abstand 30 cm) beträgt 10 sec.
Ohne Zusatz des Elektronendonators Benzidin erhält man auch nach 4 min andauernder Lichteinwirkung noch kein elektrophotographisches Bild.
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<tb>
<tb>
Zusätze <SEP> anderer <SEP> Elektronendonatoren <SEP> Belichtungszeit <SEP>
<tb> in <SEP> Gew.-Teilen <SEP> Belichtungszeit
<tb> 0,540 <SEP> 2, <SEP> 2' <SEP> -Dinaphthylamin <SEP> 20 <SEP> sec
<tb> 0, <SEP> 730 <SEP> 2,5-Bis-(4'-diäthylaminophenyl)- <SEP> 5 <SEP> sec
<tb> -1,3,4--oxdiazol
<tb> 0,390 <SEP> Poly-N-vinyl-carbazol <SEP> 30 <SEP> sec
<tb>
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erhält man auch nach 40 sec andauernder Belichtungszeit kein elektrophotographisches Bild. Setzt man statt der Oxdiazolverbindung 0,120 Gew.-Teil 2,2'-Dinaphthylamin zu, so beträgt die Belichtungszeit ebenfalls etwa 10 sec.
Beispiel 5 : 28, 6 Gew.-Teile Tetrachlorphthalsäureanhydrid, 20, 0 Gew. -Teile nachchloriertes, Polyvinylchlorid (Rhenoflex @) sowie'a) Gew.-Teile Elektronendonator und b) Gew.-Teile Farbstoffsen- sibilisator (s. nachfolgende Tabelle) werdenin einem Gemischaus 150 Vol.-Teilen Butanon und 450 Vol.- Teilen Toluol gelöst. Zweckmässigerweise werden die Farbstoffe in wenigen Vol.-Teilen Glykolmonomethyläther vorgelöst. Das Gemisch wird auf Papier aufgetragen und dann weiter wie in Beispiel 1 beschrieben verfahren. Lichtquelle : 125 Watt Quecksilberhochdrucklampe, Abstand Lichtquelle/Kopierschicht : 30 cm.
Bei Zusatz nachfolgend angeführter Substanzen zur obigen Grund präparation ergeben sich die folgenden Belichtungszeiten :
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<tb>
<tb> a) <SEP> b)
<tb> Gew.-Teile <SEP> Elektronendonator <SEP> Gew.-Teile <SEP> Farbsensibilisator <SEP> Belichtungszeit
<tb> etwa <SEP> 200 <SEP> sec <SEP>
<tb> 0, <SEP> 39 <SEP> N-Äthylcarbazol <SEP> 9 <SEP> sec
<tb> 0, <SEP> 39 <SEP> N-Äthylcarbazol <SEP> 0,30 <SEP> Rhodamin <SEP> B <SEP> extra <SEP> 2-3 <SEP> sec
<tb> 0,54 <SEP> 2, <SEP> 2' <SEP> -Dinaphthylamin <SEP> - <SEP> 4-5 <SEP> sec
<tb> 0, <SEP> 54 <SEP> 2, <SEP> 2' <SEP> -Dinaphthylamin <SEP> 0,30 <SEP> Rhodamin <SEP> B <SEP> extra <SEP> 2 <SEP> sec
<tb> 0, <SEP> 73 <SEP> 2, <SEP> 5-Bis- <SEP> (4' <SEP> -diäthylamino-4 <SEP> sec
<tb> phenyl) <SEP> -1,3,4-oxdiazol
<tb> 0, <SEP> 73 <SEP> 2,
<SEP> 5-Bis-(4'-diäthylamino <SEP> 0,30 <SEP> RhodaminBextra <SEP> J-2sec <SEP>
<tb> phenyl)-1,3, <SEP> 4-oxdiazol
<tb> 0,73 <SEP> 2,5-Bis-(4'diäthylamino- <SEP> 0,025 <SEP> Basischreinblan <SEP> 3 <SEP> G <SEP> 2 <SEP> sec
<tb> phenyl) <SEP> -1, <SEP> 3, <SEP> 4-oxdiazol <SEP>
<tb> 0,73 <SEP> 2, <SEP> 5-Bis- <SEP> (4' <SEP> -diäthylamino- <SEP> 0,.
<SEP> 015 <SEP> Brillantgrün <SEP> extra <SEP> 3 <SEP> sec
<tb> phenyl)-1, <SEP> 3,4-oxdiazol
<tb> 0, <SEP> 73 <SEP> 2,5-Bis-(4'-diäthylamino- <SEP> 0, <SEP> 015 <SEP> Kristallviolett <SEP> 2 <SEP> sec
<tb> phenyl)- <SEP> !, <SEP> 3,4-oxdiazol
<tb> 0,73 <SEP> 2, <SEP> 5-Bis- <SEP> (4'-diäthylamino- <SEP> 0, <SEP> 015 <SEP> Methylenblau <SEP> 0,5 <SEP> sec
<tb> phenyl)- <SEP> !, <SEP> 3,4-oxdiazol
<tb> 0,39 <SEP> Poly-N-vinyl-carbazol <SEP> 0,30 <SEP> Rhodamin <SEP> B <SEP> extra <SEP> 9 <SEP> sec
<tb> 0, <SEP> 39 <SEP> Poly-N-vinyl-carbazol <SEP> - <SEP> 20 <SEP> sec
<tb>
Beispiel 6 : Die nachfolgend in der Tabelle angegebenen Zusätze wurden in den angegebenen
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700 Vol. - Teilen Toluol
Gemisch mit Butanon bis zu insgesamt 1000 Vol.-Teilen aufgefüllt, gelöst.
Diese Lösungen nebst einer Vergleichslösung ohne Zusätze wurden mittels einer Beschichtungsvorrichtung jeweils auf eine Aluminiumfolie aufgetragen und die Schicht getrocknet.
Mit jeder Beschichtung wurde, wie in Beispiel 1 angegeben, durch ein elektrophotographisches Verfahren ein Bild erzeugt, wobei als Lichtquelle eine Quecksilberhochdrucklampe von 125 Watt verwendet wurde ; der Abstand Lichtquelle/Photoleiterschicht betrug 30 cm. Die Belichtungszeit entsprach jeweils den nach den entsprechenden Verbindungen angegebenen Werten :
Zusätze in Gew.-Teilen (Elektronendonatoren) Belichtungszeit keine 180 sec-stark grund- haltiges Bild
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<tb>
<tb> 0,064 <SEP> Naphthalin <SEP> 30 <SEP> sec
<tb> 0,070 <SEP> Hydrochinondimethyläther <SEP> 30 <SEP> sec
<tb> 0,090 <SEP> Anthracen <SEP> 30 <SEP> sec
<tb> 0,081 <SEP> Carbazol <SEP> 30 <SEP> sec
<tb> 0, <SEP> 114 <SEP> Chrysen <SEP> 30 <SEP> sec <SEP>
<tb> 0, <SEP> 10 <SEP> Pyren <SEP> 30 <SEP> sec <SEP>
<tb>
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Zusätze in Gew.-Teilen (Elektronendonatoren) Belichtungszeit
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<tb>
<tb> 0, <SEP> 122 <SEP> o-Dianisidin <SEP> 30 <SEP> sec
<tb> 0,101 <SEP> l, <SEP> 5-Diäthoxynaphthalin <SEP> 30 <SEP> sec
<tb> 0,078 <SEP> 2, <SEP> 6-Dimethylnaphthalin <SEP> 30 <SEP> sec
<tb> 0,081 <SEP> Hexamethylbenzol <SEP> 120 <SEP> sec
<tb> 0,
085 <SEP> Diphenylamin <SEP> 10 <SEP> sec
<tb> 0, <SEP> 084Diphenylenoxyd <SEP> 30 <SEP> sec
<tb> 0, <SEP> 059 <SEP> Indol <SEP> 20 <SEP> sec
<tb> 0,083 <SEP> Fluoren <SEP> 60 <SEP> sec
<tb> 0,109 <SEP> Benzodiphenylenoxyd <SEP> 30 <SEP> sec
<tb> 0,079 <SEP> 2-Methoxy-naphthalin <SEP> 60 <SEP> sec
<tb> 0,089 <SEP> Phenanthren <SEP> 60 <SEP> sec
<tb> 0,100 <SEP> Phenoxathiin <SEP> 10 <SEP> sec
<tb> 0,090 <SEP> Stilben <SEP> 30 <SEP> sec
<tb> 0,153 <SEP> 2,3, <SEP> 5-Triphenylpyrrol <SEP> 10 <SEP> sec
<tb> 0, <SEP> 134 <SEP> 1, <SEP> l'-Dinaphthylamin <SEP> 30 <SEP> sec
<tb> 0,134 <SEP> 1, <SEP> 2' <SEP> -Dinaphthylamin <SEP> 30 <SEP> sec
<tb> 0, <SEP> 1164'-Tolyl-l-naphthylamin <SEP> 60 <SEP> sec
<tb> 0, <SEP> 096 <SEP> 2-Phenylindol <SEP> 60 <SEP> sec
<tb> @
<tb> 0,077 <SEP> Acenaphthen <SEP> 60 <SEP> sec
<tb> 0,077 <SEP> Diphenyl <SEP> 120 <SEP> sec
<tb> 0,
091 <SEP> N-Methyldiphenylamin <SEP> 30 <SEP> sec
<tb> 0,092 <SEP> 4-Hydroxy-diphenylamin <SEP> 30 <SEP> sec
<tb> 0,091 <SEP> Phloroglucindiäthyläther <SEP> 120 <SEP> sec <SEP>
<tb>
Bis auf die Beschichtung ohne Zusätze wurde in allen Fällen ein sehr gutes Bild erhalten. Beispiel 7 : Die nachfolgend in der Tabelle angegebenen Zusätze wurden in den angegebenen
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bis zu insgesamt 1000 Vol. -Teilen Lösung mit Toluol aufgefüllt, gelöst. Diese Lösungen nebst einer Vergleichslösung ohne Zusätze wurden mittels einer Beschichtungsvorrichtung jeweils auf eine Aluminiumfolie aufgetragen und die Schicht getrocknet.
Mit jeder Beschichtung wurde, wie in Beispiel 6 angegeben, durch ein elektrophotographisches Verfahren ein Bild erzeugt. Die Belichtungszeit entsprach jeweils den nach den entsprechenden Verbindungen angegebenen Werten :
Zusätze in Gew.-Teilen (Elektronendonatoren) Belichtungszeit
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<tb>
<tb> keine <SEP> > <SEP> 60 <SEP> sec <SEP>
<tb> 0, <SEP> 064 <SEP> Naphthalin <SEP> 10 <SEP> sec
<tb> 0,069 <SEP> Hydrochmondimethyläther <SEP> 2 <SEP> sec'
<tb> 0,097 <SEP> N-Äthylcarbazol <SEP> 2 <SEP> sec
<tb>
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Zusätze in Gew.-Teilen (Elekpronendonatoren) Belichtungszeit
EMI7.1
<tb>
<tb> 0,089 <SEP> Anthracen <SEP> 2 <SEP> sec
<tb> 0,081 <SEP> Carbazol <SEP> 3 <SEP> sec
<tb> 0, <SEP> 114 <SEP> Chrysen <SEP> 4 <SEP> sec
<tb> 0, <SEP> 101 <SEP> Pyren <SEP> 10 <SEP> sec
<tb> 0,
<SEP> 122 <SEP> o-Dianisidin <SEP> 3 <SEP> sec
<tb> 0, <SEP> 1011, <SEP> 5-Diäthoxynaphthalin <SEP> 4 <SEP> sec
<tb> 0, <SEP> 0782, <SEP> 6-Dimethyl-naphthalin <SEP> 10 <SEP> sec
<tb> 0, <SEP> 081 <SEP> Hexamethylbenzol <SEP> 10 <SEP> sec
<tb> 0, <SEP> 1342, <SEP> 2' <SEP> -Dinaphthylamin <SEP> 4 <SEP> sec
<tb> 0,084 <SEP> Diphenylamin <SEP> 2 <SEP> sec
<tb> 0,084 <SEP> Diphenylenoxyd <SEP> 10 <SEP> sec
<tb> 0, <SEP> 058 <SEP> Indol <SEP> 4 <SEP> sec
<tb> 0,083 <SEP> Fluoren <SEP> 4 <SEP> sec
<tb> 0,090 <SEP> Stilben <SEP> 4 <SEP> sec
<tb>
Bis auf die Beschichtung ohne Zusätze wurde in allen Fällen ein sehr gutes Bild erhalten.
Beispiel 8 : Die nachfolgend in der Tabelle angegebenen Zusätze wurden in den angegebenen
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EMI7.3
<tb>
<tb> 29,62 <SEP> Gew.-Teilen <SEP> Phthalsaureanhydrid <SEP>
<tb> 33 <SEP> Gew.-Teilen <SEP> nachchloriertem <SEP> Polyvinylchlorid <SEP> (Rhenoflex <SEP> @)) <SEP>
<tb> 670 <SEP> Vol.-Teilen <SEP> Toluol
<tb> , <SEP> 330 <SEP> Vol. <SEP> - <SEP> Teilen <SEP> Butanon
<tb>
gelöst. Diese Lösungen nebst einer Vergleichslösung ohne Zusätze wurden mittels einer Beschichtungsvorrichtung jeweils auf eine Aluminiumfolie aufgetragen und die Schicht getrocknet.
Mit jeder Beschichtung wurde, wie in Beispiel 6 angegeben, durch ein elektrophotographisches Verfahren ein Bild erzeugt. Die Belichtungszeit entsprach jeweils den nach den entsprechenden Verbindungen angegebenen Werten :
Zusätze in Gew.-Teilen (Elektronendonatoren) Belichtungszeit
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<tb>
<tb> keine <SEP> 60 <SEP> sec <SEP> ; <SEP> kein <SEP> Bild
<tb> 0, <SEP> 10 <SEP> N-Äthylcarbazol <SEP> 5 <SEP> sec
<tb> 0,09 <SEP> Anthracen <SEP> 10 <SEP> sec
<tb> 0, <SEP> 114 <SEP> Chrysen <SEP> 15 <SEP> sec <SEP>
<tb> 0. <SEP> 10 <SEP> Pyren <SEP> 10 <SEP> sec
<tb> 0, <SEP> 134 <SEP> 2, <SEP> 2'-Dinaphthylamin <SEP> 10 <SEP> sec
<tb> 0, <SEP> 153 <SEP> 2, <SEP> 3, <SEP> 5-Triphenylpyrrol <SEP> 10 <SEP> sec
<tb>
Bis auf die Beschichtung ohne Zusätze wurde in allen Fällen ein sehr gutes Bild erhalten.
Beispiel 9 : Die nachfolgend in der Tabelle angegebenen Zusätze wurden in den angegebenen Mengen jeweils in 50 Vol.-Teilen einer Lösung, hergestellt aus
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<tb>
<tb> 49, <SEP> 2 <SEP> Gew.-Teilen <SEP> Chloranil
<tb> 56 <SEP> Gew.-Teilen <SEP> nachchloriertem <SEP> Polyvinylchlorid <SEP> (Rhenoflex <SEP> (g) <SEP> ) <SEP>
<tb> 1170 <SEP> Vol.-Teilen <SEP> Toluol
<tb> 100 <SEP> Vol.-Teilen <SEP> Butanon <SEP>
<tb> Gemisch <SEP> mit <SEP> Chlorbenzol <SEP> bis <SEP> auf <SEP> insgesamt <SEP> 2000 <SEP> Vol.-Teile <SEP> aufgefüllt, <SEP>
<tb>
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gelöst.Diese Lösung nebst einer Vergleichslösung ohne Zusätze wurden mittels einer Beschichtungsvorrich- tung jeweils auf eine Aluminiumfolie aufgetragen und die Schicht getrocknet.
Mit jeder Beschichtung wurde, wie in Beispiel 6 angegeben, durch ein elektrophotographisches Ver- fahren ein Bild erzeugt. Die Belichtungszeit entsprach jeweils den nach den entsprechenden Verbindun - j gen angegebenen Werten.
EMI8.1
<tb>
<tb>
Zusätze <SEP> in <SEP> Gew.-Teilen <SEP> (Elektronendonatoren) <SEP> Belichtungszeit
<tb> keine <SEP> > <SEP> 180 <SEP> sec
<tb> 0, <SEP> 064 <SEP> Naphthalin <SEP> zirka <SEP> 120 <SEP> sec
<tb> 0, <SEP> 070 <SEP> Hydrochinondimethyläther <SEP> 30 <SEP> sec
<tb> 0, <SEP> 097 <SEP> N-Äthylcarbazol <SEP> 10 <SEP> sec
<tb> 0, <SEP> 090 <SEP> Anthracen <SEP> 5 <SEP> sec
<tb> 0, <SEP> 114 <SEP> Chrysen <SEP> 15 <SEP> sec
<tb> 0, <SEP> 10 <SEP> Pyren <SEP> 10 <SEP> sec
<tb> 0, <SEP> 122 <SEP> o-Dianisidin <SEP> 5 <SEP> sec
<tb> 5 <SEP> 0, <SEP> 078 <SEP> 2, <SEP> 6-Dimethyl-naphthalin <SEP> 30 <SEP> sec
<tb> 0, <SEP> 081 <SEP> Hexamethylbenzol <SEP> 120 <SEP> sec
<tb> 0, <SEP> 134 <SEP> 2, <SEP> 2'-Dinaphthylamin <SEP> 1-2 <SEP> sec
<tb> 0, <SEP> 182 <SEP> 2, <SEP> 5-Bis- <SEP> (4*-diäthylaminophenyl)- <SEP> 1 <SEP> sec
<tb> - <SEP> l, <SEP> 3,4-oxdiazol
<tb> 0, <SEP> 153 <SEP> 2,
<SEP> 3, <SEP> 5-Triphenylpyrrol <SEP> 4 <SEP> sec
<tb>
Bis auf die Beschichtung ohne Zusätze wurde in allen Fällen ein sehr gutes Bild erhalten.
Beispiel 10: Die nachfolgend in der Tabelle angegebenen Zusätze wurden in den angegebenen Mengen jeweils in 50 Vol.-Teilen einer Lösung, hergestellt aus
EMI8.2
<tb>
<tb> 10,6 <SEP> Gew.-Teilen <SEP> 2-Acetyl-fluoren <SEP>
<tb> 12 <SEP> Gew.-Teilen <SEP> nachchloriertem <SEP> Polyvinylchlorid <SEP> (Rhenoflex <SEP> @)
<tb> 180 <SEP> Vol. <SEP> - <SEP> Teilen <SEP> Toluol
<tb> Gemisch <SEP> mit <SEP> Butanon <SEP> bis <SEP> insgesamt <SEP> 250 <SEP> Vol.-Teilen <SEP> aufgefüllt,
<tb>
gelöst. Diese Lösung nebst einer Vergleichslösung ohne Zusätze wurden mittels einer Beschichtungsvorrichtung jeweils auf eine Aluminiumfolie aufgetragen und die Schicht getrocknet.
Mit jeder Beschichtung wurde, wie in Beispiel 6 angegeben, durch ein elektrophotographisches Verfahren ein Bild erzeugt. Die Belichtungszeit entsprach jeweils den nach den entsprechenden Verbindungen angegebenen Werten :
EMI8.3
<tb>
<tb> Zusätze <SEP> in <SEP> Gew.-Teilen <SEP> (Elektronendonatoren) <SEP> Belichtungszeit <SEP>
<tb> keine <SEP> > <SEP> 180 <SEP> sec <SEP> ; <SEP> kein <SEP> Bild
<tb> 0, <SEP> 120 <SEP> o-DiaI1Ísidin <SEP> 30 <SEP> sec
<tb> 0, <SEP> 180 <SEP> 2, <SEP> 5-Bis-(4'-diäthylaminophenyl)- <SEP> 5 <SEP> sec
<tb> - <SEP> l, <SEP> 3,4-oxdiazol
<tb>
Bis auf die Beschichtung ohne Zusätze wurde in allen Fällen ein sehr gutes Bild erhalten.
Beispiel 11 : Die nachfolgend in der Tabelle angegebenen Zusätze wurden in den angegebenen Mengen jeweils in 50 Vol.-Teilen einer Lösung, hergestellt aus
EMI8.4
<tb>
<tb> 44 <SEP> Gew. <SEP> -Teilen <SEP> 9-Acetyl-anthracen <SEP>
<tb> 48 <SEP> Gew.-Teilen <SEP> nachchloriertem <SEP> Polyvinylchlorid <SEP> (Rhenoflex <SEP> (R)
<tb> 700 <SEP> Vol. <SEP> - <SEP> Teilen <SEP> Toluol
<tb> Gemisch <SEP> mit <SEP> Butanon <SEP> auf <SEP> insgesamt <SEP> 1000 <SEP> Vol.-Teile <SEP> aufgefüllt,
<tb>
<Desc/Clms Page number 9>
gelöst. Diese Lösungen nebst einer Vergleichslösung ohne Zusätze wurden mittels einer Beschichtungsvorrichtung jeweils auf eine Aluminiumfolie aufgetragen und die Schicht getrocknet.
Mit jeder Beschichtung wurde, wie in Beispiel 6 angegeben, durch ein elektrophotographisches Verfahren ein Bild erzeugt. Die Belichtungszeit entsprach jeweils den nach den entsprechenden Verbindungen angegebenen Werten :
EMI9.1
<tb>
<tb> Zusätze <SEP> in <SEP> Gew.-Teilen <SEP> (Elektronendonatoren) <SEP> Belichtungszeit
<tb> keine <SEP> > <SEP> 180 <SEP> sec <SEP> ;
<SEP> Bild <SEP> mit <SEP> starkem <SEP> Grund
<tb> 0,069 <SEP> Hydrochinondimethyläther <SEP> 30 <SEP> sec
<tb> 0, <SEP> 097 <SEP> N-Äthylcarbazol <SEP> 60 <SEP> sec
<tb> 0, <SEP> 089 <SEP> Anthracen <SEP> 60 <SEP> sec
<tb> 0, <SEP> 081 <SEP> Hexamethylbenzol <SEP> 30 <SEP> sec
<tb>
EMI9.2
EMI9.3
<tb>
<tb> 46,2 <SEP> Gew. <SEP> -Teilen <SEP> Pyren-3-aldehyd
<tb> 50 <SEP> Gew.-Teilen <SEP> nachchloriertem <SEP> Polyvinylchlorid <SEP> (Rhenoflex <SEP> @)
<tb> 670 <SEP> Vol. <SEP> - <SEP> Teilen <SEP> Toluol <SEP>
<tb> Mit <SEP> Butanon <SEP> bis <SEP> auf <SEP> insgesamt <SEP> 1000 <SEP> Vol.-Teile <SEP> aufgefüllt,
<tb>
gelöst. Diese Lösungen nebst einer Vergleichslösung ohne Zusätze wurden mittels einer Beschichtungsvorrichtung jeweils auf eine Aluminiumfolie aufgetragen und die Schicht getrocknet.
Mit jeder Beschichtung wurde, wie in Beispiel 6 angegeben, durch ein elektrophotographisches Verfahren ein Bild erzeugt. Die Belichtungszeit entsprach jeweils den nach den entsprechenden Verbindungen angegebenen Werten :
EMI9.4
<tb>
<tb> Zusätze <SEP> in <SEP> Gew.-Teilen <SEP> (Elektronendonatoren) <SEP> Belichtungszeit
<tb> keine <SEP> 30 <SEP> sec <SEP>
<tb> 0,064 <SEP> Naphthalin <SEP> 20 <SEP> sec
<tb> 0, <SEP> 070 <SEP> Hydrochinondimethyläther <SEP> 20 <SEP> sec
<tb> 0, <SEP> 10 <SEP> N-Äthylcarbazol <SEP> 10 <SEP> sec
<tb> 0,090 <SEP> Anthracen <SEP> 20 <SEP> sec
<tb> 0, <SEP> 114 <SEP> Ghrysen <SEP> 20 <SEP> sec
<tb> 0, <SEP> 10 <SEP> Pyren <SEP> 20 <SEP> sec
<tb> 0, <SEP> 080 <SEP> Hexamethylbenzol <SEP> 20 <SEP> sec
<tb> 0, <SEP> 135 <SEP> 2, <SEP> 2'-Dinaphthylamin <SEP> 15 <SEP> sec
<tb> 0, <SEP> 180 <SEP> 2,
<SEP> 5-Bis- <SEP> (4' <SEP> -Diäthylamino- <SEP> 5 <SEP> sec
<tb> phenyl)- <SEP> !, <SEP> 3,4-oxdiazol
<tb> 0, <SEP> 150 <SEP> 2, <SEP> 3, <SEP> 5-Triphenylpyrrol <SEP> 20 <SEP> sec
<tb>
Bis auf die Beschichtung ohne Zusätze wurde in allen Fällen ein sehr gutes Bild erhalten. Beispiel 13 : Die nachfolgend in der Tabelle angegebenen Zusätze wurden in den angegebenen
EMI9.5
EMI9.6
<tb>
<tb> 13, <SEP> 1 <SEP> Gew. <SEP> -Teilen <SEP> 1, <SEP> 4, <SEP> 5-Trinitro-naphthalin <SEP>
<tb> 15 <SEP> Gew.-Teilen <SEP> nachchlociertem <SEP> Polyvinylchlorid <SEP> (Rhenoflex <SEP> ?) <SEP>
<tb> 180 <SEP> Vol. <SEP> - <SEP> Teilen <SEP> Toluol
<tb> Gemisch <SEP> mit <SEP> Butanon <SEP> bis <SEP> auf <SEP> 250 <SEP> Vol.-Teile <SEP> aufgefüllt, <SEP>
<tb>
gelöst.
Diese Lösung nebst einer Vergleichslösung ohne Zusätze wurden mittels einer Beschichtungsvorrich-
<Desc/Clms Page number 10>
tung jeweils auf eine Aluminiumfolie aufgetragen und die Schicht getrocknet.
Mit jeder Beschichtung wurde, wie in Beispiel 6 angegeben, durch ein elektrophotographisches Verfahren ein Bild erzeugt. Die Belichtungszeit entsprach jeweils den nach den entsprechenden Verbindungen angegebenen Werten :
EMI10.1
<tb>
<tb> Zusätze <SEP> in <SEP> Gew.-Teilen <SEP> (Elektconendonatoren) <SEP> Belichtungszeit <SEP>
<tb> keine <SEP> > <SEP> sec; <SEP> noch <SEP> sehr <SEP> stark
<tb> grundhaltiges <SEP> Bild
<tb> 0,10 <SEP> N-Äthylcarbazol <SEP> 30 <SEP> sec
<tb> 0,090 <SEP> Anthracen <SEP> 30 <SEP> sec
<tb> 0, <SEP> 120 <SEP> o-Dianisidin <SEP> 10 <SEP> sec
<tb> 0, <SEP> 180 <SEP> 2, <SEP> 5-Bis- <SEP> (4' <SEP> -diäthylamino- <SEP> 5 <SEP> sec
<tb> phenyl) <SEP> -1, <SEP> 3, <SEP> 4-oxdiazol <SEP>
<tb>
Bis auf die Beschichtung ohne Zusätze wurde in allen Fällen ein sehr gutes Bild erhalten.