DE1219795B - Verfahren zum Sensibilisieren von Photoleiterschichten - Google Patents
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Description
BUNDESREPUBLIK DEUTSCHLAND
DEUTSCHES
PATENTAMT
AUSLEGESCHRIFT
Int. α.;
G03g
Deutsche Kl.: 57 e-1/04
Nummer: .
Aktenzeichen:
Anmeldetag:
Auslegetag:
Aktenzeichen:
Anmeldetag:
Auslegetag:
1219 795
K41311IX a/57e
28. Juli 1960
23. Juni 1966
K41311IX a/57e
28. Juli 1960
23. Juni 1966
Die Erfindung betrifft ein Verfahren zum Sensibilisieren von Photoleiterschichten durch Zusatz von
größeren Mengen definierter organischer Substanzen, die als Elektronenakzeptoren in einem Molekülkomplex dienen können, zu Photoleiterschich-
ten.
Im Hauptpatent 1127 218 ist ein Verfahren zum
Sensibilisieren von Photoleiterschichten vorgeschlagen, das dadurch gekennzeichnet ist, daß man den Photoleiterschichten
organische, polarisierende Reste tragende Substanzen zusetzt, die als Elektronenakzeptoren
in einem Molekülkomplex dienen können, ein niederes Molekulargewicht haben, farblos oder schwach gefärbt
sind und deren Schmelzpunkt oberhalb Zimmertemperatur liegt.
Bei diesem Verfahren des Hauptpatentes wird die Sensibilisierung der Photoleiter also mit HiKe von
besonderen Substanzen durchgeführt, die zum Unterschied von den stark gefärbten orptischen Sensibilisatorfarbstoffen
als Sensibilisatoren bezeichnet werden sollen. Dabei wendet man die Sensibilisatoren in
relativ kleinen Mengen im Verhältnis zum Photoleiter an. Je nach der Art des Sensibilisators und des vorhandenen
Photoleiters kommen 0,0001 bis 0,1 Mol, bezogen auf 1 Mol Photoleiter, zur Anwendung.
Nimmt man zwischen 0,1 und 10 Mol Sensibilisator, verschlechtert sich das Ergebnis wieder, d. h. die
Dunkelleitfähigkeit nimmt stark zu, so daß diese Mengen für die Zwecke der Elektrophotographie
weniger brauchbar, teilweise sogar völlig unbrauchbar sind.
Als Photoleiter werden ganz allgemein organische Substanzen verwendet, die als Elektronendonatoren
in Molekülkomplexen des Donor-Akzeptor-Typs dienen können.
Aufgabe der Erfindung ist, eine Möglichkeit zu zeigen, daß auch geringe Mengen eines z. B. sehr
wertvollen Photoleiters so sensibilisiert werden können, daß noch eine befriedigende Gesamtphotoleitfähigkeit
vorhanden ist.
Gegenstand der Erfindung ist eine Abänderung des Verfahrens zum Sensibilisieren von gegebenenfalls
bindemittel- und gegebenenfalls sensibilisatorfarbstoffhaltigen Photoleiterschichten gemäß Patent 1127 218
durch Zusatz von organischen, polarisierende Reste tragenden Substanzen, die als Elektronenakzeptoren in
einem Molekülkomplex dienen können, die nicht harzartig und farblos bis schwach gefärbt sind, und
deren Schmelzpunkt oberhalb der Zimmertemperatur liegt, zu den Photoleiterschichten, und ist dadurch
gekennzeichnet, daß die Elektronen-Akzeptoren in einer Menge von 10 bis 10 000 Mol pro 1 Mol des
Verfahren zum Sensibilisieren von
Photoleiterschichten
Photoleiterschichten
Zusatz zum Patent: 1127 218
Anmelder:
Kalle Aktiengesellschaft,
Wiesbaden-Biebrich, Rheingaustr. 190-196
Wiesbaden-Biebrich, Rheingaustr. 190-196
Als Erfinder benannt:
Dr. Helmut Hoegl, Grand-Lancy, Genf (Schweiz)
in den Schichten enthaltenen Photoleiters zugesetzt werden.
Bei Hochpolymeren dient die Monomereneinheit als Berechnungsgrundlage, nicht das durch den
Polymerisationsgrad errechnete Molgewicht.
Es hat sich also gezeigt, daß man den an sich nicht photoleitfähigen Sensibilisatoren gute photoleitfähige
Eigenschaften verleihen kann oder bereits vorhandene photoleitfähige Eigenschaften der Sensibilisatoren
erheblich verbessern kann, wenn man ihnen geringere Anteile Photoleiter zusetzt. Dabei überschreiten die
erhaltenen Photoleitereigenschaften bei weitem das Maß, das der zugeführten Menge an Photoleiter entspricht.
Als Sensibilisatoren kommen die in dem Hauptpatent als Aktivatoren beschriebenen, elektrisch polarisierende
Gruppen tragenden Elektronenakzeptoren in Betracht, die nicht harzartig sind, also ein relativ
niederes Molekulargewicht besitzen, die farblos oder schwach gefärbt sind und deren Schmelzpunkt oberhalb
der Zimmertemperatur liegt. Es seien beispielsweise genannt: Phthalsäureanhydrid, Tetrachlorphthalsäureanhydrid,
Tetrabromphthalsäureanhydrid, Benzil, Mellithsäureanhydrid, s-Tricyanobenzol, 1,5-Dicyannaphthalin,
s-Trinitrobenzol, Pikrylchlorid, 2,4-Dinitrochlorbenzol, 2,4-Dinitrobrombenzol, 2,4,7-Trinitrofluorenon,
2,4,5,7-Tetranitrofluorenon, 4-Nitrobiphenyl, 4,4'-Dinitrobiphenyl, 2,4,6-Trinitroanisol,
Trichlortrinitrobenzol, Trinitrotoluol, 4,6-Dichlor-1,3-dinitrobenzol,
4,6-Dibrom-l,3-dinitrobenzol, p-Dinitrobenzol, 1,4-Benzochinon, Chloranil, Bromanil,
2,7-Dinitroanthrachinon, substituierte Anthrachinone und Phenanthrenchinone.
Als Photoleiter seien ebenfalls die bereits im Hauptpatent beschriebenen, in Molekülkomplexen
3 4
des Donor-Akzeptor-Typs (s. auch G. B r i e g 1 e b mittel, wie Cumaronharze, Indenharze, Polymerisate,
und J. Czekalla, Elektronenüberführung in Elek- wie Vinylpolymerisate, beispielsweise Polyvinylchlorid,
tronen-Donator-Akzeptor-Komplexen, Zeitschrift für nachchloriertes Polyvinylchlorid, Polyvinylidenchlorid,
Angewandte Chemie, 72 [1960], Nr. 12, S. 401 bis 413) Polyvinylacetat, Polyvinylacetat, Polyvinyläther,
als Elektronendonatoren wirkenden, organischen Sub- 5 Polyacrylsäure- und Polymethacrylsäureester, Isobu-
stanzen, die mindestens einen aromatischen oder tylen, chlorierter Kautschuk und Mischpolymerisate,
heterocyclischen Ring tragen, verstanden. z. B. aus Styrol und Maleinsäureanhydrid, in Frage.
Es hat sich herausgestellt, daß fast jede organische, Verwendet man die Photoleiter in Mischungen mit
aromatische bzw. heterocyclische Substanz geeignet den voranstehend beschriebenen Bindemitteln, so
ist, sofern sie nicht hygroskopisch ist oder eine sehr io können die Mengenverhältnisse zwischen Bindemittel
hohe elektrische Leitfähigkeit besitzt oder infolge der und Gemisch aus Photoleiter und Sensibilisator in
Substitution durch stark elektrisch. polarisierende weiten Grenzen schwanken, jedoch soll die Menge an
Reste Elektronenakzeptoreigenschaften aufweist. Es Bindemittteln 80 Gewichtsprozent nicht überschreiten,
kommen also vor allem unsubstituierte, mehrkernige, Sehr günstig haben sich Gemische von 50: 50 Gewichtsaromatische und unsubstituierte, mehrkernige hetero- 15 prozent erwiesen.
cyclische oder durch Elektronen abstoßende Gruppen Die Photoleiterschichten werden zweckmäßig in
(s. Fieser, Lehrbuch der Organischen Chemie, dünner, homogener Schicht auf einen Schichtträger
1954, S. 651, Tabelle I) substituierte, ein- oder mehr- aufgebracht. Dabei kommen als Schichtträger die
kernige, aromatische oder heterocyclische Verbindun- üblichen in der Elektrophotographie verwendeten
gen in Frage. Dabei können sowohl niedermolekulare 20 in Frage.
als auch hochmolekulare, harzartige Verbindungen Zur Herstellung des elektrophotographischen AufVerwendung
finden. Zeichnungsmaterials kann man die Komponenten
Im folgenden seien einige Klassen als Beispiele der Photoleiterschichten auf den Schichtträger in
angeführt und einige Verbindungen angegeben. dünner Schicht aufschmelzen oder vorteilhaft die
Aromaten, wie Hexamethylbenzol, Naphthalin, 25 Komponenten in organischen Lösungsmitteln, wie
Anthracen, 2,5-Diäthoxy-naphthalin, Acenaphthen, Benzol, Aceton, Methylenchlorid, Äthylenglykolmono-
Acenaphthylen, Diphenyl, Terphenyl, Quaterphenyl, methyläther, oder in Gemischen von solchen oder
Sexiphenyl, Benzidin, o-Dianisidin, Stilben, 4,4'-Bis- anderen organischen Lösungsmitteln auflösen und mit
dimethylaminostilben, Pyren, Chrysen, Fluoren, Di- dieser Lösung den Schichtträger beschichten, z. B.
phenylamin, Dinaphthylamin, Triphenylamin; Hetero- 30 durch Auf streichen oder Antragen mit Hufe von WaI-
cyclen, wie Carbazol, N-Alkylcarbazol, Thiodiphenyl- zen oder durch Aufsprühen und anschließend durch
amin, Diphenylenoxyd, Indol, Phenoxthin, Oxdiazole, Erwärmen das Lösungsmittel entfernen,
wie 2,5-Bis-(4'-aminophenyl)-l,3,4-oxdiazol und seine Zur Herstellung von Kopien mit dem elektrophoto-
N-Alkyl- und N-Acyl-derivate; Triazole, wie 2,5-Bis- graphischen Aufzeichnungsmaterial lädt man in übli-
(p-aminophenyl)-l,3,4-triazol und seine N-Alkyl- und 35 eher Weise die Photoleiterschicht mit einer Corona-
N-Acylderivate, hydrierte Imidazole, wie 1,3-Diphenyl- entladung auf, belichtet bildmäßig, entwickelt mit
tetrahydroimidazol, Oxazolderivate, wie 2,5-Diphenyl- einem bekannten Entwickler, und fixiert das ent-
oxazol, 2-p-Dimethylamino-4,5-diphenyloxazol, Thi- standene Tonerbild durch Erwärmen oder Einwirkung
azolderivate wie 2-p-Dialkylaminophenyhnethyl-benz- von Lösungsmitteldämpfen.
thiazol, Oxazole, Imidazole, Furane, Thiophene und 40 Die nach dem erfindungsgemäßen Verfahren sensi-
Pyrrole, insbesondere mit aromatischen Resten, ferner bilisierten Photoleiterschichten können nicht nur bei
Polyvinylaromaten und ähnliche Polymerisate, wie elektrophotographischen Verfahren, sondern auch in
Poly-1- und Poly-2-vinylnaphthalin, Polyacenaphthy- anderen Photoleiterschichten enthaltenden Vorrich-
len, Polyvinylanthracen, Polyvinylpyren; außerdem tungen, wie Photozellen, Photowiderständen, Auf-
Polyvinylheterocyclen, wie Poly-N-vinylcarbazol, Poly- 45 nähme- oder Kameraröhren, oder in elektrolumines-
2-vinylchinolin, Poly-2-vinylbenzofuran, Poly-2-vinyl- zierenden Einrichtungen Verwendung finden,
dibenzofuran, Poly-2-vinyl-N-methylcarbazol, Poly- Durch das Sensibilisierungsverfahren wird erreicht,
2-vinyl-4,5-diphenyloxazol. daß eine Photoleiterschicht mit einer geringen Menge
Es können auch Gemische von mehreren Substanzen eines Photoleiters hergestellt werden kann,
verwendet werden, sowohl auf der Seite des Elektronen- 50
akzeptors als auf der Seite des Elektronendonators. Beispiel 1
Den Photoleiterschichten können ferner noch opti- Eine Lösung, die auf 450 ml Toluol und 150 ml
sehe Sensibilisatorfarbstoffe zugesetzt werden, wobei Butanon 20 g nachchloriertes Polyvinylchlorid mit
mit Mengen von weniger als 0,01 % gute Effekte einem Chlorgehalt von 61,7 bis 62,3 Gewichtsprozent
erzielt werden. Im allgemeinen setzt man den Photo- 55 und einem K-Wert von 59 bis 62,18,01 g 2,4,5,7-Tetra-
leiterschichten jedoch 0,01 bis 5%, vorzugsweise 0,1 mtrofluorenonundO,216gdesl,5-Diäthoxynaphthalins
bis 3 °/o, Sensibilisatorfarbstoffe zu. enthält, wird mittels einer Beschichtungsvorrichtungs-
AIs Sensibilisatorfarbstoffe kommen dieselben, wie vorrichtung auf eine Aluminiumfolie aufgetragen,
sie im Hauptpatent erwähnt sind, beispielsseise Nachdem die Schicht getrocknet ist, wird sie durch
Kristallviolett, Rhodamin B, Rose bengale, Fluores- 60 eine Coronaentladung negativ aufgeladen, dann durch
cein, Thiazine oder Cyanine, in Frage. eine transparente Kopiervorlage mittels einer Glüh-
Den Photoleiterschichten können auch noch Füll- birne (100 Watt, 30 cm Abstand) 2 Sekunden belichtet
stoffe oder weitere organische oder anorganische Photo- und mit einem Entwickler eingestäubt. Der Entwickler
leiter zugesetzt werden. besteht aus 100 g Glaskügelchen (Korngröße 100 bis
Außerdem ist es oft zweckmäßig, die Photoleiter 65 400 μπι) als Träger und einem Toner (Krongröße
gemeinsam mit Bindemitteln zu verwenden. Als 20 bis 50 μπα). Der Toner wird durch Verschmelzen
Bindemittel kommen natürliche Harze, wie Balsam- von 30 g Polystyrol, 30 g modifiziertem Maleinsäureharze,
Kolophonium, Schellack, und künstliche Binde- harz und 3 g Ruß, Mahlen und Sichten der Schmelze
erhalten. Der Toner bleibt an den nicht belichteten Bildteilen haften, so daß ein positives Tonerbild der
Kopiervorlage erhalten wird, das unter einem Infrarotstrahler erwärmt und dadurch fixiert wird.
Setzt man der vorstehend beschriebenen Lösung kein 1,5-Diäthoxynaphthalin zu, so ergibt sich eine
Belichtungszeit von 40 Sekunden. Verwendet man an Stelle von 1,5-Diäthoxynaphthalin die nachfolgenden
Verbindungen, so beträgt die erforderliche Belichtungszeit durchschnittlich den angegebenen Wert:
Gewichtsteile Elektronendonator
Belichtungszeit
»5
20
0,154 g Acenaphthen 15 Sekunden
0,195 g N-Äthylcarbazol 15 Sekunden
0,270 g 2,2'-Dinaphthylamin 15 Sekunden
0,170 g Diphenylamin 15 Sekunden
0,170 g Diphenylenoxyd 20 Sekunden
0,120 g Indol 10 Sekunden
0,200 g Pyren 12 Sekunden
0,110 g Stilben 5 Sekunden
0,365 g 2,5-Bis-(4'-diäthylamino-
phenyl)-l,3,4-oxidazol 1 Sekunde
0,193 g Poly-N-vinylcarbazol 6 Sekunden
0,200 g Phenoxathin 6 Sekunden
Man löst 12 g eines Chlorkautschuks, 5,04 g 1,3-Dinitrobenzol und 0,106 g Anthracen in 150 ml Toluol
und trägt diese Lösung auf ein Blatt Papier auf. Nachdem das Lösungsmittel entfernt ist, verfährt man
weiter wie im Beispiel 1 beschrieben. Die Belichtungszeit beträgt 20 Sekunden bei Verwendung einer
125-Watt-Quecksilberhochdrucklampe.
Ohne Zusatz von Anthracen ist auch nach einer Belichtungszeit von 80 Sekunden nur andeutungsweise
ein Bild zu erkennen, d. h. die belichteten Bildteile sind noch nicht entladen und halten daher noch
Toner fest.
An Stelle von Anthracen können folgende Elektronendonatoren
verwendet werden, wobei sich die angegebenen Belichtungszeiten ergeben:
Gewichtsteile Elektronendonator Belichtungszeit
0,180 g 2,2'-Dinaphthylamin 20 Sekunden
0,220 g 2,5-Bis-(4'-diäthylamino-
phenyl)-l,3,4-oxdiazol 30 Sekunden
Eine Lösung von 20 g nachchloriertem Polyvinylchlorid, 21,02 g Benzil und 0,370 g Benzidin in einem
Gemisch aus 450 ml Toluol und 150 ml Butanon wurde auf Aluminium aufgetragen und weiter wie im Beispiel 1
beschrieben verfahren. Die Belichtungszeit mit einer 125-Watt-Quecksilberhochdrucklampe (Abstand 30 cm)
beträgt 10 Sekunden. Ohne Zusatz des Elektronendonators Benzidin erhält man auch nach 4 Minuten
langer Belichtung noch kein Tonerbild.
An Stelle von Anthracen können folgende Elektronendonatoren verwendet werden, wobei sich die
angegebenen Belichtungszeiten ergeben:
Gewichtsteile Elektronendonator Belichtungszeit
Gewichtsteile Elektronendonator Belichtungszeit
0,540 g 2,2'-Dinaphthylamin 20 Sekunden
0,730 g 2,5-Bis-(4'-diäthylamino-
phenyl)-l,3,4-oxdiazol 5 Sekunden
0,390 g Poly-N-vinylcarbazol 30 Sekunden
Man trägt eine Lösung, die auf 135 ml Toluol und 45 ml Butanon 6,2 g nachchloriertes Polyvinylchlorid,
3,94 g 1,5-Dichlornaphthalin und 0,145 g 2,5-Bis-(4'-diäthylaminophenyl)-l,3,4-oxdiazol
enthält, auf ein Blatt Papier auf und verfährt weiter wie im Beispiel 1 beschrieben. Die Belichtungszeit bei Verwendung einer
125-Watt-Quecksilberhochdrucklampe beträgt 10 Sekunden (Abstand 30 cm). Ohne Zusatz des Oxdiazols
erhält man auch nach 40 Sekunden Belichtungszeit kein Tonerbild. Setzt man statt des Oxdiazols 0,120 g
2,2'-Dinaphthylamin zu, so beträgt die Belichtungszeit ebenfalls 10 Sekunden.
28,6 g Tetrachlorphthalsäureanhydrid, 20,0 g nachchloriertes Polyvinylchlorid sowie α g Elektronendonator
und b g Sensibilisatorfarbstoff(s. nachfolgende Tabelle) werden in einem Gemisch aus 150 ml Butanon
und 450 ml Toluol gelöst. Zweckmäßigerweise werden die Sensibilisatorfarbstoffe vorher in wenigen Milliliter
Glykolmonomethyläther gelöst. Das Gemisch wird auf Papier aufgetragen und dann weiter wie im
Beispiel 1 beschrieben verfahren. Lichtquelle: 125-Watt-Quecksilberhochdrucklampe,
Abstand Lichtquelle— Photoleiterschicht: 30 cm. Es ergeben sich die folgenden
Belichtungszeiten:
α Gewichtsteile Elektronendonator |
0,30 g | b Gewichtsteile Sensibüisatorfarbstoff |
Belichtungszeit | |
200 Sekunden | ||||
0,39 g | N-Äthylcarbazol | 0,30 g | — | 9 Sekunden |
0,39 g | N-Äthylcarbazol | Rhodamin B extra (C. I. 45170) | 2 bis 3 Sekunden | |
0,54 g | 2,2'-Dinaphthylamm | — | 4 bis 5 Sekunden | |
0,54 g | 2,2'-Dinaphthylamin | 0,30 g | Rhodamin B extra (C. I. 45170) | 2 Sekunden |
0,73 g | 2,5-Bis-(4'-diäthylaminophenyl)- | ■— | 4 Sekunden | |
1,3,4-oxdiazol | 0,015 g | |||
0,73 g | 2,5-Bis-(4'-diäthylaminophenyl)- | Rhodamin B extra (C. I. 45170) | 1 bis 2 Sekunden | |
1,3,4-oxdiazol | 0,015 g | |||
0,73 g | 2,5-Bis-(4'-diäthylaminophenyl)- | Brillantgrün extra (C. I. 42040) | 3 Sekunden | |
1,3,4-oxdiazol | 0,015 g | |||
0,73 g | 2,5-Bis-(4'-diäthylaminophenyl)- | Kristallviolett (C. 1.42555) | 2 Sekunden | |
1,3,4-oxdiazol | 0,30 g | |||
0,73 g | 2,5-Bis-(4'-diäthylaminophenyl)- | Methylenblau (C. I. 52015) | 0,5 Sekunden | |
1,3,4-oxdiazol | ||||
0,39 g | Poly-N-vinylcarbazol | Rhodamin B extra (C. I, 45170) | 9 Sekunden | |
0,39 g | Poly-N-vinylcarbazol | — | 20 Sekunden | |
Beispiel 6 ^* Jec^er Beschichtung wurde, wie im Beispiel6
."« angegeben, durch ein elektrophotographisch.es Ver-
Die nachfolgend in der Tabelle angegebenen Elektro- fahren ein Bild erzeugt. Die Belichtungszeit entsprach
nendonatoren wurden in den angegebenen Mengen jeweils den angegebenen Werten:
jeweils in 50 ml einer Lösung, hergestellt aus 57,2 g 5
jeweils in 50 ml einer Lösung, hergestellt aus 57,2 g 5
Tetrachlorphthalsäureanhydrid, 65 g nachchloriertem Gewichtsteile Elektronendonator Belichtungszeit
Polyvinylchlorid, 700 ml Toluol und mit Butanon bis keine >60 Sekunden
zu insgesamt 1000 ml aufgefüllt, gelöst. 0,064 g Naphthalin 10 Sekunden
Diese Lösungen nebst einer Vergleichslösung ohne 0,069 g Hydrochinondimethyläther 2 Sekunden
Elektronendonator wurden mittels einer Beschichtungs- io o,O97 g N-Äthylcarbazol 2 Sekunden
vorrichtung jeweils auf eine Aluminiumfohe aufge- 0,089 g Anthracen 2 Sekunden
tragen und die Schicht getrocknet. 0,081 g Carbazol 3 Sekunden
Mit jeder Beschichtung wurde, wie im Beispiel 1 0,114 g Chrysen 4 Sekunden
angegeben, durch ein elektrophotographisches Ver- 0,101 g Pyren 10 Sekunden
fahren ein Bild erzeugt, wobei als Lichtquelle eine 15 0,122 g o-Dianisidin 3 Sekunden
Quecksilberhochdrucklampe von 125 Watt verwendet 0,101 g 1,5-Diäthoxynaphthalin ... 4 Sekunden
wurde; der Abstand Lichtquelle—Photoleiterschicht 0,078 g 2,6-Dimethylnaphthalin ... 10 Sekunden
betrug 30 cm. Die Belichtungszeit entsprach jeweils 0,081 g Hexamethylbenzol 10 Sekunden
den angegebenen Werten: 0,134 g 2,2'-Dinaphthylamin 4 Sekunden
^ · U4.. ·. τ,, , λ τ, ι- u · 20 °>084 g Diphenylamin 2 Sekunden
Gewichtsteile Elektronendonator Belichtungszeit n no.s _Λ J, , inc , ,
0,084 g Diphenylenoxyd 10 Sekunden
keine >180 Sekunden 0,058 g Indol 4 Sekunden
— stark ver- 0,083 g Fluoren 4 Sekunden
schleiertes Bild 0,090 g Stilben 4 Sekunden
0,064 g Naphthalin 30 Sekunden 25
0,070 g Hydrochinondimethyläther 30 Sekunden Bis auf die Beschichtung ohne Elektronendonator
0,090 g Anthracen 30 Sekunden wurde in allen Fällen ein sehr gutes Bild erhalten.
0,081 g Carbazol 30 Sekunden
0,114 g Chrysen 30 Sekunden Beispiel 8
0,10 g Pyren 30 Sekunden 30
0,122 g o-Dianisidin 30 Sekunden Die nachfolgend in der Tabelle angegebenen
0,101 g 1,5-Diäthoxynaphthalin ... 30 Sekunden Elektronendonatoren wurden in den angegebenen
0,078 g 2,6-Dimethylnaphthalin ... 30 Sekunden Mengen jeweils in 50 ml einer Lösung, hergestellt aus
0,081 g Hexamethylbenzol 120 Sekunden 29,62 g Phthalsäureanhydrid, 33 g nachchloriertem
0,085 g Diphenylamin 10 Sekunden 35 Polyvinylchlorid, 670 ml Toluol, 330 ml Butanon,
0,084 g Diphenylenoxyd 30 Sekunden gelöst.
0,059 g Indol 20 Sekunden Diese Lösungen nebst einer Vergleichslösung ohne
0,083 g Fluoren 60 Sekunden Elektronendonator wurden mittels einer Beschich-
0,109 g Benzodiphenylenoxyd 30 Sekunden ~ tungsvorrichtung jeweils auf eine Aluminiumfolie
0,079 g 2-Methoxynaphthalin 60 Sekunden 40 aufgetragen und die Schicht getrocknet.
0,089 g Phenanthren 60 Sekunden Mit jeder Beschichtung wurde, wie im Beispiel 6
0,100 g Phenoxathiin 10 Sekunden angegeben, durch ein elektrophotographisches Ver-
0,090 g Stilben 30 Sekunden fahren ein Bild erzeugt. Die Belichtungszeit entsprach
0,153 g 2,3,5-Triphenylpyrrol 10 Sekunden jeweils den angegebenen Werten:
0,134 g Ι,Γ-Dinaphthylamin 30 Sekunden 45
0,134 g 1,2'-Dinaphthylamin 30 Sekunden Gewichtsteile Elektronendonator Belichtungszei
0,116 g 4'-Tolyl-l-naphthylamin ... 60 Sekunden keine 60 Sekunden
0,096 g 2-Phenylindol 60 Sekunden kein Bild
0,077 g Acenaphthen 60 Sekunden 0,10 g N-Äthylcarbazol 5 Sekunden
0,077 g Diphenyl 120 Sekunden 50 0,09 g Anthracen 10 Sekunden
0,091 g N-Methyldiphenylamin
30 Sekunden o,114 g Chrysen 15 Sekunden
0,092 g 4-Hydroxydiphenylamin ... 30 Sekunden 0,10 g Pyren 10 Sekunden
0,091 g Phloroglucindiäthyläther ... 120 Sekunden o,134 g 2,2'-Dinaphthylamin 10 Sekunden
Bis auf die Beschichtung ohne Elektronendonator o,153 g 2,3,5-Triphenylpyrrol 10 Sekunden
wurde in allen Fällen ein sehr gutes Bild erhalten. 55
Bis auf die Beschichtung ohne Elektronendonator
Beispiel 7 wurde in allen Fällen ein sehr gutes Bild erhalten.
Die nachfolgend in der Tabelle angegebenen Beispiel 9
Elektronendonatoren wurden in den angegebenen 60 Die nachfolgend in der Tabelle angegebenen
Mengen jeweils in 50 ml einer Lösung, hergestellt aus Elektronendonatoren wurden in den angegebenen
57,2 g Tetrachlorphthalsäureanhydrid, 65 g Polyvinyl- Mengen jeweils in 50 ml einer Lösung, hergestellt aus
acetat und bis zu insgesamt 1000 ml Lösung mit 49,2 g Chloranil, 56 g nachchloriertem Polyvinyl-
Toluol aufgefüllt, gelöst. chlorid, 1170 ml Toluol, 100 ml Butanon und mit
Diese Lösungen nebst einer Vergleichslösung ohne 65 Chlorbenzol bis auf ingesamt 2000 ml aufgefüllt,
Elektronendonator wurden mittels einer Beschichtungs- gelöst.
vorrichtung jeweils auf eine Aluminiumfolie aufgetragen Diese Lösung nebst einer Vergleichslösung ohne
und die Schicht getrocknet. Elektronendonator wurden mittels einer Beschichtungs-
vorrichtung jeweils auf eine Aluminiumfolie aufgetragen und die Schicht getrocknet.
Mit jeder Beschichtung wurde, wie im Beispiel 6 angegeben, durch ein elektrophotographisches Verfahren
ein Bild erzeugt. Die Belichtungszeit entsprach jeweils den angegebenen Werten:
Gewichtsteile Elektronendonator
keine
0,064 g Naphthalin
0,070 g Hydrochinondimethyläther
0,097 g N-Äthylcarbazol
0,090 g Anthracen
0,114 g Chrysen
0,10 g Pyren
0,122 g o-Dianisidin
0,078 g 2,6-Dimethylnaphthalin ..
0,081 g Hexamethylbenzol
0,134 g 2,2'-Dinaphthylamin
0,182 g 2,5-Bis-(4'-diäthylamino-
phenyl)-l,3,4-oxdiazol ..
0,153 g 2,3,5-Triphenylpyrrol ...
Belichtungszeit
>180 Sekunden
120 Sekunden
30 Sekunden
10 Sekunden
5 Sekunden
15 Sekunden
10 Sekunden
5 Sekunden
30 Sekunden
120 Sekunden
Ibis
2 Sekunden
1 Sekunde
4 Sekunden
4 Sekunden
Bis auf die Beschichtung ohne Elektronendonator wurde in allen Fällen ein sehr gutes Bild erhalten.
Die nachfolgend in der Tabelle angegebenen Elektronendonatoren wurden in den angegebenen Mengen
jeweils in 50 ml einer Lösung, hergestellt aus 10,6 g 2-Acetylfluoren, 12 g nachchloriertem Polyvinylchlorid,
180 ml Toluol und mit Butanon bis insgesamt 250 ml aufgefüllt, gelöst.
Diese Lösungen nebst einer Vergleichslösung ohne Elektronendonator wurden mittels einer Beschichtungsvorrichtung
jeweils auf eine Aluminiumfolie aufgetragen und die Schicht getrocknet.
Mit jeder Beschichtung wurde, wie im Beispiel 6 angegeben, durch ein elektrophotographisches Verfahren
ein Bild erzeugt. Die Belichtungszeit entsprach jeweils den angegebenen Werten:
Gewichtsteile Elektronendonator Belichtungszeit
keine >180 Sekunden
kein Bild
0,120 g o-Dianisidin 30 Sekunden
0,180 g 2,5-Bis-(4'-diäthylamino-
phenyl)-l,3,4-oxdiazol 5 Sekunden
Bis auf die Beschichtung ohne Elektronendonator wurde in allen Fällen ein sehr gutes Bild erhalten.
Mit jeder Beschichtung wurde, wie im Beispiel 6 angegeben, durch ein elektrophotographisches Verfahren
ein Bild erzeugt. Die Belichtungszeit entsprach jeweils den angegebenen Werten:
Gewichtsteile Elektronendonator Belichtungszeit
keine >180 Sekunden
Bild mit starkem
Schleier
0,069 g Hydrochinondimethyläther 30 Sekunden
Schleier
0,069 g Hydrochinondimethyläther 30 Sekunden
0,097 g N-Äthylcarbazol 60 Sekunden
0,089 g Anthracen 60 Sekunden
0,081 g Hexamethylbenzol 30 Sekunden
Bis auf die Beschichtung ohne Elektronendonator wurde in allen Fällen ein sehr gutes Bild erhalten.
Die nachfolgend in der Tabelle angegebenen Elektronendonatoren wurden in den angegebenen
Mengen jeweils in 50 ml einer Lösung, hergestellt aus 46,2 g Pyren-3-aldehyd, 50 g nachchloriertem Polyvinylchlorid,
670 ml Toluol und mit Butanon bis auf insgesamt 1000 ml aufgefüllt, gelöst.
Diese Lösungen nebst einer Vergleichslösung ohne Elektronendonator wurden mittels einer Beschichtungsvorrichtung jeweils auf eine Aluminiumfolie aufgetragen und die Schicht getrocknet. Mit jeder Beschichtung wurde, wie im Beispiel 6 angegeben, durch ein elektrophotographisches Verfahren ein Bild erzeugt.
Diese Lösungen nebst einer Vergleichslösung ohne Elektronendonator wurden mittels einer Beschichtungsvorrichtung jeweils auf eine Aluminiumfolie aufgetragen und die Schicht getrocknet. Mit jeder Beschichtung wurde, wie im Beispiel 6 angegeben, durch ein elektrophotographisches Verfahren ein Bild erzeugt.
Die Belichtungszeit entsprach jeweils den angegebenen Werten:
Gewichtsteile Elektronendonator
45
Die nachfolgend in der Tabelle angegebenen Elektronendonatoren wurden in den angegebenen
Mengen jeweils in 50 ml einer Lösung, hergestellt aus 44 g 9-Acetylanthracen, 48 g nachchloriertem Polyvinylchlorid,
700 ml Toluol und mit Butanon auf insgesamt 1000 ml aufgefüllt, gelöst.
Diese Lösungen nebst einer Vergleichslösung ohne Elektronendonator wurden mittels einer Beschichtungsvorrichtung
jeweils auf eine Aluminiumfolie aufgetragen und die Schicht getrocknet.
keine
0,064 g
0,070 g
0,10 g
0,090 g
0,114 g
0,10 g
0,080 g
0,135 g
0,180 g
0,064 g
0,070 g
0,10 g
0,090 g
0,114 g
0,10 g
0,080 g
0,135 g
0,180 g
0,150 g
Naphthalin
Hydrochinondimethyläther
N-Äthylcarbazol
Anthracen
Chrysen
Pyren
Hexamethylbenzol
2,2'-Dinaphthylamin
2,5-Bis-(4'-diäthylamino-
phenyl)-l,3,4-oxdiazol
2,3,5-Triphenylpyrrol
Belichtungszeit
30 Sekunden 20 Sekunden 20 Sekunden 10 Sekunden 20 Sekunden 20 Sekunden
20 Sekunden 20 Sekunden 15 Sekunden
5 Sekunden 20 Sekunden
55 Bis auf die Beschichtung ohne Elektronendonator wurde in allen Fällen ein sehr gutes Bild erhalten.
Die nachfolgend in der Tabelle angegebenen Elektronendonatoren wurden in den angegebenen
Mengen jeweils in 50 ml einer Lösung, hergestellt aus 13,1 g 1,4,5-Trinitronaphthalin, 15 g nachchloriertem
Polyvinylchlorid, 180 ml Toluol und mit Butanon bis auf 250 ml aufgefüllt, gelöst.
Diese Lösungen nebst einer Vergleichslösung ohne Elektronendonator wurden mittels einer Beschichtungsvorrichtung
jeweils auf eine Aluminiumfolie aufgetragen und die Schicht getrocknet.
Mit jeder Beschichtung wurde, wie im Beispiel 6 angegeben, durch ein elektrophotographisches Ver-
609 580/220
Claims (1)
11 12
fahren ein Bild erzeugt. Die Belichtungszeit entsprach Patentanspruch:
jeweils den angegebenen Werten:
jeweils den angegebenen Werten:
Gewichtsteile Elektroneitfonator Belichtungszeit Abänderung des Verfahrens zum Sensibilisieren
von gegebenenfalls bindemittel- und gegebenenfalls
keme >LW Sekunden 5 sensibilisatorfarbstoffhaltigen Photoleiterschichten
noch sehr gemäß Patent χ 12? 218 durch Zusatz von organi_
M Ver" sehen, polarisierende Reste tragenden Substanzen,
schleier- dje a-js Eie]jtronenakzeptoren in einem Molekül-
Λ._ -vT ν , , , , ™ leS, , komplex dienen können, die nicht harzartig und
■ „ S N-Athylcarbazol 30 Sekunden 1Q farblog big gchwach färbt gind und deren Schmelz.
' S Α^&?™. ·
30 Sekunden u oberhalb der Zimmertemperatur liegt, zu den
g ZfT1^A-VV- · Sekunden Photoleiterschichten, dadurch gekenn-
g2 5-Bis-(4-diathylamino- ζ e i c h η e t, daß die Elektronenakzeptoren in
phenyl)-l,3,4-oxdiazol ..... 5 Sekunden dner MeQge yon 10 bis 10 000 Molpro χ Mol des in
Bis auf die Beschichtung ohne Elektronendonator 15 den Schichten enthaltenen Photoleiters zugesetzt
wurde in, allen Fällen ein sehr gutes Bild erhalten. werden.
609 580/220 6.66 © Bundesdruckerei Berlin
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