DE1106599B - Material fuer elektrophotographische Zwecke - Google Patents
Material fuer elektrophotographische ZweckeInfo
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Description
DEUTSCHES
Bekanntermaßen besteht elektrophotographisches Material aus einem Träger, auf dem sich eine Photoleitersubstanz
befindet. Diese Schicht wird im Dunkeln mit einer elektrostatischen Ladung versehen. Anschließend
wird das Material entweder durch eine Vorlage hindurch oder auf episkopischem Wege belichtet,
wobei ein unsichtbares elektrostatisches »Bild« entsteht, das der Vorlage entspricht. Man entwickelt
dieses Bild dadurch, daß man es für kurze Zeit mit einem Harzpulver in Berührung bringt, wobei durch
Anhaften von Harz an den geladenen Stellen ein sichtbares Bild entsteht, das durch Erwärmen oder
durch Einwirkung von Lösungsmitteln fixiert wird, wodurch das Harzpulver wischfest auf der Unterlage
verankert wird. 1S
Als photoleitende Schichten hat man bereits anorganische Substanzen, wie Selen, Schwefel oder
Zinkoxyd, verwendet. Auch organische Substanzen, wie Anthracen, Anthrachinon, wurden für diesen
Zweck bereits herangezogen.
Es wurde nun ein Material für elektrophotographische Zwecke, bestehend aus einem Träger und
einer Photoleiterschicht, gefunden, das dadurch gekennzeichnet ist, daß die Photoleiterschicht aus
mindestens einer Verbindung der allgemeinen Formel
N C-R1
R4-C C-R2
besteht oder solche enthält, worin R1 und R2 für
gleiche oder verschiedene aromatische Reste, die noch substituiert sein können, oder für heterocyclische
Reste, R3 für Wasserstoff oder einen aliphatischen Rest und R4 für Wasserstoff oder einen aromatischen
Rest, der noch substituiert sein kann, oder für einen heterocyclischen Rest stehen.
Als Träger können die üblichen in der Elektrophotographie verwendeten benutzt werden. Bevorzugt
werden Folien aus Metallen, z. B. Aluminium, Zink und Kupfer; aus Celluloseprodukten, wie Papier,
Cellulosehydrat und Kunststoffen, wie Polyvinylalkohol, Polyamiden und Polyurethanen; anderen
Kunststoffen, wie Celluloseacetat und Cellulosebutyrat, besonders in teilweise verseifter Form;
Polyestern, Polycarbonaten und Polyolefinen, wenn sie mit einer elektroleitfähigen Schicht bedeckt sind
oder wenn sie in Materialien umgewandelt sind, die eine spezifische Leitfähigkeit von mindestens
IQ-12 Ohm-1 · cm-1 haben, z.B. durch chemische
Material für elektrophotographische
Zwecke
Zwecke
Anmelder:
Kalle Aktiengesellschaft,
Wiesbaden-Biebrich, Rheingaustr. 190-196
Wiesbaden-Biebrich, Rheingaustr. 190-196
Dr. Wilhelm Neugebauer,
Dr. Martha Tomanek, geb. Kunitzer,
und Dr. Hans Behmenburg, Wiesbaden-Biebrich,
sind als Erfinder genannt worden
Behandlung durch Ein- oder Aufbringen von Materialien, die sie elektroleitfähig machen. Glasplatten
können ebenfalls benutzt werden.
Verwendet man Papier als Trägermaterial, so empfiehlt es sich, dieses gegen Eindringen der
Beschichtungslösungen vorzubehandeln, z. B. indem man es mit einer Lösung von Methylcellulose oder
Polyvinylalkohol in Wasser oder der Lösung eines Mischpolymerisates aus Acrylsäuremethylester und
Acrylnitril in einem Gemisch von Aceton und Methyläthylketon oder Lösungen von Polyamiden in wäßrigen
Alkoholen oder mit wäßrigen Dispersionen solcher Stoffe behandelt.
Als Photoleiterschichten kommen gemäß der vorliegenden Erfindung Imidazolverbindungen in Frage,
die zwei bis vier Substituenten tragen, wobei ein Stickstoffatom des Kernes durch Alkylreste, besonders
niedrigmolekulare Alkylreste, wie Methyl, Äthyl, Propyl, Butyl, substituiert sein kann. Die Wasserstoffatome
des Imidazolkernes können durch aromatische Reste, besonders Acryl oder Naphthyl, ersetzt sein.
Diese aromatischen Kerne können selbst Substituenten, wie Aminogruppen, durch niederes Alkyl substituierte
Aminogruppen, wie Dimethylamino, Diäthylamino, Dipropylamino, oder niedere Alkoxygruppen, wie
Methoxy, Äthoxy, Propoxy, oder Halogen, wie Fluor, Chlor, Brom, Jod, tragen, oder es können auch zwei
orthoständige Hydroxylgruppen über eine Methylenbrücke veräthert sein, wie das beispielsweise im
Piperonylrest der Fall ist. Ferner können die Substituenten an den Kohlenstoffatomen ungesättigte
Heterocyclen darstellen, wie Furan, Thiophen, Pyrrol; bevorzugt ist der Furanrest. Als solche substituierten
Imidazole, wie sie gemäß der vorliegenden Erfindung
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als Photoleiterschicht Verwendung finden können, seien beispielsweise folgende genannt: 4-(4'~Dimethylaminophenyl)
-5-phenyl-imidazol; 4- (4'-Dimethylaminophenyl)-5-(4"-chlorphenyl)-imidazol;
4,5-Dipiperonyl- imidazol; 4,5-Bis- (4'-methoxy-phenyl)-imidazol;
4,5-Bis-[2-furyl]-imidazol; 2-(4'-Chlorphenyl)-4,5-diphenyl-imidazol;
2-(4',3'-Dimethoxy)-4.5 - diphenyl - imidazol; 2 - (4'- Diäthylaminophenyl) 4,5-diphenyl-imidazol;
2-(4'-Dimethylaminophenyl)-4,5-diphenyl-imidazol;
2-(3',4'-Dioxymethylenphenyl)-4,5-diphenyl-imidazol;
2-(4'-Methoxyphenyl) -4,5-diphenyl-imidazol; 2-(4'-Aminophenyl)-4,5-diphenylimidazol
: 2-(4'-Methylphenyl)-4,5-diphenyl-imidazol; 2 - (2',6'- Dichlorphenyl) - 4,5 - diphenyl - imidazol;
2-(a-Furyl)-4,5-diphenyl-imidazol; 2-(er Naphthyl)-4,5
- diphenyl - imidazol; 1 - Methyl - 2 - (diäthylaminophenyl)-4,5-diphenyl-imidazol;
2-(4'-Diäthylaminophenyl) - 4 - (4"- dimethylaminophenyl) - 5 - phenylimidazol.
Die angeführten Verbindungen eignen sich sehr gut zur Herstellung homogener, photoleitfähiger Schichten.
Sie sind im allgemeinen farblos und werden, soweit sie in 2-Stellung unsubstituiert sind, durch
Erwärmen von a-Oxyketonen mit einem Formamidüberschuß
auf 180 bis 190° C hergestellt. Die in 2,4,5-Stellung substituierten Verbindungen werden
durch längeres Erhitzen von etwa 1 Mol eines 1,2-Diketons mit etwa 1 Mol eines Aldehyds mit einem
Überschuß an Formamid in fast quantitativer Ausbeute erhalten.
Zur Herstellung des elektrophotographischen Materials löst man vorteilhaft die photoleitenden
Imidazolverbindungen in organischen Lösungsmitteln, wie Benzol, Aceton, Methylenchlorid, Äthylenglykolmonomethyläther,
oder Gemischen von solchen Lösungsmitteln und beschichtet damit das Trägermaterial
in üblicher Weise, z. B. durch Tauchen, Aufsprühen, Aufstreichen oder Antragen durch Walzen.
Man kann auch mehrere der angegebenen Imidazolverbindungen oder solche im Gemisch mit anderen
Photoleitersubstanzen auf das Trägermaterial aufbringen.
Weiterhin ist es oft zweckmäßig, die erfindungsgemäßen Imidazole gemeinsam mit organischen
Harzen als Photoleiterschicht zu verwenden. Als solche kommen Naturprodukte, wie Balsamharz,
Kolophonium, Schellack, und Kunstharze, wie mit Kolophonium modifizierte Phenolharze, und andere
Harze mit maßgeblichem Kolophoniumanteil, Kumaronharze, Indenharze und die unter dem Sammelbegriff
»Lack-Kunstharze« fallenden Substanzen in Frage. Zu diesen gehören nach dem Kunststofftaschenbuch
von Saechtling — Zebrowski (11. Auflage, 1955, S. 212ff.): Abgewandelte Naturstoffe,
wie Celluloseäther, Polymerisate, wie Vinylpolymerisat, beispielsweise Polyvinylchlorid, Polyvinylidenchlorid,
Polyvinylacetat, Polyvinylacetat, Polyvinylalkohol, Polyvinyläther, Polyacryl-, PoIymethacrylester,
ferner Polystyrol, Isobutylen, chlorierter Kautschuk, Polykondensate, z. B. Polyester,
wie Phthalatharze, Alkydharze. Maleinatharze, Maleinsäure-Kolophonium-Mischester höherer Alkohole,
Phenol-Formaldehyd-Harze, besonders kolophoniummodifizierte Phenol - Formaldehyd - Kondensate,
Harnstoff-Formaldehyd-Harze, Melamin-Formaldehyd-Kondensate, Aldehydharze, Ketonharze, besonders
sogenannte AW2-Harze, Xylol-Formaldehyd-Harze,
Polyamide, Polyaddukte, wie Polyurethane. Es kommen aber auch Phthalsäurepolyester, wie
Terephthalsäure- bzw. Isophthalsäure-äthylenglykolpolyester und Polyolefine, wie niedermolekulares
Polyäthylen, Polypropylen in Frage. Verwendet man die erfindungsgemäßen Imidazolverbindungen in
Mischung mit den voranstehend beschriebenen Harzen, so können die Mengenverhältnisse zwischen
Harz und Photoleitersubstanz in weiten Grenzen schwanken. Gemische aus 2 Teilen Harz und 1 Teil
Photoleitersubstanz bis zu Gemischen, die 2 Teile Photoleitersubstanz auf 1 Teil Harz enthalten, sind
ίο vorzuziehen. Besonders günstig sind Gemische beider Substanzen im Gewichtsverhältnis von etwa 1:1.
Die Lösungen der erfindungsgemäßen Verbindungen aus der Klasse der Imidazole, gegebenenfalls in
Mischung mit den Harzen, werden in üblicher Weise auf das Trägermaterial aufgebracht, beispielsweise
durch Aufstreichen, Antragen mit Walzen oder Aufsprühen, und anschließend getrocknet, wobei sich eine
gleichmäßige, homogene, durchsichtige, meistens ungefärbte, photoleitende Schicht bildet. Die Lichtempfindlichkeit
dieser Schichten liegt im langwelligen Ultraviolettbereich bei etwa 3600 bis 4200 Ä. Mit
Quecksilberhochdruck-Dampflampen, die eine große Menge ultravioletter Strahlen aussenden, können
jedoch kurze Belichtungszeiten erzielt werden.
Im sichtbaren Bereich des Lichtspektrums sind die Photoleiterschichten gemäß der Erfindung wenig empfindlich; jedoch kann durch Zugabe von Sensibilisatoren die spektrale Empfindlichkeit in das sichtbare Gebiet verschoben werden, so daß auch mit sichtbarer Strahlung kurze Belichtungszeiten erzielt werden. Dabei ergeben schon sehr geringe Zusätze, beispielsweise kleiner als 0,01 °/o, gute Effekte. Die der photoleitfähigen Schicht zugesetzte Menge an Sensibilisatoren beträgt jedoch im allgemeinen 0,01 bis 5, vorzugsweise 0,1 bis 3%. Der Zusatz einer größeren Menge Sensibilisatoren ist möglich, es werden damit aber im allgemeinen keine erheblichen Steigerungen der Empfindlichkeit erhalten. Als Sensibilisatoren eignen sich besonders Farbstoffe, wie sie beispielsweise im folgenden angeführt sind; dabei handelt es sich um Farbstoffe, die den Farbstofftabellen, Schultz, 7. Auflage, 1931, Bd. I; entnommen sind:
Im sichtbaren Bereich des Lichtspektrums sind die Photoleiterschichten gemäß der Erfindung wenig empfindlich; jedoch kann durch Zugabe von Sensibilisatoren die spektrale Empfindlichkeit in das sichtbare Gebiet verschoben werden, so daß auch mit sichtbarer Strahlung kurze Belichtungszeiten erzielt werden. Dabei ergeben schon sehr geringe Zusätze, beispielsweise kleiner als 0,01 °/o, gute Effekte. Die der photoleitfähigen Schicht zugesetzte Menge an Sensibilisatoren beträgt jedoch im allgemeinen 0,01 bis 5, vorzugsweise 0,1 bis 3%. Der Zusatz einer größeren Menge Sensibilisatoren ist möglich, es werden damit aber im allgemeinen keine erheblichen Steigerungen der Empfindlichkeit erhalten. Als Sensibilisatoren eignen sich besonders Farbstoffe, wie sie beispielsweise im folgenden angeführt sind; dabei handelt es sich um Farbstoffe, die den Farbstofftabellen, Schultz, 7. Auflage, 1931, Bd. I; entnommen sind:
Triarylmethanfarbstoffe, wie Brillantgrün (Nr. 760, S. 314), Viktoriablau B (Nr. 822, S. 347), Methylviolett
(Nr. 783, S. 327), Kristallviolett (Nr. 785, S. 329), Säureviolett 6 B (Nr. 831, S. 351); Xanthenfarbstoffe,
und zwar Rhodamine, wie Rhodamin B (Nr. 864, S. 365), Rhodamin 6 G (Nr. 866, S. 366),
Rhodamin G extra (Nr. 865, S. 366), Sulforhodamin B (Nr. 863, S. 364) und Echtsäureeosin G (Nr. 870,
S. 368), sowie Phthaleine, wie Eosin S (Nr. 883, S. 375), Eosin A (Nr. 881, S. 374), Erythrosin
(Nr. 886, S. 376), Phloxin (Nr. 890, S. 378), Rose bengale (Nr. 889, S. 378) und Fluorescein (Nr. 880,
S. 373); Thiazinfarbstoffe, wie Methylenblau (Nr. 1038, S. 449); Acridinfarbstoffe, wie Acridingelb
(Nr. 901, S. 383); Acridinorange (Nr. 908. S. 387) und Trypaflavin (Nr. 906, S. 386); Chinolinfarbstoffe.
wie Pinacyanol (Nr. 924, S. 396) und Kryptocyanin (Nr. 927, S. 397); Chinonfarbstoffe
und Ketonfarbstoffe, wie Alizarin (Nr. 1141, S. 499), Alizarinrot S (Nr. 1145, S. 502) und Chinizarin
(Nr. 1148, S. 504); Cyaninfarbstoffe, z.B. Cyanin (Nr. 921, S. 394) und Chlorophyll.
Zur Herstellung von Kopien auf dem erfindungsgemäßen Material lädt man die photoleitende Schicht
beispielsweise durch eine Coronaentladung mittels einer auf etwa 6000 bis 7000 Volt gehaltenen Aufladeeinrichtung
auf. Anschließend wird das Material im Kontakt mit einer Vorlage oder durch episkopische
oder diaskopische Projektion einer Vorlage belichtet,
wobei ein elektrostatisches, der Vorlage entsprechendes Bild entsteht. Dieses unsichtbare Bild entwickelt
man, indem man es mit einem aus Träger und Toner bestehenden Harzpulver in Kontakt bringt. Als
Träger kommen besonders feine Glaskugeln, Eisenpulver oder auch feine Kugeln aus Kunststoff in
Frage. Der Toner besteht aus einem Gemisch von einem Harz und Ruß oder einem gefärbten Harz mit
einer mittleren Korngröße von etwa 1 bis 100 μ. Der Entwickler kann auch aus einem in einer nicht leitfähigen
Flüssigkeit suspendierten Harz oder Pigment bestehen. Das so sichtbar gemachte Bild wird,
beispielsweise durch Erwärmen, mit einem Infrarotstrahler auf etwa 100 bis 170° C, vorzugsweise 120
bis 150° C, oder durch Behandeln mit Lösungsmitteln, wie Trichloräthylen, Tetrachlorkohlenstoff oder
Äthylalkohol, oder Wasserdämpfen fixiert. Man erhält so Bilder, die den Vorlagen entsprechen und die
sich durch gute Kontrastwirkung auszeichnen.
Man kann diese Bilder nach dem Fixieren auch in Druckformen umwandeln, wenn man das Trägermaterial,
beispielsweise Papier, Metall oder Kunststoffolie, mit einem Lösungsmittel für die photoleitende
Schicht überwischt, beispielsweise Alkohol oder Essigsäure, dann mit Wasser abspült und in
bekannter Weise mit fetter Farbe einreibt. Man erhält so Druckformen, von denen nach Einspannen in
eine Offsetmaschine Abdrucke hergestellt werden können.
Bei Verwendung von transparentem Trägermaterial lassen sich die elektrophotographischen Bilder auch
als Vorlage zum Weiterkopieren auf beliebigen lichtempfindlichen Schichten benutzen. Die erfindungsgemäß
zu verwendenden photoleitenden Verbindungen sind in dieser Hinsicht den bisher verwendeten Substanzen,
wie Selen oder Zinkoxyd, überlegen, da die letzteren trübe Schichten ergeben, die praktisch nicht
kopierfähig sind.
Auch auf dem Reflexwege können beim Gebrauch eines lichtdurchlässigen Trägermaterials für die
erfindungsgemäßen Photoleiterschichten Bilder hergestellt werden. Das Material gemäß vorliegender
Erfindung hat den Vorteil, daß es kontrastreiche Bilder ergibt und daß es sich sowohl positiv als auch
negativ aufladen läßt. Bei positiver Aufladung sind die Bilder besonders gut.
Die Herstellung der erfindungsgemäßen Photoleiterschichten erfolgt nach bekannten Analogieverfahren.
Im folgenden werden einige Beispiele dafür gegeben:
4 - (4' - Dimethylaminophenyl) - 5 - (4" - chlorphenyl) imidazol entsprechend der Formel 2 mit dem Schmelzpunkt
228 bis 230° C wird hergestellt durch 2stündiges Erwärmen von 23 Gewichtsteilen 4-Dimethylamino-4'-chlorbenzoin
mit 250 Gewichtsteilen Formamid auf 180 bis 190° C. Nach dem Abkühlen wird
das Reaktionsgemisch in 200 Volumteile heiße Salzsäure (10%) gegossen, unter Zusatz von Tierkohle
aufgekocht und das Filtrat mit Ammoniak schwach alkalisch gestellt. Es fallen farblose Kristalle aus, die
aus Alkohol umkristallisiert werden.
4,5-Dipiperonyl-imidazol entsprechend Formel 3
mit dem Schmelzpunkt 205 bis 206° C wird hergestellt durch 2stündiges Erwärmen von 35 Gewichtsteilen
Dipiperonvlbenzoin mit 350 Gewichtsteilen Formamid auf 180 bis 190° C. Nach dem Abkühlen
wird das Reaktionsgemisch in 300 Volumteile heiße 10%ige Salzsäure gegossen, unter Zusatz von Tierkohle
aufgekocht und das Filtrat mit Ammoniak schwach alkalisch gestellt. Es fällt ein kristalliner
Niederschlag aus, der aus Alkohol umkristallisiert wird.
4,5-Bis-(4'-methoxyphenyl)-imidazol entsprechend Formel 4 mit dem Schmelzpunkt 184 bis 185° C wird
hergestellt durch 2stündiges Erwärmen von 26 Gewichtsteilen 4,4'-Dimethoxybenzoin mit 300 Gewichtsteilen Formamid auf 180 bis 190° C. Nach dem Abkühlen
wird das Reaktionsgemisch in 300 Volumteile heiße 100/oige Salzsäure gegossen, unter Zusatz von
Tierkohle aufgekocht und das Filtrat mit Ammoniak schwach alkalisch gestellt. Es fällt ein Niederschlag
aus, der aus Alkohol umkristallisiert wird.
2-(4'-Chlorphenyl)-4,5-diphenyl-imidazol entsprechend Formel 6 mit dem Schmelzpunkt 258 bis 259° C
wird hergestellt durch 4stündiges Erwärmen von 21 Gewichtsteilen Benzil, 16,6 Gewichtsteilen 4,3-Dimethoxybenzaldehyd
und 300 Gewichtsteilen Formamid auf 180 bis 190° C. Nach beendeter Reaktion
wird in Wasser gegossen, der ausfallende Niederschlag filtriert und aus Alkohol umkristallisiert.
2 - (4'- Diäthylaminophenyl) - 4,5 - diphenyl - imidazol entsprechend Formel 8 mit dem Schmelzpunkt 218
bis 222° C wird hergestellt durch 4stündiges Erwärmen von 21 Gewichtsteilen Benzil, 17,7 Gewichtsteilen 4-Diäthylaminobenzaldehyd und 300 Gewichtsteilen Formamid auf 180 bis 190° C. Nach beendeter
Reaktion wird das Gemisch in Wasser gegossen, der ausfallende Niederschlag abgesaugt und aus Alkohol
umkristallisiert.
2 -(4'-Dimethylaminophenyl) - 4,5 - diphenyl-imidazol entsprechend Formel 9 mit dem Schmelzpunkt 248
bis 250° C wird hergestellt durch 4stündiges Erwärmen
von 21 Gewichtsteilen Benzil, 14,9 Gewichtsteilen 4-Dimethylaminobenzaldehyd mit 300 Gewichtsteilen Formamid auf 180 bis 190° C. Die weitere Aufarbeitung
erfolgt wie bei der vorhergehenden Verbindung.
2 -(3',4'·- Dioxymethylenphenyl) - 4,5 - diphenyl - imidazol entsprechend Formel 10 mit dem Schmelzpunkt
245° C wird hergestellt durch 4stündiges Erwärmen von 21 Gewichtsteilen Benzil, 15 Gewichtsteilen Piperonal
und 300 Gewichtsteilen Formamid auf 180 bis 190° C. Die weitere Aufarbeitung erfolgt wie bei Verbindung
8.
2 - (4'- Methoxyphenyl) - 4,5 - diphenyl - imidazol entsprechend
Formel 11 mit dem Schmelzpunkt 216 bis 217° C wird hergestellt aus 21 Gewichtsteilen Benzil,
13,6 Gewichtsteilen Anisaldehyd und 300 Gewichtsteilen Formamid durch 4stündiges Kochen bei 180
bis 190° C. Die Aufarbeitung erfolgt, wie bei Verbindung 8 beschrieben.
2 - (4'- Methylphenyl) - 4,5 - diphenyl - imidazol entsprechend Formel 13 mit dem Schmelzpunkt 284 bis
286° C wird hergestellt durch 3stündiges Kochen von 21 Gewichtsteilen Benzil, 12 Gewichtsteilen 4-Methylbenzaldehyd
und 300 Gewichtsteilen Formamid bei 180 bis 190° C. Die Aufarbeitung ist analog wie bei
Verbindung 8.
2-(2',6'-Dichlorphenyl) -4,5-diphenyl-imidazol entsprechend
Formel 14 mit dem Schmelzpunkt 226 bis 228° C wird hergestellt durch 4stündiges Erwärmen
eines Gemisches von 21 Gewichtsteilen Benzil, 17,5 Gewichtsteilen 2,6-Dichlorbenzaldehyd und
400 Gewichtsteilen Formamid auf 180 bis 190° C. Die Aufarbeitung erfolgt wie bei Verbindung 8.
2 - (α - Furyl) - 4,5 - diphenyl - imidazol entsprechend
Formel 15 mit dem Schmelzpunkt 234 bis 236° C wird hergestellt aus 21 Gewichtsteilen Benzil, 9,8 Gewichtsteilen Furfurol und 500 Gewichtsteilen Formamid
durch lOstündiges Erwärmen auf 180 bis 190° C. Die Aufarbeitung erfolgt wie bei Verbindung 8.
2 - («- Naphthyl) - X - 4,5 - diphenyl - imidazol entsprechend
Formel 16 mit dem Schmelzpunkt 271 bis 272° C wird hergestellt aus 21 Gewichtsteilen Benzil,
15,6 Gewichtsteilen 1-Naphthaldehyd und 350 Gewichtsteilen
Formamid durch 2stündiges Erwärmen auf 180 bis 190° C. Die Aufarbeitung erfolgt wie bei
Verbindung 8.
l-Methyl-2-(diäthylaminophenyI)-4,5-diphenyl-imidazol
entsprechend Formel 17 mit dem Schmelzpunkt 177 bis 178° C wird hergestellt durch Methylieren
der Verbindung Formel 8 mit Dimethylsulfat in alkoholisch-alkalischer Lösung. Hierzu werden 36,7 Gewichtsteile
2-(Diäthylaminophenyl)-4,5-diphenyl-imidazol in 400 Gewichtsteilen Alkohol (96%) gelöst und
100 Gewichtsteile 100/oige Kalilauge hinzugegeben.
Bei 40° C werden in kleinen Portionen 50 Gewichtsteile Dimethylsulfat eingetropft und dann noch
2 Stunden bei 80° C erwärmt. Nach dem Erkalten fällt das Reaktionsprodukt kristallinisch aus, das
Gemisch wird mit Wasser verdünnt, der ausfallende Niederschlag abgesaugt und durch Umkristallisieren
aus Alkohol gereinigt.
2 - (4'- Diäthylaminophenyl) - 4 - (4"- dimethylaminophenyl)-5-phenyl-imidazol
entsprechend Formel 18 mit dem Schmelzpunkt 210 bis 211° C wird hergestellt
durch 6stündiges Kochen von 14,3 Gewichtsteilen p-Dimethylaminobenzil und 9,9 Gewichtsteilen p-Diäthylaminobenzaldehyd
mit 400 Volumteilen Formamid. Xach beendeter Reaktion wird in Wasser gegossen und der ausfallende Niederschlag abgesaugt,
getrocknet und aus 90 °/o Äthylalkohol umkristallisiert.
1 Gewichtsteil 4-(4'-Dimethylaminophenyl)-5-(4"-chlorphenyl)-imidazol
(entsprechend Formel 2) und 1 Gewichtsteil Kolophonium-Formaldehyd-Harz (»Corepal«®140j
werden in 30 Gewichtsteilen Benzol gelöst, die Lösung wird auf Papier, dessen Oberfläche
gegen das Eindringen organischer Lösungsmittel vorbehandelt ist, aufgetragen und getrocknet. Das so beschichtete
Papier wird durch eine Coronaentladung mit einer positiven elektrischen Ladung versehen,
dann unter einer Vorlage mit einer Quecksilberhochdrucklampe belichtet und mit einem Entwickler, der
aus einer Mischung eines Trägers und Toners besteht, in an sich bekannter Weise eingestäubt. Als Träger
können Glaskügelchen, Eisenpulver, organische und anorganische Substanzen verwendet werden. Der
Toner besteht aus einem Harz-Ruß-Gemisch oder gefärbten Harzen von einer Korngröße zwischen 1 und
100 μ. Es entsteht ein der Vorlage entsprechendes Bild, das durch schwaches Erwärmen fixiert wird und
sich dann durch gute Kontrastwirkung auszeichnet.
Verwendet man bei vorstehender Arbeitsweise an Stelle von Papier einen transparenten Träger, beispielsweise
eine Celluloseacetatfolie, so kann das elektrophotographisch hergestellte Bild als Vorlage
zum Weiterkopieren auf beliebige lichtempfindliche Schichten verwendet werden.
1 Gewichtsteil l-MethyI-2-(diäthylaminophenyl)-4.5-diphenyI-imidazol
(entsprechend der Formel 17) und 2 Gewichtsteile Cumaronharz (z. B. »Cumaronharz
701/70«) werden in 30 Gewichtsteilen Methylenchlorid gelöst, und die Lösung wird auf eine AIu-
55 miniumfolie aufgetragen. Nach dem Verdunsten de*
Lösungsmittels verbleibt eine fest auf der Folienoberfläche haftende Schicht. Mit der beschichteten
Aluminiumfolie lassen sich auf elektrophotographischem Wege in an sich bekannter Weise nach Vorlagen
Bilder herstellen und von diesen im Übertragungsverfahren Abzüge auf Papier mit guter Kontrastwirkung
herstellen.
1,5 Gewichtsteile 4-(4'-Dimethylaminophenyl)-5~ phenyl-imidazol (entsprechend der Formel 1), 0,5 Gewichtsteile
2-(4'-Chlorphenyl)-4,5-diphenyl-imidazol (entsprechend Formel 6) und 1 Gewichtsteil »Kunstharz
AW2« werden in 50 Gewichtsteilen Benzol gelöst, und die Lösung wird auf ein gemäß einer der
USA.-Patentschriften 2 534 650, 2 681 617, 2 559 610 hergestelltes Papier aufgetragen. Nach dem Verdunsten
des Lösungsmittels bleibt eine fest auf der Folienoberfläche haftende Schicht zurück. Im elektrophotographischen
Verfahren werden mit diesem beschichteten Papier nach Vorlagen direkte Bilder mit
guter Kontrastwirkung erzeugt. Diese Bilder können, nachdem sie durch Erwärmen fixiert sind, in eine
Druckform umgewandelt werden, indem man das Papier mit 96°/o Alkohol überwischt, mit Wasser gut
abspült und mit fetter Farbe in Gegenwart von 1% Phosphorsäure einreibt. Man erhält so der Vorlage
entsprechende Druckformen, von denen nach dem Einspannen in eine Offsetmaschine gedruckt werden
kann.
1 Gewichtsteil 2-(4'-Diäthylaminophenyl)-4,5-diphenyl-imidazol
(entsprechend der Formel 8), 0,5 Gewichtsteile 2- (3',4'-Dioxymethylenphenyl) -4,5-diphenyl-imidazol
(entsprechend der Formel 10) und 1 Gewichtsteil harzmodifiziertes Maleinsäureharz (z. B.
»Beckacite« ® K125) werden in 30 Gewichtsteilen Toluol gelöst und auf eine oberflächlich angerauhte
Aluminiumfolie aufgebracht. Nach dem Verdunsten des Lösungsmittels verbleibt eine auf der Folienoberfläche
fest haftende Schicht. Man verfährt weiter, wie im Beispiel 1 beschrieben, und erhält, nachdem
das Puderbild fixiert ist, auf der Aluminiumfolie ein der Vorlage entsprechendes Bild. Dieses Bild kann in
eine Druckform umgewandelt werden, indem man die Aluminiumfolie mit 50% Essigsäure überwischt, mit
Wasser abspült und dann mit 1 % Phosphorsäure und fetter Farbe einreibt. Man erhält eine der Vorlage
entsprechende Druckform, von der nach dem Einspannen in eine Offsetmaschine gedruckt werden kann.
1 Gewichtsteil 2-(4'-Dimethylaminophenyl)-4,5-diphenyl-imidazol
(entsprechend der Formel 9), 1 Gewichtsteil eines mit Phenol modifizierten Kunstharzes
(z. B. »Rhenophen«®) und 0,01 Gewichtsteile Viktoriablau
B (Schultz, »Farbstofftabellen«, 7. Auflage, Erster Band, Nr. 822) werden in 30 Gewichtsteilen Benzol gelöst. Diese Lösung wird auf ein opakes
Papier, dessen Oberfläche gegen das Eindringen organischer Lösungsmittel vorbehandelt ist, aufgetragen
und getrocknet. Nachdem das Papier durch eine Coronaentladung positiv aufgeladen ist, wird es mit
der Schichtseite auf eine doppelseitig bedruckte Buchseite gelegt und mit einer 100-Watt-Glühbirne 2 Sekünden
lang belichtet. Die Belichtung erfolgt von der
ίο
Rückseite durch das opake Papier hindurch. Dabei wird die Buchseite mit schwarzem Papier hinterlegt.
Nach erfolgter Belichtung wird das auf der opaken Papierfolie entstandene Bild durch Bestreuen mit
einem Pigmentpulver, das aus einer Mischung eines Trägers und Toners besteht, entwickelt. Als Träger
können Glaskügelchen, Eisenpulver, organische und anorganische Substanzen verwendet werden. Der
Toner besteht aus einem Harz-Ruß-Gemisch oder gefärbten Harzen von einer Korngroße zwischen 1 und
100 μ. Man erhält ein kontrastreiches, seitenverkehrtes Bild der Vorlage. Durch Aufpressen von beliebigem
Papier oder einer Kunststoffolie erfolgt die Übertragung in ein seitenrichtiges Bild. Das seitenrichtige
Bild kann auch unter Zuhilfenahme eines elektrischen Feldes in an sich bekannter Weise hergestellt werden.
Sind das Papier oder die Kunststoffolie transparent, so kann das seitenrichtige Bild als Zwischenoriginal
zum Weiterkopieren z. B. auf Lichtpauspapier verwendet werden.
20
entsprechende Druckform, von der nach dem Einspannen in eine Offsetmaschine gedruckt werden kann.
1 Gewichtsteil 2-(4'-Aminophenyl)-4,5-diphenylimidazol
(entsprechend der Formel 12) und 1 Gewichtsteil 2 -Naphthyl- 4,5- diphenyl-imidazol (entsprechend
der Formel 16) werden in einer Mischung aus 20 Gewichtsteilen Glykolmononiethyläther und
10 Gewichtsteilen Benzol gelöst, und die Lösung wird auf transparentes Papier, dessen Oberfläche gegen das
Eindringen organischer Lösungsmittel vorbehandelt ist, aufgetragen und getrocknet. Im elektrophotographischen
Verfahren werden auf diesem beschichteten Transparentpapier Bilder mit guter Kontrastwirkung
erzeugt, die durch Erwärmen oder durch Behandlung mit Trichloräthylendämpfen fixiert werden.
Sie können dann als Zwischenoriginale zur weiteren Vervielfältigung verwendet werden, z. B. zum Pausen
auf Lichtpauspapier.
Man verfährt wie im Beispiel 1, verwendet aber zum Beschichten des Papiers eine Lösung von 1 Gewichtsteil
2-(4'-Methoxyphenyl)-4,5-diphenyl-imidazol «5
(entsprechend der Formel 11), 0,03 Gewichtsteile Rhodamin6G (Schultz, »Farbstofftabellen«,7.Auflage,
Erster Band, Nr. 866) und 1 Gewichtsteil Ketonharz (z. B. »Kunstharz EM«) in 30 Gewichtsteilen
Glykolmonomethyläther. Man erhält bei der elektro- 3° 30 Gewichtsteilen Glykolmonomethyläther. Man erhält
photographischen Bilderzeugung kontrastreiche, der bei der elektrophotographischen Bilderzeugung kon-Vorlage
entsprechende Bilder. Die Bilderzeugung
kann auch von zweiseitig bedruckten Buchseiten
durch episkopische Projektion vorgenommen werden.
Halb- und Volltöne werdeh kontrastreich wieder- 35
gegeben.
kann auch von zweiseitig bedruckten Buchseiten
durch episkopische Projektion vorgenommen werden.
Halb- und Volltöne werdeh kontrastreich wieder- 35
gegeben.
Man verfährt wie im Beispiel 1, verwendet aber zum Beschichten des Papiers eine Lösung von 1 Gewichtsteil
2- (4'-Methylphenyl) -4,5-diphenyl-imidazol
(entsprechend der Formel 13) und 1 Gewichtsteil 2,5-Bis- [4'-diäthyl-amino-phenyl-(l') ] -1,3,4-triazol in
trastreiche, der Vorlage entsprechende Bilder. Beispiel 11
Man verfährt wie im Beispiel 1, verwendet aber zum Beschichten des Papiers eine Lösung von 1 Gewichtsteil
4,5-Dipiperonyl-imidazol (entsprechend der Formel 3) und 1 Gewichtsteil Kolophonium in 30 Ge-
entsprechende Bilder.
Man verfährt wie im Beispiel 1, verwendet aber
zum Beschichten des Papiers eine Lösung von 0,5 Ge- 4o wichtsteilen Glykolmonomethyläther. Man erhält nach
wichtsteilen 4,5-Bis-(4'-methoxyphenyl)-imidazol (ent- dem elektrophotographischen Verfahren der Vorlage
sprechend der Formel 4) und 0,5 Gewichtsteile 2-(a-Furyl)-4,5-diphenyl-imidazöl
(entsprechend der Formel 15) in 30 Gewichtsteilen Glykolmonomethyläther.
Man erhält bei der Bilderzeugung auf elektrophoto- 45
graphischem Wege kontrastreiche, der Vorlage entsprechende Bilder.
Man erhält bei der Bilderzeugung auf elektrophoto- 45
graphischem Wege kontrastreiche, der Vorlage entsprechende Bilder.
1 Gewichtsteil l-Methyl-2-(4'-diäthylaminophenyl)-4,5-diphenyl-imidazol
(entsprechend der Formel 17)
Ώ . , und 1 Gewichtsteil 2-(2',6'-Dichlor-phenyl)-4,5-di-
ö eispi el 8 phenyl-imidazol (entsprechend der Formel 14), 2 Ge-2
Gewichtsteile 2-(3',4'-Dimethoxyphenyl)-4,5-di- 5° wichtsteile Zinkharz (z. B. »Zinkresinat 357«) und
phenyl-imidazol (entsprechend der Formel 7), 1 Ge- 0,02 Gewichtsteile Säureviolett 6BN (Schultz,
wichtsteil Ketonharz (z. B. »Harz AP«) und 1 Ge- »Farbstofftabellen«, 7. Auflage, Erster Band, Nr. 831)
wichtsteil Ketonharz (z. B. »Harz SK«) werden in werden in 60 Gewichtsteilen Benzol gelöst. Die Lö-
einem Lösungsmittelgemisch, bestehend aus 30 Ge- sung wird auf Papier aufgetragen und getrocknet,
wichtsteilen Toluol und 15 Gewichtsteilen Methyl- 55 Nach dem negativen Aufladen durch eine Corona-
äthylketon, gelöst und die Lösung auf eine Alu- entladung wird das Papier unter einer positiven Vor-
miniumfolie aufgebracht. Nach dem Verdunsten des lage mit einer 100-Watt-Glühbirne in einem Abstand
Lösungsmittels verbleibt eine fest auf der Folien- von etwa 15 cm 1U Sekunde belichtet. Dann wird mit
oberfläche haftende Schicht. Man verfährt weiter wie einem Entwickler, wie im Beispiel 1 beschrieben, ein-
im Beispiel 1 und erhält auf der Aluminiumfolie ein 6o gestäubt, und es erscheint ein der Vorlage ent-
der Vorlage entsprechendes Bild, wenn man das auf sprechendes Bild, das durch Erwärmen fixiert wird,
elektrophotographischem Wege erzeugte Bild nach
dem Einpudern mit einem Entwickler, wie im Beispiel 1 beschrieben, durch Erwärmen fixiert oder mit
Trichloräthylendämpfen behandelt. Die mit Bild ver- 65
sehene Aluminiumfolie kann in eine Druckform umgewandelt werden, indem man die Bildseite der Aluminiumfolie mit 96%igem Äthylalkohol überwischt,
mit Wasser abspült und mit fetter Farbe und l%iger
dem Einpudern mit einem Entwickler, wie im Beispiel 1 beschrieben, durch Erwärmen fixiert oder mit
Trichloräthylendämpfen behandelt. Die mit Bild ver- 65
sehene Aluminiumfolie kann in eine Druckform umgewandelt werden, indem man die Bildseite der Aluminiumfolie mit 96%igem Äthylalkohol überwischt,
mit Wasser abspült und mit fetter Farbe und l%iger
Phosphorsäure einreibt. Man erhält eine der Vorlage 70 wichtsteile 4,5-Bis-(2-furyl) -imidazol (entsprechend
109 580/367
Man verfährt wie im Beispiel 1, verwendet aber zum Beschichten des Papiers eine mit 30 Gewichtsteilen Glykolmonomethyläther hergestellte Lösung von
0,8 Gewichtsteilen 2-(4'-Diäthylaminophenyl)-4,5-diphenyl-imidazol (entsprechend der Formel 8), 0,3 Ge-
der Formel 5) und 1 Gewichtsteilteilpolymerisiertem natürlichem Harz, z. B. des zu etwa 40% polymerisieren
Naturharzes (z. B. »Hercules Poly Pale«). Man erhält der Vorlage entsprechende Bilder.
Statt des »Hercules Poly Pale« kann man auch ein Harz verwenden, das zu 80% dimerisierte Abietinsäure
darstellt und unter der Bezeichnung »Hercules Dymerex« vertrieben wird, oder ein hydriertes Harz,
beispielsweise das als Gemisch von Dihydro- und Tetrahydro-abietinsäure erzeugte Harz, das unter dem
Namen »Hercules Staybelite« in den Verkehr gebracht wird.
Ein Papierrohstoff wird mit einer Lösung beschichtet, die durch Auflösen von 10 Gewichtsteilen eines
durch Nachchlorieren von Polyvinylchlorid hergestellten Erzeugnisses (z. B. »Rhenoflex«®) in 100 Gewichtsteilen
Aceton erhalten wird. Die aufgetragene Lösung wird getrocknet. Nach dem Trocknen wird
auf das beschichtete Papier eine Lösung von 1 Gewichtsteil 2- (4'-Dimethylaminophenyl) -4,5-diphenylimidazol
(entsprechend der Formel 9) und 1 Gewichtsteil Ketonharz (z. B. »Ketonharz AP«) in 30 Gewichtsteilen
Toluol aufgebracht und getrocknet. Das Papier wird dann wie im Beispiel 1 weiterbehandelt
und ergibt selbst beim Belichten unter einer Vor-fage
mit einer 100-Watt-Glühbirne im Abstand von etwa
15 cm nach 1 Sekunde ein sehr kontrastreiches Bild.
- ; Beispiel 15
1 Gewichtsteil 4,5-Bis-[2-furyl]-imidazol (entsprechend der Formel 5) und; 1 Gewichtsteil Zinkharz
(z. B. »Erkazit-Zinkharz 165«) werden in 30 Gewichtsteilen Benzol gelöst. Die Lösung wird auf Papier
aufgetragen und getrocknet. Das beschichtete Papier wird weiterbehandelt, wie im Beispiel 1 beschrieben.
Es entsteht ein der Vorlage entsprechendes Bild, das durch Behandeln mit Wasserdampf fixiert 4»
wird.
1 Gewichtsteil 4-(4'-Dimethylaminophenyl)-5-phenyl-imidazol
(entsprechend der Formel 1), 1Gewichtsteil Ketonharz (»Kunstharz SK«) und 0,03 Gewichtsteile Rhodamin B (Schultz, »Farbstofftabellen«,
7. Auflage, Erster Band, Nr. 864) werden in 30 Gewichtsteilen Glykolmonomethyläther gelöst. Die Lösung
wird auf Papier aufgetragen und getrocknet.
Im elektrophotographischeh Verfahren können auf
dem nach der Beschichtung rosagefärbten Papier direkte Bilder erzeugt werden. Nachdem das beschichtete
Papier durch eine Cöronaentladung positiv aufgeladen ist, wird es unter einer Vorlage belichtet, z. B.
mit einer 100-Watt-Glühbirne "im Abstand von etwa 15 cm Va Sekunde, und mit einem Entwickler, der aus
einer Mischung eines Trägers und Toners besteht, in an sich bekannter Weise eingestäubt. Als Träger
können Glaskügelchen, Eisenpulver, organische und anorganische Substanzen verwendet werden. Der
Toner besteht aus einem Harz-Ruß-Gemisch oder gefärbten Harzen von einer Korngröße zwischen 1 und
100 μ. Das entstandene der Vorlage entsprechende Bild wird durch schwaches Erwärmen fixiert. Es
zeichnet sich durch gute Kontrastwirkung aus, der Grund des Papiers wird;--bei dem Erwärmen fast
farblos.
Wenn man aus der zur Beschichtung des Papiers verwendeten Lösung das Rhodamin B herausläßt, so
benötigt man zum Belichten des positiv aufgeladenen Papiers unter der Vorlage bei sonst gleichen Bedingungen
einen Zeitraum von 6 Sekunden.
10 Gewichtsteile nachchloriertes Polyvinylchlorid, (z. B. »Rhenoflex«®) werden in 100 Gewichtsteilen
Methyläthylketon gelöst. Zu dieser Lösung werden erst 10 Gewichtsteile 4-(4'-DimethyIaminophenyl)-5-(4"-chlorphenyl)-imidazol
(entsprechend der Formel 2) in 50 Gewichtsteilen Toluol gelöst und dann 0,011 Gewichtsteile
Rhodamin B extra (Schultz, »Farbstofftabellen«, 7. Auflage, Erster Band [1931], Nr. 864),
in 2 Gewichtsteilen Methanol gelöst, hinzugegeben. Mit der so erhaltenen Lösung von einer kinetischen
Viskosität von etwa 20,8 cSt (=17,1 cP) wird Papier maschinell mittels einer Gießvorrichtung beschichtet.
Die erhaltene Schichtdicke beträgt etwa 6 μ. Auf diesem Papier werden auf die im Beispiel 1 angegebene
Weise nach dem elektrophotographischen Verfahren direkte Bilder erzeugt. Die Lichtempfindlichkeit ist
sehr groß. Auf episkopischem Wege können von zweiseitig beschrifteten Vorlagen in 1 Sekunde bei einer
Lichtstärke von etwa 30 Lux sehr kontrastreiche Bilder erzeugt werden.
10 Gewichtsteile nachchloriertes Polyvinylchlorid von etwa 60% Chlor werden in 100 Gewichtsteilen
Methyläthylketon gelöst. Zu dieser Lösung werden erst 10 Gewichtsteile der Verbindung entsprechend
der Formel 18 in 50 Gewichtsteilen Toluol gelöst und dann 0,004 Gewichtsteile Äthyl violett (Schultz,
»Farbstofftabellen«, 7. Auflage, Erster Band [1931], Nr. 787), in 2 Gewichtsteilen Methanol gelöst, hinzugegeben.
Mit der so erhaltenen Lösung, die eine kinetische Viskosität von etwa 20,8 cSt (=17,1 cP) besitzt,
wird Papier maschinell mittels einer Gießvorrichtung beschichtet. Die erhaltene Schichtdicke
betragt 6 μ. Auf diesem Papier werden auf die im Beispiel 1 angegebene Weise nach dem elektrophotographischen
Verfahren direkte Bilder erzeugt. Die Lichtempfindlichkeit des Papiers ist sehr groß. Auf
episkopischem Wege können von zweiseitig beschrifteten Vorlagen in 1 Sekunde bei einer Lichtstärke von
etwa 30 Lux sehr kontrastreiche Bilder erzeugt werden.
Claims (3)
1. Material für elektrophotographische Zwecke, bestehend aus einem Träger und einer darauf befindlichen
Photoleiterschicht, dadurch gekennzeichnet, daß die Photoleiterschicht aus mindestens
einer Verbindung der allgemeinen Formel
N X-R1
R4 — C C — R2
besteht oder solche enthält, worin R1 und R2 für
gleiche oder verschiedene aromatische Reste, die noch substituiert sein können, oder für heterocyclische
Reste, R3 für Wasserstoff oder einen Alkylrest und R4 für Wasserstoff oder einen äro-
matischen Rest, der noch substituiert sein kann, oder für einen heterocyclischen Rest stehen.
2. Material nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß die photoleitenden Substanzen in
Mischung mit natürlichen und/oder künstlichen Harzen vorliegen.
3. Material nach Anspruch 1 und 2, dadurch gekennzeichnet, daß die Photoleiterschichten Sensibilisatoren
enthalten.
In Betracht gezogene Druckschriften: Deutsche Auslegeschrift Nr. 1 017 911.
Hierzu 1 Blatt Zeichnungen
© 109 580/367 5.61
Priority Applications (7)
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GB938434D GB938434A (de) | 1959-04-09 | ||
BE589417D BE589417A (de) | 1959-04-09 | ||
NL250329D NL250329A (de) | 1959-04-09 | ||
NL126441D NL126441C (de) | 1959-04-09 | ||
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DE1106599B true DE1106599B (de) | 1961-05-10 |
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ID=7221016
Family Applications (1)
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BE (1) | BE589417A (de) |
CH (1) | CH381528A (de) |
DE (1) | DE1106599B (de) |
GB (1) | GB938434A (de) |
NL (2) | NL126441C (de) |
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US4906541A (en) * | 1987-11-28 | 1990-03-06 | Basf Aktiengesellschaft | Electrophotographic recording element containing a naphtholactam dye sensitizer |
Families Citing this family (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
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KR100694181B1 (ko) * | 2005-11-25 | 2007-03-12 | 연세대학교 산학협력단 | 근원세포 또는 근섬유로부터 신경세포 분화를 유도하는화합물, 이를 포함하는 약학적 조성물, 신경세포 분화를유도하는 방법 및 신경세포 분화를 유도하는 화합물을검색하는 스크리닝 방법 |
ES2350993B1 (es) * | 2009-06-16 | 2011-11-02 | Apoteknos Para La Piel S.L. | Composicion fotoprotectora. |
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DE1017911B (de) * | 1954-10-26 | 1957-10-17 | Rca Corp | Material und Verfahren fuer die elektrostatische Bildherstellung und eine Einrichtung zur Durchfuehrung des Verfahrens |
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0
- GB GB938434D patent/GB938434A/en active Active
- NL NL250329D patent/NL250329A/xx unknown
- NL NL126441D patent/NL126441C/xx active
- BE BE589417D patent/BE589417A/xx unknown
-
1959
- 1959-04-09 DE DEK37435A patent/DE1106599B/de active Pending
-
1960
- 1960-04-04 CH CH376360A patent/CH381528A/de unknown
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Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
BE589417A (de) | |
CH381528A (de) | 1964-08-31 |
NL250329A (de) | |
GB938434A (de) | |
NL126441C (de) |
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