DE1111015B - Material fuer die elektrophotographische Bilderzeugung - Google Patents

Material fuer die elektrophotographische Bilderzeugung

Info

Publication number
DE1111015B
DE1111015B DEK37659A DEK0037659A DE1111015B DE 1111015 B DE1111015 B DE 1111015B DE K37659 A DEK37659 A DE K37659A DE K0037659 A DEK0037659 A DE K0037659A DE 1111015 B DE1111015 B DE 1111015B
Authority
DE
Germany
Prior art keywords
hydroxyquinoline
resin
parts
yellow
resins
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Pending
Application number
DEK37659A
Other languages
English (en)
Inventor
Dr Heinz Schlesinger
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Kalle GmbH and Co KG
Original Assignee
Kalle GmbH and Co KG
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Priority to NL251235D priority Critical patent/NL251235A/xx
Application filed by Kalle GmbH and Co KG filed Critical Kalle GmbH and Co KG
Priority to DEK37659A priority patent/DE1111015B/de
Priority to GB14918/60A priority patent/GB938292A/en
Priority to US25229A priority patent/US3163530A/en
Priority to FR826058A priority patent/FR1255876A/fr
Publication of DE1111015B publication Critical patent/DE1111015B/de
Pending legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • G—PHYSICS
    • G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
    • G03G—ELECTROGRAPHY; ELECTROPHOTOGRAPHY; MAGNETOGRAPHY
    • G03G5/00—Recording-members for original recording by exposure, e.g. to light, to heat or to electrons; Manufacture thereof; Selection of materials therefor
    • G03G5/02—Charge-receiving layers
    • G03G5/04—Photoconductive layers; Charge-generation layers or charge-transporting layers; Additives therefor; Binders therefor
    • G03G5/06—Photoconductive layers; Charge-generation layers or charge-transporting layers; Additives therefor; Binders therefor characterised by the photoconductive material being organic
    • G03G5/0662—Photoconductive layers; Charge-generation layers or charge-transporting layers; Additives therefor; Binders therefor characterised by the photoconductive material being organic containing metal elements
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D215/00—Heterocyclic compounds containing quinoline or hydrogenated quinoline ring systems
    • C07D215/02—Heterocyclic compounds containing quinoline or hydrogenated quinoline ring systems having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen atoms or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • C07D215/16—Heterocyclic compounds containing quinoline or hydrogenated quinoline ring systems having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen atoms or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D215/20—Oxygen atoms
    • C07D215/24—Oxygen atoms attached in position 8
    • C07D215/26—Alcohols; Ethers thereof
    • C07D215/30—Metal salts; Chelates

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Physics & Mathematics (AREA)
  • General Physics & Mathematics (AREA)
  • Photoreceptors In Electrophotography (AREA)
  • Non-Silver Salt Photosensitive Materials And Non-Silver Salt Photography (AREA)
  • Paints Or Removers (AREA)

Description

Elektrophotographisches Material besteht üblicherweise aus einem Träger, auf dem sich eine Photoleitersubstanz befindet. Diese Schicht wird im Dunkeln mit einer elektrostatischen Ladung versehen. Anschließend wird das Material entweder durch eine Vorlage hindurch oder auf episkopischem Wege belichtet, wobei ein der Vorlage entsprechendes elektrostatisches unsichtbares Bild entsteht. Man »entwickelt« dieses Bild dadurch, daß man es für kurze Zeit mit einem farbigen Harzpulver in Berührung bringt, wodurch ein sichtbares Bild entsteht, das durch Erwärmen oder durch Einwirkung von Lösungsmitteln fixiert wird. Auf diese Weise wird eine wischfeste Kopie der Vorlage auf elektrophotographischem Wege erhalten.
Als photoleitende Schichten hat man bereits anorganische Substanzen, wie Selen, Schwefel oder Zinkoxyd, und organische Substanzen, wie Anthracen, Anthrachinon, herangezogen.
Es wurde nun ein Material für elektrophotographische Zwecke, bestehend aus einem Träger und einer darauf befindlichen Photoleiterschicht, gefunden, das dadurch gekennzeichnet ist, daß die Photoleiterschicht ganz oder teilweise aus einem oder mehreren Metallsalzen des 8-Hydroxychinolins besteht, das noch nichtionogene Substiuenten tragen kann und wobei die Photoleiterschicht in Mischung mit Harzen auf das Trägermaterial aufgebracht sein kann.
Als Träger für die Photoleiterschichten kommen besonders Folien aus Metallen, wie Aluminium, Zink, Kupfer, Celluloseprodukten, wie Papier, Cellulosehydrat, Celluloseestern, wie Celluloseacetat, Cellulosebutyrat, Kunststoffen, wie Polyolefine, beispielsweise Polyäthylen, Polypropylen, Polyvinylverbindungen, wie Polystyrol, Polyvinylchlorid, Polyvinylidenchlorid, Polyacrylnitril, Polyacrylsäureester, Polymethacrylsäureester, Polyestern, wie PoIyterephthalsäureglykolester, Polykarbonate, Polyamide, Polyurethane, in Frage. Die genannten Materialien sind als Trägerfolien für die Photoleiterschichten geeignet, wenn sie mit einer elektroleitfähigen Schicht bedeckt sind oder wenn sie in Materialien umgewandelt sind, die eine spezifische Leitfähigkeit von mindestens 10~~12 Ohm"1 · cm"1 haben, z. B. durch chemische Behandlung durch Ein- oder Aufbringen von Materialien, die sie elektroleitfähig machen. Platten aus sogenanntem leitfähigem Glas können ebenfalls benutzt werden.
Verwendet man Papier als Trägermaterial, so empfiehlt es sich, dieses gegen Eindringen der Beschichtungslösungen vorzubehandeln, z. B. indem man es Material für die elektrophotographische
Bilderzeugung
Anmelder:
Kalle Aktiengesellschaft,
Wiesbaden-Biebrich, Rheingaustr. 190-196
Dr. Heinz Schlesinger, Wiesbaden,
ist als Erfinder genannt worden
mit einer Lösung von Methylcellulose oder Polyvinylalkohol in Wasser oder in der Lösung eines Mischpolymerisates aus Acrylsäuremethylester und Acrylnitril unter Verwendung eines Gemisches von Aceton und Methyläthylketon als Lösungsmittel oder mit Lösungen von Polyamiden in wäßrigen Alkoholen oder mit Dispersionen solcher Stoffe behandelt.
Als Photoleiterschichten kommen gemäß der vorliegenden Erfindung Metallkomplexe des 8-Hydroxychinolins und seine Substitutionsprodukte mit nichtionogenen Substituenten in Frage, d. h. Verbindungen der allgemeinen Formel
R2
H-R1
N''
O—Me„
worin R1, R2 und R3 Wasserstoffatome oder gleiche oder verschiedene, nichtionogene Substituenten, Me ein Metall und m eine ganze Zahl identisch mit der Wertigkeit des Metalls bedeuten. Bevorzugt werden wegen der leichteren Herstellbarkeit die Verbindungen, bei denen R1=H ist.
Als Substituenten kommen ganz verschiedenartige in Frage, wie Halogenatome, Aryl-, Aralkyl-, Alkyl-, ungesättigte Alkyl-, Cycloalkyl-, Heterocyclo-, AIkoxy-, Karbalkoxy-, Nitro-, Nitril-, Amino- und Dialkylaminogruppen, also nichtionogene, die Leitfähigkeit im wesentlichen unbeeinflußt lassende Substituenten.
Ausgeschlossen sind solche wie —COOH, —SO3H und Metallsalze davon, oder —N+(Alkyl^ X~, also diejenigen, die polaren, ionogenen Charakter haben und damit die Leitfähigkeit wesent-
109 647/450
lieh, d. h. um mehr als 2 Zehnerpotenzen, heraufzusetzen vermögen.
In der folgenden Tabelle sind die Grundkörper angegeben, die den Metallverbindungen der Formelzeichnungen zugrunde liegen. Sie stellen Beispiele zur Erläuterung der voranstehend angeführten Photoleiter dar. Dabei haben die einzelnen Spalten folgende Bedeutung:
1 Die Nummer, unter der die entsprechende Konstitutionsformel der Metallverbindung in der Formelzeichnung angeführt ist.
2 Der Metallverbindung zugrunde liegendes 8-Hydroxychinolin bzw. seine Substitutionsprodukte.
3 Metall, das zur Herstellung der Metallverbindung verwendet wurde.
4 Farbe der Metallverbindung.
1 2 3 4 Gelb
1 8-Hydroxychinolin Magnesium Gelb
2 8-Hydroxychinolin Zink Gelbbraun
3 8-Hydroxychinolin Cadmium Gelbgrün
4 8-Hydroxychinolin Aluminium Hellgelb
5 8-Hydroxychinolin Kalzium Grün
6 8-Hydroxychinolin Kupfer Gelb
7 8-Hydroxychinolin Blei Gelb
8 8-Hydroxychinolin Antimon Gelb
9 8-Hydroxychinolin Silber Hellgelb
10 8-Hydroxychinolin Lithium Gelbgrün
11 5,7-Dibrom-
8-hydroxychinolin		 Kupfer Gelb
12 5-Chlor-7-jod-
8-hydroxychinolin		 Kupfer Gelb
13 5-Chlor-
8-hydroxychinolin		 Cadmium Gelb
14 5-Chlor-
8-hydroxychinolin		 Kupfer Gelb
15 5,7-Dijod-
8-hydroxychinolin		 Kupfer Gelb
16 5,7-Dijod-
8-hydroxychinolin		 Blei Gelb
17 5J-Dijod-
8-hydroxychinolin		 Zink Grün
18 7-Benzyl-
8-hydroxychinolin		 Kupfer Gelb
19 7-[a-(2'-methoxy-
anilino)-benzyl]-
8-hydroxychinolin		 Cadmium Gelb
20 7-[a-(2'-methoxy-
anilino)-benzyl]-
8-hydroxychinolin		 Magnesium Gelb
21 7-a-Anilino-benzyl-
8-hydroxychinolin		 Cadmium Grün
22 7-AUyl-
8-hydroxychinolin		 Kupfer Gelb
23 5-Acetyl-
8-hydroxychinolin		 Cadmium
Die Herstellung der den Photoleitersubstanzen zugrunde liegenden Körper erfolgt nach bekannten Verfahren oder in Analogie zu bekannten Verfahren. Die Überführung in die Metallverbindungen geht im allgemeinen glatt vonstatten.
Zur Herstellung dieser Metallverbindungen setzt man zweckmäßig Lösungen der 8-Hydroxychinolme in einem organischen, vorteilhaft mit Wasser mischbaren Lösungsmittel, wie Essigsäure oder niedere
ίο Alkohole, mit einer wäßrigen Lösung des Metallsalzes um. Dabei fällt das Reaktionsprodukt aus, das nach dem Waschen durch Absaugen und Trocknen isoliert wird.
Durch die jedem Fachmann geläufige Wahl des betreffenden Lösungsmittels und gegebenenfalls Anwendung eines Überschusses einer Komponente lassen sich so die erfindungsgemäßen Verbindungen herstellen.
Zur Herstellung des elektrophotographischen Materials suspendiert man vorteilhaft die photoleitenden Metallverbindungen in organischen Lösungsmitteln, wie Benzol, Aceton, Methylenchlorid, Äthylenglykolmonomethyläther oder anderen organischen Lösungsmitteln, oder in Gemischen von solchen und fügt zweckmäßig noch Harze zur Suspension zu. Mit diesen Suspensionen beschichtet man das Trägermaterial in üblicher Weise durch Tauchen, Auf streichen, Antragen mit Hilfe von Walzen oder durch Aufsprühen. Anschließend erwärmt man das Material zur Entfernung des Lösungsmittels.
Man kann auch mehrere der angegebenen Verbindungen oder auch solche im Gemisch mit anderen Photoleitersubstanzen auf das Trägermaterial aufbringen.
Als solche Harze, die den Photoleiterschichten zugesetzt werden, kommen natürliche, wie Balsamharze, Kolophonium, Schellack, und künstliche, wie kolophoniummodifizierte Phenolharze, und andere Harze mit maßgeblichem Kolophoniumanteil, außerdem Cumaronharze, Indenharze und die unter den Sammelbegriff »Lackkunstharze« fallenden Substanzen, in Frage, zu denen nach dem »Kunststofftaschenbuch« von Saechtling—Zebrowski, 11. Auflage 1955, S. 212ff., zählen: Abgewandelte Naturstoffe, wie Celluloseäther, Polymerisate, wie Vinylpolymerisate, beispielsweise Polyvinylchlorid, Polyvinylidenchlorid, Polyvinylacetat, Polyvinylacetat, Polyvinylalkohol, Polyvinyläther, Polyacryl- und Polymethacrylsäureester; femer Polystyrol, Isobutylen, chlorierter Kautschuk, Polykondensate, z. B. Polyester, wie Phthalatharz, Alkydharz, Maleinatharz, Maleinsäure-, Kolophonium-Mischester höherer Alkohole; außerdem Phenol-Formaldehyd-Harze, besonders kolophoniummodifizierte Phenol-Formaldehyd-Kondensate, Harnstoff-Formaldehyd-Kondensate, Melamin-Formaldehyd-Harze, Aldehydharze, Ketonharze, besonders sogenannte AW2-Harze, Xylol-Formaldehyd-Harze, Polyamide, Polyaddukte, beispielsweise Polyurethane. Es kommen aber auch Polyolefine, wie verschiedene Polyäthylene- Polypropylene, und Phthalsäurepolyester, wie Terephthalsäure-, Isophthalsäure-äthylenglykolpolyester, in Frage.
Verwendet man die erfindungsgemäßen photoleitenden Verbindungen in Mischung mit den voranstehend beschriebenen Harzen, so können die Mengenverhältnisse zwischen Harz und Photoleitersubstanz in weiten Grenzen schwanken. Gemische
5 6
aus 2 Teilen Harz und 1 Teil Photoleitersubstanz bis einer Korngröße von etwa 1 bis 100 μ. Der Entwick-
zu Gemischen, die 2 Teile Photoleitersubstanz auf ler ksnn euch aus einem in einer nicht leitfähigen
1 Teil Harz enthalten, sind vorzuziehen. Besonders Flüssigkeit, in der gegebenenfalls Harze gelöst sind,
günstig sind Gemische beider Substanzen im Ge- suspendierten Harz oder Pigment bestehen. Das
wichtsverhältnis von etwa 1:1. 5 durch die Entwicklung sichtbar gemachte Bild wird
Die Lichtempfindlichkeit dieser Photoleiterschich- beispielsweise durch Erwärmen mit einem Infrarot-
ten liegt hauptsächlich im ultravioletten Bereich. Mit strahler auf 100 bis 170° C, vorzugsweise auf 120
Quecksilberdampflampen, die eine große Menge bis 150° C, oder durch Behandeln mit Lösungsmit-
ultraviolette Strahlen aussenden, können relativ kurze teln, wie Trichloräthylen, Tetrachlorkohlenstoff oder
Belichtungszeiten erzielt werden. io Äthylalkohol, oder Wasserdämpfen »fixiert«. Man
Um die Lichtempfindlichkeit der erfindungsgemä- erhält so unverwischbare Bilder, die den Vorlagen
ßen Verbindungen im sichtbaren Bereich des Licht- entsprechen und die sich durch gute Kontrastwirkung
spektrums zu steigern, kann man Sensibilisatoren zu- auszeichnen.
geben, wodurch die spektrale Empfindlichkeit der Bei Verwendung von transparentem Trägermaterial
vorliegenden Substanzen mehr in das Gebiet des 15 lassen sich die elektrophotographischen Bilder auch
sichtbaren Lichtes verschoben wird, so daß auch mit als Vorlage zum Weiterkopieren auf beliebigen
normalen Lichtquellen kurze Belichtungszeiten erzielt Schichten benutzen.
werden. Dabei ergeben schon sehr geringe Zusätze, Ebenso können auf dem Reflexwege beim Ge-
beispielsweise Mengen von weniger als 0,01 % Sensi- brauch eines lichtdurchlässigen Trägermaterials für
bilisator, gute Effekte. Im allgemeinen gibt man den 20 die erfindungsgemäßen Photoleiterschichten Bilder
Photoleiterschichten jedoch 0,01 bis 5%, Vorzugs- hergestellt werden.
weise 0,1 bis 3%, Sensibilisator zu. Der Zusatz Das elektrophotographische Material gemäß vorgrößerer Mengen ist möglich, dabei wird jedoch im liegender Erfindung gibt Bilder mit gutem Kontrast; allgemeinen keine erhebliche Steigerung der Empfind- es kann besonders zur Herstellung von Bildern mit lichkeit erreicht. 25 Untergrund in verschiedenen gelben Tönungen ver-
AIs Sensibilisatoren eignen sich besonders Färb- wendet werden,
stoffe, von denen im folgenden einige beispielsweise Beispiel 1
angeführt sind; sie sind den »Farbstofftabellen« von
Schultz, 7. Auflage, 1931, Bd. I, entnommen. 8 Gewichtsteile eines Keton-Aldehyd-Kondensa-
Triarylmethanfarbstoffe, wie Brillantgrün (Nr. 760, 30 tionsharzes (z. B. »Kunstharz AP«) werden in
S. 314), Victoriablau B (Nr. 822, S. 347), Methyl- 120 Volumteilen Benzol gelöst. Zu dieser Lösung
violett (Nr. 783, S. 327), Kristallviolett (Nr. 785, werden 8 Gewichtsteile des Magnesiumkomplexes
S. 329), Säureviolett 6B (Nr. 831, S. 351); Xanthen- vom 8-Hydroxychinolin entsprechend der Formel 1
farbstoffe, und zwar Rhodamine, wie Rhodamin B hinzugefügt und die entstandene Suspension in einer
(Nr. 864, S. 365), Rhodamin 6 G (Nr. 866, S. 366), 35 Kugelmühle feinst vermählen. Mit dieser Suspension
Rhodamin G extra (Nr. 865, S. 366), SulforhodaminB wird dann Papier, dessen Oberfläche gegen das Ein-
(Nr. 863, S. 364) und Echtsäureeosin G (Nr. 870, dringen organischer Lösungsmittel vorbehandelt ist,
S. 368), sowie Phthaleine, wie Eosin S (Nr. 883, mittels einer Gießvorrichtung beschichtet und ge-
S. 375), Eosin A (Nr. 881, S. 374), Erythrosin trocknet. Die aufgetragene trockene Schicht wird
(Nr. 886, S. 376), Phloxin (Nr. 890, S. 378), Rose 40 durch eine Coronaentladung mittels einer auf etwa
bengale (Nr. 889, S. 378) und Fluorescein (Nr. 880, 6000 Volt gehaltenen Aufladeeinrichtung mit einer
S. 373); Thiazinfarbstoffe, wie Methylenblau (Nr. 1038, negativen, elektrischen Ladung versehen, dann unter
S. 449); Acridinfarbstoffe, wie Acridingelb (Nr. 901, einer Vorlage und einer Quecksilberhochdrucklampe
S. 383), Acridinorange (Nr. 908, S. 387) und Trypa- belichtet und mit einem Entwickler in bekannter
flavin (Nr. 906, S. 386); Chinolinfarbstoffe, wie Pina- 45 Weise eingestäubt.
cyanol (Nr. 924, S. 396) und Kryptocyanin (Nr. 927, Der Entwickler besteht aus feinen Glaskügelchen
S. 397); Chinonfarbstoffe und Ketonfarbstoffe, wie und einem in sehr feiner Aufteilung vorliegenden
Alizarin (Nr. 1141, S. 499), Alizarinrot S (Nr1.1145, Harz-Ruß-Gemisch. Das schwarz gefärbte Harz bleibt
S. 502) und Chinizarin (Nr. 1148, S. 504); Cyanin- an den nicht vom Licht getroffenen Stellen der
farbstoffe, z. B. Cyanin (Nr. 921, S. 394) und Chloro- 50 Schicht haften, und ein der Vorlage entsprechendes
phyll. Bild wird sichtbar, das schwach erwärmt und da-
Zur Herstellung von Kopien.mit dem erfindungs- durch fixiert wird.
gemäßen Elektrokopiermaterial wird die Photoleiter- Der oben benutzte Entwickler besteht aus 100 Geschieht beispielsweise mit Hilfe einer Coronaent- wichtsteilen Glaskügelchen von der Korngröße 350 ladung, die man einer auf etwa 6000 bis 7000 Volt 55 bis 400 μ und 2,5 Gewichtsteilen Toner von der gehaltenen Aufladeeinrichtung entnimmt, aufgeladen. Korngröße 20 bis 50 μ. Der Toner wird hergestellt, Anschließend wird das Elektrokopiermaterial im indem 30 Gewichtsteile Polystyrol (z. B. PolyKontakt mit einer Vorlage oder durch episkopische styrol LG), 30 Gewichtsteile harzmodifiziertes oder diaskopische Projektion einer Vorlage belichtet. Maleinsäureharz (z.B. »Beckacite«(R) K105) und Dabei entsteht ein der Vorlage entsprechendes, elek- 60 3 Gewichtsteile Ruß (z.B. »Pearless Black« <R) 552) trostatisches Bild auf dem Material. Dieses unsicht- miteinander verschmolzen werden und die Schmelze bare Bild entwickelt man, indem man es mit einem dann gemahlen und gesichtet wird,
aus »Träger« und »Toner« bestehenden Harzpulver Zur Herstellung der Verbindung entsprechend der in Kontakt bringt. Als Träger kommen besonders Formel 1 wird in eine auf 60 bis 70° C erhitzte Löfeine Glaskugeln, Eisenpulver oder auch feine Kugeln 65 sung von 60 Gewichtsteilen MgSO4 · 7H2O, 10 Geaus Kunststoff in Frage. Der Toner besteht aus einem wichtsteilen Ammoniumchlorid und 5 Volumteilen Gemisch aus Harz und Ruß oder einem gefärbten konzentrierten Ammoniaks in 400 Volumteilen Was-Harz. Man verwendet den Toner im allgemeinen in ser in dünnem Strahl unter Rühren eine Lösung von
75 Gewichtsteilen 8-Hydroxychinolin in 1500 Volumteilen Äthanol einfließen lassen. Dabei fällt das Reaktionsprodukt aus, das man absaugt, mit Wasser wäscht und trocknet.
Beispiel 2
Man verfährt wie im Beispiel 1, verwendet aber an Stelle des Keton-Aldehyd-Kondensationsharzes die gleiche Menge nachchloriertes Polyvinylchlorid (z. B. »Rhenoflex«(R)), das man in einem Gemisch von 80 Volumteilen Methyläthylketon und 40 Volumteilen Toluol löst.
Beispiel 3
Die Beschichtung von Papier wird, wie im Beispiel 1 beschrieben, vorgenommen, und durch Coronaentladung wird die Schicht mit einer positiven Ladung versehen. Nach erfolgter Belichtung unter einer Vorlage wird das auf einer Papierfolie entstandene Bild durch Bestreuen mit einem Pigmentpulver entwickelt, wie im Beispiel 1 beschrieben, wobei jedoch als Träger mit Harz, z. B. Cumaronharz (z. B. »Cumaronharz 601/90«), umzogene Glaskügelchen verwendet werden. Man erhält ebenfalls ein sehr gutes, kontrastreiches, der Vorlage entsprechendes Bild.
Beispiel 4
0,5 Gewichtsteile des Lithiumkomplexes vom 8-Hydroxychinolin entsprechend der Formel 10 und 0.5 Gewichtsteile Ketonharz (z. B. »Kunstharz EM«) werden in 15 Volumteilen Glykolmonomethyläther gelöst, die Lösung auf eine Aluminiumfolie aufgebracht und dann zu einer fest haftenden Schicht getrocknet. Die Herstellung eines elektrophotographischen Bildes geschieht in bekannter Weise.
Beispiel 5
0,5 Gewichtsteile des Aluminiumkomplexes vom 8-Hydroxychinolin entsprechend der Formel 4, 0,5 Gewichtsteile Ketonharz (z. B. »Kunstharz EM«) und 0,002 Gewichtsteile RhodaminB extra (Schultz, »Farbstofftabellen«, 7. Auflage, Bd. I, Nr. 864) in 1 Volumteil Methanol werden in 15 Volumteilen Chloroform gelöst. Mit der Lösung wird eine Aluminiumfolie beschichtet und getrocknet. Man stellt in üblicher Weise elektrophotographische Bilder her, verwendet aber zum Belichten an Stelle der Quecksilberhochdrucklampe eine 100-Watt-Glühbirne.
Beispiel 6
1 Gewichtsteil nachchloriertes Polyvinylchlorid (z. B. »Rhenoflex«(R)) wird in einem Gemisch aus 10 Volumteilen Methyläthylketon und 5 Volumteilen Toluol gelöst. Man fügt 1 Gewichtsteil des Kupferkomplexes vom 7-Benzyl-8-hydroxychinolin entsprechend der Formel 18 hinzu. Die Suspension wird feinst vermählen und damit Papier beschichtet. Die Herstellung des elektrophotographischen Bildes erfolgt, wie im Beispiel 1 beschrieben.
Beispiel 7
8 Gewichtsteile Keton-Aldehyd-Kondensationsharz (z. B. »Kunstharz AP«) werden in 120 Volumteilen Benzol gelöst. Nach Zugabe von 8 Gewichtsteilen des Zinkkomplexes vom 8-Hydroxychinolin entsprechend der Formel 2 wird die entstandene Suspension in einer Kugelmühle feinst vermählen. Danach wird mit der Suspension Papier, das gegen das Eindringen organischer Lösungsmittel vorbehandelt ist, maschinell beschichtet. Mit dem beschichteten und getrockneten Papier stellt man dann nach dem im Beispiel 1 beschriebenen Verfahren elektrophotographische Bilder her, wobei man die Schicht sowohl positiv als auch negativ aufladen kann.

Claims (2)

PATENTANSPRÜCHE:
1. Material für die elektrophotographische Bilderzeugung, bestehend aus einem Träger und einer darauf befindlichen Photoleiterschicht, dadurch gekennzeichnet, daß die Photoleiterschicht ganz oder teilweise aus einem oder mehreren Metallsalzen des 8-Hydroxychinolins besteht, das noch nichtionogene Substituenten tragen kann und wobei die Photoleiterschicht in Mischung mit Harzen auf das Trägermaterial aufgebracht sein kann.
2. Material für elektrophotographische Zwecke nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß die Photoleiterschicht optische Sensibilisatoren enthält.
Hierzu 1 Blatt Zeichnungen
DEK37659A 1959-05-05 1959-05-05 Material fuer die elektrophotographische Bilderzeugung Pending DE1111015B (de)

Priority Applications (5)

Application Number Priority Date Filing Date Title
NL251235D NL251235A (de) 1959-05-05
DEK37659A DE1111015B (de) 1959-05-05 1959-05-05 Material fuer die elektrophotographische Bilderzeugung
GB14918/60A GB938292A (en) 1959-05-05 1960-04-28 Improvements in or relating to photographic reproduction
US25229A US3163530A (en) 1959-05-05 1960-04-28 Material for electrophotographic purposes
FR826058A FR1255876A (fr) 1959-05-05 1960-05-03 Matériel pour la reproduction électrophotographique

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DEK37659A DE1111015B (de) 1959-05-05 1959-05-05 Material fuer die elektrophotographische Bilderzeugung

Publications (1)

Publication Number Publication Date
DE1111015B true DE1111015B (de) 1961-07-13

Family

ID=7221095

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
DEK37659A Pending DE1111015B (de) 1959-05-05 1959-05-05 Material fuer die elektrophotographische Bilderzeugung

Country Status (4)

Country Link
US (1) US3163530A (de)
DE (1) DE1111015B (de)
GB (1) GB938292A (de)
NL (1) NL251235A (de)

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE1254467B (de) * 1962-12-18 1967-11-16 Kalle Ag Photoleitfaehige Schichten

Families Citing this family (8)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US3507648A (en) * 1966-06-06 1970-04-21 Eastman Kodak Co 2(5h)-furanone dyes as sensitizers for organic photoconductors
BE755584A (fr) * 1969-09-19 1971-03-01 Ugine Kuhlmann Nouveaux medicaments a activite amoebicide
BE790326A (fr) * 1971-10-20 1973-04-19 Pechiney Ugine Kuhlmann Nouveau derive d'hydroxyquinoleine
US4123268A (en) * 1977-06-22 1978-10-31 Addressograph-Multigraph Corporation Boron chelates as acceptor type sensitizers for photoconductive polymers
US5141671A (en) * 1991-08-01 1992-08-25 Eastman Kodak Company Mixed ligand 8-quinolinolato aluminum chelate luminophors
US5150006A (en) * 1991-08-01 1992-09-22 Eastman Kodak Company Blue emitting internal junction organic electroluminescent device (II)
US5151629A (en) * 1991-08-01 1992-09-29 Eastman Kodak Company Blue emitting internal junction organic electroluminescent device (I)
CN117327009A (zh) * 2022-08-30 2024-01-02 闽都创新实验室 一种晶体化合物、制备方法及应用

Family Cites Families (7)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US2755280A (en) * 1952-02-29 1956-07-17 Geigy Chem Corp Solubilization of metallic-8-quinolinolates
US2721824A (en) * 1952-08-01 1955-10-25 Geigy Chem Corp Solubilization of copper-8-quinolinolate
US2745832A (en) * 1954-03-08 1956-05-15 Nuodex Products Co Inc Metal quinolinolates and methods of making the same
US2903456A (en) * 1956-11-19 1959-09-08 Union Oil Co Werner complexes of metal formates
US2876226A (en) * 1956-11-19 1959-03-03 Union Oil Co Werner complexes of metal cyanides
US2901349A (en) * 1957-05-23 1959-08-25 Haloid Xerox Inc Xerographic plate
BE588534A (de) * 1959-03-11

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE1254467B (de) * 1962-12-18 1967-11-16 Kalle Ag Photoleitfaehige Schichten

Also Published As

Publication number Publication date
GB938292A (en) 1963-10-02
US3163530A (en) 1964-12-29
NL251235A (de)

Similar Documents

Publication Publication Date Title
DE1110518B (de) Material fuer die elektrophotographische Bilderzeugung
DE3329054C2 (de)
DE1622364C3 (de) Elektrophotographisches Aufzeichnungsmaterial
DE1060714B (de) Material fuer elektrophotographische Reproduktion
DE1058836B (de) Material fuer elektrophotographische Reproduktion
DE1060260B (de) Material fuer elektrophotographische Reproduktion
DE1101145B (de) Material fuer elektrophotographische Reproduktion
DE1111935B (de) Elektrisch isolierende, photoleitfaehige Schichten fuer elektrophotographische Zwecke
DE1165406B (de) Herstellung von Negativen nach einem elektrophotographischen Verfahren
DE1109032B (de) Material fuer die elektrophotographische Bilderzeugung
DE1105714B (de) Material fuer elektrophotographische Reproduktion
DE1145184B (de) Verfahren zur Herstellung von lithographischen Flachdruckformen
DE1111015B (de) Material fuer die elektrophotographische Bilderzeugung
DE2041490A1 (de) Lichtelektrisch leitendes Material fuer die Elektrophotographie
US3114633A (en) Material for electrophotographic and electroradiographic purposes
DE1127218B (de) Verfahren zum Sensibilisieren von Photoleitern
DE1814678A1 (de) Neue Photoleiter mit kleinem Molekuel
DE1954538A1 (de) Elektrophotographisches Aufzeichnungsmaterial
DE2346803A1 (de) Elektrophotographisches aufzeichnungsverfahren und material
DE1116057B (de) Material fuer elektrophotographische Reproduktion
DE1192044B (de) Elektrophotographisches Aufzeichnungsmaterial
DE1099846B (de) Material fuer elektrophotographische Reproduktion
DE1193363B (de) Photoleitfaehige Schicht fuer elektro-photographische Zwecke
DE1113360B (de) Material fuer elektrophotographische und elektroradiographische Zwecke
DE1106599B (de) Material fuer elektrophotographische Zwecke