NL7906932A - Negatief resist-materiaal, drager met resist-materiaal en werkwijze voor het volgens een patroon aanbrengen van een laag. - Google Patents

Negatief resist-materiaal, drager met resist-materiaal en werkwijze voor het volgens een patroon aanbrengen van een laag. Download PDF

Info

Publication number
NL7906932A
NL7906932A NL7906932A NL7906932A NL7906932A NL 7906932 A NL7906932 A NL 7906932A NL 7906932 A NL7906932 A NL 7906932A NL 7906932 A NL7906932 A NL 7906932A NL 7906932 A NL7906932 A NL 7906932A
Authority
NL
Netherlands
Prior art keywords
resist material
material according
layer
carbazole
formula
Prior art date
Application number
NL7906932A
Other languages
English (en)
Original Assignee
Philips Nv
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Philips Nv filed Critical Philips Nv
Priority to NL7906932A priority Critical patent/NL7906932A/nl
Priority to US06/183,521 priority patent/US4348472A/en
Priority to JP12785780A priority patent/JPS5651736A/ja
Priority to EP80200870A priority patent/EP0025633B1/en
Priority to DE8080200870T priority patent/DE3064426D1/de
Publication of NL7906932A publication Critical patent/NL7906932A/nl

Links

Classifications

    • G—PHYSICS
    • G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
    • G03F—PHOTOMECHANICAL PRODUCTION OF TEXTURED OR PATTERNED SURFACES, e.g. FOR PRINTING, FOR PROCESSING OF SEMICONDUCTOR DEVICES; MATERIALS THEREFOR; ORIGINALS THEREFOR; APPARATUS SPECIALLY ADAPTED THEREFOR
    • G03F7/00—Photomechanical, e.g. photolithographic, production of textured or patterned surfaces, e.g. printing surfaces; Materials therefor, e.g. comprising photoresists; Apparatus specially adapted therefor
    • G03F7/004—Photosensitive materials
    • G03F7/008—Azides
    • G03F7/012—Macromolecular azides; Macromolecular additives, e.g. binders
    • G03F7/0125—Macromolecular azides; Macromolecular additives, e.g. binders characterised by the polymeric binder or the macromolecular additives other than the macromolecular azides
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
    • C08F126/00—Homopolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and at least one being terminated by a single or double bond to nitrogen or by a heterocyclic ring containing nitrogen
    • C08F126/06—Homopolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and at least one being terminated by a single or double bond to nitrogen or by a heterocyclic ring containing nitrogen by a heterocyclic ring containing nitrogen
    • C08F126/12—N-Vinyl-carbazole
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
    • C08F20/00—Homopolymers and copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and only one being terminated by only one carboxyl radical or a salt, anhydride, ester, amide, imide or nitrile thereof
    • C08F20/02—Monocarboxylic acids having less than ten carbon atoms, Derivatives thereof
    • C08F20/10—Esters
    • C08F20/12—Esters of monohydric alcohols or phenols
    • G—PHYSICS
    • G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
    • G03F—PHOTOMECHANICAL PRODUCTION OF TEXTURED OR PATTERNED SURFACES, e.g. FOR PRINTING, FOR PROCESSING OF SEMICONDUCTOR DEVICES; MATERIALS THEREFOR; ORIGINALS THEREFOR; APPARATUS SPECIALLY ADAPTED THEREFOR
    • G03F7/00—Photomechanical, e.g. photolithographic, production of textured or patterned surfaces, e.g. printing surfaces; Materials therefor, e.g. comprising photoresists; Apparatus specially adapted therefor
    • G03F7/004—Photosensitive materials
    • G03F7/038—Macromolecular compounds which are rendered insoluble or differentially wettable
    • Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
    • Y10—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC
    • Y10S—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
    • Y10S430/00—Radiation imagery chemistry: process, composition, or product thereof
    • Y10S430/1053—Imaging affecting physical property or radiation sensitive material, or producing nonplanar or printing surface - process, composition, or product: radiation sensitive composition or product or process of making binder containing
    • Y10S430/1055—Radiation sensitive composition or product or process of making
    • Y10S430/106—Binder containing
    • Y10S430/108—Polyolefin or halogen containing
    • Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
    • Y10—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC
    • Y10S—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
    • Y10S430/00—Radiation imagery chemistry: process, composition, or product thereof
    • Y10S430/1053—Imaging affecting physical property or radiation sensitive material, or producing nonplanar or printing surface - process, composition, or product: radiation sensitive composition or product or process of making binder containing
    • Y10S430/1055—Radiation sensitive composition or product or process of making
    • Y10S430/128—Radiation-activated cross-linking agent containing
    • Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
    • Y10—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC
    • Y10S—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
    • Y10S430/00—Radiation imagery chemistry: process, composition, or product thereof
    • Y10S430/167—X-ray

Landscapes

  • Physics & Mathematics (AREA)
  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Spectroscopy & Molecular Physics (AREA)
  • General Physics & Mathematics (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Polymers & Plastics (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Materials For Photolithography (AREA)
  • Exposure And Positioning Against Photoresist Photosensitive Materials (AREA)
  • Photosensitive Polymer And Photoresist Processing (AREA)

Description

ï: ^ PHN 9582 1 N.V. Philips' Gloeilampenfabrieken te Eindhoven.
"Negatief* resist-materiaal, drager met resist-materiaal en werkwijze voor het volgens een patroon aanbrengen van een laag".
De uitvinding heeft betrekking op een negatief elektronen-en/of röntgen resist-materiaal op basis van een een polyvinylcarbozoolverbinding bevattende component. De uitvinding heeft tevens betrekking op een drager voorzien 5 van een laag van een dergelijk resist-materiaal en op een werkwijze voor het volgens een patroon aanbrengen van een laag onder toepassing van het betreffende resist-materiaal.
De uitvinding heeft betrekking op een negatief elektronen-en/of röntgen resist-materiaal dat kan worden 10 toegepast bij het vervaardigen van integrated circuits (iC^ in het bijzonder voor het vervaardigen van de daarbij toegepaste· fotomaskers en etsmaskers.
Bij het vervaardigen van fotomaskers wordt een * drager, bijvoorbeeld bestaande uit een chroomlaag op glas, 15 bekleed met een laag polymeer materiaal, het resist-materiaal. In het resist-materiaal wordt een patroon aangebracbt door het materiaal selectief te belichten. Bij een negatief resist-materiaal wordt het belichte gedeelte minder goed oplosbaar en wordt na belichten het onbelichte gedeelte met 20 een oplosmiddel verwijderd (ontwikkelen). Bij toepassing van fotonen kan men geen kleinere details dan 2-4 ^um irerkrijgen. Bestralen met elektronen en/of röntgenstraling maakt het mogelijke kleinere details te verkrijgen namelijk ongeveer 0,5 ^rum.
25 Uit de Japanse octrooiaanvrage, Kokai, 30215/72 ~ is een werkwijze bekend waarbij een resist-materiaal op basis van poly-N-vinyl-carbazool gelijktijdig met licht en elektronen wordt bestraald om een zo groot mogelijk scheidend vermogen te verkrijgen (1 ^um). De gevoeligheid is 30 dusdanig dat bij een versnellingsspanning van 10-30 kV moet — 5 -4 worden belicht met een lading van 1 x 10 tot 1x10 Coulomb/cm^. (lO - 100yuC/cm^)
De uitvinding voorziet in een gevoeliger resist- 7906932 . ^ PHN 9582 2 materiaal.
Het negatief elektronen en/of röntgen resist-ma-teriaal volgens de uitvinding heeft het kenmerk, dat de een polyvinylcarbazoolverbinding bevattende component een poly-5 meer en/of copolymeer bevat met formule 1 van het formuleblad waarin n groter is dan 30» dat in de hetero-aromati-sche kern is gehalogeneerd of een mengsel bevat van een dergelijke al dan niet in de hetero-aromatische kern gehalogeneerd polymeer en/of copolymeer met een bisazide met 10 formule 2, waarin R een organische rest voorstelt.
De drager volgens de uitvinding heeft het kenmerk, dat deze is voorzien van een resistlaag met het re-sist-materiaal volgens de uitvinding.
De uitvinding betreft tevens een werkwijze voor .15 het volgens een patroon aanbrengen van een tegen etsen bestendige laag op een drager, waarbij een laag resist-mate-riaal op de drager wordt aangebracht, het resist-materiaal volgens het patroon met elèktronen of röntgenstralen wordt belicht en het onbelichte gedeelte van het resist-materiaal 20 door oplossen wordt verwijderd, waarbij een resist-materiaal volgens de uitvinding wordt aangebracht.
De uitvinding berust op het inzicht dat polyvi-nylcarbazool zoals beschreven in de bovenvermelde Japanse octrooiaanvrage gevoeliger gemaakt kan worden door haloge-25 neren van de carbazoolgroep en/of door het polyvinylcarba-zool met een bisazide te vermengen. Bovendien bleek dat ook zonder gelijktijdig bestralen met elektronen en fotonen een goed scheidend vermogen kon worden verkregen. Het resist-materiaal volgens de uitvinding bezit een goede gevoe-30 ligheid, een goed contrast ( r> ’>· Voor een definitie van " het contrast wordt verwezen naar L.F. Thompson, Design of polymer resists for electron lithography, Solid State Technology, juli 197^» biz. 30. De gevoeligheid is dusdanig dat om na ontwikkelen een laagdikte van 50$> van de oorspronke-35 lijke dikte te behouden bij 25 kV een dosis van slechts en-kele (1 - 3) yuC/cm toegepast behoeft te worden. Lijnen met een breedte van ongeveer 0,5 y'um kunnen worden ingeschreven Het resist materiaal volgens de uitvinding is bovendien 7906932 i £ PHN 9582 3 goed bestendig tegen droog etsen, met name tegen plasma etsen.
Het resist-materiaal volgens de uitvinding bevat behalve de een polyvinylcarbazoolverbinding bevattende com-5 ponent een oplosmiddel. Geschikte oplosmiddelen zijn chloor benzeen, dimethylformamide en dergelijke. Het resistmate-riaal kan verdere gebruikelijke bestanddelen zoals hechting verbeterende middelen, spreidingsmiddelen en weekmakers bevatten. Verder kan het resist-materiaal nog op zich beken-10 de verbindingen bevatten die er voor zorgen dat de poly-merisatiereactie na beëindiging van de bestraling wordt stopgezet (zogenaamde radical capture agents).
Het resist-materiaal kan volgens alle gebruikelijke technieken op een drager worden aangebracht zoals 15 door spuiten, onderdompelen en spin coating. Gewoonlijk wordt het resist-materiaal door spin coating aangebracht in een dikte van ongeveer 0,3 - 1 yum. Daarna wordt het materiaal met de drager gedurende ongeveer 1/2 - 1 uur voorgebakken op een temperatuur van bijvoorbeeld 90 - 180°C ten-20 einde het oplosmiddel te verwijderen en een goede hechting te verkrijgen. Daarna wordt het resistmateriaal bestraald volgens een bepaald patroon met een elektronenbundel met een versnellingsspanning van bijvoorbeeld 10-30 kV met 2 een dosis van enkele ^uC/crn . Dan wordt ontwikkeld door on-25 derdompelen of sproeien met een geschikt oplosmiddel (mengsel) bijvoorbeeld dimethylformamide, of een mengsel van dichloormethaan, trichloorethyleen en N-butyl-acetaat. Tenslotte wordt nog naverhit bijvoorbeeld ongeveer 1 h op 125 - 160°C om de ontwikkelvloeistof te verwijderen.
30 Het resistmateriaal volgens de uitvinding bevat " als actief bestanddeel een een polyvinylcarbazoolverbinding bevattende component, welke een verbinding bevat met formule 1 van het formuleblad die in de hetero-aromatische kern is gehalogeneerd of die is vermengd met een bisazide met 35 formule 2. De toepassing van een azide verknopingsmiddel in polystyreen is op zich bekend uit de Japanse octrooiaanvrage Kokai 17015/79. Het is ook mogelijk een mengsel van een gehalogeneerde jpolyvinylcarbazoolverbinding en een bisazide 7906932 PHN 9582 k r , ^ toe te passen.
De polyvinylcarbazoolverbinding met formule 1 moet in de hetero-aromatische kern gehalogeneerd zijn, en/ of moet worden vermengd met een bisazide. Goede resultaten 5 zijn verkregen met gehalogeneerd poly(N-vinylcarbazool) dat 0,05 tot 2,0 halogeenatomen, bijvoorkeur broom, per carba-zoolgroep bevat. Het halogeneenatoom kan in het polymeer worden geïntroduceerd of men kan een gehalogeneerd mono-meer polymeriseren, M Het bisazide met formule 2 bevat bij voorkeur .
een radicaal R welke overeenkomt met formule 3» 4 of 5 van het formuleblad. Het bisazide kan gesubstitueerd zijn zoals met alkyl, halogeen, alkoxy, en dergelijke. Voorbeelden van geschikte bisaziden zijn 4,4'-diazidostilbeen, 1, 2-di (4-azidofenyl)ethaan, 1,4-diazidobenzeen.
Voorbeeld I (ter vergelijking).
Toepassing van gefractioneerd polyvinylcarbazool.
Er werd een k gew. °/>-ige oplossing gefractioneerd poly(N-vinylcarbazool) in chloorbenzeen bereid. Het poly(N-vinyl-carbazool) was verkregen door fractioneren van het handels-produkt Luvican M170, De fractie met een gewichtsgemiddeld molecuulgewicht (M ) van 1,31 x 10 en met een verhouding gewichtsmolecuulgewicht tot getalsgemiddeld molecuulgewicht (M ) van 1,8 werd toegepast.
25 De oplossing werd door spin coating in een dikte van 0,5yum aangebracht op een geoxideerde siliciumplak. De plak met de laag werd gedurende 1 uur op 130°C voorgebakken en bestraald met een elektronenbundel met een versnellings-spanning van 25 kV. De plak werd ontwikkeld door onderdom-3® pelen in dimethylformamide gedurende k minuten. Tenslotte werd de plak nog 1 uur op 150°C naverhit.
De dosis om na ontwikkelen 50°/> van de oorspronkelijke laagdikte op de bestraalde plaatsen over te houden ("de gevoeligheid") bedroeg 8,1 yuC/cm . Het contrast was 35 zeer goed (= 2,1). Lijnen met een breedte van 0,5 ^um konden goed worden ingeschreven.
Voorbeeld II (volgens de uitvinding)
Toepassing van polyvinylcarbazool plus bisazide.
7906932 -- .# PHN 9582 5
Aan de oplossing zoals beschreven onder voorbeeld I werd 5 gew.jé (berekend ten opzichte van het polyvinylcarbazool) 4,4'-diazidostilbeen toegevoegd. De plak werd na spincoating (laagdikte 0,5 ^uni) voorgebakken (30 minuten 90°C), be-5 straald, ontwikkeld en naverhit op de wijze als beschrijven bij voorbeeld I.
De gevoeligheid bedroeg nu circa 2,2 yuC/cm .
Het contrast was zeer goed (|^ = 2,2)f Lijnen met een breedte van 0,5 yum konden zonder problemen worden ingeschreven.
10 Voorbeeld III (volgens de uitvinding)
Toepassing van poly(3-broom-N-vinylcarbazool)· Poly(3-broom-N-vinylcarbazool) met een M van circa 1,4 x 10^ en een verhouding M^, tot Mn van circa 2 (geschat door middel van gelpermeatie chromatoj§ra:fie met polystyreen I5 standaards) werd bereid door kationische polymerisatie van 3-broom-N-vinylcarbazool met tropyliumhexachloorantimonaat (0,3 x io~5m) als initiator bij -25°C in dichloormethaan als oplosmiddel. Voor deze werkwijze wordt verwezen naar P.M. Bawyer, A. Ledwith en D.C. Sherrington, Polymer, 20 London, 509 0971 ), welke werkwijze door deze verwijzing wordt geacht hierin te zijn opgenomen.
Door spincoating van een 4 gew.^-ige oplossing in chloorbenzeen werd een laag met een dikte van 0,32 ^um op een gedxideerde siliciumplak aangebracht. De plak werd 25 voorgebakken (20 minuten 150°C), ontwikkeld door onderdompelen in dimethylformamide gedurende 2-g- minuten en nagebakken (1 uur op 150°C).
De gevoeligheid bedroeg 1,6 ^uC/cm (bij 25 kV).
Het contrast was goed ( ƒ“ =1,4), terwijl lijnen met een 20 breedte van 0,4 ƒum goed konden worden ingeschreven.
Voorbeeld IV (volgens de uitvinding)
Toepassing van Poly(N-vinylcarbazool-co-3-broom-N-vinyl-carbazool).
Een copolymeer bestaande uit N-vinylcarbazool en 3-chroom-25 N-vinylcarbazool met een M^. van 8,3 x 10^ en een verhouding ^w ^n van circa 3»4 (bepaald door gelpermeatiechroma- tografie) werd bereid door kationische polymerisatie op de wijze als aangegeven bij voorbeeld III. De molaire verhou- 7906932
V
PHN 9582 6 ding N-vinylcarbazool tot 3-bïOom-N-vinylcarbazool bedroeg 90 : 10.
Een 4 gew. fo-1 ge oplossing van het copolymeer in chloorbenzeen werd door spincoating op een geoxideerde 5 siliciumplak aangebracht in een laagdikte van 0,43 ^um.
De plak werd voorgebakken (20 minuten 180°c), bestraald met een elektronenbundel van 25 kV en ontwikkeld door onderdompelen in chloorbenzeen (3 minuten). Tenslotte werd naverhit (1 uur op 150°C).
p 10 De gevoeligheid bedroeg 2,7 ƒuC/cm . Het contrast was goed ( jj* = 1,7)· Lijnen met een breedte van 0,5 yum konden goed worden ingeschreven door toepassing van sproeien bij het ontwikkelen (eerst met N-methylpyrrolidon, gevolgd door een mengsel van N-methylpyrrolidon en isopro-15 panol en tenslotte zuiver isopropanol).
Het homopolymeer van N-vinylcarbazool onder dezelfde omstandigheden bereid als hierboven aangegeven voor het copolymeer (M = 8-,3 x 105, M tot M = 3,6) bezat een ' w 2 w n gevoeligheid van 16 yuC/cm en een contrast van jp = 1,6.
20 Alle hierboven verkregen verknoopte resistma- terialen waren goed bestendig tegen plasma—etsen.
25 30 35 7906932

Claims (8)

1. Negatief elektronen-en/of röntgen resistmate-riaal op basis van een een polyvinylcarbazoolverbinding bevattende component, met het kenmerk, dat de een polyvinyl- 2 carbazoolverbinding bevattende component een polymeer en/of copolymeer bevat met formule 1 van het formuleblad waarin n groter is dan 30, dat in de hetero—aromatische kern is gehalogeneerd of een mengsel bevat van een dergelijke al dan niet in de hetero-aromatische kern gehalogeneerd poly-10 meer en/of copolymeer met een bisazide met formule 2, waarin R een organische rest voorstelt.
2. Negatief resistmateriaal volgens conclusie 1, met het kenmerk, dat de een polyvinylcarbazool bevattende component een verbinding met formule 2 bevat waarin R over- jg eenkomt met een organische rest met formule 3» 4 of 5·
3· Negatief resistmateriaal volgens conclusies 1-2, met het kenmerk, dat de een polyvinylcarbazoolverbinding bevattende component een mengsel van nieis-gehal o gene er d poly (N-vinylcarbazool) met 0,5 - 10 gew. $ 4,4'-diazidostilbeen 2Q bevat.
4. Negatief resistmateriaal volgens conclusie 1, met het kenmerk, dat de een polyvinylcarbazoolverbinding bevattende component poly (N-vinylcarbazool) bevat, dat met 0,05 tot 2,0 halogeenatomen per carbazoolgroep is ge- 25 halogeneerd.
5. Negatief resistmateriaal volgens conclusie 4, met het kenmerk, dat de een polyvinylcarbazoolverbinding bevattende component poly (N-vinylcarbazool) bevat, dat met 0,05 tot 0,2 broomatomen per carbazoolgroep is gehalo— 30 geneerd. -
6. Drager voorzien van een resistlaag, met het kenmerk, dat de drager is voorzien van een resistlaag met het resistmateriaal volgens een der voorafgaande conclusies.
7. ¥erkwijze voor het volgens een patroon aanbren- 35 gen van een tegen etsen bestendige laag op een drager, waarbij een laag resistmateriaal op de drager wordt aangebracht, het resistmateriaal volgens het patroon met elektronen of röntgenstralen wordt belicht en het onbelichte gedeelte 7906932 ΡΗΝ 9582
8 T ,. -V van het resitmateriaal door oplossen wordt verwijderd, met het kenmerk, dat een resistmateriaal volgens één der conclusies 1-5 op de drager wordt aangebracht. 5 10 15 20 25 30 35 7906932 1/1 /Π Η \ “fC‘C-^n Η I Η Ν Η -\^Η 1 Η Η 1 Ν3— R - Ν3 2 -.η2_ch2 XX 5 ΡΗΝ 9582 7906932
NL7906932A 1979-09-18 1979-09-18 Negatief resist-materiaal, drager met resist-materiaal en werkwijze voor het volgens een patroon aanbrengen van een laag. NL7906932A (nl)

Priority Applications (5)

Application Number Priority Date Filing Date Title
NL7906932A NL7906932A (nl) 1979-09-18 1979-09-18 Negatief resist-materiaal, drager met resist-materiaal en werkwijze voor het volgens een patroon aanbrengen van een laag.
US06/183,521 US4348472A (en) 1979-09-18 1980-09-02 Method of applying a layer in accordance with a pattern on a substrate, a negative resist material and a substrate coated with the resist
JP12785780A JPS5651736A (en) 1979-09-18 1980-09-13 Substrateecopying film deposition system* negative resist* and substrate covered with same resist film
EP80200870A EP0025633B1 (en) 1979-09-18 1980-09-16 A method of applying a layer in accordance with a pattern on a substrate
DE8080200870T DE3064426D1 (en) 1979-09-18 1980-09-16 A method of applying a layer in accordance with a pattern on a substrate

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
NL7906932A NL7906932A (nl) 1979-09-18 1979-09-18 Negatief resist-materiaal, drager met resist-materiaal en werkwijze voor het volgens een patroon aanbrengen van een laag.
NL7906932 1979-09-18

Publications (1)

Publication Number Publication Date
NL7906932A true NL7906932A (nl) 1981-03-20

Family

ID=19833863

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
NL7906932A NL7906932A (nl) 1979-09-18 1979-09-18 Negatief resist-materiaal, drager met resist-materiaal en werkwijze voor het volgens een patroon aanbrengen van een laag.

Country Status (5)

Country Link
US (1) US4348472A (nl)
EP (1) EP0025633B1 (nl)
JP (1) JPS5651736A (nl)
DE (1) DE3064426D1 (nl)
NL (1) NL7906932A (nl)

Families Citing this family (10)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE3109809C2 (de) * 1981-03-13 1986-07-31 Siemens AG, 1000 Berlin und 8000 München Verfahren zur Herstellung von Resiststrukturen
DE3109728C2 (de) * 1981-03-13 1986-08-14 Siemens AG, 1000 Berlin und 8000 München Verfahren zur Herstellung von Resiststrukturen
US4474869A (en) * 1981-05-29 1984-10-02 Hughes Aircraft Company Polyvinylpyridine radiation resists
JPS58122532A (ja) * 1982-01-18 1983-07-21 Fujitsu Ltd ホログラム記録材料
US4556625A (en) * 1982-07-09 1985-12-03 Armstrong World Industries, Inc. Development of a colored image on a cellulosic material with monosulfonyl azides
US4515886A (en) * 1983-02-16 1985-05-07 Toyo Soda Manufacturing Co., Ltd. Photosensitive compositions
US4596761A (en) * 1983-11-02 1986-06-24 Hughes Aircraft Company Graft polymerized SiO2 lithographic masks
US4640885A (en) * 1983-11-25 1987-02-03 Armstrong World Industries, Inc. Mono-sulfonyl azide composition used to photolytically develop a colored image on a cellulosic material
US5240795A (en) * 1988-07-04 1993-08-31 Canon Kabushiki Kaisha Volume phase type hologram film and photosensitive resin composition employed therefor
JPH0442229A (ja) * 1990-06-08 1992-02-12 Fujitsu Ltd レジスト材料およびパターンの形成方法

Family Cites Families (7)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US3284198A (en) * 1963-09-11 1966-11-08 Martin Marietta Corp Method for making photolithographic plate
GB1046058A (en) * 1964-06-18 1966-10-19 Matsushita Electric Ind Co Ltd Electrophotographic materials
US3538125A (en) * 1967-11-13 1970-11-03 Motorola Inc Photosensitizer
JPS495066B1 (nl) * 1969-07-18 1974-02-05
JPS5139915B2 (nl) * 1973-02-09 1976-10-30
JPS576573B2 (nl) * 1973-11-05 1982-02-05
JPS5315153A (en) * 1976-07-27 1978-02-10 Canon Inc Hologram

Also Published As

Publication number Publication date
DE3064426D1 (en) 1983-09-01
EP0025633A1 (en) 1981-03-25
JPS6332374B2 (nl) 1988-06-29
US4348472A (en) 1982-09-07
JPS5651736A (en) 1981-05-09
EP0025633B1 (en) 1983-07-27

Similar Documents

Publication Publication Date Title
EP0359060B1 (de) Photopolymerisierbares Gemisch, daraus hergestelltes Aufzeichnungsmaterial und Verfahren zur Herstellung von Kopien
US3844790A (en) Photopolymerizable compositions with improved resistance to oxygen inhibition
US5049479A (en) Photopolymerizable mixture and recording material produced therefrom
US5607824A (en) Antireflective coating for microlithography
EP0232972B1 (en) Negative photoresist compositions and processes for preparing thermally stable, negative images using them
US5229253A (en) Photopolymerizable mixture and recording material produced therefrom
KR100187787B1 (ko) 광중합성 혼합물 및 이로부터 제조된 기록물질
JP2736124B2 (ja) 光重合可能な記録材料
KR0132430B1 (ko) 광중합성 기록물질
US4264708A (en) Radiation sensitive element having a thin photopolymerizable layer
EP0014012A1 (en) Photosensitive composition containing an ethylenically unsaturated compound, initiator and sensitizer
JP3118520B2 (ja) 光重合性記録材料の造像的照射による印刷板またはフォトレジストの製法
US4571375A (en) Ring-opened polynorbornene negative photoresist with bisazide
NL7906932A (nl) Negatief resist-materiaal, drager met resist-materiaal en werkwijze voor het volgens een patroon aanbrengen van een laag.
US4241166A (en) Photopolymerizable composition comprising a monoazo dye as contrast colorant
JPH0635189A (ja) 光重合性混合物およびそれから調製される記録材料
US5204225A (en) Process for producing negative images
US4308338A (en) Methods of imaging photopolymerizable materials containing diester polyether
US5738971A (en) Photosensitive composition for transfer sheets
US3647447A (en) Dyed photoresist compositions
US4945027A (en) 1,4 or 9,10 dimethoxyanthracene triggers for 2-tri(chloro or bromo)methyl-4(1H)-quinazolimone polymerization initiators
JPS6098433A (ja) 画像複製材料
JP2565331B2 (ja) 感光性組成物
DE4029795A1 (de) Photopolymerisierbares gemisch und daraus hergestelltes aufzeichnungsmaterial
US4699859A (en) Dot-etchable image-containing element useful in lithographic mask formation and its production

Legal Events

Date Code Title Description
A1B A search report has been drawn up
BV The patent application has lapsed