DE1472950C3 - Verwendung polymerer organischer Verbindungen als Photoleiter - Google Patents

Verwendung polymerer organischer Verbindungen als Photoleiter

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DE1472950C3
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Jean Marie Dr. Nys
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Description

Poly-[2-methyl-6-(N-acrylyl)-aminobenzoxazol],
Reaktionsprodukt von Polyacrolein und 2-Methyl-6-aminobenzoxazol,
Poly-[2-methyl-6-(N'-vinylureido)-benzoxazol],
5 Poly-(2-methyl-6-acrylylaminobenzothiazol),
Mischpolymer von Vinylacetat und 2-Methyl-6-(N'-vinylureido)-benzoxazol,
Mischpolymer von Styrol und 2-Methyl-6-(N'-viworin A gleich einer — NHCONH-, — NHCO- nylureido)-benzoxazol,
oder — CH = N-Gruppe, Y gleich einem Sauer- io Mischpolymer von Äthylacrylat und 2-Methylstoff- oder Schwefelatom und R gleich einem 6-(N-acrylamino)-benzothiazol,
Wasserstoff atom oder einer Methylgruppe ist; Poly-[2-methyl-6-(N'-vinyl)-ureidobenzothiazol],
b) Polymerisate mit Einheiten der Formel Mischpolymer von 2-Methyl-6-(N'-vinyl)-ureido-
. benzothiazol und Vinylacetat, und
I * 5 Mischpolymer von 2-Methyl-6-(N'-vinyl)-ureido-
' benzothiazol und Äthylacrylat.
CH2
—A CR Typische Vertreter der Verbindungsklasse (b) sind
2o z.B.:
Polyvinylimidazol und
worin A gleich einer — CHaCHOCO-Gruppe Poly-[l-(2'-methacrylyloxyäthyl)-2,4,5-triphenyl-
oder einer einfachen Bindung, Q1, Q2 und Q3 je imidazol].
gleich einem Wasserstoffatom oder einer Phenyl- 25
gruppe und R gleich einem Wasserstoffatom oder Polyacryl- oder Polymethacrylsäureester von Hy-
einer Methylgruppe ist; droxyderivaten von 2,4,5-Triphenylimidazolen des
c) Poly-[vinylcinnamat]; unter (d) beanspruchten Typs können hergestellt ,. ^ . r_ .„, , . , , ,.' , , werden, indem eine 20 %ige Monomerlösung in Benzol
d) Poly-[2-(2-acrylyloxynaphthylH-phenyl- 30 in Gegenwart von 1% Azo-bis-isobutyronitril 5-(4 -dimethylaminophenyO-unidazol]; 24 Stunden iang auf 74° C erwärmt wird, worauf die
e) Poly-[2-(4'-acrylyloxyphenyl)-4,5-diphenyl- gebildete Polymerlösung in Hexan oder Methanol imidazol]; gegossen und der gebildete Niederschlag abfiltriert,
getrocknet und durch Auflösen in Methylenchlorid
f) Poly-[2-(l'-acrylyloxyäthyl)-fluoren]; 35 und Ausfällen in Hexan oder Äther gereinigt wird.
Zur Herstellung von elektrophotographischen Auf-
g) Poly-[4-vinylphenyl-2-(N-äthylcarbazyl)- Zeichnungsmaterialien können die erfindungsgemäß carbinol]; verwendbaren polymeren organischen Verbindungen
in selbsttragende Folien verarbeitet oder als Schicht
h) Poly-[l,3-diphenyl-5-(4'-acrylyloxyphenyl)- 40 auf einen geeigneten Schichtträger aufgetragen werden.
2-pyrazolin]. Werden die polymeren Verbindungen in Form
selbsttragender Folien verarbeitet, so kann die Rück-
Durch die Erfindung wird erreicht, daß Kombi- schicht aus einer dünnen Metallfolie bestehen, die nationen von Photoleitern und Bindemitteln über- gegebenenfalls mit der Polymerfolie, durch eine geflüssig sind und eine vielseitigere Anpassung der 45 eignete Haftschicht verbunden sein kann. Statt dessen photoleitfähigen Schicht an bestimmte Verwendungs- ist auch eine dünne Metallschicht verwendbar, die zwecke ermöglicht ist. durch Vakuumaufdampfung gebildet worden ist, oder Erfindungsgemäß sind photoleitfähige Schichten auch eine Schicht, die aus einem feinverteilten Metallherstellbar, die hauptsächlich (z. B. zu 95 % oder mehr) pulver und einem in möglichst geringen Mengen veraus den angegebenen polymeren organischen Ver- 50 wendeten Bindemittel besteht. Geeignete leitfähige bindungen mit einem Dunkelwiderstand von min- Rückschichten für die elektrophotographischen polydestens 109 Ohm · cm, vorzugsweise von 1012 bis meren Folien sind ferner z. B. die als Haftschichten 1019 Ohm · cm bestehen, der durch Belichtung mit beschriebenen Schichten gemäß der deutschen Patentelektromagnetischer Strahlung geeigneter Wellenlänge, schrift 975 629 (für Polyesterfilme) sowie der belgischen z. B. mit Licht des ultravioletten oder sichtbaren 55 Patentschrift 569 129 und der deutschen Auslegeschrift Spektralbereiches, erniedrigt werden kann. 1188 436 (für Polyalkylenimine).
Die erfindungsgemäß verwendbaren Vinylpolymere Werden die polymeren Verbindungen in Form von und Mischpolymere können nach den verschiedensten Schichten auf geeignete Schichtträger aufgebracht, so üblichen bekannten Polymerisationsmethoden her- sind die verschiedensten Beschichtungsverfahren vergestellt werden, z. B. durch Perl- oder Emulsionspoly- 60 wendbar.
merisation oder durch Polymerisation in Lösung, In der Praxis werden die betreffenden polymeren wobei die Polymerisation durch freie Radikale, durch Verbindungen entweder für sich allein oder zusammen Ionenbildung oder durch Bestrahlung, z. B. mit akti- mit Zusätzen, wie sie nachfolgend näher beschrieben nischem Licht, eingeleitet werden kann. Der Poly- werden, vorzugsweise zuerst gelöst oder in einem gemerisationsgrad ist nicht kritisch und kann in weiten 65 eigneten organischen Lösungsmittel dispergiert, z. B. Grenzen variieren. in Benzol, Aceton, Methylenchlorid, Dioxan, Di-Typische Vertreter der Verbindungsklasse (a) sind methylformamid oder Glykolmonomethyläther, oder z. B. in einer Mischung von zwei oder mehreren dieser
5 6
Lösungsmittel. Die so erhaltene Lösung oder Disper- Verbindungen z. B. in Mengen von 10 bis 30 % des sion wird gleichmäßig auf die Oberfläche eines ge- Polymergewichtes zugesetzt werden,
eigneten Schichtträgers aufgetragen, ζ. B. durch Zen- Bei der Herstellung des elektrophotographischen trifugieren, Spritzen, Bürsten oder Beschichten; dann Aufzeichnungsmaterials können auch andere bekannte wird die erhaltene Schicht derart getrocknet, daß eine 5 Zusätze verwendet werden, z. B. Pigmente und Mittel, gleichmäßige photoleitfähige Schicht auf der Ober- die die Viskosität, das Altern und die Wärmebeständigfläche des Schichtträgers gebildet wird. Es verdient keit, die Oxydation und/oder den Glanz steuern. Bei hervorgehoben zu werden, daß die erfindungsgemäß der Auswahl dieser Zusätze wird solchen Substanzen verwendbaren polymeren Verbindungen nicht in der Vorzug gegeben, die den Dunkelwiderstand der Form von vorpolymerisierten Verbindungen aufge- io photoleitfähigen Schicht nicht merklich beeinträchbracht werden müssen, sondern auch in Form von tigen.
Monomeren oder Mischungen von monomeren und Zur Herstellung des elektrophotographischen Aufpolymeren Substanzen auf die zu beschichtende Ober- Zeichnungsmaterials wird als Schichtträger für die fläche aufgetragen und dort in situ durch bekannte, photoleitfähige Schicht vorzugsweise eine elektrisch in der Polymerchemie übliche Methoden polymeri- 15 leitfähige Platte oder Folie verwendet oder eine isosiert, kondensiert oder durch eine Brückenbildung lierende Platte oder Folie, die mit einer elektrisch verbunden werden können. leitfähigen Schicht versehen ist. Als elektrisch leitfähig Die Dicke der photoleitfähigen Schichten ist nicht werden Platten, Folien und Schichten bezeichnet, kritisch und kann je nach Gegebenheiten in weiten deren spezifischer Widerstand geringer ist als der Grenzen variiert werden. Gute Resultate werden mit 20 spezifische Widerstand der photoleitfähigen Schicht, photoleitfähigen Schichten von 1 bis 20 μ, Vorzugs- d.h. der in der Regel unter 10D Ohm · cm liegt. Vorweise von 3 bis 10 μ. Dicke erreicht. Zu dünne Schichten zugsweise werden Schichtträger verwendet, deren spezibesitzen kein ausreichendes Isoliervermögen, während fischer Widerstand geringer ist als 105 Ohm · cm.
zu dicke Schichten verlängerte Belichtungszeiten er- Geeignete isolierende Platten sind z. B. Glasplatten, fordern. 25 auf die eine leitfähige Schicht, z. B. eine durchsichtige Die photoleitfähigen Schichten können neben einer Silber-, Gold- oder Zinnoxydschicht, aufgebracht oder mehreren der angegebenen erfindungsgemäß ver- werden muß, was beispielsweise durch Aufdampfen wendbaren polymeren Verbindungen noch eine oder im Vakuum erfolgen kann.
mehrere andere photoleitfähige monomere oder poly- Typische geeignete isolierende Folien sind z. B.
mere Verbindungen mit ähnlichen oder verschiedenen 30 Folien aus synthetischen makromolekularen Stoffen
photoelektrischen, mechanischen oder anderen physi- - mit hohem spezifischem Widerstand, z. B. die aus der
kaiischen Eigenschaften enthalten. deutschen Auslegeschrift 1171 618 bekannten PoIy-
So zeigte es sich beispielsweise, daß eine Mischung sulfonate, die in den deutschen Auslegeschriften
aus einer der polymeren Verbindungen, die aus wieder- 1139 272, 1149 533 und 1 271 988 beschriebenen
kehrenden Struktureinheiten der obigen allgemeinen 35 Polyester, Polystyrol, Polyäthylen und Celluloseester,
Formeln bestehen oder solche enthalten, mit photo- sowie ferner Papierbahnen mit hohem spezifischem
leitfähigen Substanzen, wie sie z. B. in den deutschen Widerstand. Diese isolierenden Folien müssen mit
Auslegeschriften 1060 260, 1058 836, 1060 712, einer leitfähigen Schicht, z. B. einer dünnen Metall-
1 060 259, 1 060 713, 1 031127, 1 060 714, 1 070 923 folie, mit einer Schicht, die ein in einer möglichst
und 1160 303 sowie in den belgischen Patentschriften 40 geringen Menge Bindemittel dispergiertes Metall-'
562 336, 585 555, 585 507, 587 794, 585 450 und pulver enthält, oder mit einer dünnen hydrophilen
587 301 beschrieben sind, eine höhere Sensibilisierung Schicht, die eine hygroskopische und/oder antistatische
besitzt als das bei gesonderter Verwendung dieser Verbindung und ein hydrophiles Bindemittel enthält,
photoleitfähigen Verbindungen erreichbare Sensibili- versehen werden.
sierungsmaximum. 45 Typische geeignete hygroskopische und/oder anti-Ferner können in den photoleitfähigen Schichten statische Verbindungen sind z. B. Glyzerin, Glykol, monomere Verbindungen anwesend sein, die gegebe- Polyäthylenglykole, Calciumchlorid, Natriumacetat, nenfalls selbst photoleitfähige Eigenschaften besitzen Kondensationsprodukte von Maleinsäure und PoIy- und die eine Erhöhung der Allgemeinempfindlichkeit äthylenglykolen, Zitronensäureamide, Oxypropyl- und/oder der Empfindlichkeit gegenüber elektro- 5° sucrosemonolaurat, quaternäre Ammoniumverbindunmagnetischer Strahlung eines gewissen Teils des Spek- gen, Aminsalze von lyophilen Alkylphosphaten, lyotrums verursachen. phile Dialkylpolyoxyalkylenphosphate und Polyoxy-
Typische geeignete Verbindungen, die die Allge- alkylenamide.
meinempfindlichkeit und/oder die Empfindlichkeit für Typische geeignete hydrophile Bindemittel sind
elektromagnetische Strahlungen des sichtbaren Be- 55 z. B. Gelatine, Leim, Polyvinylalkohol, Cellulose-
reichs des Spektrums erhöhen, sind z. B. die sensibili- sulfat, Cellulosewasserstoffphthalat, Methylcellulose,
sierenden Substanzen, die in der belgischen Patent- Carboxymethylcellulose, Celluloseacetatsulfat, Oxy-
schrift 585 555 beschrieben werden, und die aus der äthylcellulose, Polyacrylsäure oder kolloidales SiIi-
britischen Patentschrift 964 872 bekannten strahlungs- ciumdioxyd.
empfindlichen Substanzen. Diese Verbindungen wer- 60 Um eine besonders gute Haftung zwischen der hy-
den vorzugsweise in einer Menge von 0,1 bis 5%, drophilen Schicht und der hydrophoben Polymerfolie
bezogen auf das Gewicht der vorhandenen polymeren zu erreichen, kann die Polymerfolie mit einer geeig-
photoleitfähigen Verbindungen, verwendet. neten Haftschicht überzogen werden, wie diese bei-
Weitere geeignete Zusätze sind beispielsweise Weich- spielsweise in der deutschen Patentschrift 985 629 für
macher, z. B. Dibutylphthalat, Dimethylphthalat, Di- 65 Polyesterfilme, in der deutschen Patentschrift 1 046 488
methylglykolphthalat, Trikresylphosphat, Triphenyl- und der belgischen Patentschrift 563 475 für Filme
phosphat und Monokresyldiphenylphosphat, die den aus gegebenenfalls substituiertem Polystyrol, in der
in der Photohalbleiterschicht verwendeten polymeren deutschen Auslegeschrift 1188 436 und der belgischen
I 472 950
7 8
Patentschrift 569129 für Polyälkylenfilme, in der ladung, durch Kontaktaufladung oder durch Entdeutschen Patentschrift 964 924 für Celluloseester- ladung eines Kondensators. Eine auf die Rückseite des filme und in der belgischen Patentschrift 573 005 für Kopiermaterials aufgebrachte positive Ladung ergibt hydrophile Schichten beschrieben wird, wobei als ungefähr dasselbe Resultat wie eine negative Ladung Bindemittel Polyvinylalkohol dient. 5 auf oder in der Vorderseite.
Typische geeignete ■ leitfähige Platten sind z. B. Das elektrophotographische Material wird sodann
Platten aus Aluminium, Zink, Kupfer, Zinn, Eisen bildgemäß einer geeigneten elektromagnetischen Strah-
oder Blei. lung exponiert, wobei die bestrahlten Bezirke der
Typische geeignete leitfähige Folien sind z. B. Filme Schicht bildgemäß entladen werden und ein elektroaus polymeren Substanzen mit geringem spezifischem io photographisches latentes Bild entsteht. Danach wird Widerstand, z. B. Polyamidfilme, oder Papierbahnen das gebildete elektrostatische latente Bild in ein sichtmit geringem spezifischem Widerstand. Gute Resultate bares Bild umgewandelt, und zwar entweder auf dem sind bei Verwendung von Papierbahnen erzielbar, die elektrophotographischen Material, auf dem das latente die angegebenen hygroskopischen und/oder antista- Bild erzeugt wurde, oder auf einem anderen Material, tischen Stoffe enthalten. Vorzugsweise werden diese 15 auf das das elektrostatische latente Bild, beispielsweise hygroskopischen und/oder antistatischen Substanzen durch Anwendung des in der belgischen Patentschrift während der Herstellung des Papiers den Papier- 529 234 beschriebenen Verfahrens, übertragen wurde, bahnen einverleibt, entweder durch unmittelbaren Die Umwandlung des ursprünglichen oder des überZusatz zu dem Papierbrei oder durch eine Nach- tragenen latenten Bildes in ein sichtbares Bild kann behandlung vor oder nach dem Kalandrieren der 20 nach einer der in der Elektrophotographie bekannten Papierbahnen. Diese Substanzen können den Papier- Technik erfolgen, bei denen von der elektrostatischen bahnen auch dadurch einverleibt werden, daß auf das Anziehung oder Abstoßung von feinverteilten gefärb-Rohpapier eine Beschichtungsmasse aufgetragen wird, ten festen Substanzen Gebrauch gemacht wird, die die die angegebenen hygroskopischen und/oder anti- beispielsweise in einem Pulver oder einer Pulverstatischen Stoffe sowie eines der angegebenen hydro- 25 mischung, in einer elektrisch isolierenden Flüssigkeit philen Bindemittel enthält. (z. B. in Form einer Suspension), oder in einem Gas
Ferner zeigte es sich, daß sehr gute Resultate bei (z.B. in Form eines Aerosols) vorliegen, oder auch Verwendung von Papier erzielt werden, das mit einer von feinverteilten gefärbten Flüssigkeitströpfchen, die Schicht eines polymeren Stoffes überzogen ist, um beispielsweise in einer elektrisch isolierenden Flüssigeine glatte Oberfläche zu ergeben und zu vermeiden, 30 keit (z. B. in Form einer Dispersion) oder in einem daß die organische Flüssigkeit, in der die photoleit- Gas (z. B. in Form eines Aerosols) vorliegen,
fähige Verbindung gelöst ist, in das Papier eindringt. - Durch geeignete Wahl des Vorzeichens der Auf-Diese Schicht darf jedoch während der Bestrahlung ladung des Entwicklerpulvers oder der Entwicklerdie Ableitung der Elektronen aus den belichteten Bild- flüssigkeit kann von jedem Original in beliebiger Weise bezirken nicht verhindern. Geeignete derartige Schich- 35 eine negative oder positive Kopie angefertigt werden, ten sind z. B. 2 bis 10 μ dick und bestehen z. B. aus Tragen Kopiermaterial und Entwicklerpulver oder einem oder mehreren der makromolekularen Stoffe, Entwicklerflüssigkeit dasselbe Vorzeichen, so haftet wie sie in der belgischen Patentschrift 585 555 als das Pulver nur auf den entladenen Stellen unter Bildung Bindemittel für die photoleitfähige Verbindung be- einer Kopie, deren Bildwert mit dem des Originals schrieben werden. 40 übereinstimmt (Positiv/Positiv). Sind die Vorzeichen
Außer den gewöhnlichen Papiersorten sind auch von Material und Entwicklerpulver oder Entwicklersynthetische Papiere verwendbar, z.B. solche aus flüssigkeit verschieden, so werden die jeweiligen BiId-Polyestern, beispielsweise Polyesterfasern aus Tere- werte umgekehrt (Negativ/Positiv),
phthalsäure und Glykolen, aus Polyamidfasern oder Außer der Entwicklung nach den in der Elektro-Nylon-Fasern, oder aus Polyacrylnitrilfasern. Vor dem 45 photographic allgemein bekannten Methoden können Vergießen der photoleitfähigen Schichten auf der- auch andere Techniken mit Erfolg verwendet werden, artige Papierbahnen werden diese vorzugsweise mit z.B. das in der belgischen Patentschrift 579 725 und die Leitfähigkeit erhöhenden Substanzen imprägniert, der deutschen Auslegeschrift 1114 832 beschriebene z.B. Polycaprolaktam, dem Polyester von 2,5-Di- Verfahren.
(p-oxyphenyl)-l,3,4-oxadiazol und l-Chlor-3-amino- 5° Wird zum Sichtbarmachen des latenten Bildes ein
benzol-4,6-disulfochlorid, einem Mischpolyamid von gefärbtes Pulver verwendet, so kann das erzeugte
Hexamethylendiamin, Caprolaktam, Adipinsäure und sichtbare Bild nötigenfalls nach einer der in der Elek-
Sebacinsäure, N-Methylenpolyhexamethylenadipamid trophotographie bekannten Methoden, z. B. durch
oder Polyamiden. , Erwärmung, fixiert, oder auf einen anderen Träger,
Die die erfindungsgemäß verwendbaren polymeren 55 beispielsweise nach dem in der belgischen Patentschrift
organischen Verbindungen enthaltenden elektrophoto- 488 552 beschriebenen Verfahren, übertragen und
graphischen Materialien sind zur Durchführung der darauf fixiert werden.
verschiedensten Verfahren verwendbar, die auf der Die die erfindungsgemäß verwendbaren Verbindun-
Belichtung und Entladung einer in oder auf einer gen enthaltenden elektrophotographischen Aufzeich-
photoleitfähigen Schicht befindlichen elektrostatischen 60 nungsmaterialien können in Reproduktionsverfahren
Ladung beruhen. verwendet werden, bei denen die verschiedensten
Das elektrostatische Aufladen der photoleitfähigen Strahlungen sowohl elektromagnetischer als auch
Schicht kann nach bekannten, in der Elektrophoto- nuklearer Natur benutzt werden. Die hier verwendete
graphie üblicherweise verwendeten Methoden erfolgen, Bezeichnung »Elektrophotographie« ist daher breit zu
z. B. durch Reibung mit einem glatten Material, durch 65 interpretieren und umfaßt sowohl Xerographie als
Reibung mit einem Material, das einen hohen elek- auch Xeroradiographie.
trischen Widerstand besitzt, z. B. mit einem mit Poly- Die folgenden Beispiele sollen die Erfindung näher
styrol beschichteten Zylinder, durch Korona-Ent- erläutern.
9 10
_ . -I1 laden. Das aufgeladene elektrophotographische Auf-
B ei spiel 1 Zeichnungsmaterial wurde reflektographisch 30 Se-
Eine Lösung aus künden lang hinter einem bedruckten Dokument mit
Zimtsäureester von Polyvinylalkohol 80 g β ^l0^^1^0 *?*? S?""^ V°-° 10 °m
XyI0I 800 cm3 behchtet. Das gebildete latente Bild wurde mit einem
Äthylenglykoimönomethyiätherl" triboelektrischen Pulver entwickelt. Das gebildete
acetat 200 cm3 Pulverbild wurde in bekannter Weise auf ein Schreib-
papier übertragen und auf diesem durch Wärmeein-
wurde durch Eintauchen auf eine barytierte Papier- wirkung fixiert,
unterlage aufgebracht. Das so erhaltene beschichtete io
Papier wurde an der Luft getrocknet und die letzten Beispiel 3
Reste des Lösungsmittels wurden entfernt, indem das
Material einige Stunden lang in einer Trockenkammer Eine barytierte Papierunterlage wurde mit einer auf 8O0C erwärmt wurde. Die getrocknete Schicht Schicht aus·einer -Lösung der folg'eriden Zusammenwar 6 μ. dick. Nach Aufladung dieses beschichteten 15 Setzung —·
Papiers mittels einer Korona-Entladung yon 6000V Poly-[l,3-diphenyl-5-(4'-acrylyl-
auf +400 Volt wurde es 30 Sekunden lang hinter oxyphenyl)-2-pyrazolin] 10 g
emem Diapositiv mit einer Phihps HP 300-Lampe in Rhodamin B (C. I. 45170) 10 mg
einer Entfernung von 10 cm belichtet. Durch Pulver- Methylenchlorid ....... 100 cm3
entwicklung wurde eine sehr befriedigende Kopie des 20
Originals erhalten. beschichtet und einige Stunden in einer Trocken-
' . . kammer bei 500C getrocknet. Die getrocknete Schicht
Beispiel 2 war 15 ^ dick_ ]y[ittejs einer negativen Korona-Ent-
Eine Lösung von 10 g Poly-[2-(2'-acrylyloxynaph- ladung wurde das Material aufgeladen. Das aufge-
thyl)-4-phenyl-5-(4-di-methylaminophenyl)-imidazol] 25 ladene elektrophotographische Aufzeichnungsmaterial
in 100 cm3 Methylchlorid wurde auf eine barytierte wurde 2 Sekunden lang in Kontakt mit einem Diapo-
Papierunterlage aufgetragen. Das so erhaltene be- sitiv mit einer 100-Watt-Lampe in einer Entfernung
schichtete Papier wurde einige Stunden lang in einer von 10 cm belichtet. Das gebildete latente Bild wurde
Trockenkammer bei 5O0C getrocknet. Die getrocknete . mit einem triboelektrischen Pulver entwickelt, worauf
Schicht war 15 μ. dick. Das Material wurde durch eine 30 das erhaltene Pulverbild durch Wärmeeinwirkung negative Korona-Entladung von 6000 Volt auf ge- -fixiert wurde.

Claims (2)

1 2 latente Bild zustande kommt. Dieses latente Bild wird Patentansprüche: dann sichtbar gemacht, beispielsweise durch Auf tragen eines feinverteilten elektrostatisch anziehbaren
1. Verwendung der folgenden polymeren orga- Materials unter Erzeugung eines Pulverbildes,
nischen Verbindungen als Photoleiter in der photo- 5 Zur Durchführung derartiger elektrophotographileitfähigen Schicht eines elektrophotographischen scher Verfahren werden photoleitfähige Schichten Aufzeichnungsmaterials: benötigt, die einerseits einen hohen Dunkelwiderstand
a) Polymerisate und Mischpolymerisate mit Ein- besitzen, so daß sie elektrische Ladungen tragen heiten der Formel können, andererseits jedoch eine ausreichend hohe
ίο Photoleitfähigkeit aufweisen, so daß sie die aufgenommene Ladung an den belichteten Stellen leicht freizugeben vermögen.
Als Photoleiter wird z. B. eine anorganische Substanz, wie Selen oder Zinkoxyd, oder eine organische 15 Substanz, wie Anthracen, Benzidin oder eine heterocyclische Verbindung bestimmten Typs verwendet, und als Bindemittel für den Photoleiter kann z. B. eine
worin A gleich einer — NHCONH-,—NHCO- polymere Substanz mit hohem spezifischem Wider- oder — CH = N-Gruppe, Y gleich einem stand dienen. Nach der britischen Patentschrift 693 112 Sauerstoff- oder Schwefelatom und R gleich 20 soll der spezifische Widerstand dieser Bindemittel einem Wasserstoffatom oder einer Methyl- größer als der spezifische Widerstand der Unterlage gruppe ist; und größer als der Dunkelwiderstand des Photoleiters
b) Polymerisate mit Einheiten der Formel sein und vorzugsweise zwischen 1012 und ΙΟ19 Ohm· cm
, liegen. Allgemein wird angenommen, daß das Spei-
1 35 ehern der erforderlichen Ladung durch die Photo-
Q1 ' leiterschicht durch die Anwesenheit der isolierenden
Vr J j 2 polymeren Bindemittel erleichtert wird.
—\ I ' Nachteilig an diesen bekannten elektrophotographi-
N-A- CR sehen Aufzeichnungsmaterialien ist, daß Photoleiter
=/ '—j 1 30 und Bindemittel aufeinander abgestimmt sein müssen,
' I . . so daß in bezug auf geeignete Kombinationen Grenzen
Q2 Q3 gesetzt sind, und daß transparente photoleitfähig?
worin A gleich einer — CHaCHOCO-Gruppe Schichten, die für bestimmte Verwendungszwecke,
oder einer einfachen Bindung, Q1, Q2 und Q3 z. B. die Projektion der erhaltenen Kopien, vorteilhaft
je gleich einem Wasserstoffatom oder einer 35 sind, praktisch nicht vorliegen können.
Phenylgruppe und R gleich einem Wasserstoff- Während bereits lange bekannt ist, daß gewisse
atom oder einer Methylgruppe ist; polymere Substanzen wegen ihres hohen spezifischen
c) Poly-[vinylcinnamat]; Widerstandes eine hohe elektrische Ladung (z. B.
d) Poly-[2-(2 -acrylyloxynaphthyO^phenyl- 500 V) leicht beachtlich lange Zeit (z. B. mehrere 5-(4'-dimethylaminophenyl)-imidazol]; 40 Stunden) tragen können, was ihre Anwendung als
e) Poly-[2-(4'-acrylyloxyphenyl)-4,5-diphenyl- Bindemittel für photoleitfähige Substanzen in elektroimidazol]; photographischen Aufzeichnungsmaterialien ermög-
f) Poly-[2-(l'-acrylyloxyäthyl)-fluoren]; lichte, waren bisher polymere Substanzen unbekannt,
g) Poly-[4-vinylphenyl-2-(N-äthylcarbazyl)- die eine gespeicherte elektrische Ladung bei Belichcarbinol]; 45 tung mit elektromagnetischer Strahlung geeigneter
h) Poly-[l,3-diphenyl-5-(4'-acrylyloxyphenyl)- Wellenlänge verlieren, so daß sie ohne Zusatz einer
2-pyrazolin]. anderen Substanz zur Herstellung elektrophotogra-
2. Verwendung polymerer organischer Substan- phischer Aufzeichnungsmaterialien verwendbar sind, zen nach Anspruch 1, die einen Dunkelwiderstand Aufgabe der Erfindung ist es, Mittel und Wege zwischen 1012 und 1019 Ohm · cm haben. 5° anzugeben, mit deren Hilfe photoleitfähige Schichten
für elektrophotographische Aufzeichnungsmaterialien herstellbar sind, die nur noch aus einer Komponente
bestehen und zusätzliche Bindemittel im herkömmlichen Sinn entbehren können, so daß bei geeigneter 55 Wahl des Schichtträgers auch transparente Aufzeichnungsmaterialien leicht erzeugbar sind.
Die Erfindung betrifft die Verwendung polymerer Der Erfindung liegt die Erkenntnis zugrunde, daß
organischer Verbindungen als Photoleiter in der die angegebene Aufgabe dadurch lösbar ist, daß zur photoleitfähigen Schicht eines elektrophotographischen Herstellung der photoleitfähigen Schicht polymere Aufzeichnungsmaterial. 60 organische Verbindungen mit genau definiertem
In der Elektrophotographie werden bekanntlich Dunkelwiderstand verwendet werden.
Platten oder Folien, die auf einer leitfähigen Unterlage Gegenstand der Erfindung ist die Verwendung der
eine photoleitfähige Isolier- oder Halbleiterschicht folgenden polymeren organischen Verbindungen als aufweisen, im Dunkeln elektrisch aufgeladen, so daß Photoleiter in der photoleitfähigen Schicht eines elekdie Beschichtung eine ziemlich gleichmäßige positive 65 trophotographischen Aufzeichnungsmaterials:
oder negative Ladung trägt. Bei bildmäßiger Belichtung werden die belichteten Stellen der Oberfläche a) Polymerisate und Mischpolymerisate mit Einbildgemäß entladen, so daß das elektrostatische heiten der Formel
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