<Desc/Clms Page number 1>
Elektrophotographisches Material
Die Erfindung bezieht sich auf ein elektrophotographisehes Material und insbesondere auf ein elektrophotographisches, aus einer Unterlage und einer photoleitfähigen Schicht aufgebautes Material, das eine organische polymere photoleitfähige Substanz enthält oder aus einer organischen polymeren photoleitfa- higen Substanz zusammengesetzt ist.
Es sind bereits elektrophotographische, aus einer Unterlage und einer photoleitfähigen Schicht aufgebaute Materialien bekannt, die als Photohalbleiter eine anorganische Substanz wie Selenium oder Zinkoxyd oder eine organische Substanz wie Anthracen, Benzidin oder eine heterocyclische Verbindung eines bestimmten Typs enthalten.
Es wurde nun gefunden, dass ein elektrophotographisches Material mit ganz vorzüglichen Eigenschaften und das sich zur Anwendung in den meist variierenden elektrophotographischen Reproduktionsmethoden eignet, erhalten wird, wenn zur Herstellung der photoleitfähigen Schicht polymere Verbindungen verwendet werden, die aus wiederkehrenden Gruppen bestehen oder solche enthalten, der folgenden allgemeinen Formel :
EMI1.1
in der bedeuten : A einen aromatischen Kern wie z. B. einen Benzolkern oder einen heterocyclischen Kern wie einen Carbazolkern ; B einen aromatischen Kern wie z. B. einen Benzol-, einen Naphthalin-oder einen Anthracenkern, oder einen heterocyclischen Kern wie z.
B. einen Carbazol-, Phenothiazin- oder Chinolinkern ; Rein Wasserstoffatom oder ein niedrigeres Alkylradikal wie z. B. ein Methylradikal ; n Null oder 1, und m 1 oder 2.
Eine beispielsweise Liste von Vinylpolymeren, die aus wiederkehrenden Gruppen der obenerwähnten Formel bestehen oder solche enthalten und die zur Herstellung des erfindungsgemässen elektrophotographischen Materials geeignet sind folgt tieferstehend :
<Desc/Clms Page number 2>
EMI2.1
EMI2.2
4g Poly (vinylacetophenon) werden einer filtrierten Lösung von 11, 5 g 9-Anthraldehyd in 50 cmDi- oxan zugesetzt. Zu diesem gelösten polymeren Produkt werden tropfenweise 2 cm3einer 400/oigen wässerigen Benzyltrimethylammoniumhydroxydlösung zugesetzt und die Lösung wird 30 Minuten bei Zimmertemperatur stehen gelassen, worauf 0,3 cm3 Essigsäure zugesetzt werden.
Nach Fällung durch Ausgiessen in Methanol, Absaugen, zweimaliger Auflösung in Methylenchlorid und erneuter Fällung in Methanol wird das Polymer abgesaugt und getrocknet.
Ausbeute : 7, 2 g. C% gefunden : 87, 7-C% berechnet : 89, 78
H % gefunden : 5, 6 - H % berechnet : 5,43
0 % gefunden : 6, 3-0 % berechnet : 4,78
<Desc/Clms Page number 3>
2. Herstellung des Reaktionsproduktes von Poly (vinylacetophenon) und N-Äthylcarbazol-2-aldehyd
EMI3.1
1 g Poly (vinylacetophenon) und 3, 1 g N-Äthylcarbazol-2-aldehyd werden in 10 cm Dioxan aufge- löst. Nachträglich wird unter Rühren 0,5 cm3einer 5%igen wässerigen Benzyltrimethylammonlumhydroxyd- i lösung zugesetzt. Nach dieser Zusetzung noch 1 1/2 Stunden gerührt und dann 0, l ems Essigsäure zuge- setzt.
Nach Fällen in Methanol, Filtrieren, Auflösen des erhaltenen Niederschlags in Methylenchlorid und erneutem Fällen in Methanol wird das polymere Produkt abgesaugt und getrocknet.
Ausbeute : l, 4 g. N % gefunden : 1, 9 - N % berechnet : 3, 99.
3. Herstellung des Reaktionsproduktes von Poly (N-vinylacetylcarbazol) und N-Methylphenothiazin- -3-aldehyd
EMI3.2
36 g N-Methylphenothiazin-3-aldehydwerdenin500 cm3Methylenchlorid aufgelöst. Darm werden in dieser Lösung 20 g acetyliertes Poly (N-vinylcarbazol) aufgelöst. Die erhaltene Lösung wird mit 200cm' Dioxan verdünnt und unter Rühren werden derselben bei Zimmertemperatur noch 20 erd einer 40%igen wässerigen Benzyltrimethylammoniumhydroxydlösung zugesetzt. Nach 2 1/2 Stunden Rühren werden 5 cm3Essigsäure zugesetzt.Nach Fällen des erhaltenen polymeren Produktes durch Ausgiessen in Methanol, Absaugen, Auflösen in Methylenchlorid und Filtrieren wird das Filtrat in Methanol ausgegossen.
Schliesslich wird das gefällte Polymer abgesaugt und getrocknet.
EMI3.3
: 18, 75 g. s % gefunden : 1, 2- S u ; o berechnet : 6,'99.- 2-aldehyd
Zu einer Lösung von 13, 6 g N-Methylphenothiazin-2-aldehyd und 4 g Polyvinylacetophenon in
EMI3.4
Methanol gewaschen und durch Auflösen in Methylenchlorid und FälleninMethanol wird das Polymer gereinigt.
Das erfindungsgemässe elektrophotographische Material besteht aus einer geeigneten Unterlage mit einer photoleitfähigen Schicht, die mindestens eine der polymeren Substanzen -enthält, welche Substanzen Struktureinheiten nach der obenerwähnten allgemeinen Formel enthalten bzw. daraus zusammengesetzt sind oder hauptsächlich aus mindestens einer solchen polymeren Substanz bestehen.
Zur Herstellung des erfindungsgemässen elektrophotographischen Materials können zum Beschichten der Unterlage mit einer photoleitfähigen Schicht verschiedene Techniken angewendet werden.
<Desc/Clms Page number 4>
In der Praxis werden die betreffenden polymeren Substanzen entweder allein oder zusammen mit an- dern Zusätzen, wie im Nachstehenden genauer beschrieben, vorzugsweise zuerst aufgelöst oder in einem geeigneten organischen Lösungsmittel wie z. B. Benzol, Aceton, Methylenchlorid, Dioxan, Dimethyl- formamid oder Glykolmonomethyläther, oder in einer Mischung von zwei oder mehreren solcher Lösungi mittel dispergiert. Die so erhaltene Lösung der Dispersion wird gleichmässig auf eine Oberfläche eines geeigneten Trägers beispielsweise durch Zentrifugieren, Aufspritzen, Bürsten oder Beschichten verteilt, worauf die gebildete Schicht in solcher Weise getrocknet wird, dass eine gleichmässige photoleitfähige
Schicht auf die Oberfläche des Trägers gebildet wird.
Die Erfindung ist nicht auf die Verwendung der be- treffenden polymeren Substanzen in Form von vorpolymerisierten Substanzen beschränkt ; z. B. können Mo- ) nomere oder Mischungen von monomeren und polymeren Substanzen durch jede in der Polymer-Chemie bekannte Methode in situ auf die zu beschichtende Oberfläche aufgetragen, polymerisiert, kondensiert oder mit einer Brückenbindung verbunden werden.
Die Dicke der photo leitfähigen Schichten kann je nach Wahl und dem betreffenden Sonderfall in wei- ten Grenzen variieren. Gute Resultate werden erreicht mit photoleitfähigen Schichten von l bis 20
EMI4.1
Es wurde festgestellt, dass die hauptsächlich aus polymeren Substanzen bestehenden photoleitfähigen Schichten, welche Substanzen aus wiederkehrenden Einheiten der obigen allgemeinen Formel bestehen oder solche enthalten, fest auf den Unterlagen haften auf welche sie aufgetragen wurden.
Die erfindungsgemässen Photohalbleiterschichten besitzen eine sehr gute Lichtempfindlichkeit im
EMI4.2
den Farbreproduktion im Gebiet der Dokument-Reproduktion.
Die erfindungsgemässen Photohalbleiterschichten können, neben einer oder mehreren polymeren Substanzen die aus wiederkehrenden Gruppen nach der obigen allgemeinen Formel bestehen oder solche enthalten, noch eine oder mehrere andere photoleitfähige monomere oder polymere Verbindungen mit übereinstimmenden oder verschiedenen photoelektrischen mechanischen oder andern physikalischen Eigenschaften enthalten.
So wurde gefunden, dass eine Mischung von einer der polymeren Substanzen die aus wiederkehrenden Gruppen der obigen allgemeinen Formel bestehen oder solche enthalten, mit photoleitfähigen polymeren Substanzen wie beschriebenindenbelgischenpatentschriften Nr. 588049, Nr. 588050 und Nr. 599627 eine höhere Sensibilisierung besitzen als das Sensibilisierungsmaximum, das erreicht wird durch gesonderte Verwendung dieser polymeren Substanzen. In dieser Beziehung werden vorteilhafte Resultate erreicht, mit Schichten, die aus 1-33% der polymeren Substanzen nach vorliegender Erfindung und 99 - 67go einer oder mehrerer Polyvinylpolymere oder Vinylmischpolymere, die N-Vinylcarbazoleinheiten enthalten oder daraus bestehen, nach der belgischen Patentschrift Nr. 588050, bestehen.
Weiter können erfindungsgemäss monomere Verbindungen in den Photohalbleiterschichten anwesend sein, die selbst gegebenenfalls photoleitfähige Eigenschaften besitzen und die eine Erhöhung der Allgemeinempfindlichkeit und/oder der Empfindlichkeit für elektromagnetische Strahlungen für einen gewissen Teil des Spektrums verursachen.
Geeignete Verbindungen die die Allgemeinempfindlichkeit und/oder die Empfindlichkeit für elektromagnetische Strahlungen für den sichtbaren Teil des Spektrums erhöhen, sind z. B. die sensibilisierenden Substanzen, beschrieben in der belgischen Patentschrift Nr. 585555, und die strahlungsempfindlichen Substanzen, beschrieben in der belgischen Patentschrift Nr. 585996. Diese Verbindungen werden vorzugweise in einer Menge von 0, l bis 5% in bezug auf das Gewicht der verwendeten polymeren photoleitfähigen Substanzen verwendet. Über die in der belgischen Patentschrift Nr. 585555 beschriebenen sensibilisierenden Substanzen hinaus kann noch auf die folgenden Verbindungen hingewiesen werden, mit den nützliche Sensibilisierungseffekte erreicht worden sind : Arylmethanfarbstoffe wie z. B. : Violet Fuchsine (C.
I. 42510), Bleu Verdatre (C. I. 689), Vert Solide Nouveau 3 B (C. I. 42025), Erythrosine 2 NA (C. 1. 773), Rhodamine B 500 (C. I. 45170), Fanal PinkB (C. 1. 45160), Rhodamine 6 GND (C. I. 45160), Auramin (C. l. 4i000), Pyronin G (C. I. 45005).
<Desc/Clms Page number 5>
Polymethmfarb ? toffe wie z. B. : 3, 3'-Diäthyliliiacarboeyaninjodid :
EMI5.1
Azofarbstoffe wie z. B. : Eriochrome Blue Black R (C. I. 15705).
Azomethinfarbstoffe wie z. B. : Bis- (p-dimethylaminobenzal)-azin.
Carbonylfarbstoffe wie z. B. : Chloranil, Solway Ultra Blue B (C. I. 62055), Alizarine Cyaninegroen
GWA (C. 1. 61590).
Polycyclische Verbindungen wiez. B. : Nitropyrol, N, N'-Di- (betanaphthyl)-p-phenylendiamin, Phenantren, Anthracen, Acenaphthol.
Phthalocyaninfarbstoffe wie z. B. : Segnale hight Turquoise NB (C. I. 74160).
Heterocyclische Verbindungen wie z. B. : N, N'-Pentamethylen-bis- (benzthiazol)-perchlorat.
Schliesslich können in der Photohalbleiterschicht andere monomere oder polymere Verbindungen anwesend sein, die der Photohalbleiterschicht undioder der die Photohalbleiterschicht bildenden Schichtzusammensetzung die erwünschten Eigenschaften verleihen.
In dieser Weise können Weichmacher wie Dibutylphthalat, Dimethylphthalat, Dimethylglykolphthalat, Trikresylphosphat, Triphenylphosphat, Monokresyldiphenylphosphat usw. den in der Photohalbleiterschicht in Mengen von 10 bis 30% des Polymergewichtes verwendeten polymeren Substanzen zugesetzt werden.
Andere bekannte Zusätze, einschliesslich Pigmente und Mittel, die die Viskosität, das Altern und die Wärmebeständigkeit, die Oxydation und/oder den Glanz beeinflussen. können verwendet werden. Bei Verwendung dieser Zusätze wird der Vorzug jenen Zusätzen gegeben, die den Dunkelwiderstand der Photohalbleiterschicht nicht mekrlich beeinträchtigen.
Zur Herstellung des erfindungsgemässen elektrophotographischen Materials wird vorzugsweise als Träger für die photoleitfähige Schicht eine elektrisch leitfähige Platte oder Folie oder eine isolierende Platte oder Folie verwendet, die mit einer elektrisch leitfähigen Schicht ausgerüstet ist. Als elektrisch leitfähige Platte, Folie oder Schicht ist eine solche zu verstehen, deren spezifischer Widerstand kleiner ist als der der photoleitfähigen Schicht, d. h. im allgemeinen geringer als 109 Ohm cm. Vorzugsweise werden Träger verwendet deren spezifischer Widerstand geringer als 105 Ohm cm ist.
Geeignete isolierende Platten sind unter anderem Glasplatten : auf diesen Platten muss eine leitfähige Schicht z. B. eine durchsichtige Silber-, Gold- oder Zinnoxydschicht aufgebracht werden ; dies kann z. B. durch Aufdampfen im Vakuum erfolgen.
Geeignete isolierende Folien sind beispielsweise : Filme aus synthetischen makromolekularen Stoffen mit hohem spezifischem Widerstand. Die isolierenden Folien müssen mit einer leitfähigen Schicht z. B. einer dünnen Metallfolie, mit einer Schicht, die ein in einer möglichst geringen Menge Bindemittel dispergiertes Metallpulver enthält, oder mit einer dünnen hydrophilen Schicht, die eine hygroskopische und/ oder antistatische Verbindung und ein hydrophiles Bindemittel enthält, ausgerüstet werden.
EMI5.2
Alkylphosphaten, lyophile Dialkylpolyoxyalkylenphosphate und Polyoxyalkylenamide.
Geeignete hydrophile Bindemittel sind z. B. Gelatine, Leim, Polyvinylalkohol, Methylcellulose, Carboxymethylcellulose, Ce llu 10 sesulfat, Cellulosewasserstoffphthalat, Celluloseacetatsulfat, Oxyäthylcellulose, Polyacrylsänre oder kolloidales Siliciumdioxyd.
Als geeignete leitfähige Platten kommen beispielsweise Platten aus Aluminium, Zink, Kupfer, Zinn, Eisen oder Blei in Betracht.
Weiters wurde festgestellt, dass sehr gute Resultate erzielt werden, wenn Papierfolien mit niedrigem spezifischem Widerstand verwendet werden, die mit einer Schicht eines polymeren Stoffes beschichtet sind. Diese glatte und undurchlässige Schicht verhindert, dass die organischen Lösungsmittel, in denen der
<Desc/Clms Page number 6>
photoleitfähige Stoff aufgelöst ist, in die Papierfolie eindringen. Diese Schicht darf jedoch während der Bestrahlung die Abfuhr der Elektronen aus den belichteten Bildteilen nicht verhindern.
Geeignete makromolekulare Verbindungen sind z. B. natürliche Harze, mikrokristalline Wachse, mo-
EMI6.1
Die erfindungsgemässen elektrophotographischen Materialien lassen sich in den verschiedensten Techniken verwenden, welche auf der Belichtung und der Entladung einer in oder auf eine photoleitfähige Schicht angebrachten elektrostatischen Ladung beruhen.
Das elektrostatische Aufladen der erfindungsgemässen photoleitfähigen Schicht kann nach einer der in der Elektrophotographie bekannten Methoden erfolgen.
Die Umsetzung des ursprünglichen oder übergetragenen latenten Bildes in ein sichtbares Bild kann nach einer der in der Elektrophotographie bekannten Techniken erfolgen.
Selbstverständlich ist die vorliegende Erfindung in bezug auf die Verwendungderneuenelektrophotographischen Materialien keineswegs auf irgendeine besondere Ausführungsform beschränkt und die Belichtungstechnik, die Aufladungsmethode, die Übertragung (falls es eine gibt), die Entwicklungsmethode und die Fixiermethode sowie die für dieses Verfahren verwendeten Materialien können den Gegebenheiten angepasst werden.
Die erfindungsgemässen elektrophotographischen Materialien können in den Reproduktionstechniken in Anwendung gebracht werden, wobei verschiedene sowohl elektromagnetische als nukleare Strahlungen verwendet werden.
Die folgenden Beispiele dienen der Erläuterung der Erfindung ohne sie hierauf zu beschränken.
Beispiel l : Eine 90 gim2Papierunterlage wird zuerst mit einer Schicht aus einer Lösung der folgenden Zusammensetzung :
EMI6.2
<tb>
<tb> Gelatine <SEP> 1 <SEP> g
<tb> Glycerin <SEP> 10 <SEP> cm3 <SEP>
<tb> Wasser <SEP> 90 <SEP> CM3 <SEP>
<tb>
beschichtet und getrocknet. Auf diese Schicht wird eine zigue Lösung des Reaktionsproduktes von Poly (vinylacetophenon) und N-Methylphenothiazin-3-aldehyd angebracht. Die getrocknete Schicht ist 11 Il dick. Nach Trocknung und Aufladung wird diese Schicht mit einer Wolfram-Lampe von 100 Watt in einer Entfernung von 30 cm 15 Sekunden durch ein Negativ belichtet. Nach Pulverentwicklung wird eine klare Kopie erhalten.
Beispiel 2 : Eine photographische barytierte Papierunterlage wird mit einer Schicht aus einer Lösung der folgenden Zusammensetzung :
EMI6.3
<tb>
<tb> Reaktionsprodukt <SEP> von <SEP> Poly <SEP> (vinylacetophenon) <SEP>
<tb> und <SEP> N <SEP> -Meth <SEP> ylphenothiazin <SEP> -3-aldehyd <SEP> 10 <SEP> g
<tb> Methylenchlorid <SEP> 100 <SEP> cms
<tb> lige <SEP> Phenosa & anin <SEP> (C. <SEP> 1. <SEP> 50300)-Lösung <SEP> 2 <SEP> cm <SEP>
<tb>
beschichtet. Nach Trocknung beträgt die Schichtdicke 11 u. Dieses photographische Material wird durch einen Corona-Effekt negativ aufgeladen und 5 Sekunden mit einer 100 Watt-Lampe in einer Entfernung von 10 cm hinter einem Diapositiv belichtet. Das entstandene latente Bild wird durch Entwicklung mit dem gewöhnlichen Harzpulver Eisenpulver-Gemisch entwickelt.
Solche Mischungen werden beschrieben in der brit. Patentschrift Nr. 679, 715 und in der belgsichen Patentschrift Nr. 541668. Sehr gute Resultate werden erreicht durch Mischung von 3 Gew.-Teilen Pech, 4 Teilen Kolophonium und 3 Teilen Rauchschwarz, pulverisieren und Beimischen von 200 Teilen Eisenpulver. Nach Wärmefixierung wird eine klare Kopie des Originals erzeugt.
Beispiel 3 : Eine 100 g/n1barytierte Papierunterlage wird mit einer Schicht aus einer Lösung der folgenden Zusammensetzung :
EMI6.4
<tb>
<tb> Reaktionsprodukt <SEP> von <SEP> Poly <SEP> (vinylacetophenon) <SEP>
<tb> und <SEP> N-Äthylcarbazol-2-aldehyd <SEP> 10 <SEP> g
<tb> Methylenchlorid <SEP> 100 <SEP> cm3 <SEP>
<tb>
<Desc/Clms Page number 7>
beschichtet. Die trockene Schicht ist 10 p dick und hellgelb angefärbt. Dieses Material wird durch einen
Corona-Effekt bei 6000 Volt negativ aufgeladen, auf ein beidseitig bedrucktes Original gelegt und 40 Se- kundenreflektographisch von der Rückseite her mit einer Lampe von 100 Watt in einer Entfernung von
10 cm belichtet.
Das entstandene latente Bild wird nun sichtbar gemacht durch Einstäuben mit einem Puli ver der folgenden Zusammensetzung : 100 Teile Eisenpulver 90 Mesh (eingetragenes Warenzeichen für
Eisenpulver hergestellt durch die British Drug Houses, Ltd., Poole, England) und 6 Teile Graph-O-Fax
Toner Nr. 4 (eingetragenes Warenzeichen der Philip A. Hunt Cy, Palisades Park, N. J.). Wird nun ein ge- wöhnliches Schreibpapier auf dieses Pulverbild gelegt, und eine negative Aufladung durch einen Corona-
Effekt von der Ruckseite her des Schreibpapiers durchgeführt, wird das Pulver von dem Übertragungspapier ) übernommen, das nach Wärmefixierung eine kräftige lesbare Kopie des Originals ergibt.
Beispiel 4 : Eine barytierte Papierunterlage wird mit einer Schicht aus einer Lösung der folgenden
Zusammensetzung :
EMI7.1
<tb>
<tb> Reaktionsprodukt <SEP> von <SEP> Poly <SEP> (vinylacetophenon) <SEP>
<tb> und <SEP> 1- <SEP> Naphthaldeh <SEP> yd <SEP> 10 <SEP> g
<tb> i <SEP> Chloranil <SEP> 0, <SEP> 5g <SEP>
<tb> Brilliant <SEP> Glacier <SEP> Blue <SEP> (C. <SEP> I. <SEP> 4 <SEP> 140) <SEP> 10 <SEP> mg
<tb> Methylenchlorid <SEP> 100 <SEP> cm*
<tb>
beschichtet. Die getrocknete Schicht ist 6 p dick. Das erhaltene Material wird durch einen Corona-Effekt negativ aufgeladen. Zum Kopieren eines Diapositivs wird eine Belichtung von 40 Sekunden mit einer 100 Watt - Lampe benötigt.
Das entstandene latente Bild wird mit einer Mischung von 100 Gew.-Teilen Eisenspänen und 5 Teilen Graph-O-Fax Toner Nr. l (eingetragenes Warenzeichen für ein gefärbtes Pulver hergestellt durch Philip A. Hunt Cy, Palisades Park, N. J. entwickelt. Eine kräftige Kopie des Originals wird erhalten.
Beispiel 5 : Eine Papierunterlage wird mit einer Lösung von 5 g Glycerin in 50 cmWasser und 50 cm3 Äthanol imprägniert, getrocknet und mit einer Schicht aus einer Lösung der folgenden Zusammensetzung :
EMI7.2
<tb>
<tb> Reaktionsprodukt <SEP> von <SEP> Poly <SEP> (vinylacetophenon) <SEP>
<tb> und <SEP> 9-Anthraldehyd <SEP> 10 <SEP> g
<tb> Aniline <SEP> Red <SEP> (C. <SEP> 1. <SEP> 42510) <SEP> 12 <SEP> mg
<tb> Methylenchlorid <SEP> l <SEP> 00 <SEP> cM <SEP>
<tb>
beschichtet. Die getrocknete Schicht ist 5 tf dick. Das erzeugte Material wird durch einen Corona-Effekt positiv aufgeladen, 25Sekundenhinter einem Diapositiv belichtet und schliesslich wie beschrieben in Beispiel 4 entwickelt. Man erhält eine kräftige Kopie des Originals.
Beispiel 6 : Eine barytierte Papierunterlage wird mit einer Schicht aus einer Lösung der folgenden Zusammensetzung :
EMI7.3
<tb>
<tb> Reaktionsprodukt <SEP> von <SEP> Poly <SEP> (N-vinylacetylcarbazol) <SEP>
<tb> und <SEP> N-Methylphenothiazin-3-aldehyd <SEP> 5 <SEP> g <SEP>
<tb> Rhodamine <SEP> B <SEP> (C. <SEP> 1. <SEP> 45170) <SEP> 20mg <SEP>
<tb> Methylenchlorid <SEP> 100 <SEP> cm3
<tb>
beschichtet. Die getrocknete Schicht ist 8 p dick. Das erhaltene Material wird dann durch einen CoronaEffekt negativ aufgeladen und mit einer 100 Watt-Lampe in einer Entfernung von 10 cm r) Sekunden hinter einem Linienoriginal belichtet. Nach Entwicklung und Fixierung wie beschrieben in Beispiel 4 wird eine befriedigende Kopie des Originals erhalten.
Beispiel 7 : Eine 90 g/nr mit einer 8 dicken Aluminiumfolie beschichtete Papierunterlage wird mit einer Schicht aus einer Lösung der folgenden Zusammensetzung :
<Desc/Clms Page number 8>
EMI8.1
<tb>
<tb> Reaktionsprodukt <SEP> von <SEP> Poly <SEP> (vinylacetophenon) <SEP>
<tb> und <SEP> p-Dimethylaminocinnamaldehyd <SEP> 10 <SEP> g
<tb> Kristall <SEP> violett <SEP> (C. <SEP> I. <SEP> 42555) <SEP> 12mg <SEP>
<tb> Äthanol <SEP> 50 <SEP> cm3
<tb> Benzol <SEP> 50 <SEP> crrf
<tb>
durch Eintauchen beschichtet. Die getrocknete Schicht ist 9 Il dick. Das erhaltene elektrophotographische Papier wird durch einen Corona-Effekt bei 6000 Volt negativ aufgeladen und mit einer 100 Watt-Lampe in einer Entfernung von 10 cm 10 Sekunden hinter einem Diapositiv belichtet.
Das entstandene latente Bild wird nun mit einer Mischung von Eisenspänen und Harzpulver entwickelt ; das erzeugte Pulverbild wird durch Wärme fixiert. Man erhält eine kräftige Kopie des Originals.
Die orange-rot gefärbte photoleitfähige Schichthat ein Sensibilisierungsmaximum bei 550 mit. Durch Zusatz von 0,5 g Chloranthrachinon zu der obenerwähnten Lösung dieses Beispiels wird die Belichtungszeit um die Hälfte verkürzt.
Beispiel 8 : Eine barytierte Papierunterlagewird mit einer Schicht aus einer Lösung der folgenden Zusammensetzung :
EMI8.2
<tb>
<tb> Mischpolymer <SEP> von <SEP> N-Vinylcarbazol <SEP> und <SEP> Methylmethacrylat,
<tb> das <SEP> 46,6 <SEP> Mol-% <SEP> N-Vinylcarbazol <SEP> enthält <SEP> 10 <SEP> g
<tb> Reaktionsprodukt <SEP> von <SEP> Poly <SEP> (vinylacetophenon) <SEP>
<tb> und <SEP> 9-Anthraldehyd <SEP> 0, <SEP> 5 <SEP> g
<tb> Methylenchlorid <SEP> 100 <SEP> cd
<tb>
beschichtet. Die getrocknete Schicht ist 5 J1 dick. Das erhaltene Material wird durch einen Corona-Effekt negativ aufgeladen und dann reflektographisch hinter einem beidseitig bedruckten Papier-Original belichtet. Die Belichtungszeit mit einer 100 Watt-Lampe in einer Entfernung von 10 cm beträgt 19 Sekunden.
Das entstandene latente Bild wird durch Einstäuben mit einer Mischung von 100 Gew.-Teilen Glasperlen und 6 Teilen Toner P 648 (eingetragenes Warenzeichen für einen xerographischen Entwickler in den Handel gebracht durch General Photo Products Co., Inc., Chatham, N. J., U. S. A.) sichtbar gemacht. Das erhaltene Pulverbild wird in bekannter Weise elektrostatisch auf das Schreibpapier übergetragen. Man erhält eine kräftige Kopie des Originals.
Ein mit einer Schicht aus derselben Lösung beschichtetes barytiertes Papier, welche Lösung jedoch nicht das Reaktionsprodukt von Poly (vinylacetophenon) und 9-Anthraldehyd enthält, muss unter übereinstimmenden Bedingungen zum Erreichen desselben Resultats 5mal länger belichtet werden.
Beispiel 9 : Eine barytierte Papierunterlage wird mit einer Schicht aus einer Lösung der folgenden Zusammensetzung :
EMI8.3
<tb>
<tb> Mischpolymer <SEP> von <SEP> N-Vinylcarbazol <SEP> und <SEP> Styrol,
<tb> das <SEP> 34 <SEP> Mol-% <SEP> N-Vinylcarbazol <SEP> enthält <SEP> 10 <SEP> g
<tb> Poly <SEP> (vinyleinnamalacetophenon) <SEP> l <SEP> g
<tb> Methylenchlorid <SEP> 100 <SEP> cms
<tb>
beschichtet. Nach Trocknung der Schicht, Aufladung des erhaltenen elektrophotographischen Materials und darauffolgende Behandlung wie beschrieben in Beispiel 8, wird eine kräftige Kopie des Originals erhalten.
Eine barytierte Papienmierlagedie mit einer Lösung beschichtet wird, welche nur aus dem Mischpolymer dieses Beispiels zusammengesetzt ist, erfordert eine 7mal längere Belichtungszeit.
Beispiel 10 : Eine barytierte Papierunterlage wird mit einer Schicht aus einer Lösung der folgenden Zusammensetzung :
EMI8.4
<tb>
<tb> Mischpolymer <SEP> von <SEP> N-Vinylcarbazol <SEP> und <SEP> Vinylacetat,
<tb> das <SEP> 77,6 <SEP> Mol-% <SEP> N-Vinylcarbazol <SEP> enthält <SEP> 9, <SEP> 6 <SEP> g
<tb> Reaktionsprodukt <SEP> von <SEP> Poly <SEP> (vinylacetophenon) <SEP>
<tb> undl-Naphthaldehyd <SEP> 0, <SEP> 4 <SEP> g <SEP>
<tb> Methylenchlorid <SEP> 100 <SEP> cm <SEP> ? <SEP>
<tb>
<Desc/Clms Page number 9>
beschichtet. Nach Trocknung der Schicht, Aufladung des erhaltenen elektrophotographischen Materials und darauffolgende Behandlung wie beschrieben in Beispiel 8, wird eine kräftige Kopie des Originals er- halten.
Eine barytierte Papierunterlage die mit einer Lösung beschichtet wird, welche nur das Mischpolymer dieses Beispiels enthält, erfordert eine 6m al längere Belichtungszeit.
Beispiel 11 : Mehrere barytierte Papierstreifen werden mit verschiedenen Lösungen in Methylen- chlorid von Poly (N-vinylcarbazol) und dem Reaktionsprodukt von Poly (vinylacetophenon) undN-Methyl- phenothiazin-3-aldehyd in steigenden Verhältnissen beschichtet und dies in der Weise, dass nach Trock- nung die gebildeten Schichten gleich dick sind. Die gebildeten Materialien werden durch einen CoronaEffekt elektrostatisch aufgeladen und hinter einem photographischen Dichtekeil mit einer Konstante von
0, 1 belichtet. Die Entwicklung wird durchgeführt mit einer Mischung von 5 g Toner P 648 (eingetragenes
Warenzeichen) und 100 g ausgeglühtem Eisenpulver.
Das Eisenpulver wird einer Vorbehandlung unterzo- gen, welche aus einer Entfettung mit Alkohol und Erhitzen auf 600 - 7000C besteht. Es wurde festgestellt, dass die Empfindlichkeit des elektrophotographischen Materials dem Verhältnis der verwendeten Menge des Reaktionsproduktes von Poly (vinylacetophenon) und N-Methylphenothiazin-3-aldehyd proportional ist, einen maximalen Wert erreicht und sich dann vermindert.
Zur Veranschaulichung der relativen Lichtempfindlichkait gegenüber dem Poly (N-vinylcarbazol) einiger erfindungsgemässer Materialien, wird die Lichtempfindlichkeit durch die Zahlwerte der nachste- henden Tabelle dargestellt :
EMI9.1
<tb>
<tb> photoleitendes <SEP> Polymer <SEP> Lichtempfindlichkeit
<tb> Poly <SEP> (N-vinylcarbazol) <SEP> l <SEP>
<tb> Reaktionsprodukt <SEP> von <SEP> Poly <SEP> (vinylacetophenon) <SEP>
<tb> mit <SEP> N-Methylphenothiazin-3-aldehyd <SEP> 6
<tb> Reaktionsprodukt <SEP> von <SEP> 8 <SEP> Teilen <SEP> Poly <SEP> (vinylacetophenon) <SEP>
<tb> mit <SEP> 1 <SEP> Teil <SEP> N <SEP> - <SEP> Methylphenothiazin-3-aldehyd <SEP> 120
<tb>
Beispiel 12 : Eine barytierte Papierunterlage wird mit einer Schicht ans einer Lösung der folgenden Zusammensetzung :
EMI9.2
<tb>
<tb> Mischpolymer <SEP> von <SEP> N-Vinylcarbazol <SEP> und <SEP> Laurylmethacrylat,
<tb> das <SEP> 81,8 <SEP> Mol-% <SEP> N-Vinylcarbazol <SEP> enthält <SEP> 9, <SEP> 5 <SEP> g <SEP>
<tb> Reaktionsprodukt <SEP> von <SEP> Poly <SEP> (vinylacetophenon) <SEP>
<tb> und <SEP> Äthylcarbazol-2-aldehyd <SEP> 0, <SEP> 5 <SEP> g
<tb> Methylenchlorid <SEP> 100 <SEP> cm3 <SEP>
<tb>
beschichtet. Nach Trocknung, Aufladung durch einen Corona-Effekt und Belichtung ergibt sich, dass die gebildete elektrophotographische Schicht, der Schicht gegenüber die nur das Mischpolymer von N-Vinylcarbazol und Laurylmethacrylat enthält, 4mal empfindlicher ist.
Beispiel 13 : Eine barytierte Papierunterlage wird mit einer Schicht aus einer Lösung der folgenden Zusammensetzung :
EMI9.3
<tb>
<tb> Mischpolymer <SEP> von <SEP> N-Vinylcarbazol <SEP> und <SEP> Isopropenylacetat,
<tb> das <SEP> 90 <SEP> Mol-je <SEP> N-Vinylcarbazol <SEP> enthält <SEP> 9, <SEP> 9 <SEP> g <SEP>
<tb> Reaktionsprodukt <SEP> von <SEP> Poly <SEP> (N-vinylacetylcarbazol) <SEP>
<tb> und <SEP> N-Athylcarbazol-2-aldehyd <SEP> 0,1 <SEP> g
<tb> Meth <SEP> ylenchlorid <SEP> 100 <SEP> cms <SEP>
<tb>
beschichtet.
Nach Trocknung, Aufladung durch einen Corona-Effekt und Belichtung ergibt sich, dass die so gebildete elektrophotographische Schicht der Schicht gegenüber, die lediglich das erste Mischpolymer enthält, 5mal empfindlicher ist.
<Desc/Clms Page number 10>
Beispiel 14 : Eine barytierte Papierunterlage wird mit einer Schicht aus einer Lösung der folgenden Zusammensetzung :
EMI10.1
<tb>
<tb> Poly <SEP> (N-vinylcarbazol) <SEP> 9,5 <SEP> g
<tb> Reaktionsprodukt <SEP> von <SEP> Poly <SEP> (N-vinylacetylcarbazol) <SEP>
<tb> und <SEP> N-Methylphenothiazin-3-aldehyd <SEP> 0, <SEP> 5 <SEP> g <SEP>
<tb> Methylenchlorid <SEP> 100 <SEP> cm*
<tb>
EMI10.2
(N-vinylcarbazol) enthält,lOmal empfindlicher ist.
PATENTANSPRÜCHE :
1. Elektrophotographisches Material, bestehend aus einer photoleitfähigen Schicht und einer in inniger oberflächlicher Berührung hiemit stehenden leitfähigen Unterlage, dadurch gekennzeichnet, dass die photoleitfähige Schicht hauptsächlich aus einer organischen polymeren Substanz zusammengesetzt ist, oder eine solche enthält, die aus wiederkehrenden Gruppen nach folgender allgemeiner Formel :
EMI10.3
besteht, oder solche enthält, in der bedeuten : A einen aromatischen Kern wie z. B. einen Benzolkernoder einen heterocyclischen Kern wie einen Carbazolkern ; B einen aromatischen Kern wie z. B. einen Benzol-, einen Naphthalin-oder einen Anthracenkern, oder einen heterocyclischen Kern wie z.
B. einen Carbazol-, Phenothiazin- oder Chinolinkerni Rein Wasserstoff atom oder ein niedriges Alkylradikal wie z. B. ein Methylradikal ; n Null oder 1, und m 1 oder 2.