DE2948790A1 - Elektrostatographisches aufzeichnungsmaterial - Google Patents
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Description
- Elektrostatographisches Aufzeichnungsmaterial
- D e s c h r e i b u n g Die Erfindung betriff ein elektroststograhisches Aufreichnungsmaterial, inbesondere ein elektrophotographisches Aufzeichnungsmaterial mit einem leitenden Schichtträger und einer darauf aufgetragenen, als Hauptbestendteile ein hochmolekulares Bindemittel und eine neue, elektische Ladungen transportierende Substanz enthaltenden Schicht.
- Bei mit elektrostatorgraphischen Aufzeichnungsmaterialien durchgeführten elektrostatographischen Verfahren erfolgen (1) eine Erzeugung elektrischer Ledungen infolge Lichtabsorption und (2) ein Transport der erzeugten elektrischen Ladungen.
- Es gibt zwei bekannte Arten elektrostatographischer, insbesondere elektrophotographischer Aufzeichnungsmaterialien.
- Bei einer Art Aufzeichnungsmaterialien ist eine einzige Substanz für die beiden Verfahrensabläufe verantwortlich, bei der anderen Art von Aufzeichnungsmaterialien sind es zwwei getrannte Substanzen, die für die beiden Verfahrensabläufe verantwortlich sind.
- Vorteilhaft an der Verwendung zweier Substanzen ist, daß sich de Herstellungsspielraum für die elektrostatographischen Aufzeichnungsmaterialien verbreitert und daß elektrostatographische Aufzeichnungsmaterialien mit hervorragenden elektrophotographischen Eingenschaften, inbesondere hervorragender Empfindlickheit und Potentialaufnahmefähigkeit, erhalten werden. Ferner lassen sich bei Verwondung zweier Substanzen Aufzeichnungsmaterialien mit ausgezeichneten Filmeigenschaften oder ähnlichen physikalischen Eigenschaften herstellen.
- Es gibt auch lichtemnfindliche elektrographische Aufzeichnungsmateialien mit getremmten Schiten, in denen einmal eine elektrische Ladungen erzeugende Substanz und das andere Mal eine elektrische ladungen transportierende Substanz enthalten ist. Ein solches bekanntes Aufzeichnungsmaterial besteht beispielsweise aus einem leitenden Schichttrager, einer darauf aufgetragenen, elektrische Ladungen erzeugenden Scllicilt mit amorphem Selen als elektrische ladungen erzeugender Substanz und einer im wesentlichor aus Polyvinylcarbazol bestehenden, elektrische Ladungen transportierenden Schicht.
- Weger seiner schlechten Biegsamkeit bzw. Flexibilität ist die Polyvinylcxarbazol enthaltende, Ladungen transporticrende Schicht oberflächlich hart und brüchig und neigt zur Rißbildung bzw. Ablösung. oniit besitzt da bekannte Aufzeichnungsmateial nur eine schlecllte Ilaltbarkeit. Um diesen Schwierigkeit zu begegnen, wurden zur Verbesserung der Biegsamkeit bzw. Flexibilität von Polyvinylcarbazol bereits Plastifizierungsmittel mitverwendet. In diesen Fällen erllöllt sich; jedoch das Restpotential der Ladungen tronsnortierenden Schicht, wodurch die Qualität des mit dem Aufzeichnungsmaterial erhaltenen Bildes besinträchtigt wird (so ist es beispielsweise oftmals verschleiert).
- Ferner wurden zu demselben Zweck auch bereits niedrigmolekl arc organische Verbindungen als elektrische Ladungen transportierende Substanz zum Einsatz gebracht.
- lJa jedoch niedrigmolekularen Verbindungen in der Regel die Filmbildungsfähigkeit abgeht, müssen die teilweise hervorragende elektrophotographische Eingenschaften aufweisenden niedrigmolekularen organischen Verbindungen zur Ausbildung der Ladungen transportierenden Schicht mit Filmbildungsfähigkeit aufweisenden hochmolekularen Bindmitteln kombiniert werden.
- Ein typisches Beispiel für eine vorwendbare niedrigmolekulare organische Verbindung ist 2,5-Bis-(p-diäthylaminophenyl)-1,3,4-dioxazol. Solche hervorragende elektrophotographische Eigenschaften aufweisende, niedrigmolekulare organische Verbindungen vertragen sich jedoch in der regel schlecht mit hochmolekularen Bindemitteln und neigen in de Schichre zur Kristallisation. Darüber hinaus besitzen sie eine schlechte thermische Stabilität.
- Rinne Kristallisation der Ladungen transportierenden kubstariz in einer Ladungen transportierenden Schicht führt.
- zur Trübung dieser Schicht und zur Beeinträchtigung von deren Lichtdurchlässigkeit. Dies wiederum hat ein Absinken der Empfindlichkeit und eine Beeinträchtigung der Aufladungseigenschaften zur Folge.
- Der Erfindung lag somit die Aufgabe zugrunde, ein nicht ermüdendes und bei wiederholter Verwendung bei Bildübertragungsverfahren nicht schlechter werdendes elektrostatographisches Aufzeichnungsmaterial hiher Empfindlichkeit und niedrigen Rostpotentials mit einer eine neue elektrisehe Ladungen transportierende Substanz enthaltenden, Ladungen transportierenden Schicht hoher homogenität und Filmfestigkeit und ausgezeichneter Stabilität zu schaffen.
- Gegenstand der Erfindung ist somit ein elektrostatographisches Aufzeichnungsmaterial mit einem leitenden Schichtträger und einer darauf aufgetragenen, als Hauptbestandteile ein hochmolekulares Bindemittel und eine elektrische Ladungen transportierende Substanz enthaltenden Schicht, welches dadurch gekennzeichnet ist, daß es als Ladungen transportierende Substanz eine solche der allgemeinen Formel: worin R1, R2 und R3 Jeweils lür eine gegebenenfalls substituierte Arylgruppe stehen, enthält.
- Unter "Arylgruppen" sind beispielsweise Pheny1- oder Naphthylgruppen zu verstehen. Jede Arylgruppe ksu. unabhängig substituiert sein. Bevorzugte Substituenten sind Alkoxy-, Dialkylamino- oder Diarylaminogruppen und heterocyclische Gruppen.
- Bevorzugte erfindungsgemäß verwendbare Verbindungen sind solche der allgemeinen Formel: worin R4, R5 und R6, die gelich oder verschieden sein können, jeweils für ein Wasserstoffatom oder eine Amino-, Dialkylamino-, Diarylamino-, Diaralkylamino-, Alkylarylamino-, Morpholino-, Piperazino-, Piperidino- ode Alkoxygruppe stehen.
- Mit Hilfe der erfindungsgemäß als Ladungen transportierende Substanzen verwendbaren Verbindungen lasser sich elektrostatographische Aufzeichnungsmaterialien hervorragender Filmeigenschaften, Maltbarkeit, Aufladungseigenschaften und restpotentialeigenschaften herstellen.
- Da die erfindungsgemäß verwendbaren Verbindungenn mit hochmolekularen Bindmitteln hervorragend verträglich sind, kommt es selbst bei Verwendung einer, bezogen nuf die Menge an hochmolekularem bindemittel, großen Menge an erfindungsgemäß verwendbarer Verbindung praktisch niciit zu einer Trübung oder zu einem Opakwerden der betreffenden Schicht. Somit läßt sich also der bereich des Mischungsverhältnisses von Ladungen transportierender Substanz zu hochmolekularem ilindemittel stark variieren, so daß man lichtempfindliche elektrostatographische Aufzeichnungsmaterialien mit optimalen Ladungen transportierenden Eigenschaften und Filmmeigenschaften llerstellen kann.
- Da die erfindungsgemäß verwendbaren Verbindungen mit hochmolekularen Sindemitteln hervorragend verträglich sind, ist die aus solchen Mischungen gebildete Ladungen transportierende Schicht homogen und stabil, so daß das eine solche Ladungen transportierende schicht enthaltende elektrostatographische Aufzeichnungsmaterial eine hervorragende Empfindlichkeit und ausgezeichnete Aufladungseigenschaften erhält. IIit solchen Aufzeichnungsmaterialien lassen sich weniger verschleierte Bilder mit hoher bilddichte herstellen.
- Ein elektrostatographisches Aufzeichnungsmaterial gemäß der Erfindung ermüdet bei wiederholter Verwendung im Rahmen elektrophotographischer Verfahren nicht. Auch wird es hierbei nicht in sonstiger Weise beeinträchtigt.
- Die er findungs gemäß verwendbaren Verbindungen erhalten die durch die Ladungen erzeugende Substanz erzeugten elektrischen Ladungen injiziert und transportieren diese dann.
- Damit die erfindungsgemäß verwendbaren Verbindungen diese Injektion erfahren können, sollte vorzugsweise mindestens eine der Arylgruppen mit einer Elektronendonatorgruppe, d.h.
- einer Gruppe, deren sigma-Wert entsprechend dem Hammettschen Gesetz negativ ist, z.B. einer Amino-, Dialkylamino-, Diaralkylamino-, Alkylarylamino- oder Alkoxygruppe, substituiert sein. Der Grund dafür liegt vermutlich darin, daß durch die Eiektronendonatorgruppe das Icnisierungspotential der erfindungsgemäß verwendbaren Verbindungen reduziert und die Aufnahme (positiver) elektrischer Ladungen aus der elektrische Ladungen erzeugenden Substanz erleichtert wird.
- Typische Beispiele für erfindungsgemäß verwendbare Verbindungen sind: Die erfindungsgemäß verwendbaren Verbindungen lassen sich ohne Schwierigkeiten nach folgendem Reaktionsschema herstellen: (1) Rl-CH=Cl-CHO + CH3CO-R3 Im folgenden wird die Herstellung der erfindungsgemäß verwendbaren Verbindung (1) näher erläutert: Eine Lösung von 5,25 g N,N-Dimethylaminozimtaldehyd und 4,5 g p-Methoxyacetophenon in 40 ml Methanol wird nach und nach tropfenweise unter Rühren mit 10 g einer 10%igen wäßrigen Natriumhydroxidlösung versetzt, worauf das Reaktionsgemisch 4 h lang bei einer Temperatur von 400 bis 500C gerUhrt und dann abgekühlt wird. Der hierbei ausgefallene Niederschlag wird abfiltriert, mit Methanol gewaschen und getrocknet, wooei 6,1 g der ungesättigten Carbonylverbindung erhalten werden.
- Die erhaltenen 6,1 g der ungesättigten Carbonylverbindung werden zusammen mit 2,6 g Phenylhydrazin 2 h lang in einem Gemisch aus C ml Essigsäure und 3C nil Methanol auf Rüchflüßtemperatur erhitzt. Nach beendeter Umsetzung wird das Reaktionsgemisch abgekühlt. Der hierbei ausgefallene Niederschlag wird abfiltriert, mit Methanol gewaschen und aus einem Illethanol/Aceton-Gemisch umkristallisiert. Die Ausbeute an der einen Fp von 109,00 bis 110,00C aufweisenden erbindung beträgt 5,3 g.
- nie erfindungsgemäß verwendbaren Verbindungen können zur herstellung elektrostatographischer Aufzeichnungsmaterialien mit beliebigen, elektrische Ladungen erzeugenden Substanzen kombiniert werden.
- Geeignete elektrische Ladungen erzeugende Substanzen sind beispielsweise: (1) Selen und Selenlegierungen (2) anorganische pulverförmige Photoleiter, z.B. CdS, CdSe, CdSSe, ZnO und ZnS (3) Phthalocyaninpigmente, z.B. Metallphthalocyanine und Nicht-Metallphthalocyanine (4) Azofarbstoffe, z.B. Monoazo- und Disazofarbstoffe (5) Perylenpigmente, z.B. das Anhydrid der Perylinsäure (perillic acid) und Perylinsäureimid (6) Indigoidfarbstoffe (7) Chinacridonpigmente (8) polycyclische Chinone, z.B. Anthrachinone, Pyrenchinone, Anthoanthrone und Flavanthrone (9) Bisbenzimidazolpigmente (10) Cyaninfarbstoffe (11) squallennische Methinfabstoffe (12) Indanthronfarbstoffe (13) Xanthenfarstoffe (14) elektrische Ladungen Übertragende Komplexe aus einem Elektronendonator, z.B. Poly-N-vinylcarbazol, und einem Elektronenakzeptor, z.B. Trinitrofluorenon, und (15) eutektische Komplexe aus Pyrolliumsalzfarstoffen und Carbonatharzen.
- In Kombination mit den erfindungsgemäß verwensbaren Verbindungen geeignete hochmolekulare Bindsmittel sind filmbildende hochmolekulare homo- oder mischpolymerisate, die Hydrophob und elektisch isolierend sind und eine hohe Dielektrizitätskonstante aufweisen. Beispiele hierfür sind: (1) Polystyrolharze (2) Polyvinylchloridharze (3) Polyvinylindenchloridharze (4) Polyvinylacetatharze (5) Acrylharze (6) Methacrylharze (7) Styrol/Butadien-Mischpolymerisate (8) Vinylindenchlorid/Acrylnitril-Mischpolymerisate (9) Vinylchlorid/Vinylacetat-Mischpolymarisate (10) Siliconbarze (11) Polyesterharze (12) Polycarbonatharze (13) Styrol/Alkyd-Harze (14) Silicon/Alkyd-flarze und (15) Phenol/Formaldehyd-liarze.
- Die genannten hochmolekularen bindemittel können alleine oder in Mischungen aus zwei oder mehreren zu Einsatz gelangen.
- Elektrostatographische Aufzeichnungsmaterialien gemäß der Erfindung zeigen besonders gute Eigenschaften, wenn sie doppellagig ausgebildet sind, d .h. auf einem leitenden Schichtträger gegebenenfalls über eine Zwischenschicht eille im wesentlichen aus einer elektrische Ladungen erzeugenden substanz bestehende, elektrische Ladungen erzeugende Schicht und eine dieser benachbarte, im wesentlichen aus einer elektrische Ladungen transportierenden Substanz bestehende, elektrische Ladungen transportierende Sohicht aufweist. Ferner kann bei einem elektrostatographischen Aufzeichnungsmaterial gemäß der Erfindung die Ladungen erzeugende Substanz in feinteiliger Form in der gegebenenfalls huber eine Zwischenschicht auf einem leitenden Schichtträger befindlichen, Ladungen transportierenden Schicht dispergiert sein.
- Bei einem doppellagig ausgebildeten Aufzeichnungsmaterial hängt die Lage der Ladungen erzeugenden Schicht relativ zur Ladungen transportierenden Schicht von der Ladungspolarität ab. bei negativer Ladung bildet die Ladungen transportierende Sa-licilt im Ilinblick auf die elektrophotographiscAen Eigenschaften zweckmäßigerweise die obere Schicht.
- Da die erfindungsgemäß verwendbaren Verbindungen vorzugsweise positive Ladungen transportieren, besteht die Ladungen transportierende Schicht zweckmäßigerweise aus der oberen Schicht.
- Wenn ein elektrostatographisches Aufzeichnungsmaterial gernäß der Erfindung doppellagig ausgebildet ist und eine Ladungen erzeugende Schicht sowie eine Ladungen transportierende Schicht aufweist, läßt sich die Ladungen erzeugende Schicht direkt auf dem Schichtträger oder über eine Zwischenschicht, z.B. eine Haft- oder Sperrschicht, auf dem leitenden Schichtträger herstellen. Dies erfolgt nach üblichen bekannten beschichtungsverfahren z.B. (1) Vakuumbeschichten, (2) Auftragen einer Lösung der elektrische Ladungen erzeugenden Substanz in einem geeigneten Lösungsmittel oder (3) Auftragen einer Dispersion, die durch Dispergieren der elektrische Ladungen erzeugenden Substanz in feinteiliger Form in einem Dispergiermedium mittels einer Kugelmühle, eines Homogenisators und dergleichen erhalten wurde. In letzterem Falle kann dasselbe hochmolekulare Bindemittel wie für die Ladungen transportierende Schicht verwendet werden.
- Die Dicke der Ladungen erzeugenden Schicht kann sehr verschieden sein, zweckmäßigerweise beträgt sie 0,05 bis 5, vorzugsweise 0,1 bis 3 jim.
- Die Ladungen transportierende Schicht besitzt vorzugsweise eine Stärke von 5 bis 30 P m.
- Wie bereits erwäiuit, werden die erfindungsgemäß einsetzbaren Verbindungen zusainnen mit einem hochmolekularen Bindemittel gemischt. Die bindemittelmenge beträgt pro 1 Gewichtsteil erfindungsgemäß verwendbarer Verbindung 0,'3 bis 4 Gewichtsteil(e). Wenn die Ladungen erzeugende Substanz und die Ladungen transportierende Substanz in derselben Schicht untergebracht sind, betragen die Mengen an hochmolekularem Bindemittel bzw. Ladungen erzeugender Substanz pro 1 Teil erfindungsgemäß verwendbarer Verbindung vorzugsweise 0,8 bis 4 Gewichtsteil(e) bzw. 0,1 bis 2 Gewichtsteil(e).
- Wenn die Ladungen erzeugende Schicht mit Hilfe einer Dispersion der Ladungen erzeugenden Substanz in einem hochmolekularen Hindemittel hergestellt wird, beträgt die Menge an hochmolekularem bindemittel, bezogen auf ein Teil Ladungen erzeugender Substanz, vorzugsweise weniger als 10 Gewichtsteile.
- Der leitende Schichtträger eines erfindungsgemäßen Aufzeichnungsmaterials kann aus einem üblichen geeigneten Material, z.B. Papier oder einem Runststoffschichtträger, der durch Beschichten einer Oberfläche mit einer leitenden Verbindung oder Kaschieren mit einer dünnen Metallfolie elektrisch leitend gemacht wurde, oder einem Metallblech, das erforderlichenfalls oberflächlich mit Palladium oder einem sonstigen Edelmetall plattiert ist, bestehen.
- Auf einem leitenden Schichtträger aufgetragene Zwischenschichten können aus den genannten hochmolekularen Bindemitteln oder organischen hochmolekularen Verbindungen, wie Kasein, Gelatine, Stärke, Polyvinylalkohol, Polyvinylacetat, Äthylcellulose, Carboxymethylcellulose ode Metalloxiden, z.B. Aluminiumoxid, bestehen.
- Die folgenden Beispiele sollen die Erfindung näher veranschaulichen.
- beispiel 1 Durch Vakuumbeschichten eines mit Aluminium bedampften Polyesterschichtträgers mit amorphem Selen wird eine 0,5 µm dicke, elektrische Ladungen erzeugende Schicht hergestellt.
- Auf dieser wird eine elektrische Ladungen transportierende Schicht vorgesehen, indem eine Lösung von 0,1 Gewichtsteil eines handelsüblichen Polycarbonatharzes und 0,6 Teil der Verbindung (2) in 16 Gewichtsteilen Dichlormethan aufgetragen wird. Tacil dem Auftragen wird das Ganze 10 h lang bei einer Temperatur von 40°C getrocknet, wobei eine Ladungen transportierende Schicht einer Stärke, in trockenem Zustand, von 8 µm erhalten wird.
- Das ingesamt erhaltene elektrostatographische Aufzeichnungsmaterial mit homogener und durchsichtiger lichtempfindlicher Schicht wird 5 5 s mittels eines handelsüblichen Ladegeräts ni t 6 KV aufgeladen, wobei ein Oberflächenpotential (VA) von -923 V gemessen wird. nach 5 s Liegenlassen in Dunkeln beträgt das scheinbare Potential 1 2 V. Die zur Verminderung des Oberflächenpotentials auf die Hälfte (V1/1/2) bei Belichtung mit einer Halogenlampe erforderliche Lichtmenge (E1/2) beträgt 0,2 lx.s.
- Beispiel 2 Beispiel 1 wird wiederholt, jedoch mit der Ausnahme, daß anstelle der Verbindung (2) die Verbindung (13) verwendet wird. Die Lichtmenge bzw. Empfindlichkeit E1/2 beträgt 0,4 lx.s.
- Beispiel 3 Auf einen mit Aluminium bedampften Schichtträger wird zur Ausbildung einer elektrische Ladungen erzeugenden Schicht einer Strärke, in trockenem Zustand, von 0,8 µm eine Lösung von Diane Blue (C.I. Nr. 21 180) in n-Butylamin aufgetragen. Auf dieser wird eine elektrische Ladungen transportierende Schicht ausgebildet, indem eine Lösung von 1,2 Gewichtsteilen eines handelsüblichen Polycarbonats und 0,8 Gewichtsteil der Verbindung (1) in 16 Gewichtsteilen Dichlormethan aufgetragen und 10 h lang bei einer temperatur von 50°C getrocknet wird. Die Filmstärke der Ladungen transportierenden Schicht beträgt, in trocknem Zustand, 10 rm.
- Die zur Verringerung des Oberflächenpotentials auf die Hälfe (vgl. Beispiel 1) erforferliche Lichtmenge E1/2 beträgt bei dem erhaltenen elektrostatographischen Aufzeichnungsmaterial 3,9 lx.s.
- beispiel 4 Auf der Ladungen erzeugende;, Schicht des Beispiels 3 wird eine elektrische Ladungen transportierende Schicht ausgebildet, indem eine Lösung von 1,2 Gewichtsteilen eines handelsüblichen Polycarbonats und 0,6 Gewichtsteil der Verbindung (4) in 16 Gewichtsteilen Dichlormethan aufgetragen und 10 h lang bei einer Temperatur von 500C aufgetrochnet wird. Die Stärke der Ladungen transportierenden Schicht, in trockenem Zustand, beträgt 10 µm.
- Mi t Hilfe des in der geschilderten l-eise hergestellten elektrophotographischen Aufzeichnungsmaterials werden in einem handelsüblichen Kopiergerät Übertragungskopien herstellt.
- Diese sind originalgetreu, scharf und von hohem Kontrast.
- Darüber hinaus sind sie wenig verschleiert. Die Bildoualität der Übertragungskopien ändert sich auch nach ITerstellung -on 20000 Kopien nicht.
- i>eisniel 5 Durch Vakuumauftrag einer 0,5 µm dicken Schicht aus 4,4',7,7'-Tetrachlorthioindigo (Bordeaux RN-C.I. 73 312) und (auf dieser) einer 10 P m dicken, elektrische Ladungen transportierenden Schicht mit 1,0 Gewiciitsteil eines handelsüblichen Polyesters und 0,5 Gewichtsteil der Verbindung (5) wird ein elektros tato graphisches Aufzeichnungsmaterial hergestellt. Die zur Erniedrigung des Oberflächenpotentials auf die Hälfte erforderliche Lichtmenge (vgl. Beispiel 1) beträgt 4,2 lx.s.
- Beispiel 6 In einer durch 24-stündiges Dispergieren von 0,25 Gewichtsteil Cadmiumsulfid, 1,0 Gewichtsteil eines handelsüblichen Polyesters und 20 Gewichtsteilen Tetrahydrofuran mittels einer Kugelmühle hergestellten Dispersion wird 0,5 Ge-Gewichtsteil der Verbindung (7) gelöst, worauf die erhaltene Lösung auf einen mit Alwilinium bedampften Polyesterschichtträger zu einer Schicht einer Stärke, in trockenem Zustand, von 9 µm aufgetragen wird.
- Die zur Erniedrigung des Oberflächenpotentials des erhaltenen elektrostatographischen Aufzeichnungsmaterials erforderliche Lichtmenge (vgl. Beispiel 1) beträgt 7,0 lx.s,
Claims (13)
- Patentansprüche 1. Elektrostatographisches Aufzeichnungsmaterial mit einem leitenden Schichtträger und einer darauf aufgetragenen, als Hauptbestandteile ein hochmolekulares Bindemittel und eine elektrische Ladungen transportierende Substanz enthaltenden Schicht, dadurch gekennzeichnet, daß es als Ladungen transportierende Substanz eine solche der allgemeinen Formel: worin R1, R2 und R3 Jeweils für eine gegebenenfalls substituierte Arylgruppe stehen, enthält.
- 2. Aufzeichnungsmaterial nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß es als Ladungen transportierende Substanz eine Verbindung der allgemeinen Formel: worin R4, R5 und 1tE jeweils für ein Wassserstoffatom oder eine Amino-, Dialkylamino-, Diarylamino-, Diaralkylamino-, Alkylarylamino-, Horpholino-, Piperazino-, Piperidino- oder Alkoxygruppe stehen, enthält.
- 3. Aufzeichnungsmaterial nach Anspruch 1, dadurch gel-ennzeichnet, daß es auf dem leitenden Schichtträger eine elektrische Ladungen erzeugende Schicht mit einer elektrische Ladung erzeugenden Substanz und eine als Hauptbestandteile ein hochmolekulares Bindemittel und eine Ladungen transportierende Substanz der angegebenen Formeln enthaltende, Ladungen transportierende Schicht aufweist.
- 4. Aufzeichnungsmaterial nach Anspruch 3, dadurch gekennzeichnet, daß die elektrische Ladungen erzeugende Schicht auf dem leitenden Schichtträger aufliegt und die elektrische Ladungen transportierende Schicht auf der Ladungen erzeugenden Schicht vorgesehen ist.
- 5. Aufzeichnungensmaterial nach Anspruch 4, dadurch gekennzeichnet, daß die Ladungen erzeugende Schicht der Ladungen transportierenden Schicht benachbart angeordnet ist.
- 6. Aufzeichnungsmaterial nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß in der auf dem leitenden Schichtträger befindlichen, als Hauptbestandteile das hochmolekulare Bindemittel und die Ladungen transportierende Substanz enthaltenden, Ladungen transportierenden Schicht eine Ladungen erzeugende Substanz fein dispergiert ist.
- 7. Aufzeichnungsmaterial nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß das hochmolekulare Bindemittel in einer Jenge von 0,8 bis 4 Gewichtsteil (en) pro 1 Gewichtsteil der Ladungen transportierenden Substanz vorhanden ist
- 8. Aufzeichnungsmaterial nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß die Ladungen transportierende Schicht eine Stärke von 5 bis 30 ym aufweist.
- 9. Auizeichnungsmaterial nach Anspruch 3, dadurch gekennzeichnet, daß die Ladungen erzeugende Schicht eine Stärke von 0,05 bis 5 µ m aufweist.
- 10. Aufzeichnungsmaterial nach Anspruch 9, dadurch gekennzeichnet, daß die Ladungen erzeugende Schicht eine Starke von 0,1 bis 3 pm aufweist.
- 11. Aufzeichnungsmaterial nach Anspruch 3, dadurch gekennzeichnet, daß als Ladungen erzeugende Substanz ein anorganischer Photoleiter verwendet wird.
- 12. Aufzeichnungesmaterial nach Anspruch 3, dadurch gekennzeichnet, daß als Ladungen erzeugende Substanz ein organischer Farbstoff oder ein organisches Pigment verwendet wird.
- 13. Aufzeichnungsmaterial nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß als hochmolekulares Bindemittel ein Acryl-, Methacryl-, Polycarbonat-, Polyester-, Polyvinylchlorid-, Vinyldenchlorid/Acrylnitril-Mischpolymerisat-, Vinylidenchlorid/Acrylnitril-Mischpolymerisat -, Polyvinylidenchlorid- und/oder Phenol/Formeldehydharz verwendet wird.
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Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US5718998A (en) * | 1994-12-22 | 1998-02-17 | Ciba Specialty Chemical Holding, Inc. | Electrophotographic photoreceptor the photosensitive layer of which contains the charge generating material a fine organic pigment prepared from a soluble pigment precursor |
Families Citing this family (65)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS5942352A (ja) | 1982-09-01 | 1984-03-08 | Fuji Photo Film Co Ltd | ジスアゾ化合物、それを含む光導電性組成物及び電子写真感光体 |
US5130603A (en) | 1989-03-20 | 1992-07-14 | Idemitsu Kosan Co., Ltd. | Organic electroluminescence device |
EP2270117A3 (de) | 1998-12-28 | 2011-04-27 | Idemitsu Kosan Co., Ltd. | Organische elektrolumineszenzvorrichtung |
TW463528B (en) | 1999-04-05 | 2001-11-11 | Idemitsu Kosan Co | Organic electroluminescence element and their preparation |
ATE547921T1 (de) | 2003-07-02 | 2012-03-15 | Idemitsu Kosan Co | Organische elektrolummineszente vorrichtung und anzeigegerät mit dieser |
KR101156241B1 (ko) | 2003-12-01 | 2012-06-13 | 이데미쓰 고산 가부시키가이샤 | 비대칭 모노 안트라센 유도체, 유기 전기 발광 소자용 재료및 이를 이용한 유기 전기 발광 소자 |
EP1696015B1 (de) | 2003-12-19 | 2015-05-13 | Idemitsu Kosan Co., Ltd. | Lichtemittierendes material für organische elektrolumineszierende vorrichtung, darauf basierende organische elektrolumineszierende vorrichtung und material für organische elektrolumineszierende vorrichtung |
CN102643203A (zh) | 2005-01-05 | 2012-08-22 | 出光兴产株式会社 | 芳香族胺衍生物及使用了它的有机电致发光元件 |
CN101193842A (zh) | 2005-07-14 | 2008-06-04 | 出光兴产株式会社 | 联苯基衍生物、有机电致发光元件用材料及使用它的有机电致发光元件 |
JP4848152B2 (ja) | 2005-08-08 | 2011-12-28 | 出光興産株式会社 | 芳香族アミン誘導体及びそれを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子 |
JP2007073814A (ja) | 2005-09-08 | 2007-03-22 | Idemitsu Kosan Co Ltd | ポリアリールアミンを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子 |
CN101268567A (zh) | 2005-09-15 | 2008-09-17 | 出光兴产株式会社 | 非对称芴系衍生物以及应用该衍生物的有机电致发光元件 |
EP1932895A1 (de) | 2005-09-16 | 2008-06-18 | Idemitsu Kosan Co., Ltd. | Pyrenderivat und davon gebrauch machendes gerät mit organischer elektrolumineszenz |
US20070104977A1 (en) | 2005-11-07 | 2007-05-10 | Idemitsu Kosan Co., Ltd. | Organic electroluminescent device |
JP2007137784A (ja) | 2005-11-15 | 2007-06-07 | Idemitsu Kosan Co Ltd | 芳香族アミン誘導体及びそれを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子 |
WO2007058127A1 (ja) | 2005-11-16 | 2007-05-24 | Idemitsu Kosan Co., Ltd. | 芳香族アミン誘導体及びそれらを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子 |
KR20080069190A (ko) | 2005-11-17 | 2008-07-25 | 이데미쓰 고산 가부시키가이샤 | 유기 일렉트로루미네센스 소자 |
JP2007149941A (ja) | 2005-11-28 | 2007-06-14 | Idemitsu Kosan Co Ltd | 有機エレクトロルミネッセンス素子 |
JPWO2007060795A1 (ja) | 2005-11-28 | 2009-05-07 | 出光興産株式会社 | アミン系化合物及びそれを利用した有機エレクトロルミネッセンス素子 |
JP2007153778A (ja) | 2005-12-02 | 2007-06-21 | Idemitsu Kosan Co Ltd | 含窒素複素環誘導体及びそれを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子 |
WO2007077766A1 (ja) | 2005-12-27 | 2007-07-12 | Idemitsu Kosan Co., Ltd. | 有機エレクトロルミネッセンス素子用材料及び有機エレクトロルミネッセンス素子 |
KR20080103056A (ko) | 2006-02-23 | 2008-11-26 | 이데미쓰 고산 가부시키가이샤 | 유기 전계 발광 소자용 재료, 그의 제조 방법 및 유기 전계발광 소자 |
CN101395107A (zh) | 2006-02-28 | 2009-03-25 | 出光兴产株式会社 | 并四苯衍生物以及应用该衍生物的有机电致发光元件 |
TW200740290A (en) | 2006-02-28 | 2007-10-16 | Idemitsu Kosan Co | Organic electroluminescent device using fluoranthene derivative and indenoperylene derivative |
US9214636B2 (en) | 2006-02-28 | 2015-12-15 | Idemitsu Kosan Co., Ltd. | Organic electroluminescence device |
EP1997799A1 (de) | 2006-03-07 | 2008-12-03 | Idemitsu Kosan Co., Ltd. | Aromatisches aminderivat und organisches elektrolumineszentes gerät, bei dem dieses verwendet wird |
KR20080105112A (ko) | 2006-03-27 | 2008-12-03 | 이데미쓰 고산 가부시키가이샤 | 함질소 복소환 유도체 및 그것을 이용한 유기 전기발광 소자 |
CN101410380A (zh) | 2006-03-27 | 2009-04-15 | 出光兴产株式会社 | 含氮杂环衍生物及使用其的有机电致发光元件 |
JPWO2007116750A1 (ja) | 2006-03-30 | 2009-08-20 | 出光興産株式会社 | 有機エレクトロルミネッセンス素子用材料、及びこれを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子 |
WO2007125714A1 (ja) | 2006-04-26 | 2007-11-08 | Idemitsu Kosan Co., Ltd. | 芳香族アミン誘導体及びそれらを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子 |
JP5432523B2 (ja) | 2006-05-11 | 2014-03-05 | 出光興産株式会社 | 有機エレクトロルミネッセンス素子 |
US20090206736A1 (en) | 2006-05-11 | 2009-08-20 | Idemitsu Kosan Co., Ltd. | Organic electroluminescence element |
EP1933397A4 (de) | 2006-05-25 | 2008-12-17 | Idemitsu Kosan Co | Organische elektrolumineszenzvorrichtung und licht emittierende vorrichtung aller farben |
TW200815446A (en) | 2006-06-05 | 2008-04-01 | Idemitsu Kosan Co | Organic electroluminescent device and material for organic electroluminescent device |
JP5616582B2 (ja) | 2006-06-22 | 2014-10-29 | 出光興産株式会社 | 複素環含有アリールアミン誘導体を用いた有機エレクトロルミネッセンス素子 |
KR20090023411A (ko) | 2006-06-27 | 2009-03-04 | 이데미쓰 고산 가부시키가이샤 | 방향족 아민 유도체 및 그들을 이용한 유기 전기발광 소자 |
US20090243473A1 (en) | 2006-08-04 | 2009-10-01 | Idemitsu Kosan Co., Ltd. | Organic electroluminescence device |
US20080049413A1 (en) | 2006-08-22 | 2008-02-28 | Idemitsu Kosan Co., Ltd. | Organic electroluminescence device |
JP5203207B2 (ja) | 2006-08-23 | 2013-06-05 | 出光興産株式会社 | 芳香族アミン誘導体及びそれらを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子 |
JP2008124156A (ja) | 2006-11-09 | 2008-05-29 | Idemitsu Kosan Co Ltd | 有機el材料含有溶液、有機el材料の薄膜形成方法、有機el材料の薄膜、有機el素子 |
JP2008124157A (ja) | 2006-11-09 | 2008-05-29 | Idemitsu Kosan Co Ltd | 有機el材料含有溶液、有機el材料の薄膜形成方法、有機el材料の薄膜、有機el素子 |
EP2081240A4 (de) | 2006-11-09 | 2010-08-18 | Idemitsu Kosan Co | Lösung mit einem organischen elektrischen material, verfahren zur synthese eines organischen elektrischen materials, durch das syntheseverfahren synthetisierte verbindung, verfahren zur formung eines dünnfilms aus dem organischen elektrischen material, dünnfilm aus dem organischen elektrischen material und organische elektrische vorrichtung |
KR101362032B1 (ko) | 2006-11-15 | 2014-02-11 | 이데미쓰 고산 가부시키가이샤 | 플루오란텐 화합물 및 이 플루오란텐 화합물을 사용한 유기 전기발광 소자, 및 유기 전기발광 재료 함유 용액 |
JP5133259B2 (ja) | 2006-11-24 | 2013-01-30 | 出光興産株式会社 | 芳香族アミン誘導体及びそれを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子 |
JP2008166629A (ja) | 2006-12-29 | 2008-07-17 | Idemitsu Kosan Co Ltd | 有機el材料含有溶液、有機el材料の合成法、この合成法による合成された化合物、有機el材料の薄膜形成方法、有機el材料の薄膜、有機el素子 |
WO2008102740A1 (ja) | 2007-02-19 | 2008-08-28 | Idemitsu Kosan Co., Ltd. | 有機エレクトロルミネッセンス素子 |
US8278819B2 (en) | 2007-03-09 | 2012-10-02 | Idemitsu Kosan Co., Ltd. | Organic electroluminescence device and display |
EP2133932A4 (de) | 2007-03-23 | 2011-06-22 | Idemitsu Kosan Co | Organische el-einrichtung |
JP4308317B2 (ja) | 2007-04-06 | 2009-08-05 | 出光興産株式会社 | 有機エレクトロルミネッセンス素子 |
US8288013B2 (en) | 2007-07-18 | 2012-10-16 | Idemitsu Kosan Co., Ltd. | Material for organic electroluminescence device and organic electroluminescence device |
CN101687837A (zh) | 2007-08-06 | 2010-03-31 | 出光兴产株式会社 | 芳族胺衍生物以及使用该衍生物的有机电致发光元件 |
KR101583097B1 (ko) | 2007-11-22 | 2016-01-07 | 이데미쓰 고산 가부시키가이샤 | 유기 el 소자 및 유기 el 재료 함유 용액 |
ATE554073T1 (de) | 2007-11-30 | 2012-05-15 | Idemitsu Kosan Co | Azaindenofluorendionderivat, material für ein organisches elektrolumineszierendes gerät und organisches lumineszierendes gerät |
US9174938B2 (en) | 2007-12-21 | 2015-11-03 | Idemitsu Kosan Co., Ltd. | Organic electroluminescence device |
CN102046613B (zh) | 2008-05-29 | 2015-01-21 | 出光兴产株式会社 | 芳胺衍生物及使用该芳胺衍生物的有机电致发光元件 |
CN102265423A (zh) | 2008-12-26 | 2011-11-30 | 出光兴产株式会社 | 有机电致发光元件和化合物 |
WO2010074087A1 (ja) | 2008-12-26 | 2010-07-01 | 出光興産株式会社 | 有機エレクトロルミネッセンス素子用材料及び有機エレクトロルミネッセンス素子 |
KR20110117073A (ko) | 2009-01-05 | 2011-10-26 | 이데미쓰 고산 가부시키가이샤 | 유기 전기발광 소자용 재료 및 그것을 사용한 유기 전기발광 소자 |
US8039127B2 (en) | 2009-04-06 | 2011-10-18 | Idemitsu Kosan Co., Ltd. | Organic electroluminescence device and material for organic electroluminescence device |
US9266851B2 (en) | 2009-10-16 | 2016-02-23 | Idemitsu Kosan Co., Ltd. | Fluorene-containing aromatic compound, material for organic electroluminescent element, and organic electroluminescent element using same |
JP2012028634A (ja) | 2010-07-26 | 2012-02-09 | Idemitsu Kosan Co Ltd | 有機エレクトロルミネッセンス素子 |
US10276637B2 (en) | 2011-05-13 | 2019-04-30 | Idemitsu Kosan Co., Ltd. | Organic EL multi-color light-emitting device |
EP2754661A1 (de) | 2011-09-09 | 2014-07-16 | Idemitsu Kosan Co., Ltd | Heteroaromatische stickstoffhaltige ringverbindung |
CN103827109A (zh) | 2011-09-28 | 2014-05-28 | 出光兴产株式会社 | 有机电致发光元件用材料及使用了该材料的有机电致发光元件 |
WO2013069242A1 (ja) | 2011-11-07 | 2013-05-16 | 出光興産株式会社 | 有機エレクトロルミネッセンス素子用材料及びそれを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子 |
-
1978
- 1978-12-05 JP JP15079378A patent/JPS5588064A/ja active Pending
-
1979
- 1979-12-04 DE DE19792948790 patent/DE2948790A1/de not_active Withdrawn
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US5718998A (en) * | 1994-12-22 | 1998-02-17 | Ciba Specialty Chemical Holding, Inc. | Electrophotographic photoreceptor the photosensitive layer of which contains the charge generating material a fine organic pigment prepared from a soluble pigment precursor |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
JPS5588064A (en) | 1980-07-03 |
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