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Material für elektrophotographische Reproduktion
Unter den modernen Vervielfältigungsverfahren gewinnt das elektrophotographische Verfahren, auch Xerographie genannt, in zunehmendem Masse an praktischer Bedeutung. Dieser Trockenprozess wird für einige Gebiete, beispielsweise für die Bürovervielfältigung, besonders interessant und besteht darin, dass man auf ein aus einer elektrischleitenden Unterlage und einer darauf haftenden photoleitenden Isolierschicht bestehendes Material eine elektrostatische Ladung aufbringt und der Isolierschicht damit Lichtempfindlichkeit verleiht. Derartiges lichtempfindliches Material ist für die Erzeugung von Bildern auf elektrophotographischem Wege brauchbar. Man belichtet es unter einer Vorlage und zerstreut dadurch die elektrostatische Ladung der Schicht an den Stellen, wo sie vom Licht getroffen wird.
Das damit gewonnene unsichtbare elektrostatische Bild wird durch Einpudern mit fein verteiltem gefärbtem Kunstharz sichtbar gemacht (entwickelt) und dadurch beständig gemacht (fixiert), dass man die Unterlage erwärmt oder wieder an ein elektrisches Feld anlegt.
Es ist bekannt, die-für das vorstehend geschilderte Verfahren erforderlichen photoleitenden Isolierschichten unter Verwendung von Selen oder Schwefel, ferner von Zinkoxyd oder auch von organischen Substanzen wie Anthracen oder Anthrachinon herzustellen. Man hat auch bereits in Betracht gezogen, die photoleitfähigen Isolierschichten dadurch herzustellen, dass man die photoleitfähigen Substanzen unter Zusatz von Bindemitteln in Lösungsmitteln dispergiert und solche Dispersionen auf elektrisch leitende Träger, in erster Linie auf Metallfolien, aufträgt und trocknet.
Das so erhältliche photoelektrisch sensibilisierbare Material genügt jedoch noch nicht den sehr vielseitigen Ansprüchen, denen modernes Vervielfältigungsmaterial in bezug auf Verwendungsmöglichkeit, Gebrauchssicherheit, Einfachheit in der Handhabung und nicht zuletzt auf Lichtempfindlichkeit und Haltbarkeit zu genügen hat.
Es wurde nun gefunden, dass photoelektrisch sensibilisierbare Schichten mit unerwartetem Erfolg und überraschend vielseitiger Brauchbarkeit dadurch hergestellt werden, dass man als photoleitfähige Substan-
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Zu den gemäss der Erfindung als photoleitfähige Substanzen zu verwendenden Körpern obiger allgemeiner Formel gehören auch solche Verbindungen, die substituierte Phenylreste enthalten, beispielsweise durch Halogen, Hydroxyl, primäre oder sekundäre oder tertiäre Amino-Gruppen, Alkyl-oder Alkoxy- Gruppen substituierte Phenylreste. Die Anwesenheit stark negativierender Substituenten, beispielsweise von Nitro- oder Nitroso-Gruppen, vermindert die Brauchbarkeit der 4, 5-Diphenyl-imidazolon- (2)- und dz 5-Diphenyl-imidazolthion- (2)-Körper für die Erfindung oder macht solche Körper für die Erfindung geeignet.
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Die Verbindungen entsprechend der vorstehenden allgemeinen Formel ergeben sehr homogene Schichten, die unbegrenzt lagerfähig sind ; sie sind farblos und fluoreszieren im Tageslicht oder im ultravioletten Licht mit blauer Farbe.
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teln verwenden.
Zur Herstellung der photoelektrischen Isolierschichten kann es, wie weiter gefunden wurde, vorteilhaft sein, die 4, 5-Diphenyl-imidazolon- (2) - bzw. -imidazolthion- (2) -Körper zusammen mit organischen Kolloiden zu verwenden. Als solche sind vorzugsweise zu nennen die natürlichen und künstlichen Harze, beispielsweise Balsamharze, mit Kolophonium modifizierte Phenolharze und andere Harze mit massgeblichem Kolophoniumanteil, Cumaronharze und Indenharze und die unter den Sammelbegriff "Lackkunstharze"fallenden Substanzen, zu denen nach dem von SaechtIing-Zebrowski herausgegebenen "Kunststofftaschenbuch" (11.
Auflage [1955], S. 212 ff) zählen : abgewandelte Naturstoffe, wie Cellulose- äther, Polymerisate wie die Polyvinylchloride, Polyvinylacetate, Polyvinylacetale, Polyvinylalkohole, Polyvinyläther, Polyacryl- und Polymethacrylester, ferner Polystyrol und Isobutylen ; Polykondensate, z.
B. Polyester, nämlich Phthalatharze, Alkydharze, Maleinatharze, Maleinharz-Kolophonium-Misch-
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gen obiger allgemeiner Formel in Mischung mit organischen Kolloiden, so können die Mengenverhältnisse zwischen Harz und photoleitfähiger Substanz in weiten Grenzen schwanken. Die Anwendung von Gemischen von etwa gleichen Teilen Harz und photoleitfähiger Substanz hat sich als vorteilhaft erwiesen. Verwendet man solche Gemische aus annähernd gleichen Teilen Harz und photoleitfähiger Substanz, so ergeben deren Lösungen in den meisten Fällen beim Auftrocknen durchsichtige, farblose Schichten, die als feste Lösungen angesehen werden.
Als elektroleitfähige Träger dienen die Unterlagen, die den Erfordernissen der Xerographie genügen, z. B. Metall-oder Glasplatten, Papier oder Platten oder Folien aus elektrisch leitenden Harzen oder plastischen Harzen, sogenannten Kunststoffen. Verwendet man Papier als Unterlage für die photoleitende Schicht, so empfiehlt es sich, das Papier für die photoleitfähigen Isolierschichten gegen das Eindringen der Beschichtungslösung vorzubehandeln, z. B. mit Methylcellulose in wässeriger Lösung oder Polyvinylalkohol in wässeriger Lösung oder der Lösung eines Mischpolymerisates aus Acrylsäuremethylester und Acrylnitril in Aceton und Methyläthylketonoder Lösungen von Polyamiden in wässerigen Alkoholen. Auch wässerige Dispersionen solcher zum Vorbehandeln der Papieroberfläche geeigneten Stoffe können verwendet werden.
Die Lösungen der 4, 5-Diphenyl-imidazolon- (2)- und 4, 5-Diphenyl-imidazolthion- (2)-verbindungen, gegebenenfalls in Mischung mit den Harzen, werden in üblicher Weise auf die Unterlagen aufgetragen, z. B. durch Aufsprühen, Aufstreichen, Aufschleudern oder in sonstiger Form, und anschliessend so getrocknet, dass sich eine gleichmässige, photo leitende Schicht auf der elektroleitfähigen Unterlage ausbildet.
Die Schichten sind an sich lichtunempfindlich. Nachdem man jedoch eine elektrostatische Ladung auf die Schichten aufgebracht hat, sie beispielsweise durch eine Coronaentladung aufgeladen hat, ist die Schicht lichtempfindlich und kann mit langwelligem UV-Licht bei 3600 - 4000 zur elektrophotographischen Bilderzeugung verwendet werden. Mit einer Quecksilberhochdrucklampe können unter einer Vorlage bei sehr kurzer Belichtungszeit gute Bilder erhalten werden.
Im sichtbaren Bereich des Lichtspektrums sind die Schichten gemäss der Erfindung auch nach dem Aufladen wenig empfindlich. Wie weiter gefunden wurde, kann durch Zugabe von Sensibilisatoren zur photoleitenden Schicht deren spektrale Empfindlichkeit jedoch in das sichtbare Gebiet des Spektrums gebracht werden. Die der photoleitfähigen Substanz zuzusetzende Menge Sensibilisator beträgt 1 - 3go, bezogen auf elektrophotoleitfähige Substanz. Als Sensibilisatoren eignen sich besonders Farbstoffe, zu de-
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Schuitz(7. Auflage, Erster Band, [1931]) aufgeführt sind.
Als wirksame Sensibilisatoren werden beispielsweise genannt : Triarylmethanfarbstoffe wie Brillantgrün (Nr. 760, S. 314), Viktoriablau B (Nr. 822, S. 347),
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Methylviolett (Nr. 783, S. 327), Kristallviolett (Nr. 785, S. 329). Säureviolett 6B (Nr. 831, S. 351), Xanthenfarbstoffe, u. zw. Rhodamine wie Rhodamin B (Nr. 864, S. 365), Rhodamin 6G (Nr. 866, S. 366),
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865, S. 366),B. Cyanin (Nr. 921, S. 394).
Die Herstellung der Bilder auf elektrophotographischem Wege erfolgt folgendermassen : Nach dem Aufladen der photoleitenden Schicht, beispielsweise durch eine Coronaentladung mittels einer auf 6000 V gehaltenen Aufladeeinrichtung, wird die Unterlage, z. B. Papier oder Aluminiumfolie oder Kunststofffolie, mit der sensibilisierten Schicht unter einer Vorlage oder durch episkopische oder diaskopische Projektion belichtet und mit einem mit Russ angefärbten Harzpuder in bekannter Weise eingestäubt. Das dabei sichtbar werdende Bild ist leicht abwischbar. Es wird deshalb fixiert, was beispielsweise durch kurzes Erwärmen mit einem Infrarotstrahler geschehen kann. Die Temperatur kann herabgesetzt werden, wenn die Wärmeeinwirkung in Gegenwart von Dämpfen von Lösungsmitteln, wie Trichloräthylen, Tetrachlorkohlenstoff oder Äthylalkohol stattfindet.
Auch durch Behandlung mit Wasserdämpfen ist die Fixierung der Puderbilder möglich. Es entstehen nach positiven Vorlagen positive Bilder, die sich durch gute Kontrastwirkung auszeichnen.
Diese elektrophotographischen Bilder kann man nach dem Fixieren auch in eine Druckform umwandeln, wenn man die Unterlage, z. B. das Papier oder die Kunststoffolie, mit einem Lösungsmittel für die photoleitende Schicht überwischt, beispielsweise mit Alkohol oder Essigsäure, dann mit Wasser abspült und in bekannter Weise mit fetter Farbe einreibt. Man erhält so positive Druckformen, von denen nach dem Einspannen in eine Offsetmaschine gedruckt werden kann. Die Druckauflagen sind sehr hoch.
Bei Verwendung von transparenten Unterlagen lassen sich die elektrophotographischen Bilder auch als Vorlagen zum Weiterkopieren auf beliebige lichtempfindliche Schichten verwenden. Die erfindungsgemäss zu verwendenden photoleitenden Verbindungen sind in dieser Hinsicht den bisher verwendeten Substanzen, wie Selen oder Zinkoxyd, überlegen, da die letzteren trübe Schichten ergeben, weil sich mit diesen Stoffen keine festen Lösungen, sondern nur Suspensionen herstellen lassen.
Auch auf dem Reflexwege können beim Gebrauch lichtdurchlässigerunterlagen für die erfindungsge- mässen photoleitenden Schichten Bilder hergestellt werden. Die Möglichkeit einer Reflexkopie ist gleichfalls ein Fortschritt gegenüber dem Stand der Technik.
Ausserdem liegt in den erfindungsgemäss zusammengesetzten photoleitenden Schichten noch ein wichtiger Fortschritt vor, weil sie sich sowohl positiv als auch negativ aufladen lassen. Bei positiver Aufladung sind die Bilder besonders gut und Ozonbildung ist kaum wahrnehmbar, die bei negativer Aufladung sehr stark hervortritt und gesundheitsschädlich ist.
In der beigegebenen Zeichnung sind die Formeln von Verbindungen aufgeführt, die als Beispiele für die Körper, welche der oben angegebenen allgemeinen Formel entsprechen, genannt werden. Eine Anzahl dieser Verbindungen ist bereits in der Literatur beschrieben. Soweit das nicht der Fall ist, erhält nan sie durch Kondensation von Benzoin oder in einem bzw. jedem der beiden Phenylreste substituier- tem Benzoin mit Harnstoff oder in einer bzw. jeder der beiden Aminogruppen substituiertem Harnstoff.
Die Kondensation tritt ein, wenn man die beiden Reaktionskomponenten in niedrig siedenden Fettsäuren, beispielsweise in Eisessig, einige Stunden kocht. Wird bei der Kondensation statt Harnstoff Thioharnstoff
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(2)-Körper.bindung der Formel 8 zu erhalten, folgendermassen :
32 g 4, 4' -Dichlorbenzoin werden zusammen mit 16 g Harnstoff in 100 cm Eisessig fünf Stunden mter Rückfluss gekocht. Das Reaktionsprodukt, 4, 5-Bis- (4'-chlor-phenyl)-imidazolon- (2), kristallisiert bereits während des Kochens aus. Das Reaktionsgemisch giesst man heiss in ein Becherglas und lässt es über acht stehen.
Dann wird die Flüssigkeit abgesaugt, die zurückbleibenden Kristalle werden mehrmals mit Kther verrieben und wieder abgesaugt, dann in siedendem Eisessig gelöst, unter Rühren in Wasser eingeropft, nach halbstündigem Rühren abgesaugt, mit Wasser gewaschen, getrocknet und aus Glykolmono- nethyläther umkristallisiert. Schmelzpunkt 269 - 2710.
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<tb>
<tb>
Verbindung <SEP> Zur <SEP> Herstellung <SEP> erforderlich <SEP> Kochzeit <SEP> Lösungsmittel
<tb> Formel <SEP> Nr. <SEP> Stunden <SEP> für <SEP> Umkristal- <SEP>
<tb> Schmelz- <SEP> Benzoin-Komp. <SEP> Harnstoff-Komp. <SEP> Fettsäure <SEP> irisation
<tb> punkt
<tb> 8 <SEP> 32 <SEP> g <SEP> 16 <SEP> g <SEP> 100 <SEP> cms <SEP> 5 <SEP> Glykolmono- <SEP>
<tb> 269-271 <SEP> 4, <SEP> 4'-Dichlor- <SEP> Harnstoff <SEP> Eisessig <SEP> methyläther
<tb> benzoin
<tb> 9 <SEP> 36 <SEP> g <SEP> 14 <SEP> g <SEP> 55 <SEP> cm3 <SEP> 7 <SEP> Glykolmono-
<tb> 270-271 <SEP> 3, <SEP> 3'- <SEP> Dichlor- <SEP> Harnstoff <SEP> Eisessig <SEP> methyläther
<tb> benzoin
<tb> 11 <SEP> 4, <SEP> 24 <SEP> g <SEP> 5, <SEP> 35 <SEP> g <SEP> 30 <SEP> cm3 <SEP> 6 <SEP> Äthanol
<tb> 2330 <SEP> Benzoin <SEP> N- <SEP> (4-Chlor- <SEP> Eisessig <SEP> 96%ig
<tb> phenyl)-N'phenyl-thioharnstoff
<tb> 12 <SEP> 4,
<SEP> 24 <SEP> g <SEP> 5, <SEP> 35 <SEP> 30 <SEP> cm3 <SEP> 6 <SEP> Äthanol
<tb> 2200 <SEP> Benzoin <SEP> N- <SEP> (2-Chlor- <SEP> Eisessig <SEP> 96% <SEP> zig <SEP>
<tb> phenyl) <SEP> -N'phenyl- <SEP> thio- <SEP>
<tb> harnstoff
<tb> 13 <SEP> 4, <SEP> 24 <SEP> g <SEP> 5,35 <SEP> g <SEP> 30 <SEP> cm3 <SEP> 6 <SEP> Benzol
<tb> 2020 <SEP> Benzoin <SEP> N- <SEP> (3-Chlor- <SEP> Eisessig
<tb> phenyl) <SEP> -N'phenyl-thioharnstoff
<tb> 14 <SEP> 2, <SEP> 12 <SEP> g <SEP> 2, <SEP> 97 <SEP> g <SEP> 15 <SEP> cm3 <SEP> 6 <SEP> Benzol
<tb> 206 <SEP> Benzoin <SEP> N, <SEP> N'-Bis-Eisessig <SEP>
<tb> (4-Chlorphenyl) <SEP> - <SEP> harn- <SEP>
<tb> stoff
<tb> 15 <SEP> 2, <SEP> 12 <SEP> g <SEP> 3, <SEP> 70 <SEP> g <SEP> 15 <SEP> cm <SEP> 6 <SEP> Äthanol
<tb> 1270 <SEP> Benzoin <SEP> N,N'-Bis-(3- <SEP> Eisessig <SEP> 96% <SEP> ig <SEP> i <SEP>
<tb> brom-phenyl)
<SEP> harnstoff
<tb> 16 <SEP> 4,24 <SEP> g <SEP> 6,14 <SEP> g <SEP> 30 <SEP> cm <SEP> 6 <SEP> Eisessig
<tb> 2450 <SEP> Benzoin <SEP> N-Phenyl-N'-Eisessig
<tb> (4-brom-phenyl)thioharnstoff
<tb> 17 <SEP> 5 <SEP> g <SEP> 2, <SEP> 5 <SEP> g <SEP> 20 <SEP> cm3 <SEP> 7 <SEP> Äthanol
<tb> 276-2770 <SEP> 4, <SEP> 4'-Dimethoxy- <SEP> Harnstoff <SEP> Propionbenzoin <SEP> (Anisoin) <SEP> säure
<tb> 18 <SEP> 7 <SEP> g <SEP> 3 <SEP> g <SEP> 30 <SEP> cm <SEP> 3 <SEP> 7 <SEP> Äthanol <SEP>
<tb> 228-229 <SEP> 3,4-Dimethoxy- <SEP> Harnstoff <SEP> Propion-
<tb> 3'-chlor-säure
<tb> benzoin
<tb> 19 <SEP> 5, <SEP> 44 <SEP> g <SEP> 4, <SEP> 24g <SEP> 30cm"6 <SEP> Benzol/
<tb> 2310 <SEP> 4, <SEP> 4'-Dimethoxy- <SEP> N,
N'-Diphenyl- <SEP> Eisessig <SEP> Gasolin
<tb> benzoin <SEP> harnstoff
<tb>
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<tb>
<tb> Verbindung <SEP> Zur <SEP> Herstellung <SEP> erforderlich <SEP> Kochzeit <SEP> Lösungsmittel
<tb> Formel <SEP> Nr. <SEP> Stunden <SEP> für <SEP> UmkristalSchmelz- <SEP> Benzoin- <SEP> Komp. <SEP> Harnstoff- <SEP> Komp.
<SEP> Fettsäure <SEP> lisation
<tb> punkt
<tb> 20 <SEP> 5, <SEP> 44 <SEP> g <SEP> 4,56 <SEP> g <SEP> 30 <SEP> cm3 <SEP> 8 <SEP> Benzol/
<tb> 2220 <SEP> 4, <SEP> 4'-Dimethoxy- <SEP> N,N'-Diphenyl- <SEP> Eisessig <SEP> Gasolin
<tb> benzoin <SEP> thioharnstoff
<tb> 21 <SEP> 2, <SEP> 72 <SEP> g <SEP> 2, <SEP> 72 <SEP> 15 <SEP> cm3 <SEP> 6 <SEP> Benzol
<tb> 2560 <SEP> 4, <SEP> 4'-Dimethoxy- <SEP> N, <SEP> N'-Bis-(4- <SEP> Eisessig
<tb> benzoin <SEP> @ <SEP> methoxy-phenyl)harnstoff
<tb> 24 <SEP> 4, <SEP> 24 <SEP> g <SEP> 5, <SEP> 16 <SEP> g <SEP> 30cm <SEP> 6 <SEP> Benzol/ <SEP>
<tb> 2210 <SEP> Benzoin <SEP> N-Phenyl-N'-Eisessig <SEP> Gasolin
<tb> (4-methoxyphenyl)-thioharnstoff
<tb> 25 <SEP> 4, <SEP> 24 <SEP> g <SEP> 6, <SEP> 32 <SEP> 30 <SEP> cm3 <SEP> 6 <SEP> Äthanol
<tb> 230-2400 <SEP> Benzoin <SEP> N,
<SEP> N'-Bis- <SEP> (4- <SEP> Eisessig <SEP> 96% <SEP> ig <SEP>
<tb> äthoxy-phenyl) <SEP> thioharnstoff
<tb> 26 <SEP> 4,28 <SEP> g <SEP> 5,44 <SEP> g <SEP> 30 <SEP> cm3 <SEP> 6 <SEP> Benzol/
<tb> 2170 <SEP> Benzoin <SEP> N- <SEP> (2- <SEP> Tolyl) <SEP> - <SEP> N'- <SEP> Eisessig <SEP> Gasolin
<tb> (4-methoxyphenyl)-thioharnstoff
<tb> 27 <SEP> 2, <SEP> 12 <SEP> g <SEP> 2, <SEP> 44 <SEP> 15cm* <SEP> 6 <SEP> Äthanol
<tb> 3150 <SEP> Benzoin <SEP> N-Phenyl-N'- <SEP> Eisessig <SEP> 96%ig
<tb> (4-oxy-phenyl)thioharnstoff
<tb> .
<SEP> 28 <SEP> 13 <SEP> g <SEP> 6 <SEP> g <SEP> 20cm* <SEP> 4 <SEP> Äthanol
<tb> 273-274 <SEP> 4,4'-Dimethyl- <SEP> Harnstoff <SEP> Propionbenzoin <SEP> säure
<tb> 29 <SEP> 4, <SEP> 24 <SEP> g <SEP> 4, <SEP> 80 <SEP> g <SEP> 30cm <SEP> 6 <SEP> Eisessig
<tb> 2140 <SEP> Benzoin <SEP> N, <SEP> N'-Bis- <SEP> (p- <SEP> Eisessig <SEP>
<tb> tolyl)-harnstoff
<tb> 30 <SEP> 4, <SEP> 24 <SEP> g <SEP> 5, <SEP> 12 <SEP> g <SEP> 30 <SEP> cm3 <SEP> 5 <SEP> Benzol
<tb> 2330 <SEP> Benzoin <SEP> N, <SEP> N'-Bis- <SEP> (p- <SEP> Eisessig
<tb> tolyl)-thioharnstoff
<tb> 31 <SEP> 4, <SEP> 24 <SEP> g <SEP> 4, <SEP> 84 <SEP> g <SEP> 30 <SEP> cms <SEP> 6 <SEP> Benzol/
<tb> 2250 <SEP> Benzoin <SEP> N-Phenyl-N'-Eisessig <SEP> Gasolin
<tb> (o-tolyl)-thioharnstoff
<tb> 32 <SEP> 4, <SEP> 24 <SEP> g <SEP> 4,
84 <SEP> g <SEP> 30 <SEP> cm3 <SEP> 6 <SEP> Benzol/
<tb> 2270 <SEP> Benzoin <SEP> N-Phenyl-N'- <SEP> Eisessig <SEP> Gasolin
<tb> (p-tolyl)-thioharnstoff
<tb>
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<tb>
<tb> Verbindung <SEP> Zur <SEP> Herstellung <SEP> erforderlich <SEP> Kochzeit <SEP> Lösungsmittel
<tb> Formel <SEP> Nr. <SEP> Stunden <SEP> für <SEP> UmkristalSchmelz-Benzoin-Komp. <SEP> Harnstoff-Komp. <SEP> Fettsäure <SEP> lisation
<tb> punkt
<tb> 33 <SEP> 4, <SEP> 24g <SEP> 5, <SEP> 12 <SEP> g <SEP> 30cm"6 <SEP> Benzol/ <SEP>
<tb> 1890 <SEP> Benzoin <SEP> N-o-Tolyl-N'-Eisessig <SEP> Gasolin
<tb> p-tolyl-thioharnstoff
<tb> 34 <SEP> 4,5 <SEP> g <SEP> 2 <SEP> g <SEP> 15cm"6 <SEP> Äthanol <SEP>
<tb> -1500 <SEP> 4-Methyl-Harnstoff <SEP> Propion- <SEP>
<tb> amino- <SEP> säure <SEP>
<tb> Zersetzg.
<SEP> ab <SEP> benzoin
<tb> 36 <SEP> 10 <SEP> g <SEP> 3, <SEP> 8 <SEP> g <SEP> 30 <SEP> cms <SEP> 7 <SEP> Methanol
<tb> 218-222 <SEP> p-Diäthyl- <SEP> Harnstoff <SEP> Eisessig
<tb> aminobenzoin
<tb> 37 <SEP> 45 <SEP> g <SEP> 16 <SEP> g <SEP> 100 <SEP> ces <SEP> 4 <SEP> Glykolmono-
<tb> 262-264 <SEP> 4-Dimethyl- <SEP> Harnstoff <SEP> Eisessig <SEP> methyläther
<tb> amino-4'chlor-benzoin
<tb> 38 <SEP> 30 <SEP> g <SEP> 11 <SEP> g <SEP> 200 <SEP> ems <SEP> 6 <SEP> Glykolmono-
<tb> 313-314 <SEP> 4, <SEP> 4' <SEP> -Bis- <SEP> Harnstoff <SEP> Eisessig <SEP> methyläther
<tb> acetaminobenzoin
<tb> 40 <SEP> 4, <SEP> 24 <SEP> g <SEP> 6, <SEP> 28 <SEP> g <SEP> 30 <SEP> cms <SEP> 5 <SEP> Eisessig
<tb> 3180 <SEP> Benzoin <SEP> N, <SEP> N'-Bis- <SEP> (4- <SEP> Eisessig
<tb> di-methylamino-phenyl)thioharnstoff
<tb>
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tritt zunächst Lösung ein.
Später, besonders beim Abkühlen, fällt das Hydrochlorid aus, das abgetrennt und in Wasser gelöst wird. Durch Zugabe von Natriumbicarbonat zu der Lösung wird die freie Base abgeschieden, die man aus Äthanol umkristallisiert. Die Verbindung zeigt auch nach mehrmaligem Umkristallisieren keinen scharfen Schmelzpunkt, sondern fängt bei 2500 an, sich zu zersetzen.
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dem Dampfbad. Beim Abkühlen fällt N-(o-Tolyl)-N'-(p-methoxyphenyl)-thioharnstoff in farblosen Kristallen aus. Aus Benzol-Gasolin-Gemisch umkristallisiert, schmilzt die Verbindung bei 140 .
4-Methylamino-benzoin, das als Reaktionskomponente bei der Herstellung der Verbindung entspre- chend der Formel 34 dient, erhält man, indem 12 g p-Methylamino-benzaldehyd und 9,5 g Benzaldehyd in 45 cm Äthanol gelöst werden, diese Lösung mit einer Lösung von 3 g Kaliumcyanid in 18 cm Wasser versetzt und das Reaktionsgemisch 3 Stunden unter Rückfluss gekocht wird. Das Reaktionsgemisch bleibt dann über Nacht stehen und wird mit Wasser verdünnt.
Es scheidet sich ein orangefarbenes Öl aus, das nach einigem Schütteln erstart, Nach mehrmaligem Umkristallisieren aus Äthanolschmilzt das 4-Methylamino-benzoin bei 140-141 ,
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Beispiel l : Eine Lösung, die auf 30 cn Glykolmonomethyläther 2 g der Verbindung entspre- chend der Formel 22 enthält, wird auf eine Papierfolie, deren Oberfläche gegen das Eindringen organi- scher Lösungsmittel vorbehandsltist, aufgetragen und getrocknet.
Auf diesem Papier werden nach dem elektrophotographischen Verfahren direkte Bilder erzeugt, was folgendermassen geschieht : Durch eine
Coronaentladung wird das Papier elektrisch positiv oder negativ aufgeladen, dann unter einer positiven
Vorlage mittels einer Quecksilberhochdrucklampe belichtet und mit einem mit Russ angefärbten Harz- puder eingestäubt. Das feinverteilte Harz bleibt an den während der Belichtung nicht vom Licht getrof- fenen Stellen der Schicht haften und ein positives Bild wird sichtbar, das schwach erwärmt und dadurch haltbar gemacht wird (fixiert). Es zeigt gute Kontrastwirkung, da der Grund des Papieres durch die auf- getragenen Substanzen aufgehellt wird.
Wenn man als Träger für die photoelektrische Schicht nicht wie oben Papier, sondern eine geeignete transparente Kunststoffolie oder transparentes Papier verwendet, so sind die hergestellten Bilder als Ko- piervorlagen für die Herstellung von Vervielfältigungen mittels beliebiger lichtempfindlicher Schichten geeignet.
Beispiel 2 : Man trägt eine Lösung, die auf 30 cmS Glykolmonomethyläther l g der Verbindung entsprechend der Formel 20 und 1 g Ketonharz, z. B. das von der Firma Rheinpreussen GmbH in Homberg am Niederrhein in den Handel gebrachte Kunstharz EM, enthält, auf eine Aluminiumfolie auf. Nach
Verdunsten des Lösungsmittels haftet die aufgetragene Schicht fest auf der Aluminiumoberfläche. Mit der beschichteten Aluminiumfolie lassen sich, wie in Beispiel 1 beschrieben, elektrophotographisch Bil- der herstellen. Durch Auflegen eines Papierbogens auf das mit Russ-Harz-Puder bestäubte, nicht fixierte
Bild und nochmaliges Aufladen durch eine Coronaentladung wird das Russ-Harz-Puder-Bild von der Alu- miniumfolie auf das Papier übertragen, auf dem ein seitenverkehrtes Bild entsteht.
Wird das Russ-Harz-
Bild auf transparentes Papier oder transparente Kunststoffolie übertragen, kann man das erhaltene Bild weiterkopieren, beispielsweise auf Diazolichtpauspapier.
Beispiel 3 : Eine Lösung, die auf 30 cm Benzol l g der Verbindung entsprechend der Formel 30 und 1 g Cumaronharz enthält, beispielsweise den Handelstyp 701/85 der Firma Gesellschaft für Teerverwertung in Duisburg-Meiderich, wird auf 3ine Papierfolie, deren Oberfläche gegen das Eindringen organischer Lösungsmittel vorbehandelt ist, aufgetragen und getrocknet. Auf diesem Papier werden nach dem elektrophotographischen Verfahren direkte Bilder erzeugt, wie in Beispiel 1 beschrieben.
Beispiel 4 : 1 g der Verbindung entsprechend der Formel 16 und 1 g harzmodifiziertes Maleinsäureharz, z. B. das von der Firma Reichhold Chemie AG in Hamburg unter der warenzeichenrechtlich geschützten Bezeichnung"Beckacite"K 105 in den Handel gebrachte Harz, werden in 30 cm Benzol gelöst. Man trägt diese Lösung auf ein nicht transparentes, aber lichtdurchlässiges Papier auf und trocknet das beschichtete Papier. Es wird nach dem Trocknen mittels einer Coronaentladung elektrisch aufgeladen, mit der Schichtseite auf eine beiderseitig bedruckte, mit schwarzem Papier hinterlegte Buchseite gelegt und mit einer 100-Watt-Glühbirne vier Sekunden lang belichtet. Die Belichtung erfolgt also durch das nicht transparente, aber lichtdurchlässige Papier hindurch.
Nach dem Belichten wird das Reflexbild mit einem durch Russ angefärbten Harzpuder eingestäubt. Man erhält ein sehr kontrastreiches, positives, seitenverkehrtes Bild. Wenn man auf das erhaltene Bild Papier oder eine Kunststoffolie fest aufdruck, so wird das Bild übertragen und man erhält auf dem Papier bzw. auf der Folie ein seitenrichtiges Bild. Bei der Herstellung des seitenrichtigen Bildes kann man auch, wie es an sich bekannt ist, ein elektrisches Feld an das Papier oder die Folie legen, welche das seitenrichtige Bild aufnehmen. Sind Papier oder Folie transparent, so erhält man Zwischenoriginale zum Weiterpausen, z. B. auf Lichtpauspapier.
Beispiel 5 : Je 0, 5 g der Verbindung entsprechend der Formel 32 und der Verbindung entsprechend der Formel 20 werden in je 15 cm einer Mischung aus Benzol und Glykolmonomethyläther gelöst und gemischt. Diese Lösung wird auf eine Papierfolie von der gleichen Art wie die in Beispiel l verwendete aufgetragen und getrocknet. Die beschichtete Papierfolie wird dann zur Herstellung eines Bildes weiterbehandelt, wie in Beispiel 1 angegeben. Man erhält von einer positiven Vorlage ein positives Bild.
Beispiel 6 : 1 g der Verbindung entsprechend der Formel 11, 1 g Ketonharz, z. B. das in Beispiel 2 angeführte Kunstharz EM, und 0, 01 g Säureviolett 6BN (Schultz,"Farbstofftabellen", 7. Auflage, Erster Band [1931], Nr. 831) werden in 30 cm* Glykolmonomethyläther gelöst, und die hellblaue Lösung wird auf Papier aufgetragen und getrocknet. Nach dem Aufladen durch eine Coronaentladung wird das nun sensibilisierte Papier unter einer transparenten positiven Vorlage mit einer 100-Watt-GlUhbirne belichtet und mit einem mit Russ angefärbten Harzpuder eingestäubt. Es entsteht ein positives Bild, das durch Erwärmen fixiert wird. Nach dem Fixieren liegen grundfreie, kontrastreiche Bilder auf hellblauem Grund vor.
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Beispiel 7 : g der Verbindung entsprechend der Formel 36 und 1 g Ketonharz, z. B. das in Beispiel 2 angeführte Kunstharz EM, werden in 30 cm Glykolmonomethyläther gelöst und die Lösung wird auf Papier aufgetragen und getrocknet. Mit der beschichteten Papierfolie wird zur Herstellung eines Bildes weiter verfahren, wie es im Beispiel 1 beschrieben ist. Man erhält von einer transparenten positiven Vorlage ein sehr kontrastreiches positives Bild. Zur Erzeugung eines guten, kontrastreichen Bildes genügen bereits sehr kurze Belichtungszeiten.
Beispiel 8 : 1 g der Verbindung entsprechend der Formel 39, 1 g eines polymerisierten natürlichen Harzes, z. B. das von der amerikanischen Firma Hercules Powder Company in Wilmington herge-
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spiel 1 beschrieben, elektrophotographische Bilder herstellen. Man erhält gute Bilder auf blauem Grund.
Beispiel 9 : Ig der Verbindung entsprechend der Formel 35, 1 g Ketonharz, beispielsweise das von der Firma Chemische Werke Hüls AG in Mari in den Handel gebrachte Kunstharz SK, und 0, 01 g Rhodamin B (Schultz "Farbstoff tabellell", 7. Auflage, Erster Band [1931], Nr. 864) werden in 30 cm Glykolmonomethyläther gelöst, und die Lösung wird wie in Beispiel 1 auf Papier aufgetragen. Nach dem Aufladen durch eine Coronaentladung wird das nun sensibilisierte Papier unter einer transparenten positiven Vorlage mit einer 100-Watt-Glühbirne kurz belichtet und mit einem mit Russ angefärbten Harzpuder eingestäubt. - Es entsteht ein positives Bild, das durch Erwärmen fixiert wird. Nach dem Fixieren liegen gute Bilder auf schwach rötlich-gelbem Grund vor.
Beispiel 10 : 0, 5 g der Verbindung entsprechend der Formel 39, 0, 5 g 2, 5-Bis-[4'-diäthyl- aminophenyl- (I') ] -1, 3, 4-oxydiazol und 1 g Ketonharz, z. B. das von der Firma Chemische Werke Hüls in den Handel gebrachte Kunstharz AP, werden in 30 cm3 Glykolmonomethyläther gelöst, und die Lösung wird auf Papier aufgetragen und getrocknet. Mit der beschichteten Papierfolie werden, wie in Beispiel 1 beschrieben, elektrophotographische Bilder hergestellt. Man erhält gute Bilder auf schwach gelblichem Grund.
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spiel 1 beschrieben, auf Papier aufgetragen.
Nach dem Aufladen durch eine Coronaentladung wird das sensibilisierte Papier unter-einer transparenten positiven Vorlage mit einer 25-Watt-Glühlampe belichtet und mit einem mit Russ angefärbten Harzpuder eingestäubt. Es entsteht ein positives Bild, das durch Erwärmen fixiert wird. Die erhaltenen guten Bilder sind auf rosafarbenem Grund sichtbar.
Beispiel 12 : In 30 cm Glykolmonomethyläther löst man 1 g der Verbindung entsprechend der Formel 28 und 1 g Ketonharz, z. B. das in Beispiel 10 angeführte Kunstharz AP, und bringt die Lösung auf eine oberflächlich angerauhte Aluminiumfolie auf. Nachdem Verdunsten des Lösungsmittels haftet die zurückbleibende Schicht fest auf der Folienoberfläche. Man verfährt zur Herstellung eines Bildes weiter, wie in Beispiel 1 beschrieben, und erhält bei Verwendung einer transparenten positiven Vorlage ein positives Bild, das ebenfalls wie in Beispiel 1 angegeben fixiert wird.
Dieses Bild kann in eine positive Druckform umgewandelt werden, indem man die Aluminiumfolie auf der das Bild tragenden Seite mit einem Entwickler überwischt, der aus Glykolmonomethyläther und 1, 5%iger Phosphorsäure im Verhältnis 4 : 1 besteht, mit Wasser abspült und mit fetter Farbe und 0, 5goriger Phosphorsäure einreibt.
PATENTANSPRÜCHE :
1. Material für elektrophotographische Reproduktion, bestehend aus einer leitenden Unterlage und einer darauf haftenden photoleitenden Isolierschicht, dadurch gekennzeichnet, dass die Isolierschicht als
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