DE956992C - Verfahren zur Herstellung hochpolymerer, durch Belichtung haertbarer Kunststoffe - Google Patents

Verfahren zur Herstellung hochpolymerer, durch Belichtung haertbarer Kunststoffe

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DE956992C
DE956992C DEF10850A DEF0010850A DE956992C DE 956992 C DE956992 C DE 956992C DE F10850 A DEF10850 A DE F10850A DE F0010850 A DEF0010850 A DE F0010850A DE 956992 C DE956992 C DE 956992C
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Germany
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plastics
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high polymer
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DEF10850A
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Dr Gustav Adolf Schroeter
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Feldmuehle AG
Feldmuehle Papier und Zellstoffwerke AG
Original Assignee
Feldmuehle AG
Feldmuehle Papier und Zellstoffwerke AG
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    • GPHYSICS
    • G03PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
    • G03FPHOTOMECHANICAL PRODUCTION OF TEXTURED OR PATTERNED SURFACES, e.g. FOR PRINTING, FOR PROCESSING OF SEMICONDUCTOR DEVICES; MATERIALS THEREFOR; ORIGINALS THEREFOR; APPARATUS SPECIALLY ADAPTED THEREFOR
    • G03F7/00Photomechanical, e.g. photolithographic, production of textured or patterned surfaces, e.g. printing surfaces; Materials therefor, e.g. comprising photoresists; Apparatus specially adapted therefor
    • G03F7/004Photosensitive materials
    • G03F7/038Macromolecular compounds which are rendered insoluble or differentially wettable
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08FMACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
    • C08F8/00Chemical modification by after-treatment
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08GMACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G63/00Macromolecular compounds obtained by reactions forming a carboxylic ester link in the main chain of the macromolecule
    • C08G63/02Polyesters derived from hydroxycarboxylic acids or from polycarboxylic acids and polyhydroxy compounds
    • C08G63/12Polyesters derived from hydroxycarboxylic acids or from polycarboxylic acids and polyhydroxy compounds derived from polycarboxylic acids and polyhydroxy compounds
    • C08G63/16Dicarboxylic acids and dihydroxy compounds
    • C08G63/18Dicarboxylic acids and dihydroxy compounds the acids or hydroxy compounds containing carbocyclic rings
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    • C08G63/187Acids containing aromatic rings containing two or more aromatic rings containing condensed aromatic rings

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Description

  • Verfahren zur Herstellung hochpolymerer, durch Belichtung härtbarer Kunststoffe Die Erfindung betrifft ein Verfahren zum Herstellen hochpolymerer Kunststoffe, die in einer Zwischenstufe ihres Erzeugungsvorganges noch eine beachtliche Löslichkeit aufweisen und anschließend daran durch äußere Einwirkung härtbar sind. Bisher wurden Kunststoffe dieser Art durch Wärmeeinwirkung gehärtet, in manchen Fällen auch durch gleichzeitige Anwendung von Wärme und Druck. Eine Aufgabe der Erfindung besteht darin, Kunststoffe zu schaffen, bei denen für den Härtungsvorgang keine Wärmebehandlung notwendig ist, bei denen vielmehr die Härtung lediglich durch einen Belichtungsvorgang durchführbar ist. Es ist bereits vorgeschlagen worden, Kautschukhydrohalogenide als lichtempfindliche Schicht für Li.chtkopierverfahren zu verwenden, da sich bei diesen Stoffen nach Belichtung mit kurzwelligen, also hauptsächlich mit ultravioletten Strahlen eine unterschiedliche Löslichkeit, Benetzbarkeit oder Anfärbbarkeit bei belichteten bzw. unbelichteten Teilen der Schicht zeigt. Es hatte sich also schon bei diesem Kunststoff gezeigt, daß eine gewisse Härtung durch Belichtung möglich ist. Eine praktische Anwendung hat sich aus diesem Vorschlag nicht ergieben, weil einerseits bei der Belichtung besondere Bedingungen hauptsächlich hinsichtlich der' Wellenlänge eingehalten werden müssen und andererseits die Löslichkeitsunterschiede nicht sehr erheblich waren. Der Vorschlag wurde deshalb in der Weise -ergänzt, daß der Zusatz besonderer sensibilisierender Stoffe empfohlen wurde. Damit war diese lichtempfindliche Schicht wieder in die üblichen Beschichtungsmittel eingereiht, die aus der Mischung zweier Substanzen bestehen, nämlich einem filmbildenden Stoff (beispielsweise Fischleim, Gelatine, Gummiarabikum, Polyvinylalkohol oder Schellack) und einem Sensibilisator (beispielsweise Chromate oder organische Diazoverbindungen).
  • Es wurde nun gefunden, daß sich ein Kunststoff, der lediglich auf Grund seiner eigenen chemischen Zusammensetzung durch Belichtung in einem praktisch brauchbaren Ausmaß hartbar ist, ergibt, wenn man Verbindungen, die mindestens' drei lineare, anellierte carbocyclische oder heterocyclische Sechserringe und ferner solche Gruppen enthalten, die mit hochpolymeren Kunststoffen unter Anlagerung in Reaktion treten können, mit sblchen hochpolymeren Kunststoffen umsetzt. Für diese Umsetzung sind beispielsweise solche hochpolymeren Kunststoffe brauchbar, deren Ketten Hydroxylgruppen tragen, wie etwa Polyvinylalkohol oder Cellulose. An derartige ' reaktionsfähige Gruppen lassen sich dann -unter Verwendung an sich bekannter Verfahren organische Stoffe als Reaktionspartner anlagern, die mindestens drei linear anellierte Sechserrnge enthalten. Solche S.toffe sind für die Zumischung zu Kunststoffen als Sensibilisatoren. bereits in Vorveröffentlichungen genannt worden. Es sind. also beispielsweise Anthracen und Benzvanthron, die carbocyclische Ringe aufweisen, oder auch Akridin oder Phenazin, also Verbindungen mit # heterocyclischen Ringen, in Form ihrer funktionellen Verbindungen für die Durchführung des Verfahrens nach der Erfindung verwendbar. Die Eignung dieser Stoffe für die Herstellung von durch Belichtung hartbaren hochpolymeren Kunststoffen ergibt sich offensichtlich durch das Vorhandensein von drei linear anellierten Garbo- oder heterocyclischen Sechserringen im fertigen Erzeugnis.
  • Zu erwähnen ist dabei, daß schon ein Verfahren zur Herstellung von Kunstharzen bekannt ist, bei dem Naturharze mit chlormethylierten, mehrkernigen Kohlenwasserstoffen umgesetzt werden. Als Beispiel für einen solchen Kohlenwasserstoff ist in einer entsprechenden Vorveröffentlichung neben einer Reihe anderer Verbindungen beiläufigauch das Anthracen genannt. Der Zweck des bekannten Verfahrens besteht im Gegensatz zum Gegenstand der Erfindung in der Umwandlung von Naturharzen zu besonders hellen öllöslichen Kunstharzen mit hohen Erweichungspunkten. Die Möglichkeit der Herstellung durch Belichtung hartbarer Kunststoffe, die den Gegenstand der vorliegenden Erfindung bildet, ist in der Vorveröffentlichung auch nicht andeutungsweise offenbart.
  • Wie bereits erwähnt wurde, ist der nach dem Verfahren gemäß der Erfindung erhaltene Kunststoff durch Belichtung einwandfrei hartbar und in seinen Eigenschaften den bisher bekannten Stoffen dieser Art weit überlegen. Seine technische Verwendbarkeit besteht zunächst darin, daß mit ihm lackartigeüberzüge unterBenutzung einesLösungsmittels hergestellt werden können, die hinterher nach Belichtung auch in dem verwendeten Lösungsmittel nicht mehr löslich sind und sich durch erhebliche Temperaturbeständigkeit auszeichnen. Schutzschichten dieser Art körnen also auch auf Körpern angebracht werden, die keine Erwärmung vertragen, bei denen keine wärmehärtenden Überzüge verwendet werden können. Außerdem gibt es auch zahlreiche Verwendungsmöglichkeiten für den neuen Kunststoff in der Druck- und Fototechnik.
  • Dabei gibt das Verfahren die Möglichkeit, den Kunststoff in seinen Eigenschaften den verschiedensten Verwendungszwecken anzupassen, insbesondere auch Erzeugnisse zu schaffen, die durch Metalle nicht beeinflußt werden. Beispiel i 24,4 Teile einer 25o/oigen wäßrigen Lösung von Polyvinylalkohol werden in der Wärme mit 24o Teilen Eisessig zu einer klaren Lösung gemischt. In der heißen Lösung werden 12 Teile 9 - Anthracenaldehyd gelöst und anschließend 2,2 Teile konzentrierte Schwefelsäure, welche mit etwa 5 Teilen Eisessig verdünnt wurde, als Katalysator hinzugefügt. Nach 1/2stündigem Rühren in der Wärme wird abgekühlt und mit Methanol verdünnt. Das abgeschiedene Produkt wird abfiltriert, durch Nachwaschen mit Methanol und Äther vom nicht umgesetzten Aldehyd befreit und lichtgeschützt aufbewahrt. Bei der Reaktion brauchen nicht alle Hydroxylgruppen des Polyvinylalkohols durch den Aldehyd besetzt zu werden. Der zunächst unvollständig acetalisierte Kunststoff wird zweckmäßig nachacetyliert, wodurch er in chlorhaltigen Lösungsmitteln leicht löslich wird. Mit dem kaum gefärbten Erzeugnis lassen sich daher Filme in bekannter Weise herstellen. Unter der Einwirkung von Licht werden diese gehärtet und unlöslich. Beispiel 2 9 Teile Adipinsäuredimethylester, 5 Teile i, 4-Anthracendicarbonsäurediniethylester, 4 Teile Athylenglycol und eine Lösung von Natriummethylat in Methanol, hergestellt durch Lösear von o,oi6 Teilen metallischem Natrium in 5 Teilen absolutem Methanol, werden mit etwas Magnesiumband am Rückfluß in einer Atmosphäre von sauerstofffreiem Stickstoff durch allmähliches Erhitzen bei bis auf etwa 25o° ansteigenden Temperaturen zur Reaktion gebracht. Die Dauer der Erhitzung beträgt 8 bis io Stunden, worauf die Erhitzung noch 2 bis 3 Stunden im Vakuum bei abnehmendem Druck von ioo bis zu 3 mm Quecksilber fortgesetzt wird. Während der Reaktionszeit wird der Einfluß von Licht auf das Reaktiansgeanisch ausgeschaltet. Als Reaktionsprodukt ergibt sich dabei ein bei Zimmertemperatur festes lichtempfindliches Harz. Eine 5°/oige Lösung dieses Harzes in einem Gemisch von Äthylenglykolmonomethyläther und Toluol (4: 30 Volumteile) kann in üblicher Weise auf eine Metall- oder Glasplatte aufgebracht werden. Nach Belichtung der getrockneten Schicht unter einer Vorlage wird durch Übergießen mit obigem Lösungsmittelgemisch ein Bild entwickelt, und zwar bei Benutzung eines Negativs ein positives Kunstharzfilmbild; es sind also die von der Belichtung getroffenen Stellen der Kunstharzschicht unlöslich geworden.
  • Wie aus dem zweiten Beispiel hervorgeht, ist es für die Ausführung des Verfahrens nach der Erfindung nicht unbedingt erforderlich, daB die Anlagerung der die Lichtempfindlichkeit hervorrufenden Stoffe an fertige Polymere erfolgt. Es kann vielmehr bei der. Herstellung der neuen hochpolymeren, mindestens drei linear anellierte Sechserringe enthaltenden Kunststoffe auch von reaktionsfälligen Monomeran ausgegangen werden, die ausreichende Mengen der genannten fGtochemisch aktivierenden Gruppen enthalten und miteinander unter Bildung der hochpolymeren Erzeugnisse reagieren.
  • Das Verfahren der Erfindung ist nicht darauf beschränkt, daß in dem fertigen Polymeren Hydroxylgruppen vorhanden sein müssen, die mit Aldehydgruppen an den Stoffen mit drei linear anellierten Sechserringen zur Reaktion kommen. Sowohl die polymeren Kunststoffe als auch die Stoffe mit drei linear anellierten Sechserringen können eine Vielzahl anderer bekannter reaktionsfähiger Gruppen enthalten, die .sich für eine entsprechende Umsetzung miteinander eignen.
  • Wahrscheinlich wirkt die Belichtung in der Weise, daß sich über die durch das Licht angeregten linear anellierten Sechserringe Vernetzungen bilden, die zu der beobachteten Unlöslichkeit führen. Dementsprechend ist bei der Herstellung der Erzeugnisse des Verfahrens nach der Erfindung darauf zu achten, daB bei den jeweilig gewählten Polymerisations-, Polyadditions- oder Polykondensatiönsmaßnahmen nicht vorzeitig die Vernetzung eintritt, es ist also insbesondere die Lichteinwirkung während der Herstellung und während der Lagerung zu vermeiden.

Claims (1)

  1. PATENTANSPRÜCHE: i. Verfahren zur Herstellung hochpolymerer, durch Belichtung härtbarer Kunststoffe, dadurch gekennzeichnet, daB mindestens -drei lineare, anellierte carlbocyclischie oder heterocyclische Sechserringe enthaltende Verbindungen, die solche Gruppen enthalten, welche mit hochpolymeren Kunststoffen unter Anlagerung in Reaktion treten können, mit hochpolymeren Kunststoffen umgesetzt werden. a. Verfahren nach Anspruch i, dadurch ge- kennzeichnet, daB Anthraoenraldehyd mit Polyvinylalkohol umgesetzt wird und in dem Reaktionsprodukt die noch freien Hydroxylgruppen acetyliert werden. 3. Verfahren nach Anspruch i, dadurch gekennzeichnet, daß an Stelle der hochpolymeren Kunststoffe denen monemere Ausgangsstoffe mit den anellierten Verbindungen umgesetzt werden, worauf das Reaktionsprodukt in an sich bekannter Weise in den hochpolymeren Zustand übergeführt wird. In Betracht gezogene Druckschriften: Deutsche Patentschrift Nr. 8'¢6 i63.
DEF10850A 1953-01-16 1953-01-16 Verfahren zur Herstellung hochpolymerer, durch Belichtung haertbarer Kunststoffe Expired DE956992C (de)

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Cited By (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE1104825B (de) * 1954-10-08 1961-04-13 Du Pont Photopolymerisierbare Folien zur Herstellung von Druckformen
US2980535A (en) * 1954-01-05 1961-04-18 Feldmuhle Papier Und Zellstoff Light sensitive layers of synthetic materials

Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE846163C (de) * 1949-12-16 1952-08-11 Ferdinand Dr Meyer Verfahren zur Herstellung von Kunstharzen

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