DE1255493B

DE1255493B - Photoleitfaehige Schicht fuer elektrophotographische Zwecke

Info

Publication number: DE1255493B
Application number: DEK38485A
Authority: DE
Inventors: Dr Johannes Munder; Dr Heinz Schlesinger
Original assignee: Kalle GmbH and Co KG
Current assignee: Kalle GmbH and Co KG
Priority date: 1959-08-20
Filing date: 1959-08-20
Publication date: 1967-11-30
Also published as: NL131029C; GB943266A; US3257202A; NL255071A

Description

DEUTSCHES 'MTW^ PATENTAMT

DeutscheKl.: 57 e-5/06 AUSLEGESCHRIFT

Aktenzeichen: K 38485IX a/57 e 1 255 493 Anmeldetag: 20. August 1959

Auslegetag: 30. November 1967

Die Erfindung betrifft eine photoleitfähige Schicht mit einem organischen Photoleiter.

Es ist bekannt, für die Herstellung von photoleitfähigen Schichten organische Photoleiter, wie Anthracen, Chrysen oder Benzidin, zu verwenden. Diese Photoleiter sind niedermolekular, so daß sie in der Praxis zusammen mit Bindemitteln Verwendung finden. Erst dadurch läßt sich eine gute Haftung und eine homogene Verteilung des Photoleiters sicherstellen.

Nachteilig an diesen Schichten ist, daß sie keine genügende Transparenz aufweisen und in Verbindung mit einer geringen Dunkelleitfähigkeit keine ausreichende Helleitfähigkeit haben.

Aufgabe der Erfindung ist, transparente, auf einem Schichtträger gut haftende Photoleiter zu finden, die eine verbesserte Helleitfahigkeit bei genügend geringer Dunkelleitfähigkeit aufweisen.

Der Gegenstand der Erfindung geht von einer photoleitfähigen Schicht mit einem organischen Photoleiter aus und ist dadurch gekennzeichnet, daß sie als Photoleiter wenigstens ein Polymerisat oder Mischpolymerisat aus Olefinketonen mit mindestens einer der Gruppen

-CH = CH-CO- Photoleitfähige Schicht für elektrophotographische Zwecke

Anmelder:

Kalle Aktiengesellschaft, Wiesbaden-Biebrich, Rheingaustr. 190-196

Als Erfinder benannt: Dr. Heinz Schlesinger, Wiesbaden; Dr. Johannes Munder, Wiesbaden-Biebrich

— CH = CH — CO — CH = CH —

im Molekül enthält.

Durch die erfindungsgemäßen photoleitfähigen Schichten wird erreicht, daß elektrophotographische Aufzeichnungsmaterialien mit einer auf dem Schichtträger festhaftenden transparenten und gleichmäßigen photoleitfähigen Schicht hergestellt werden können.

Die photoleitfähigen Schichten besitzen darüber hinaus eine gegenüber den bekannten photoleitfähigen Schichten stark verbesserte Helleitfahigkeit bei gleichzeitiger, sehr geringer Dunkelleitfähigkeit.

Als OIefinketone dienen Verbindungen der Formeln

Ri-CH = CH-CO-Ro

Ri — CH = CH — CO — CH = CH — R,

in denen Ri und R:s Aralkyl, Aryl, substituiertes

Aryl, einen heterocyclischen Rest oder substituierten heterocyclischen Rest und R2 Alkyl, Aryl, substituiertes Aryl, einen heterocyclischen Rest oder substituierten heterocyclischen Rest bedeuten.

Die Photoleiter haben vermutlich folgende Struktur:

Ri

CH

C O

R2

709 690 435

oder

15

Ri

CH

C O

CH CH R»

Dabei bedeuten Ri, R< und R:; die voranstehend beschriebenen Reste und /; eine ganze Zahl größer als 1.

Die monomeren Olefinketone werden aus Aldehyden bzw. substituierten Aldehyden und den entsprechenden Ketonen durch Kondensation in der Wärme nach den Methoden der Aldolkondensation hergestellt.

Als Kondensationsmittel werden vorzugsweise verdünnte Alkalien angewandt. Beispiele solcher monomeren Olefinketone, die sich zur Herstellung der Polymerisate bzw. Mischpolymerisate eignen, sind 4-Dimethylamino-benzyliden-aceton, Bis-(4-dimethylamino - benzyliden) - aceton. Dicinnamylidenaceton, Anisyliden - aceton, Dianisyliden - aceton. 4 - Dimethylamino - benzyliden - benzyliden - aceton, Cinnamyliden-acetophenon. 4-Dimethyl-amino-benzyliden - 4' - diäthylamino - benzyliden - aceton, 4 - Dimethylamino-benzyliden-cinnamyliden-aceton. Weitere Olefinketone sind in der Tabelle angeführt, wobei die einzelnen Spalten folgende Bedeutung haben:

Spalte 1: fortlaufende Nummer,

Spa'te 2: Formel des monomeren Olefinketons.

50

Spalte 3: Schmelzpunkt des monomeren Olefinketons in C

55

Spalte 4: Farbe des monomeren Olefinketons.

ι ι

Spalte 5: Polyrnerisationstemperaturin CundPoly- j merisationsdauer, der Zusatz(R) bedeutet. daß die Polymerisation im Einschlußrohr ausgeführt wurde.

Spalte 6: Farbe der Verbindung,

Spalte 7: Erweichungsbereich der hochmolekularen Verbindung in C

192 bis 194°

134 bis 135 124 bis 125 180 bis 181

184 bis 185

266 bis 270

141 bis 142 102

134 bis 135

Rot

Orange

Rot

Gelb

230 /8 Std.

220 /2 Std.

220/4 Std.

210 /4 Std.

260 /45 Min.

320 /3 Std. (R)

200 /30 Sek.

Gelb 190 bis 200/2 Std.

Rot

220/4 Std.

Rot

Gelb

Orangefarben

Hellbraun

Gelb

Braun

Hellbraun Gelb

160 bis 170

145 bis 170'

102 bis 120

145 bis 157

160 bis 170 CO

Harz

135 bis 145

60 bis 62

Gelb ! 145 bis 170

bis 182 Orange ; 210 /4 Std. Hellbraun 155 bis 163

Fortsetzung

110

174

137 bis 138

130 bis 131

160 bis 163

128 bis 129

240 bis 242^r

38 bis 39^c

llObis Ill^c

190 bis 200 /4 Std.

210 74 Std.

210 /5 Std.

220 bis 230 /6 Std.

210 /6 Std.

230 /8 Std. (R) 245 /30 Min. (R) 260 / 5 Std. (R)

Orange 230 /4 Std.

Gelb

Braun

Gelb

Braun

Gelb

115 bis Iii

160 bis

•350

155 bis

175 bis

60 bis

210 bis

125 bis 135"

Gelb ι 101 bis 120°

Fortsetzung

CH ₃S CH₃ ⁷ CH₃\ CH₃ ⁷ C₂H₅X C₂H₅ ⁷

■n-

CH = CH — CO —/\

CH = CH — CO — C₂H₅

CH = CH — CO — CH₃

CHss CH₃ ⁷

CH_3x CH₃ ⁷

CH₃\ CH₃ ⁷ CH₃X CH₃ ⁷ CH₃X

5N-

:n-

CH = CH — CH = CH — CO — CH₃

CH = CH — CO — CH = CH

OCH₃

OH

CH = CH — CO

ipO

C₂H₅

CH = CH — CO — CH = CH

NO₂

!Ν—<f V-CH = CH-CO-CH = CH-^' "V

N-CH₃

jn-

CH = CH — CO — CH = CH

CH₃'

// X

CH = CH — CO

C₂H₅

263 bis 265'

107 bis 108

52 bis 53

64 bis 65'

199 bis 200°

96 bis 97'

205 bis 206'

Gelb

Orange

188 bis 190^c

157 bis 158^c

28074 Std. (R)

24074 Std. (R)

250715 Std. (R)

bis 220 76 Std.

23074 Std.

21074 Std.

220730 Min.

23074 Std.

Braun

Gelb

Grau

Braun

Gelb

Braun

Rot

28072 Std.

Gelb

170 bis 185^c

102 bis 117°

140 bis 148°

175 bis 182'^J

-340^c

92 bis 103°

>300^c

ro cn cn

170 bis 178°

137 bis 143°

Fortsetzung

133 bis 134^ü

104 bis 105^

87 bis 88^u

78 bis 79"

/CH₃
_N/ 214 bis 216^C

^sxCH₈

139 bis 144"

CH ₃S CH₃' CH ₃X CH₃'

CH ₃S CH₃'

)N—f V-CH = CH — CO

O^s/

CH = CH — CO — CH = CH

:n-

// X

CH = CH — CO — CH = CH

Nr. 12 und Nr. 19 im Gewichtsverhältnis 1 : Nr. 12 und Nr. 19 im Gewichtsverhältnis 3 :

182 bis 184

-300°

Orange

bis 235"/3 Std.

25074 Std. (R)

I8O77 Std.

i8o73 Std.

26074 Std.

bis 19073 Std.

bis 27079 Std.

26073 Std. (R)

23076 Std.
23078 Std.

Braun

Hellbraun

Gelb

Braun

Gelb

Rot

Hellgelb
Hellgelb

109 bis 115

zähes Harz

94 bis 110°

84 bis 92'-

189 bis 198^c

134 bis 155^c

140 bis 144°

- 300

157 bis 177° 176 bis 194°

Fortsetzung

1	2	3	4	5	6	7
44	Nr. 6 und Nr. 21 im Gewichtsverhältnis 1 : 1			230°/6 Std.	Orange	104 bis 120°
45	Nr. 4 und Nr. 6 im Gewichtsverhältnis 1 : 1			23078 Std.	Orange	135 bis 150°
46	Nr. 4 und Nr. 6 im Gewichtsverhältnis 1 : 2			ZjU /0 MQ.	Orange	14U DlS IjZ
47	Nr. 3 und Nr. 4 und Nr. 19 im Gewichtsverhältnis 1:1:1			22074 Std.	Orange	92 bis 108°
48	Nr. 19 und
CH₃O —<^~~^- CH = CH — CO — CH = CH CN			22076 Std.	Gelb	IlObis 118"
IIll VJCWlCIIlaVCl IlalLllla 1 . 1
49	J^—J^p CH = CH — CO — CH₃ C₂H₃	73°	Gelb	180 bis 19077 Std.	Gelb	90 bis 98 °
50	/N-^f N— CH = CH — CO — CH = CH —\ V-CH₃ CH₃/ ^x=^ ^x=^/	159 bis 160°	Orange	23076 Std.	Orange	138 bis 145°
51	^CH3\ J v λ \ /CH₃ pn—<f /)>— CH = CH — CO — CH = CH —\ >-CH( CH₃/ ^χ=-^/ ^=^{7 x}CH₃	139°	Orange	210 bis 22078 Std.	Hellbraun	97 bis 103°
52	CuX Xw C₂H₅ Χ~Λ	I (SO his 1 ήΐ °		*OVJ j 1* o LVJ..**	Oelh	1 33 hi ς 137° l J J Uia IJI
53	<ζ V- CH = CH — CO — CH₃ OC₂H₅	60°	Gelb	170 bis I8O75 Std.	Gelb	98 bis 105°
54	ΧΧ>— CH = CH — CO — CH = CH —<f \ OC₂H₅ OC₂H₅	116 bis 117	Gelb	22072 Std.	Braun	200 bis 215°

1 255

493

Die überführung der monomeren Olefinketone Schreibern, Verwendung finden. Aber auch zur in Polymerisate erfolgt durch Hitzepolymerisation Herstellung von anderen Photoleiter enthaltenden in offenem oder geschlossenem Gefäß, wobei die Vorrichtungen, wie Photozellen, Photowiderstände, Ausschließung des Luftsauerstoffes mit Hilfe eines Aufnahme- oder Kameraröhren, können sie angeSchutzgases, wie Stickstoff, Kohlendioxyd oder 5 wendet werden.

Edelgase, zweckmäßig sein kann. Je nach den Reak- Die photoleitfähigen Schichten können die Phototionsbedingungen, wie Temperatur, Reaktionsdauer, leiter im Gemisch mit anderen Photoleitern, mit gegebenenfalls verwendeten Zusätzen oder Lösungs- Pigmenten und/oder mit Bindemitteln enthalten,
mitteln, lassen sich Polymerisate verschiedener Kon- Im folgenden werden die bevorzugt angewendeten sistenz und Löslichkeit herstellen. Die Polymerisate io Methoden zur Herstellung der Polymerisate bekönnen . ohne Bindemittel auf Schichtträger auf- schrieben.

gebracht werden. a) Zu der zum Sieden erhitzten Lösung von 18,9 g Geht man bei der Polymerisation von einem 4 - Dimethylamino - benzyliden - aceton und 10,6 g Monomerengemisch aus, kann man auch Mischpoly- Benzaldehyd in 250 ml Äthanol werden 15 ml einer merisate erhalten. 15 10%igen Natronlauge gefügt und weitere 15 Minu-Zur Herstellung photoleitfähiger Schichten be- ten unter Rückfluß erhitzt, wobei sich ein roter schichtet man mit den in einem organischen Lösungs- Niederschlag abscheidet. Nach Erkalten wird abmittel gelösten Polymerisaten oder Mischpolymeri- gesaugt und das entstandene Benzyliden-(4-dimethylsaten einen Schichtträger. Dazu gießt, streicht oder amino-benzyliden)-aceton aus Äthanol umkristallisprüht man die Lösung auf und verdampft das 20 siert. Rote Nadeln vom Schmelzpunkt 158 bis Lösungsmittel. Man kann die Polymerisate auch als 159 C

wässerige oder nicht wässerige Dispersion aufbringen. 7 g Benzyliden-(4-dimethylamino-benzyliden)-ace-

Als Schichtträger können die üblichen in der Elektro- ton werden im schwachen CCVStrom 8 Stunden

Photographie verwendeten benutzt werden. auf 210 bis 215°C erhitzt. Nach Erkalten wird das

Ein elektrophotographisches Aufzeichnungsmate- 25 spröde Polymerisat in Benzol gelöst und mit Gasolin

rial mit einer erfindungsgemäßen photoleitfähigen wieder ausgefällt. Orangefarbenes Pulver, das zwi-

Schicht wird mit Hilfe einer Coronaentladung, die sehen 122 und 135°C erweicht. Sehr leicht löslich

man einer auf 6000 bis 7000 Volt gehaltenen Auf- in Benzol, Toluol, Methylenchlorid,

ladeeinrichtung entnimmt, gleichmäßig im Dunkeln b) 18,9 g 4-Dimethylamino-benzyliden-aceton und

aufgeladen. Anschließend wird es bildmäßig belichtet, 30 14,9 g 4 - Dimethylamino - benzaldehyd werden in

das Ladungsbild entwickelt und gegebenenfalls 150 ml Äthanol gelöst und die Lösung mit 10 ml

fixiert. IO^tVoiger Natronlauge versetzt. Nach 30 Minuten

Die Tonerbilder kann man auch in Flachdruck- Erwärmen auf dem Dampfbad fallen rote Kristalle

formen umwandeln. Dazu wird mit einem Lösungs- von Bis-(4-dimethylamino-benzyliden)-aceton aus,

mittel oder mit einer vorzugsweise alkalisch-wässe- 35 die nach Erkalten und Absaugen aus Äthanol um-

rigen Flüssigkeit überwischt, mit Wasser abgespült kristallisiert werden und bei 192 bis 194° C schmelzen,

und mit fetter Farbe eingerieben. Man erhält so 17 g Bis - (4 - dimethylamino - benzyliden) - aceton

Flachdruckformen, von denen nach Einspannen in werden zur Verharzung 8 Stunden auf 230° C im

eine Offsetmaschine gedruckt werden kann. C02-Strom erhitzt. Nach dem Erkalten bleibt ein

Bei Verwendung eines transparenten Schichtträgers 4° sprödes, braunes Harz zurück, das zwischen 160

lassen sich die Tonerbilder auch als Kopiervorlagen und 170° C erweicht.

zum Weiterkopieren auf beliebige Schichten benutzen. c) 15 g 4 - Dimethylamino - benzyliden - aceton Ebenso können Aufzeichnungsmaterialien mit erfin- werden in 200 ml Äthanol gelöst, 10,8 g Anisdungsgemäßen photoleitfähigen Schichten und trans- aldehyd zugefügt und ebenfalls in der Kälte mit parenten Schichtträgern reflexbelichtet werden. 45 10 ml 10%iger Natronlauge versetzt. Es wird noch

Die erfindungsgemäßen photoleitfähigen Schichten 45 Minuten auf dem Dampfbad erhitzt und nach

absorbieren das Licht bevorzugt im ultravioletten dem Erkalten die ausgeschiedenen Kristalle von

Bereich. Man kann ihre Empfindlichkeit dadurch 4-Dimethylamino-benzyliden-4'-methoxybenzyliden-

steigern, daß man Aktivatoren hinzugibt. Solche aceton abgesaugt und Äthanol umkristallisiert.

Aktivatoren sind organische Verbindungen, die 5° Gelbe Kristalle vom Schmelzpunkt 134 bis 135 °C.

in Molekülkomplexen des Donor-Akzeptortyps Zur Bildung des Polymerisats werden 19 g des

(π-Komplexe, Charge-Transfer-Komplexe) als Elek- 4-Dimethylamino-benzyliden-4'-methoxybenzyliden-

tronen-Akzeptoren dienen können. aceton im Einschlußrohr 5 Stunden auf 220° C

Es sind Verbindungen mit einer hohen Elek- erhitzt. Das Polymerisat wird in Benzol gelöst und

tronenaffinität und Säuren nach der Definition von 55 mit Gasolin wieder gefällt. Gelbes, leicht in Benzol

Lewis. Eine Definition der Lewis-Säuren ist in lösliches Pulver, das zwischen 150 und 160°C

K ο r t ü m , »Lehrbuch der Elektrochemie«, Jg. erweicht.

1948, S. 300, angegeben. d) Zur Herstellung eines Mischpolymerisats wer-

Die Aktivatormenge, die man den photoleit- den 3 g Bis-cinnamyliden-aceton mit 3 g Bis-anisal-

fahigen Schichten zusetzt, ist leicht durch einfache 60 aceton innig vermischt und 6 Stunden auf 230°C

Versuche zu ermitteln. Sie beträgt 0,1 bis 100 Mol, erhitzt. Nach dem Erkalten wird zur Reinigung in

vorzugsweise 1 bis 50 Mol, bezogen auf 1000 Mol Benzol gelöst und durch Gasolin wieder gefallt.

Photoleiter. Es können auch Gemische von mehreren Hellgelbes Pulver, das zwischen 157 und 177°C

Aktivatoren verwendet werden. Ferner können noch erweicht.

Sensibilisator-Farbstoffe zugesetzt werden. 65 Verwendet man 3 g Bis-cinnamyliden-aceton und

Die photoleitfähigen Schichten können sowohl in lg Bis-anisal-aceton (Polymerisation bei 230°C/

der Reproduktionstechnik als auch in der Meßtech- 8 Stunden), so erhält man ein hellgelbes Pulver, das

nik zu Registrierzwecken, beispielsweise in Licht- zwischen 176 und 194° C erweicht.

Claims

Beispiel 1 Man löst 0,5 g des Polymerisats, das durch kurzes Erhitzen von Bis-cinnamyliden-aceton auf 200°C in CCVStrom erhalten wurde, in IOml Toluol. Diese Lösung wird auf Papier, dessen Oberfläche gegen das Eindringen organischer Lösungsmittel vorbehandelt ist, aufgetragen. Nach dem Verdunsten des Lösungsmittels verbleibt eine festhaftende photoleitfahige Schicht. Die photoleitfähige Schicht wird durch eine Coronaentladung, die von einer auf etwa 6000 Volt gehaltenen Aufladeeinrichtung erzeugt wird, mit einer negativen elektrischen Ladung versehen, dann unter einer Kopiervorlage mit einer Quecksilberhochdrucklampe (125 Watt) belichtet und mit einem Entwickler in bekannter Weise eingestäubt. Der Entwickler besteht aus 100 g Glaskügelchen von der Korngröße 350 bis 400 μΐη und 2,5 g eines Toners von der Korngröße 20 bis 50 μηι. Der Toner wird hergestellt, indem 30 g Polystyrol, 30 g modifiziertes Maleinsäureharz und 3 g Ruß miteinander verschmolzen werden und die Schmelze dann gemahlen und gesichtet wird. Der Toner bleibt an den nicht belichteten Bildteilen haften, und ein der Kopiervorlage entsprechen- des Tonerbild wird sichtbar, das durch schwaches Erwärmen fixiert wird. Beispiel 2 Die Beschichtung von Papier wird, wie im Beispiel 1 beschrieben, vorgenommen. Durch Coronaentladung wird die photoleitfähige Schicht mit einer positiven Ladung versehen. Nach erfolgter Belichtung unter einer Kopiervorlage wird das entstandene Ladungsbild durch Bestreuen mit einem Entwickler, wie im Beispiel 1 beschrieben, entwickelt, wobei jedoch als Träger mit Cumaronharz umzogene Glaskügelchen verwendet werden. Man erhält ein sehr gutes, kontrastreiches, positives Tonerbild. 40 Beispiel 3 Mit der Lösung von 0,5 g des Polymerisats, das man durch 45 Minuten langes Erhitzen von Bis-(3,4-methylendioxy-benzyliden)-aceton auf 260 C im CCVStrom erhält, in 10 ml Toluol wird eine Aluminiumfolie beschichtet. Nach dem Verdunsten des Lösungsmittels bleibt eine festhaftende photoleitfähige Schicht zurück, mit der wie im Beispiel 1 ein Tonerbild hergestellt wird. Beispiel 4 In 10 ml Benzol werden je 0,25 g des Polymerisats gelöst, das durch Erhitzen von Bis-(4-methoxybenzyliden)-aceton auf 260° C für 45 Minuten und 4 - Dimethylamino - benzyliden - aceton auf 210 bis 215°C für 8 Stunden dargestellt wurden. Mit der Lösung wird eine Aluminiumfolie beschichtet und getrocknet. Die Herstellung der Tonerbilder erfolgt in der im Beispiel 1 beschriebenen Weise. Beispiel 5 65 0,5 g des Polymerisats, das man durch kurzes Erhitzen von Bis-cinnamyliden-aceton auf 200 C erhält, werden zusammen mit 6 mg 2,3,6,7-Tetra- nitrofluorenon in 10 ml Toluol gelöst. Mit dieser Lösung wird eine Aluminiumfolie beschichtet und nach dem Trocknen ein Tonerbild, wie im Beispiel 1 beschrieben, hergestellt. Die Belichtungszeit beträgt ein Sechstel der analogen Schicht, die kein 2,3,6,7-Tetranitrofluorenon enthält. An Stelle des 2,3,6,7-Tetranitrofluorenons kann man mit gleich gutem Erfolg die gleiche Gewichtsmenge l,2-Benzanthrachinon-(9, 10) verwenden. Beispiel 6 Man verwendet die im Beispiel 5 beschriebene Lösung zum Beschichten eines mit Acetylcellulose lackierten Transparentpapiers. Die auf diesem beschichteten Transparentpapier elektrophotographisch hergestellten Tonerbilder können dann als Zwischenoriginale zur weiteren Vervielfältigung, z. B. zum Kopieren auf Lichtpauspapier, verwendet werden. Beispiel 7 0,5 g des Polymerisats, das durch 8stündiges Erhitzen von Dibenzyliden-aceton auf 180° C im CCV Strom erhalten wurde, und 6 mg 1,2-Benzanthrachinon-(9,10) werden in 10 ml Toluol gelöst. Mit der Lösung wird eine Aluminiumfolie beschichtet, auf der nach Verdunsten des Toluols eine festhaftende Schicht hinterbleibt. Die Herstellung von Tonerbildern erfolgt, ewie im Beispiel 1 beschrieben. Beispiel 8 0,5 g des durch 8stündiges Erhitzen auf 210 bis 215°C von 4 - Dimethylamino - benzyliden - aceton erhaltenen Polymerisats werden in 10 ml Toluol gelöst und mit dieser Lösung eine Aluminiumfolie beschichtet. Nach dem Verdunsten des Lösungsmittels wird ein Tonerbild in der üblichen Weise hergestellt. Die nicht mit Toner bedeckten Bildteile werden anschließend mit einer Waschlösung aus einem Gemisch von 5 ml 85%iger Phosphorsäure, 30 ml Isopropanol und 65 ml Wasser herausgelöst, mit Wasser abgespült und nach dem Uberwischen mit l°/oiger wässeriger Phosphorsäure mit fetter Farbe eingefärbt. Mit der auf diese Weise erhaltenen Flachdruckform wird in einer Offsetdruckmaschine gedruckt. An Stelle der phosphorsäurehaltigen Waschlösung kann man auch 2,5%ige Salzsäure verwenden, wonach man die Flachdruckform vor dem Einfärben mit einer Phosphorsäurelösung oder Alkaliphosphatlösung überwischt. Beispiel 9 Man stellt, wie im Beispiel 8 beschrieben, eine Flachdruckform her, verwendet aber zur Herstellung der photoleitfähigen Schicht eine Lösung aus 3 g des Polymerisats aus Bis - (4 - dimethylamino - benzyliden) - aceton in 10 ml Toluol und als Waschlösung ein Gemisch aus 200 ml 5"/oiger wässeriger Phosphorsäure und 100 ml Äthanol. Patentansprüche:

1. Photoleitfähige Schicht mit einem organischen Photoleiter, dadurch gekennzeichnet, daß sie als Photoleiter wenigstens ein Polymerisat oder Mischpolymerisat aus Ole-

709 690/435