JP3143566B2 - 電子写真感光体及び該電子写真感光体を備えた電子写真装置 - Google Patents
電子写真感光体及び該電子写真感光体を備えた電子写真装置Info
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Description
電子写真感光体を備えた電子写真装置に関する。
ン、硫化カドミウム、酸化亜鉛等の無機光導電性物質が
広く用いられていた。有機光導電性物質を用いた電子写
真感光体は成膜性が良く、塗工によって生産できるた
め、極めて生産性が高く安価な電子写真感光体を提供で
きる利点を有している。また、使用する染料や顔料など
の選択により、感色性を自在にコントロ−ルできる等の
利点を有し、これまで幅広い検討がなされてきた。特に
最近では、有機光導電性染料や顔料を含有した電荷発生
層と、光導電性ポリマ−や低分子の有機光導電性物質を
含有した電荷輸送層を積層した機能分離型感光体の開発
により、従来の有機電子写真感光体の欠点とされていた
感度や耐久性に著しい改善がなされてきた。
アミン成分とカプラ−成分の組み合わせ方で様々な特性
を持った化合物が容易に得られることから、これまで数
多くの化合物が提案されており、例えば特開昭47−3
7543号公報、特開昭53−132347号公報、特
開昭54−22834号公報、特開昭58−70232
号公報、特開昭60−131539号公報、特開昭62
−2267号公報、特開昭62−192748号公報、
特開昭63−262656号公報、特開昭63−158
561号公報、特開昭63−264762号公報及び特
開平1−180554号公報等が挙げられる。
た電子写真感光体は、感度や繰り返し使用時の電位安定
性の面で必ずしも十分なものとは言えず、実用化されて
いるのは極く僅かな材料のみである。
電子写真感光体を提供すること、実用的な高感度特性と
繰り返し使用時の安定した電位特性を有する電子写真感
光体を提供すること、該電子写真感光体を備えた電子写
真装置を提供することである。
上に感光層を有する電子写真感光体において、感光層が
一般式(1)で示される有機残基を有するアゾ顔料を含
有することを特徴とする電子写真感光体から構成され
る。 一般式(1)
置換基を有してもよいアルキル基、置換基を有してもよ
いアラルキル基、置換基を有してもよいアリ−ル基、置
換基を有してもよい複素環基ないしはR1 とR2 の結合
する窒素原子を環内に含む環状アミノ基を表わし、Zは
酸素原子または硫黄原子を表わす。
具体的に説明すると、式中、R1 及びR2 は水素原子、
置換基を有してもよいメチル、エチル、プロピル、ブチ
ル等のアルキル基、置換基を有してもよいベンジル、フ
ェネチル、ナフチルメチル等のアラルキル基、置換基を
有してもよいフェニル、ジフェニル、ナフチル、アンス
リル等のアリ−ル基、置換基を有してもよいピリジル、
チエニル、フリル、チアゾリル、カルバゾリル、ジベン
ゾフリル、ベンゾイミダゾリル、ベンジチアゾリル等の
複素環基ないしは置換基を有してもよいR1 、R2 の結
合する窒素原子を環内に含む環状アミノ基であり、上記
アルキル基の有する置換基としては、フッ素原子、塩素
原子、臭素原子、ヨウ素原子等のハロゲン原子、ニトロ
基、シアノ基等が挙げられ、アラルキル基、アリ−ル
基、複素環基の有する置換基としては、メチル、エチ
ル、プロピル等のアルキル基、メトキシ、エトキシ等の
アルコキシ基、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ
素原子等のハロゲン原子、ジメチルアミノ、ジエチルア
ミノ等のアルキルアミノ基、フェニルカルバモイル基、
ニトロ基、シアノ基、トリフルオロメチル等のハロメチ
ル基等が挙げられる。
はピロリル、ピロリニル、ピロリジル、インドリル、ピ
ペリジニル、ピペラジニル、イソインドリル、カルバゾ
リル、ベンゾインドリル、イミダゾリル、ピラゾリル、
ピラゾニリル、オキサジニル、フェノキサジニル、ベン
ゾカルバゾリル等から誘導される環状アミノ基が挙げら
れ、置換基としてはメチル、エチル、プロピル等のアル
キル基、メトキシ、エトキシ等のアルコキシ基、フッ素
原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子等のハロゲン原
子、ニトロ基、シアノ基、トリフルオロメチル等のハロ
メチル基等が挙げられる。
分子間の相互作用の点から、R1 は水素原子が好まし
い。また、R1 が水素原子である場合、R2 は置換基を
有してもよいアルキル基、置換基を有してもよいアラル
キル基ないしは置換基を有してもよいアリ−ル基が好ま
しく、中でも置換基を有してもよいアリ−ル基が好まし
く、特には置換基を有してもよいフェニル基であれば、
最高の感度及び耐久特性を得ることができる。
る結合基を介して結合してもよい芳香族炭化水素環また
は芳香族複素環としてはベンゼン、ナフタレン、フルオ
レン、フェナンスレン、アンスラセン、ピレン等の炭化
水素系芳香環、フラン、チオフェン、ピリジン、インド
−ル、ベンゾチアゾ−ル、カルバゾ−ル、アクリドン、
ジベンゾチオフェン、ベンゾオキサゾ−ル、ベンゾトリ
アゾ−ル、オキサジアゾ−ル、チアゾ−ル等の複素系芳
香環、、更に上記芳香環を直接あるいは芳香族性基また
は非芳香族性基で結合したもの、例えばトリフェニルア
ミン、ジフェニルアミン、N−メチルジフェニルアミ
ン、ビフェニル、タ−フェニル、ビナフチル、フルオレ
ノン、フェナンスレンキノン、アンスラキノン、ベンズ
アントロン、ジフェニルオキサジアゾ−ル、フェニルベ
ンゾオキサゾ−ル、ジフェニルメタン、ジフェニルスル
ホン、ジフェニルエ−テル、ベンゾフェノン、スチルベ
ン、ジスチリルベンゼン、テトラフェニル−p−フェニ
レンジアミン、テトラフェニルベンジジン等が挙げられ
る。
る結合基を介して結合してもよい芳香族炭化水素環また
は芳香族複素環の有してもよい置換基としてはメチル、
エチル、プロピル、ブチル等のアルキル基、メトキシ、
エトキシ等のアルコキシ基、ジメチルアミノ、ジエチル
アミノ等のジアルキルアミノ基、フッ素原子、塩素原
子、臭素原子、ヨウ素原子等のハロゲン原子、ニトロ
基、シアノ基、ハロメチル基及び一般式(5) −N=N−Cp (式中、Cpはフェノ−ル性OH基を有するカップラ−
残基を表わす)で示される置換アゾ基が挙げられる。
ラ−残基の例を挙げる。 一般式(6)
て、置換基を有してもよいナフタレン環、アントラセン
環、カルバゾ−ル環、ベンゾカルバゾ−ル環、ジベンゾ
フラン環、ベンゾナフトフラン環、フルオレノン環等の
芳香族炭化水素環または芳香族複素環を形成するのに必
要な有機殘基を表わし、X2 はベンゼン環と縮合して、
置換基を有してもよいナフタレン環、アントラセン環、
カルバゾ−ル環、ベンゾカルバゾ−ル環、ジベンゾフラ
ン環、ベンゾナフトフラン環、ジフェニレンサルファイ
ト環、キノリン環、イソキノリン環、アクリジン環等の
芳香族炭化水素環または芳香族複素環を形成するのに必
要な有機残基を表わす。
原子、置換基を有してもよいアルキル基、置換基を有し
てもよいアラルキル基、置換基を有してもよいアリ−ル
基、置換基を有してもよい複素環基あるいはR3 とR4
の結合する窒素原子を環内に含む環状アミノ基を表わ
し、R5 及びR6 は同一または異なって、水素原子、置
換基を有してもよいアルキル基、置換基を有してもよい
アラルキル基、置換基を有してもよいアリ−ル基、置換
基を有してもよい複素環基を表わし、R7 は置換基を有
してもよいアルキル基、置換基を有してもよいアラルキ
ル基、置換基を有してもよいアリ−ル基、置換基を有し
てもよい複素環基を表わす。
素基あるいは複素環基を表わす。
炭化水素環基を表わし、o−フェニレン、o−ナフチレ
ン、ペリナフチレン、1,2−アンスリレン、9,10
−フェナンスレン等の基が挙げられ、Y3 は置換基を有
してもよい2価の芳香族炭化水素環基あるいは窒素原子
を環内に含む2価の複素環基を表わし、2価の芳香族炭
化水素環基としてはo−フェニレン、o−ナフチレン、
ペリナフチレン、1,2−アンスリレン、9,10−フ
ェナンスレン等の基が挙げられ、窒素原子を環内に含む
2価の複素環基としては3,4−ピラゾ−ルジイル、
2,3−ピリジンジイル、4,5−ピリジンジイル、
6,7−インダゾ−ルジイル、5,6−ベンズイミダゾ
−ルジイル、6,7−キノリンジイル等の基が挙げられ
る。
無置換のイミノ基を表わし、Nの置換基としては置換基
を有してもよいアルキル基、置換基を有してもよいアラ
ルキル基または置換基を有してもよいアリ−ル基を表わ
す。
チル、プロピル、ブチル等の基が挙げられ、アラルキル
基としてはベンジル、フェネチル、ナフチルメチル等の
基が挙げられ、アリ−ル基としてはフェニル、ジフェニ
ル、ナフチル、アンスリル等の基が挙げられ、複素環基
としてはピリジル、チエニル、フリル、チアゾリル、カ
ルバゾリル、ジベンゾフリル、ベンゾイミダゾリル、ベ
ンゾチアゾリル等の基が挙げられ、窒素原子を環内に含
む環状アミノ基としてはピロ−ル、ピロリン、ピロリジ
ン、ピロリドン、インド−ル、インドリン、イソインド
−ル、カルバゾ−ル、ベンゾインド−ル、イミダゾ−
ル、ピラゾ−ル、ピラゾリン、オキサジン、フェノキサ
ジン、ベンゾカルバゾ−ル等から誘導される基が挙げら
れる。
ル等のアルキル基、メトキシ、エトキシ等のアルコキシ
基、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子等の
ハロゲン原子、ジメチルアミノ、ジエチルアミノ等のア
ルキルアミノ基、フェニルカルバモイル基、ニトロ基、
シアノ基、トリフルオロメチル等のハロメチル基等が挙
げられる。
表1〜52に掲げる。顔料例(1)−1〜(2)−11
9、顔料例(3)−1〜(3)−19、顔料例(4)−
1〜(4)−4は、下記一般式(3)で示されるアゾ顔
料を基本型とし、前記一般式(1)で示される有機残基
部分をAとして表現する。 一般式(3)
置換基を有してもよいアルキル基、置換基を有してもよ
いアラルキル基、置換基を有してもよいアリ−ル基、置
換基を有してもよい複素環基ないしはR1 とR2 の結合
する窒素原子を環内に含む環状アミノ基を表わし、Zは
酸素原子または硫黄原子を表わし、Arは結合基を介し
て結合してもよい、置換基を有してもよい芳香族炭化水
素環または芳香族複素環を表わし、nは1、2、3また
は4の整数を表わす。
顔料例(3)−20〜(3)−22、顔料例(4)−5
は前記一般式(1)で示される有機残基より選択される
有機残基と該選択された有機残基とは異なった前記一般
式(5)に相当する有機残基とを有する例である。
n=2の型、n=3の型及びn=4の型に分類して掲記
する。
(20)
義)で示されるカップラ−成分とジアゾニウム塩構造を
有する化合物とをアルカリの存在下でカップリングする
ことにより合成することができる。
ラ−成分は、構造式
をベンゼン、トルエン、キシレン、クロロベンゼン、o
−ジクロルベンゼン等から選ばれる芳香族系溶剤中、三
塩化リンの存在下、80〜200℃加熱縮合するか、ま
たは構造式
系溶剤中で加熱して得られる化合物を酸やアルカリ性条
件下で脱アセチル化することにより合成できる。
用いて、一般式(22)で示されるアミノ化合物
常法によりジアゾ化し、アルカリ存在下で水系カップリ
ング反応させるか、または前記アミノ化合物のジアゾニ
ウム塩をホウフッ化塩あるいは塩化亜鉛複塩等の形で一
旦単離した後、適当な溶剤、例えばN,N−ジメチルホ
ルムアミド、N,N−ジメチルアセトアミド、ジメチル
スルホキシド等の有機溶剤中、酢酸ソ−ダ、ピリジン、
トリメチルアミン、トリエチルアミン等の塩基の存在下
で有機溶剤系カップリング反応することにより、本発明
において用いるアゾ顔料を合成することができる。
=2、3、4の型)は、同一分子内に一般式(1)で示
される有機残基を1個含んでいればよく、一般式(2
3)
数、kは3、2または1の整数を表わす)で示されるア
ミノ化合物を常法によりジアゾ化し、ジアゾニウム塩を
を前記一般式(20)で示されるカップラ−成分とアル
カリ存在下でカップリング後、例えば塩酸等鉱酸類によ
り加水分解し、構造が下記に相当する反応生成物を得、
反応生成物の構造
この反応生成物を再度常法によりジアゾ化後、別のフェ
ノ−ル性OH基を有するカップラ−成分と逐次カップリ
ング反応させて合成してもよく、また、一方、常法によ
り得た一般式(22)で示されるアミノ化合物のジアゾ
ニウム塩を一般式(20)で示されるカップラ−成分を
少なくとも1種含む混合カップラ−溶液中に添加し、ア
ルカリ存在下でカップリング反応させて合成してもよ
く、また、一般式(20)で示されるカップラ−成分の
1種とアルカリ存在下で一次カップリング後、別種のカ
ップラ−成分のアルカリ存在溶液を順次添加し、カップ
リング反応を行わせる方法でも合成することができる。
(0.23モル)とo−ジアニシジンを7.8g(0.
032モル)を入れて0℃まで冷却し、亜硝酸ナトリウ
ム4.6g(0.067モル)を水10mlに溶かした
液を液温5℃に保ちながら10分間で滴下した。15分
間撹拌した後カ−ボンろ過し、この溶液の中にホウフッ
化ナトリウム10.5g(0.096モル)を水90m
lに溶解した液を撹拌下に滴下し、析出したホウフッ化
塩をろ過し、冷水で洗浄した後アセトニトリルで洗浄
し、室温で減圧乾燥した。収量12.0g、収率85
%。次に1リットルビ−カ−にN,N−ジメチルホルム
アミド500mlを入れ、2−ホドロキシナフタレン−
6−カルボン酸−N’−フェニルウレイド12.9g
(0.042モル)を溶解し液温5℃に冷却した後、先
に得たホウフッ化塩8.8g(0.02モル)を溶解
し、次いでトリエチルアミン5.1g(0.050モ
ル)を5分間滴下した。2時間撹拌した後、析出した顔
料をろ取し、N,N’−ジメチルホルムアミドで4回、
水で3回洗浄した後、凍結乾燥した。収量16.7g、
収率95%。 元素分析 元素 計算値(%) 実験値(%) C 68.3 68.6 H 4.4 4.3 N 12.8 12.7
上に一般式(1)で示される有機殘基を有するアゾ顔料
を含有する感光層を有する。本発明の好ましい例とし
て、感光層を電荷発生層と電荷輸送層に機能分離した電
子写真感光体が挙げられる。
剤中でバインダ−樹脂と共に分散した塗布液を、導電性
支持体上に公知の方法によって塗布することによって形
成することができ、その膜厚は5μm以下、好ましくは
0.1〜1μmの薄膜層とすることが望ましい。
範な絶縁性樹脂から選択でき、またポリ−N−ビニルカ
ルバゾ−ル、ポリビニルアントラセン、ポリビニルピレ
ンなどの有機光導電性ポリマ−から選択できる。好まし
くはポリビニルブチラ−ル、ポリビニルベンザ−ル、ポ
リアリレ−ト(ビスフェノ−ルAとフタル酸の縮重合体
等)、ポリカ−ボネ−ト、ポリエステル、フェノキシ樹
脂、ポリ酢酸ビニル、アクリル樹脂、ポリアクリルアミ
ド、ポリアミド、ポリビニルピリジン、セルロ−ス系計
樹脂、ポリウレタン、カゼイン、ポリビニルアルコ−
ル、ポリビニルピロリドンなどが挙げられる。またバイ
ンダ−樹脂の電荷発生層中における含有率は80重量%
以下、好ましくは40重量%以下である。
後述の電荷輸送層や下引き層を溶解しないものから選択
することが好ましい。具体的には、メタノ−ル、エタノ
−ル、イソプロパノ−ル等のアルコ−ル類、アセトン、
メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン、ジクロ
ルヘキサノン等のケトン類、N,N−ジメチルホルムア
ミド、N,N−ジメチルアセトアミド等のアミド類、ジ
メチルスルホキシド等のスルホキシド類、テトラヒドロ
フラン、ジオキサン、エチレングリコ−ルモノメチルエ
−テル等のエ−テル類、酢酸メチル、酢酸エチル等のエ
ステル類、クロロホルム、塩かメチレン、ジクロルエチ
レン、四塩化炭素、トリクロルエチレン等の脂肪族ハロ
ゲン化炭化水素類あるいはベンゼン、トルエン、キシレ
ン、モノクロルベンゼン、ジクロルベンゼン等の芳香族
類等を用いることができる。
ティング法、スピンナ−コ−ティング法、ビ−ドコ−テ
ィング法、マイヤ−バ−コ−ティング法、ブレ−ドコ−
ティング法、ロ−ラ−コ−ティング法、カ−テンコ−テ
ィング法等のコ−ティング法を用いて行うことができ
る。
燥する方法が好ましい。加熱乾燥は30〜200℃で5
分間〜2時間の範囲で静止または送風下で行なうことが
できる。
層され、電界の存在下電荷発生層から電荷キャリアを受
け取り、これを輸送する機能を有している。
質があり、電子輸送物質としては、クロルアニル、ブロ
モアニル、テトラシアノエチレン、テトラシアノキノジ
メタン、2,4,7−トリニトロ−9−フルオレノン、
2,4,5,7−テトラニトロ−9−フルオレノン、
2,4,7−トリニトロ−9−ジシアノメチレンフルオ
レノン、2,4,5,7−テトラニトロキサントン、
2,4,8−トリニトロチオキサントン等の電子吸引性
物質やこれら電子吸引性物質を高分子化したものなどが
挙げられる。正孔輸送物質としてはピレン、N−エチル
カルバゾ−ル、N−イソプロピルカルバゾ−ル、N−メ
チル−N−フェニルヒドラジノ−3−メチリデン−9−
エチルカルバゾ−ル、N,N−ジフェニルヒドラジノ−
3−メチリデン−10−エチルフェノチアジン、N,N
−ジフェニルヒドラジノ−3−メチリデン−10−エチ
ルフェノキサジン、p−ジエチルアミノベンズアルデヒ
ド−N,N−ジフェニルヒドラゾン、p−ピロリジノベ
ンズアルデヒド−N,N−ジフェニルヒドラゾン等のヒ
ドラゾン系化合物、1−[ピリジル(2)]−3−(α
−メチル−p−ジエチルアミノスチリル)−5−(p−
ジエツルアミノフェニル)ヒラゾリン、1−ジフェニル
−3−(p−ジエツルアミノスチリル)−4−メチル−
5−(p−ジエツルアミノフェニル)ピラゾリン、1−
フェニル−3−(α−ベンジル−p−ジエチルアミノス
チリル)−5−(p−ジエツルアミノフェニル)ピラゾ
リン、スピロピラゾリン等のピラゾリン系化合物、4−
ジエチルアミノ−β−ナフチルスチレン、4−ジフェニ
ルアミノ−4’−メトキシスチルベン等のスチリル系化
合物、2−(p−ジエチルアミノスチリル)−6−ジエ
チルアミノベンズオキサゾ−ル、2−(p−ジエチルア
ミノフェニル)−4−(p−ジメチルアミノフェニル)
−5−(2−クロロフェニル)オキサゾ−ル等のオキサ
ゾ−ル系化合物、2−(p−ジエチルアミノスチリル)
−6−ジエチルアミノベンゾチアゾ−ル等のチアゾ−ル
系化合物、ビス(4−ジエチルアミノ−2−メチルフェ
ニル)−フェニルメタン、2−(N,N−p−ジトリ
ル)アミノ−9,9−ジメチルフルオレン等のトリアリ
−ルメタン系化合物、1,1−ビス(4−N,N−ジエ
チルアミノ−2−メチルフェニル)ヘプタン、1,1,
2,2−テトラキス(4−N,N−ジメチルアミノ−2
−メチルフェニル)エタン等のポリアリ−ルアルカン
類、トリフェニルアミン、ポリ−N−ビニルカルバゾ−
ル、ポリビニルピレン、ポリビニルアントラセン、ポリ
ビニルアクリジン、ポリ−9−ビニルアントラセン、ピ
レン−ホルムアルデヒド樹脂、エチルカルバゾ−ルホル
ムアルデヒド樹脂等が挙げられる。これらの有機電荷輸
送物質の他にセレン、セレン−テルル、アモルファスシ
リコン、硫化カドミウム等の無機材料も用いることがで
きる。また、これらの電荷輸送物質は1種または2種以
上組み合わせて用いることができる。
には、適当なバインダ−を選択することによって被膜形
成できる。バインダ−として使用できる樹脂は、例えば
アクリル樹脂、ポリアリレ−ト、ポリエステル、ポリカ
−ボネ−ト、ポリスチレン、アクリロニトリル−スチレ
ンコポリマ−、アクリロニトリル−ブタジエンコポリマ
−、ポリビニルブチラ−ル、ポリビニルホルマ−ル、ポ
リスルホン、ポリアクリルアミド、ポリアミド、塩素化
ゴム等の絶縁性樹脂あるいはポリ−M−ビニルカルバゾ
−ル、ポリビニルアントラセン、ポリビニルピレン等の
有機光導電性ポリマ−等が挙げられる。
限界があるので、必要以上に膜厚を厚くすることができ
ない。一般的には5〜30μm、好ましくは10〜25
μmである。塗工によって電荷輸送層を形成する際に
は、前述したような適当なコ−ティング法を用いること
ができる。
感光層は、導電性支持体の上に設けられる。感光層が形
成される導電性支持体としては、例えばアルミニウム、
アルミニウム合金、銅、亜鉛、ステンレス、バナジウ
ム、モリブデン、クロム、チタン、ニッケル、インジウ
ム、金や白金等を用いることができ、その他には、アル
ミニウム、アルミニウム合金、酸化インジウム、酸化ス
ズ、酸化インジウム−酸化スズ合金等を真空蒸着法によ
って被膜形成された層を有するプラスチック(例えばポ
リエチレン、ポリプロピレン、ポリ塩化ビニル、ポリエ
チレンテレフタレート、アクリル樹脂、ポリフッ化エチ
レン等)、導電性粒子(例えばアルミニウム粉末、酸化
チタン、酸化スズ、酸化亜鉛、カーボンブラック、銀粒
子等)を適当なバインダー樹脂と共にプラスチックまた
は前記導電性支持体の上に被覆した支持体、導電性粒子
をプラスチックや紙に含浸した支持体や導電性ポリマ−
を有するプラスチック等を用いることができる。
能と接着機能をもつ下引き層を設けることもできる。下
引き層の膜厚は0.1μm〜10μm、好ましくは0.
5〜5μmが適当である。下引き層はカゼイン、ポリビ
ニルアルコール、ニトロセルロース、ポリアミド(ナイ
ロン6、ナイロン66、ナイロン610、共重合ナイロ
ン、アルコキシメチル化ナイロン等)、ポリウレタン、
酸化アルミニウム等によって形成することができる。
料と電荷輸送物質を同一層に含有させた電子写真感光体
を挙げることができる。また、この例において、前記電
荷輸送物質に代えポリ−N−ビニルカルバゾ−ルとトリ
ニトロフルオレノンからなる電荷移動錯体化合物を用い
ることができる。この場合は、前述のアゾ顔料と電荷移
動錯体化合物をテトラヒドロフランに溶解したポリエス
テル溶液中に分散した後、被膜形成させて作成できる。
される一般式(1)で示される有機残基を有するアゾ顔
料から選ばれる少なくとも1種類の顔料を含有し、その
結晶形は非晶質であっても結晶質であってもよく、また
必要に応じて光吸収の異なる顔料を組み合わせて使用し
感光体の感度を高めたり、パンクロマチックな感光体を
得る等の目的で前記一般式(1)で示される有機残基を
有するアゾ顔料を2種類以上組み合せたりあるいは公知
の電荷発生物質と組み合せて使用することも可能であ
る。
に利用するのみならず、デジタル用電子写真複写機、レ
−ザ−ビ−ムプリンター、CRTプリンター、LEDプ
リンター、液晶プリンター、レーザー製版等の近赤外光
源を用いたデジタル記録システムの多数の電子写真応用
分野にも広く用いることができる。
体を備えた電子写真装置から構成される。
子写真装置について説明する。図1に本発明のドラム型
感光体を用いた一般的な転写式電子写真装置の概略構成
を示した。図において、1は像担持体としてのドラム型
感光体であり軸1aを中心に矢印方向に所定の周速度で
回転駆動される。該感光体1はその回転過程で帯電手段
2によりその周面に正または負の所定電位の均一帯電を
受け、次いで露光部3にて不図示の像露光手段により光
像露光L(スリット露光・レ−ザ−ビ−ム走査露光な
ど)を受ける。これにより感光体周面に露光像に対応し
た静電潜像が順次形成されていく。その静電潜像は、次
いで現像手段4でトナ−現像され、そのトナ−現像像が
転写手段5により不図示の給紙部から感光体1と転写手
段5との間に感光体1の回転と同期取りされて給送され
た転写材9の面に順次転写されていく。像転写を受けた
転写材9は感光体面から分離されて像定着手段8へ導入
されて像定着を受けて複写物(コピ−)として機外へプ
リントアウトされる。像転写後の感光体1の表面はクリ
−ニング手段6にて転写残りトナ−の除去を受けて清浄
面化され、前露光手段7により除電処理がされて繰り返
して像形成に使用される。感光体1の均一帯電手段2と
してはコロナ帯電装置が一般に広く使用されている。ま
た、転写装置5もコロナ転写手段が一般に広く使用され
ている。電子写真装置として、上述の感光体や現像手
段、クリ−ニング手段などの構成要素のうち、複数のも
のを装置ユニットとして一体に結合して構成し、このユ
ニットを装置本体に対して着脱自在に構成しても良い。
例えば、感光体1とクリ−ニング手段6とを一体化して
ひとつの装置ユニットとし、装置本体のレ−ルなどの案
内手段を用いて着脱自在の構成にしてもよい。このと
き、上記の装置ユニットのほうに帯電手段および/また
は現像手段を伴って構成してもよい。また、光像露光L
は、電子写真装置を複写機やプリンタ−として使用する
場合には、原稿からの反射光や透過光を用いる、あるい
は、原稿を読み取り信号化に従って、この信号によりレ
−ザ−ビ−ムの走査、発光ダイオ−ドアレイの駆動、ま
たは液晶シャッタ−アレイの駆動などを行うことにより
行われる。
32000)5gとアルコ−ル可溶性共重合ナイロン
(平均分子量29000)10gをメタノ−ル95gに
溶解した液をマイヤ−バ−で塗布し、乾燥後の膜厚が1
μmの下引き層を形成した。
ロヘキサノン95gにブチラ−ル樹脂(ブチラ−ル化度
63モル%)2gを溶かした液に加え、サンドミルで2
0時間分散した。この分散液を下引き層の上に乾燥後の
膜厚が0.2μmとなるようにマイヤ−バ−で塗布し電
荷発生層を形成した。
0)5gをクロロベンゼン35gに溶解し、この液を電
荷発生層の上に乾燥後の膜厚が22μmとなるようにマ
イヤ−バ−で塗布し電荷輸送層を形成し、実施例1の電
子写真感光体を作成した。
顔料を用いた他は、実施例1と全く同様にして実施例2
〜18に対応する電子写真感光体を作成した。
(株)製静電複写紙試験装置(SP−428)を用いて
−5KVのコロナ放電で負に帯電し、1秒間暗所放置し
た後ハロゲンランプを用いて照度10ルックスの光で露
光し、帯電特性を評価した。帯電特性としては表面電位
V0 と暗所放置後の表面電位が1/2に減衰するのに必
要な露光量E1/2 を測定した。この結果を表53に示
す。
式を有するジスアゾ顔料例の顔料を用いた他は、実施例
1と全く同様にして比較例1〜5に対応する電子写真感
光体を作成し、同様に帯電特性を評価した。結果を表5
4に示す。比較顔料A
体はいずれも十分な帯電能と優れた感度を有しているこ
とが知られる。
ロナ帯電器、露光光学系、現像器、転写帯電器、除電露
光光学系及びクリ−ナ−を備えた電子写真複写機のシリ
ンダ−に貼り付けた。
ぞれ−700V、−200V付近に設定し、5千回繰り
返し使用した際の暗部電位の変動量△VD と明部電位の
変動量△VL を測定した。結果を表55に示す。なお、
電位の変動量における負記号は、電位の絶対値の低下を
表わし、正記号は電位の絶対値の増加を表わす。
13、16、17及び18で作成した電子写真感光体に
ついても同様に評価を行った。結果を表55に示す。
おけると同様の方法で繰り返し使用時の電位変動量を測
定した。結果を表56に示す。
果から、本発明の電子写真感光体は、繰り返し使用時の
電位変動が少ないことが知られる。
ミ面上に0.5μmの膜厚を有するポリビニルアルコ−
ルの下引き層を形成した。この上に実施例1におけると
同じアゾ顔料の分散液をマイヤ−バ−で塗布乾燥して、
膜厚0.2μmの電荷発生層を形成した。次いで、下記
構造式を有する化合物5g
をテトラヒドロフラン40gに溶かした液を電荷発生層
の上に塗布乾燥して、膜厚18μmの電荷輸送層を形成
し、電子写真感光体を作成した。
特性を実施例1及び実施例19と同じ方法によって測定
した。結果を示す。 V0 :−700V、E1/2 :1.50lux・sec △VD :+5V、△VL :+5V
ミ面上に0.7μmの膜厚を有するポリビニルアルコ−
ルの下引き層を形成した。この上に実施例4におけると
同じアゾ顔料の分散液をマイヤ−バ−で塗布乾燥して、
膜厚0.18μmの電荷発生層を形成した。次いで、下
記構造式を有する化合物5g
をテトラヒドロフラン40gに溶かした液を電荷発生層
の上に塗布乾燥して、膜厚19μmの電荷輸送層を形成
し、電子写真感光体を作成した。
特性を実施例1及び実施例19と同じ方法によって測定
した。結果を示す。 V0 :−700V、E1/2 :1.18lux・sec △VD :0V、△VL :+5V
層と電荷輸送層を逆の順番で塗布した他は、実施例11
と同様にして電子写真感光体を作成し、実施例1と同じ
方法で帯電特性を評価した。ただし帯電は正帯電とし
た。結果を示す。 V0 :+700V、E1/2 :2.15lux・sec
し、その上に2,4,7−トリニトロ−9−フルオレノ
ン5gとポリ−4,4’−ジオキシジフェニル−2,2
−プロパンカ−ボネ−ト(分子量300000)5gを
テトラヒドロフラン50gに溶解した液をマイヤ−バ−
で塗布乾燥して、膜厚22μmの電荷輸送層を形成して
電子写真感光体を作成し、実施例1と同じ方法で帯電特
性を評価した。ただし帯電は正帯電とした。結果を示
す。V0 :+695V、E1/2 :1.58lux・se
c
9.5gとペイントシェイカ−で5時間分散した。ここ
へ実施例1で用いた電荷輸送物質5gとポリカ−ボネ−
ト5gをテトラヒドロフラン40gに溶かした液を加
え、更に1時間振とうした。調製した塗布液をアルミ基
板上にマイヤ−バ−で塗布乾燥して膜厚20μmの感光
層を形成して電子写真感光体を作成し、実施例1と同じ
方法で帯電特性を評価した。ただし帯電は正帯電とし
た。結果を示す。V0 :+700V、E1/2 :2.35
lux・sec
定の構造を有するアゾ顔料を含有せしめたことにより、
感光層内部における電荷キヤリアの発生効率ないしは注
入効率のいずれか一方あるいは双方が改善され、感度や
繰り返し使用時の電位安定性に優れた特性が得られると
いう顕著な効果を奏する。この効果は該電子写真感光体
を電子写真装置に適用した場合も同様である。
る。
写真感光体) 1a 軸 2 コロナ帯電装置 3 露光部 4 現像手段 5 転写手段 6 クリ−ニング手段 7 前露光手段 8 像定着手段 9 像転写を受けた転写材 L 光像露光
Claims (11)
- 【請求項1】 導電性支持体上に感光層を有する電子写
真感光体において、感光層が一般式(1)で示される有
機残基を有するアゾ顔料を含有することを特徴とする電
子写真感光体。 一般式(1) 【化1】 式中、R1 及びR2 は同一または異なって、水素原子、
置換基を有してもよいアルキル基、置換基を有してもよ
いアラルキル基、置換基を有してもよいアリ−ル基、置
換基を有してもよい複素環基ないしはR1 とR2 の結合
する窒素原子を環内に含む環状アミノ基を表わし、Zは
酸素原子または硫黄原子を表わす。 - 【請求項2】 一般式(1)で示される有機残基が、一
般式(2)で示される有機殘基である請求項1記載の電
子写真感光体。 一般式(2) 【化2】 式中、R3 は置換基を有してもよいアルキル基、置換基
を有してもよいアラルキル基ないしは置換基を有しても
よいアリ−ル基を表わし、Zは酸素原子または硫黄原子
を表わす。 - 【請求項3】 一般式(2)で示される有機残基におい
て、R3 が置換基を有してもよいアリ−ル基である請求
項2記載の電子写真感光体。 - 【請求項4】 一般式(2)で示される有機残基におい
て、R3 が置換基を有してもよいフェニル基である請求
項2記載の電子写真感光体。 - 【請求項5】 請求項1記載のアゾ顔料が、一般式
(1)で示される有機残基と結合基を介して結合しても
よい置換基を有してもよい芳香族炭化水素環と結合した
構造を有する請求項1記載の電子写真感光体。 - 【請求項6】 請求項1記載のアゾ顔料が、一般式
(1)で示される有機残基と結合基を介して結合しても
よい置換基を有してもよい芳香族複素環と結合した構造
を有する請求項1記載の電子写真感光体。 - 【請求項7】 請求項1記載のアゾ顔料が、一般式
(3)で示されるアゾ顔料である請求項1記載の電子写
真感光体。 一般式(3) 【化3】 式中、R1 及びR2 は同一または異なって、水素原子、
置換基を有してもよいアルキル基、置換基を有してもよ
いアラルキル基、置換基を有してもよいアリ−ル基、置
換基を有してもよい複素環基ないしはR1 とR2 の結合
する窒素原子を環内に含む環状アミノ基を表わし、Zは
酸素原子または硫黄原子を表わし、Arは結合基を介し
て結合してもよい、置換基を有してもよい芳香族炭化水
素環または芳香族複素環を表わし、nは1、2、3また
は4の整数を表わす。 - 【請求項8】 請求項1記載のアゾ顔料が、一般式
(4)で示されるアゾ顔料である請求項1記載の電子写
真感光体。 一般式(4) 【化4】 式中、R3 は置換基を有してもよいアルキル基、置換基
を有してもよいアラルキル基ないしは置換基を有しても
よいアリ−ル基を表わし、Zは酸素原子または硫黄原子
を表わし、Arは結合基を介して結合してもよい、置換
基を有してもよい芳香族炭化水素環または置換基を有し
てもよい芳香族複素環を表わし、nは1、2、3または
4の整数を表わす。 - 【請求項9】 一般式(4)で示されるアゾ顔料におい
て、R3 が置換基を有してもよいアリ−ル基である請求
項8記載の電子写真感光体。 - 【請求項10】 一般式(4)で示されるアゾ顔料にお
いて、R3 が置換基を有してもよいフェニル基である請
求項8記載の電子写真感光体。 - 【請求項11】 請求項1記載の電子写真感光体を備え
た電子写真装置。 【0001】
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