JP3143566B2 - 電子写真感光体及び該電子写真感光体を備えた電子写真装置 - Google Patents
電子写真感光体及び該電子写真感光体を備えた電子写真装置Info
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- JP3143566B2 JP3143566B2 JP06244945A JP24494594A JP3143566B2 JP 3143566 B2 JP3143566 B2 JP 3143566B2 JP 06244945 A JP06244945 A JP 06244945A JP 24494594 A JP24494594 A JP 24494594A JP 3143566 B2 JP3143566 B2 JP 3143566B2
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Description
【産業上の利用分野】本発明は、電子写真感光体及び該
電子写真感光体を備えた電子写真装置に関する。
電子写真感光体を備えた電子写真装置に関する。
【０００２】
【従来の技術】従来、電子写真感光体としては、セレ
ン、硫化カドミウム、酸化亜鉛等の無機光導電性物質が
広く用いられていた。有機光導電性物質を用いた電子写
真感光体は成膜性が良く、塗工によって生産できるた
め、極めて生産性が高く安価な電子写真感光体を提供で
きる利点を有している。また、使用する染料や顔料など
の選択により、感色性を自在にコントロ−ルできる等の
利点を有し、これまで幅広い検討がなされてきた。特に
最近では、有機光導電性染料や顔料を含有した電荷発生
層と、光導電性ポリマ−や低分子の有機光導電性物質を
含有した電荷輸送層を積層した機能分離型感光体の開発
により、従来の有機電子写真感光体の欠点とされていた
感度や耐久性に著しい改善がなされてきた。
ン、硫化カドミウム、酸化亜鉛等の無機光導電性物質が
広く用いられていた。有機光導電性物質を用いた電子写
真感光体は成膜性が良く、塗工によって生産できるた
め、極めて生産性が高く安価な電子写真感光体を提供で
きる利点を有している。また、使用する染料や顔料など
の選択により、感色性を自在にコントロ−ルできる等の
利点を有し、これまで幅広い検討がなされてきた。特に
最近では、有機光導電性染料や顔料を含有した電荷発生
層と、光導電性ポリマ−や低分子の有機光導電性物質を
含有した電荷輸送層を積層した機能分離型感光体の開発
により、従来の有機電子写真感光体の欠点とされていた
感度や耐久性に著しい改善がなされてきた。
【０００３】アゾ顔料は優れた光導電性を示し、しかも
アミン成分とカプラ−成分の組み合わせ方で様々な特性
を持った化合物が容易に得られることから、これまで数
多くの化合物が提案されており、例えば特開昭４７−３
７５４３号公報、特開昭５３−１３２３４７号公報、特
開昭５４−２２８３４号公報、特開昭５８−７０２３２
号公報、特開昭６０−１３１５３９号公報、特開昭６２
−２２６７号公報、特開昭６２−１９２７４８号公報、
特開昭６３−２６２６５６号公報、特開昭６３−１５８
５６１号公報、特開昭６３−２６４７６２号公報及び特
開平１−１８０５５４号公報等が挙げられる。
アミン成分とカプラ−成分の組み合わせ方で様々な特性
を持った化合物が容易に得られることから、これまで数
多くの化合物が提案されており、例えば特開昭４７−３
７５４３号公報、特開昭５３−１３２３４７号公報、特
開昭５４−２２８３４号公報、特開昭５８−７０２３２
号公報、特開昭６０−１３１５３９号公報、特開昭６２
−２２６７号公報、特開昭６２−１９２７４８号公報、
特開昭６３−２６２６５６号公報、特開昭６３−１５８
５６１号公報、特開昭６３−２６４７６２号公報及び特
開平１−１８０５５４号公報等が挙げられる。
【０００４】しかしながら、従来のジスアゾ顔料を用い
た電子写真感光体は、感度や繰り返し使用時の電位安定
性の面で必ずしも十分なものとは言えず、実用化されて
いるのは極く僅かな材料のみである。
た電子写真感光体は、感度や繰り返し使用時の電位安定
性の面で必ずしも十分なものとは言えず、実用化されて
いるのは極く僅かな材料のみである。
【０００５】
【発明が解決しようとする課題】本発明の目的は新規な
電子写真感光体を提供すること、実用的な高感度特性と
繰り返し使用時の安定した電位特性を有する電子写真感
光体を提供すること、該電子写真感光体を備えた電子写
真装置を提供することである。
電子写真感光体を提供すること、実用的な高感度特性と
繰り返し使用時の安定した電位特性を有する電子写真感
光体を提供すること、該電子写真感光体を備えた電子写
真装置を提供することである。
【０００６】
【課題を解決するための手段】本発明は、導電性支持体
上に感光層を有する電子写真感光体において、感光層が
一般式（１）で示される有機残基を有するアゾ顔料を含
有することを特徴とする電子写真感光体から構成され
る。 一般式（１）
上に感光層を有する電子写真感光体において、感光層が
一般式（１）で示される有機残基を有するアゾ顔料を含
有することを特徴とする電子写真感光体から構成され
る。 一般式（１）
【化５】 式中、Ｒ1 及びＲ2 は同一または異なって、水素原子、
置換基を有してもよいアルキル基、置換基を有してもよ
いアラルキル基、置換基を有してもよいアリ−ル基、置
換基を有してもよい複素環基ないしはＲ1 とＲ2 の結合
する窒素原子を環内に含む環状アミノ基を表わし、Ｚは
酸素原子または硫黄原子を表わす。
置換基を有してもよいアルキル基、置換基を有してもよ
いアラルキル基、置換基を有してもよいアリ−ル基、置
換基を有してもよい複素環基ないしはＲ1 とＲ2 の結合
する窒素原子を環内に含む環状アミノ基を表わし、Ｚは
酸素原子または硫黄原子を表わす。
【０００７】一般式（１）で示される有機残基について
具体的に説明すると、式中、Ｒ1 及びＲ2 は水素原子、
置換基を有してもよいメチル、エチル、プロピル、ブチ
ル等のアルキル基、置換基を有してもよいベンジル、フ
ェネチル、ナフチルメチル等のアラルキル基、置換基を
有してもよいフェニル、ジフェニル、ナフチル、アンス
リル等のアリ−ル基、置換基を有してもよいピリジル、
チエニル、フリル、チアゾリル、カルバゾリル、ジベン
ゾフリル、ベンゾイミダゾリル、ベンジチアゾリル等の
複素環基ないしは置換基を有してもよいＲ1 、Ｒ2 の結
合する窒素原子を環内に含む環状アミノ基であり、上記
アルキル基の有する置換基としては、フッ素原子、塩素
原子、臭素原子、ヨウ素原子等のハロゲン原子、ニトロ
基、シアノ基等が挙げられ、アラルキル基、アリ−ル
基、複素環基の有する置換基としては、メチル、エチ
ル、プロピル等のアルキル基、メトキシ、エトキシ等の
アルコキシ基、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ
素原子等のハロゲン原子、ジメチルアミノ、ジエチルア
ミノ等のアルキルアミノ基、フェニルカルバモイル基、
ニトロ基、シアノ基、トリフルオロメチル等のハロメチ
ル基等が挙げられる。
具体的に説明すると、式中、Ｒ1 及びＲ2 は水素原子、
置換基を有してもよいメチル、エチル、プロピル、ブチ
ル等のアルキル基、置換基を有してもよいベンジル、フ
ェネチル、ナフチルメチル等のアラルキル基、置換基を
有してもよいフェニル、ジフェニル、ナフチル、アンス
リル等のアリ−ル基、置換基を有してもよいピリジル、
チエニル、フリル、チアゾリル、カルバゾリル、ジベン
ゾフリル、ベンゾイミダゾリル、ベンジチアゾリル等の
複素環基ないしは置換基を有してもよいＲ1 、Ｒ2 の結
合する窒素原子を環内に含む環状アミノ基であり、上記
アルキル基の有する置換基としては、フッ素原子、塩素
原子、臭素原子、ヨウ素原子等のハロゲン原子、ニトロ
基、シアノ基等が挙げられ、アラルキル基、アリ−ル
基、複素環基の有する置換基としては、メチル、エチ
ル、プロピル等のアルキル基、メトキシ、エトキシ等の
アルコキシ基、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ
素原子等のハロゲン原子、ジメチルアミノ、ジエチルア
ミノ等のアルキルアミノ基、フェニルカルバモイル基、
ニトロ基、シアノ基、トリフルオロメチル等のハロメチ
ル基等が挙げられる。
【０００８】窒素原子を環内に含む環状アミノ基として
はピロリル、ピロリニル、ピロリジル、インドリル、ピ
ペリジニル、ピペラジニル、イソインドリル、カルバゾ
リル、ベンゾインドリル、イミダゾリル、ピラゾリル、
ピラゾニリル、オキサジニル、フェノキサジニル、ベン
ゾカルバゾリル等から誘導される環状アミノ基が挙げら
れ、置換基としてはメチル、エチル、プロピル等のアル
キル基、メトキシ、エトキシ等のアルコキシ基、フッ素
原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子等のハロゲン原
子、ニトロ基、シアノ基、トリフルオロメチル等のハロ
メチル基等が挙げられる。
はピロリル、ピロリニル、ピロリジル、インドリル、ピ
ペリジニル、ピペラジニル、イソインドリル、カルバゾ
リル、ベンゾインドリル、イミダゾリル、ピラゾリル、
ピラゾニリル、オキサジニル、フェノキサジニル、ベン
ゾカルバゾリル等から誘導される環状アミノ基が挙げら
れ、置換基としてはメチル、エチル、プロピル等のアル
キル基、メトキシ、エトキシ等のアルコキシ基、フッ素
原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子等のハロゲン原
子、ニトロ基、シアノ基、トリフルオロメチル等のハロ
メチル基等が挙げられる。
【０００９】後述するように、水素結合能力による顔料
分子間の相互作用の点から、Ｒ1 は水素原子が好まし
い。また、Ｒ1 が水素原子である場合、Ｒ2 は置換基を
有してもよいアルキル基、置換基を有してもよいアラル
キル基ないしは置換基を有してもよいアリ−ル基が好ま
しく、中でも置換基を有してもよいアリ−ル基が好まし
く、特には置換基を有してもよいフェニル基であれば、
最高の感度及び耐久特性を得ることができる。
分子間の相互作用の点から、Ｒ1 は水素原子が好まし
い。また、Ｒ1 が水素原子である場合、Ｒ2 は置換基を
有してもよいアルキル基、置換基を有してもよいアラル
キル基ないしは置換基を有してもよいアリ−ル基が好ま
しく、中でも置換基を有してもよいアリ−ル基が好まし
く、特には置換基を有してもよいフェニル基であれば、
最高の感度及び耐久特性を得ることができる。
【００１０】Ｚは酸素原子または硫黄原子を表わす。
【００１１】一般式（１）で示される有機残基が結合す
る結合基を介して結合してもよい芳香族炭化水素環また
は芳香族複素環としてはベンゼン、ナフタレン、フルオ
レン、フェナンスレン、アンスラセン、ピレン等の炭化
水素系芳香環、フラン、チオフェン、ピリジン、インド
−ル、ベンゾチアゾ−ル、カルバゾ−ル、アクリドン、
ジベンゾチオフェン、ベンゾオキサゾ−ル、ベンゾトリ
アゾ−ル、オキサジアゾ−ル、チアゾ−ル等の複素系芳
香環、、更に上記芳香環を直接あるいは芳香族性基また
は非芳香族性基で結合したもの、例えばトリフェニルア
ミン、ジフェニルアミン、Ｎ−メチルジフェニルアミ
ン、ビフェニル、タ−フェニル、ビナフチル、フルオレ
ノン、フェナンスレンキノン、アンスラキノン、ベンズ
アントロン、ジフェニルオキサジアゾ−ル、フェニルベ
ンゾオキサゾ−ル、ジフェニルメタン、ジフェニルスル
ホン、ジフェニルエ−テル、ベンゾフェノン、スチルベ
ン、ジスチリルベンゼン、テトラフェニル−ｐ−フェニ
レンジアミン、テトラフェニルベンジジン等が挙げられ
る。
る結合基を介して結合してもよい芳香族炭化水素環また
は芳香族複素環としてはベンゼン、ナフタレン、フルオ
レン、フェナンスレン、アンスラセン、ピレン等の炭化
水素系芳香環、フラン、チオフェン、ピリジン、インド
−ル、ベンゾチアゾ−ル、カルバゾ−ル、アクリドン、
ジベンゾチオフェン、ベンゾオキサゾ−ル、ベンゾトリ
アゾ−ル、オキサジアゾ−ル、チアゾ−ル等の複素系芳
香環、、更に上記芳香環を直接あるいは芳香族性基また
は非芳香族性基で結合したもの、例えばトリフェニルア
ミン、ジフェニルアミン、Ｎ−メチルジフェニルアミ
ン、ビフェニル、タ−フェニル、ビナフチル、フルオレ
ノン、フェナンスレンキノン、アンスラキノン、ベンズ
アントロン、ジフェニルオキサジアゾ−ル、フェニルベ
ンゾオキサゾ−ル、ジフェニルメタン、ジフェニルスル
ホン、ジフェニルエ−テル、ベンゾフェノン、スチルベ
ン、ジスチリルベンゼン、テトラフェニル−ｐ−フェニ
レンジアミン、テトラフェニルベンジジン等が挙げられ
る。
【００１２】一般式（１）で示される有機残基が結合す
る結合基を介して結合してもよい芳香族炭化水素環また
は芳香族複素環の有してもよい置換基としてはメチル、
エチル、プロピル、ブチル等のアルキル基、メトキシ、
エトキシ等のアルコキシ基、ジメチルアミノ、ジエチル
アミノ等のジアルキルアミノ基、フッ素原子、塩素原
子、臭素原子、ヨウ素原子等のハロゲン原子、ニトロ
基、シアノ基、ハロメチル基及び一般式（５） −Ｎ＝Ｎ−Ｃｐ （式中、Ｃｐはフェノ−ル性ＯＨ基を有するカップラ−
残基を表わす）で示される置換アゾ基が挙げられる。
る結合基を介して結合してもよい芳香族炭化水素環また
は芳香族複素環の有してもよい置換基としてはメチル、
エチル、プロピル、ブチル等のアルキル基、メトキシ、
エトキシ等のアルコキシ基、ジメチルアミノ、ジエチル
アミノ等のジアルキルアミノ基、フッ素原子、塩素原
子、臭素原子、ヨウ素原子等のハロゲン原子、ニトロ
基、シアノ基、ハロメチル基及び一般式（５） −Ｎ＝Ｎ−Ｃｐ （式中、Ｃｐはフェノ−ル性ＯＨ基を有するカップラ−
残基を表わす）で示される置換アゾ基が挙げられる。
【００１３】次に、フェノ−ル性ＯＨ基を有するカップ
ラ−残基の例を挙げる。 一般式（６）
ラ−残基の例を挙げる。 一般式（６）
【化６】 一般式（７）
【化７】 一般式（８）
【化８】 一般式（９）
【化９】 一般式（１０）
【化１０】 一般式（１１）
【化１１】 一般式（１２）
【化１２】 一般式（１３）
【化１３】 一般式（１４）
【化１４】 一般式（１５）
【化１５】 一般式（１６）
【化１６】 一般式（１７）
【化１７】 一般式（１８）
【化１８】 一般式（１９）
【化１９】
【００１４】上記一般式中、Ｘ1 はベンゼン環と縮合し
て、置換基を有してもよいナフタレン環、アントラセン
環、カルバゾ−ル環、ベンゾカルバゾ−ル環、ジベンゾ
フラン環、ベンゾナフトフラン環、フルオレノン環等の
芳香族炭化水素環または芳香族複素環を形成するのに必
要な有機殘基を表わし、Ｘ2 はベンゼン環と縮合して、
置換基を有してもよいナフタレン環、アントラセン環、
カルバゾ−ル環、ベンゾカルバゾ−ル環、ジベンゾフラ
ン環、ベンゾナフトフラン環、ジフェニレンサルファイ
ト環、キノリン環、イソキノリン環、アクリジン環等の
芳香族炭化水素環または芳香族複素環を形成するのに必
要な有機残基を表わす。
て、置換基を有してもよいナフタレン環、アントラセン
環、カルバゾ−ル環、ベンゾカルバゾ−ル環、ジベンゾ
フラン環、ベンゾナフトフラン環、フルオレノン環等の
芳香族炭化水素環または芳香族複素環を形成するのに必
要な有機殘基を表わし、Ｘ2 はベンゼン環と縮合して、
置換基を有してもよいナフタレン環、アントラセン環、
カルバゾ−ル環、ベンゾカルバゾ−ル環、ジベンゾフラ
ン環、ベンゾナフトフラン環、ジフェニレンサルファイ
ト環、キノリン環、イソキノリン環、アクリジン環等の
芳香族炭化水素環または芳香族複素環を形成するのに必
要な有機残基を表わす。
【００１５】Ｒ3 及びＲ4 は同一または異なって、水素
原子、置換基を有してもよいアルキル基、置換基を有し
てもよいアラルキル基、置換基を有してもよいアリ−ル
基、置換基を有してもよい複素環基あるいはＲ3 とＲ4
の結合する窒素原子を環内に含む環状アミノ基を表わ
し、Ｒ5 及びＲ6 は同一または異なって、水素原子、置
換基を有してもよいアルキル基、置換基を有してもよい
アラルキル基、置換基を有してもよいアリ−ル基、置換
基を有してもよい複素環基を表わし、Ｒ7 は置換基を有
してもよいアルキル基、置換基を有してもよいアラルキ
ル基、置換基を有してもよいアリ−ル基、置換基を有し
てもよい複素環基を表わす。
原子、置換基を有してもよいアルキル基、置換基を有し
てもよいアラルキル基、置換基を有してもよいアリ−ル
基、置換基を有してもよい複素環基あるいはＲ3 とＲ4
の結合する窒素原子を環内に含む環状アミノ基を表わ
し、Ｒ5 及びＲ6 は同一または異なって、水素原子、置
換基を有してもよいアルキル基、置換基を有してもよい
アラルキル基、置換基を有してもよいアリ−ル基、置換
基を有してもよい複素環基を表わし、Ｒ7 は置換基を有
してもよいアルキル基、置換基を有してもよいアラルキ
ル基、置換基を有してもよいアリ−ル基、置換基を有し
てもよい複素環基を表わす。
【００１６】Ｙ1 は置換基を有してもよい２価の炭化水
素基あるいは複素環基を表わす。
素基あるいは複素環基を表わす。
【００１７】Ｙ1 を含む
【化２０】 としては、表１に掲げる基等が挙げられる。
【表１】
【００１８】Ｙ2 は置換基を有してもよい２価の芳香族
炭化水素環基を表わし、ｏ−フェニレン、ｏ−ナフチレ
ン、ペリナフチレン、１，２−アンスリレン、９，１０
−フェナンスレン等の基が挙げられ、Ｙ3 は置換基を有
してもよい２価の芳香族炭化水素環基あるいは窒素原子
を環内に含む２価の複素環基を表わし、２価の芳香族炭
化水素環基としてはｏ−フェニレン、ｏ−ナフチレン、
ペリナフチレン、１，２−アンスリレン、９，１０−フ
ェナンスレン等の基が挙げられ、窒素原子を環内に含む
２価の複素環基としては３，４−ピラゾ−ルジイル、
２，３−ピリジンジイル、４，５−ピリジンジイル、
６，７−インダゾ−ルジイル、５，６−ベンズイミダゾ
−ルジイル、６，７−キノリンジイル等の基が挙げられ
る。
炭化水素環基を表わし、ｏ−フェニレン、ｏ−ナフチレ
ン、ペリナフチレン、１，２−アンスリレン、９，１０
−フェナンスレン等の基が挙げられ、Ｙ3 は置換基を有
してもよい２価の芳香族炭化水素環基あるいは窒素原子
を環内に含む２価の複素環基を表わし、２価の芳香族炭
化水素環基としてはｏ−フェニレン、ｏ−ナフチレン、
ペリナフチレン、１，２−アンスリレン、９，１０−フ
ェナンスレン等の基が挙げられ、窒素原子を環内に含む
２価の複素環基としては３，４−ピラゾ−ルジイル、
２，３−ピリジンジイル、４，５−ピリジンジイル、
６，７−インダゾ−ルジイル、５，６−ベンズイミダゾ
−ルジイル、６，７−キノリンジイル等の基が挙げられ
る。
【００１９】Ｂは酸素原子、硫黄原子、Ｎ−置換または
無置換のイミノ基を表わし、Ｎの置換基としては置換基
を有してもよいアルキル基、置換基を有してもよいアラ
ルキル基または置換基を有してもよいアリ−ル基を表わ
す。
無置換のイミノ基を表わし、Ｎの置換基としては置換基
を有してもよいアルキル基、置換基を有してもよいアラ
ルキル基または置換基を有してもよいアリ−ル基を表わ
す。
【００２０】Ｚは酸素原子または硫黄原子を表わす。
【００２１】上記表現のアルキル基としてはメチル、エ
チル、プロピル、ブチル等の基が挙げられ、アラルキル
基としてはベンジル、フェネチル、ナフチルメチル等の
基が挙げられ、アリ−ル基としてはフェニル、ジフェニ
ル、ナフチル、アンスリル等の基が挙げられ、複素環基
としてはピリジル、チエニル、フリル、チアゾリル、カ
ルバゾリル、ジベンゾフリル、ベンゾイミダゾリル、ベ
ンゾチアゾリル等の基が挙げられ、窒素原子を環内に含
む環状アミノ基としてはピロ−ル、ピロリン、ピロリジ
ン、ピロリドン、インド−ル、インドリン、イソインド
−ル、カルバゾ−ル、ベンゾインド−ル、イミダゾ−
ル、ピラゾ−ル、ピラゾリン、オキサジン、フェノキサ
ジン、ベンゾカルバゾ−ル等から誘導される基が挙げら
れる。
チル、プロピル、ブチル等の基が挙げられ、アラルキル
基としてはベンジル、フェネチル、ナフチルメチル等の
基が挙げられ、アリ−ル基としてはフェニル、ジフェニ
ル、ナフチル、アンスリル等の基が挙げられ、複素環基
としてはピリジル、チエニル、フリル、チアゾリル、カ
ルバゾリル、ジベンゾフリル、ベンゾイミダゾリル、ベ
ンゾチアゾリル等の基が挙げられ、窒素原子を環内に含
む環状アミノ基としてはピロ−ル、ピロリン、ピロリジ
ン、ピロリドン、インド−ル、インドリン、イソインド
−ル、カルバゾ−ル、ベンゾインド−ル、イミダゾ−
ル、ピラゾ−ル、ピラゾリン、オキサジン、フェノキサ
ジン、ベンゾカルバゾ−ル等から誘導される基が挙げら
れる。
【００２２】置換基としては、メチル、エチル、プロピ
ル等のアルキル基、メトキシ、エトキシ等のアルコキシ
基、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子等の
ハロゲン原子、ジメチルアミノ、ジエチルアミノ等のア
ルキルアミノ基、フェニルカルバモイル基、ニトロ基、
シアノ基、トリフルオロメチル等のハロメチル基等が挙
げられる。
ル等のアルキル基、メトキシ、エトキシ等のアルコキシ
基、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子等の
ハロゲン原子、ジメチルアミノ、ジエチルアミノ等のア
ルキルアミノ基、フェニルカルバモイル基、ニトロ基、
シアノ基、トリフルオロメチル等のハロメチル基等が挙
げられる。
【００２３】本発明において用いるアゾ顔料の代表例を
表１〜５２に掲げる。顔料例（１）−１〜（２）−１１
９、顔料例（３）−１〜（３）−１９、顔料例（４）−
１〜（４）−４は、下記一般式（３）で示されるアゾ顔
料を基本型とし、前記一般式（１）で示される有機残基
部分をＡとして表現する。 一般式（３）
表１〜５２に掲げる。顔料例（１）−１〜（２）−１１
９、顔料例（３）−１〜（３）−１９、顔料例（４）−
１〜（４）−４は、下記一般式（３）で示されるアゾ顔
料を基本型とし、前記一般式（１）で示される有機残基
部分をＡとして表現する。 一般式（３）
【化２１】 式中、Ｒ1 及びＲ2 は同一または異なって、水素原子、
置換基を有してもよいアルキル基、置換基を有してもよ
いアラルキル基、置換基を有してもよいアリ−ル基、置
換基を有してもよい複素環基ないしはＲ1 とＲ2 の結合
する窒素原子を環内に含む環状アミノ基を表わし、Ｚは
酸素原子または硫黄原子を表わし、Ａｒは結合基を介し
て結合してもよい、置換基を有してもよい芳香族炭化水
素環または芳香族複素環を表わし、ｎは１、２、３また
は４の整数を表わす。
置換基を有してもよいアルキル基、置換基を有してもよ
いアラルキル基、置換基を有してもよいアリ−ル基、置
換基を有してもよい複素環基ないしはＲ1 とＲ2 の結合
する窒素原子を環内に含む環状アミノ基を表わし、Ｚは
酸素原子または硫黄原子を表わし、Ａｒは結合基を介し
て結合してもよい、置換基を有してもよい芳香族炭化水
素環または芳香族複素環を表わし、ｎは１、２、３また
は４の整数を表わす。
【００２４】顔料例（２）−１２０〜（２）−１３４、
顔料例（３）−２０〜（３）−２２、顔料例（４）−５
は前記一般式（１）で示される有機残基より選択される
有機残基と該選択された有機残基とは異なった前記一般
式（５）に相当する有機残基とを有する例である。
顔料例（３）−２０〜（３）−２２、顔料例（４）−５
は前記一般式（１）で示される有機残基より選択される
有機残基と該選択された有機残基とは異なった前記一般
式（５）に相当する有機残基とを有する例である。
【００２５】上記基本型をｎの数により、ｎ＝１の型、
ｎ＝２の型、ｎ＝３の型及びｎ＝４の型に分類して掲記
する。
ｎ＝２の型、ｎ＝３の型及びｎ＝４の型に分類して掲記
する。
【表２】
【表３】
【表４】
【表５】
【表６】
【表７】
【表８】
【表９】
【表１０】
【表１１】
【表１２】
【表１３】
【表１４】
【表１５】
【表１６】
【表１７】
【表１８】
【表１９】
【表２０】
【表２１】
【表２２】
【表２３】
【表２４】
【表２５】
【表２６】
【表２７】
【表２８】
【表２９】
【表３０】
【表３１】
【表３２】
【表３３】
【表３４】
【表３５】
【表３６】
【表３７】
【表３８】
【表３９】
【表４０】
【表４１】
【表４２】
【表４３】
【表４４】
【表４５】
【表４６】
【表４７】
【表４８】
【表４９】
【表５０】
【表５１】
【表５２】
【００２６】本発明において用いるアゾ顔料は、一般式
（２０）
（２０）
【化２２】 （式中、Ｒ1 、Ｒ2 、Ｚは一般式（１）におけると同
義）で示されるカップラ−成分とジアゾニウム塩構造を
有する化合物とをアルカリの存在下でカップリングする
ことにより合成することができる。
義）で示されるカップラ−成分とジアゾニウム塩構造を
有する化合物とをアルカリの存在下でカップリングする
ことにより合成することができる。
【００２７】更に前記一般式（２０）で示されるカップ
ラ−成分は、構造式
ラ−成分は、構造式
【化２３】 で示されるカルボン酸と、一般式（２１）
【化２４】 （式中、Ｒ1 、Ｒ2 は前記と同義）で示される尿素類と
をベンゼン、トルエン、キシレン、クロロベンゼン、ｏ
−ジクロルベンゼン等から選ばれる芳香族系溶剤中、三
塩化リンの存在下、８０〜２００℃加熱縮合するか、ま
たは構造式
をベンゼン、トルエン、キシレン、クロロベンゼン、ｏ
−ジクロルベンゼン等から選ばれる芳香族系溶剤中、三
塩化リンの存在下、８０〜２００℃加熱縮合するか、ま
たは構造式
【化２５】 で示される酸クロライドと前記尿素類とを上記の芳香族
系溶剤中で加熱して得られる化合物を酸やアルカリ性条
件下で脱アセチル化することにより合成できる。
系溶剤中で加熱して得られる化合物を酸やアルカリ性条
件下で脱アセチル化することにより合成できる。
【００２８】このようにして得られたカップラ−成分を
用いて、一般式（２２）で示されるアミノ化合物
用いて、一般式（２２）で示されるアミノ化合物
【化２６】 （式中、Ａｒ及びｎは一般式（３）におけると同義）を
常法によりジアゾ化し、アルカリ存在下で水系カップリ
ング反応させるか、または前記アミノ化合物のジアゾニ
ウム塩をホウフッ化塩あるいは塩化亜鉛複塩等の形で一
旦単離した後、適当な溶剤、例えばＮ，Ｎ−ジメチルホ
ルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド、ジメチル
スルホキシド等の有機溶剤中、酢酸ソ−ダ、ピリジン、
トリメチルアミン、トリエチルアミン等の塩基の存在下
で有機溶剤系カップリング反応することにより、本発明
において用いるアゾ顔料を合成することができる。
常法によりジアゾ化し、アルカリ存在下で水系カップリ
ング反応させるか、または前記アミノ化合物のジアゾニ
ウム塩をホウフッ化塩あるいは塩化亜鉛複塩等の形で一
旦単離した後、適当な溶剤、例えばＮ，Ｎ−ジメチルホ
ルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド、ジメチル
スルホキシド等の有機溶剤中、酢酸ソ−ダ、ピリジン、
トリメチルアミン、トリエチルアミン等の塩基の存在下
で有機溶剤系カップリング反応することにより、本発明
において用いるアゾ顔料を合成することができる。
【００２９】また、本発明において用いるアゾ顔料（ｎ
＝２、３、４の型）は、同一分子内に一般式（１）で示
される有機残基を１個含んでいればよく、一般式（２
３）
＝２、３、４の型）は、同一分子内に一般式（１）で示
される有機残基を１個含んでいればよく、一般式（２
３）
【化２７】 （式中、Ａｒは前記と同義、ｍは１、２または３の整
数、ｋは３、２または１の整数を表わす）で示されるア
ミノ化合物を常法によりジアゾ化し、ジアゾニウム塩を
を前記一般式（２０）で示されるカップラ−成分とアル
カリ存在下でカップリング後、例えば塩酸等鉱酸類によ
り加水分解し、構造が下記に相当する反応生成物を得、
反応生成物の構造
数、ｋは３、２または１の整数を表わす）で示されるア
ミノ化合物を常法によりジアゾ化し、ジアゾニウム塩を
を前記一般式（２０）で示されるカップラ−成分とアル
カリ存在下でカップリング後、例えば塩酸等鉱酸類によ
り加水分解し、構造が下記に相当する反応生成物を得、
反応生成物の構造
【化２８】 （式中、Ａｒ、Ｚ、Ｒ1、Ｒ2、ｍ及びｋは前記と同義）
この反応生成物を再度常法によりジアゾ化後、別のフェ
ノ−ル性ＯＨ基を有するカップラ−成分と逐次カップリ
ング反応させて合成してもよく、また、一方、常法によ
り得た一般式（２２）で示されるアミノ化合物のジアゾ
ニウム塩を一般式（２０）で示されるカップラ−成分を
少なくとも１種含む混合カップラ−溶液中に添加し、ア
ルカリ存在下でカップリング反応させて合成してもよ
く、また、一般式（２０）で示されるカップラ−成分の
１種とアルカリ存在下で一次カップリング後、別種のカ
ップラ−成分のアルカリ存在溶液を順次添加し、カップ
リング反応を行わせる方法でも合成することができる。
この反応生成物を再度常法によりジアゾ化後、別のフェ
ノ−ル性ＯＨ基を有するカップラ−成分と逐次カップリ
ング反応させて合成してもよく、また、一方、常法によ
り得た一般式（２２）で示されるアミノ化合物のジアゾ
ニウム塩を一般式（２０）で示されるカップラ−成分を
少なくとも１種含む混合カップラ−溶液中に添加し、ア
ルカリ存在下でカップリング反応させて合成してもよ
く、また、一般式（２０）で示されるカップラ−成分の
１種とアルカリ存在下で一次カップリング後、別種のカ
ップラ−成分のアルカリ存在溶液を順次添加し、カップ
リング反応を行わせる方法でも合成することができる。
【００３０】合成例１（顔料例（２）−１の合成） ３００ｍｌビ−カ−に水１５０ｍｌ、濃塩酸２０ｍｌ
（０．２３モル）とｏ−ジアニシジンを７．８ｇ（０．
０３２モル）を入れて０℃まで冷却し、亜硝酸ナトリウ
ム４．６ｇ（０．０６７モル）を水１０ｍｌに溶かした
液を液温５℃に保ちながら１０分間で滴下した。１５分
間撹拌した後カ−ボンろ過し、この溶液の中にホウフッ
化ナトリウム１０．５ｇ（０．０９６モル）を水９０ｍ
ｌに溶解した液を撹拌下に滴下し、析出したホウフッ化
塩をろ過し、冷水で洗浄した後アセトニトリルで洗浄
し、室温で減圧乾燥した。収量１２．０ｇ、収率８５
％。次に１リットルビ−カ−にＮ，Ｎ−ジメチルホルム
アミド５００ｍｌを入れ、２−ホドロキシナフタレン−
６−カルボン酸−Ｎ’−フェニルウレイド１２．９ｇ
（０．０４２モル）を溶解し液温５℃に冷却した後、先
に得たホウフッ化塩８．８ｇ（０．０２モル）を溶解
し、次いでトリエチルアミン５．１ｇ（０．０５０モ
ル）を５分間滴下した。２時間撹拌した後、析出した顔
料をろ取し、Ｎ，Ｎ’−ジメチルホルムアミドで４回、
水で３回洗浄した後、凍結乾燥した。収量１６．７ｇ、
収率９５％。 元素分析 元素 計算値（％） 実験値（％） Ｃ ６８．３ ６８．６ Ｈ ４．４ ４．３ Ｎ １２．８ １２．７
（０．２３モル）とｏ−ジアニシジンを７．８ｇ（０．
０３２モル）を入れて０℃まで冷却し、亜硝酸ナトリウ
ム４．６ｇ（０．０６７モル）を水１０ｍｌに溶かした
液を液温５℃に保ちながら１０分間で滴下した。１５分
間撹拌した後カ−ボンろ過し、この溶液の中にホウフッ
化ナトリウム１０．５ｇ（０．０９６モル）を水９０ｍ
ｌに溶解した液を撹拌下に滴下し、析出したホウフッ化
塩をろ過し、冷水で洗浄した後アセトニトリルで洗浄
し、室温で減圧乾燥した。収量１２．０ｇ、収率８５
％。次に１リットルビ−カ−にＮ，Ｎ−ジメチルホルム
アミド５００ｍｌを入れ、２−ホドロキシナフタレン−
６−カルボン酸−Ｎ’−フェニルウレイド１２．９ｇ
（０．０４２モル）を溶解し液温５℃に冷却した後、先
に得たホウフッ化塩８．８ｇ（０．０２モル）を溶解
し、次いでトリエチルアミン５．１ｇ（０．０５０モ
ル）を５分間滴下した。２時間撹拌した後、析出した顔
料をろ取し、Ｎ，Ｎ’−ジメチルホルムアミドで４回、
水で３回洗浄した後、凍結乾燥した。収量１６．７ｇ、
収率９５％。 元素分析 元素 計算値（％） 実験値（％） Ｃ ６８．３ ６８．６ Ｈ ４．４ ４．３ Ｎ １２．８ １２．７
【００３１】本発明の電子写真感光体は、導電性支持体
上に一般式（１）で示される有機殘基を有するアゾ顔料
を含有する感光層を有する。本発明の好ましい例とし
て、感光層を電荷発生層と電荷輸送層に機能分離した電
子写真感光体が挙げられる。
上に一般式（１）で示される有機殘基を有するアゾ顔料
を含有する感光層を有する。本発明の好ましい例とし
て、感光層を電荷発生層と電荷輸送層に機能分離した電
子写真感光体が挙げられる。
【００３２】電荷発生層は、前記のアゾ顔料を適当な溶
剤中でバインダ−樹脂と共に分散した塗布液を、導電性
支持体上に公知の方法によって塗布することによって形
成することができ、その膜厚は５μｍ以下、好ましくは
０．１〜１μｍの薄膜層とすることが望ましい。
剤中でバインダ−樹脂と共に分散した塗布液を、導電性
支持体上に公知の方法によって塗布することによって形
成することができ、その膜厚は５μｍ以下、好ましくは
０．１〜１μｍの薄膜層とすることが望ましい。
【００３３】この際に用いられるバインダ−樹脂は、広
範な絶縁性樹脂から選択でき、またポリ−Ｎ−ビニルカ
ルバゾ−ル、ポリビニルアントラセン、ポリビニルピレ
ンなどの有機光導電性ポリマ−から選択できる。好まし
くはポリビニルブチラ−ル、ポリビニルベンザ−ル、ポ
リアリレ−ト（ビスフェノ−ルＡとフタル酸の縮重合体
等）、ポリカ−ボネ−ト、ポリエステル、フェノキシ樹
脂、ポリ酢酸ビニル、アクリル樹脂、ポリアクリルアミ
ド、ポリアミド、ポリビニルピリジン、セルロ−ス系計
樹脂、ポリウレタン、カゼイン、ポリビニルアルコ−
ル、ポリビニルピロリドンなどが挙げられる。またバイ
ンダ−樹脂の電荷発生層中における含有率は８０重量％
以下、好ましくは４０重量％以下である。
範な絶縁性樹脂から選択でき、またポリ−Ｎ−ビニルカ
ルバゾ−ル、ポリビニルアントラセン、ポリビニルピレ
ンなどの有機光導電性ポリマ−から選択できる。好まし
くはポリビニルブチラ−ル、ポリビニルベンザ−ル、ポ
リアリレ−ト（ビスフェノ−ルＡとフタル酸の縮重合体
等）、ポリカ−ボネ−ト、ポリエステル、フェノキシ樹
脂、ポリ酢酸ビニル、アクリル樹脂、ポリアクリルアミ
ド、ポリアミド、ポリビニルピリジン、セルロ−ス系計
樹脂、ポリウレタン、カゼイン、ポリビニルアルコ−
ル、ポリビニルピロリドンなどが挙げられる。またバイ
ンダ−樹脂の電荷発生層中における含有率は８０重量％
以下、好ましくは４０重量％以下である。
【００３４】また使用する溶剤は前記の樹脂を溶解し、
後述の電荷輸送層や下引き層を溶解しないものから選択
することが好ましい。具体的には、メタノ−ル、エタノ
−ル、イソプロパノ−ル等のアルコ−ル類、アセトン、
メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン、ジクロ
ルヘキサノン等のケトン類、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムア
ミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド等のアミド類、ジ
メチルスルホキシド等のスルホキシド類、テトラヒドロ
フラン、ジオキサン、エチレングリコ−ルモノメチルエ
−テル等のエ−テル類、酢酸メチル、酢酸エチル等のエ
ステル類、クロロホルム、塩かメチレン、ジクロルエチ
レン、四塩化炭素、トリクロルエチレン等の脂肪族ハロ
ゲン化炭化水素類あるいはベンゼン、トルエン、キシレ
ン、モノクロルベンゼン、ジクロルベンゼン等の芳香族
類等を用いることができる。
後述の電荷輸送層や下引き層を溶解しないものから選択
することが好ましい。具体的には、メタノ−ル、エタノ
−ル、イソプロパノ−ル等のアルコ−ル類、アセトン、
メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン、ジクロ
ルヘキサノン等のケトン類、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムア
ミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド等のアミド類、ジ
メチルスルホキシド等のスルホキシド類、テトラヒドロ
フラン、ジオキサン、エチレングリコ−ルモノメチルエ
−テル等のエ−テル類、酢酸メチル、酢酸エチル等のエ
ステル類、クロロホルム、塩かメチレン、ジクロルエチ
レン、四塩化炭素、トリクロルエチレン等の脂肪族ハロ
ゲン化炭化水素類あるいはベンゼン、トルエン、キシレ
ン、モノクロルベンゼン、ジクロルベンゼン等の芳香族
類等を用いることができる。
【００３５】塗工は浸漬コ−ティング法、スプレ−コ−
ティング法、スピンナ−コ−ティング法、ビ−ドコ−テ
ィング法、マイヤ−バ−コ−ティング法、ブレ−ドコ−
ティング法、ロ−ラ−コ−ティング法、カ−テンコ−テ
ィング法等のコ−ティング法を用いて行うことができ
る。
ティング法、スピンナ−コ−ティング法、ビ−ドコ−テ
ィング法、マイヤ−バ−コ−ティング法、ブレ−ドコ−
ティング法、ロ−ラ−コ−ティング法、カ−テンコ−テ
ィング法等のコ−ティング法を用いて行うことができ
る。
【００３６】乾燥は、室温における指触乾燥後、加熱乾
燥する方法が好ましい。加熱乾燥は３０〜２００℃で５
分間〜２時間の範囲で静止または送風下で行なうことが
できる。
燥する方法が好ましい。加熱乾燥は３０〜２００℃で５
分間〜２時間の範囲で静止または送風下で行なうことが
できる。
【００３７】電荷輸送層は電荷発生層の上または下に積
層され、電界の存在下電荷発生層から電荷キャリアを受
け取り、これを輸送する機能を有している。
層され、電界の存在下電荷発生層から電荷キャリアを受
け取り、これを輸送する機能を有している。
【００３８】電荷輸送物質は電子輸送物質と正孔輸送物
質があり、電子輸送物質としては、クロルアニル、ブロ
モアニル、テトラシアノエチレン、テトラシアノキノジ
メタン、２，４，７−トリニトロ−９−フルオレノン、
２，４，５，７−テトラニトロ−９−フルオレノン、
２，４，７−トリニトロ−９−ジシアノメチレンフルオ
レノン、２，４，５，７−テトラニトロキサントン、
２，４，８−トリニトロチオキサントン等の電子吸引性
物質やこれら電子吸引性物質を高分子化したものなどが
挙げられる。正孔輸送物質としてはピレン、Ｎ−エチル
カルバゾ−ル、Ｎ−イソプロピルカルバゾ−ル、Ｎ−メ
チル−Ｎ−フェニルヒドラジノ−３−メチリデン−９−
エチルカルバゾ−ル、Ｎ，Ｎ−ジフェニルヒドラジノ−
３−メチリデン−１０−エチルフェノチアジン、Ｎ，Ｎ
−ジフェニルヒドラジノ−３−メチリデン−１０−エチ
ルフェノキサジン、ｐ−ジエチルアミノベンズアルデヒ
ド−Ｎ，Ｎ−ジフェニルヒドラゾン、ｐ−ピロリジノベ
ンズアルデヒド−Ｎ，Ｎ−ジフェニルヒドラゾン等のヒ
ドラゾン系化合物、１−［ピリジル（２）］−３−（α
−メチル−ｐ−ジエチルアミノスチリル）−５−（ｐ−
ジエツルアミノフェニル）ヒラゾリン、１−ジフェニル
−３−（ｐ−ジエツルアミノスチリル）−４−メチル−
５−（ｐ−ジエツルアミノフェニル）ピラゾリン、１−
フェニル−３−（α−ベンジル−ｐ−ジエチルアミノス
チリル）−５−（ｐ−ジエツルアミノフェニル）ピラゾ
リン、スピロピラゾリン等のピラゾリン系化合物、４−
ジエチルアミノ−β−ナフチルスチレン、４−ジフェニ
ルアミノ−４’−メトキシスチルベン等のスチリル系化
合物、２−（ｐ−ジエチルアミノスチリル）−６−ジエ
チルアミノベンズオキサゾ−ル、２−（ｐ−ジエチルア
ミノフェニル）−４−（ｐ−ジメチルアミノフェニル）
−５−（２−クロロフェニル）オキサゾ−ル等のオキサ
ゾ−ル系化合物、２−（ｐ−ジエチルアミノスチリル）
−６−ジエチルアミノベンゾチアゾ−ル等のチアゾ−ル
系化合物、ビス（４−ジエチルアミノ−２−メチルフェ
ニル）−フェニルメタン、２−（Ｎ，Ｎ−ｐ−ジトリ
ル）アミノ−９，９−ジメチルフルオレン等のトリアリ
−ルメタン系化合物、１，１−ビス（４−Ｎ，Ｎ−ジエ
チルアミノ−２−メチルフェニル）ヘプタン、１，１，
２，２−テトラキス（４−Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ−２
−メチルフェニル）エタン等のポリアリ−ルアルカン
類、トリフェニルアミン、ポリ−Ｎ−ビニルカルバゾ−
ル、ポリビニルピレン、ポリビニルアントラセン、ポリ
ビニルアクリジン、ポリ−９−ビニルアントラセン、ピ
レン−ホルムアルデヒド樹脂、エチルカルバゾ−ルホル
ムアルデヒド樹脂等が挙げられる。これらの有機電荷輸
送物質の他にセレン、セレン−テルル、アモルファスシ
リコン、硫化カドミウム等の無機材料も用いることがで
きる。また、これらの電荷輸送物質は１種または２種以
上組み合わせて用いることができる。
質があり、電子輸送物質としては、クロルアニル、ブロ
モアニル、テトラシアノエチレン、テトラシアノキノジ
メタン、２，４，７−トリニトロ−９−フルオレノン、
２，４，５，７−テトラニトロ−９−フルオレノン、
２，４，７−トリニトロ−９−ジシアノメチレンフルオ
レノン、２，４，５，７−テトラニトロキサントン、
２，４，８−トリニトロチオキサントン等の電子吸引性
物質やこれら電子吸引性物質を高分子化したものなどが
挙げられる。正孔輸送物質としてはピレン、Ｎ−エチル
カルバゾ−ル、Ｎ−イソプロピルカルバゾ−ル、Ｎ−メ
チル−Ｎ−フェニルヒドラジノ−３−メチリデン−９−
エチルカルバゾ−ル、Ｎ，Ｎ−ジフェニルヒドラジノ−
３−メチリデン−１０−エチルフェノチアジン、Ｎ，Ｎ
−ジフェニルヒドラジノ−３−メチリデン−１０−エチ
ルフェノキサジン、ｐ−ジエチルアミノベンズアルデヒ
ド−Ｎ，Ｎ−ジフェニルヒドラゾン、ｐ−ピロリジノベ
ンズアルデヒド−Ｎ，Ｎ−ジフェニルヒドラゾン等のヒ
ドラゾン系化合物、１−［ピリジル（２）］−３−（α
−メチル−ｐ−ジエチルアミノスチリル）−５−（ｐ−
ジエツルアミノフェニル）ヒラゾリン、１−ジフェニル
−３−（ｐ−ジエツルアミノスチリル）−４−メチル−
５−（ｐ−ジエツルアミノフェニル）ピラゾリン、１−
フェニル−３−（α−ベンジル−ｐ−ジエチルアミノス
チリル）−５−（ｐ−ジエツルアミノフェニル）ピラゾ
リン、スピロピラゾリン等のピラゾリン系化合物、４−
ジエチルアミノ−β−ナフチルスチレン、４−ジフェニ
ルアミノ−４’−メトキシスチルベン等のスチリル系化
合物、２−（ｐ−ジエチルアミノスチリル）−６−ジエ
チルアミノベンズオキサゾ−ル、２−（ｐ−ジエチルア
ミノフェニル）−４−（ｐ−ジメチルアミノフェニル）
−５−（２−クロロフェニル）オキサゾ−ル等のオキサ
ゾ−ル系化合物、２−（ｐ−ジエチルアミノスチリル）
−６−ジエチルアミノベンゾチアゾ−ル等のチアゾ−ル
系化合物、ビス（４−ジエチルアミノ−２−メチルフェ
ニル）−フェニルメタン、２−（Ｎ，Ｎ−ｐ−ジトリ
ル）アミノ−９，９−ジメチルフルオレン等のトリアリ
−ルメタン系化合物、１，１−ビス（４−Ｎ，Ｎ−ジエ
チルアミノ−２−メチルフェニル）ヘプタン、１，１，
２，２−テトラキス（４−Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ−２
−メチルフェニル）エタン等のポリアリ−ルアルカン
類、トリフェニルアミン、ポリ−Ｎ−ビニルカルバゾ−
ル、ポリビニルピレン、ポリビニルアントラセン、ポリ
ビニルアクリジン、ポリ−９−ビニルアントラセン、ピ
レン−ホルムアルデヒド樹脂、エチルカルバゾ−ルホル
ムアルデヒド樹脂等が挙げられる。これらの有機電荷輸
送物質の他にセレン、セレン−テルル、アモルファスシ
リコン、硫化カドミウム等の無機材料も用いることがで
きる。また、これらの電荷輸送物質は１種または２種以
上組み合わせて用いることができる。
【００３９】電荷輸送物質が成膜性を有していないとき
には、適当なバインダ−を選択することによって被膜形
成できる。バインダ−として使用できる樹脂は、例えば
アクリル樹脂、ポリアリレ−ト、ポリエステル、ポリカ
−ボネ−ト、ポリスチレン、アクリロニトリル−スチレ
ンコポリマ−、アクリロニトリル−ブタジエンコポリマ
−、ポリビニルブチラ−ル、ポリビニルホルマ−ル、ポ
リスルホン、ポリアクリルアミド、ポリアミド、塩素化
ゴム等の絶縁性樹脂あるいはポリ−Ｍ−ビニルカルバゾ
−ル、ポリビニルアントラセン、ポリビニルピレン等の
有機光導電性ポリマ−等が挙げられる。
には、適当なバインダ−を選択することによって被膜形
成できる。バインダ−として使用できる樹脂は、例えば
アクリル樹脂、ポリアリレ−ト、ポリエステル、ポリカ
−ボネ−ト、ポリスチレン、アクリロニトリル−スチレ
ンコポリマ−、アクリロニトリル−ブタジエンコポリマ
−、ポリビニルブチラ−ル、ポリビニルホルマ−ル、ポ
リスルホン、ポリアクリルアミド、ポリアミド、塩素化
ゴム等の絶縁性樹脂あるいはポリ−Ｍ−ビニルカルバゾ
−ル、ポリビニルアントラセン、ポリビニルピレン等の
有機光導電性ポリマ−等が挙げられる。
【００４０】電荷輸送層は、電荷キャリアを輸送できる
限界があるので、必要以上に膜厚を厚くすることができ
ない。一般的には５〜３０μｍ、好ましくは１０〜２５
μｍである。塗工によって電荷輸送層を形成する際に
は、前述したような適当なコ−ティング法を用いること
ができる。
限界があるので、必要以上に膜厚を厚くすることができ
ない。一般的には５〜３０μｍ、好ましくは１０〜２５
μｍである。塗工によって電荷輸送層を形成する際に
は、前述したような適当なコ−ティング法を用いること
ができる。
【００４１】電荷発生層と電荷輸送の積層構造からなる
感光層は、導電性支持体の上に設けられる。感光層が形
成される導電性支持体としては、例えばアルミニウム、
アルミニウム合金、銅、亜鉛、ステンレス、バナジウ
ム、モリブデン、クロム、チタン、ニッケル、インジウ
ム、金や白金等を用いることができ、その他には、アル
ミニウム、アルミニウム合金、酸化インジウム、酸化ス
ズ、酸化インジウム−酸化スズ合金等を真空蒸着法によ
って被膜形成された層を有するプラスチック（例えばポ
リエチレン、ポリプロピレン、ポリ塩化ビニル、ポリエ
チレンテレフタレート、アクリル樹脂、ポリフッ化エチ
レン等）、導電性粒子（例えばアルミニウム粉末、酸化
チタン、酸化スズ、酸化亜鉛、カーボンブラック、銀粒
子等）を適当なバインダー樹脂と共にプラスチックまた
は前記導電性支持体の上に被覆した支持体、導電性粒子
をプラスチックや紙に含浸した支持体や導電性ポリマ−
を有するプラスチック等を用いることができる。
感光層は、導電性支持体の上に設けられる。感光層が形
成される導電性支持体としては、例えばアルミニウム、
アルミニウム合金、銅、亜鉛、ステンレス、バナジウ
ム、モリブデン、クロム、チタン、ニッケル、インジウ
ム、金や白金等を用いることができ、その他には、アル
ミニウム、アルミニウム合金、酸化インジウム、酸化ス
ズ、酸化インジウム−酸化スズ合金等を真空蒸着法によ
って被膜形成された層を有するプラスチック（例えばポ
リエチレン、ポリプロピレン、ポリ塩化ビニル、ポリエ
チレンテレフタレート、アクリル樹脂、ポリフッ化エチ
レン等）、導電性粒子（例えばアルミニウム粉末、酸化
チタン、酸化スズ、酸化亜鉛、カーボンブラック、銀粒
子等）を適当なバインダー樹脂と共にプラスチックまた
は前記導電性支持体の上に被覆した支持体、導電性粒子
をプラスチックや紙に含浸した支持体や導電性ポリマ−
を有するプラスチック等を用いることができる。
【００４２】導電性支持体と感光層の中間にバリヤー機
能と接着機能をもつ下引き層を設けることもできる。下
引き層の膜厚は０．１μｍ〜１０μｍ、好ましくは０．
５〜５μｍが適当である。下引き層はカゼイン、ポリビ
ニルアルコール、ニトロセルロース、ポリアミド（ナイ
ロン６、ナイロン６６、ナイロン６１０、共重合ナイロ
ン、アルコキシメチル化ナイロン等）、ポリウレタン、
酸化アルミニウム等によって形成することができる。
能と接着機能をもつ下引き層を設けることもできる。下
引き層の膜厚は０．１μｍ〜１０μｍ、好ましくは０．
５〜５μｍが適当である。下引き層はカゼイン、ポリビ
ニルアルコール、ニトロセルロース、ポリアミド（ナイ
ロン６、ナイロン６６、ナイロン６１０、共重合ナイロ
ン、アルコキシメチル化ナイロン等）、ポリウレタン、
酸化アルミニウム等によって形成することができる。
【００４３】本発明の別の具体例として、前述のアゾ顔
料と電荷輸送物質を同一層に含有させた電子写真感光体
を挙げることができる。また、この例において、前記電
荷輸送物質に代えポリ−Ｎ−ビニルカルバゾ−ルとトリ
ニトロフルオレノンからなる電荷移動錯体化合物を用い
ることができる。この場合は、前述のアゾ顔料と電荷移
動錯体化合物をテトラヒドロフランに溶解したポリエス
テル溶液中に分散した後、被膜形成させて作成できる。
料と電荷輸送物質を同一層に含有させた電子写真感光体
を挙げることができる。また、この例において、前記電
荷輸送物質に代えポリ−Ｎ−ビニルカルバゾ−ルとトリ
ニトロフルオレノンからなる電荷移動錯体化合物を用い
ることができる。この場合は、前述のアゾ顔料と電荷移
動錯体化合物をテトラヒドロフランに溶解したポリエス
テル溶液中に分散した後、被膜形成させて作成できる。
【００４４】いずれの電子写真感光体においても、使用
される一般式（１）で示される有機残基を有するアゾ顔
料から選ばれる少なくとも１種類の顔料を含有し、その
結晶形は非晶質であっても結晶質であってもよく、また
必要に応じて光吸収の異なる顔料を組み合わせて使用し
感光体の感度を高めたり、パンクロマチックな感光体を
得る等の目的で前記一般式（１）で示される有機残基を
有するアゾ顔料を２種類以上組み合せたりあるいは公知
の電荷発生物質と組み合せて使用することも可能であ
る。
される一般式（１）で示される有機残基を有するアゾ顔
料から選ばれる少なくとも１種類の顔料を含有し、その
結晶形は非晶質であっても結晶質であってもよく、また
必要に応じて光吸収の異なる顔料を組み合わせて使用し
感光体の感度を高めたり、パンクロマチックな感光体を
得る等の目的で前記一般式（１）で示される有機残基を
有するアゾ顔料を２種類以上組み合せたりあるいは公知
の電荷発生物質と組み合せて使用することも可能であ
る。
【００４５】本発明の電子写真感光体は電子写真複写機
に利用するのみならず、デジタル用電子写真複写機、レ
−ザ−ビ−ムプリンター、ＣＲＴプリンター、ＬＥＤプ
リンター、液晶プリンター、レーザー製版等の近赤外光
源を用いたデジタル記録システムの多数の電子写真応用
分野にも広く用いることができる。
に利用するのみならず、デジタル用電子写真複写機、レ
−ザ−ビ−ムプリンター、ＣＲＴプリンター、ＬＥＤプ
リンター、液晶プリンター、レーザー製版等の近赤外光
源を用いたデジタル記録システムの多数の電子写真応用
分野にも広く用いることができる。
【００４６】また、本発明は前記本発明の電子写真感光
体を備えた電子写真装置から構成される。
体を備えた電子写真装置から構成される。
【００４７】次に、本発明の電子写真感光体を備えた電
子写真装置について説明する。図１に本発明のドラム型
感光体を用いた一般的な転写式電子写真装置の概略構成
を示した。図において、１は像担持体としてのドラム型
感光体であり軸１ａを中心に矢印方向に所定の周速度で
回転駆動される。該感光体１はその回転過程で帯電手段
２によりその周面に正または負の所定電位の均一帯電を
受け、次いで露光部３にて不図示の像露光手段により光
像露光Ｌ（スリット露光・レ−ザ−ビ−ム走査露光な
ど）を受ける。これにより感光体周面に露光像に対応し
た静電潜像が順次形成されていく。その静電潜像は、次
いで現像手段４でトナ−現像され、そのトナ−現像像が
転写手段５により不図示の給紙部から感光体１と転写手
段５との間に感光体１の回転と同期取りされて給送され
た転写材９の面に順次転写されていく。像転写を受けた
転写材９は感光体面から分離されて像定着手段８へ導入
されて像定着を受けて複写物（コピ−）として機外へプ
リントアウトされる。像転写後の感光体１の表面はクリ
−ニング手段６にて転写残りトナ−の除去を受けて清浄
面化され、前露光手段７により除電処理がされて繰り返
して像形成に使用される。感光体１の均一帯電手段２と
してはコロナ帯電装置が一般に広く使用されている。ま
た、転写装置５もコロナ転写手段が一般に広く使用され
ている。電子写真装置として、上述の感光体や現像手
段、クリ−ニング手段などの構成要素のうち、複数のも
のを装置ユニットとして一体に結合して構成し、このユ
ニットを装置本体に対して着脱自在に構成しても良い。
例えば、感光体１とクリ−ニング手段６とを一体化して
ひとつの装置ユニットとし、装置本体のレ−ルなどの案
内手段を用いて着脱自在の構成にしてもよい。このと
き、上記の装置ユニットのほうに帯電手段および／また
は現像手段を伴って構成してもよい。また、光像露光Ｌ
は、電子写真装置を複写機やプリンタ−として使用する
場合には、原稿からの反射光や透過光を用いる、あるい
は、原稿を読み取り信号化に従って、この信号によりレ
−ザ−ビ−ムの走査、発光ダイオ−ドアレイの駆動、ま
たは液晶シャッタ−アレイの駆動などを行うことにより
行われる。
子写真装置について説明する。図１に本発明のドラム型
感光体を用いた一般的な転写式電子写真装置の概略構成
を示した。図において、１は像担持体としてのドラム型
感光体であり軸１ａを中心に矢印方向に所定の周速度で
回転駆動される。該感光体１はその回転過程で帯電手段
２によりその周面に正または負の所定電位の均一帯電を
受け、次いで露光部３にて不図示の像露光手段により光
像露光Ｌ（スリット露光・レ−ザ−ビ−ム走査露光な
ど）を受ける。これにより感光体周面に露光像に対応し
た静電潜像が順次形成されていく。その静電潜像は、次
いで現像手段４でトナ−現像され、そのトナ−現像像が
転写手段５により不図示の給紙部から感光体１と転写手
段５との間に感光体１の回転と同期取りされて給送され
た転写材９の面に順次転写されていく。像転写を受けた
転写材９は感光体面から分離されて像定着手段８へ導入
されて像定着を受けて複写物（コピ−）として機外へプ
リントアウトされる。像転写後の感光体１の表面はクリ
−ニング手段６にて転写残りトナ−の除去を受けて清浄
面化され、前露光手段７により除電処理がされて繰り返
して像形成に使用される。感光体１の均一帯電手段２と
してはコロナ帯電装置が一般に広く使用されている。ま
た、転写装置５もコロナ転写手段が一般に広く使用され
ている。電子写真装置として、上述の感光体や現像手
段、クリ−ニング手段などの構成要素のうち、複数のも
のを装置ユニットとして一体に結合して構成し、このユ
ニットを装置本体に対して着脱自在に構成しても良い。
例えば、感光体１とクリ−ニング手段６とを一体化して
ひとつの装置ユニットとし、装置本体のレ−ルなどの案
内手段を用いて着脱自在の構成にしてもよい。このと
き、上記の装置ユニットのほうに帯電手段および／また
は現像手段を伴って構成してもよい。また、光像露光Ｌ
は、電子写真装置を複写機やプリンタ−として使用する
場合には、原稿からの反射光や透過光を用いる、あるい
は、原稿を読み取り信号化に従って、この信号によりレ
−ザ−ビ−ムの走査、発光ダイオ−ドアレイの駆動、ま
たは液晶シャッタ−アレイの駆動などを行うことにより
行われる。
【００４８】
実施例１〜１８ で示されるアミノ化合物 アルミ基板上にメトキシメチル化ナイロン（平均分子量
３２０００）５ｇとアルコ−ル可溶性共重合ナイロン
（平均分子量２９０００）１０ｇをメタノ−ル９５ｇに
溶解した液をマイヤ−バ−で塗布し、乾燥後の膜厚が１
μｍの下引き層を形成した。
３２０００）５ｇとアルコ−ル可溶性共重合ナイロン
（平均分子量２９０００）１０ｇをメタノ−ル９５ｇに
溶解した液をマイヤ−バ−で塗布し、乾燥後の膜厚が１
μｍの下引き層を形成した。
【００４９】次に、顔料例（２）−１の顔料５ｇをシク
ロヘキサノン９５ｇにブチラ−ル樹脂（ブチラ−ル化度
６３モル％）２ｇを溶かした液に加え、サンドミルで２
０時間分散した。この分散液を下引き層の上に乾燥後の
膜厚が０．２μｍとなるようにマイヤ−バ−で塗布し電
荷発生層を形成した。
ロヘキサノン９５ｇにブチラ−ル樹脂（ブチラ−ル化度
６３モル％）２ｇを溶かした液に加え、サンドミルで２
０時間分散した。この分散液を下引き層の上に乾燥後の
膜厚が０．２μｍとなるようにマイヤ−バ−で塗布し電
荷発生層を形成した。
【００５０】次いで、下記構造式を有する化合物５ｇ
【化２９】 とポリメチルメタクリレ−ト（数平均分子量１００００
０）５ｇをクロロベンゼン３５ｇに溶解し、この液を電
荷発生層の上に乾燥後の膜厚が２２μｍとなるようにマ
イヤ−バ−で塗布し電荷輸送層を形成し、実施例１の電
子写真感光体を作成した。
０）５ｇをクロロベンゼン３５ｇに溶解し、この液を電
荷発生層の上に乾燥後の膜厚が２２μｍとなるようにマ
イヤ−バ−で塗布し電荷輸送層を形成し、実施例１の電
子写真感光体を作成した。
【００５１】顔料例（２）−１に代えて、他の顔料例の
顔料を用いた他は、実施例１と全く同様にして実施例２
〜１８に対応する電子写真感光体を作成した。
顔料を用いた他は、実施例１と全く同様にして実施例２
〜１８に対応する電子写真感光体を作成した。
【００５２】作成した各電子写真感光体を川口電機
（株）製静電複写紙試験装置（ＳＰ−４２８）を用いて
−５ＫＶのコロナ放電で負に帯電し、１秒間暗所放置し
た後ハロゲンランプを用いて照度１０ルックスの光で露
光し、帯電特性を評価した。帯電特性としては表面電位
Ｖ0 と暗所放置後の表面電位が１／２に減衰するのに必
要な露光量Ｅ1/2 を測定した。この結果を表５３に示
す。
（株）製静電複写紙試験装置（ＳＰ−４２８）を用いて
−５ＫＶのコロナ放電で負に帯電し、１秒間暗所放置し
た後ハロゲンランプを用いて照度１０ルックスの光で露
光し、帯電特性を評価した。帯電特性としては表面電位
Ｖ0 と暗所放置後の表面電位が１／２に減衰するのに必
要な露光量Ｅ1/2 を測定した。この結果を表５３に示
す。
【表５３】
【００５３】比較例１〜５ 実施例１で用いた顔料例（２）−１に代えて、下記構造
式を有するジスアゾ顔料例の顔料を用いた他は、実施例
１と全く同様にして比較例１〜５に対応する電子写真感
光体を作成し、同様に帯電特性を評価した。結果を表５
４に示す。比較顔料Ａ
式を有するジスアゾ顔料例の顔料を用いた他は、実施例
１と全く同様にして比較例１〜５に対応する電子写真感
光体を作成し、同様に帯電特性を評価した。結果を表５
４に示す。比較顔料Ａ
【化３０】 比較顔料Ｂ
【化３１】 比較顔料Ｃ
【化３２】 比較顔料Ｄ
【化３３】 比較顔料Ｅ
【化３４】
【００５４】
【表５４】
【００５５】これらの結果から、本発明の電子写真感光
体はいずれも十分な帯電能と優れた感度を有しているこ
とが知られる。
体はいずれも十分な帯電能と優れた感度を有しているこ
とが知られる。
【００５６】実施例１９〜３０ 実施例１で作成した電子写真感光体を−６．５ＫＶのコ
ロナ帯電器、露光光学系、現像器、転写帯電器、除電露
光光学系及びクリ−ナ−を備えた電子写真複写機のシリ
ンダ−に貼り付けた。
ロナ帯電器、露光光学系、現像器、転写帯電器、除電露
光光学系及びクリ−ナ−を備えた電子写真複写機のシリ
ンダ−に貼り付けた。
【００５７】初期の暗部電位ＶD と明部電位ＶL をそれ
ぞれ−７００Ｖ、−２００Ｖ付近に設定し、５千回繰り
返し使用した際の暗部電位の変動量△ＶD と明部電位の
変動量△ＶL を測定した。結果を表５５に示す。なお、
電位の変動量における負記号は、電位の絶対値の低下を
表わし、正記号は電位の絶対値の増加を表わす。
ぞれ−７００Ｖ、−２００Ｖ付近に設定し、５千回繰り
返し使用した際の暗部電位の変動量△ＶD と明部電位の
変動量△ＶL を測定した。結果を表５５に示す。なお、
電位の変動量における負記号は、電位の絶対値の低下を
表わし、正記号は電位の絶対値の増加を表わす。
【００５８】実施例２、３、４、５、８、１０、１１、
１３、１６、１７及び１８で作成した電子写真感光体に
ついても同様に評価を行った。結果を表５５に示す。
１３、１６、１７及び１８で作成した電子写真感光体に
ついても同様に評価を行った。結果を表５５に示す。
【表５５】
【００５９】比較例６〜１０ 比較例１〜５で作成した電子写真感光体を実施例１９に
おけると同様の方法で繰り返し使用時の電位変動量を測
定した。結果を表５６に示す。
おけると同様の方法で繰り返し使用時の電位変動量を測
定した。結果を表５６に示す。
【表５６】
【００６０】実施例１９〜３０及び比較例６〜１０の結
果から、本発明の電子写真感光体は、繰り返し使用時の
電位変動が少ないことが知られる。
果から、本発明の電子写真感光体は、繰り返し使用時の
電位変動が少ないことが知られる。
【００６１】実施例３１ アルミ蒸着ポリエチレンテレフタレ−トフィルムのアル
ミ面上に０．５μｍの膜厚を有するポリビニルアルコ−
ルの下引き層を形成した。この上に実施例１におけると
同じアゾ顔料の分散液をマイヤ−バ−で塗布乾燥して、
膜厚０．２μｍの電荷発生層を形成した。次いで、下記
構造式を有する化合物５ｇ
ミ面上に０．５μｍの膜厚を有するポリビニルアルコ−
ルの下引き層を形成した。この上に実施例１におけると
同じアゾ顔料の分散液をマイヤ−バ−で塗布乾燥して、
膜厚０．２μｍの電荷発生層を形成した。次いで、下記
構造式を有する化合物５ｇ
【化３５】 とポリカ−ボネ−ト（重量平均分子量５５０００）５ｇ
をテトラヒドロフラン４０ｇに溶かした液を電荷発生層
の上に塗布乾燥して、膜厚１８μｍの電荷輸送層を形成
し、電子写真感光体を作成した。
をテトラヒドロフラン４０ｇに溶かした液を電荷発生層
の上に塗布乾燥して、膜厚１８μｍの電荷輸送層を形成
し、電子写真感光体を作成した。
【００６２】作成した電子写真感光体の帯電特性と耐久
特性を実施例１及び実施例１９と同じ方法によって測定
した。結果を示す。 Ｖ0 ：−７００Ｖ、Ｅ1/2 ：１．５０ｌｕｘ・ｓｅｃ △ＶD ：＋５Ｖ、△ＶL ：＋５Ｖ
特性を実施例１及び実施例１９と同じ方法によって測定
した。結果を示す。 Ｖ0 ：−７００Ｖ、Ｅ1/2 ：１．５０ｌｕｘ・ｓｅｃ △ＶD ：＋５Ｖ、△ＶL ：＋５Ｖ
【００６３】実施例３２ アルミ蒸着ポリエチレンテレフタレ−トフィルムのアル
ミ面上に０．７μｍの膜厚を有するポリビニルアルコ−
ルの下引き層を形成した。この上に実施例４におけると
同じアゾ顔料の分散液をマイヤ−バ−で塗布乾燥して、
膜厚０．１８μｍの電荷発生層を形成した。次いで、下
記構造式を有する化合物５ｇ
ミ面上に０．７μｍの膜厚を有するポリビニルアルコ−
ルの下引き層を形成した。この上に実施例４におけると
同じアゾ顔料の分散液をマイヤ−バ−で塗布乾燥して、
膜厚０．１８μｍの電荷発生層を形成した。次いで、下
記構造式を有する化合物５ｇ
【化３６】 とポリカ−ボネ−ト（重量平均分子量５５０００）５ｇ
をテトラヒドロフラン４０ｇに溶かした液を電荷発生層
の上に塗布乾燥して、膜厚１９μｍの電荷輸送層を形成
し、電子写真感光体を作成した。
をテトラヒドロフラン４０ｇに溶かした液を電荷発生層
の上に塗布乾燥して、膜厚１９μｍの電荷輸送層を形成
し、電子写真感光体を作成した。
【００６４】作成した電子写真感光体の帯電特性と耐久
特性を実施例１及び実施例１９と同じ方法によって測定
した。結果を示す。 Ｖ0 ：−７００Ｖ、Ｅ1/2 ：１．１８ｌｕｘ・ｓｅｃ △ＶD ：０Ｖ、△ＶL ：＋５Ｖ
特性を実施例１及び実施例１９と同じ方法によって測定
した。結果を示す。 Ｖ0 ：−７００Ｖ、Ｅ1/2 ：１．１８ｌｕｘ・ｓｅｃ △ＶD ：０Ｖ、△ＶL ：＋５Ｖ
【００６５】実施例３３ 実施例１１で作成した電子写真感光体における電荷発生
層と電荷輸送層を逆の順番で塗布した他は、実施例１１
と同様にして電子写真感光体を作成し、実施例１と同じ
方法で帯電特性を評価した。ただし帯電は正帯電とし
た。結果を示す。 Ｖ0 ：＋７００Ｖ、Ｅ1/2 ：２．１５ｌｕｘ・ｓｅｃ
層と電荷輸送層を逆の順番で塗布した他は、実施例１１
と同様にして電子写真感光体を作成し、実施例１と同じ
方法で帯電特性を評価した。ただし帯電は正帯電とし
た。結果を示す。 Ｖ0 ：＋７００Ｖ、Ｅ1/2 ：２．１５ｌｕｘ・ｓｅｃ
【００６６】実施例３４ 実施例１６におけると同様にして電荷発生層まで形成
し、その上に２，４，７−トリニトロ−９−フルオレノ
ン５ｇとポリ−４，４’−ジオキシジフェニル−２，２
−プロパンカ−ボネ−ト（分子量３０００００）５ｇを
テトラヒドロフラン５０ｇに溶解した液をマイヤ−バ−
で塗布乾燥して、膜厚２２μｍの電荷輸送層を形成して
電子写真感光体を作成し、実施例１と同じ方法で帯電特
性を評価した。ただし帯電は正帯電とした。結果を示
す。Ｖ0 ：＋６９５Ｖ、Ｅ1/2 ：１．５８ｌｕｘ・ｓｅ
ｃ
し、その上に２，４，７−トリニトロ−９−フルオレノ
ン５ｇとポリ−４，４’−ジオキシジフェニル−２，２
−プロパンカ−ボネ−ト（分子量３０００００）５ｇを
テトラヒドロフラン５０ｇに溶解した液をマイヤ−バ−
で塗布乾燥して、膜厚２２μｍの電荷輸送層を形成して
電子写真感光体を作成し、実施例１と同じ方法で帯電特
性を評価した。ただし帯電は正帯電とした。結果を示
す。Ｖ0 ：＋６９５Ｖ、Ｅ1/2 ：１．５８ｌｕｘ・ｓｅ
ｃ
【００６７】実施例３５ 顔料例（３）−１の顔料０．５ｇをシクロヘキサノン
９．５ｇとペイントシェイカ−で５時間分散した。ここ
へ実施例１で用いた電荷輸送物質５ｇとポリカ−ボネ−
ト５ｇをテトラヒドロフラン４０ｇに溶かした液を加
え、更に１時間振とうした。調製した塗布液をアルミ基
板上にマイヤ−バ−で塗布乾燥して膜厚２０μｍの感光
層を形成して電子写真感光体を作成し、実施例１と同じ
方法で帯電特性を評価した。ただし帯電は正帯電とし
た。結果を示す。Ｖ0 ：＋７００Ｖ、Ｅ1/2 ：２．３５
ｌｕｘ・ｓｅｃ
９．５ｇとペイントシェイカ−で５時間分散した。ここ
へ実施例１で用いた電荷輸送物質５ｇとポリカ−ボネ−
ト５ｇをテトラヒドロフラン４０ｇに溶かした液を加
え、更に１時間振とうした。調製した塗布液をアルミ基
板上にマイヤ−バ−で塗布乾燥して膜厚２０μｍの感光
層を形成して電子写真感光体を作成し、実施例１と同じ
方法で帯電特性を評価した。ただし帯電は正帯電とし
た。結果を示す。Ｖ0 ：＋７００Ｖ、Ｅ1/2 ：２．３５
ｌｕｘ・ｓｅｃ
【００６８】
【発明の効果】本発明の電子写真感光体は、感光層に特
定の構造を有するアゾ顔料を含有せしめたことにより、
感光層内部における電荷キヤリアの発生効率ないしは注
入効率のいずれか一方あるいは双方が改善され、感度や
繰り返し使用時の電位安定性に優れた特性が得られると
いう顕著な効果を奏する。この効果は該電子写真感光体
を電子写真装置に適用した場合も同様である。
定の構造を有するアゾ顔料を含有せしめたことにより、
感光層内部における電荷キヤリアの発生効率ないしは注
入効率のいずれか一方あるいは双方が改善され、感度や
繰り返し使用時の電位安定性に優れた特性が得られると
いう顕著な効果を奏する。この効果は該電子写真感光体
を電子写真装置に適用した場合も同様である。
【図１】一般的な転写式電子写真装置の概略構成図であ
る。
る。
１ 像担持体としてのドラム型感光体（本発明の電子
写真感光体） １ａ 軸 ２ コロナ帯電装置 ３ 露光部 ４ 現像手段 ５ 転写手段 ６ クリ−ニング手段 ７ 前露光手段 ８ 像定着手段 ９ 像転写を受けた転写材 Ｌ 光像露光
写真感光体） １ａ 軸 ２ コロナ帯電装置 ３ 露光部 ４ 現像手段 ５ 転写手段 ６ クリ−ニング手段 ７ 前露光手段 ８ 像定着手段 ９ 像転写を受けた転写材 Ｌ 光像露光
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (56)参考文献 特開 昭63−264762（ＪＰ，Ａ) 特開 昭62−2267（ＪＰ，Ａ) 特開 昭63−262656（ＪＰ，Ａ) 特開 昭61−15152（ＪＰ，Ａ) 特開 昭58−7148（ＪＰ，Ａ) (58)調査した分野(Int.Cl.7，ＤＢ名) G03G 5/06 340 - 369 ＣＡ（ＳＴＮ) ＲＥＧＩＳＴＲＹ（ＳＴＮ)
Claims (11)
- 【請求項１】 導電性支持体上に感光層を有する電子写
真感光体において、感光層が一般式（１）で示される有
機残基を有するアゾ顔料を含有することを特徴とする電
子写真感光体。 一般式（１） 【化１】 式中、Ｒ1 及びＲ2 は同一または異なって、水素原子、
置換基を有してもよいアルキル基、置換基を有してもよ
いアラルキル基、置換基を有してもよいアリ−ル基、置
換基を有してもよい複素環基ないしはＲ1 とＲ2 の結合
する窒素原子を環内に含む環状アミノ基を表わし、Ｚは
酸素原子または硫黄原子を表わす。 - 【請求項２】 一般式（１）で示される有機残基が、一
般式（２）で示される有機殘基である請求項１記載の電
子写真感光体。 一般式（２） 【化２】 式中、Ｒ3 は置換基を有してもよいアルキル基、置換基
を有してもよいアラルキル基ないしは置換基を有しても
よいアリ−ル基を表わし、Ｚは酸素原子または硫黄原子
を表わす。 - 【請求項３】 一般式（２）で示される有機残基におい
て、Ｒ3 が置換基を有してもよいアリ−ル基である請求
項２記載の電子写真感光体。 - 【請求項４】 一般式（２）で示される有機残基におい
て、Ｒ3 が置換基を有してもよいフェニル基である請求
項２記載の電子写真感光体。 - 【請求項５】 請求項１記載のアゾ顔料が、一般式
（１）で示される有機残基と結合基を介して結合しても
よい置換基を有してもよい芳香族炭化水素環と結合した
構造を有する請求項１記載の電子写真感光体。 - 【請求項６】 請求項１記載のアゾ顔料が、一般式
（１）で示される有機残基と結合基を介して結合しても
よい置換基を有してもよい芳香族複素環と結合した構造
を有する請求項１記載の電子写真感光体。 - 【請求項７】 請求項１記載のアゾ顔料が、一般式
（３）で示されるアゾ顔料である請求項１記載の電子写
真感光体。 一般式（３） 【化３】 式中、Ｒ1 及びＲ2 は同一または異なって、水素原子、
置換基を有してもよいアルキル基、置換基を有してもよ
いアラルキル基、置換基を有してもよいアリ−ル基、置
換基を有してもよい複素環基ないしはＲ1 とＲ2 の結合
する窒素原子を環内に含む環状アミノ基を表わし、Ｚは
酸素原子または硫黄原子を表わし、Ａｒは結合基を介し
て結合してもよい、置換基を有してもよい芳香族炭化水
素環または芳香族複素環を表わし、ｎは１、２、３また
は４の整数を表わす。 - 【請求項８】 請求項１記載のアゾ顔料が、一般式
（４）で示されるアゾ顔料である請求項１記載の電子写
真感光体。 一般式（４） 【化４】 式中、Ｒ3 は置換基を有してもよいアルキル基、置換基
を有してもよいアラルキル基ないしは置換基を有しても
よいアリ−ル基を表わし、Ｚは酸素原子または硫黄原子
を表わし、Ａｒは結合基を介して結合してもよい、置換
基を有してもよい芳香族炭化水素環または置換基を有し
てもよい芳香族複素環を表わし、ｎは１、２、３または
４の整数を表わす。 - 【請求項９】 一般式（４）で示されるアゾ顔料におい
て、Ｒ3 が置換基を有してもよいアリ−ル基である請求
項８記載の電子写真感光体。 - 【請求項１０】 一般式（４）で示されるアゾ顔料にお
いて、Ｒ3 が置換基を有してもよいフェニル基である請
求項８記載の電子写真感光体。 - 【請求項１１】 請求項１記載の電子写真感光体を備え
た電子写真装置。 【０００１】
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