JPS62251753A - 電子写真感光体 - Google Patents
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Classifications
-
- G—PHYSICS
- G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
- G03G—ELECTROGRAPHY; ELECTROPHOTOGRAPHY; MAGNETOGRAPHY
- G03G5/00—Recording members for original recording by exposure, e.g. to light, to heat, to electrons; Manufacture thereof; Selection of materials therefor
- G03G5/02—Charge-receiving layers
- G03G5/04—Photoconductive layers; Charge-generation layers or charge-transporting layers; Additives therefor; Binders therefor
- G03G5/06—Photoconductive layers; Charge-generation layers or charge-transporting layers; Additives therefor; Binders therefor characterised by the photoconductive material being organic
- G03G5/0664—Dyes
- G03G5/0675—Azo dyes
- G03G5/0679—Disazo dyes
- G03G5/0683—Disazo dyes containing polymethine or anthraquinone groups
- G03G5/0685—Disazo dyes containing polymethine or anthraquinone groups containing hetero rings in the part of the molecule between the azo-groups
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- Spectroscopy & Molecular Physics (AREA)
- General Physics & Mathematics (AREA)
- Photoreceptors In Electrophotography (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
(A) 産業上の利用分野
本発明は、′−電子写真感光体関し、詳しくは、アゾ顔
料を含有する感光層を有する新規な、i子写真感光体に
関する。
料を含有する感光層を有する新規な、i子写真感光体に
関する。
更に、詳しくは、高感度にして且つLN ’)返し1更
用に適した高耐久性電子写真感光体に関する。
用に適した高耐久性電子写真感光体に関する。
(B) 従来技術及びその問題点
従来、電子写真感光体としては、セレン、酸化亜鉛、硫
化カドミウム等の無機光尋電体を生成分とす−る感光層
を有するものが広く知られていた。
化カドミウム等の無機光尋電体を生成分とす−る感光層
を有するものが広く知られていた。
しかし、これらは感度、熱安定性、耐湿性、耐久性等に
おいて必ずしも満足し得るものではなく、また特に、セ
レンおよび硫化カドミウムは、毒性の為に、製造上、取
り扱い上にも制約があった。
おいて必ずしも満足し得るものではなく、また特に、セ
レンおよび硫化カドミウムは、毒性の為に、製造上、取
り扱い上にも制約があった。
一方、有機光導電性化合物を主成分とする感光層を有す
る電子写真感光体は、製造が比412fltヲ容易、で
あること、また一般にセレン感光体に比べて、熱安定性
が優れていること々ど多くの利点を有し、近年多くの注
目を集めている。
る電子写真感光体は、製造が比412fltヲ容易、で
あること、また一般にセレン感光体に比べて、熱安定性
が優れていること々ど多くの利点を有し、近年多くの注
目を集めている。
このような、有機光導電性化合物としては、ポリ−N−
ビニルカルバゾールが良く知られており、これ?!:
2,4.7− )ジニトロ−9−フルオレノン等のルイ
ス酸とから形成される嶌荷移動錯体を主成分とする感光
層を有する電子写真感光体は、感匿および耐久性におい
て必ずしも満足できるものではない。
ビニルカルバゾールが良く知られており、これ?!:
2,4.7− )ジニトロ−9−フルオレノン等のルイ
ス酸とから形成される嶌荷移動錯体を主成分とする感光
層を有する電子写真感光体は、感匿および耐久性におい
て必ずしも満足できるものではない。
一方、キャリア発生機能とキャリア移動機能とをそれぞ
れ別個の物質に分担させるようにした積層型あるいは分
散型の機能分離型感光体は、各々の材料の選択範囲が広
く、帯電特性、感匣、耐久性等の電子写真特性において
任意の特性を有する′1子写真感元体を比較的容易に作
成し得るという利点をもっている。
れ別個の物質に分担させるようにした積層型あるいは分
散型の機能分離型感光体は、各々の材料の選択範囲が広
く、帯電特性、感匣、耐久性等の電子写真特性において
任意の特性を有する′1子写真感元体を比較的容易に作
成し得るという利点をもっている。
従来、キャリア発生物質あるいはキャリア移動物質とし
て種々のものが提案されている。
て種々のものが提案されている。
たとえば、無定形セレンから成るキャリア発生層とボリ
ーヘービニルカルバゾールを主成分とするキャリア移動
層とを岨み合わせた感光層を有する電子写真感光体が実
用化されている。
ーヘービニルカルバゾールを主成分とするキャリア移動
層とを岨み合わせた感光層を有する電子写真感光体が実
用化されている。
しかし、無定形セレンから成るキャリア発生層は耐久性
に劣るという欠点を肩する。
に劣るという欠点を肩する。
また、有機染料や顔料をキャリア発生物質として用いる
ことが、種々提案されてお9例えばモノアゾ顔料やビス
アゾ顔料を感光層中に含有する電子写真感光体として、
特公昭48−30513号公報、特開昭52−4241
号公報、特開昭54−.46558号公報、特公昭56
−11945号公報等がすでに公知である。
ことが、種々提案されてお9例えばモノアゾ顔料やビス
アゾ顔料を感光層中に含有する電子写真感光体として、
特公昭48−30513号公報、特開昭52−4241
号公報、特開昭54−.46558号公報、特公昭56
−11945号公報等がすでに公知である。
しかし、これらのアゾ顔料は、感度、残留電位あるいは
繰シ返し便用した場合の安定性等の特性において必ずし
も94足し得るものではなく、また、キャリア移動物質
の選択範囲も限定されるなど、・−子写真プロセスの1
噛広い要求を充分に満足させるものは、未だ得られてい
ないのが実情である。
繰シ返し便用した場合の安定性等の特性において必ずし
も94足し得るものではなく、また、キャリア移動物質
の選択範囲も限定されるなど、・−子写真プロセスの1
噛広い要求を充分に満足させるものは、未だ得られてい
ないのが実情である。
(C) 発明の目的
本発明の目的は、熱および光に対して安定で且つキャリ
ア発生能に優れたアゾ顔料を含有する電子写真感光体を
提供することにある。
ア発生能に優れたアゾ顔料を含有する電子写真感光体を
提供することにある。
本発明の他の目的は、高感度にして残留電位が小さく、
且つ繰り返し使用してもそれらの時性が変化しない、耐
久性の侵れた電子写真感光体を提供することにある。
且つ繰り返し使用してもそれらの時性が変化しない、耐
久性の侵れた電子写真感光体を提供することにある。
本発明の更に他の目的は、広範なキャリア移動物質との
組み合わせにおいても、有効にキャリア発生物質として
作用し得るアゾ顔料を含有する電子写真感光体を提供す
ることにある。
組み合わせにおいても、有効にキャリア発生物質として
作用し得るアゾ顔料を含有する電子写真感光体を提供す
ることにある。
(D) 発明の構成
本発明者らは、以上の目的を達成すべく説意研究の結果
、下記一般式(1)で示されるアゾ顔料が感光体の有効
成分として働き得ることを見い出し、本発明を完成した
ものである。
、下記一般式(1)で示されるアゾ顔料が感光体の有効
成分として働き得ることを見い出し、本発明を完成した
ものである。
λ
(式中Xは置換基を含んでもよいアルキル基、フェニル
基、複′A環基金示し、几は水累、低級アルキル基、ニ
トリル基、)・ロゲンを示し、Cpはカッグラ−残基で
ある。) Cpは、ジアゾ基と反応するカップラーの残基を示すが
、特に下記の一般式(II)で示される構造のカップラ
ー残基が有効である。
基、複′A環基金示し、几は水累、低級アルキル基、ニ
トリル基、)・ロゲンを示し、Cpはカッグラ−残基で
ある。) Cpは、ジアゾ基と反応するカップラーの残基を示すが
、特に下記の一般式(II)で示される構造のカップラ
ー残基が有効である。
X−
R2
(式中Yはベンゼン環と縮合してナフタレン、アントラ
セン環などの多環式芳香族環または、ベンゼン環と縮合
してカルノくゾール環、ベンン゛カル)くゾール環、ジ
ベンジフラン環などの値素環に:’¥!、成するに必要
な原子群を示す。R1は置換されても良いアルキル基(
例えば、メチル基、エチル基、n−プロピルb、1so
−7’ロビル基、n−ブチル基、5ec−ブチル示、ア
ミル基、1−オクチル基、ベンジル基、p−クロルベン
ジル=、a、4−ジクロルベンジル基、p−メチルベン
ジル112−フェニルエチル基、α−ナフチルメチル基
、β−ナフチルメチル基)アリールM(例えばフェニル
基、トリル基、キシリル基、ビフェニル基、クロロフェ
ニル基、ジクロロフェニル藷、ブロムフェニル基、メト
キシフェニル基、エトキシフェニル基、ブトキシフェニ
ル基、フェノキシフェニル基、ニトロフェニル基、シア
ノフェニル基、ヒドロキシフェニル基、カルボキシフェ
ニル基、N、N−’/メチルアミノフェニル基、α、α
、α−トリフロロメチルフェニル基、メチルチオフェニ
ル基、α−ナフチル基、β−ナフチル基等) R2はR1と複素環基、(例えば、チアゾリル115−
二トロチアゾリル基、カルバゾリル羞、インドリル基、
ピロリル基、アクリジル基、ベンゾ(b)チオフェニル
、ベンゾイミダゾリル基、オキサシリル基、クロルオキ
サシリル基、トリアゾリル基、ピペリジル基、ピリジル
基、キノリル基等)を示す。R3は、0、S、−NHを
示し、R4、R5は水素s ’l・71供されても良い
アルキル基、ニトロえハメトキシ基、エトキシ基、アセ
ナル基、シアノ基、ハロゲンを示す。
セン環などの多環式芳香族環または、ベンゼン環と縮合
してカルノくゾール環、ベンン゛カル)くゾール環、ジ
ベンジフラン環などの値素環に:’¥!、成するに必要
な原子群を示す。R1は置換されても良いアルキル基(
例えば、メチル基、エチル基、n−プロピルb、1so
−7’ロビル基、n−ブチル基、5ec−ブチル示、ア
ミル基、1−オクチル基、ベンジル基、p−クロルベン
ジル=、a、4−ジクロルベンジル基、p−メチルベン
ジル112−フェニルエチル基、α−ナフチルメチル基
、β−ナフチルメチル基)アリールM(例えばフェニル
基、トリル基、キシリル基、ビフェニル基、クロロフェ
ニル基、ジクロロフェニル藷、ブロムフェニル基、メト
キシフェニル基、エトキシフェニル基、ブトキシフェニ
ル基、フェノキシフェニル基、ニトロフェニル基、シア
ノフェニル基、ヒドロキシフェニル基、カルボキシフェ
ニル基、N、N−’/メチルアミノフェニル基、α、α
、α−トリフロロメチルフェニル基、メチルチオフェニ
ル基、α−ナフチル基、β−ナフチル基等) R2はR1と複素環基、(例えば、チアゾリル115−
二トロチアゾリル基、カルバゾリル羞、インドリル基、
ピロリル基、アクリジル基、ベンゾ(b)チオフェニル
、ベンゾイミダゾリル基、オキサシリル基、クロルオキ
サシリル基、トリアゾリル基、ピペリジル基、ピリジル
基、キノリル基等)を示す。R3は、0、S、−NHを
示し、R4、R5は水素s ’l・71供されても良い
アルキル基、ニトロえハメトキシ基、エトキシ基、アセ
ナル基、シアノ基、ハロゲンを示す。
Zは5員環、6員環を形成するに必要な鎖式炭化水素で
ある。) すなわち、本発明においては、前記−+iQ式(I)で
示されるアゾ顔料を、電子写真1侶光体の13光層を構
成する光等電性物質として用いることにより、また本発
明のアゾ顔料の後れたキャリア発生ゴビのみを利用し、
これをキャリアの発生と杉!助とをそれぞれ別個の物質
で行なういわゆる機能分品4′「氏子写真感光体のキャ
リア発生物質として用いることにより、皮膜物性にト廼
れ、′、に荷保狩力、感度、残留′−位等の電子写真特
性に情れ、且つ繰り返し使用した時にも、疲労劣化が少
ない上、熱あるいは光に対しても上述の特性が変化する
ことがなく、安定した特性を発揮し得る電子写真感光体
を作成することが出来る。
ある。) すなわち、本発明においては、前記−+iQ式(I)で
示されるアゾ顔料を、電子写真1侶光体の13光層を構
成する光等電性物質として用いることにより、また本発
明のアゾ顔料の後れたキャリア発生ゴビのみを利用し、
これをキャリアの発生と杉!助とをそれぞれ別個の物質
で行なういわゆる機能分品4′「氏子写真感光体のキャ
リア発生物質として用いることにより、皮膜物性にト廼
れ、′、に荷保狩力、感度、残留′−位等の電子写真特
性に情れ、且つ繰り返し使用した時にも、疲労劣化が少
ない上、熱あるいは光に対しても上述の特性が変化する
ことがなく、安定した特性を発揮し得る電子写真感光体
を作成することが出来る。
前記一般式で示される本発明に壱用なアゾ顔料の具体例
としては、例えば次の構造式を有するものが挙げられる
が、これによって本発明のアゾ顔料が限定されるもので
はない。
としては、例えば次の構造式を有するものが挙げられる
が、これによって本発明のアゾ顔料が限定されるもので
はない。
例示アゾ顔料
几
暴
前記一般式(I)で示されるアゾ顔料は一般式几
■
2価のアミン体を常法によってアゾ化し、次いで対応す
るカップラーをアルカリの存在下でカップリングするか
、または前述の2価のアミノ体のジアゾニウム塩をホウ
フッ化塩あるいは塩化亜鉛複塩等の形で、一旦単離した
後、適当な浴媒(例えば、N、N−ジメチルホルムアミ
ド、ジメチルスルホオキサイド、エタノール、ジオキサ
ン)中で、有機系、もしくは無機基アルカリの存在下で
カップラーとカップリング反応さすことにより容易に合
成することができる。
るカップラーをアルカリの存在下でカップリングするか
、または前述の2価のアミノ体のジアゾニウム塩をホウ
フッ化塩あるいは塩化亜鉛複塩等の形で、一旦単離した
後、適当な浴媒(例えば、N、N−ジメチルホルムアミ
ド、ジメチルスルホオキサイド、エタノール、ジオキサ
ン)中で、有機系、もしくは無機基アルカリの存在下で
カップラーとカップリング反応さすことにより容易に合
成することができる。
次に、本発明で用いるアゾ顔料の代表例についてその合
成法を示す。
成法を示す。
シ
合成例(例示アゾ顔料A(ロ))
テトラゾニウム塩の合成
1−フェニル−3−(4’−アミノフェニル)−4−(
4”−アミノ−β−シアノスチリル)−ピラゾール(下
記構造式)3.8f、6N−塩版40−および水607
!からなる混合物に、97%亜硝酸ソーダ水浴液を0〜
5℃の温度で滴下した後、この温度で更に1時間攪拌し
た。この液を濾過して少址の不d物を除き、42%はう
フッ化水素酸を加えて析出した結晶全戸数し、水洗を行
な前記テトラゾニウム塩1.41と2−ヒドロキシ−ベ
ンゾ[aEカルバゾール骨格を有するカップラー1.9
9 、!=l、N、 N−ジメチルホルムアミド100
−中に溶解し、これにトリエタノールアミン15fをジ
メチルホルムアミド10−に溶解した溶液f:5〜10
℃の温度で10分間にわたって滴下し、滴下終了後室温
で3時間攪拌した。その後、生成した沈澱をP敗し十分
水洗し、アセトンで洗浄を行ない黒宵色の粉末3.1t
を得た。融点は340℃以上であった。
4”−アミノ−β−シアノスチリル)−ピラゾール(下
記構造式)3.8f、6N−塩版40−および水607
!からなる混合物に、97%亜硝酸ソーダ水浴液を0〜
5℃の温度で滴下した後、この温度で更に1時間攪拌し
た。この液を濾過して少址の不d物を除き、42%はう
フッ化水素酸を加えて析出した結晶全戸数し、水洗を行
な前記テトラゾニウム塩1.41と2−ヒドロキシ−ベ
ンゾ[aEカルバゾール骨格を有するカップラー1.9
9 、!=l、N、 N−ジメチルホルムアミド100
−中に溶解し、これにトリエタノールアミン15fをジ
メチルホルムアミド10−に溶解した溶液f:5〜10
℃の温度で10分間にわたって滴下し、滴下終了後室温
で3時間攪拌した。その後、生成した沈澱をP敗し十分
水洗し、アセトンで洗浄を行ない黒宵色の粉末3.1t
を得た。融点は340℃以上であった。
尚本顔料のI Rスペクトル(KBr 錠剤法)を図1
に示した。
に示した。
他の本発明のアゾ顔料も上記合成例に準じて得る事が出
来る。
来る。
本発明の電子写共感光体は、前記一般式(I)で表わさ
れるアゾ顔料を1種または2種以上含有する感光層をゼ
する。種々の形態の感光層が周知であるが、本発明の電
子写真用感光体の感光層はそのいずれにあってもよい。
れるアゾ顔料を1種または2種以上含有する感光層をゼ
する。種々の形態の感光層が周知であるが、本発明の電
子写真用感光体の感光層はそのいずれにあってもよい。
通常、次に例示するタイプの感光層である。
■ アゾ顔料からなる感光層
■ アゾ顔料をバインダー中に分散させた感光層
■ アゾ顔料を周知の電荷移動物質中に分散させた感光
層 ■ 前記■〜■の感光J−を電荷発生層とし、これに周
知の電荷移動物質を含む′社荷移励層を積崩した感光層 前記一般式で表わされるアゾ顔料は、元を吸収すると極
めて高い効率で電荷キャリヤーを発生する。発生したキ
ャリヤーはアゾ顔料?媒体として移動することもできる
が、周知の′:にイμず移y刃物I質を媒体として移動
させる方が好ましい。この点刀≧ら■及び■の形、Cの
感光層がとくに好ましb0電荷;し動物質は一般に電子
の移動物質とホールの移動物質との22JM頑に労り頂
されるが、本シロ明の感光体の感光層には両者とも使用
することができ、同種の機能を有するものの混合物又、
異ねのイ帽止を有するものの混合物をも使用できる。電
子の移動を有する物質としては、ニトロ基、77ノi1
エステル基等の電子吸引基を有する゛Q1.子吸引性化
合物であり、これらのものとして例えば、2.4.7−
トリニトロフルオレノン、2,4,5.7−テトラニト
ロフルオレノン等のニトロ化フルオレノン、するいはテ
トラシアノキノジメタン、テトラシアノエチレン、2,
4,5.7−チトラニトロキサントン、2.4.8−)
IJニドロチオキサントン等の化合物や、これら電子吸
収性化合物を高分子化したもの等があげられる。
層 ■ 前記■〜■の感光J−を電荷発生層とし、これに周
知の電荷移動物質を含む′社荷移励層を積崩した感光層 前記一般式で表わされるアゾ顔料は、元を吸収すると極
めて高い効率で電荷キャリヤーを発生する。発生したキ
ャリヤーはアゾ顔料?媒体として移動することもできる
が、周知の′:にイμず移y刃物I質を媒体として移動
させる方が好ましい。この点刀≧ら■及び■の形、Cの
感光層がとくに好ましb0電荷;し動物質は一般に電子
の移動物質とホールの移動物質との22JM頑に労り頂
されるが、本シロ明の感光体の感光層には両者とも使用
することができ、同種の機能を有するものの混合物又、
異ねのイ帽止を有するものの混合物をも使用できる。電
子の移動を有する物質としては、ニトロ基、77ノi1
エステル基等の電子吸引基を有する゛Q1.子吸引性化
合物であり、これらのものとして例えば、2.4.7−
トリニトロフルオレノン、2,4,5.7−テトラニト
ロフルオレノン等のニトロ化フルオレノン、するいはテ
トラシアノキノジメタン、テトラシアノエチレン、2,
4,5.7−チトラニトロキサントン、2.4.8−)
IJニドロチオキサントン等の化合物や、これら電子吸
収性化合物を高分子化したもの等があげられる。
また、ホールの移動媒体としては、電子供与性の有様光
等電性化合物としては、例えば次のようなものがあげら
れる。
等電性化合物としては、例えば次のようなものがあげら
れる。
ヒドラゾン類
2fi5
ピラゾリン類
2H5
菱
t
ジアリールアルカン類
n C3H7
n司ムH7
アルキレンジアミン類
ジベンジルアニリン類
トリフェニルアミン類
(1) に)C)i
、 C)i5 ジフェニルベンジルアミン類 トリアリールアルカン類 C)i。
、 C)i5 ジフェニルベンジルアミン類 トリアリールアルカン類 C)i。
オキサジアゾール類
アントラセン類
オキサゾール類及びオキサチアゾール類などをあげるこ
とができる。その他高分子化合物トLテ、7N IJ−
N−ビニルカルバゾール、ノーロケン化ボIJ−N−ビ
ニルカルバゾール、ポリビニルピレン、ポリビニルアン
トラセン、ポリビニルアクリジン、ポリグリシジルカル
バゾール、ポリビニルアセナフチレン、エチルカルバゾ
ール−ホルムアルデヒド樹脂、なども用いることがでさ
る。
とができる。その他高分子化合物トLテ、7N IJ−
N−ビニルカルバゾール、ノーロケン化ボIJ−N−ビ
ニルカルバゾール、ポリビニルピレン、ポリビニルアン
トラセン、ポリビニルアクリジン、ポリグリシジルカル
バゾール、ポリビニルアセナフチレン、エチルカルバゾ
ール−ホルムアルデヒド樹脂、なども用いることがでさ
る。
キャリヤー移動物質は、ここに記載したものに限定され
るものでなく、その使用に際してはキャリヤー移動物質
を1種あるいは2棟類以上混合して用いることができる
。
るものでなく、その使用に際してはキャリヤー移動物質
を1種あるいは2棟類以上混合して用いることができる
。
本尤明゛i子写真用感光体は常法に従って製造すること
ができる。
ができる。
例えは前記■のタイプの感光層を有する電子軍兵用感光
体は、前記一般式(Ilで表わされるアゾ顔料を適当な
媒体中に溶解ないし分散させて得られる企薄液を等電性
支狩体上に匡涌、乾Wkシ、通常数0.1μm〜数10
μmの膜厚の感光層を、し成させることにより製造する
ことかでさる。
体は、前記一般式(Ilで表わされるアゾ顔料を適当な
媒体中に溶解ないし分散させて得られる企薄液を等電性
支狩体上に匡涌、乾Wkシ、通常数0.1μm〜数10
μmの膜厚の感光層を、し成させることにより製造する
ことかでさる。
塗布液ル!襞用の媒体としては、n−ブチルアミン、エ
チレンジアミン等のアゾ顔料ttS解する塩基性浴剤あ
るいは、テトラヒドロフラン、1.4−ジオキサン等の
エーテル類:メチルエチルケトン、シクロヘキサノン等
のケトン類:トルエン、キシレン等の芳誉族炭化水素:
N、N−ジメ千ルホルムアミド、アセトニトリル、N−
メチルピロリドン、ジメチルスルホキシド等の非プロト
ン性極性溶媒:メタノール、エタノール、イングロパノ
ール等のアルコール類:酢酸エチル、酢酸メチル、メチ
ルセロソルブアセテート等のエステル類ニジクロルエタ
ン、クロロホルム等の塩素化炭化水素などのアゾ顔料を
分散させる媒体が挙げられる。
チレンジアミン等のアゾ顔料ttS解する塩基性浴剤あ
るいは、テトラヒドロフラン、1.4−ジオキサン等の
エーテル類:メチルエチルケトン、シクロヘキサノン等
のケトン類:トルエン、キシレン等の芳誉族炭化水素:
N、N−ジメ千ルホルムアミド、アセトニトリル、N−
メチルピロリドン、ジメチルスルホキシド等の非プロト
ン性極性溶媒:メタノール、エタノール、イングロパノ
ール等のアルコール類:酢酸エチル、酢酸メチル、メチ
ルセロソルブアセテート等のエステル類ニジクロルエタ
ン、クロロホルム等の塩素化炭化水素などのアゾ顔料を
分散させる媒体が挙げられる。
アゾ顔料を分散させる媒体を用いる場合には、アゾ顔料
上粒径5μm以下、最適には1μm以下に微粒子化する
必要がある。
上粒径5μm以下、最適には1μm以下に微粒子化する
必要がある。
また、感光I曽が形成される導′−性支持体としては周
知の逗子写真感光体に採用されているものがいずれも・
I史用できる。
知の逗子写真感光体に採用されているものがいずれも・
I史用できる。
具体的には、例えはアルミニウム、銅等の金属ドラム、
シートあるいはこれらの金槁箔のラミネート物、蒸漕物
が挙げられる。
シートあるいはこれらの金槁箔のラミネート物、蒸漕物
が挙げられる。
更に、金属粉末、カーボンブラック、ヨウ化鋼、高分子
′14ii、解賀等の4電性物質を過当なバインダーと
ともに塗布して導゛―処理したプラスチックフィルム、
プラスチックドラム、紙等が挙げられる。
′14ii、解賀等の4電性物質を過当なバインダーと
ともに塗布して導゛―処理したプラスチックフィルム、
プラスチックドラム、紙等が挙げられる。
前記■のタイプのt感光層を形成させる際に用いられる
は薄液にバインダーを溶解させれば、前記■のタイプの
感光層を有する電子写真用感光体を製造することができ
る。
は薄液にバインダーを溶解させれば、前記■のタイプの
感光層を有する電子写真用感光体を製造することができ
る。
この場合、塗布液の媒体はバインダーを溶解するもので
あることが好ましい。
あることが好ましい。
バインダーとしては、スチレン、酢酸ビニル、アクリル
酸エステル、メタクリル酸エステル等のビニル化合物の
瓜合体および共1合体、フェノキシ樹脂、ポリスルホン
、ボリアリレート樹脂、ポリカーボネイト、ポリエステ
ル、セルロースエステル、セルロースエーテル キシ勧刀旨、アクリルポリオールμ,tti==の谷オ
亜ポリマーが挙げられる。
酸エステル、メタクリル酸エステル等のビニル化合物の
瓜合体および共1合体、フェノキシ樹脂、ポリスルホン
、ボリアリレート樹脂、ポリカーボネイト、ポリエステ
ル、セルロースエステル、セルロースエーテル キシ勧刀旨、アクリルポリオールμ,tti==の谷オ
亜ポリマーが挙げられる。
バインダーの使用量は、通常アゾ顔料に対し0。
1〜5重世倍の範囲である。
なお、このタイプの感光層を形成させるにあたっては、
アゾ顔料をバインダー中に細かい、例えは粒径3μm以
下、とくに1μm以下の微粒子状態で番孔させることが
好ましい。
アゾ顔料をバインダー中に細かい、例えは粒径3μm以
下、とくに1μm以下の微粒子状態で番孔させることが
好ましい。
同様に、前記■のタイプの感光層を形成させる際に用い
られる塗布液に電荷移動媒体を溶解させれば、前記■の
タイプの感光WJを有する電子写φ゛℃用感光体を製造
することができる。
られる塗布液に電荷移動媒体を溶解させれば、前記■の
タイプの感光WJを有する電子写φ゛℃用感光体を製造
することができる。
電荷移動媒体としては先に例示したものをいすれも使用
することができる。
することができる。
ポリビニルカルバゾール、ポリグリシジルカルバゾール
等のそれ自身バインダーとして使用できる電荷$鯛媒体
はともかく、他のものはバインダーt−使用することが
好ましい。
等のそれ自身バインダーとして使用できる電荷$鯛媒体
はともかく、他のものはバインダーt−使用することが
好ましい。
バインダーとしては、先に列示したものがいずれも使用
できる。
できる。
この場合、バインダーの梗用鼠はアゾ顔料に対し通常1
〜100重量倍の範囲であシ、また′−荷移MIJJ餘
体の使用址はバインダーに対し背進0.2〜3.0重置
倍、好ましくは0.3〜1.2 重tht’ft!rの
範囲である。
〜100重量倍の範囲であシ、また′−荷移MIJJ餘
体の使用址はバインダーに対し背進0.2〜3.0重置
倍、好ましくは0.3〜1.2 重tht’ft!rの
範囲である。
′−荷移動緑体の場合には、アゾ顔料に対し普通1〜1
0重量倍用いられる。
0重量倍用いられる。
このタイプの感光層も前記■のタイプの感光層同様、ア
ゾ顔料を蒐荷移動緘体及びバインダー中に微粒子状態で
存在させることが好ましい。
ゾ顔料を蒐荷移動緘体及びバインダー中に微粒子状態で
存在させることが好ましい。
前記■〜■のタイプの感光層上に電荷移動媒体を適当な
媒体に溶解させて得られる*薄液を塗布、乾燥し電荷移
動J−を形成させれは、前記■のタイプの感光層を有す
る電子写真用感光体を装造することがでさる。
媒体に溶解させて得られる*薄液を塗布、乾燥し電荷移
動J−を形成させれは、前記■のタイプの感光層を有す
る電子写真用感光体を装造することがでさる。
この場合、前記■〜■のタイプの感光1−は、゛磁荷発
生増の役割を来す。電荷移動ノーは必ずしも′―荷発庄
鳩の上部に設ける必要はなく、゛−荷ヴ6生層と専屯性
支愕体の間に設けてもよい。
生増の役割を来す。電荷移動ノーは必ずしも′―荷発庄
鳩の上部に設ける必要はなく、゛−荷ヴ6生層と専屯性
支愕体の間に設けてもよい。
しかし、耐久性の点から前者の万が好ましい。
電荷移動11iの形成は前記■の感光層を形成するのと
同行ζに行なわれる。すなわち、前記■の感光層を形成
するための塗布液からアゾ顔料を除いたものを塗布液と
して使用すればよい。
同行ζに行なわれる。すなわち、前記■の感光層を形成
するための塗布液からアゾ顔料を除いたものを塗布液と
して使用すればよい。
、通常屯荷移卿ノ曽は5〜50μmの厚さである。
勿論、本#、鳴電子写真用感元体の1バ光j−は周知の
増感剤を含んでいてもよい。
増感剤を含んでいてもよい。
好適な増感剤としては、有愼光導″―性物質と′電荷移
動錯体を形成するルイス酸や染料、色紫が牟げられる。
動錯体を形成するルイス酸や染料、色紫が牟げられる。
ルイスばとしては、例えばクロラニル、2.3−ジクロ
ル−1,4−す7トキノン、2−メチルアントラキノン
、1−ニトロアントラキノン、1−クロル−5−ニトロ
アントラキノン、2−/ロルアントラキノン、フェナン
トレンキノンの様なキノン類、4−ニトロベンズアルデ
ヒドなトノアルデヒド類、9−ベンゾイルアントラセン
、インダンジオン、3.3′−ジニトロベンゾフェノン
、3.3’。
ル−1,4−す7トキノン、2−メチルアントラキノン
、1−ニトロアントラキノン、1−クロル−5−ニトロ
アントラキノン、2−/ロルアントラキノン、フェナン
トレンキノンの様なキノン類、4−ニトロベンズアルデ
ヒドなトノアルデヒド類、9−ベンゾイルアントラセン
、インダンジオン、3.3′−ジニトロベンゾフェノン
、3.3’。
5.5′−テトラニトロベンゾフェノン等のケトン類、
無水7タル敵、4−クロルナフタルば無水物等の酸無水
物、テトラシアノエチレン、テレフタールマロンジニト
リル、4−ニトロベンザルマロンニトリル等のシアノ化
合物:3−ベンザルフタ+3ド、3−(α−シアノ−p
−ニトロベンザル)フタリド、3−(α−シアノ−p−
クロルベンザル)フタリド類等の電子吸引性化合物が挙
けられる。
無水7タル敵、4−クロルナフタルば無水物等の酸無水
物、テトラシアノエチレン、テレフタールマロンジニト
リル、4−ニトロベンザルマロンニトリル等のシアノ化
合物:3−ベンザルフタ+3ド、3−(α−シアノ−p
−ニトロベンザル)フタリド、3−(α−シアノ−p−
クロルベンザル)フタリド類等の電子吸引性化合物が挙
けられる。
染料としては1例えばメチルバイオレット、ブリリアン
トグリーン、クリスタルバイオレット等のトリフェニル
メタン染料、メチレンブルーなどのチアジン染料、キニ
ザリン等のキノン染料およびシアニン染料やピリリウム
塩、チアピリリウム塩、ベンゾピリリウム塩、スクェア
リウム塩等が挙げられる。
トグリーン、クリスタルバイオレット等のトリフェニル
メタン染料、メチレンブルーなどのチアジン染料、キニ
ザリン等のキノン染料およびシアニン染料やピリリウム
塩、チアピリリウム塩、ベンゾピリリウム塩、スクェア
リウム塩等が挙げられる。
この他にもセレン、セレンーヒ素合金などの無機光導゛
−性倣粒子、フタロシアニン顔料、ペリレン顔料などの
有恢光尋°鴫性顔料を含有していてもよい。
−性倣粒子、フタロシアニン顔料、ペリレン顔料などの
有恢光尋°鴫性顔料を含有していてもよい。
更に、本発明゛−電子写真用感光体感光層は成膜性、可
焼性、截緘的強度を向上させるために周知の可塑剤を含
有していてもよい。可塑剤としては、フタル醒エステル
、シんばエステル、エポキシ化合物、基糸化パラフィン
、塩素化脂肪酸エステル、メチルナフタリンなどの芳香
族化合物などが孕げられる。
焼性、截緘的強度を向上させるために周知の可塑剤を含
有していてもよい。可塑剤としては、フタル醒エステル
、シんばエステル、エポキシ化合物、基糸化パラフィン
、塩素化脂肪酸エステル、メチルナフタリンなどの芳香
族化合物などが孕げられる。
また、必要に応じて接”yM層、中間層、透明絶腋層を
ゼしていてもよいことq工いうまでもない。
ゼしていてもよいことq工いうまでもない。
本発明のアゾ顔料を用いた1盛元体は冒感度であシ、感
色性も良好であり、繰返し使用した場合、感度、帯電性
の変動が少なく、光疲労も少なく、耐久性もきわめてす
ぐれたものである。
色性も良好であり、繰返し使用した場合、感度、帯電性
の変動が少なく、光疲労も少なく、耐久性もきわめてす
ぐれたものである。
更に本発明感光体はル子写真複写機のlよかレーザー、
ブラウン’7(CRT)、発光ダイオード(LED)を
光源とするプリンターの感光体など′−子写真の応用分
野にも広く用いることができる。
ブラウン’7(CRT)、発光ダイオード(LED)を
光源とするプリンターの感光体など′−子写真の応用分
野にも広く用いることができる。
(E) 芙2/I例
次に本充明?、実施例により更に具体的に説明するが、
本発明はその要旨をこえない眠り以下の芙j−例に限定
されるものではない。
本発明はその要旨をこえない眠り以下の芙j−例に限定
されるものではない。
実施例1
アルミニウム56にラミネートしたポリエステルフィル
ム〔大同化工製アルペット85、アルミニウム膜厚10
μ〕より成る導≦性支持体上に塩化ビニル:昨ビニル:
無水マレイン酸共重合体(保水化学社製エスレックMF
−10)よシ成る厚さ0゜05μの中間層全形成し、例
示アゾ顔料AL4の22とボリアリレート位1月旨(ユ
ニチカMU−100)12とを1.2−ジクロルエタン
100−に加えてペイントコンディショナー中で約1時
間分散せしめて得られるアゾ顔料分散液を、前記中間層
上に乾燥後の膜厚が0.6μとなるように匝布乾燥して
キャリヤー発生)fgを形成し、更にキャリヤー移動物
質N、N−ジベンジルアミノベンズアルデヒド−1,1
−ジフェニルヒドラゾン5?をボリアリレート樹脂7t
と共に、1.2−ジクロロエタン50−に俗解した浴液
を乾燥後の膜厚が20μとなるように殖イ6乾燥してキ
ャリヤー移動ノーを形成し、本発明の′成子′4具感光
体を作製した。不感光体全呈温30℃暗所で、−遍間保
官した後、本′−子写真感元体を静電紙試戚装置[5P
−428J (川口電慎製作所製)に−ic着し、以下
の特性試訣を行なった。
ム〔大同化工製アルペット85、アルミニウム膜厚10
μ〕より成る導≦性支持体上に塩化ビニル:昨ビニル:
無水マレイン酸共重合体(保水化学社製エスレックMF
−10)よシ成る厚さ0゜05μの中間層全形成し、例
示アゾ顔料AL4の22とボリアリレート位1月旨(ユ
ニチカMU−100)12とを1.2−ジクロルエタン
100−に加えてペイントコンディショナー中で約1時
間分散せしめて得られるアゾ顔料分散液を、前記中間層
上に乾燥後の膜厚が0.6μとなるように匝布乾燥して
キャリヤー発生)fgを形成し、更にキャリヤー移動物
質N、N−ジベンジルアミノベンズアルデヒド−1,1
−ジフェニルヒドラゾン5?をボリアリレート樹脂7t
と共に、1.2−ジクロロエタン50−に俗解した浴液
を乾燥後の膜厚が20μとなるように殖イ6乾燥してキ
ャリヤー移動ノーを形成し、本発明の′成子′4具感光
体を作製した。不感光体全呈温30℃暗所で、−遍間保
官した後、本′−子写真感元体を静電紙試戚装置[5P
−428J (川口電慎製作所製)に−ic着し、以下
の特性試訣を行なった。
即ち、蛍屯器−6茸の′1圧を印別して5秒間コロナ放
゛イにより感光j−金帯篭せしめその時の電位Vo(−
V)、次いで感光層表面における照度が3Qluxとな
る状態でハロゲンランプよりの光を照射して1函光鳩の
表面電位を−に減挾せしめるのに必要な露光量E’;(
lux・秒)を求めた。
゛イにより感光j−金帯篭せしめその時の電位Vo(−
V)、次いで感光層表面における照度が3Qluxとな
る状態でハロゲンランプよりの光を照射して1函光鳩の
表面電位を−に減挾せしめるのに必要な露光量E’;(
lux・秒)を求めた。
また5 0 lux・秒の露光量で露光せしめた後の表
面電位、即ち残留電位Eso(V)を求めた。同様の測
定を500回繰り返して行なった。尚、残留電位の除電
光としてタングステンランプを光源として300 lu
xで0.3秒向更に照射露光を行ない完全に残留電位を
0にした。
面電位、即ち残留電位Eso(V)を求めた。同様の測
定を500回繰り返して行なった。尚、残留電位の除電
光としてタングステンランプを光源として300 lu
xで0.3秒向更に照射露光を行ない完全に残留電位を
0にした。
結果は第1表に示す週りである。
第1表
実施例2〜6
かけ、実施例1と同様にして合計5−類の本発明′−子
写共感光体を作成し、その各々について同様の特性試厭
を行なった。
写共感光体を作成し、その各々について同様の特性試厭
を行なった。
頴呆は第2表に示す辿りである。
(以下余白)
実施例7
アルミニウムより成る直径60■のドラムの外側表面上
に、ブチラール樹刀コ(重合度約700和光純系JA)
より成る厚さ0.1μの中間層を形成し、例示アゾ請科
&10の2fをボリアリレート樹脂2tem解したテト
ラヒドロフラン100−に加えてペイントコンディショ
ナーを用いて約3時間分散せしめて一11伏れる分数液
を、前記中+4j増上に乾燥後の膜厚が0.5μと;I
るようにニ布乾燥してキャリヤー発生屑ヲ形成した。こ
のキャリヤー発生層上に構造式 で示されるキャリヤー・4励物質へ、1N−ジエチルア
ミノベンズアルデヒド−1−(4’−メトキシフェニル
)−1−アリルヒドラゾン10ft−ポリカーボネート
樹脂(音大製パンライトL−1250)12fと共に1
.2−ジクロルエタン100tdに溶解した浴液を、乾
塊後の膜厚15μとなるように塗151乾燥してキャリ
ヤー移動層を形成し、本ヲG明に係るドラム型α子写真
感光体を作製した。
に、ブチラール樹刀コ(重合度約700和光純系JA)
より成る厚さ0.1μの中間層を形成し、例示アゾ請科
&10の2fをボリアリレート樹脂2tem解したテト
ラヒドロフラン100−に加えてペイントコンディショ
ナーを用いて約3時間分散せしめて一11伏れる分数液
を、前記中+4j増上に乾燥後の膜厚が0.5μと;I
るようにニ布乾燥してキャリヤー発生屑ヲ形成した。こ
のキャリヤー発生層上に構造式 で示されるキャリヤー・4励物質へ、1N−ジエチルア
ミノベンズアルデヒド−1−(4’−メトキシフェニル
)−1−アリルヒドラゾン10ft−ポリカーボネート
樹脂(音大製パンライトL−1250)12fと共に1
.2−ジクロルエタン100tdに溶解した浴液を、乾
塊後の膜厚15μとなるように塗151乾燥してキャリ
ヤー移動層を形成し、本ヲG明に係るドラム型α子写真
感光体を作製した。
この−子軍兵/m元体’に+r+販のカートリッジ式電
子写真1及写截の自社改造愼に装層し、複写U像を形成
せしめたところ、コントラストが而〈て原稿に忠笑でか
つ鮮明な可視像が得られた。
子写真1及写截の自社改造愼に装層し、複写U像を形成
せしめたところ、コントラストが而〈て原稿に忠笑でか
つ鮮明な可視像が得られた。
又、i写を1000回繰り返したが、最後まで第1回目
と同等の可視17!が得られた。
と同等の可視17!が得られた。
′:kblii例8
夷ha例7で得たドラム型電子写真感光体の反射スペク
トルを積分球を装隨した分光光度計(島津製UV−36
5)よシ測定し、本感光体の可視部に於けるIIセ大吸
収波長は640 nm及び67Qnm付近にある事が判
明した。640 nm &び670nmにおける分光感
度′5rニー600Vから一100■までに光減表さす
エネルギーとして求めると各々5.4 erg/crl
1及び5.8 erg/cr/iでfzF)光臨とし
て発光ダイオード、l−1e−Neレーザーを用いても
十分実用感度に耐えうる感光体である事がわ771った
。
トルを積分球を装隨した分光光度計(島津製UV−36
5)よシ測定し、本感光体の可視部に於けるIIセ大吸
収波長は640 nm及び67Qnm付近にある事が判
明した。640 nm &び670nmにおける分光感
度′5rニー600Vから一100■までに光減表さす
エネルギーとして求めると各々5.4 erg/crl
1及び5.8 erg/cr/iでfzF)光臨とし
て発光ダイオード、l−1e−Neレーザーを用いても
十分実用感度に耐えうる感光体である事がわ771った
。
英雄・丙9
砂目立した表面酸化のM板上にスチレン:n−ブチルメ
タクリレート:メタクリル酸共重合体(スチレン:n−
ブチルメタクリレ−)=1 : 2重意比、酸価250
)と例示アゾ禎料i1653及びN。
タクリレート:メタクリル酸共重合体(スチレン:n−
ブチルメタクリレ−)=1 : 2重意比、酸価250
)と例示アゾ禎料i1653及びN。
N−ジエ千ルアミノベンズアルデヒ)”−1−7エ二ル
ー1−エチルヒドラゾンを1.5 : 0.25 :
1゜OのMW比で配合し、これをジオキサン中で溶解(
ulJiijm分、ヒドラゾン化合物)分散(アゾム過
料)した液t−塗715乾燥し、膜厚5μの一層績感光
体について前述の靜延峨試験装置により電子写具特性試
以を行なった。
ー1−エチルヒドラゾンを1.5 : 0.25 :
1゜OのMW比で配合し、これをジオキサン中で溶解(
ulJiijm分、ヒドラゾン化合物)分散(アゾム過
料)した液t−塗715乾燥し、膜厚5μの一層績感光
体について前述の靜延峨試験装置により電子写具特性試
以を行なった。
加−圧 +6KV
Vo= 480 Volt El =3.3 lu
x @ secであった。
x @ secであった。
又、本感光体を現塚剤(トナー)で可視像化し、次いで
アルカリ性処理水溶液(例えば3%トリエタノールアミ
ン、10%炭威アンモニウム、15チ平均分子量190
〜210のポリエチレングリコール、5%ベンジルアル
コール) で処it、b とトナー非付層部は容易に石
出し、次いでケイはソーダーを含んだ水で水洗いするこ
とによって印刷原版が谷筋に作成することができた。
アルカリ性処理水溶液(例えば3%トリエタノールアミ
ン、10%炭威アンモニウム、15チ平均分子量190
〜210のポリエチレングリコール、5%ベンジルアル
コール) で処it、b とトナー非付層部は容易に石
出し、次いでケイはソーダーを含んだ水で水洗いするこ
とによって印刷原版が谷筋に作成することができた。
この原版を用いてオフセット印刷全11なうと約10万
枚の印刷にも耐える事がわかった。
枚の印刷にも耐える事がわかった。
尚、トナー可視詠を得る為の(光源:ハロゲンランプ)
取逸蕗光盆1201ux*secで、又、印51J原版
を作成する屍、版下0″科を用いずダイレクト製版によ
り行なった。
取逸蕗光盆1201ux*secで、又、印51J原版
を作成する屍、版下0″科を用いずダイレクト製版によ
り行なった。
(KBr錠剤法)である。
Claims (3)
- (1)導電性支持体上に、下記一般式( I )で示され
るアゾ顔料を含有する感光層を有することを特徴とする
電子写真感光体。 ▲数式、化学式、表等があります▼…………( I ) (式中Xは置換基を含んでもよい、アルキル基、フェニ
ル基、複素環基を示し、Rは水素、低級アルキル、ハロ
ゲン、ニトリルを示し、Cpはカップラー残基である。 ) - (2)前記感光層が、キャリヤー移動物質と、キャリヤ
ー発生物質とを含有し、当該キャリヤー発生物質が前記
一般式( I )で示されるアゾ顔料である特許請求の範
囲第1項記載の電子写真感光体。 - (3)前記一般式( I )で示されるアゾ顔料が、下記
構造式で示される化合物である特許請求の範囲第1項記
載の電子写真感光体。 ▲数式、化学式、表等があります▼ (式中Wは水素、低級アルコキシ基、低級アルキル基、
シアノ基、ハロゲン、トリフロロメチル基、であり、n
は1から5までの整数でありnが2以上の時Wは同一で
も異なつていてもよく、R、Cpは第1項と同義である
。)
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP9597886A JPS62251753A (ja) | 1986-04-24 | 1986-04-24 | 電子写真感光体 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP9597886A JPS62251753A (ja) | 1986-04-24 | 1986-04-24 | 電子写真感光体 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPS62251753A true JPS62251753A (ja) | 1987-11-02 |
JPH0518421B2 JPH0518421B2 (ja) | 1993-03-11 |
Family
ID=14152252
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP9597886A Granted JPS62251753A (ja) | 1986-04-24 | 1986-04-24 | 電子写真感光体 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JPS62251753A (ja) |
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US4999269A (en) * | 1988-02-04 | 1991-03-12 | Mitsubishi Paper Mills, Limited | Electrophotographic photoreceptor with bisazo compound |
-
1986
- 1986-04-24 JP JP9597886A patent/JPS62251753A/ja active Granted
Cited By (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US4999269A (en) * | 1988-02-04 | 1991-03-12 | Mitsubishi Paper Mills, Limited | Electrophotographic photoreceptor with bisazo compound |
US5041349A (en) * | 1988-02-04 | 1991-08-20 | Mitsubishi Paper Mills, Limited | Electrophotographic disazo photoreceptor |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
JPH0518421B2 (ja) | 1993-03-11 |
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