DE3843594A1

DE3843594A1 - Photoleiter fuer die elektrophotographie

Info

Publication number: DE3843594A1
Application number: DE3843594A
Authority: DE
Inventors: Yoshimasa Hattori; Noboru Furusho
Original assignee: Fuji Electric Co Ltd
Current assignee: Fuji Electric Co Ltd
Priority date: 1987-12-25
Filing date: 1988-12-23
Publication date: 1989-08-03
Also published as: US4871636A; DE3843594C2; JPH0711705B2; JPH01170947A

Description

Die vorliegende Erfindung betrifft einen Photoleiter für die Elektrophotographie, insbesondere einen Photoleiter für die Elektrophotographie, der eine neue Azoverbindung in seiner auf einem elektrisch leitenden Substrat gebildeten photoempfindlichen Schicht enthält.

Photoempfindliche Materialien, die bisher in Photoleitern für die Elektrophotographie verwendet worden sind, schließen anorganische photoleitende Substanzen, beispielsweise Selen und Selenlegierungen, Dispersionen aus anorganischen photoleitenden Substanzen, beispielsweise Zinkoxid und Cadmiumsulfid in Harzbindemitteln, organische polymere photoleitende Substanzen, beispielsweise Poly-N-vinylcarbazol und Polyvinylanthracen, organische photoleitende Substanzen, beispielsweise Phthalocyaninverbindungen und Disazoverbindungen, und Dispersionen dieser organischen polymeren photoleitenden Substanzen in Harzbindemitteln.

Von Photoleitern wird gefordert, daß sie in der Dunkelheit eine elektrische Oberflächenladung aufrechterhalten, eine elektrische Ladung bei Lichtempfang erzeugen und eine elektrische Ladung bei Lichtempfang transportieren. Sie werden in zwei Klassen von Photoleitern eingeteilt, nämlich die sogenannten Photoleiter vom Einschichttyp und die sogenannten Photoleiter von Lamintattyp. Die ersteren umfassen eine einzelne Schicht mit den drei vorstehend genannten Funktionen, und die letzteren umfassen funktionell unterscheidbare laminierte Schichten, von denen eine hauptsächlich zur Erzeugung der elektrischen Ladung beiträgt und eine andere zur Aufrechterhaltung der elektrischen Oberflächenladung in der Dunkelheit und zum elektrischen Ladungstransport bei Lichtempfang beiträgt. In einem elektrographischen Verfahren unter Verwendung eines Photoleiters der vorstehend genannten Art wird beispielsweise das Carlsonsche System bei der Bildbildung angewandt. Die Bildbildung nach diesem System umfaßt, daß der Photoleiter in der Dunkelheit einer Koronaentladung ausgesetzt wird, um den Photoleiter zu laden, die Oberfläche des geladenen Photoleiters bildweise dem Licht auf der Grundlage einer Manuskript- oder Kopielagerung, beispielsweise Briefen und/oder Bildern, zur Bildung eines latenten elektrostatischen Bildes ausgesetzt wird, daß das gebildete latente elektrostatische Bild mit einem Toner entwickelt wird und das entwickelte Tonerbild auf einen Träger, beispielsweise ein Papierblatt übertragen wird, um das Tonerbild auf dem Träger zu fixieren. Nach der Tonerbildübertragung wird der Photoleiter einer Entfernung der elektrischen Ladung, einer Entfernung des verbleibenden Toners (Reinigung), einer Neutralisierung der restlichen Ladungen mit Licht (Löschung) usw. unterworfen, um so für eine Wiederverwendung bereitzustehen.

Photoleiter für die Elektrophotographie, in denen organisches Material bzw. organische Materialien verwendet werden, seit einiger Zeit aufgrund der vorteilhaften Eigenschaften bezüglich der Flexibilität, thermischen Stabilität und/oder Filmbildungskapazität verwendet. Sie schließen einen Photoleiter, der Poly-N-vinylcarbazol und 2,4.7-Trinitrofluoren-9-on umfaßt (offenbart in der US-PS 34 84 237) ein, einen Photoleiter, der ein organisches Pigment als Hauptbestandteil verwendet (offenbart in der JP-OS 37 543/1972) und einen Photoleiter, der als Hauptkomponente einen aus einem Farbstoff und einem Harz zusammengesetzten eutektischen Komplex verwendet (offenbart in der JP-OS 10 785/1972). Eine Anzahl neuer Azoverbindungen und Perylenverbindungen werden für photoempfindliche Teile ebenfalls verwendet.

Obwohl organische Materialien viele obenerwähnte vorteilhafte Eigenschaften haben, die anorganischen Materialien nicht innewohnen, gibt es dennoch bisher kein organisches Material mit zufriedenstellenden Eigenschaften, die für ein Material zur Verwendung in Photoleitern für die Elektrophotographie gegenwärtig erwartet werden. Insbesondere treten bei organischen Materialien Probleme mit der Lichtempfindlichkeit und den Eigenschaften bei kontinuierlicher wiederholter Verwendung auf.

Aufgabe der vorliegenden Erfindung ist es, einen Photoleiter für die Elektrophotographie zur Verfügung zu stellen, der in Kopiervorrichtungen und Druckern verwendet werden kann und durch die Verwendung neuer organischer Materialien in der lichtempfindlichen Schicht, die bisher nicht als ladungserzeugende Substanzen verwendet wurden, eine hohe Lichtempfindlichkeit aufweist.

Gemäß einer ersten Ausführungsform der Erfindung umfaßt ein Photoleiter für die Elektrophotographie mindestens einer Azoverbindung der allgemeinen Formel I als ladungserzeugende Substanz:

wobei X₁ eine Alkylgruppe bedeutet, die einen oder mehrere Substituenten haben kann, oder eine Phenylgruppe, die einen oder mehrere Substituenten haben kann; X₂ bedeutet ein Wasserstoffatom, eine Cyanogruppe, eine Carbamoylgruppe, eine Estergruppe, eine Acetylgruppe oder eine Propionylgruppe; X₃ und X₄ bedeuten jeweils ein Wasserstoffatom, ein Halogenatom, eine Nitrogruppe, eine Alkoxygruppe oder eine Alkylgruppe, die einen oder mehrere Substituenten haben können, und D bedeutet eine der durch die folgenden allgemeinen Formeln II bis X dargestellten Strukturen.

wobei Y₁ bis Y₃₄ jeweils ein Wasserstoffatom, eine Cyanogruppe, eine Estergruppe, eine Acylgruppe, eine Hydroxylgruppe, ein Halogenatom oder eine Alkylgruppe, eine Alkenylgruppe, eine Aralkylgruppe, eine Arylgruppe oder eine aromatische heterocyclische Gruppe bedeuten, deren jede einen oder mehrere Substituenten haben kann.

Der Photoleiter kann eine Schicht einschließlich einer Dispersion aus einer ladungserzeugenden Substanz, ausgewählt aus Azoverbindungen der allgemeinen Formel I, und eine Ladungstransportsubstanz in einem Bindemittelharz umfassen.

Der Photoleiter kann ein Laminat aus einer Ladungstransportschicht, die hauptsächlich aus einer Ladungstransportsubstanz zusammengesetzt ist, und einer ladungserzeugenden Schicht, einschließlich einer Verbindung, ausgewählt aus Azoverbindungen der allgemeinen Formel I, umfassen.

Die Erfindung wird im folgenden näher erläutert.

Figurenbeschreibung

Die Fig. 1, 2 und 3 sind schematische Querschnittsansichten verschiedener Ausführungsformen des erfindungsgemäßen Photoleiters.

Fig. 1 zeigt eine Querschnittsansicht eines Einschichttyp-Photoleiters. Eine photoempfindliche Schicht 2 A ist auf einem elektrisch leitenden Substrat 1 vorgesehen. Die photoempfindliche Schicht 2 A umfaßt eine Azoverbindung als ladungserzeugende Substanz 3 und eine Ladungstransportsubstanz 5, die beide in einer Harzbindemittelmatrix dispergiert sind, so daß die photoempfindliche Schicht 2 A als Photoleiter wirkt.

Fig. 2 zeigt eine Querschnittsansicht eines Photoleiters vom Laminattyp. Eine laminierte photoempfindliche Schicht 2 B ist auf einem elektrisch leitenden Substrat 1 vorgesehen, eine untere Schicht des Laminates eine ladungserzeugende Schicht 4 einschließlich einer Azoverbindung als ladungserzeugender Substanz 3, und eine obere Schicht ist eine Ladungstransportschicht 6, die eine Ladungstransportsubstanz 5 als wesentlichen Bestandteil enthält, so daß die photoempfindliche Schicht 2 B als Photoleiter wirkt. Dieser Photoleiter wird normalerweise gemäß dem negativen Ladungsmodus verwendet.

Fig. 3 zeigt eine Querschnittsansicht eines Photoleiters eines anderen Laminattyps mit einer im Vergleich zu Fig. 2 umgekehrten Schichtstruktur. Eine laminierte photoempfindliche Schicht 2 C ist auf einem elektrisch leitenden Substrat 1 vorgesehen, wobei die untere Schicht des Laminates eine Ladungstransportschicht 6 und die obere Schicht eine ladungserzeugende Schicht 4 einschließlich einer Azoverbindung als ladungserzeugende Substanz 3 ist. Die photoempfindliche Schicht wirkt ebenfalls als Photoleiter. Dieser Photoleiter wird normalerweise gemäß dem positiven Ladungsmodus verwendet. In diesem Fall kann im allgemeinen weiterhin eine Deckschicht 7 vorgesehen werden, um die ladungserzeugende Schicht 4 zu schützen, wie in Fig. 3 gezeigt wird.

Das bedeutet, daß bei Photoleitern vom Laminattyp der Ladungsmodus von Schichtstruktur zu Schichtstruktur unterschiedlich ist. Der Grund dafür liegt darin, daß auch bei Verwendung eines im positiven Ladungsmodus zu verwendenden Photoleiters mit der in Fig. 2 gezeigten Schichtstruktur bis jetzt keine Ladungstransportsubstanzen gefunden worden sind, die an den positiven Ladungsmodus angepaßt werden können.

Dementsprechend ist gegenwärtig, wenn ein Photoleiter vom Laminattyp im positiven Ladungsmodus verwendet werden soll, ein Photoleiter der in Fig. 3 gezeigten Schichtstruktur erforderlich.

Ein Photoleiter, wie er in Fig. 1 gezeigt wird, kann durch Dispergieren einer ladungserzeugenden Substanz in einer Lösung aus einer Ladungstransportsubstanz und einem Harzbindemittel und Auftragen der entstehenden Dispersion auf ein elektrisch leitendes Substrat hergestellt werden.

Ein Photoleiter, wie er in Fig. 2 gezeigt wird, kann durch Abscheiden einer ladungserzeugenden Substanz auf einem elektrisch leitenden Substrat unter Verwendung von Vakuumverdampfung oder durch Auftragen und Trocknen einer Dispersion einer korpuskulären ladungserzeugenden Substanz in einem Lösungsmittel und/oder einem Harzbindemittel auf ein elektrisch leitendes Substrat, gefolgt vom Aufbringen einer Lösung aus einer Ladungstransportsubstanz und einem Bindemittelharz auf der entstehenden Schicht und Trocknen hergestellt werden.

Ein Photoleiter, wie er in Fig. 3 gezeigt wird, kann durch Aufbringen und Trocknen einer Lösung aus einer Ladungstransportsubstanz und einem Bindemittelharz auf ein elektrisch leitendes Substrat und Abscheiden einer ladungserzeugenden Substanz auf der entstehenden Überzugsschicht durch Vakuumverdampfung oder Überziehen und Trocknen einer Dispersion aus einer korpuskulären ladungserzeugenden Substanz in einem Lösungsmittel und/oder einem Bindemittelharz auf die entstehende Überzugsschicht, gefolgt von Bildung einer Deckschicht, hergestellt werden.

Das elektrisch leitende Substrat 1 dient als eine Elektrode des Photoleiters und als Träger für die darauf gebildete Schicht oder Schichten. Das elektrisch leitende Substrat kann die Form eines Zylinders, einer Platte oder eines Filmes haben und es kann aus einem metallischen Material, beispielsweise Aluminium, rostfreiem Stahl oder Nickel, oder einem anderen Material, dessen Oberfläche elektrisch leitend gemacht worden ist, beispielsweise einem derart behandelten Glas oder Harz, hergestellt sein.

Die ladungserzeugende Schicht 4 wird durch Aufbringen einer Dispersion aus einer Azoverbindung als einer ladungserzeugenden Substanz 3 in einem Harzbindemittel oder durch Abscheiden einer ladungserzeugenden Substanz durch Vakuum-Verdampfung oder ähnliche Techniken, wie oben beschrieben, gebildet, und diese Schicht erzeugt bei Lichtempfang eine elektrische Ladung. Es ist wichtig, daß die ladungserzeugende Schicht 4 nicht nur in ihrer Effizienz der Ladungserzeugung, sondern auch in ihrer Fähigkeit, die erzeugte elektrische Ladung in die Ladungstransportschicht 6 und jede Deckschicht 7 zu injizieren, hoch ist, wobei es wünschenswert ist, daß diese Fähigkeit so wenig wie möglich vom elektrischen Feld abhängig ist, und auch in elektrischen Feldern niedriger Stärke hoch ist. Es ist auch möglich, eine ladungserzeugende Schicht unter Verwendung einer ladungserzeugenden Substanz als Hauptbestandteil in einer Mischung mit einer Ladungstransportsubstanz usw. zu bilden. In der ladungserzeugenden Schicht verwendbare Harzbindemittel schließen Polycarbonate, Polyester, Polyamide, Polyurethane, Epoxyharze, Silikonharze und Homopolymere und Copolymere von Methacrylsäureestern ein, die entweder alleine oder in geeigneter Kombination verwendet werden können.

Die Ladungstransportschicht 6 ist ein Überzugsfilm, der eine Hydrazonverbindung, eine Pyrazolinverbindung, eine Styrylverbindung, eine Triphenylaminverbindung, eine Oxazolverbindung oder eine Oxadiazolverbindung als organische Ladungstransportsubstanz in einem Harzbindemittel enthält. Sie dient als isolierende Schicht in der Dunkelheit, so daß die elektrische Ladung des Photoleiters zurückgehalten wird, und hat die Wirkung, eine von der ladungserzeugenden Schicht bei Lichtempfang injizierte elektrische Ladung zu transportieren. In der Ladungstransportschicht verwendbare Harzbindemittel schließen Polycarbonate, Polyester, Polyamide, Polyurethane, Epoxyharze, Silikonharze und Homopolymere und Copolymere von Methacrylsäureestern ein.

Die Deckschicht 7 hat die Funktion, eine durch Koronaentladung im Dunkeln erzeugte elektrische Ladung zu empfangen und zurückzuhalten und die Fähigkeit, Licht zu übertragen, auf das die ladungserzeugende Schicht ansprechen sollte. Es ist notwendig, daß die Deckschicht 7 bei der Belichtung des Photoleiters Licht überträgt und ermöglicht, daß das Licht die ladungserzeugende Schicht erreicht, und dann die Injektion einer in der ladungserzeugenden Schicht erzeugten elektrischen Ladung erfährt, um die elektrische Oberflächenladung zu neutralisieren und zu löschen. In der Deckschicht verwendbare Materialien schließen organische isolierende filmbildende Materialien, beispielsweise Polyester und Polyamide, ein. Solche organischen Materialien können auch in Mischung mit einem anorganischen Material, beispielsweise einem Glasharz oder SiO₂, oder einem den elektrischen Widerstand erniedrigendem Material, beispielsweise einem Metall oder einem Metalloxid, verwendet werden. Die in der Deckschicht verwendbaren Materialien sind nicht auf organische isolierende filmbildende Materialien beschränkt und schließen weiterhin anorganische Materialien, beispielsweise SiO₂, Metalle und Metalloxide ein, die auf der Deckschicht durch ein geeignetes Verfahren, beispielsweise Vakuumverdampfung und Abscheidung oder ein Sprühverfahren, eingearbeitet werden können. Es ist vom Standpunkt der vorangehenden Beschreibung wünschenswert, daß das in der Deckschicht verwendete Material in dem Wellenlängenbereich, in dem die ladungserzeugende Substanz ihre maximale Lichtabsorption aufweist, so transparent wie möglich ist.

Obwohl die Dicke der Deckschicht vom Material oder deren Zusammensetzung abhängt, kann sie solange willkürlich gewählt werden, wie keine nachteiligen Effekte einschließlich einer Erhöhung des Restpotentials bei kontinuierlichem, wiederholtem Gebrauch auftritt.

Die erfindungsgemäß verwendeten Azoverbindungen werden durch die allgemeine Formel I dargestellt:

wobei X₁ eine Alkylgruppe bedeutet, die einen oder mehrere Substituenten haben kann, oder eine Phenylgruppe, die einen oder mehrere Substituenten haben kann; X₂ bedeutet ein Wasserstoffatom, eine Cyanogruppe, eine Carbamoylgruppe, eine Estergruppe, eine Acetylgruppe oder eine Propionylgruppe; X₃ und X₄ bedeuten jeweils ein Wasserstoffatom, ein Halogenatom, eine Nitrogruppe, eine Alkoxygruppe oder eine Alkylgruppe, die einen oder mehrere Substituenten haben können, und D bedeutet eine der durch die allgemeinen Formeln II bis X dargestellten Strukturen:

wobei jeder der Substituenten Y₁ bis Y₃₄ ein Wasserstoffatom, eine Cyanogruppe, eine Estergruppe, eine Acylgruppe, eine Hydroxylgruppe, ein Halogenatom oder eine Alkylgruppe, eine Alkenylgruppe, eine Aralkylgruppe, eine Arylgruppe oder eine aromatische heterocyclische Gruppe bedeutet, deren jede einen oder mehrere Substituenten haben kann.

Die Azoverbindungen der allgemeinen Formel I können nach dem folgenden Verfahren synthetisiert werden, in dem eine durch eine der folgenden allgemeinen Formeln dargestellte Aminoverbindung:

nach üblichen Verfahren diazotiert und die entstehende Diazoverbindung einer Kupplungsreaktion mit dem folgenden Kupplungsmittel in einem geeigneten Lösungsmittel (beispielsweise N,N-Dimethylamid, Dimethylsufoxid) in Gegenwart von Lauge unterworfen wird:

Spezielle Beispiele für Azoverbindungen der allgemeinen Formel I, die auf die obenerwähnte Weise hergestellt werden, umfassen:

Die folgenden Beispiele erläutern die Erfindung.

Beispiel 1

50 Gewichtsteile der Azoverbindung Nr. I-1, 100 Gewichtsteile eines Polyesterharzes und 100 Gewichtsteile 1-Phenyl-3-(p-diethylaminostyryl)-5-(p-diethylaminophenyl)-2-pyrazol-in (ASPP) wurden mit Tetrahydrofuran (THF) als Lösungsmittel mit einem Mischer 3 Stunden lang zur Herstellung einer Überzugsflüssigkeit gemischt. Die Überzugsflüssigkeit wurde auf einen mit Aluminium beschichteten Polyesterfilm (Al-PET) als elektrisch leitendes Substrat unter Verwendung der Drahtstabtechnik zur Bildung einer photoempfindlichen Schicht mit einer Trockendichte von 15 µm aufgebracht. Auf diese Weise wurde ein Photoleiter hergestellt.

Beispiel 2

Eine Lösung von 100 Gewichtsteilen p-Diethylaminobenzaldehyddiphenylhydrazon (ABPH) in 700 Gewichtsteilen Tetrahydrofuran (THF) wurde mit einer Lösung von 100 Gewichtsteilen Polycarbonatharz (Panlite L-1250) in 700 Gewichtsteilen eines gemischten Lösungsmittels einschließlich der gleichen Teile THF und Dichlormethan zur Herstellung einer Überzugsflüssigkeit gemischt. Die Überzugsflüssigkeit wurde auf ein aluminiumbeschichtetes Polyesterfilmsubstrat unter Verwendung der Drahtstabtechnik zur Bildung einer Ladungstransportschicht mit einer Trockendichte von 15 µm aufgetragen. 50 Gewichtsteile der Azoverbindung 1, 50 Gewichtsteile eines Polyesterharzes und 50 Gewichtsteile PMMA wurden 3 Stunden lang mit einem Mixer mit THF als Lösungsmittel zur Herstellung einer Überzugsflüssigkeit geknetet, die dann mit der Drahtstabtechnik auf die Ladungstransportschicht zur Bildung einer ladungserzeugenden Schicht mit einer Trockendicke von 0,5 µm aufgetragen wurde. Auf diese Weise wurde ein Photoleiter hergestellt.

Beispiel 3

Eine Ladungstransportschicht wurde hergestellt, indem eine photoempfindliche Schicht in im wesentlichen gleicher Weise wie im Beispiel 2 hergestellt wurde, mit der Ausnahme, daß a-Phenyl-4′-N,N-dimethylaminostilben, das eine Styrylverbindung ist, anstelle von ABPH als Ladungstransportsubstanz verwendet wurde. Dann wurde eine ladungserzeugende Schicht auf der Ladungstransportschicht gebildet, so daß ein Photoleiter hergestellt wurde.

Beispiel 4

Eine Ladungstransportschicht wurde durch Bilden einer photoempfindlichen Schicht in im wesentlichen der gleichen Weise wie in Beispiel 2 erzeugt, mit der Ausnahme, daß Tri(p-toryl)amin, das eine Triphenylaminverbindung ist, anstelle von ABPH als Ladungstransportsubstanz verwendet wurde. Dann wurde eine ladungserzeugende Schicht auf der Ladungstransportsubstanz gebildet, so daß ein Photoleiter hergestellt wurde.

Beispiel 5

Eine Ladungstransportschicht wurde durch Bilden einer photoempfindlichen Schicht in im wesentlichen gleicher Weise wie in Beispiel 2 erzeugt, mit der Ausnahme, daß 2,5-Bis(p-diethylaminophenyl)-1,3,4-oxadiazol, das eine Oxadiazolverbindung ist, anstelle von ABPH als Ladungstransportsubstanz verwendet wurde. Dann wurde eine ladungserzeugende Schicht auf der Ladungstransportschicht gebildet, so daß ein Photoleiter hergestellt wurde.

Die elektrophotographischen Eigenschaften der so hergestellten fünf Photoleiter wurden unter Verwendung einer elektrostatischen Aufzeichnungspapier-Testvorrichtung (Kawaguchi Denki Model SP-428) gemessen.

Das Oberflächenpotential V _s (Volt) jedes Photoleiters ist ein Anfangsoberflächenpotential, das gemessen wurde, wenn die Oberfläche des Photoleiters im Dunkeln durch die Koronaentladung bei +6,0 kV über 10 Sekunden positiv geladen war. Nach Abschluß der Koronaentladung wurde der Photoleiter 2 Sekunden im Dunkeln stehen gelassen, woraufhin das Oberflächenpotential V _d (Volts) des Photoleiters gemessen wurde. Anschließend wurde die Oberfläche des Photoleiters mit weißem Licht bei einer Belichtungsstärke von 2 Lux bestrahlt und die für die Erniedrigung des Oberflächenpotentiales des Teiles auf die Hälfte von V _d erforderliche Bestrahlungszeit wurde gemessen, und aus der Zeit und der Belichtungsstärke die Halbwertsbelichtungsmenge E _1/2(Lux · s) berechnet. Auf die gleiche Weise wurde das Oberflächenpotential des Photoleiters 10 Sekunden nach dessen Bestrahlung mit weißem Licht bei einer Belichtungsstärke von 2 Lux als Restpotential V _r (Volt) gemessen.

Tabelle 1

Wie aus der Tabelle 1 ersichtlich ist, weisen die Photoleiter aus den Beispielen 1, 2, 3, 4 und 5 gute Eigenschaften hinsichtlich der Halbwertsbelichtungsmengen und der Restpotentiale auf.

Beispiel 6

Jeweils 100 Gewichtsteile der Azoverbindungen Nr. 2 bis 46 und 100 Gewichtsteile Polyesterharz wurden mit THF als Lösungsmittel mit einem Mixer 3 Stunden lang zur Herstellung einer Überzugsflüssigkeit gemischt. Die jeweiligen Überzugsflüssigkeiten wurden auf Aluminiumsubstrate zur Bildung einer photoerzeugenden Schicht mit einer Trockendicke von ungefähr 0,5 µm aufgebracht. Weiterhin wurde die in Beispiel 2 beschriebene Überzugsflüssigkeit, die ABPP als Ladungstransportsubstanz enthält, auf die jeweilige ladungserzeugende Schicht mit einer Dicke von ungefähr 15 µm aufgetragen, so daß Photoleiter erzeugt wurden.

Die elektrophotographischen Eigenschaften der so hergestellten Photoleiter wurden unter Verwendung einer elektrostatischen Aufzeichnungspapiertestvorrichtung SP-428 gemessen. Die Meßergebnisse sind in Tabelle 2 gezeigt.

Das Oberflächenpotential V _s (Volt) des Photoleiters wurde bei einer negativen Ladung von -6,0 kV der Photoleiteroberfläche über 10 Sekunden gemessen. Nach Abschluß der Koronaentladung wurde der Photoleiter 2 Sekunden im Dunkeln stehengelassen. Anschließend wurde die Oberfläche des Photoleiters mit weißem Licht bei einer Belichtungsstärke von 2 Lux bestrahlt und die Zeit (s), die zur Erniedrigung des Oberflächenpotentials des Photoleiters auf die Hälfte des V _d erforderlich war, gemessen, und daraus die Halbwertsbelichtungsmenge E _1/2 (Lux · s) berechnet. Das Oberflächenpotential des Photoleiters wurde 10 Sekunden nach dessen Belichtung mit weißem Licht bei einer Belichtungsstärke von 2 Lux als Restpotential V _r (Volt) gemessen. Es wurden hinsichtlich der Halbwertsbelichtungsmengen und des Restpotentials gute Ergebnisse erhalten.

Tabelle 2

Wie oben beschrieben, zeigt ein erfindungsgemäßer Photoleiter eine hohe Empfindlichkeit, wenn er entweder einem positiven oder negativen Ladungsmodus angepaßt wird, da eine durch irgendeine der vorstehend erwähnten chemischen Formeln dargestellte Azoverbindung in einer auf einem elektrisch leitenden Substrat gebildeten photoempfindlichen Schicht als eine ladungserzeugende Substanz verwendet wird. Wenn es notwendig ist, kann eine Deckschicht auf der Oberfläche des Photoleiters vorgesehen werden, um dessen Dauerhaftigkeit zu verbessern.

Claims

1. Photoleiter für die Elektrophotographie, dadurch gekennzeichnet, daß er mindestens eine Azoverbindung der allgemeinen Formel I als ladungserzeugende Substanz umfaßt: wobei X₁ eine Alkylgruppe bedeutet, die einen oder mehrere Substituenten haben kann, oder eine Phenylgruppe, die einen oder mehrere Substituenten haben kann; X₂ bedeutet ein Wasserstoffatom, eine Cyanogruppe, eine Carbamoylgruppe, eine Estergruppe, eine Acetylgruppe oder eine Propionylgruppe; X₃ und X₄ bedeuten jeweils ein Wasserstoffatom, ein Halogenatom, eine Nitrogruppe, eine Alkoxygruppe oder eine Alkylgruppe, die einen oder mehrere Substituenten tragen können, und D bedeutet eine der durch die folgenden allgemeinen Formeln II bis X dargestellten Strukturen: wobei Y₁ bis Y₃₄ jeweils ein Wasserstoffatom, eine Cyanogruppe, eine Estergruppe, eine Acylgruppe, eine Hydroxylgruppe, ein Halogenatom oder eine Alkylgruppe, eine Alkenylgruppe, eine Aralkylgruppe, eine Arylgruppe oder eine aromatische heterocyclische Gruppe bedeuten, deren jede einen oder mehrere Substituenten haben kann.

2. Photoleiter nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß der Photoleiter eine Schicht einschließlich einer Dispersion aus einer ladungserzeugenden Substanz, ausgewählt aus Azoverbindungen der allgemeinen Formel I, und eine Ladungstransportsubstanz in einem Bindemittelharz umfaßt.

3. Photoleiter nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß der Photoleiter ein Laminat aus einer Ladungstransportschicht, die hauptsächlich aus einer Ladungstransportsubstanz zusammengesetzt ist, und einer ladungserzeugenden Schicht, einschließlich einer Verbindung, ausgewählt aus Azoverbindungen der allgemeinen Formel I, umfaßt.