JPS61175647A - 電子写真記録材料 - Google Patents
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
産業上の利用分野;
本発明は導電性ベース材料、場合により絶縁中間層なら
びに輸送化合物としてのピリミド(5’ 、 4’ :
5 、6 ]−ピリド(1,2−a〕ベンゾイミダゾ
ール誘導体、結合剤および染料または一科χ有する電荷
発生層および電荷輸送層からなる光導電性21層Y:有
する電子写真記録材料に関する。
びに輸送化合物としてのピリミド(5’ 、 4’ :
5 、6 ]−ピリド(1,2−a〕ベンゾイミダゾ
ール誘導体、結合剤および染料または一科χ有する電荷
発生層および電荷輸送層からなる光導電性21層Y:有
する電子写真記録材料に関する。
従来の技術:
有機物質を主体とする公知の高感度光導電糸は主として
2層または多層配置の形で存在し、この層は多くの場合
可視波長帯域内で吸収する電荷発生能力のある比較的薄
い層およびこの層に配置し九可視元に透明表厚い電荷輸
送層からなる。
2層または多層配置の形で存在し、この層は多くの場合
可視波長帯域内で吸収する電荷発生能力のある比較的薄
い層およびこの層に配置し九可視元に透明表厚い電荷輸
送層からなる。
層状構造および電荷輸送化合物の化学性質のためこれら
の光導電体21[層は通常負の、場合により正の静電帯
電の際高いg光度ン有する。
の光導電体21[層は通常負の、場合により正の静電帯
電の際高いg光度ン有する。
増感剤として適当な染料ま友は顔料を選択することによ
りこの2m層のスペクトル感元度乞制御することができ
る。
りこの2m層のスペクトル感元度乞制御することができ
る。
無機および有機物質7層状構造によって組合わせ次元導
電体21層も公知であり(米国特許第3915076号
明細畳に相当する西独特許第2364967号明細畳参
照)、この場合導電性ベース劇料はセレン、ポリ−N−
ビニルカルバゾールおよびセレンの層ン支持する。この
ような層を使用して両極性に対し十分な感度ケ得ること
ができる。
電体21層も公知であり(米国特許第3915076号
明細畳に相当する西独特許第2364967号明細畳参
照)、この場合導電性ベース劇料はセレン、ポリ−N−
ビニルカルバゾールおよびセレンの層ン支持する。この
ような層を使用して両極性に対し十分な感度ケ得ること
ができる。
さらに黒/赤再生のための光導電体231層が公知であ
り(西独公開特許公報第2938129号参照)、その
際異なる吸収帯域ン有する多数の光導電層および材料た
とえば600 nmより大きいλ゛ン有る赤感光導電層
、600nmより小さいλン有する非赤感光導電層なら
びに赤感および非赤感光導電層の組合せにより種々のス
ペクトル帯域に感する正および負に帯電可能の系が得ら
れる。
り(西独公開特許公報第2938129号参照)、その
際異なる吸収帯域ン有する多数の光導電層および材料た
とえば600 nmより大きいλ゛ン有る赤感光導電層
、600nmより小さいλン有する非赤感光導電層なら
びに赤感および非赤感光導電層の組合せにより種々のス
ペクトル帯域に感する正および負に帯電可能の系が得ら
れる。
その欠点は一部無機成分χ含む多層構造にあり、それに
よって相互の付着問題が生じ、異なる塗布方法が心安に
なる。
よって相互の付着問題が生じ、異なる塗布方法が心安に
なる。
同日出願の%願昭61− 号には前記輸送化合物
の正の静電帯電の際の高い感光度が指摘され、この感光
度はその自己吸収のため約s o o nmの波長まで
拡が゛す、適当な染料の添加によってスペクトル帯域ン
拡大することができる。
の正の静電帯電の際の高い感光度が指摘され、この感光
度はその自己吸収のため約s o o nmの波長まで
拡が゛す、適当な染料の添加によってスペクトル帯域ン
拡大することができる。
発明が解決しようとする問題点:
本発明の目的は21層配置の肩機材料からなリ、可変極
性の静電帯電の際種々の波長帯域に感光性であるように
高度に感光性である電子写真記録材料ン得ることである
。
性の静電帯電の際種々の波長帯域に感光性であるように
高度に感光性である電子写真記録材料ン得ることである
。
問題点χ解決するための手段:
この目的は輸送化合物が一般式■:
〔式中R1およびR2は同じであるかま九は異なり、水
素またはR3e R4N l1i−を表わし、FL3
およびR4は同一であるかまたは異なり、(01〜C4
)アルキル、ヒドロキシ−(CxへC4)アルキル、場
合により(C1〜C4)アルキル置換され几フェニルお
よびベンジルまたは結合するN原子とともにイミダゾリ
ル基もしくはトリアゾリル基ン表わし、 R5Bベンゾチアゾール基、ベンゾオキサゾール基、ベ
ンゾイミダゾール基またはシアノ基乞表わす。〕の構造
を有するml記形式の電子写真記録材料によって達成さ
れる。
素またはR3e R4N l1i−を表わし、FL3
およびR4は同一であるかまたは異なり、(01〜C4
)アルキル、ヒドロキシ−(CxへC4)アルキル、場
合により(C1〜C4)アルキル置換され几フェニルお
よびベンジルまたは結合するN原子とともにイミダゾリ
ル基もしくはトリアゾリル基ン表わし、 R5Bベンゾチアゾール基、ベンゾオキサゾール基、ベ
ンゾイミダゾール基またはシアノ基乞表わす。〕の構造
を有するml記形式の電子写真記録材料によって達成さ
れる。
一般式l:
の化合物はとくに適当であることが明らかになり九。
作用:
本発明による記録材料は正のn電帯電のみならず、とく
に負の静電帯電の際感光性である。
に負の静電帯電の際感光性である。
この材料は正または負の極性のいずれにおいても特定ス
ペクトル帯域に感光性であるように調節することができ
る。この場合スペクトル感光帯域は用途に応じてとくに
光活性顔料によってきわめて容易に制御される。
ペクトル帯域に感光性であるように調節することができ
る。この場合スペクトル感光帯域は用途に応じてとくに
光活性顔料によってきわめて容易に制御される。
正の静電帯電の除400〜500 nmの波長で、負の
静電帯電の際50[1〜8 [1[] nmの波長で感
光性である記録材料がとくに有利である。
静電帯電の際50[1〜8 [1[] nmの波長で感
光性である記録材料がとくに有利である。
本発明による記録材料は前記性質の友め多様に使用され
る。たとえは複写目6、マイクロフィルムコーティング
、ホログラフィック記録、光学的制御、回路素子、印刷
版および印刷回路、反転像ならびに帯電像転写法に適当
である。スペクトルの異なる光源たとえは約450〜4
90nmの波長帯域を有するヘリウム/カドミウムレー
ザおよびアルゴンレーデもしくは63OnInの波長帯
域を有するヘリウム/ネオンレーデま九はそれぞれ66
0 nmおよび790 umの波長帯域ン有するL1!
iDおよびレーデダイオード光源Y:使用する際、本発
明による記録材料の帯電の極性に応じて変化する感光度
tとくに有利に利用することができる。
る。たとえは複写目6、マイクロフィルムコーティング
、ホログラフィック記録、光学的制御、回路素子、印刷
版および印刷回路、反転像ならびに帯電像転写法に適当
である。スペクトルの異なる光源たとえは約450〜4
90nmの波長帯域を有するヘリウム/カドミウムレー
ザおよびアルゴンレーデもしくは63OnInの波長帯
域を有するヘリウム/ネオンレーデま九はそれぞれ66
0 nmおよび790 umの波長帯域ン有するL1!
iDおよびレーデダイオード光源Y:使用する際、本発
明による記録材料の帯電の極性に応じて変化する感光度
tとくに有利に利用することができる。
実施例:
本発明による記録材料の2m層の構造Y:第1〜5図に
より説明する〇 各図において1は導電性ベース材料、2は電荷キャリャ
ン発生する染料層、3は電荷輸送層ン表わす。4は絶縁
中間層χ示し、5は分散層の形で電荷キャリヤを発生す
る染料層7表わ丁。
より説明する〇 各図において1は導電性ベース材料、2は電荷キャリャ
ン発生する染料層、3は電荷輸送層ン表わす。4は絶縁
中間層χ示し、5は分散層の形で電荷キャリヤを発生す
る染料層7表わ丁。
6は光導電性2重層上に1ねた保護または被覆層χ示す
@ 本発明により使用する輸送化合物が意外にもとくに適当
である理由は結合剤とともにフィルムとしての自己吸収
のためおよび青色スペクトル帯域におけるp形伝導性の
ため、正の静電帯電でとくに高いift、性ン有し、同
時に大字フィルタとして作用するごとにある。増感染料
層2または5(第1〜3図)との組合せは長波長方向へ
の感光度の拡大効果を有する。この帯域でそのgz性は
とくに負の静電帯電の際高い。
@ 本発明により使用する輸送化合物が意外にもとくに適当
である理由は結合剤とともにフィルムとしての自己吸収
のためおよび青色スペクトル帯域におけるp形伝導性の
ため、正の静電帯電でとくに高いift、性ン有し、同
時に大字フィルタとして作用するごとにある。増感染料
層2または5(第1〜3図)との組合せは長波長方向へ
の感光度の拡大効果を有する。この帯域でそのgz性は
とくに負の静電帯電の際高い。
光導電性2″N層配置の1実施例によれは染料層は第4
ま九は5図に示すよ5に電荷輸送層3の上に設けること
もでき、その結果としてその正帯電の際の感光性は全ス
ペクトル帯域へ拡大される。
ま九は5図に示すよ5に電荷輸送層3の上に設けること
もでき、その結果としてその正帯電の際の感光性は全ス
ペクトル帯域へ拡大される。
本発明による輸送化合物は一般的には西独公開特許公報
第2929414号に見いだされ、そこにはその合成お
よび特徴も同様記載される。
第2929414号に見いだされ、そこにはその合成お
よび特徴も同様記載される。
さらに一般式Iの化合物はホルムアルデヒドとの縮合反
応によって1m合物を得ることができ、それによって高
g元度のみなら丁、良好なフィルム形成性が達成される
。
応によって1m合物を得ることができ、それによって高
g元度のみなら丁、良好なフィルム形成性が達成される
。
前記のように本発明による記録材料の光導電体層は2N
、j−として存在する。もっとも簡単な実施例では!荷
発生層をスプレー、静電スプレーまたは真空蒸着によっ
て設ける。均質な増感染料珈は浴液から導電性ベース材
料1へ塗布して乾燥することによっても得られる。その
次に電荷輸送lj3が設けられ、この層も500 nm
より短い波長帯域内で電荷発生機能ya−肩する(第1
図)。
、j−として存在する。もっとも簡単な実施例では!荷
発生層をスプレー、静電スプレーまたは真空蒸着によっ
て設ける。均質な増感染料珈は浴液から導電性ベース材
料1へ塗布して乾燥することによっても得られる。その
次に電荷輸送lj3が設けられ、この層も500 nm
より短い波長帯域内で電荷発生機能ya−肩する(第1
図)。
もう1つの配置によれは付着または特定の電子写真性質
ン改善するため絶縁中間層4が導入される(第2図)。
ン改善するため絶縁中間層4が導入される(第2図)。
顔料の電荷発生層は分散層5として設けることもできる
。有利に結合剤中の顔料は50mj1%を超える(第3
図〕。
。有利に結合剤中の顔料は50mj1%を超える(第3
図〕。
第4図は第1図と逆の配aχ示し、本発明による輸送化
合物および結合剤を含む電荷輸送層3ン設けた後\染料
層2または5が七の上に種種の塗布法で設けられる(第
4図)。この染料層χ保護するため有機−!たは無機材
料たとえはSiOからなる保護層6を被覆することがで
きる(第5図)。
合物および結合剤を含む電荷輸送層3ン設けた後\染料
層2または5が七の上に種種の塗布法で設けられる(第
4図)。この染料層χ保護するため有機−!たは無機材
料たとえはSiOからなる保護層6を被覆することがで
きる(第5図)。
多数の結合剤により11荷輸送化合物をいっしょに溶解
し、均質フィルムとして流延することができる。輸送化
合嘗と結合剤の比はとくに1=1であり、この比は元導
電体含會が過度に高い場合(50%より多い)の晶出の
結果としてまたは過度に低い場・合(20%より低いン
それぞれの結合剤中で感光度が低くなることによって制
限される。
し、均質フィルムとして流延することができる。輸送化
合嘗と結合剤の比はとくに1=1であり、この比は元導
電体含會が過度に高い場合(50%より多い)の晶出の
結果としてまたは過度に低い場・合(20%より低いン
それぞれの結合剤中で感光度が低くなることによって制
限される。
電荷輸送層の厚さは厳密y!1′要しない。厚さは一般
に4〜20μmの範囲である。しかし用途に応じてこの
限界乞上または下に超えることができる。
に4〜20μmの範囲である。しかし用途に応じてこの
限界乞上または下に超えることができる。
本発明による輸送化合物の約500 nm までの可視
帯域内の高い吸収力は第6図に示される。
帯域内の高い吸収力は第6図に示される。
たとえば下記の式11a:
による化合物の最大吸収は λ−455nmKおける第
2jl大ケ伴う λ〜431 n項にある。
2jl大ケ伴う λ〜431 n項にある。
電荷発生層の層厚は有利に0.05〜6μmの範囲内に
あるけれど、特定使用分野の要求に応じて上ま比は下に
超えることもできる。
あるけれど、特定使用分野の要求に応じて上ま比は下に
超えることもできる。
500−F1800nmの帯域内で吸収する染料の使用
が有利であるけれど、400〜500nmの吸収帯域ン
七する染料も感度増強効果ン有する。
が有利であるけれど、400〜500nmの吸収帯域ン
七する染料も感度増強効果ン有する。
正の静電帯電の場合の本発明による輸送化合物の感光性
は層の上側ゾーンにおける輸送化合物分子内の電界の影
響下での吸収、励起および電荷発生によって説明するこ
とができ、ゾーンの励起は元の侵入深さに依存する(第
11図)。
は層の上側ゾーンにおける輸送化合物分子内の電界の影
響下での吸収、励起および電荷発生によって説明するこ
とができ、ゾーンの励起は元の侵入深さに依存する(第
11図)。
この化合物のp形伝導性(遊離ラジカルカチオンの生成
および輸送)の几めその際発生する正孔は広い厚さ範囲
にわたって一層良好に輸送される。
および輸送)の几めその際発生する正孔は広い厚さ範囲
にわたって一層良好に輸送される。
負の静電帯電の際の感光性は染料分子の吸収および励起
によって達成され、この分子で電界作用下に電荷が分離
し、正孔は隣接する電荷輸送層へ注入され(第12図)
、電荷輸送層は500 nmより小さいλのためのフィ
ルタとして作用する。
によって達成され、この分子で電界作用下に電荷が分離
し、正孔は隣接する電荷輸送層へ注入され(第12図)
、電荷輸送層は500 nmより小さいλのためのフィ
ルタとして作用する。
と<KIIE子写真法による印刷版製造に使用される導
電性ベース材料はこの目的に公知の丁べての材料たとえ
はアルミニウム、亜鉛、マグネシウム、鋼の箔もしくは
板またはマルチメタル板である。他の可能なベース材料
はシート形ま友はメタライズしたシートの形のプラスチ
ック九とえはポリアミドを含む。表面処理したアルミニ
ウム箔がとくに適当なことか明らかKなつ次。表面処理
は機械的または電気化学的粗面化および場合により引続
く陽極酸化およびケイ酸塩による処理または西独公開特
許公報第1621478号(英し特許第1230447
号に相当)に記載されるポリビニルホスホン酸による処
理からなる。複写材料としてアルミニウム積層金属箔ま
たはアルミニウム#看し次ポリエステルシート九とえは
一電子写真マイクロフイルム記録材料の友めパラジウム
もしくはインジウム−スズ酸化物で導電性にし元透明シ
ートもしくは特殊紙ン使用することもできる。
電性ベース材料はこの目的に公知の丁べての材料たとえ
はアルミニウム、亜鉛、マグネシウム、鋼の箔もしくは
板またはマルチメタル板である。他の可能なベース材料
はシート形ま友はメタライズしたシートの形のプラスチ
ック九とえはポリアミドを含む。表面処理したアルミニ
ウム箔がとくに適当なことか明らかKなつ次。表面処理
は機械的または電気化学的粗面化および場合により引続
く陽極酸化およびケイ酸塩による処理または西独公開特
許公報第1621478号(英し特許第1230447
号に相当)に記載されるポリビニルホスホン酸による処
理からなる。複写材料としてアルミニウム積層金属箔ま
たはアルミニウム#看し次ポリエステルシート九とえは
一電子写真マイクロフイルム記録材料の友めパラジウム
もしくはインジウム−スズ酸化物で導電性にし元透明シ
ートもしくは特殊紙ン使用することもできる。
場合により存在する絶縁中間層はポリウレタン等のよう
な有機合成樹脂から薄いフィルムの形で形成することが
できる。
な有機合成樹脂から薄いフィルムの形で形成することが
できる。
過当な結合剤はフィルム性質および付着カン考慮して天
然および合成樹脂とくにポリエステル樹脂、ポリカーボ
ネート、ポリウレタン、塩化ビニル/酢酸ビニルコーポ
リマー、ポリビニルアセタール、セルロースアセトブチ
レート、ポリスチレン、スチレンと九とえはブタジェン
またはア)リル醸エステルとのコーポリマー、シリコー
ン樹脂、ポリアクリレートまたはポリメタクリレート、
セルロースナイトレート、ゴムおよび[化ゴム、環化ゴ
ム等のゴム誘導体である。
然および合成樹脂とくにポリエステル樹脂、ポリカーボ
ネート、ポリウレタン、塩化ビニル/酢酸ビニルコーポ
リマー、ポリビニルアセタール、セルロースアセトブチ
レート、ポリスチレン、スチレンと九とえはブタジェン
またはア)リル醸エステルとのコーポリマー、シリコー
ン樹脂、ポリアクリレートまたはポリメタクリレート、
セルロースナイトレート、ゴムおよび[化ゴム、環化ゴ
ム等のゴム誘導体である。
その選択の際フィルム形成性および電気的性質ならびに
印刷版または印刷回路に使用する際ベース材料に対する
付着力のほかとくにその俗解性がm要である。実用目的
にとくに過する結合剤は水ま几はアルコール溶剤糸に酸
またはアルカリを添加してまfcはしないで浴解しうる
ものである。適当な結合剤はし九がってアルカリ溶性に
する基χ有する高分子物質であみ。このような基はたと
えは酸無水物−、カルボキシル−、フェノール−、スル
ホ−、スルホンイミド基九はスルホンイミド基tある。
印刷版または印刷回路に使用する際ベース材料に対する
付着力のほかとくにその俗解性がm要である。実用目的
にとくに過する結合剤は水ま几はアルコール溶剤糸に酸
またはアルカリを添加してまfcはしないで浴解しうる
ものである。適当な結合剤はし九がってアルカリ溶性に
する基χ有する高分子物質であみ。このような基はたと
えは酸無水物−、カルボキシル−、フェノール−、スル
ホ−、スルホンイミド基九はスルホンイミド基tある。
し次がって電荷輸送層および場合により電荷発生層はと
くにアルカリ溶性結合剤ン含む。
くにアルカリ溶性結合剤ン含む。
無水物基χ有するコーポリマーたとえはエチレンf7’
jUスチレンとマレイン酸無水物のコーポリマーはとく
に満足に使用することができる。
jUスチレンとマレイン酸無水物のコーポリマーはとく
に満足に使用することができる。
フェノール樹脂はIWJ様きわめて過当なことが明らか
になり友。
になり友。
アルカリ溶性結合剤はスチレン、メタクリル酸およびメ
タクリル酸エステルのコーポリマーたとえばスチレン1
〜65%、メタクリル酸10〜40%およびn−へキシ
ルメタクリレート65〜86%のゴーポリマーを使用す
ることもできる。スチレン10%、メタクリル酸30%
およびn−へキシルメタクリレート60%からなる6元
ポリマーは同様好適である。ポリ酢酸ビニルとくに酢酸
♂ニルとクロトン酸のコーポリマーン使用することもで
きる。
タクリル酸エステルのコーポリマーたとえばスチレン1
〜65%、メタクリル酸10〜40%およびn−へキシ
ルメタクリレート65〜86%のゴーポリマーを使用す
ることもできる。スチレン10%、メタクリル酸30%
およびn−へキシルメタクリレート60%からなる6元
ポリマーは同様好適である。ポリ酢酸ビニルとくに酢酸
♂ニルとクロトン酸のコーポリマーン使用することもで
きる。
結合剤は単独ま九は組合せで使用される。
層の形で増感するため、フタロシアニン顔料ン含む多数
の顔料たとえば銅フタロシアニンまたはチオインジゴ、
比較的高縮合したキノン、キナクリドン、ペリレン、ア
ントラキノン、ペリノン、アゾ、ビスアゾ、トリスアゾ
ま九はシアニン顔料もしくはベンゾ(チオフキサンチン
誘導体およびこれらの混合物ン使用することができる。
の顔料たとえば銅フタロシアニンまたはチオインジゴ、
比較的高縮合したキノン、キナクリドン、ペリレン、ア
ントラキノン、ペリノン、アゾ、ビスアゾ、トリスアゾ
ま九はシアニン顔料もしくはベンゾ(チオフキサンチン
誘導体およびこれらの混合物ン使用することができる。
電荷発生層にはブルーおよび(ま友は]バイオレット染
料がとくに有利である。これには金属ン含むまたは含ま
ないフタロシアニン、とくに檀々に変性した銅フタロシ
アニン、ビスアゾおよびトリスアゾ顔料、ペリルイミド
顔料が含まれる。ペリレン−3,4,9,10−テトラ
カルボン酸2無水物と0−フ二二レンジアミンのような
芳香族ジアミンの縮合失成物たとえはペリレン−3,4
,9,10−テトラカルホン酸ジイミドビスベンゾイミ
ダゾールも有利に使用される。(イソ)ビオラントロン
およびジオキサジン顔料も使用することができる。
料がとくに有利である。これには金属ン含むまたは含ま
ないフタロシアニン、とくに檀々に変性した銅フタロシ
アニン、ビスアゾおよびトリスアゾ顔料、ペリルイミド
顔料が含まれる。ペリレン−3,4,9,10−テトラ
カルボン酸2無水物と0−フ二二レンジアミンのような
芳香族ジアミンの縮合失成物たとえはペリレン−3,4
,9,10−テトラカルホン酸ジイミドビスベンゾイミ
ダゾールも有利に使用される。(イソ)ビオラントロン
およびジオキサジン顔料も使用することができる。
本発明の他の実施例によれは電荷発生層は1つ17tは
多針の染料の均質浴液から適用される染料層からなる。
多針の染料の均質浴液から適用される染料層からなる。
この九めの適当な増感剤は次とえは:
ブリリアントグリーン、マラカイトグリーン、ビクトリ
アピュアブルーB1クロモキサンピュアブルーB1メチ
ルバイオレット、ウールファストブルーFLG 、クリ
スタルバイオレット、アシツドバイオレツ)6BN%
シアナルプルーRMのようなトリアリールメタン架科:
キサンテン染料丁なわちローダミンおよびフタレイン;
メチレンブルーのようなチアジン染料;ビナシアツール
およびクリプトシアニンのようなキノリン染料;キノン
染料およびケトン染料;アストラゾンオレンジGおよび
R(C0工、48035および48040)のようなシ
アニン染料(ポリメチン染料)である。ピリリウム塩、
チアピリリウム塩、ベンゾビリリウム塩ン使用すること
もできる。増感染料混合物も存在することができる。
アピュアブルーB1クロモキサンピュアブルーB1メチ
ルバイオレット、ウールファストブルーFLG 、クリ
スタルバイオレット、アシツドバイオレツ)6BN%
シアナルプルーRMのようなトリアリールメタン架科:
キサンテン染料丁なわちローダミンおよびフタレイン;
メチレンブルーのようなチアジン染料;ビナシアツール
およびクリプトシアニンのようなキノリン染料;キノン
染料およびケトン染料;アストラゾンオレンジGおよび
R(C0工、48035および48040)のようなシ
アニン染料(ポリメチン染料)である。ピリリウム塩、
チアピリリウム塩、ベンゾビリリウム塩ン使用すること
もできる。増感染料混合物も存在することができる。
電荷輸送層は主として有機輸送化合物および結合剤乞含
み、場合によりさらに活性化剤、可塑剤、流動制御剤の
ような常用添加剤ン含む。
み、場合によりさらに活性化剤、可塑剤、流動制御剤の
ような常用添加剤ン含む。
実施例:
次に本発’3Aχ例により説明する。
例 1 :
N 、 N’−ジメチルペリルイミド顔料(C,工。
顔料レッド179 ) ’a?1.33X (10−7
〜10−8)パールの真空、fJ290℃の温度で厚さ
100μmのアルミニウム箔へ注意深く蒸着し、150
〜200叩/rlL”のXtン有する均質な被覆顔料/
i’a−得几。
〜10−8)パールの真空、fJ290℃の温度で厚さ
100μmのアルミニウム箔へ注意深く蒸着し、150
〜200叩/rlL”のXtン有する均質な被覆顔料/
i’a−得几。
この電荷発生層の上にt?&lT輸送層としてそれぞれ
式1aの化合?!150部および結合剤50部からなる
溶液twL覆した:第1コーポリマーはビニルトルエン
/アクリレート(プリオライドVTAC、Pliolt
e ) 、第2コーポリマーはスチレン/ブタジェン(
シリオライド85B)、第6はポリビニルブチラール樹
脂(モウイタールB 60 )1. Mowltal)
、第4はポリカーボネート樹脂(マクロロン2405
、Makrolon )および第5は硝酸セルロース
(CNHP25000)のそれぞれテトラヒドロフラン
(THF ) m液であつ友。空気V#埠乾燥炉内95
℃でFJ5分乾燥した後、層厚は約8μmである。
式1aの化合?!150部および結合剤50部からなる
溶液twL覆した:第1コーポリマーはビニルトルエン
/アクリレート(プリオライドVTAC、Pliolt
e ) 、第2コーポリマーはスチレン/ブタジェン(
シリオライド85B)、第6はポリビニルブチラール樹
脂(モウイタールB 60 )1. Mowltal)
、第4はポリカーボネート樹脂(マクロロン2405
、Makrolon )および第5は硝酸セルロース
(CNHP25000)のそれぞれテトラヒドロフラン
(THF ) m液であつ友。空気V#埠乾燥炉内95
℃でFJ5分乾燥した後、層厚は約8μmである。
感光度測定は次のとおり実施する二元減衰曲線を決定す
るため、試料χ回転テーブル上で帯電装゛置ン介して露
光部へ動かし、ここでXBQ150キセノンランプまた
はハロゲンWランプ(150W)で連続的に露光する。
るため、試料χ回転テーブル上で帯電装゛置ン介して露
光部へ動かし、ここでXBQ150キセノンランプまた
はハロゲンWランプ(150W)で連続的に露光する。
熱吸収ガラスおよび中性フィルタをランプの罰に配置し
几。
几。
測定面内の元の強さは約25μW/crrL2程度であ
る。帯電レベルおよび光により生する減衰曲縁χオッシ
ログラフによりエレクトロメータン介して透明試料によ
り記録する。光導電体21層の性質は帯電レベル(Uo
)および電荷が半分(UO/2 )に達する時間(Tl
/、)で表わされる。
る。帯電レベルおよび光により生する減衰曲縁χオッシ
ログラフによりエレクトロメータン介して透明試料によ
り記録する。光導電体21層の性質は帯電レベル(Uo
)および電荷が半分(UO/2 )に達する時間(Tl
/、)で表わされる。
Tl/2と測定した光の強さ 工(μW 7cm” )
の積は半減期エネルギーKl、/、 (111/CIr
L” )である。
の積は半減期エネルギーKl、/、 (111/CIr
L” )である。
(2) 790 2.7(3)
700 3.8
(4) 830
2.2(5) 650
4.7例 2 : 電荷輸送層の透過率曲線ン測定する九め、輸送化合物(
式1a)およびテトラヒドロフラン中のポリビニルブチ
ラール(モウイタールB 3 Q H)等111部の溶
液ン回転塗布機で光学的に透明なポリエステルシートに
塗布し、乾燥する。この厚さ約1ON/77L’の層の
透過率(%ンχ波長の関数として第6図に示す。
700 3.8
(4) 830
2.2(5) 650
4.7例 2 : 電荷輸送層の透過率曲線ン測定する九め、輸送化合物(
式1a)およびテトラヒドロフラン中のポリビニルブチ
ラール(モウイタールB 3 Q H)等111部の溶
液ン回転塗布機で光学的に透明なポリエステルシートに
塗布し、乾燥する。この厚さ約1ON/77L’の層の
透過率(%ンχ波長の関数として第6図に示す。
例 6 :
金M’!’含まないフタロシアニン(C0工。
74.100、モノライト7アストプルー08゜Mon
ollte Fast Blue G 8 )
’g 1.3 3 X (i Q″″)〜10−”
)パールの真空、PJ260°0の温度で注意深くア
ルミナイズし九ポリエステルシートに蒸着し、170I
v/m”のX量を有する均質な蒸着被覆顔料層Y:得る
。
ollte Fast Blue G 8 )
’g 1.3 3 X (i Q″″)〜10−”
)パールの真空、PJ260°0の温度で注意深くア
ルミナイズし九ポリエステルシートに蒸着し、170I
v/m”のX量を有する均質な蒸着被覆顔料層Y:得る
。
次にブルーの蒸溜層の上に輸送化合@(式1a)および
ポリビニルブチラール樹脂(モウイタールB50H)等
Xt部のテトラヒドロフラン溶液で2〜6μmおよび8
〜9μmの厚さに被覆丁る。
ポリビニルブチラール樹脂(モウイタールB50H)等
Xt部のテトラヒドロフラン溶液で2〜6μmおよび8
〜9μmの厚さに被覆丁る。
例1と同様に感光度ン測定する:
1$さくttm) <−)Uo(V) TDy、
(十ンUOv mユh2〜3 300 2.9
470 9.68〜9 810 5.8 8
30 13.8厚い光導電体層のスペクトル感光度ン干
渉フィルタY間に押入して例1に示す方法により測定す
る: 負ま友は正の帯!(800−8507)Y使用して半減
期(T7. neeC) Y露光により各波長帯tIE
K対し測定する。半減期エネルギーの逆g Cl/11
11/、 (an” / /JJ) ) Y波長λ(n
m )に対しプロットしてスペクトル感光度が得られる
。この半減期エネルギーE↓h(μJ/Cm”)はMi
Y初期寛圧Uoの半分に放電させるために入射しなけれ
ばならない光エネルギーである。
(十ンUOv mユh2〜3 300 2.9
470 9.68〜9 810 5.8 8
30 13.8厚い光導電体層のスペクトル感光度ン干
渉フィルタY間に押入して例1に示す方法により測定す
る: 負ま友は正の帯!(800−8507)Y使用して半減
期(T7. neeC) Y露光により各波長帯tIE
K対し測定する。半減期エネルギーの逆g Cl/11
11/、 (an” / /JJ) ) Y波長λ(n
m )に対しプロットしてスペクトル感光度が得られる
。この半減期エネルギーE↓h(μJ/Cm”)はMi
Y初期寛圧Uoの半分に放電させるために入射しなけれ
ばならない光エネルギーである。
第7図は正帯t(約+7807)および負帯電(約−7
00V)の際の光導電体21層のスペクトル感光度ン示
す〇 例 4 : 例1と同様に電荷発生膚の上に式Ilb:による輸送化
合物およびテトラヒドロフラン中の結合剤: リ ポリエステル樹脂(ダイナボールL 206、Dy
napol ) b)硝酸セルロース(CN HP 25000 )の
それぞれ等重量部の溶液ン被覆する。
00V)の際の光導電体21層のスペクトル感光度ン示
す〇 例 4 : 例1と同様に電荷発生膚の上に式Ilb:による輸送化
合物およびテトラヒドロフラン中の結合剤: リ ポリエステル樹脂(ダイナボールL 206、Dy
napol ) b)硝酸セルロース(CN HP 25000 )の
それぞれ等重量部の溶液ン被覆する。
乾燥後の層厚はそれぞれの場合に5〜6μ馬である。
例1記載のように感光度を測定して次の結果を得る:
(−) Uo (v) I!i l/。
tL825 7.Q 51)
500 7.35例 5
: ペリレン−3,4,9,10−テトラカルボン酸ジイミ
ドビスベンゾイミダゾール(次の式): からなる均質な顔料蒸着層ケアルミナイズしたポリエス
テルシート上へ約150q/m2の厚さで被覆し、その
上に式1aの化合物およびスチレン/アクリル酸エステ
ルのコーホリマー(ポリスチレンB)等XtSのテトラ
ヒドロフラン溶液ン被覆し、乾燥する。同じ方法で豹2
00〜/ m”の厚さのベンゾチオキサンチン誘導体(
■式): の層Z均質に蒸着し、その上χ同じ溶液で均質に被覆し
た。乾燥後の層厚はそれぞれ約8μmである。
500 7.35例 5
: ペリレン−3,4,9,10−テトラカルボン酸ジイミ
ドビスベンゾイミダゾール(次の式): からなる均質な顔料蒸着層ケアルミナイズしたポリエス
テルシート上へ約150q/m2の厚さで被覆し、その
上に式1aの化合物およびスチレン/アクリル酸エステ
ルのコーホリマー(ポリスチレンB)等XtSのテトラ
ヒドロフラン溶液ン被覆し、乾燥する。同じ方法で豹2
00〜/ m”の厚さのベンゾチオキサンチン誘導体(
■式): の層Z均質に蒸着し、その上χ同じ溶液で均質に被覆し
た。乾燥後の層厚はそれぞれ約8μmである。
例1に準じて感光度ン測定する:
in 610 2.7IV 7
00 5.464−0 4.7
C〜5μs)式■の顔料を含’iO元導電体2重層(8
μm、(−) 590 ”!帯1t) 12例3 (ハ
oe:yW 5:y))に示すように測定し、第8図の
スペクトルg光度曲縁ン得た。
00 5.464−0 4.7
C〜5μs)式■の顔料を含’iO元導電体2重層(8
μm、(−) 590 ”!帯1t) 12例3 (ハ
oe:yW 5:y))に示すように測定し、第8図の
スペクトルg光度曲縁ン得た。
例 6 :
例1記載のように顔料蒸着層ゼアルミニウムベース材料
上に設け、その上に式1aの輸送化合物およびポリビニ
ルブチラール樹脂(モウイタールB50H)等i1を部
のテトラヒドロフラン溶液ン被覆する。乾燥後の層厚は
約10.9/rIL”である。780−860vの正お
よび負の帯電によるスペクトル感光度の測定結果χ第9
図に示す。測定法は例6による。
上に設け、その上に式1aの輸送化合物およびポリビニ
ルブチラール樹脂(モウイタールB50H)等i1を部
のテトラヒドロフラン溶液ン被覆する。乾燥後の層厚は
約10.9/rIL”である。780−860vの正お
よび負の帯電によるスペクトル感光度の測定結果χ第9
図に示す。測定法は例6による。
例1に準じて測定した感光度は
<+)86r3Vi lx、4〜12.3 μJ/m
2(−) 835V 1lfL/2〜5.3
pである。
2(−) 835V 1lfL/2〜5.3
pである。
例 7 :
式U&による輸送化合物およびポリビニルブチラール(
モウイタールB50H)等重量部のテトラヒドロフラン
溶液ンアルミナイズしたポリエステルシートへF1a、
0.9 / m2の乾燥層厚に均質に被覆する。顔料層
7例1記験のように約180ダ/ z2の厚さで上側に
蒸着する(第4図参照)。
モウイタールB50H)等重量部のテトラヒドロフラン
溶液ンアルミナイズしたポリエステルシートへF1a、
0.9 / m2の乾燥層厚に均質に被覆する。顔料層
7例1記験のように約180ダ/ z2の厚さで上側に
蒸着する(第4図参照)。
この逆配置の感光度測定により正の帯電で次の値が得ら
れる: (+) 680 V* Tny、 〜1.0.6
pJ/cIrL2゜顔料蒸着層なしでは (+) 640 V 、 I!il/1% 12.
Opar/an”。
れる: (+) 680 V* Tny、 〜1.0.6
pJ/cIrL2゜顔料蒸着層なしでは (+) 640 V 、 I!il/1% 12.
Opar/an”。
正帯電(約8007)の際の逆配置のスペクトル?f&
光度は第10図に示される。この配置に加えて約5 g
/ muの厚さで1酸化ケイ素ン真空蒸着により被覆す
る(第5図)。電子写真性質は不変であった。
光度は第10図に示される。この配置に加えて約5 g
/ muの厚さで1酸化ケイ素ン真空蒸着により被覆す
る(第5図)。電子写真性質は不変であった。
第1図〜第5図は本発明による記録材料の植種の層配置
ン示す断面図、第6図は透過率を示す図、第7図〜第1
0図は種々の実施例の感光度ン示す図、第11図および
第12図は本発明の詳細な説明するための断面図である
。 1・・・導電性ベース、2・・・染料層、3・・・を荷
輸送層、4・・・絶縁中間層、5・・・分散層、6・・
・保護層 FIG、6 FIG、7
ン示す断面図、第6図は透過率を示す図、第7図〜第1
0図は種々の実施例の感光度ン示す図、第11図および
第12図は本発明の詳細な説明するための断面図である
。 1・・・導電性ベース、2・・・染料層、3・・・を荷
輸送層、4・・・絶縁中間層、5・・・分散層、6・・
・保護層 FIG、6 FIG、7
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 1、導電性ベース材料、ならびに輸送化合物としてのピ
リミド−〔5′,4′:5,6〕−ピリド−〔1,2−
a〕−ベンゾイミダゾール誘導体、結合剤および染料ま
たは顔料を有する電荷発生層および電荷輸送層からなる
光導電性2重層を有する電子写真記録材料において、輸
送化合物が一般式 I : ▲数式、化学式、表等があります▼ I 〔ここにR1_およびR_2は同じであるかまたは異な
り、水素またはR_3、R_4N基を表わし、R_3お
よびR_4は同じであるかまたは異なり、(C_1〜C
_4)アルキル、ヒドロキシ−(C_1〜C_4)アル
キル、フェニルもしくはベンジルまたは結合するN原子
とともにイミダゾリルもしくはトリアゾリル基を表わし
、 R_5はベンゾチアゾール、ベンゾオキサゾール、ベン
ゾイミダゾールまたはシアノ基を表わす。〕の構造を有
することを特徴とする電子写真記録材料。 2、化合物が一般式II: ▲数式、化学式、表等があります▼II 〔ここにR_1およびR_2はR_3およびR_4とと
もにそれぞれジエチルアミノ基を表わし、R_5はベン
ゾチアゾールまたはシアノ基を表わす。〕の形である特
許請求の範囲第1項記載の記録材料。 3、正の静電帯電で400〜500nmの波長に感光性
であり、負の静電帯電で500〜 800nmの波長に感光性である特許請求の範囲第1項
または第2項記載の記録材料。 4、電荷発生層がブルーおよび(または)バイオレット
染料を含み、またはからなる特許請求の範囲第1項から
第3項までのいずれか1項に記載の記録材料。 5、金属を含むまたは含まないフタロシアニンが顔料と
して存在する特許請求の範囲第4項記載の記録材料。 6、ペリレン−3,4,9,10−テトラカルボン酸2
無水物と芳香族ジアミンの縮合生成物が顔料として存在
する特許請求の範囲第4項記載の記録材料。 7、電荷発生層が1つまたは多数の染料の均質溶液から
設けた染料層からなる特許請求の範囲第1項から第4項
までのいずれか1項に記載の記録材料。 8、電荷輸送層がアルカリ溶性結合剤を含む特許請求の
範囲第1項から第7項までのいずれか1項に記載の記録
材料。 9、スチレンと無水マレイン酸もしくは酢酸ビニルとク
ロトン酸のコーポリマーまたはフェノール樹脂が結合剤
として存在する特許請求の範囲第8項記載の記録材料。 10、電荷発生層が0.05〜3μmの厚さ、電荷輸送
層が4〜20μmの厚さを有する特許請求の範囲第1項
から第9項までのいずれか1項に記載の記録材料。
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