JPH0727232B2 - 電子写真感光体 - Google Patents

電子写真感光体

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JPH0727232B2
JPH0727232B2 JP61182694A JP18269486A JPH0727232B2 JP H0727232 B2 JPH0727232 B2 JP H0727232B2 JP 61182694 A JP61182694 A JP 61182694A JP 18269486 A JP18269486 A JP 18269486A JP H0727232 B2 JPH0727232 B2 JP H0727232B2
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electrophotographic photoreceptor
electrophotographic
compound
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彰 今井
明彦 常田
徹 石井
豊 赤崎
薫 鳥越
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富士ゼロックス株式会社
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    • GPHYSICS
    • G03PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
    • G03GELECTROGRAPHY; ELECTROPHOTOGRAPHY; MAGNETOGRAPHY
    • G03G5/00Recording members for original recording by exposure, e.g. to light, to heat, to electrons; Manufacture thereof; Selection of materials therefor
    • G03G5/02Charge-receiving layers
    • G03G5/04Photoconductive layers; Charge-generation layers or charge-transporting layers; Additives therefor; Binders therefor
    • G03G5/06Photoconductive layers; Charge-generation layers or charge-transporting layers; Additives therefor; Binders therefor characterised by the photoconductive material being organic
    • G03G5/0664Dyes
    • G03G5/0675Azo dyes
    • G03G5/0679Disazo dyes

Description

【発明の詳細な説明】 産業上の利用分野 本発明は、電子写真感光体に関し、詳しくは、特定のア
ゾ顔料を含む感光層を有する電子写真感光体に関する。

従来の技術 従来、電子写真感光材料として、無定形セレン、セレン
合金、硫化カドミウム、酸化亜鉛などの無機系の光導電
性物質や、ポリビニルカルバゾール及びその誘導体に代
表される有機系の光導電性物質が広く知られている。有
機系光導電性物質は、無機系のものに比して、透明性、
皮膜形成性、可撓性、製造性などの点で優れているとい
う利点がある。

更に、近年,種々のアゾ顔料を感光層中に含ませた電子
写真感光体も提案されている。(例えば、特開昭56-211
28号、同56-126839号、同58-42052号、同59-139051号、
同60-3633号及び同60-189759号公報参照) 発明が解決しようとする問題点 上記のような多くの利点を有しながら有機系の光導電性
物質が電子写真感光体に用いられなかったのは、感度及
び耐久性の点で無機系のものに劣るためであった。この
様な欠点を改善する目的で、従来上記種々のアゾ顔料が
提案されているが、未だ十分満足のいくものではなかっ
た。

したがって、本発明は、有機系の光導電性物質を用いた
場合における、上記欠点を改善することを目的とするも
のであって、その目的は、高感度で高耐久性の電子写真
感光体を提供することにある。

問題点を解決するための手段 本発明者等は、従来提案されているような構造式をもつ
アゾ顔料について、更に検討した結果、上記公報に記載
されているアゾ顔料を構成するジアゾ成分あるいはカッ
プリング成分の中から、ジアゾ成分として下記一般式
(II)で表される化合物を、またカップリング成分とし
て下記一般式(III)で表される化合物を選択し、それ
ら化合物をカップリングすることによって合成したビス
アゾ化合物が、電子写真感光体に有利に使用できること
を見出だし、本発明を完成するに至った。

(式中、Aは2価の芳香族炭化水素基又は窒素原子を環
内に含む2価の複素環基を示す。) したがって、本発明の電子写真感光体は、導電性支持体
上の感光層に、下記一般式(I)で表されるビスアゾ化
合物を含有することを特徴とする。

(式中、Aは2価の芳香族炭化水素基又は窒素原子を環
内に含む2価の複素環基を示す。) 以下、本発明を詳細に説明する。

本発明の電子写真感光体において使用する前記一般式
(I)で表されるビスアゾ化合物について、更に説明す
ると、一般式(I)において、Aは、2価の芳香族炭化
水素基、又は窒素原子を環内に含む2価の複素環基を示
す。

2価の芳香族炭化水素基としては、例えば、o−フェニ
レン基などの2価の単環式芳香族炭化水素基、o−ナフ
チレン基、ペリナフチレン基、1,2−アントラキノニル
基、9,10−フェナントリレン基などの2価の縮合多環式
芳香族炭化水素基があげられる。

また、窒素原子を環内に含む2価の複素環基としては、
3,4−ピラゾールジイル基、2,3−ピリジンジイル基、3,
4−ピリジンジイル基、4,5−ピリジンジイル基、5,6−
ベンズイミダゾールジイル基、6,7−キノリンジイル基
等の2価の複素環基があげられる。

本発明において、これ等の2価の芳香族炭化水素基及び
窒素原子を環内に含む2価の複素環基は置換基を有して
もよい。置換基としては、C1〜C18のアルキル基、C1〜C
4のアルコキシ基、C1〜C4のアルコキシカルボニル基、
カルボキシル基、ヒドロキシル基、ニトロ基、シアノ
基、ハロゲン原子、トリフルオロメチル基、カルバモイ
ル基、スルファモイル基及びフェノキシ基などがあげら
れる。

感度及び耐久性を考慮した場合、一般式(I)におい
て、Aとしてはo−フェニレン基、o−ナフチレン基、
ペリナフチレン基、2,3−ピリジンジイル基、3,4−ピリ
ジンジイル基、4,5−ピリジンジイル基、又は9,10−フ
ェナントリレン基が好ましく、置換基としては、アルキ
ル基、アルコキシ基、カルボキシル基、ヒドロキシ基、
ニトロ基及びハロゲン原子が好ましい。

本発明において使用する上記ビスアゾ化合物の具体的な
ものとしては、次のものがあげられる。しかしながら、
本発明におけるビスアゾ化合物が、これ等のものに限定
されるものではない。

本発明において用いる上記ビスアゾ化合物は、例えば、
前記一般式(II)で表されるジアミンを常法によりテト
ラゾ化し、前記一般式(III)で表される化合物とアル
カリの存在下でカップリングするか、あるいは、前記一
般式(II)で表されるジアミンのテトラゾニウム塩を硼
弗化塩又は塩化亜鉛複塩の形で単離した後、適当な溶媒
(例えば、N,N−ジメチルフォルムアミド、ヂメチルス
ルホキシド等)中でアルカリの存在下、前記一般式(II
I)で表される化合物とカップリングすることによって
合成することができる。

本発明において、上記ビスアゾ化合物は、導電性支持体
上に設けられた感光層中に含有させるが、感光層は単層
構造のものでも、また電荷発生層と電荷輸送層とに機能
分離された積層構造のものでもよい。

本発明の電子写真感光体は、例えば(1)導電性支持体
上に、ビスアゾ化合物を、電荷輸送物質を含む結着樹脂
中に分散させてなる感光層を設けたもの、(2)導電性
支持体上に、ビスアゾ化合物および電荷移動錯体を結着
樹脂中に分散させてなる感光層を設けたもの、及び
(3)導電性支持体上に、ビスアゾ化合物を含む電荷発
生層及び電荷輸送物質を含む電荷輸送層を設けたものに
大別することができる。

本発明の電子写真感光体における導電性支持体として
は、アルミニウム、ニッケル、クロム、ステンレススチ
ール等からなる金属板、金属ドラム、又は金属箔及び金
属その他の導電性物質の薄膜を設けたプラスチックフィ
ルム、導電性付与剤を塗布又は含浸させた紙又はプラス
チックフィルム等が用いられる。

本発明において、導電性支持体上に形成する感光層にお
いて、上記ビスアゾ化合物を結着樹脂中に分散させる場
合には、ビスアゾ化合物は、3μ以下、好ましくは0.3
μ以下の粒径の微粒子として分散させ、そしてその配合
量は、感光層に対して20重量%ないし90重量%とするの
が望ましい。

結着樹脂としては、ポリスチレン、シリコーン樹脂、ポ
リカーボネート、アクリル樹脂、メタクリル樹脂、ポリ
エステル、ビニル系重合体、例えば、ポリビニルブチラ
ール等、セルロース類、例えば、セルロースエステル、
セルロースエーテル等、アルキッド樹脂等が使用でき
る。

本発明の電子写真感光体において使用される電荷輸送物
質としては、例えば、N−メチル−N−フェニルヒドラ
ジノ−3−メチリデン−9−エチルカルバゾール、N,N
−ジフェニルヒドラジノ−3−メチリデン−9−エチル
カルバゾール、N,N−ジフェニルヒドラジノ−3−メチ
リデン−9−メチルカルバゾール、p−ジエチルアミノ
ベンズアルデヒド−N,N−ジフェニルヒドラゾン、p−
ジエチルアミノベンズアルデヒド−N,N−ジ(p−メト
キシフェニル)ヒドラゾン、p−ジエチルアミノベンズ
アルデヒド−N−(α−ナフチル)−N−フェニルヒド
ラゾン、β,β−ジ(4−メトキシフェニル)アクロレ
インジフェニルヒドラゾン等のヒドラゾン類、1−フェ
ニル−3−(p−ジエチルアミノスチリル)−5−(p
−ジエチルアミノスチリル)−5−(p−ジエチルアミ
ノフェニル)ピラゾリン、1−[キノリル(2)]−3
−(p−ジエチルアミノスチリル)−5−(p−ジエチ
ルアミノフェニル)ピラゾリン等のピラゾリン類、2−
(p−ジプロピルアミノフェニル)−4−(p−ジメチ
ルアミノフェニル)−5−(2−クロロフェニル)オキ
サゾール、2−(p−ジエチルアミノスチリル)−6−
ジエチルアミノベンズオキサゾール等のオキサゾール系
化合物、2,5−ビス(p−ジエチルアミノフェニル)−
1,3,4−オキサジアゾール、2,5−ビス(4′−ジエチル
アミノ−2′−メチルフェニル)−1,3,4−オキサジア
ゾール等のオキサジアゾール系化合物、ビス(4−ジエ
チルアミノ−2−メチルフェニル)−フェニルメタン等
のトリアリールメタン系化合物、トリフェニルアミン、
2,4′,4″−トリメチルトリフェニルアミン、1,1−ビス
[4′−N,N−ジ(p−メチルフェニル)アミノフェニ
ル]シクロヘキサン等のトリアリールアミン系化合物、
5−(p−ジエチルアミノスチリルアントラセン等のア
ントラセン系化合物、α−フェニル−4′−N,N−ジフ
ェニルアミノスチルベン、4′−N,N−ジ(p−メトキ
シフェニル)アミノスチルベン等のスチルベン系化合
物、N,N′−ジフェニル−N,N′−ビス(3−メチルフェ
ニル)−[1,1′−ビフェニル]−4,4′−ジアミン、3,
3′−ジメチル−N,N,N′,N′−テトラキス(4−メチル
フェニル)−[1,1′−ビフェニル]−4,4′−ジアミン
等のベンジジン系化合物等があげられ、これ等は結着樹
脂中に含有させる。さらにまた、ポリ−N−ビニルカル
バゾール、ハロゲン化ポリ−N−ビニルカルバゾール、
ポリビニルアントラセン、ポリ−9−ビニルフェニルア
ントラセン、ポリビニルピレン、ポリビニルエクリジ
ン、ポリビニルアセナフチレン、ポリグリシジルカルバ
ゾール、ピレン−ホルムアルデヒド樹脂、エチルカルバ
ゾール−ホルムアルデヒド樹脂等の光導電性ポリマーが
あげられ、これ等はそれ自体で層を形成してもよい。

本発明において、感光層が積層構造の場合には、電子写
真感光体の感度が高く、残留電位が低いので好ましい。
この場合、電荷発生層は、上記のようにアゾ化合物を、
結着樹脂中に分散させて形成してもよいが、ビスアゾ化
合物の昇華又は蒸着によって形成してもよい。また、電
荷発生層あるいは電荷輸送層のどちらを上層に設けても
よく、電荷発生層を上層に設けた場合には電子写真感光
体は、正帯電型として、電荷輸送層を上層に設けた場合
には、負帯電型として用いることができる。

本発明の電子写真感光体において上記の感光層と導電性
支持体の間には接着層を設けてもよい。接着層は、通常
用いられている、例えば、ポリエステル等の合成樹脂に
よって構成され、通常、膜厚0.5〜5μ程度に形成され
る。

実施例 以下、本発明を実施例によって説明する。

実施例1 ポリビニルブチラール樹脂(商品名:BLX積水化学(株)
製)1重量部をシクロヘキサノン40重量部に溶解し、そ
の中に例示化合物No.1を3重量部混合し、次いでペイン
トシエーカーにてよく分散し、これをアプリケーターに
てアルミニウムシート上に塗布し、乾燥して、電荷発生
層を形成した。乾燥後の膜厚は0.2μmであった。

形成された電荷発生層上にN,N′−ジフェニル−N,N′−
ビス(3−メチルフェニル)−[1,1′−ビフェニル]
−4,4′−ジアミン1重量部、ポリカーボネート樹脂
(商品名:レキサン145、GE社製、分子量35,000〜40,00
0)1重量部、ジクロルメタン15重量部からなる均一溶
液をアプリケーターで塗布し、乾燥して電荷輸送層を形
成した。膜厚は20μmであった。

このようにして得られた電子写真感光体を、静電複写紙
試験装置(川口電機製作所製SP-428)を用いて、以下の
特性評価を行った。まず、−6KVのコロナ帯電を施し
て、負帯電させた後、2秒間暗所に放置し、その時の表
面電位Vpo(volt)を測定し、次いで、タングステンラ
ンプを用いて表面の照度が5ルックスになるようにして
光を照射し、その表面電位がVpoの1/2になるまでの時間
を求め、露光量E1/2(lux・sec)を算出した。

さらに同様の測定を20回繰り返して行った。

結果は、第1表に示す通りである。

実施例2〜8 実施例1において、例示化合物No.1の代わりに、例示化
合物No.2、3、9、12、14、15又は16(それぞれ実施例
2〜8)を用いた以外は、実施例1と同様にして電子写
真感光体を作製し、その特性評価を行った。結果は第2
表に示す通りである。

比較例1〜3 実施例1において、例示化合物No.1の代わりに、下記構
造式(1)、(2)又は(3)で示される化合物(それ
ぞれ比較例1、2又は3)を用いた以外は、実施例1と
同様にして電子写真感光体を作成し、その特性評価を行
なった。結果は第3表に示す通りである。

以上の結果から、本発明におけるビスアゾ化合物は、従
来提案されているアゾ顔料と比べた場合においても優れ
た電子写真特性を示すことが分る。

発明の効果 本発明の電子写真感光体は、前記ビスアゾ化合物を用い
て構成されているから、従来の有機系光導電性物質を用
いた電子写真感光体に比して、感度及び耐久性の点で優
れたものとなっている。

───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 今井 彰 神奈川県南足柄市竹松1600番地 富士ゼロ ックス株式会社竹松事業所内 (72)発明者 石井 徹 神奈川県南足柄市竹松1600番地 富士ゼロ ックス株式会社竹松事業所内 (56)参考文献 特開 昭56−126839(JP,A) 特開 昭56−21128(JP,A)

Claims (1)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項1】導電性支持体上に、下記一般式 (式中、Aは2価の芳香族炭化水素基又は窒素原子を環
    内に含む2価の複素環基を示す。) で表されるビスアゾ化合物を含有する感光層を有するこ
    とを特徴とする電子写真感光体。
JP61182694A 1986-08-05 1986-08-05 電子写真感光体 Expired - Lifetime JPH0727232B2 (ja)

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