JPS61109056A - 積層型電子写真感光体 - Google Patents
積層型電子写真感光体Info
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- JPS61109056A JPS61109056A JP59230982A JP23098284A JPS61109056A JP S61109056 A JPS61109056 A JP S61109056A JP 59230982 A JP59230982 A JP 59230982A JP 23098284 A JP23098284 A JP 23098284A JP S61109056 A JPS61109056 A JP S61109056A
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- Japan
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- group
- alkyl group
- hydrogen atom
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- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B67/00—Influencing the physical, e.g. the dyeing or printing properties of dyestuffs without chemical reactions, e.g. by treating with solvents grinding or grinding assistants, coating of pigments or dyes; Process features in the making of dyestuff preparations; Dyestuff preparations of a special physical nature, e.g. tablets, films
- C09B67/0025—Crystal modifications; Special X-ray patterns
- C09B67/0026—Crystal modifications; Special X-ray patterns of phthalocyanine pigments
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B67/00—Influencing the physical, e.g. the dyeing or printing properties of dyestuffs without chemical reactions, e.g. by treating with solvents grinding or grinding assistants, coating of pigments or dyes; Process features in the making of dyestuff preparations; Dyestuff preparations of a special physical nature, e.g. tablets, films
- C09B67/0001—Post-treatment of organic pigments or dyes
- C09B67/0014—Influencing the physical properties by treatment with a liquid, e.g. solvents
- C09B67/0016—Influencing the physical properties by treatment with a liquid, e.g. solvents of phthalocyanines
-
- G—PHYSICS
- G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
- G03G—ELECTROGRAPHY; ELECTROPHOTOGRAPHY; MAGNETOGRAPHY
- G03G5/00—Recording members for original recording by exposure, e.g. to light, to heat, to electrons; Manufacture thereof; Selection of materials therefor
- G03G5/02—Charge-receiving layers
- G03G5/04—Photoconductive layers; Charge-generation layers or charge-transporting layers; Additives therefor; Binders therefor
- G03G5/06—Photoconductive layers; Charge-generation layers or charge-transporting layers; Additives therefor; Binders therefor characterised by the photoconductive material being organic
- G03G5/0664—Dyes
- G03G5/0696—Phthalocyanines
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
〈産業上の利用分野〉
本発明は近赤外の波長域に至るまで高い感度を有する積
層型電子写真感光体に関する。
層型電子写真感光体に関する。
〈従来の技術〉
従来、電子写真用感光体の感光層にはセレン、硫化カド
ミウム、醸化亜鉛、等の光導電性物質が広く用いられて
いる。
ミウム、醸化亜鉛、等の光導電性物質が広く用いられて
いる。
また、ポリビニルカルバゾールに代表される有機系の光
導電性物質を電子写真感光体の感光層に用いる研究が進
みその幾つかが実用化されてきた。
導電性物質を電子写真感光体の感光層に用いる研究が進
みその幾つかが実用化されてきた。
有機系の光導電性物質は無機系のものに比し、軽量であ
る、成膜が容易である、感光体の製造が容易である等の
利点を有する。
る、成膜が容易である、感光体の製造が容易である等の
利点を有する。
また、近年、従来の白色光のかわシにレーザー光を光源
とし、高速化、高画質、ノンインパクト化をメリットと
したレーザービームプリンター等が広く普及するに至シ
、その要求に耐えうる感光体の開発が望まれている。
とし、高速化、高画質、ノンインパクト化をメリットと
したレーザービームプリンター等が広く普及するに至シ
、その要求に耐えうる感光体の開発が望まれている。
特にレーザー光の中でも近年進展が著るしい半導体レー
ザーを光源とする方式が種々試みられておシ、この場合
、該光源の波長はｒ ００ ｎｍ前後であることからＩ
００ ｎｍ前後の長波長光に対し高感度な特性を有す
る感光体が強く望まれている。
ザーを光源とする方式が種々試みられておシ、この場合
、該光源の波長はｒ ００ ｎｍ前後であることからＩ
００ ｎｍ前後の長波長光に対し高感度な特性を有す
る感光体が強く望まれている。
この要求を満たす有機系材料としては従来、スクアリッ
ク酸メチン系色素、インドリン系色素、シアニン系色素
、ビリリウム系色素、ポリアゾ系色素、フタロシアニン
系色素、ナフトキノン系色素等が知られているがスクア
リック酸メチン系色素、インドリン系色素、シアニン系
色素、ビリリウム系色素は長波長化が可能であるが実用
的安定性（繰返えし特性）に欠け、ポリアゾ系色素は長
波長化が難しくかつ製造的に不利であり、また、ナフト
キノン系色素は感度的に雛があるのが現状である。
ク酸メチン系色素、インドリン系色素、シアニン系色素
、ビリリウム系色素、ポリアゾ系色素、フタロシアニン
系色素、ナフトキノン系色素等が知られているがスクア
リック酸メチン系色素、インドリン系色素、シアニン系
色素、ビリリウム系色素は長波長化が可能であるが実用
的安定性（繰返えし特性）に欠け、ポリアゾ系色素は長
波長化が難しくかつ製造的に不利であり、また、ナフト
キノン系色素は感度的に雛があるのが現状である。
フタロシアニン系色素のうち、金属フタロシアニン化合
物を用いた感光体は米国特許第ＪＪｊ７りｔり号明細書
、特開昭ダグ−１１１３６号公報、米国特許第ダコ１４
！２０７号明細書、英国特許第１２４１弘２２号明細書
等から明らかなように感度ピークはその中心金属によシ
変動するが、いずれも７００−７ ｊ Ｏｎｍと比較的
長波長側にある。しかし、７ｊＯｎｍ以上では漸次感度
は低下し実用的感度ではない。
物を用いた感光体は米国特許第ＪＪｊ７りｔり号明細書
、特開昭ダグ−１１１３６号公報、米国特許第ダコ１４
！２０７号明細書、英国特許第１２４１弘２２号明細書
等から明らかなように感度ピークはその中心金属によシ
変動するが、いずれも７００−７ ｊ Ｏｎｍと比較的
長波長側にある。しかし、７ｊＯｎｍ以上では漸次感度
は低下し実用的感度ではない。
また、特開昭！ターμ２ｊ１］明細書には、チタニウム
オキシ７タロシアニン類を基盤上に蒸着して、Ｍ、荷発
生層を作成し更にその上にλ、６−シメトキシータ、１
０−ジヒドロキシアントラセンを主成分とする電荷移動
層を設けた電子写真感光体が記載されているが、同感光
体は、残留電位が高く、使用方法にやや制約を受け。
オキシ７タロシアニン類を基盤上に蒸着して、Ｍ、荷発
生層を作成し更にその上にλ、６−シメトキシータ、１
０−ジヒドロキシアントラセンを主成分とする電荷移動
層を設けた電子写真感光体が記載されているが、同感光
体は、残留電位が高く、使用方法にやや制約を受け。
かつ蒸着法による膜厚の不均一性から諸１１Ｉ。負特性
の再現性という点で不利であシ、又、感光体の工業的規
模での大量生産上制約を受けざるを得ない。−力感光体
そめものの問題として露光に使用されるレーザー光の基
盤反射が主原因と考えられる干渉縞の発生等が起夛その
解決方法としていくつかの技術が公知である。
の再現性という点で不利であシ、又、感光体の工業的規
模での大量生産上制約を受けざるを得ない。−力感光体
そめものの問題として露光に使用されるレーザー光の基
盤反射が主原因と考えられる干渉縞の発生等が起夛その
解決方法としていくつかの技術が公知である。
その１つの手段として電荷発生層の膜厚を厚くし、露光
したレーザー光を吸収させて基盤からの反射を無くする
方法が知られているが、従来の蒸着法では形成できる膜
厚に限度があり又コントロールも難しい。
したレーザー光を吸収させて基盤からの反射を無くする
方法が知られているが、従来の蒸着法では形成できる膜
厚に限度があり又コントロールも難しい。
これに比してバインダー分散液を塗布して電荷発生層を
作成する方法は任意の厚さで、再現性良く、コントロー
ルも容易であシ、蒸着時の高度真空装置も不用であり、
加えて加熱による熱分解、熱変性を避けることができる
し、蒸着法の如く、蒸着後、種々の方法で蒸着品の結晶
化を行なわねばならないといった工業的生産上でのわず
られしさも無いので有利である。
作成する方法は任意の厚さで、再現性良く、コントロー
ルも容易であシ、蒸着時の高度真空装置も不用であり、
加えて加熱による熱分解、熱変性を避けることができる
し、蒸着法の如く、蒸着後、種々の方法で蒸着品の結晶
化を行なわねばならないといった工業的生産上でのわず
られしさも無いので有利である。
〈発明が解決しようとする問題点〉
本発明者らは、帯電性良好で残留電位も極めて低く、か
つ良好な耐久性を有しなから２００ｎｍ前後に強い感度
を有する感光体を提供する有機系の光導電性物質につい
て鋭意検討を重ねた。
つ良好な耐久性を有しなから２００ｎｍ前後に強い感度
を有する感光体を提供する有機系の光導電性物質につい
て鋭意検討を重ねた。
〈問題点を解決するための手段〉
電荷発生物質としてチタニウム７タロシアニン類を使用
し、バインダー分散液を塗布して電荷発生層を形成し、
更にこの電荷発生層上に積層する電荷移動層中の電荷移
動物質として、公知の種々めもののうち、ヒドラゾン系
化合物を使用することによって所期の目的を達成して本
発明に到達した。
し、バインダー分散液を塗布して電荷発生層を形成し、
更にこの電荷発生層上に積層する電荷移動層中の電荷移
動物質として、公知の種々めもののうち、ヒドラゾン系
化合物を使用することによって所期の目的を達成して本
発明に到達した。
即ち、本発明の要旨は
導電性支持体上に、下記一般式（１）
（上記式中、Ｘは水素原子、低級アルキル基、低級アル
コキシ基、アリルオキシ基、ニトロ基、シアノ基、水酸
基、ベンジル基オキシ基又はハロゲン原子を表わし、Ｙ
はハロゲン原子、アルコキシ基、又は酸素原子を表わし
、ｎは１から２までの整数を表わし１ｍはＱからダの整
数を表わす。） で表わされるチタンフタロシアニン化合物とバインダー
ポリマーを含む電荷発生層上にヒドラゾン系化合物のバ
インダーポリマーを含む電荷移動層を積層してなること
を特徴とする電子写真感光体に存する。
コキシ基、アリルオキシ基、ニトロ基、シアノ基、水酸
基、ベンジル基オキシ基又はハロゲン原子を表わし、Ｙ
はハロゲン原子、アルコキシ基、又は酸素原子を表わし
、ｎは１から２までの整数を表わし１ｍはＱからダの整
数を表わす。） で表わされるチタンフタロシアニン化合物とバインダー
ポリマーを含む電荷発生層上にヒドラゾン系化合物のバ
インダーポリマーを含む電荷移動層を積層してなること
を特徴とする電子写真感光体に存する。
以下本発明の詳細な説明するに本発明の電子写真用感光
体の感光層に含まれるチタンフタロシアニン類は前記一
般式ＣＩ）で示される。
体の感光層に含まれるチタンフタロシアニン類は前記一
般式ＣＩ）で示される。
一般式（１）において又は水素原子、メチル基、エチル
基等の低級アルキル基；メトキシ基、エトキシ基等の低
級アルコキシ基；アリルオキシ基；ニトロ基；シアノ基
：水酸基；ベンジルオキシ基；又は臭素原子、塩素原子
等のハロゲン原子を表わす。Ｙは塩素原子、臭素原子等
のハロゲン原子；メトキシ基、エトキシ基等のアルコキ
シ基；又は酸素原子を表わす。
基等の低級アルキル基；メトキシ基、エトキシ基等の低
級アルコキシ基；アリルオキシ基；ニトロ基；シアノ基
：水酸基；ベンジルオキシ基；又は臭素原子、塩素原子
等のハロゲン原子を表わす。Ｙは塩素原子、臭素原子等
のハロゲン原子；メトキシ基、エトキシ基等のアルコキ
シ基；又は酸素原子を表わす。
特に、Ｘが水素原子又はメチル基で、Ｘが酸素原子のも
のが好ましい。
のが好ましい。
チタンフタロシアニア傾線、下記に示すような公知の反
応式に従って合成できる。
応式に従って合成できる。
有機溶剤としては、キノリン、α−クロロナフタレン、
β−クロロナフタレ／、α−メチルナフタレン、メトキ
シナフタレン、ジフェニルエーテル、ジフェニルメタン
、ジフェニルエタン、エチレンクリコール、ジアルキル
エーテル、高級脂肪族アミン等の反応に不活性な高沸点
有機溶剤が望ましく、反応温度は通常２０００〜３００
℃が望ましい。また、場合によっては無溶媒でも１６０
℃以上に加熱すると反応は進行する。
β−クロロナフタレ／、α−メチルナフタレン、メトキ
シナフタレン、ジフェニルエーテル、ジフェニルメタン
、ジフェニルエタン、エチレンクリコール、ジアルキル
エーテル、高級脂肪族アミン等の反応に不活性な高沸点
有機溶剤が望ましく、反応温度は通常２０００〜３００
℃が望ましい。また、場合によっては無溶媒でも１６０
℃以上に加熱すると反応は進行する。
上記反応式に従えば、得られるチタンフタロシアニン化
合物は、ＰｃＴ１０４ （但し、Ｐ、はフタロシアニン
残基を表わす。）の形であるが、通常、加水分解によｊ
） ＦａＴｌｏが１部形成し、それらの混合物として得
られる。アンモニア水処理（１０Ｑ’Ｃ）等によシ、完
全に加水分解させることもできる（特開昭！ター／６６
りｊＰ号明細書く、０−ジカルボン酸類、フタル酸無水
物類、フタルイミド類、フタル酸ジアミド類等も原料と
して使用できる。
合物は、ＰｃＴ１０４ （但し、Ｐ、はフタロシアニン
残基を表わす。）の形であるが、通常、加水分解によｊ
） ＦａＴｌｏが１部形成し、それらの混合物として得
られる。アンモニア水処理（１０Ｑ’Ｃ）等によシ、完
全に加水分解させることもできる（特開昭！ター／６６
りｊＰ号明細書く、０−ジカルボン酸類、フタル酸無水
物類、フタルイミド類、フタル酸ジアミド類等も原料と
して使用できる。
上述のようにして得られたチタンフタロシアニン化合物
の精製は、一般の有機顔料と同様に昇華精製、再結晶精
製、有機溶剤処理、高沸点有機溶剤による熱懸濁精製、
硫酸溶解後の再沈澱法、アルカリ洗浄性等公知の方法に
従って行なうことができる。かかる精製は、単に不純物
除去にとどまらず、ＰｏＴＩＣＬＨの加水分解も意図し
ておシ、これらの手法によシ得られるフタロシアニン化
合物の電気特性は著しく変化するので％精製したフタロ
シアニンを使用するのが好ましい。
の精製は、一般の有機顔料と同様に昇華精製、再結晶精
製、有機溶剤処理、高沸点有機溶剤による熱懸濁精製、
硫酸溶解後の再沈澱法、アルカリ洗浄性等公知の方法に
従って行なうことができる。かかる精製は、単に不純物
除去にとどまらず、ＰｏＴＩＣＬＨの加水分解も意図し
ておシ、これらの手法によシ得られるフタロシアニン化
合物の電気特性は著しく変化するので％精製したフタロ
シアニンを使用するのが好ましい。
有機溶剤処理、熱懸濁精製に用いられる有機溶剤として
はキシレン、ナフタレン、トルエン、モノクロロベンゼ
ン、トリクロロベンゼン、〇−ジクロロベンゼン、クロ
ロホルム、テトラクロロエタン、アセトアミド、Ｎ−−
ジメチルホルムアミド、Ｎ、Ｎ−ジメチルアセトアミド
、Ｎ−メチルピロリドン等の他に前述した反応に用いた
有機溶剤類、水、メタノール、エタノール、グロパノー
ル、ブタノール、ピリジン、アセトロ ン、メチルエチルケトン、テトラヒトタフラン等の有機
溶剤が使用可能であるが、特に熱懸濁精製には高沸点有
機溶剤が望ましい。
はキシレン、ナフタレン、トルエン、モノクロロベンゼ
ン、トリクロロベンゼン、〇−ジクロロベンゼン、クロ
ロホルム、テトラクロロエタン、アセトアミド、Ｎ−−
ジメチルホルムアミド、Ｎ、Ｎ−ジメチルアセトアミド
、Ｎ−メチルピロリドン等の他に前述した反応に用いた
有機溶剤類、水、メタノール、エタノール、グロパノー
ル、ブタノール、ピリジン、アセトロ ン、メチルエチルケトン、テトラヒトタフラン等の有機
溶剤が使用可能であるが、特に熱懸濁精製には高沸点有
機溶剤が望ましい。
次に、バインダーポリマーとしてはスチレン、酢酸ビニ
ル、アクリル酸メチルエステル、アク１） ｋ ｆｉｌ
ｘチルエステル、アクリル酸ベンジルエステル、メタ
クリル酸エステル等のビニル化合物の重合体又はその共
重合体；ポリエステル；ポリカーボネート；ポリスルホ
／：ポリビニル７’ チラール；フェノキシ樹脂；セル
ロースエステル、セルロースエーテル等のセルロース系
樹脂；ウレタン樹脂；エポキシ樹脂等が挙げられ、バイ
ンダーポリマーの使用量は、通常、チタンフタロシアニ
ン化合物に対し、０．／−ｊｔｔ倍の範囲である。
ル、アクリル酸メチルエステル、アク１） ｋ ｆｉｌ
ｘチルエステル、アクリル酸ベンジルエステル、メタ
クリル酸エステル等のビニル化合物の重合体又はその共
重合体；ポリエステル；ポリカーボネート；ポリスルホ
／：ポリビニル７’ チラール；フェノキシ樹脂；セル
ロースエステル、セルロースエーテル等のセルロース系
樹脂；ウレタン樹脂；エポキシ樹脂等が挙げられ、バイ
ンダーポリマーの使用量は、通常、チタンフタロシアニ
ン化合物に対し、０．／−ｊｔｔ倍の範囲である。
ｔた、チタン７タロシアニン化合物は、バインダー中に
７μｍ以下の微粒子状態で存在させるのが望ましい。
７μｍ以下の微粒子状態で存在させるのが望ましい。
次いで、電荷移動層中の主°要成分であるヒドラゾｙ系
化合物は下記一般式（Ｉ［Ａ）、（ＩＩＢ）で表わされ
、特に一般式〔■ムコ中Ｒ１がメチル基、エテル基 Ｒ
２がメチル基、フェニル基 Ｒ３は水素原子、一般式（
ＩＢ）中ＸＩおよびＹｌはメトキシ基 Ｒ４はメチル基
、フェニル基 Ｒ５は水素原子 ｍｉおよびｔＦｉｉ、
ｐはＯのものが好ましい。
化合物は下記一般式（Ｉ［Ａ）、（ＩＩＢ）で表わされ
、特に一般式〔■ムコ中Ｒ１がメチル基、エテル基 Ｒ
２がメチル基、フェニル基 Ｒ３は水素原子、一般式（
ＩＢ）中ＸＩおよびＹｌはメトキシ基 Ｒ４はメチル基
、フェニル基 Ｒ５は水素原子 ｍｉおよびｔＦｉｉ、
ｐはＯのものが好ましい。
具体的には、例えが、下記表１及び表２に足表 ｌ
（上記式中で Ｒ１はメチル基、エチル基、ブチル基等
のアルキル基、置換アルキル基、ベンジル基等のアラル
キル基、アリル基又はメトキシカルボニルエチル基、エ
トキシカルボニルエチル基、ブトキシカルボニルエチル
基等のアルコキシカルボニルエチル基を表わし Ｒ２は
メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基等のアルキ
ル基、アリル基、置換アルキル基、フェニル基、ナフチ
ル基又はベンジル基等の７ラルキル基を表わし、Ｒ３は
水素原子、メチル基、エチル基等のアルキル基、メトキ
シ基、エトキシ基等のアルコキク基、又は塩素原子、臭
素原子等のハロゲン原子を表わす。
のアルキル基、置換アルキル基、ベンジル基等のアラル
キル基、アリル基又はメトキシカルボニルエチル基、エ
トキシカルボニルエチル基、ブトキシカルボニルエチル
基等のアルコキシカルボニルエチル基を表わし Ｒ２は
メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基等のアルキ
ル基、アリル基、置換アルキル基、フェニル基、ナフチ
ル基又はベンジル基等の７ラルキル基を表わし、Ｒ３は
水素原子、メチル基、エチル基等のアルキル基、メトキ
シ基、エトキシ基等のアルコキク基、又は塩素原子、臭
素原子等のハロゲン原子を表わす。
表 コ
一般式ＣＩＩＢ）
（上記式中で、ｘｌ、ＹＩおよびＲ５は水素原子。
メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、ヘキシル
基等の低級アルキル基、ジメチルアミノ基、ジエチルア
ミノ基等のジアルキルアミノ基、メトキシ基、エトキシ
基、プロポキク基、ブトキシ基等の低級アルコキシ基、
フェノキシ基又はベンジルオキシ基、フェネチルオキシ
基等のアリールアルコキ７基を表わし、Ｒ４は水素原子
、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、ヘキシ
ル基等の低級アルキル基、アリル基、フェニル基又はベ
ンジル基、フェネチル基等のアラルキル基を表わし、ｍ
五およびｔは／またはコの整数を表わし、ｐ Ｉ′ｉ０
または／を表わす。） 電荷発生層は、例えば、前記一般式（１）で表わされる
チタンフタロシアニン化合物を適当な溶媒中に単独又は
バインダーポリ寸−中に溶解又は分散させて得られる塗
布液を導電性支持体上に塗布、乾燥することにより得ら
れる。
基等の低級アルキル基、ジメチルアミノ基、ジエチルア
ミノ基等のジアルキルアミノ基、メトキシ基、エトキシ
基、プロポキク基、ブトキシ基等の低級アルコキシ基、
フェノキシ基又はベンジルオキシ基、フェネチルオキシ
基等のアリールアルコキ７基を表わし、Ｒ４は水素原子
、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、ヘキシ
ル基等の低級アルキル基、アリル基、フェニル基又はベ
ンジル基、フェネチル基等のアラルキル基を表わし、ｍ
五およびｔは／またはコの整数を表わし、ｐ Ｉ′ｉ０
または／を表わす。） 電荷発生層は、例えば、前記一般式（１）で表わされる
チタンフタロシアニン化合物を適当な溶媒中に単独又は
バインダーポリ寸−中に溶解又は分散させて得られる塗
布液を導電性支持体上に塗布、乾燥することにより得ら
れる。
通常、電荷発生層は０．／〜ｌμの膜厚となるように塗
布する。
布する。
塗布液調液用の溶媒としては、ブチルアミン、エチレン
ジアミン等の塙基注烙媒：テトラヒドロフラン、メチル
テトラヒドロフラン％ ／ｌ弘−シオキサン、ジエチレ
ングリコールジメチルエーテル等のエーテル類；メチル
エチルケトン、シクロヘキサノｙ等のケトン類：トルエ
ン、キシレン等の芳香族炭化水素； Ｎ、Ｎ−ジメチル
ホルムアミド、アセトニトリル、Ｎ−メチルピロリドン
、ジメチルスルホキシド等の非プロトンｆ！＋極性溶媒
；メタノール、エタノール、イングロパノール等のアル
コール類：酢酸エチル、蟻酸メチル、メチルセロソルブ
アセテート等のエステル類；ジクロロエタン、クロロホ
ルム等の塩素化炭化水素類が挙げられる。これらの溶剤
は単独またはコ種類以上を混合して用いることができる
。バインダーポリマーを用いるときは、ポリマーを溶解
するものであることが望ましい。
ジアミン等の塙基注烙媒：テトラヒドロフラン、メチル
テトラヒドロフラン％ ／ｌ弘−シオキサン、ジエチレ
ングリコールジメチルエーテル等のエーテル類；メチル
エチルケトン、シクロヘキサノｙ等のケトン類：トルエ
ン、キシレン等の芳香族炭化水素； Ｎ、Ｎ−ジメチル
ホルムアミド、アセトニトリル、Ｎ−メチルピロリドン
、ジメチルスルホキシド等の非プロトンｆ！＋極性溶媒
；メタノール、エタノール、イングロパノール等のアル
コール類：酢酸エチル、蟻酸メチル、メチルセロソルブ
アセテート等のエステル類；ジクロロエタン、クロロホ
ルム等の塩素化炭化水素類が挙げられる。これらの溶剤
は単独またはコ種類以上を混合して用いることができる
。バインダーポリマーを用いるときは、ポリマーを溶解
するものであることが望ましい。
上記電荷発生層を塗布する導を注支持体としては、周知
の〜；子写真感光体に採用されているものがいずれも使
用できる。具体的には例えばアルミニウム、銅等の金旋
ド、ラム、シートあるいはこれらの金属箔のラミネート
物、蒸着物が挙げられる。更に、金皐粉末、カーボンブ
ラック、ヨウ化銅、高分子電解質等の導ＫＩ’＋物質を
適当なバインダーとともに塗布して導電、処理したプラ
スチックフィルム、プラスチックドラム、紙、給管等が
紡げられる。また、金属粉末、カーボンブラック、炭素
繊維等の導電性物ａを含有し、導電性となったグラスチ
ックのシートやドラムが挙げられる。
の〜；子写真感光体に採用されているものがいずれも使
用できる。具体的には例えばアルミニウム、銅等の金旋
ド、ラム、シートあるいはこれらの金属箔のラミネート
物、蒸着物が挙げられる。更に、金皐粉末、カーボンブ
ラック、ヨウ化銅、高分子電解質等の導ＫＩ’＋物質を
適当なバインダーとともに塗布して導電、処理したプラ
スチックフィルム、プラスチックドラム、紙、給管等が
紡げられる。また、金属粉末、カーボンブラック、炭素
繊維等の導電性物ａを含有し、導電性となったグラスチ
ックのシートやドラムが挙げられる。
電荷移動層は前記゛ヱ荷発生層上に積層して形成される
。逆に導電性支持体上に電荷移動層を形成し、その上に
電荷発生層を＃層してもよいが、通常は電荷発生層のＰ
厚が薄いため、摩耗や汚れから電荷発生層を保護するた
めに前者のタイプが多く用いられる。
。逆に導電性支持体上に電荷移動層を形成し、その上に
電荷発生層を＃層してもよいが、通常は電荷発生層のＰ
厚が薄いため、摩耗や汚れから電荷発生層を保護するた
めに前者のタイプが多く用いられる。
′電荷移動層ｉｊ′電荷発生層で発生した電荷キャリヤ
ーを移動させる層であり、上記したヒドラゾ／系化合物
である１に荷キャリヤー移動媒体を含有する。雷、荷キ
ャリヤー移動媒体はバインダーポリマーに対し普通０，
２〜ｉ、ｚ重量倍、好ましくは０．３〜／、２重量倍使
用される。
ーを移動させる層であり、上記したヒドラゾ／系化合物
である１に荷キャリヤー移動媒体を含有する。雷、荷キ
ャリヤー移動媒体はバインダーポリマーに対し普通０，
２〜ｉ、ｚ重量倍、好ましくは０．３〜／、２重量倍使
用される。
バインダーポリマーとしては、電荷発生層に用いられる
のと同様のポリマーが使用され、前記電荷キャリヤー移
動媒体と共に溶媒に溶解して塗布液を調製し、塗布、乾
燥して電荷移＠７―を形成させる。電荷萼動層の膜厚は
ｊ −！ ０μｍであり、好ましくはｉｏ〜３０μｍで
ある。
のと同様のポリマーが使用され、前記電荷キャリヤー移
動媒体と共に溶媒に溶解して塗布液を調製し、塗布、乾
燥して電荷移＠７―を形成させる。電荷萼動層の膜厚は
ｊ −！ ０μｍであり、好ましくはｉｏ〜３０μｍで
ある。
勿論、本発明の電子写真用感光体の感光層は周知の増感
剤を含んでいてもよい。好適な増感剤としては有機光導
置注物質と電荷移動錯体を形成するルイス酸や染料色素
が挙けられる。ルイス酸としては、例えばクロラニル、
コ、３−ジクロロ−／、４ｔ−す７トキノン、−−メチ
ルアントラキノン、ｌ−ニトロアントラキノン、／−ｐ
ｏ ｏ −ｊ−ニトロアントラキノン、コークロロア
ントラキノン、フェナントレンキノンのようなキノン類
、弘−ニトロベンズアルデヒドなどのアルデヒド類、タ
ーベンゾイルアントラセン、インダンジオン、３．ｊ−
シニトロペンソフｚ ／ ｙ 、 Ｊ、Ｊ’、！、！’
−テトラニトロベンゾフェノン等のケトン類、無水フタ
ル酸、≠−クロロナフタル酸無水物等の酸無水物、テト
ラシアノエチレン、テレ７タラルｉロノニトリル、φ−
二トロベンザルマロノニトリル、４ｃ＋（ｐ−二トｏ
ヘｙ ／ イルオキシ）ベンザルマロノニトリル等のシ
アノ化合物；３−ベンザル７タリド、３−（α−７アノ
ーｐ−ニトロベンザル）フタリ）”、Ｊ−（α−シアノ
−ｐ−ニトロベンザｉ）−弘、！、６．７−チトラクロ
ロ７タリド等のフタリド類等の電子吸引性化合物があげ
られる。染料としては、例えばメチルバイオレット、ブ
リリアントグリーン、クリスタルバイオレット等のトリ
フェニルメタン染料、メチレンブルーなどのチアジン染
料、キニザリン等のキノン染料およびシアニン染料やピ
リリウム塩、チアピリリウム塩、ベンゾピリリウム塩等
が挙げられる。
剤を含んでいてもよい。好適な増感剤としては有機光導
置注物質と電荷移動錯体を形成するルイス酸や染料色素
が挙けられる。ルイス酸としては、例えばクロラニル、
コ、３−ジクロロ−／、４ｔ−す７トキノン、−−メチ
ルアントラキノン、ｌ−ニトロアントラキノン、／−ｐ
ｏ ｏ −ｊ−ニトロアントラキノン、コークロロア
ントラキノン、フェナントレンキノンのようなキノン類
、弘−ニトロベンズアルデヒドなどのアルデヒド類、タ
ーベンゾイルアントラセン、インダンジオン、３．ｊ−
シニトロペンソフｚ ／ ｙ 、 Ｊ、Ｊ’、！、！’
−テトラニトロベンゾフェノン等のケトン類、無水フタ
ル酸、≠−クロロナフタル酸無水物等の酸無水物、テト
ラシアノエチレン、テレ７タラルｉロノニトリル、φ−
二トロベンザルマロノニトリル、４ｃ＋（ｐ−二トｏ
ヘｙ ／ イルオキシ）ベンザルマロノニトリル等のシ
アノ化合物；３−ベンザル７タリド、３−（α−７アノ
ーｐ−ニトロベンザル）フタリ）”、Ｊ−（α−シアノ
−ｐ−ニトロベンザｉ）−弘、！、６．７−チトラクロ
ロ７タリド等のフタリド類等の電子吸引性化合物があげ
られる。染料としては、例えばメチルバイオレット、ブ
リリアントグリーン、クリスタルバイオレット等のトリ
フェニルメタン染料、メチレンブルーなどのチアジン染
料、キニザリン等のキノン染料およびシアニン染料やピ
リリウム塩、チアピリリウム塩、ベンゾピリリウム塩等
が挙げられる。
更に、本発明電子写真用感光体の感光層は成炉注、可撓
性１、機械的強度を向上させるために周知の可朔剤を含
有していてもよい。可塑剤としては、フタル酸エステル
、りん酸エステル、エポキシ化合物、塩素化パラフィン
、塩素化脂肪酸エステル、メチルナフタリンなどの芳香
族化合物などが挙げられる。また、必要に応じ接着層、
中間層、透明絶縁層を有していてもよいことはいうまで
もない。
性１、機械的強度を向上させるために周知の可朔剤を含
有していてもよい。可塑剤としては、フタル酸エステル
、りん酸エステル、エポキシ化合物、塩素化パラフィン
、塩素化脂肪酸エステル、メチルナフタリンなどの芳香
族化合物などが挙げられる。また、必要に応じ接着層、
中間層、透明絶縁層を有していてもよいことはいうまで
もない。
〈発明の効果〉
本発明の７タロシアニン化合物を用いた感光体は、白色
光感趣も極めて高く、繰返しによる電位変動も少なく、
かつ７１０〜りＯ（７ｎｍの範囲での分光感度が著るし
く高い。
光感趣も極めて高く、繰返しによる電位変動も少なく、
かつ７１０〜りＯ（７ｎｍの範囲での分光感度が著るし
く高い。
従って、昨今開発の進展が著しい半導体レーザー光を光
源としたレーザープリンターの感光体に好適である。
源としたレーザープリンターの感光体に好適である。
〈実施例〉
以下、実施例によシこれら材料を用いた感光体の作成方
法および電気特注について更に具体的に説明するが、本
発明は、その要旨を越えない限り以下の実施例に限定さ
れるものではない。
法および電気特注について更に具体的に説明するが、本
発明は、その要旨を越えない限り以下の実施例に限定さ
れるものではない。
なお、参考例と実施例中〔部〕とめるは〔重量部〕を示
す。
す。
製造例１
フタロジニトリル亭、６部をα−りｃ！ロナフタレン２
ｊ部中に仕込み、ｉｘｏ℃で溶解させた。
ｊ部中に仕込み、ｉｘｏ℃で溶解させた。
その後、ＴＩＣｔ４ ／、７ ｔを滴下しｉｚｏ℃で３
０分間掃押金続けた。その後、反応温度を徐々に昇温し
、コ−２０℃で２時間加熱攪拌を続けた。
０分間掃押金続けた。その後、反応温度を徐々に昇温し
、コ−２０℃で２時間加熱攪拌を続けた。
終了後、放冷し１反応系の温度が／°００℃に下った時
点で熱濾過し、次いでメタノール熱懸濁、熱水煮沸懸濁
、Ｎ−メチルピロリドンにより１２０℃で７時間熱懸濁
を行ない、次いで熱濾過し、メタノールで熱懸濁し、濾
過した後、減圧で乾燥することにより青色粉末（化合物
煮ｌ）２部を得た。
点で熱濾過し、次いでメタノール熱懸濁、熱水煮沸懸濁
、Ｎ−メチルピロリドンにより１２０℃で７時間熱懸濁
を行ない、次いで熱濾過し、メタノールで熱懸濁し、濾
過した後、減圧で乾燥することにより青色粉末（化合物
煮ｌ）２部を得た。
化合物Ａ／の元素分析値は以下のとおシであった。
元素分析値の結果から、製造例１で得られたチタンフタ
ロシアニン化合物は、ＰｃＴ１０１２とＰｃＴｉ０の混
合物であり、そのほとんどがＰｃＴｌ０であることがわ
かる。
ロシアニン化合物は、ＰｃＴ１０１２とＰｃＴｉ０の混
合物であり、そのほとんどがＰｃＴｌ０であることがわ
かる。
製造例１に準じて表１に示した化合物Ａ１λ〜／２のチ
タンフタロシアニン類を合成した。
タンフタロシアニン類を合成した。
表 ３
実施例１
−２３０部と共にサンドグラインダーによ多分散させ、
これにポリビニルブチラール０．２部を添加した。得ら
れたこのチタンフタロシアニン化合物の分散液を淳さｉ
ｏｏμｍのポリエステルフィルムに蒸着したアルミニウ
ム蒸着層の上にフィルムアプリケーターで乾燥膜厚が０
．３ ｔ／ｒｒＬ”となる権塗布した後乾燥した。この
様にして得られた電荷発生層上に表２に示した化合物ム
ｌりのヒドラゾン化合物２０部およびメタクリル樹脂（
三菱レイヨン社製、商標ダイヤナールＢＲ−ＩＩ）１０
０部をトルエンｊｊＯ部に溶解した溶液を乾煉膜厚が７
３μｍになるように塗布し、電−荷移動層を形成した。
これにポリビニルブチラール０．２部を添加した。得ら
れたこのチタンフタロシアニン化合物の分散液を淳さｉ
ｏｏμｍのポリエステルフィルムに蒸着したアルミニウ
ム蒸着層の上にフィルムアプリケーターで乾燥膜厚が０
．３ ｔ／ｒｒＬ”となる権塗布した後乾燥した。この
様にして得られた電荷発生層上に表２に示した化合物ム
ｌりのヒドラゾン化合物２０部およびメタクリル樹脂（
三菱レイヨン社製、商標ダイヤナールＢＲ−ＩＩ）１０
０部をトルエンｊｊＯ部に溶解した溶液を乾煉膜厚が７
３μｍになるように塗布し、電−荷移動層を形成した。
このようにして２層からなる感光層を有する電子写真感
光体が得られた。
光体が得られた。
これらの感光体の感度として半減露光量（Ｅｔ７．）の
値を表１に示した。
値を表１に示した。
半減露光量は、前記感光体を静電複写紙試験装置（川口
電機製作所製モデル５ｐ−ｕコ？）により測定した。呻
ず暗所で−ｊ、ｊに■のコロナ放電により帯電させ、次
いで照度ｊ ｔｕＸの白色光でくり返し特注 本電気諸％性も極めて良好であり、特に、残留電位値が
極めて小さく、ま九繰返しによる安定性も良好である。
電機製作所製モデル５ｐ−ｕコ？）により測定した。呻
ず暗所で−ｊ、ｊに■のコロナ放電により帯電させ、次
いで照度ｊ ｔｕＸの白色光でくり返し特注 本電気諸％性も極めて良好であり、特に、残留電位値が
極めて小さく、ま九繰返しによる安定性も良好である。
実施例３〜／３
実施例／および−に準じて下記表参にて示される材料か
らなる感光体を作成し実施例１と同様にして諸電気特性
を測定した。
らなる感光体を作成し実施例１と同様にして諸電気特性
を測定した。
表 参
出 願 人 三菱化成工業株式会社
代 理 人 弁理士 長谷用 −ほか１名
Claims (3)
- （１）導電性支持体上に、下記一般式〔 I 〕 ▲数式、化学式、表等があります▼…………〔 I 〕 （上記式中、Ｘは水素原子、低級アルキル基、低級アル
コキシ基、アリルオキシ基、ニトロ基、シアノ基、水酸
基、ベンジルオキシ基又はハロゲン原子を表わし、Ｙは
ハロゲン原子、アルコキシ基又は酸素原子を表わし、ｎ
は１又は２の整数を表わし、ｍは０から４の整数を表わ
す。） で表わされるチタンフタロシアニン化合物とバインダー
ポリマーを含む電荷発生層上にヒドラゾン系化合物とバ
インダーポリマーを含む電荷移動層を積層してなること
を特徴とする積層型電子写真感光体。 - （２）電荷発生層及び電荷移動層のバインダーポリマー
が、ビニル化合物の重合体若しくはその共重合体、ポリ
エステル、ポリカーボネート、ポリスルホン、ポリビニ
ルブチラール、フェノキシ樹脂、セルロース系樹脂、ウ
レタン樹脂、又はエポキシ樹脂であることを特徴とする
特許請求の範囲第１項記載の積層型電子写真感光体。 - （３）ヒドラゾン系化合物が、下記一般式〔II＿Ａ〕又
は〔II＿Ｂ〕であることを特徴とする特許請求の範囲第
１項記載の積層型電子写真感光体。 ▲数式、化学式、表等があります▼……〔II＿Ａ〕 （上記式中、Ｒ＾１はアルキル基、置換アルキル基、ア
ラルキル基、アリル基又はアルコキシカルボニルエチル
基を表わし、Ｒ＾２はアルキル基、アリル基、置換アル
キル基、フェニル基、ナフチル基、又はアラルキル基を
表わし、Ｒ＾３は水素原子、アルキル基、アルコキシ基
又はハロゲン原子を表わす。） ▲数式、化学式、表等があります▼………〔II＿Ｂ〕 （上記式中、Ｘ＾１、Ｙ＾１およびＲ＾５は水素原子、
低級アルキル基、ジアルキルアミノ基、低級アルコキシ
基、フェノキシ基又はアリールアルコキシ基を表わし、
Ｒ＾４は水素原子、低級アルキル基、アリル基、フェニ
ル基又はアラルキル基を表わし、ｍ＾１およびをは１ま
たは２の整数を表わし、ｐは０または１を表わす。）
Priority Applications (10)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP59230982A JPS61109056A (ja) | 1984-11-01 | 1984-11-01 | 積層型電子写真感光体 |
| US06782684 US4725519B1 (en) | 1984-11-01 | 1985-10-01 | Dual layer electrophotographic photoreceptor comprises titanium phthalocyanine charge transport materials |
| CA000494382A CA1264978A (en) | 1984-11-01 | 1985-10-31 | Dual layer photoreceptor for use in electrophotography |
| EP19850113922 EP0180930B1 (en) | 1984-11-01 | 1985-10-31 | Crystalline oxytitanium phthalocyanine and photoreceptor for use in electrophotography |
| DE1985113922 DE180930T1 (de) | 1984-11-01 | 1985-10-31 | Kristallinisches phthalocyanin-oxytitanium und photorezeptor fuer die elektrophotographie. |
| CA000494375A CA1253487A (en) | 1984-11-01 | 1985-10-31 | Crystalline oxytitanium phthalocyanine and photoreceptor for use in electrophotography |
| DE198585113923T DE180931T1 (de) | 1984-11-01 | 1985-10-31 | Doppelschichtiger photorezeptor fuer die elektrophotographie. |
| DE8585113922T DE3576744D1 (de) | 1984-11-01 | 1985-10-31 | Kristallinisches phthalocyanin-oxytitanium und photorezeptor fuer die elektrophotographie. |
| DE8585113923T DE3581782D1 (de) | 1984-11-01 | 1985-10-31 | Doppelschichtiger photorezeptor fuer die elektrophotographie. |
| EP85113923A EP0180931B1 (en) | 1984-11-01 | 1985-10-31 | Dual layer photoreceptor for use in electrophotography |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP59230982A JPS61109056A (ja) | 1984-11-01 | 1984-11-01 | 積層型電子写真感光体 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS61109056A true JPS61109056A (ja) | 1986-05-27 |
| JPH0555860B2 JPH0555860B2 (ja) | 1993-08-18 |
Family
ID=16916370
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP59230982A Granted JPS61109056A (ja) | 1984-11-01 | 1984-11-01 | 積層型電子写真感光体 |
Country Status (5)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4725519B1 (ja) |
| EP (1) | EP0180931B1 (ja) |
| JP (1) | JPS61109056A (ja) |
| CA (1) | CA1264978A (ja) |
| DE (2) | DE180931T1 (ja) |
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| JPS61246756A (ja) * | 1985-04-24 | 1986-11-04 | Tdk Corp | 電子写真感光体 |
| JPH01261652A (ja) * | 1988-04-12 | 1989-10-18 | Konica Corp | 電子写真感光体 |
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| EP2138899A1 (en) | 2008-06-27 | 2009-12-30 | Ricoh Company, Limited | Electrophotographic photoreceptor, image forming apparatus using the electrophotographic photoreceptor, and method of producing electrophotographic photoreceptor |
| EP2259143A1 (en) | 2009-06-05 | 2010-12-08 | Ricoh Company, Ltd | Electrophotographic photoreceptor, and image forming apparatus and process cartridge therefor using the photoreceptor |
| US8568945B2 (en) | 2008-11-26 | 2013-10-29 | Ricoh Company, Ltd. | Electrophotographic photoreceptor, and image forming apparatus and process cartridge therefor using the photoreceptor |
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