JPH05165239A - 電子写真用感光体 - Google Patents
電子写真用感光体Info
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- JPH05165239A JPH05165239A JP33352991A JP33352991A JPH05165239A JP H05165239 A JPH05165239 A JP H05165239A JP 33352991 A JP33352991 A JP 33352991A JP 33352991 A JP33352991 A JP 33352991A JP H05165239 A JPH05165239 A JP H05165239A
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Abstract
(57)【要約】
【構成】 電荷発生材料と、電荷輸送材料を含有する感
光層を、導電性支持体上に有する電子写真用感光体にお
いて、電荷発生材料として、ジハロゲノスズフタロシア
ニン類を用い、かつ電荷輸送材料として下記一般式で表
わされるアリールアミン系化合物を用いる電子写真用感
光体。 【化１】 Ｘ；特定の結合基 ｎ；０又は１ Ａｒ1 およびＡｒ2 ；アリール基又は複素環基。 Ｒ1 ，Ｒ2 ，Ｒ3 およびＲ4 ；水素原子、低級アルキル
基、ハロゲン原子、又は低級アルコキシ基。 【効果】 高感度で、残留電位が低く帯電性が高く、か
つ、繰返しによる変動が小さく、特に、画像濃度に影響
する帯電安定性が良好であることから、高耐久性感光体
として用いることができる。
光層を、導電性支持体上に有する電子写真用感光体にお
いて、電荷発生材料として、ジハロゲノスズフタロシア
ニン類を用い、かつ電荷輸送材料として下記一般式で表
わされるアリールアミン系化合物を用いる電子写真用感
光体。 【化１】 Ｘ；特定の結合基 ｎ；０又は１ Ａｒ1 およびＡｒ2 ；アリール基又は複素環基。 Ｒ1 ，Ｒ2 ，Ｒ3 およびＲ4 ；水素原子、低級アルキル
基、ハロゲン原子、又は低級アルコキシ基。 【効果】 高感度で、残留電位が低く帯電性が高く、か
つ、繰返しによる変動が小さく、特に、画像濃度に影響
する帯電安定性が良好であることから、高耐久性感光体
として用いることができる。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は可視光領域から近赤外の
波長領域に至るまで高い感度とすぐれた特性を有する電
子写真用感光体に関するものである。
波長領域に至るまで高い感度とすぐれた特性を有する電
子写真用感光体に関するものである。
【０００２】
【従来の技術及びその課題】従来、電子写真用感光体の
感光層にはセレン、硫化カドミウム、酸化亜鉛等の光導
電性物質が広く用いられている。又ポリビニルカルバゾ
ールに代表される有機系の光導電性物質を電子写真感光
体の感光層に用いる研究が進みその幾つかが実用化され
てきた。
感光層にはセレン、硫化カドミウム、酸化亜鉛等の光導
電性物質が広く用いられている。又ポリビニルカルバゾ
ールに代表される有機系の光導電性物質を電子写真感光
体の感光層に用いる研究が進みその幾つかが実用化され
てきた。
【０００３】有機系の光導電性物質は無機系の材料に比
べて、軽量である成膜が容易である、感光体の製造が容
易である、材料は無公害である等の利点を有している。
近年、従来の白色光のかわりにレーザー光を光源とし
て、高速化、高画質化、ノンインパクト化を長所とした
レーザービームプリンター（ＬＢＰ）等が、情報処理シ
ステムの進歩と相まって広く普及するに至りその要求に
耐えうる材料の開発が要望されている。
べて、軽量である成膜が容易である、感光体の製造が容
易である、材料は無公害である等の利点を有している。
近年、従来の白色光のかわりにレーザー光を光源とし
て、高速化、高画質化、ノンインパクト化を長所とした
レーザービームプリンター（ＬＢＰ）等が、情報処理シ
ステムの進歩と相まって広く普及するに至りその要求に
耐えうる材料の開発が要望されている。
【０００４】特にレーザー光の中でも近年コンパクトデ
ィスク、光ディスク等への応用が増大し技術進展が著る
しい半導体レーザーはコンパクトでかつ信頼性の高い光
源材料としてプリンター分野でも積極的に応用されてき
た。この場合該光源の波長は８００ｎｍ前後である事か
ら８００ｎｍ前後の長波長光に対して高感度な特性を有
する感光体の開発が強く望まれている。
ィスク、光ディスク等への応用が増大し技術進展が著る
しい半導体レーザーはコンパクトでかつ信頼性の高い光
源材料としてプリンター分野でも積極的に応用されてき
た。この場合該光源の波長は８００ｎｍ前後である事か
ら８００ｎｍ前後の長波長光に対して高感度な特性を有
する感光体の開発が強く望まれている。
【０００５】この目的に合致する材料として特開昭６２
−１１９５４７号公報等に記載されたジハロゲノスズフ
タロシアニン類が知られている。しかしながら、長波長
光に対して高感度で、かつ他の実用上電気特性（帯電
性、残留電化、繰返し安定性等）も良好な電子写真用感
光体が求められていた。本発明者らはジハロゲノスズフ
タロシアニン類を用いる電子写真感光体につき鋭意検討
した結果、ジハロゲノスズフタロシアニン類を電化発生
材料とし、かつ特定のアリールアミン系化合物を電荷輸
送材料として感光体を作成した場合、所望の目的を達成
して、帯電性、感度、暗減衰、残留電化等が良好なバラ
ンスの取れた電子写真用感光体を提供できることを見出
し、本発明を完成させるに至った。
−１１９５４７号公報等に記載されたジハロゲノスズフ
タロシアニン類が知られている。しかしながら、長波長
光に対して高感度で、かつ他の実用上電気特性（帯電
性、残留電化、繰返し安定性等）も良好な電子写真用感
光体が求められていた。本発明者らはジハロゲノスズフ
タロシアニン類を用いる電子写真感光体につき鋭意検討
した結果、ジハロゲノスズフタロシアニン類を電化発生
材料とし、かつ特定のアリールアミン系化合物を電荷輸
送材料として感光体を作成した場合、所望の目的を達成
して、帯電性、感度、暗減衰、残留電化等が良好なバラ
ンスの取れた電子写真用感光体を提供できることを見出
し、本発明を完成させるに至った。
【０００６】
【課題を解決するための手段】即ち、本発明の要旨は、
電荷発生材料と、電荷輸送材料を含有する感光層を、導
電性支持体上に有する電子写真用感光体において、電荷
発生材料として、ジハロゲノスズフタロシアニン類を用
い、かつ電荷輸送材料として下記一般式〔Ｉ〕
電荷発生材料と、電荷輸送材料を含有する感光層を、導
電性支持体上に有する電子写真用感光体において、電荷
発生材料として、ジハロゲノスズフタロシアニン類を用
い、かつ電荷輸送材料として下記一般式〔Ｉ〕
【０００７】
【化２】
【０００８】（式中、Ｘは置換基を有していてもよい脂
肪族連結基又は酸素原子を表わし、連結基主鎖中に酸素
原子または炭素−炭素二重結合が介在していてもよく、
炭素のみの連結基主鎖の場合構成炭素数は１〜５であ
り、酸素原子が介在する場合は炭素−炭素の構成鎖長は
炭素数１〜５であり；ｎは０または１を表わし；Ａｒ1
およびＡｒ2 はそれぞれ置換基を有していてもよいアリ
ール基又は複素環基であり、これらは互いに同一でも異
なっていてもよく；Ｒ1 ，Ｒ2 ，Ｒ3 およびＲ4 はそれ
ぞれ水素原子、置換基を有していてもよい低級アルキル
基、ハロゲン原子、または置換基を有していてもよい低
級アルコキシ基を表わし、これらは互いに同一でも異な
っていてもよい）で表わされるアリールアミン系化合物
を用いることを特徴とする電子写真用感光体に存する。
肪族連結基又は酸素原子を表わし、連結基主鎖中に酸素
原子または炭素−炭素二重結合が介在していてもよく、
炭素のみの連結基主鎖の場合構成炭素数は１〜５であ
り、酸素原子が介在する場合は炭素−炭素の構成鎖長は
炭素数１〜５であり；ｎは０または１を表わし；Ａｒ1
およびＡｒ2 はそれぞれ置換基を有していてもよいアリ
ール基又は複素環基であり、これらは互いに同一でも異
なっていてもよく；Ｒ1 ，Ｒ2 ，Ｒ3 およびＲ4 はそれ
ぞれ水素原子、置換基を有していてもよい低級アルキル
基、ハロゲン原子、または置換基を有していてもよい低
級アルコキシ基を表わし、これらは互いに同一でも異な
っていてもよい）で表わされるアリールアミン系化合物
を用いることを特徴とする電子写真用感光体に存する。
【０００９】以下、本発明を詳細に説明する。本発明の
電子写真感光体を形成する材料のうち電荷発生材料とし
て使用されるジハロゲノスズフタロシアニン類とは、特
開昭６２−１１９５４７号公報に記載された如く、ジハ
ロゲノスズフタロシアニン及びその芳香環に置換基を有
するフタロシアニン化合物を示し、ジクロロスズフタロ
シアニンが好ましい。また、そのＸ線回折スペクトルに
おいてブラッグ角（２θ±０．２°）８．４°，１２．
２°，１３．８°，１９．１°，２２．４°，２８．２
°，及び３０．０°に主たる回折ピークを有するジクロ
ロスズフタロシアニンが好ましい。
電子写真感光体を形成する材料のうち電荷発生材料とし
て使用されるジハロゲノスズフタロシアニン類とは、特
開昭６２−１１９５４７号公報に記載された如く、ジハ
ロゲノスズフタロシアニン及びその芳香環に置換基を有
するフタロシアニン化合物を示し、ジクロロスズフタロ
シアニンが好ましい。また、そのＸ線回折スペクトルに
おいてブラッグ角（２θ±０．２°）８．４°，１２．
２°，１３．８°，１９．１°，２２．４°，２８．２
°，及び３０．０°に主たる回折ピークを有するジクロ
ロスズフタロシアニンが好ましい。
【００１０】使用されるジハロゲノスズフタロシアニン
の粉末Ｘ線スペクトルの例を図１に示す。図の如く、ブ
ラッグ角（２θ±０．２°）８．４°，１２．２°，１
３．８°，１９．１°，２２．４°，２８．２°及び３
０．０°の回折ピークが主たるピークであり、これらの
強度比あるいはこれらのピーク以外は細かい条件によっ
て種々ふれる。本発明に用いるジハロゲノスズフタロシ
アニンの製造方法は特に限定されないが、例えば以下の
方法で製造される。
の粉末Ｘ線スペクトルの例を図１に示す。図の如く、ブ
ラッグ角（２θ±０．２°）８．４°，１２．２°，１
３．８°，１９．１°，２２．４°，２８．２°及び３
０．０°の回折ピークが主たるピークであり、これらの
強度比あるいはこれらのピーク以外は細かい条件によっ
て種々ふれる。本発明に用いるジハロゲノスズフタロシ
アニンの製造方法は特に限定されないが、例えば以下の
方法で製造される。
【００１１】
【化３】
【００１２】（上記反応式中、Ｘは水素原子、低級アル
キル基、低級アルコキシ基、アリルオキシ基、ニトロ
基、シアノ基、水酸基、ベンジルオキシ基又はハロゲン
原子を表わし、Ｙはハロゲン原子を表わし、ｌは２，３
又は４の整数を表わし、ｍは０〜４の整数を表わし、ベ
ンゼン環の置換基Ｘの数を示す。）有機溶剤としては、
キノリン、α−クロロナフタレン、β−クロロナフタレ
ン、α−メチルナフタレン、メトキシナフタレン、ジフ
ェニルエーテル、ジフェニルメタン、ジフェニルエタ
ン、エチレングリコール、ジアルキルエーテル、高級脂
肪族アミン等の反応に不活性な高沸点有機溶剤が望まし
く、反応温度は通常１５０°〜３００℃が望ましい。ま
た、場合によっては無溶媒でも１６０℃以上に加熱する
と反応は進行する。
キル基、低級アルコキシ基、アリルオキシ基、ニトロ
基、シアノ基、水酸基、ベンジルオキシ基又はハロゲン
原子を表わし、Ｙはハロゲン原子を表わし、ｌは２，３
又は４の整数を表わし、ｍは０〜４の整数を表わし、ベ
ンゼン環の置換基Ｘの数を示す。）有機溶剤としては、
キノリン、α−クロロナフタレン、β−クロロナフタレ
ン、α−メチルナフタレン、メトキシナフタレン、ジフ
ェニルエーテル、ジフェニルメタン、ジフェニルエタ
ン、エチレングリコール、ジアルキルエーテル、高級脂
肪族アミン等の反応に不活性な高沸点有機溶剤が望まし
く、反応温度は通常１５０°〜３００℃が望ましい。ま
た、場合によっては無溶媒でも１６０℃以上に加熱する
と反応は進行する。
【００１３】上記反応式に従ってジハロゲノスズフタロ
シアニン化合物の粗製品が製造できる。なお原料のフタ
ロニトリル類としては公知の如く、ｏ−ジカルボン酸
類、フタル酸無水物類、フタルイミド類、フタル酸ジア
ミド類等も原料として使用できる。
シアニン化合物の粗製品が製造できる。なお原料のフタ
ロニトリル類としては公知の如く、ｏ−ジカルボン酸
類、フタル酸無水物類、フタルイミド類、フタル酸ジア
ミド類等も原料として使用できる。
【００１４】上述のようにして得られた粗ジハロゲノス
ズフタロシニアン化合物の精製は、一般の有機顔料と同
様に昇華精製、再結晶精製、有機溶剤処理、高沸点有機
溶剤による熱懸濁精製、硫酸溶剤後の再沈澱法、アルカ
リ洗浄法等公知の方法に従って行うことができる。精製
に際し、有機溶剤処理、および熱懸濁精製に用いられる
有機溶剤としてはキシレン、ナフタレン、トルエン、モ
ノクロロベンゼン、トリクロロベンゼン、ｏ−ジクロロ
ベンゼン、クロロホルム、テトラクロロエタン、α及び
β−クロロナフタレン、α及びβ−メチルナフタレン、
α−メトキシナフタレン、アセトアミド、Ｎ，Ｎ−ジメ
チルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド、Ｎ
−メチルピロリドン等の他に、前述した反応に用いた有
機溶剤類、水、メタノール、エタノール、プロパノー
ル、ブタノール、ピリジン、アセトン、メチルエチルケ
トン、テトラヒドロフラン等の有機溶剤が使用可能であ
るが、特に熱懸濁精製には、高沸点有機溶剤が望まし
い。
ズフタロシニアン化合物の精製は、一般の有機顔料と同
様に昇華精製、再結晶精製、有機溶剤処理、高沸点有機
溶剤による熱懸濁精製、硫酸溶剤後の再沈澱法、アルカ
リ洗浄法等公知の方法に従って行うことができる。精製
に際し、有機溶剤処理、および熱懸濁精製に用いられる
有機溶剤としてはキシレン、ナフタレン、トルエン、モ
ノクロロベンゼン、トリクロロベンゼン、ｏ−ジクロロ
ベンゼン、クロロホルム、テトラクロロエタン、α及び
β−クロロナフタレン、α及びβ−メチルナフタレン、
α−メトキシナフタレン、アセトアミド、Ｎ，Ｎ−ジメ
チルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド、Ｎ
−メチルピロリドン等の他に、前述した反応に用いた有
機溶剤類、水、メタノール、エタノール、プロパノー
ル、ブタノール、ピリジン、アセトン、メチルエチルケ
トン、テトラヒドロフラン等の有機溶剤が使用可能であ
るが、特に熱懸濁精製には、高沸点有機溶剤が望まし
い。
【００１５】電荷輸送材料は一般式〔Ｉ〕で示される化
合物を用いる。式中Ｘはメチル基、エチル基等の低級ア
ルキル基、メトキシ基、エトキシ基等の低級アルコキシ
基、塩素原子、臭素原子等のハロゲン原子及びフェニル
基、ナフチル基等のアリール基等の置換基を有していて
もよい脂肪族連結基又は酸素原子を表わす。炭素のみの
連結基主鎖の場合、構成炭素数は１〜５が好適であり、
又場合によっては連結基鎖中のＳｐ3 炭素上でシクロヘ
キサン環等の炭化水素環を形成していてもよい。
合物を用いる。式中Ｘはメチル基、エチル基等の低級ア
ルキル基、メトキシ基、エトキシ基等の低級アルコキシ
基、塩素原子、臭素原子等のハロゲン原子及びフェニル
基、ナフチル基等のアリール基等の置換基を有していて
もよい脂肪族連結基又は酸素原子を表わす。炭素のみの
連結基主鎖の場合、構成炭素数は１〜５が好適であり、
又場合によっては連結基鎖中のＳｐ3 炭素上でシクロヘ
キサン環等の炭化水素環を形成していてもよい。
【００１６】又、連結基主鎖中に酸素原子が介在する場
合、エーテル結合の形をとり構成炭素鎖長は１〜５が好
適である。ｎは０又は１を表わす。Ａｒ1 およびＡｒ2
はメチル基、エチル基等の低級アルキル基、メトキシ
基、エトキシ基等の低級アルコキシ基、フェニル基等の
置換基を有していてもよいフェニル基、ナフチル基等の
アリール基又は同様の置換基を有してもよいピロリル
基、チオフェニル基、フリル基、カルバゾリル基等の複
素環基を表わしこれらは互いに同一でも異なっていても
よい。
合、エーテル結合の形をとり構成炭素鎖長は１〜５が好
適である。ｎは０又は１を表わす。Ａｒ1 およびＡｒ2
はメチル基、エチル基等の低級アルキル基、メトキシ
基、エトキシ基等の低級アルコキシ基、フェニル基等の
置換基を有していてもよいフェニル基、ナフチル基等の
アリール基又は同様の置換基を有してもよいピロリル
基、チオフェニル基、フリル基、カルバゾリル基等の複
素環基を表わしこれらは互いに同一でも異なっていても
よい。
【００１７】Ｒ1 ，Ｒ2 ，Ｒ3 およびＲ4 は水素原子；
塩素原子；臭素原子、沃素原子等のハロゲン原子；メチ
ル基、エチル基等の低級アルキル基；メトキシ基、エト
キシ基等の低級アルコキシ基を表わし、低級アルキル
基、低級アルコキシ基は置換基を有してもよくこれらは
互いに同一でも異なっていてもよい。本発明の感光体に
つき更に詳細に説明すると本発明の感光体は導電性支持
体上に電荷発生材料と電荷輸送材料を含有する。具体的
には通常、電荷発生材料を直接蒸着あるいはバインダー
との分散液として塗布して電荷発生層を作成し、その上
に有機溶剤溶液からのキャストとかバインダーとの溶解
・分散液塗布により電荷輸送材料を含有する電荷輸送層
を作成して成る積層型感光体であるが、電荷発生層と電
荷輸送層の積層順序は逆の構成でもよい。
塩素原子；臭素原子、沃素原子等のハロゲン原子；メチ
ル基、エチル基等の低級アルキル基；メトキシ基、エト
キシ基等の低級アルコキシ基を表わし、低級アルキル
基、低級アルコキシ基は置換基を有してもよくこれらは
互いに同一でも異なっていてもよい。本発明の感光体に
つき更に詳細に説明すると本発明の感光体は導電性支持
体上に電荷発生材料と電荷輸送材料を含有する。具体的
には通常、電荷発生材料を直接蒸着あるいはバインダー
との分散液として塗布して電荷発生層を作成し、その上
に有機溶剤溶液からのキャストとかバインダーとの溶解
・分散液塗布により電荷輸送材料を含有する電荷輸送層
を作成して成る積層型感光体であるが、電荷発生層と電
荷輸送層の積層順序は逆の構成でもよい。
【００１８】又、電荷発生材料と電荷輸送材料とがバイ
ンダー中に分散、溶解した状態で導電性支持体上に塗布
した一層型感光体であってもよい。又、これらの他に、
接着層、ブロッキング層等の中間層や、保護層など、電
気特性、機械特性の改良のための層を設けてもよい。導
電性支持体としては周知の電子写真感光体に採用されて
いるものがいずれも使用できる。具体的には例えばアル
ミニウム、ステンレス、銅等の金属ドラム、シートある
いはこれらの金属箔のラミネート物、蒸着物が挙げられ
る。更に、金属粉末、カーボンブラック、ヨウ化銅、高
分子電解質等の導電性物質を適当なバインダーとともに
塗布して導電処理したプラスチックフィルム、プラスチ
ックドラム、紙、紙管等が挙げられる。また、金属粉
末、カーボンブラック、炭素繊維等の導電性物質を含有
し、導電性となったプラスチックのシートやドラムが挙
げられる。
ンダー中に分散、溶解した状態で導電性支持体上に塗布
した一層型感光体であってもよい。又、これらの他に、
接着層、ブロッキング層等の中間層や、保護層など、電
気特性、機械特性の改良のための層を設けてもよい。導
電性支持体としては周知の電子写真感光体に採用されて
いるものがいずれも使用できる。具体的には例えばアル
ミニウム、ステンレス、銅等の金属ドラム、シートある
いはこれらの金属箔のラミネート物、蒸着物が挙げられ
る。更に、金属粉末、カーボンブラック、ヨウ化銅、高
分子電解質等の導電性物質を適当なバインダーとともに
塗布して導電処理したプラスチックフィルム、プラスチ
ックドラム、紙、紙管等が挙げられる。また、金属粉
末、カーボンブラック、炭素繊維等の導電性物質を含有
し、導電性となったプラスチックのシートやドラムが挙
げられる。
【００１９】又、酸化スズ、酸化インジウム等の導電性
金属酸化物で導電処理したプラスチックフィルムやベル
トが挙げられる。これらの導電性支持体上に形成する電
荷発生層は、本発明のジハロゲノスズフタロシアニン類
粒子とバインダーポリマーおよび必要に応じ有機光導電
性化合物、色紫、電子吸引性化合物等を溶剤に溶解ある
いは分散して得られる塗布液を塗布乾燥して得られる。
バインダーとしては、スチレン、酢酸ビニル、塩化ビニ
ル、アクリル酸エステル、メタクリル酸エステル、ビニ
ルアルコール、エチルビニルエーテル等のビニル化合物
の重合体および共重合体、ポリビニルアセタール、ポリ
カーボネート、ポリエステル、ポリアミド、ポリウレタ
ン、セルロースエステル、セルロースエーテル、フェノ
キシ樹脂、けい素樹脂、エポキシ樹脂等が挙げられる。
ジハロゲノスズフタロシアニン類とバインダーポリマー
との割合は、特に制限はないが、一般には、ジハロゲノ
スズフタロシアニン類１００重量部に対し、５〜５００
重量部、好ましくは、２０〜３００重量部のバインダー
ポリマーを使用する。なお、ジハロゲノスズフタロシア
ニン類以外の電荷発生材料を併用することも可能であ
り、この場合にはジハロゲノスズフタロシアニン類の使
用量をそれに応じて減少させる。
金属酸化物で導電処理したプラスチックフィルムやベル
トが挙げられる。これらの導電性支持体上に形成する電
荷発生層は、本発明のジハロゲノスズフタロシアニン類
粒子とバインダーポリマーおよび必要に応じ有機光導電
性化合物、色紫、電子吸引性化合物等を溶剤に溶解ある
いは分散して得られる塗布液を塗布乾燥して得られる。
バインダーとしては、スチレン、酢酸ビニル、塩化ビニ
ル、アクリル酸エステル、メタクリル酸エステル、ビニ
ルアルコール、エチルビニルエーテル等のビニル化合物
の重合体および共重合体、ポリビニルアセタール、ポリ
カーボネート、ポリエステル、ポリアミド、ポリウレタ
ン、セルロースエステル、セルロースエーテル、フェノ
キシ樹脂、けい素樹脂、エポキシ樹脂等が挙げられる。
ジハロゲノスズフタロシアニン類とバインダーポリマー
との割合は、特に制限はないが、一般には、ジハロゲノ
スズフタロシアニン類１００重量部に対し、５〜５００
重量部、好ましくは、２０〜３００重量部のバインダー
ポリマーを使用する。なお、ジハロゲノスズフタロシア
ニン類以外の電荷発生材料を併用することも可能であ
り、この場合にはジハロゲノスズフタロシアニン類の使
用量をそれに応じて減少させる。
【００２０】電荷発生層の膜厚は、０．０５〜５μｍ、
好ましくは０．１〜２μｍになる様にする。電荷発生層
から電荷キャリヤーが注入される電荷発生層は、キャリ
ヤーの注入効率と移動効率の高い電荷輸送材料を含有す
る。電荷輸送層には必要に応じバインダーポリマーが用
いられる。バインダーポリマーとしては、上記電荷輸送
材料との相溶性が良く、塗膜形成後に電荷輸送材料が結
晶化したり、相分離することのないポリマーが好まし
く、それらの例としては、スチレン、酢酸ビニル、塩化
ビニル、アクリル酸エステル、メタクリル酸エステル、
ブタジエン等のビニル化合物の重合体および共重合体、
ポリビニルアセタール、ポリカーボネート、ポリエステ
ル、ポリスルホン、ポリフェニレンオキサイド、ポリウ
レタン、セルロースエステル、セルロースエーテル、フ
ェノキシ樹脂、けい素樹脂、エポキシ樹脂等が挙げられ
る。バインダーポリマーの使用量は、通常電荷輸送材料
１００重量部に対し５０〜３０００重量部、好ましくは
７０〜１０００重量部の範囲である。電荷輸送層にはこ
の他に、塗膜の機械的強度や、耐久性向上のための種々
の添加剤を用いることができる。
好ましくは０．１〜２μｍになる様にする。電荷発生層
から電荷キャリヤーが注入される電荷発生層は、キャリ
ヤーの注入効率と移動効率の高い電荷輸送材料を含有す
る。電荷輸送層には必要に応じバインダーポリマーが用
いられる。バインダーポリマーとしては、上記電荷輸送
材料との相溶性が良く、塗膜形成後に電荷輸送材料が結
晶化したり、相分離することのないポリマーが好まし
く、それらの例としては、スチレン、酢酸ビニル、塩化
ビニル、アクリル酸エステル、メタクリル酸エステル、
ブタジエン等のビニル化合物の重合体および共重合体、
ポリビニルアセタール、ポリカーボネート、ポリエステ
ル、ポリスルホン、ポリフェニレンオキサイド、ポリウ
レタン、セルロースエステル、セルロースエーテル、フ
ェノキシ樹脂、けい素樹脂、エポキシ樹脂等が挙げられ
る。バインダーポリマーの使用量は、通常電荷輸送材料
１００重量部に対し５０〜３０００重量部、好ましくは
７０〜１０００重量部の範囲である。電荷輸送層にはこ
の他に、塗膜の機械的強度や、耐久性向上のための種々
の添加剤を用いることができる。
【００２１】この様な添加剤としては、周知の可塑剤
や、種々の安定剤、流動性付与剤、架橋剤等が挙げられ
る。
や、種々の安定剤、流動性付与剤、架橋剤等が挙げられ
る。
【００２２】
【発明の効果】この様にして得られる本発明の電子写真
用感光体は高感度で、残留電位が低く帯電性が高く、か
つ、繰返しによる変動が小さく、特に、画像濃度に影響
する帯電安定性が良好であることから、高耐久性感光体
として用いることができる。又７５０〜８５０ｎｍの領
域の感度が高いことから、特に半導体レーザプリンタ用
感光体に適している。
用感光体は高感度で、残留電位が低く帯電性が高く、か
つ、繰返しによる変動が小さく、特に、画像濃度に影響
する帯電安定性が良好であることから、高耐久性感光体
として用いることができる。又７５０〜８５０ｎｍの領
域の感度が高いことから、特に半導体レーザプリンタ用
感光体に適している。
【００２３】
【実施例】以下に製造例および実施例をあげて本発明を
更に具体的に説明するが、本発明はその要旨を越えない
限り、以下の実施例に限定されるものではない。なお、
製造例および実施例中〔部〕とあるは〔重量部〕を表
す。
更に具体的に説明するが、本発明はその要旨を越えない
限り、以下の実施例に限定されるものではない。なお、
製造例および実施例中〔部〕とあるは〔重量部〕を表
す。
【００２４】製造例１ フタロジニトリル２５．０部とＳｎＣｌ4 １２．７部を
α−クロロナフタレン１６０部中に仕込み、１２０℃で
溶解させた。その後、反応温度を徐々に昇温し、２１０
℃で３．５時間加熱撹拌を続けた。反応終了後、放冷
し、反応系の温度が１００℃に下った時点で熱濾過し、
次いでメタノール熱懸濁、熱水煮沸懸濁、Ｎ−メチルピ
ロリドンにより１５０℃で２時間熱懸濁を行い、次いで
熱濾過し、メタノールで熱懸濁し、濾過した後、減圧で
乾燥することにより青色粉末（化合物Ｎｏ．１）１０部
を得た。
α−クロロナフタレン１６０部中に仕込み、１２０℃で
溶解させた。その後、反応温度を徐々に昇温し、２１０
℃で３．５時間加熱撹拌を続けた。反応終了後、放冷
し、反応系の温度が１００℃に下った時点で熱濾過し、
次いでメタノール熱懸濁、熱水煮沸懸濁、Ｎ−メチルピ
ロリドンにより１５０℃で２時間熱懸濁を行い、次いで
熱濾過し、メタノールで熱懸濁し、濾過した後、減圧で
乾燥することにより青色粉末（化合物Ｎｏ．１）１０部
を得た。
【００２５】化合物Ｎｏ．１の元素分析値は以下のとお
りであった。 No. １ ＰｃＳｎＣｌ2 として
りであった。 No. １ ＰｃＳｎＣｌ2 として
【表１】 Ｃ％ Ｈ％ Ｎ％ Ｃｌ％ 計算値 ５４．７０ ２．２８ １５．９５ ９．９７ 実測値 ５４．８８ ２．４１ １６．１３ １０．０１ 又、赤外吸収スペクトル測定結果は特開昭６２−１１９
５４７号公報図１に示すのと同様であった。
５４７号公報図１に示すのと同様であった。
【００２６】元素分析値及び赤外吸収スペクトルの測定
結果から、製造例１で得られたスズフタロシアニン化合
物はＰｃＳｎＣｌ2 であることがわかった。尚、粉末Ｘ
線回折の測定結果は図１に示す通りであった。又、製造
例１と同様にして、表１に示した化合物Ｎｏ．２〜１１
のジハロゲノスズフタロシアニン類を合成した。
結果から、製造例１で得られたスズフタロシアニン化合
物はＰｃＳｎＣｌ2 であることがわかった。尚、粉末Ｘ
線回折の測定結果は図１に示す通りであった。又、製造
例１と同様にして、表１に示した化合物Ｎｏ．２〜１１
のジハロゲノスズフタロシアニン類を合成した。
【００２７】
【化４】
【００２８】
【表２】 表 １ 化合物No. Ｘ ｍ Ｙ ２ −Ｈ ０ Ｆ ３ −Ｈ ０ Ｉ ４ −Ｈ ０ Ｂｒ ５ −ＣＨ3 １ Ｃｌ ６ −ＯＨ １ Ｃｌ ７ ３−ＮＯ2 １ Ｃｌ ８ −ＯＣＨ3 ４ Ｃｌ ９ Ｃｌ ４ Ｃｌ １０ −ＯＣＨ2 −Ｃ6 Ｈ5 ４ Ｃｌ １１ −ＣＮ １ Ｃｌ
【００２９】実施例１ 製造例１で製造した化合物Ｎｏ．１のジクロロスズフタ
ロシアニン０．４ｇ、ポリビニルブチラール０．２ｇを
４−メトキシ−４−メチル−２−ペンタノン３０ｇと共
に、サンドグラインダーで分散し、この分散液をポリエ
ステルフィルム上に蒸着したアルミ蒸着層の上にフィル
ムアプリケータにより乾燥膜厚が０．３ｇ／ｍ2 となる
様に塗布、乾燥し、電荷発生層を形成した。
ロシアニン０．４ｇ、ポリビニルブチラール０．２ｇを
４−メトキシ−４−メチル−２−ペンタノン３０ｇと共
に、サンドグラインダーで分散し、この分散液をポリエ
ステルフィルム上に蒸着したアルミ蒸着層の上にフィル
ムアプリケータにより乾燥膜厚が０．３ｇ／ｍ2 となる
様に塗布、乾燥し、電荷発生層を形成した。
【００３０】この電荷発生層の上に１，３−ビス（４，
４′−ジフェニルアミノフェニル）−プロパン９０部、
ポリカーボネート樹脂（三菱ガス化学社製、ユーピロン
Ｅ−２０００）１００部からなる膜厚１７μｍの電荷輸
送層を積層し、積層型の感光層を有する電子写真感光体
を得た。この感光体の感度として半減露光量（Ｅ１／
２）を静電複写紙試験装置（川口電機製作所製モデルＳ
Ｐ−４２８）により測定した。すなわち、暗所でコロナ
電流が５０μＡになる様に設定した印加電圧によるコロ
ナ放電により感光体を負帯電させた。次いで２０ ｌｕ
ｘの照度を持つ白色光からフィルターを用いて７．７５
ｎｍの光（相当する照度２．４ｌｕｘ）を取り出し、こ
の光により露光し、表面電位が−５００Ｖから−２５０
Ｖに半減するのに要した露光量（Ｅ１／２）を求めたと
ころ２．５６ ｌｕｘ・ｓｅｃであった。
４′−ジフェニルアミノフェニル）−プロパン９０部、
ポリカーボネート樹脂（三菱ガス化学社製、ユーピロン
Ｅ−２０００）１００部からなる膜厚１７μｍの電荷輸
送層を積層し、積層型の感光層を有する電子写真感光体
を得た。この感光体の感度として半減露光量（Ｅ１／
２）を静電複写紙試験装置（川口電機製作所製モデルＳ
Ｐ−４２８）により測定した。すなわち、暗所でコロナ
電流が５０μＡになる様に設定した印加電圧によるコロ
ナ放電により感光体を負帯電させた。次いで２０ ｌｕ
ｘの照度を持つ白色光からフィルターを用いて７．７５
ｎｍの光（相当する照度２．４ｌｕｘ）を取り出し、こ
の光により露光し、表面電位が−５００Ｖから−２５０
Ｖに半減するのに要した露光量（Ｅ１／２）を求めたと
ころ２．５６ ｌｕｘ・ｓｅｃであった。
【００３１】この時の感光体の帯電圧（初期表面電位）
は−７４４Ｖであり、露光１０秒後の表面電位（残留電
位）は−１８Ｖであった。
は−７４４Ｖであり、露光１０秒後の表面電位（残留電
位）は−１８Ｖであった。
【００３２】実施例２ 実施例１で用いたジクロロスズフタロシアニンのかわり
に化合物Ｎｏ．２のジハロゲノスズフタロシアニンを用
いたほかは実施例１と全く同様にして電荷発生層を作成
し、かつ、実施例１で用いた電荷輸送材料のかわりにビ
ス（４，４′−ジフェニルアミノ）フェニル−メチルエ
ーテルを用いて実施例１の方法に準拠して感光体を作成
し実施例１と同様の方法にして半減露光量（Ｅ１／２）
を測定したところ２．３６ ｌｕｘ・ｓｅｃであった。
に化合物Ｎｏ．２のジハロゲノスズフタロシアニンを用
いたほかは実施例１と全く同様にして電荷発生層を作成
し、かつ、実施例１で用いた電荷輸送材料のかわりにビ
ス（４，４′−ジフェニルアミノ）フェニル−メチルエ
ーテルを用いて実施例１の方法に準拠して感光体を作成
し実施例１と同様の方法にして半減露光量（Ｅ１／２）
を測定したところ２．３６ ｌｕｘ・ｓｅｃであった。
【００３３】実施例３ 以下実施例１で用いた１，３−ビス（４，４′−ジフェ
ニルアミノフェニル）−プロパンの代りに下記表に示さ
れるアリールアミン類を用いて実施例１の方法と同様に
して感光体を作成し、実施例１と同様にして感度を測定
した。結果を下記の表２にまとめる。
ニルアミノフェニル）−プロパンの代りに下記表に示さ
れるアリールアミン類を用いて実施例１の方法と同様に
して感光体を作成し、実施例１と同様にして感度を測定
した。結果を下記の表２にまとめる。
【００３４】
【表３】
【００３５】
【表４】
【００３６】
【表５】
【００３７】
【表６】
【００３８】
【表７】
【図１】本発明に用いたジクロロスズフタロシアニンの
粉末Ｘ線回折スペクトル図
粉末Ｘ線回折スペクトル図
Claims (1)
- 【請求項１】 電荷発生材料と、電荷輸送材料を含有す
る感光層を、導電性支持体上に有する電子写真用感光体
において、電荷発生材料として、ジハロゲノスズフタロ
シアニン類を用い、かつ電荷輸送材料として下記一般式
〔Ｉ〕 【化１】 （式中、Ｘは置換基を有していてもよい脂肪族連結基又
は酸素原子を表わし、連結基主鎖中に酸素原子または炭
素−炭素二重結合が介在していてもよく、炭素のみの連
結基主鎖の場合構成炭素数は１〜５であり、酸素原子が
介在する場合は炭素−炭素の構成鎖長は炭素数１〜５で
あり；ｎは０または１を表わし；Ａｒ1 およびＡｒ2 は
それぞれ置換基を有していてもよいアリール基又は複素
環基であり、これらは互いに同一でも異なっていてもよ
く；Ｒ1 ，Ｒ2 ，Ｒ3 およびＲ4 はそれぞれ水素原子、
置換基を有していてもよい低級アルキル基、ハロゲン原
子、または置換基を有していてもよい低級アルコキシ基
を表わし、これらは互いに同一でも異なっていてもよ
い）で表わされるアリールアミン系化合物を用いること
を特徴とする電子写真用感光体。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP33352991A JPH05165239A (ja) | 1991-12-17 | 1991-12-17 | 電子写真用感光体 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP33352991A JPH05165239A (ja) | 1991-12-17 | 1991-12-17 | 電子写真用感光体 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH05165239A true JPH05165239A (ja) | 1993-07-02 |
Family
ID=18267064
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP33352991A Pending JPH05165239A (ja) | 1991-12-17 | 1991-12-17 | 電子写真用感光体 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH05165239A (ja) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH0695405A (ja) * | 1992-09-16 | 1994-04-08 | Fuji Xerox Co Ltd | 電子写真感光体 |
| JP2007531762A (ja) * | 2004-03-31 | 2007-11-08 | イー・アイ・デュポン・ドウ・ヌムール・アンド・カンパニー | 電荷輸送材料として使用するトリアリールアミン化合物 |
-
1991
- 1991-12-17 JP JP33352991A patent/JPH05165239A/ja active Pending
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH0695405A (ja) * | 1992-09-16 | 1994-04-08 | Fuji Xerox Co Ltd | 電子写真感光体 |
| JP2007531762A (ja) * | 2004-03-31 | 2007-11-08 | イー・アイ・デュポン・ドウ・ヌムール・アンド・カンパニー | 電荷輸送材料として使用するトリアリールアミン化合物 |
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