JPS60179746A - 光導電性組成物及びそれを用いた電子写真感光体 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 （発明の利用分野） 本発明は、新規なトリスアゾ化合物を含有する事を特徴
とする光導電性組成物、およびこのトリスアゾ化合物を
含有する電子写真感光層を有することを特徴とする電子
写真感光体に関するもので□　ある。

（従来技術） 電子写真感光層の光導電過程は （１）露光によシミ荷を発生する過程、（２）電荷を輸
送する過程。

から成る。

（１）と（２）を同一物質で行う例としてセレン感光板
が挙げられる。一方（１）と（２）ヲ別々の物質で行う
例として無定形セレンとポリ−Ｎ−ビニルカルバゾール
の組合せが良く知られている。（１）と（２）ヲ別々の
物質で行なう方法は電子写真感光体に用いる材料の選択
範囲を拡げ、それに伴い、電子写真感光体の感度、受容
電位等の電子写真特性が向上し、また電子写真感光体塗
膜作製上好都合な物質を広い範囲から選び得るという長
所を有している。

従来、電子写真方式において使用される電子写真感光体
の光導電性素材として用いられているものに、セレン、
硫化カドミウム、酸化亜鉛などの無機物質がある。

電子写真法はすでにカールソンが米国特許第コλり７乙
り１号明細書に明らかにしたように１画像露光の間に受
けた照射量に応じその電気抵抗が変化する暗所で絶縁性
の物質をコーティングした支持体よりなる光導電性材料
を用いる。この光導電性材料は一般に適当な間の暗順応
の後、暗所で。

まず一様な表面電荷が与えられる。次に、この材料は照
射パターンの種々の部分に含まれる相対エネルギーに応
じて表面電荷を減らす効果を有する照射のパターンによ
り画像露光される。このようにして光導電性物質層（電
子写真感光層）表面に残った表面電荷又は静電潜像は次
にその表面が適当々検電表示物質、すなわちトナーで接
触されて可視像となる。

トナーは絶縁液中あるいは乾燥担体中に含まれるがどち
らの場合にも電荷パターンに応じて電子写真感光層表面
上に付着させることができるー。付着した表示物質は、
熱、圧力、溶媒蒸気のような公知の手段により定着する
ことができる。又静電ａ像は第２の支持体（例えば紙、
フィルムなど）に転写することができる。同様に静電潜
像を第２の支持体に転写し、そこで現像することも可能
である。電子写真法はこの様にして画像を形成するよう
にし声画像形成法の一つである。

このような電子写真法において電子写真感光体に要求さ
れる基本的な特性としては、（１）暗所で適当な電位に
帯電できること％（２）暗所において電荷の逸散が少な
いこと、（３）光照射によって速やかに電荷全逸散せし
めうることなどがあげられる。

従来用いられている前記無機物質は、多くの長所を持っ
ていると同時にさまざま表欠点を有していることは事実
である。例えば、現在広く用いられているセレンは前記
（１）〜（３）の条件は十分に満足するが、製造する条
件がむずかしく、製造コストが高くなり、可撓性がなく
、ベルト状に加工することがむずかしく、熱や機械的の
衝撃に鋭敏な九め取扱いに注意全要するなどの欠点もあ
る。硫化カドミウムや酸化亜鉛は、結合剤としての樹脂
に分散させて電子写真感光体として用いられているが、
平滑性、硬度、引張シ強度、耐摩擦性などの機械的な欠
点があるためにそのままでは反復して使用することがで
きない。

近年、これら無機物質の欠点を排除するためにいろいろ
の有機物質を用いた電子写真感光体が提案され、実用に
供されているものもある。例えば。

ｇリ−Ｎ−ビニルカルバゾールと２．≠、７−）リニト
ロフルオレンーターオンとからなる電子写真感光体（米
国特許３．ａｔグ、コ３７）、ポリ−Ｎ−ビニルカルバ
ゾールをピリリウム塩系色素で増感したもの（特公昭μ
ｔ−コｚｔｓｔ）、有機顔料を主成分とする電子写真感
光体（特開昭≠７−３７ｊｔｌＡＪ）、染料と樹脂とか
らなる共晶錯体を主成分とする電子写真感光体（特開昭
び７−１０７３ｚ）などである。

これらの有機電子写真感光体は、前記無機電子写真感光
体の機械的特性及び可撓性本ある程度まで、改善したも
のの概して光感度が低くまた―り返し使用に適さず電子
写真感光体としての要求を充分に満足するものではなか
った。

（発明の目的） 本発明の目的は、高感度で高耐久性含有する電子写真感
光体を提供することである。また本発明の他の目的は、
繰シ返し使用しても光感度の低下の少い電子、写真感光
体を提供することである。更にまた他の目的は、各種の
光導電体にも適用できる光導電性組成物を提供すること
である。

（発明の構成） 本発明は、下記一般式〔ｌ〕で表わされる、新規かトリ
スアゾ化合物（トリスアゾ顔料）を含有する事を特徴と
する光導電性組成物、およびそのトリスアゾ化合物を含
有する電子写真感光層を有することを特徴とする電子写
真感光体に関するものである。

（１）本発明は、下記の一般式Ｃ／）で表わされるトリ
スアゾ化合物の少なくともｌ゛種を含有することを特徴
とする光導電性組成物である。

一般式〔ｌ〕においてＺは　ゝ♂　、８０′、′Ｓ′、
論Ｘ６ を表わす。

ただしＲ６は水素原子、低級アルキル基、了り−ル基ま
たはこれらの置換体を表わす。

Ａは Ｂ　”　ｓ　Ｂ　”　＊　Ｂ　３は水素原子、ハロゲン
原子、低級アルキル基、低級アルコキシ基またはこれら
の置換体を表わし、３３１，１３２．Ｉ１３は同種また
は異種の基であってもよい。

Ｘは、ヒドロキシ基とＹとが結合している上記式中のベ
ンゼン環と縮合して芳香族環または複素環（これらの環
は置換または無置換でもよい。）を形成するのに必要な
原子団を表わし、Ｒ１ｔｉアルキル基、フェニル基また
はこれらの置換体を表わし。

Ｒ２は水素原子、低級アルキル基、カルバモイル基、カ
ルボキシル基、アルコキシカルボニル基。

了り−ルオキシカルボニル基、または置換または無置換
のアミノ基を表わし。

Ｒ３はアルキル基、芳香族環基、複素芳香族環基ま几は
それらの置換体を表わし。

Ｒ４及びＲ５は水素原子、アルキル基、芳香族環基、複
素芳香族環基ま几はそれらの置換体を表わす。但し、Ｒ
４とＲ５が同時に水素原子であることはない。

０ １ また、Ｙが　−ｃ−０−Ｒｓの時％Ｒ５は水素原子であ
ることはない。

（２）本発明は、導電性支持体上に、電荷担体輸送化合
物及び電荷担体発生化合物を含有した層より成るか、又
は電荷担体輸送化合物含有層及び電荷担体発生化合物含
有層より成る電子写真感光体において、電荷担体発生化
合物として前記の一般式〔／〕で表わされるトリスアゾ
化合物を含有することを特徴とする電子写真感光体であ
る。

一般式〔／〕で表わされるトリスアゾ化合物についてさ
らに詳しく説明する。

■ ６ Ｒ６としては水素原子、アルキル基、好ましくは炭素数
／−１のアルキル基またはアリール基がある。

Ｒ６が無置換アルキル基の場合、その具体例としてメチ
ル基、エチル基、プロピル基、ブチル基。

ペンチル基、ヘキシル基、イソプロピル基、イソブチル
基、イソヘキシル基、ネオペンチル基、ｔｅｒｔ−ブチ
ル基等をあげることができる。

Ｒ６が置換アルキル基の場合、置換基としては、ヒドロ
キシ基、炭素数／、Ａのアルジキシ基、シアン基、炭素
数／−Ａのアルキルアミノ基、炭素数ｌ〜乙のアルキル
基を２個有するジアルキルアミノ基、ハロゲン原子、炭
素数６〜／ｊ′のアＩＪ　−ル基などがある。その例と
して、ヒドロキシアルキル基（例えばヒドロキシメチル
基、２−ヒドロキシエチル基％３−ヒドロキシプロピル
基、λ・−ヒドロキシプロピル基等）％アルコキシアル
キル基（例えば、メトキシメチル基％λ−メトキシエチ
ル基、３−メトキシプロピル基、エトキシメチル基、２
−エトキシエチル基等）、シアノアルキル基（例えばシ
アンメチル基、２−シアノエチル基等）、（アルキルア
ミノ）アルキル基（例えば。

（メチルアミノ）メチル基、コー（メチルアミン）エチ
ル基、（エチルアミノ）メチル基等）、（ジアルキルア
ミノ）アルキル基（例えば、（ジメチルアミノ）メチル
基、２−（ジメチルアミノ）エチル基等）、ハロゲノア
ルキル基（例えば、フルオロメチル基、クロロメチル基
、ブロモメチル基等）、アラルキル基（例えば、ベンジ
ル基、フェネチル基等）をあげることができる。

Ｒ６が無置換アリール基、非置換アリールオキシ基、非
置換子り−ルオキシカルボニル基の場合、その具体例と
してフェニル基、ナフチル基、フェノキシ基、ナフトキ
シ基、フェノキシカルボニル基、ナフトキシカルボニル
基等をあげることができる。

Ｒ６が置換アリール基、置換アリールオキシ基及び置換
アリ−＝ルオキシカルボニル基の場合、置換基としては
前述のＲ６における置換アルキル基・　の置換基と同じ
基をあげることができ、置換基の個数は１個ないし３個
であり、複数の置換基が結合している場合にはそれらは
互いに同じでも異なってもよ（〈）任意の組合せをとっ
てよく％また置換基の結合位置は任意である。

Ｘはヒドロキシル基とＹとが結合しているベンゼン環と
縮合してナフタレン環アントラセン環などの芳香族環ま
ｔはインドール環、カル／；ゾール環、ベンゾカルバゾ
ール環、ジベンゾフラン環などの複素環を形成し得る基
である。

Ｘが置換基を有する芳香族環または複素環系の場合、置
換基としてはＩ・ロゲン原子（例えば、弗素原子、塩素
原子、臭素原子等）、低級アルキル基好ましくは炭素数
／−４の低級アルキル基（例えば、メチル基、エチル基
、プロピル基、ブチル基、イノプロピル基、イソブチル
基等）があげられ、置換基の数は７個または２個であり
、置換基が２個の場合にはそれらは同じでも異なってい
てもよい。

Ｒ１としてはアルキル基、好ましくは炭素数／〜１２の
アルキル基またはフェニル基がある。

Ｒ１が無置換のアルキル基の場合、その具体例としてメ
チル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、ペンチル基
、ヘキシル基、イソプロピル基、イソブチル基、イソア
ミル基、イソヘキシル基。

ネオペンチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基等をあげることが
できる。

１（１が置換アルキル基の場合、置換基としてはヒドロ
キシ基、炭素数／−／Ｊのアルコキシ基、シアノ基、ア
ミノ基、炭素数／〜１２のアルキルアミノ基、炭素数／
−／コのアルキル基を２個有するジアルキルアミノ基、
ハロゲン原子、炭素数ｔ、ｉｓの了り−ル基などがある
。その例として、ヒドロキシアルキル基（例えば、ヒド
ロキシメチル基％λ−ヒドロキシエチル基、３−ヒドロ
キシプロピル基％λ−ヒドロキシプロピル基等）、アル
コキシアルキル基（例えば、メトキシメチル基。

コーメトキシエチル基、３−メトキシプロピル基。

エトキシメチに基％コーエトキシエチル基等）。

シアノアル−キル基（例えば、シアンメチル基％コーシ
アノエチル基等）、アミノアルキル基（例えば、アミノ
メチル基、−一アミノエチル基、３−アミノプロピル基
等）、（アルキルアミノ）アルキル基（例えば％（メチ
ルアミノ）メチル基、２−（メチルアミノ）エチル基、
（エチルアミノ）メチル基等）、（ジアルキルアミノ）
アルキル基（例、（ジメチルアミノ）メチル基、コー（
ジメチルアミノ）エチル基等）、ハロゲノアルキル基（
例えば、フルオロメチル基、クロロメｆｓｐ基り°ブロ
モメチル基等）、アラルキル基（例えば、ベンジル基、
フェネチル基等）をあげ゛ることができる。

Ｒ１が置換フェニル基の場合、置換基としてはヒ）”ｏ
　キシ基ｓ　炭素数Ｉ　Ｎ／　２のアルコキシ基、シア
ン基、アミノ基、炭素数ｌ〜１２のアルキルアミノ基、
炭素数／、／λのアルキル基金２涸有するジアルキルア
ミノ基、ハロゲン原子、炭素数／−Ｊのアルキル基、ニ
トロ基などがある。その例トして、ヒドロキシフェニル
基、アルコキシ基　゛エニル基（例えば、メトキシフェ
ニル、基、エトキシフェニル基等）、シアノフェニル基
、アミノフェニル基、（アルキルアミノ）フェニル基（
例えば、（メチルアミン）フェニル基、（エチルアミノ
）フェニル基等）、（ジアルキルアミノ）フェニル基（
例えば、ジメチルアミノ）フェニル基等）。

ハロゲノフェニル基Ｃ例、ｔｔｆ、フルオロフェニル基
、クロロフェニル基、フロモフェニルｔｉ等）。

アルキルフェニル基（例えハ、トリル基、エチルフェニ
ル基、クメニル基、キシリル基、メシチル基等）、ニト
ロフェニル基、およびこれらの置換基（互いに同じでも
異なってもよい。）を２個ま友は３個を有する置換基（
置換基の位置または複数個の置換基相互の位置関係は任
意である）？あげることができる。

Ｒ２としては水素原子、炭素数／−ｊの低級アルキル基
、カルバモイル基、カルボキシル基、炭素数／〜１２の
アルコキシ基を有するアルコキシカルボニル基、炭素数
４−２０のアリールオキシ基を有するｉリールオキシカ
ルボニル基及び置換または無置換のアミノ基が好ましい
。

Ｒ２が置換アミノ基の場合、その具体例としてメチルア
ミノ基、エチルアミノ基、プロピルアミノ基、フェニル
アミノ基、トリルアミノ基、ベンジルアミノ基、フェネ
チルアミノ基、ジメチルアミノ基、ジエチルアミノ基、
ジフェニルアミノ基等をあげることができる。

Ｒ２が低級アルキル基の場合、その具体例としてメチル
基、エチル基、プロピル基、ブチル基、イソプロピル基
、イソブチル基等があげられる。

Ｒ２がアルコキシカルボニル基の場合、その具体例とし
てメトキシカルボニル基、゛エトキシカルボニル基、プ
ロポキシカルボニル基、ブトキシカルボニル基、イソプ
ロポキシカルボニル基、ベンジルオキシカルボニル基等
があげられる。

Ｒ２がアリールオキシカルボニル基の場合、ソの具体例
として、フェノキシカルボニル基、ドルオキシカルボニ
ル基等があげられる。

Ｒ３及びＲ５としては、炭素数ｌ−コＯのアルキル基、
フェニル基、ナフチル基などの芳香族環基、ジベンゾ７
ラニル基、カルバゾリル基、ベンゾカルバゾリル基など
の酸素原子、窒素原子、硫黄原子などを含んだ複素芳香
族環基ま几ｉそれらの置換体が好ましい。

１３ｔ７ｔはＲ５が、置換を友は無置換のアルキル基の
場合、その例はそれぞれ前述のＲ１における置換または
無置換のアルキル基の具体例と同じ基をあげることがで
きる。

Ｒ３またはＲ５が置換フェニル基、置換ナフチル基等の
置換芳香族基、置換ジベンゾフラニル基または置換カル
バゾリル基等のへテロ原子を含む置換複素芳香族基の場
合、置換基の例としてヒドロキシル基、シアン基、ニト
ロ基、ハロゲン原子（例えば、弗素原子、塩素原子、臭
素原子等）−１炭素数ｌ〜７．２のアルキル基（例えば
、メチル基。

エチル基、プロピル基、イソプロピル基等）、　炭素数
／−／２のアルコキシ基（例えば、メトキシ基、エトキ
シ基、プロポキシ基、ヅトキシ基、ペンチルオキシ基、
インプロポキシ基、インヅトキシ基、インアミルオキシ
基、１ｅｒｔ−ブトキシ基、ネオば、ンチルオキシ基等
）、アミノ基、炭素数ｌ〜１２のアルキルアミノ基（例
えば、メチルアミン基、エチルアミノ基、プロピルアミ
ノ基等）炭素数１．／、ｔのジアルキルアミノ基（例え
ば、ジメチルアミノ基、ジエチルアミノ基、Ｎ−メチル
−Ｎ−二チルアミノ基等）、炭素数６〜１２ｆ）アリー
ルアミノ基、（例えば、フェニルアミノ基。

トリルアミノ基等）、炭素数６〜１．ｔのアリール基を
２個有するジアリールアミノ基（例えば、ジフェニルア
ミノ基等）、カルボキシル基、アルカリ金属カルボキシ
ラド基（アルカリ金属（陽イオン）の例ｓＮａ■、Ｋ■
、Ｌｉ■等゛）、アルカリ金属スルホナト基（アルカリ
金属（陽イオン）の例、ｌＮａ■、Ｋ■、Ｌｌ■等）１
．アルキルカルボニル基（例えば、アセチル基、プロピ
オニル基。

ベンジルカルボニル基等）％炭素１ｉｄ−／Ｊのアリー
ル基を有するアリールカルボニル基（例えば。

ベンゾイル基、トルオイル基、炭素数／、／２のアルキ
ルチオ基（例えば、メチルチオ基、エチルチオ基等）、
または炭素数／、／２のアリールチオ基（例えば、フェ
ニルチオ基、トリルチオ基等）をあげることができ、置
換基の個数は１個ないし３個であり、複数の置換基が結
合している場合にはそれらは互いに同じでも異なっても
よく任意の組合せをとってよく、また置換基の結合位置
は任意である。

Ｒ４としては、水素原子、炭素数７−コＯのアルキル基
、フェニル基またはそれらの置換体がある。

Ｒ４が置換または無置換のアルキル基及びフェニル基の
場合前述のＲ３及びＲ６における置換ま几は無置換のア
ルキル基及びフェニル基の具体例と同じ基をあげること
ができる。

Ｂ”＊　８２ｍ　Ｂ３としては、水素原子、ハロゲン原
子（例えば、塩素原子、臭素原子、沃素原子）％炭素数
／、Ａのアルキル基、炭素数／−７のアルコキシ基があ
る。

Ｂ　”　％　Ｂ　”％　Ｂ　３が置換ｔたは非置換のア
ルキル基、アルコキシ基の場合、これらの構造のうちの
アルキル部分は、前述のＲ６における置換または無置換
のア次キル基の具体例と同じ基をあげることができる。

またｎ　１＊　Ｂ”　ｓ　Ｂ　３は各インセン環に対し
７〜φ個置換することができる。

Ｈ ナフタレン環の３位置を位の任意の位置に置換すること
が可能であるが％を位に置換することが好ましい。

本発明の一般式［／）で表わされるトリスアゾ化合物の
中で、光感度の高い光導電性組成物を与えることができ
ること、あるいは光感度の高い電子写真層を与えること
ができること、あるいは製造原料化合物を容易に入手し
て低コストでトリスアゾ化合物を製造することができる
ことから下記一般式（−２］、［３）及び〔μ〕で表わ
されるトリスアゾ化合物が好ましい。

式中％Ｘ′はベンゼン環、ナフタレン環、カルバゾール
環またはジベンゾフラン環を表わし、　Ｒ４及びＲ５に
ついては一般式〔／〕と同じ意味を表わす。

本発明のトリスアゾ化合物について、更に具体的に説明
するが以下の化合物に限定されるものではない。例えば
トリスアゾ化合物の具体例は下記一般式［４−）、　Ｉ
：ｉ及び〔７〕で示され１式中のＡ１が第１表で示され
る基を有する化合物である。

Ｎ＝Ｎ−Ａ１ 本発明の新規なトリスアゾ化合物は公知の方法によって
容易に製造することができる。例えば前記一般式〔よ〕
、〔ｔ〕、〔７〕に示されたトリスアゾ化合物は以下の
方法によって合成することができる。

一般式〔ｔ〕のＲ７が水素である化合物をニトロ化して
、一般式Ｃ１ｒ’３のＲ７＝ＮＯ２の化合物とし、次に
これを適当な条件下１例えば鉄粉と諮塩酸あるいは塩化
第１スズと塩酸で還元して一般式ＣＩ〕のＲ７＝ＮＨ２
の化合物とする。次にこれをジアゾ化してトリスジアゾ
ニウム塩（一般式％式％ α０４ｅなどのアニオン官能基を示す）として単離した
後、これを蓮高な有機溶媒例えばＮ、Ｎ−ジメチルホル
ムア≧ド中で前述の各トリスアゾ化合物に対応する化合
物（例えばナフトールＡＳ系等のカプラー）とアルカリ
の存在下にカップリング反応させることによシ容易に製
造することができる。

式中、Ｚは０、ＮｕまたはＳを示す。

また一般式〔♂〕で示される化合物は、Ｚが酸素原子の
場合、Ａ　、　Ｏ、Ｆｉ　ｔｔｏｎ　ａｎｄＲ，に、Ｓ
ａｍａｌｌｅｙ、’ＰｒａｃｔｉｃａｌＨｅｔｅｒｏｃ
ｙｃｌｉｃ　Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ’、Ａｃａｄｅｍｉｃ
（ｌり６ｔ）、ｐｓ３等に記載の方法により、Ｚが窒素
原子の場合ｓ　Ａ　、　Ｈ、（？ｏｏｋ　ａｎｄＤ、Ｇ
、Ｊｏｎｅｓ、Ｊ、Ｃｈｅｍ、Ｓｏｃ、。

ｌり≠／、２７１等に記載の方法により、２が硫黄原子
の場合Ｊ、Ｈｅ１ｎｚｅ　ａｎｄＨ，Ｂａｕｍｇｎｒｔ
ｅｌ、Ｃｈｅｍ、Ｂｅｒ、、１０３　。

／　！７２　（／り７０）等に記載の方法により容易に
合成することができる。

合成例１　（一般式〔！〕でＡ１がＡ、（Ａｔ　／）で
あるトリスアゾ化合物） λ、≠、！−）ＩＪフェニルオキサゾール２０ｇ（０，
０θ７ｍｏｌ）を濃硫酸／２０ｍ１に溶解し。

氷冷した。溶液の温度をｊ　’Ｃ以下に保ちつつ。

濃硝酸（ｉ、、ｔｒ）≠Ｏ−を滴下した。

滴下終了後、反応混合物を室温で一夜放置し、２ノの氷
水中に注いだ。生成した黄色沈澱を戸数し。

水洗した。さらに／ｌの熱エタノールで洗浄後。

ピリジンよシ再結晶し％ｉｔ、ｒｇ＜収率ｊｊ％）の２
．．４Ａ、Ｊ−）ＩＪス（４！−二トロフェニル）オキ
サゾールを得た。

次に、このＡ９、≠、！−トリス（≠−ニトロフェニル
）−オキサゾールμ、３λｆｌ　（０、０／　、、、。

ｍ　ｏ　ｌ　）をＮ、Ｎ−ジメチルホルムアミド２ｏｏ
ｍｔ、。

鉄粉ｔｇと混合し、この混合液に製塩酸弘ｍｌと水／、
２−を加え、よく攪拌しなから１０００Ｃに加熱した。

１時間反応後１反応液をｉｏｏ　０ｃに保ちながら飽和
炭酸ナトリウム水溶液を用いて中和しｐ）（＝ｊとし、
この反応液を熱時濾過した。ろ液を／７３の氷水中に注
ぎ、生成するコ、≠、ｊ−トリス（≠−アミノフェニル
）−オキサゾールの白色沈澱を枦取し乾燥した。収量３
．２７ｇＣ収率り乙チ） さらに、コ、≠、！−トリス（≠−アミノフェニル）−
オキサゾールＪ、ｌＩコｇ　（０，ｏ　／ｍｏＡりを濃
塩酸２！プ及び水３（Ｎｄから調製した希塩酸に加えて
ｔＯｏＣの水浴上で約３０分間よく攪拌した。次にこの
混合物を０　’Ｃに冷却し、それに亜硝酸ナトリウムλ
、！７ｇを水ｉｏｍｉに溶解した溶液を０　’Ｃで約２
０分間かけて滴下した。その後同温度で１時間攪拌し、
少量の未反応物を戸別した後、ろ液に弘２％硼沸化水素
酸２０ｍ１を加え析出した結晶を枦取した。この結晶を
少量の冷水で洗った後、乾燥してトリスジアゾニウムフ
ルオロボレートの赤色結晶３．２３ＩＣ収率ｔコチ）を
得た。

次にこうして得られたビスジアゾニウム塩２ｇ及びカプ
ラーとしてユーヒドロキシ−３−ナフトエ酸アニリドＪ
　、１２９をＮ、Ｎ−ジメチルホルムアミド２００ｒｒ
ｔｌに溶解し、これに酢酸ナトリウム３！９及び水２０
ｍ１からなる溶液を０°Ｃの温度で約２θ分かけて滴下
した後、室温で約２時間攪拌した。その後生成した沈殿
を枦取し％ＪＯＯＩＩＬＩの水で洗浄後これをアセトン
１００ｙｎｌで洗浄し、乾燥して、トリスアゾ化合物３
．３θｇ（収率ｔり係）を得た。

この化合物の分解温度はＪＯＯ０Ｃ以上であった。

元素分析値及び吸収スはクトルについては以下の通シで
ある。

元素分析 ｃ７２Ｈ４８０，１ＯＮＩ　Ｏとして 計算値　Ｃ、？”ン、２１４　Ｈ，Ｊ、Ｆ？％Ｎ、−ｉ
ｉ、ｚＢｂ 実測値　Ｃ，７１，≠ｊチ　Ｈ２μ、ｏｒチＮ、／／ｉ
４係 ＩＲ吸収スペクトル（ＫＢｒ錠剤） 吸収スペクトルは第７図に示す。

アミド１ｔ７０ｃＩｒＬ−１ 可視吸収スペクトル 吸収極大波長　ｊ４ｊｎｍ（７％エチレンジアミン含有
ジメチルホルムアミド 中） 合成例２〜１４ 合成例１におけるカプラーの代すに、他のカプラーを用
いて一般式〔ｊ〕で示されｓ　Ａ１が異なるトリスアゾ
化合物を合成した。Ａ１は第１表に示される番号の（Ａ
１−−２）、（Ａｘ−Ｊ）％（Ａ　１−≠）Ｓ　（Ａｔ
　’）−（Ａｉ　”）。

（Ａｌ−／λ）、（Ａ１−／７）、（ＡＸ−／ｌ）％（
Ａ、−／り）％（Ａｌ−コ／）、（Ａ、−２２）。

（Ａｔ−−２７ｒ）であるトリスアゾ化合物である。

それぞれのトリスアゾ化合物の分解温度１元素分析値、
ＩＲ吸収スペクトル及び可視吸収スペクトルの値を第２
表に示す。

他のトリスアゾ化合物もカプラー及び、対応するトリス
ジアゾニウム塩を変える他は、上記合戊例に従がって合
成する事ができる。

本発明の電子写真感光体は前記一般式で表わされるトリ
スアゾ化合物を１種又は２種以上含有する電子写真感光
層を有する。各種の形態の電子写真感光体が知られてい
るが１本発明の電子写真感光体はそのいずれのタイプの
感光体であってもよいが通常下に例示したタイプの電子
写真感光体構造をもつ。

（１）導電性支持体上にトリスアゾ化合物をバインダー
あるいは電荷担体輸送媒体中に分散させて成る電子写真
感光層を設けたもの。

（２）導電性支持体上にトリスアゾ化合物を主成分とす
る電荷担体発生層を設け、その上に電荷担体輸送媒体層
を設けたもの。

本発明のトリスアゾ化合物は光導電性物質として作用し
、光を吸収すると極めて高い効率で電荷担体を発生し１
発生した電荷担体はトリスアゾ化合物を媒体として輸送
することもできるが、電荷担体輸送化合物を媒体として
輸送させた方が更に効果的である。

タイプ（１）の電子写真感光体を作成するにはトリスア
ゾ化合物の微粒子をバインダー溶液もしくは電荷担体輸
送化合物とバインダーを溶解した溶液中に分散せしめ、
これを導電性支持体上に塗布乾燥すればよい。この時の
電子写真感光層の厚さは３〜ＪＯａ、好ましくは！−、
２０μがよい。

タイプ（２）の電子写真感光体を作成するには導電性支
持体上にトリスアゾ化合物を真空蒸着するか。

アミン等の溶媒に溶解せしめて塗布するか、あるいはト
リスアゾ化合物の微粒子を適当な溶剤もしくは必要があ
ればバインダーを溶解せしめた溶剤中に分散して塗布乾
燥した後、その上に電荷担体輸送化合物及びバインダー
を含む溶液を塗布乾燥して得られる。この時の電荷担体
発生層となるトリスアゾ化合物層の厚みはμμ以下、好
ましくは２μ以下がよく、電荷担体輸送媒体層の厚みは
３〜３０μ、好ましくはｊ〜２０μがよい。

（１１及び（２）のタイプの感光体で用いられるトリス
アゾ化合物はボールミル、サンドミル、振動ミル等の分
散機によシ粒径！μ以下、好ましくはコム以下に粉砕し
て用いられる。

タイプ（１）の電子写真感光体において使用されるトリ
スアゾ化合物の量は少な過ぎると感度が悪く。

多すぎると帯電性が悪くなった＃）、電子写真感光層の
強度が弱くなったシし、電子写真感光層中のトリスアゾ
化合物の占める割合はバインダーに対し０・ｏｉ−２重
量倍、好ましくは０．’０！−／重量倍がよく、必要に
応じて添加する電荷担体輸送化合物の割合はバインダー
に対し０．／−２重量倍、好ましくは０．３〜／、３重
量倍の範囲がよい。またそれ自身バインダーとしてｉ用
でき゛る電荷担体輸送化合物の場合には、トリスアゾ化
合物の添力Ｕ量はバインダーに対しｏ、ｏｉ、ｏ、ｓ重
量倍使用するのが好ましい。

またタイプ（２）の電子写真感光体において電荷担体発
生層となるトリスアゾ化合物含有層を塗布形成する場合
、バインダー樹脂に対するトリスアゾ化合物の使用量は
ｏ、ｉ重量倍以上が好ましくそれ以下だと十分な感光性
が得られない。電荷担体輸送媒体中の電荷担体輸送化合
物の割合はバインダーに対し０．２〜２重量倍、好まし
くは０．３〜／、Ｊ重量倍が好ましい。それ自身バイン
ダーとして使用できる高分子電荷担体輸送化合物を使用
する場合は、他のバインダーは無くとも使用できる。

本発明の電子写真感光体を作成する場合、バインダーと
共に可塑剤あるいは増感剤などの添加剤を使用してもよ
い。

本発明の電子写真感光体において使用される導電性支持
体としては、アルミニウム、銅、亜鉛等の金属板、ポリ
エステル等のプラスチックシート　、またはプラスチッ
クフィルムにアルミニウム、酸化インジウム、５ｎ０２
等の導電材料を蒸着、もしくは分散塗布したもの、ある
いは導電処理した紙等が使用される。

バインダーとしては疎水性で、かつ誘電率が高く、電気
絶縁性のフィルム形成性高分子重合体を用いるのが好ま
しい。この様な高分子重合体とし　パては例えば次のも
のを挙げることができるが勿論これらに限定されるもの
ではない。

ポリカーボネート、ポリエステル、メタクリル樹脂、ア
クリル樹脂、ポリ塩化ビニル、ポリ塩化ビニリデン、ポ
リスチレン、ポリビニルアセテート、スチレンーヅタジ
エン共重合体、塩化ビニリデン−アクリロニトリル共重
合体、塩化ビニル−酢酸ビニル共重合体、塩化ビニル−
酢酸ビニ７ｂ　−無水マレイン酸共重合体、シリコン樹
脂、シリコン−アルキッド樹脂、フェノール−ホルムア
ルデヒド樹脂、スチレン−アルキッド樹脂、ポリ−Ｎ−
ビニルカルバゾール これらの結着剤は、単独であるいは２種以上の混合物と
して用いることができる。

可１１剤としてはビフェニル、塩化ビフェニル。

ｏ−ｆルフェニル、ｐ−テルフェニル、ジブチルフタレ
ート、ジメチルグリコールフタレート、ジオクチルフタ
レート、トリフェニル燐酸、メチルナフタυ・ン、ベン
ゾフェノン、塩素化ハラフィン。

ポリプロピレン、ポリスチレン、ジラウリルチオジプロ
ピオネート、Ｓ、Ｚ−ジニトロサリチル酸。

各種フルオロ炭化水素類等が挙げられる。

その他、電子写真感光体の表面性をよくするために、シ
リコンオイル等を加えてもよい。

増感剤としては、クロラニル、テトラシアノエチレン、
メチルバイオレット、ロー゛ダミンＢ、シアニン染料、
メロシアニン染料、ピリリウム染料。

チアピリリウム染料等が挙げられる。

電荷担体を輸送する化合物として一般に電子を輸送する
化合物と正孔を輸送する化合物との二種類に分類される
が１本発明の電子写真感光体には両者とも使用すること
ができる。電子を輸送する化合物としては電子吸引性基
を有する化合物１例えばλ、４Ｌ、７−ドリニトロータ
ーフルオレノン。

２、ｕ、！、７−チトラニトローターフルオレノン、タ
ージシアノメチレン−２，４Ａ、７−）りニドａフルオ
レノン、タージシアノメチレン−２゜４Ｃ，ｊ、７−チ
トラニトロフルオレノン、テトラニトロカルバゾールク
ロラニル％コ、３−ジクロル−！、ｔ−ジシアノベンゾ
キノン、λ、４Ａ、７−トリーニドロータ、１０−フェ
ナントレンキノン。

テトラクロロ無水フタール酸、テトラシアノエチレン、
テトラシアノキノジメタン等をあげることができる。

正孔を輸送する化合物としては、電子供与基を有する化
合物１例えば高分子のものでは。

（１）特公昭３μｍ１０りＡ７号公報記載のポリビニル
カルバゾールおよびその誘導体、（２）特公昭びＪ−／
ｒｊ７４’号公報、特公昭μｊ性分９／り２号公報記載
のポリビニルピレン。

ポリビニルアントラセン、ポリーーービニルー≠（４Ａ
／−ジメチルアミノフェニル）−よ−フェニル−オキサ
ソール、ｄｅｌＪ−ｊ−ビニル−Ｎ−エチルカルバゾー
ルなどのビニル重合体。

（３）特含昭≠３−／りｌり３号公報記載のポリアセナ
フチレン、ポリインデン、アセナフチレンとスチレンの
共重合などのような重合体。

（４）特公昭ｊ４−／Ｊ？４ｔｏ号公報などに記載のピ
レン〜ホルムアルデヒド樹１］Ｌ　７’ロムピレン〜ホ
ルムアルデヒド４ＵＬエチルカルバゾール〜ホルムアル
デヒド樹脂麦どの縮合樹脂。

（５）特開昭ｊｊ−タｏｔｔ３号及び特開昭７４−ｉｔ
ｉｚｒｏ号明細書に記載された各種のトリフェニルメタ
ンポリマー。

また低分子のものでは、 （６）米国特許第Ｊ／／、２／り７号明細書などに記載
されているトリアゾール誘導体、 （７）米国特許第５ｉｔ９≠１７号明細書などに記載さ
れているオキサジアゾール誘導体、（８）特公昭３７−
１４０９６号公報などに記載されているイミダゾール誘
導体。

（９）米国特許第３ｔｌｊｌ１０２号、同第３１’２０
りｔり号、同３お一月１号、特公性分よ−よ５５号、特
公昭ｒｉ−ｉｏｙ♂３号、特開、昭！／−９３２２ｕ号
、特開昭！ｊ−１０１６４７号。

特開昭ｊｒ−ｉｓｔり５３号、特開昭ｊｔ−Ｊ４ｊｊＪ
号明細書、公報などに記載のボリアリールアルカン誘導
体。

Ｈ米国特許第３１１０７２９号、米国特許第４４Ｊ７Ｊ
ｒ７＄４号、特開昭ｚｚ−ｒｔｏｔａ号。

特開昭５ｒ−ｒｔｏｉ、ｒ号、特開昭４４９−１０ｊｔ
！３７号、特開昭ｊｒ−ｚｉｏｒｔ号、特開詔！ｇ−ｔ
ｏｏｌ／号、特開昭ｔ＋−ｔｉｔμ１号。

特開昭５７−≠１！４Ａｊｒ号、特開昭！≠−／／λ６
３７号、特開昭１６−７≠ｊ４’４号明細書、公報など
に記載されているピラゾリン誘導体およびピラゾロン誘
導体。

α１１　米国特許第３ｔｉｚｔｉ、ｏｐ号明細書、特公
昭ｚｉ−ｉｏｉｏｓ号、特開昭！≠−ｇ３μ３ｊ号、特
開昭！≠−１ｔｏｒ３６号、特開昭５≠−７／タタコ！
号、特公昭４４４−４’７／２号、特公昭４４７−２１
３３を号明細書、公報などに記載されているフェニレン
ジアミン誘導体。

ａり　米国時、許第３ｊｔ６７４ＬｊＯ号、特公昭≠タ
ー４１７０．２号、西独国特許（ＤＡＳ）ｌｌｌＯｊｌ
ｔ号、米国特許第Ｊ／ｒ０７０３号、米国特許第３２参
〇！２７号、米国特許第３ｔｓｒｚ−２０号、米国特許
第４４２３２１０３号、米国特許第φ／７！ｔＹｔ１号
、米国特許第弘０／コ３７４号。

特開昭１！−１４ＡｕＪｊｔＯ号、特開昭１６−／１り
／３２号、特公昭３ター、２７１７７号、特開昭ｊ７．
−２２１１１７号明細書、公報などに記載されているア
リールアミン誘導体。

０階　米国特許第３よＪｔｚｏｉ号明細書記載のアミノ
置換カルコン誘導体、 α荀　米国特許第３お−お４号明細書などに記載のＮ、
Ｎ−ビカルパジル誘導体。

ａＱ　米国特許第３２１７２０３号明細書などに記載の
オキサゾール誘導体。

（１６）　特開昭Ｉｔ−≠ｊ２Ｊ≠号明細書などに記載
のスチリルアントラセン誘導体。

αη　特開昭！弘−／１０１３７号明細書などに記載さ
れているフルオレノン誘導体。

ａＱ　米国特許第３７７７≠２λ号、特開昭！≠−ｊ２
１１７３号（米国特許第４Ａ１１０９１７号に対応）、
特開昭１！−１２０４３号、特開昭！！−！コＯ４≠号
、特開昭！！−≠４７４０．特開昭１ｓ−ｉｓ弘り！号
、特開昭１７−／ＩＪ！１０号、特開昭１７−／４Ｌｌ
ｒＶ亭り号、特開昭！７−ｉｏａｂ１号明細書などに開
示されているヒド４ラゾン誘導体などがある。

なお本発明において、電荷担体を輸送する化合物は（１
）〜（ｌｅＫあげられた化合物に限定されず、これまで
公知の全ての電荷担体輸送化合物を用いることができる
。

これらの電荷輸送材料は場合によシコ種類以上を併用す
ることも可能である。

なお１以上のようにして得られる感光体には。

導電性支持体と感光層の間に、必要に応じて接着層また
はバリヤ層を設けることができる。これらの層に用いら
れる材料としては、前記バインダーに用いられる高分子
重合体のほか、ゼラチン、カセイン、ｓリビニルアルコ
ール、エチルセルロー、ス、カルホキジメチルセルロー
ス、特願昭ｔ７−／　９４’　／−タタ号明細書に記載
の塩化ビニリ・デン系ポリマーラテックス、特願昭７７
−２２１３０２号明細書に記載のスチレン−ブタジェン
系ポリマーラテックスまたは酸化アルミニウムなどであ
り。

これらの層の厚さはｌＢｍ以下が好ましい。

以上本発明の電子写真用感光体について詳細に説明した
が、本発明の電子写真感光体は一般に感度が高く耐久性
が優れているというような特徴を有している。

本発明の電子写真感光体は電子写真複写機のほかレーザ
ー、ブラウン管を光源とするプリンターの感光体などの
分野に広く応用する事ができる。

本発明のジスアゾ化合物を含む光導電性組成物はビデオ
カメラの撮像管の光導電層として、また公知の信号転送
や走査を行う一次元または二次元配列された半導体回路
の上の全面に設けられた受光層（光導電層）を有する固
体撮像素子の光導電層として用いることができる。また
、Ａ、Ｋ。

Ｇｈｏｓｈ、Ｔｏｍ　Ｆｅｎｇ＋　Ｊ　、Ａｐｐｌ、Ｐ
ｈｙｓ、。

４Ａ９（／２）、１９１２（ｌり７Ｆ）に記載されてい
る様に、太陽電池の光導電層としても用いることができ
る。

また本発明のトリスアゾ化合物は、光電気泳動システム
における光導電性着色粒子及び乾式または湿式の電子写
真現像剤における着色粒子としても用いることができる
。

また本発明のトリスアゾ化合物を、特公昭３７−１７１
４２号、特開昭４１１−１９０４３号、特開昭５ｒ−ｔ
ｔｉｓｚｏ号、特開昭３７−７μ７６！６号各明細書に
開示されているように、オキサジアゾール誘導体、ヒド
ラゾン誘導体などの前述の電荷担体輸送性化合物ととも
にフェノール樹脂などのアルカリ可溶性樹脂液中に分散
し、アルミニウムなどの導電性支持体上に塗布、乾燥後
、画偉露光、トナー現像、アルカリ水溶液によるエツチ
ングによシ、高解像力、高耐久性、高感度の印刷版が得
られる他、プリント回路を作成することもできる。

次に本発明を実施例によシ具体的に説明するが。

これによシ本発明が実施例に限定されるものではない。

な幹実施例中「部」とあるのは「重量部」を示す。

実施例１ 合成例１で合成した一般弐〇）で示され。

Ａ１がＡ（Ａ１−／）であるトリスアゾ化合物１部と昼
、４Ａ’−ビス（ジエチルアミノ）−２，２′−ジメチ
ルトリフェニルメタ７３部とビスフェノールＡのポリカ
ーボネート５部とをジクロロ７２７２３部に加え、これ
をボールミル中で粉砕、混合して調液し、この塗布液を
ワイヤーラウンドロッドを用いて導電性透明支持体（１
００ｔＨｎのポリエチレンテレフタレートフィルムの表
面に酸化インジウムの蒸着膜を設けたもの。表面抵抗１
０”Ω）上に塗布、乾燥して、厚さ約ｊＢｍの単層型電
子写真感光層を有する電子写真感光体を調製した。

この電子写真感光体について、静電複写紙試験装置（用
ロ電機■製ＳＰ−≠２１型）を用いて＋、ｔＫＶのコロ
ナ放電によシ＋≠ＯＯ■に帯電させ、ついで色温度コｊ
！≠’にのタングステンランプによってその表面が４’
　ｌｕｘ　になる様にして光を照射し、その表面電位が
初期表面電位の半分に減衰するのに要する時間をめ、半
減露光量Ｂ５　ｏ　（Ｊｕｘ、５ｅｃ）を測定したとこ
ろ、４．ｆｆ１ｕｘ、ｓｅｃであった。

実施例２〜１０ 実施例１において１合成例１で合成したトリスアゾ化合
物の代りに、第３表に示すトリスアゾ化合物を用いる他
は実施例１と同様にして、単層構成の電子写真感光体を
作製し、実施例１と同様にして正帯電による半減露光量
Ｅ５０を測定した。

得られた結果を第３表に示す。

実施例１１ 合成例１で合成した一般式〔！〕で示され。

ＡＩがＡ（Ａ、−／）であるトリスアゾ化合物ｊ部とポ
リエステル樹脂（商品名　バイロン−２００゜東洋紡績
■製）！部をテトラヒドロフラン１０部に溶かした液と
共にボールミルで、２０時間分散した後、ワイヤーラウ
ンドロッドを用いて、導電性支持体（７ｚ　Ｂｙ（のポ
リエチレンテレフタレートフィルムの表面にアルミニウ
ムの蒸着膜゛を設けたもの。表面電気抵抗仏×ｌＯΩ）
上に塗布。

乾燥して、厚さ０　、７　ｌｉ＠の電荷発生層を作製し
た。

次Ｋｔ荷発生層の上にｐ−ｃジフェニルアミノ）ベンズ
アルデヒドＮ′−メチル−Ｎ′−フェニルヒドラゾン ３．６部とビスフェノールＡのポリカーボネートぴ部と
をジクロロメタン１３．３部／、２−ジクロロエタン２
ｔ、を部に溶解した溶液をワイヤーラウンドロッドを用
いて塗布乾燥し、厚さ／／Ｂ＠の電荷輸送層を形成させ
て２層からなる電子写真感光層を有する電子写真感光体
を作成した。

この感光体を−ＡＫＶのコロナ放電によシ帯電せしめた
時の初期表面電位Ｖｏ％次いでタングステンランプの光
を感光体表面における照度を３０１１ｕｘ　になるよう
にして光を照射し、その表面電位が初期表面電位Ｖｏの
半分に減衰するのに要する露光量Ｅ５０及びＡ　０７ｕ
ｘ、ｓｅｃの露光量で露光した時の表面電位（残留電位
）ＶＲをそれぞれ測定した。

また同様の測定を３０００回繰り返して行なつ実施例１
２〜４９ 実施例１１において、合成例１で合成したトリスアゾ化
合物の代シに、第５表に示すトリスアゾ化合物を用いる
他は実施例１１と同様にして二層構成の電子写真感光体
を作製し、実施例１１と同様にして半減露光量Ｅ５ｏを
測定した。その結果を第５表に示す。

実施例５０ 合成例１で合成した一般式〔！〕で示され。

Ａ、がＡ（Ａｔ−／）であるトリスアゾ化合物ｊ部と実
施例１１で用いたヒドラゾン化合物４！θ部とベンジル
メタクリレートとメタアクリル酸のコポリマー（〔η’
ＪＪＯ０Ｃメチルエチルケトン＝Ｏ８ｌコ、メタアクリ
ル酸含有３２．りｑｂ＞ｉ。

０部とをジクロロメタン１１０部に添加し、超、音波分
散させた。

この分散液を砂目立てした厚さ０＃！、、のアルミニウ
ム版上に塗布、乾燥し乾燥膜厚６闘の電子写真感光層を
有する電子写真感光性印刷版材料を調製した。

この試料を暗所でコロナ放電（−１１ＫＶ）することに
より、感光層の表面電位を約＋ｔｏｏｖＫ帯電させた後
１色部度２ｒｚｔｉ　０１＜のタングステン光を試料面
に照度コ−０１ｕｘ　で露光した所。

半減露光量は”　、ｔＡｕＸ−８ｅｃでちった。

つぎに、この試料を暗所で表面電位を約十μＯ０Ｖに帯
電させた後％ポジ画像の透過原稿と密着させて画像露光
した。これをｌ５ｏｐｅｒＨ（エッソスタンダード社１
石油系溶剤）ｉｏｏｏ部中に微粒子状に分散されたポリ
メチルメタアクリレート（トナー）！部及び大豆油レシ
チン０．０１部を添加することによって作製したトナー
を含む液体現像液中に浸漬し、鮮明なポジの斗ナー画像
を得ることができた。

更に１００　°Ｃで３０秒間加熱してトナー画像を定着
した。この印刷版材料をメタ珪酸ナトリウム水和物７０
部をグリセリンｌぴθ部、エチレンクリコールｊｊＯ部
、およびエタノール７５０部に溶解した液に約１分間浸
漬し、水流で軽くブラッシングしながら洗うことによシ
、トナーの付着してない部分の電子写真感光層を除去し
た。

また液体現像液の代わりに、得られた静電潜像を、ゼロ
ックス３１００用トナー（富士ゼロックス■製）を用い
て磁気ブラシ現像した後ｒｏ　０ｃで３０秒間加熱、定
着した。次にアルカリ溶液でトナー付着してない部分の
感光層を除去することによっても、刷版が得られた。

このようにして作製した刷版をハマダスターｔｏｏｃ４
）オフセット印刷機を用いて常法によシ印刷した所地汚
れのない非常に鮮明な印刷物を！方杖印刷することがで
きた。

【図面の簡単な説明】

第１図は、本発明のトリスアゾ化合物〔＝般式〔よ〕で
示され％ＡＩがＡ（Ａｘ　／）である化合物〕のＩＲ吸
収スペクトル（ＫＢｒ法に５よる）を示す。 特許出願人　富士写真フィルム株式会社手続補正書 特許庁長官叡 １、事件の表示　昭和ｊり年特願第３０２１Ｉ号２、発
明の名称　光導電性組成物及びそれを用いた電子写真感
光体 ３、補正をする者 事件との関゛係　特許出願人 件゛所　神奈川県南足柄市中沼２１０番地名　称（５２
０）富士写真フィルム株式会社４、補正の対象　明細書
及び図面 ５、補正の内容 明細書及び図面の浄書（内容に変更なし）を提出い友し
ます。 １、事件の表示　昭和！り年特願第３ρり１１号　□２
、発明の名称　光導電性組成物及びそれを用いた電子写
真感光体 ３、補正をする者 事件との関係　特許出願人 ｍ一 連絡先　〒１０６東京都港区西麻布２丁目２６番３０号
本　補正の対象　明細書の「特許請求の範囲」の欄、「
発明の詳細な説明」 の欄 ５、補正の内容 明細書の「特許請求の範囲」の項の記載を別紙り通シ補
正する。 明細書の「発明の詳細な説明」の項の記載を王妃の通シ
補正する。 （１）第７２頁／、２行目の 「−ル基」の後に 「、アリールオキシ基、アルコキシカルｌニル基、アリ
ールオキシカルボニル基、アシル基」を挿入する。 （２）　第ｉｓ頁ｌ参行目の 「アルキル基」から同頁１６行目の「ある。」までを ［炭素数／−４のアルキル基、炭素数６〜２０のアリー
ル基及びアリールオキシ基、炭素数ｌ−１のアルコキシ
基を有するアルコキシカルボニル基、炭５１Ｅ数Ａ　Ｐ
−Ｊ　。 のアリールオキシ基を有するアリールオキシカルボニル
基、炭素数ｌ〜２０のアシル基がある。」 と補正する。 （３）第１７頁７行目の 「非置換アリールオキシ」から同頁１４Ａ行目の「の場
合、」までを 「無置換アリールオキシ基、無置換アルコキシカルボニ
ル基、無置換アリールオキシカルボニル基の場合、その
具体例としてフェニル基、ナフチル基、フェノキシ基、
ナフトキシ基、メトキシカルボニル基、エトキシカルボ
ニル基、フェノキシカルｊニル基、ナンドキシカルボニ
ル基等今あげることができる。 Ｒ６が無置換アシル基の場合、その具体例としてアセチ
ル基、プロピオニル基、ベンゾイル基、ナフトイル基、
ニコチノイル基等をあげることができる。Ｒ６が置換ア
リール基、置換アリールオキシ基、置換アリールオキシ
カルボニル基及び置換アシル基の場合、」 と補正する。 （４）第一２！頁ｌＯ行目の 「アルキル基」の後に 「（例えば、メチル基、エチル基、ノルマルプロピル基
等）」 を挿入する。 （５）第一２５頁／Ｉ行目の 「コキシ基」の後に 「（例えば、メトキシ基、エトキシキ基、ノルマルプロ
ピル基シ基等）Ｊ を挿入する。 （６）第一２１頁ｌコ行目の 「非置換」を 「無置換」 と補正する。 （７）　第一２ｊ頁１７行目の 「ベンゼン環」の後に 「の任意の位置に対し」 を挿入する。 （８）　第２を頁参行目の 「ましい。」の後Ｋ 「一般式〔／〕で表わされるトリスアゾ化合物において
、３個のアゾ基はそれぞれ３個のベンゼン環の任意の位
置に置換することができる。」 を挿入する。 （９）第、２ｊ頁１／行目の 「及び〔≠〕」を 「〔≠〕及び〔弘〕のＳがＳｅである化合物」 と補正する。 ＱＱｍ４ワ頁３行目の 「示される」を 「Ｒ７が水素でおる」 と補正する。 住υ　第４ｔコ頁ｌ≠行目の 「できる。」の後に 「またＺがセレン原子の場合は、Ｇ、ＨｏｆｍａｎＪｕ
ｓ、Ｌｉｅｂｉｇｓ　Ａｎｎ、Ｃｈｅｍ、５２１０．２
りａ（ｔｒｔｙ）等に記載の方法を用いることによシ合
成することができる。」 を挿入する。 ａり　第≠弘頁ｉｔ行目の 「ビス」を 「トリス」 と補正する。 （２）第５≠頁１２行目の 「ビニルカルバゾール」の後ニ 「、ポリエステルカーボネート」 を挿入する。 α荀　第４／頁７行目の 「ジス」を 「トリス」 と補正する。 （へ）第７２頁１４Ａ行目の 「除去した。」を □、・　「除去することによシ刷版が得られた。」と補
正する。 α０　第７３頁≠行目の ［することができた。」の後に ［実施例！）〜６０ 実施例／／において、合成例１で合成 したトリスアゾ化合物の代シに、第６表に示すトリスア
ゾ化合物を用いる他は、実施例／／と同様にして二層構
成の電子写。真感光体を作製し、実施例／Ｉ’と同様に
して半減露光量Ｅｓｏを測定した。その結果を第３表に
示す。 」 を挿入する。 別紙 特許請求の範囲 （１）下記の一般式Ｃ／）で表わされるトリスアゾ化合
物の少なくとも７種を含有することを特徴とする光導電
性組成物。 一般ＥＣ／ｌ）Ｋおい−ＣＺｈ　Ｖ　、’ｃ／、Ｙ、＼
／６ を表わす。 ただし、Ｒ６は水素原子、低級アルキル基、アまたはこ
れらの置換体を表わす。 Ａは Ｂｌ、Ｂ２、ＢＳは水素原子、ハロゲン原子、低級アル
キル基、低級アルコキシ基またはこれらの置換体を表わ
し、Ｂ１、Ｂ２、Ｂ３は同種または異種の基であっても
よい。 Ｘは、ヒドロキシ基とＹとが結合している上記式中のベ
ンゼン環と縮合して芳香族環または複素環（これらの猿
は置換または無置換でもよい。）を形成するのに必要な
原子団を表わし、Ｒ１はアルキル基、フェニル基または
これらの置換体を表わし、 Ｒ２は水素原子、低級アルキル基、カルバモイル基、カ
ルボキシル基、アルコキシカルボニル基、アリールオキ
シカルボニル基、または置換または無置換のア呵、ノ基
を表わし、 Ｒ３はアルキル基、芳香族環基、複素芳香族環基または
それらの置換体を表わし、 Ｒ４及びＲ５は水素原子、アルキル基、芳香族環基、複
素芳香族環基またはそれらの置換体を表わす。但し、Ｒ
４とＲ５が同時に水素原子であることはない。 また、Ｙが　−Ｃ−０−Ｒ５の時、Ｒ５は水素原子で、
あることはない。 （２）導電性支持体上に、電荷担体輸送化合物及び電荷
担体発生化合物を含有した層よ構成るか、又は電荷担体
輸送化合物含有層及び電荷担体発生化合物含有層よ構成
る電子写真感光体において、電荷担体発生化合物として
下記の一般式（１）で表わされるトリスアゾ化合物を含
有することを特徴とする電子写真感光体。 一般式（１）において２は　ソ　、υ、メ、′ｓｚ■ ６ を表わす。 ただしＲ６は水素原子、低級アルキル基、アリまたはこ
れらの置換体を表わす。 Ｒ％０ Ｂｌ、Ｂ２、Ｂ３は水素原子、ハロゲン原子、低級アル
キル基、低級アルコキシ基またはこれらの置換体を表わ
し、Ｂ１、Ｂ２、Ｂ３は同種または異種の基であっても
よい。 Ｘは、ヒドロキシ基とＹとが結合している上記式中のベ
ンゼン環と縮合して芳香族環または複素環（これらの猿
は置換または無置換でもよい。）を形成するのに必要な
原子団を表わし、Ｒ１はアルキル基、フェニル基または
これらの置換体を表わし、 Ｒ２は水素原子、低級アルキル基、カルバモイル基、カ
ルボキシル基、アルコキシカルボニル基、アリールオキ
シカルボニル基、または置換または無置換のアミノ基を
表わし、 Ｒ３はアルキル基、芳香族環基、複素芳香族環基または
それらの置換体を表わし、 Ｒ４及びＲ５は水素原子、アルキル基、芳香族環基、複
素芳香族環基またはそれらの置換体を表わす。但し、Ｒ
４とＲ５が同時に水素原子であることはない。 １ また、Ｙが　−Ｃ−０−Ｒ５の時、Ｒ５は水素原子であ
ることはない。 手続補正書 特許庁長官殿 １、事件の表示　昭和！り年特軸第３ｏｙｉｒ号３、補
正をする者 事件との関係　特許出願人 任　所　神奈川県南足柄市中沼２１０番地名　称（５２
０）富士写真フィルム株式会社４、補正の対象　明細書
の「発明の詳細な説明」の欄 ５、補正の内容 明細書の「発明の詳細な説明」の項の記載を下記の通シ
補正する。 （１）第１／頁！行目の （−１０ｍＪを ［１０７１ｒ！Ｊ と補正する。 （２）第２７頁を別紙と差し替える。 （３）第≠λ頁コ行目の ｒＮＨまたはＳ」を ｒＮＨ，ＳまたはＳａＪ と補正する。゛ （４）第≠３頁６行目の ｒ（／、　３１）」を 「（比重：ｉ、３ｔ）」 と補正する。 （５）第Ｖ３頁り行目の 「熱エタノール」の後に ｒ（７０’Ｃ）Ｊ を挿入する。 （６）　第≠≠頁６行目の ［３，≠２ｙ　＜ｏ、ｏ／ｍｏｔＨを ［３，２７ｔ（２，６ｍ　ｍｏｔ）　Ｊと補正する。 （７）第４ｔ≠頁／Ｇ行目の 「６２チ」を 「ｉＩ」 と補正する。 （８）第７１頁／／行目の 「ｔｍｍＪを 「４μｍ」 と補正する。

Claims (2)

【特許請求の範囲】
1. （１）下記の一般式〔イ〕で表わされるトリスアゾ化合
   物の少なくとも１種を含有することを特徴とする光導電
   性組成物。 一１后、：ｌよおい。ゆ＼ｌ、＼０ζ＼８１Ｎ／責・ を表わす。 ただしｓＲ６は水素原子、低級アルキル基、アリール基
   またはこれらの置換体を表わす。 Ａは Ｂ１％　Ｂ２、Ｂ３は水素原子、ハロゲン原子、低級ア
   ルキル基、低級アルコキシ基またはこれらの置換体を表
   わし％Ｂ１，３３２．　Ｂ：１は同種または異種の基で
   あってもよい。 Ｘは、ヒドロキシ基とＹとが結合してｈる上記式中のベ
   ンゼン環と縮合して芳香族環または複素環（これらの環
   は置換または無置換でもよい。）を形成するのに必要な
   原子団を表わし、Ｒ１はアルキル基、フェニル基または
   これらの置換体を表わし。 Ｒ２は水素原子、低級アルキル基、カルバモイル基、カ
   ルボキシル基、アルコキシカルボニル基、アリールオキ
   シカルボニル基、または置換または無置換のアξ、ノ基
   を表わし。 Ｒ３はアルキル基、芳香族環基、複素芳香族環基または
   それらの置換体を表わし。 Ｒ４及びＲ５は水素原子、アルキル基、芳香族環基、複
   素芳香族環基またはそれらの置換体を表わす。但し％Ｒ
   ４とＲ５が同時に水素原子であることはない。 ｔた、Ｙが　−Ｃ−０−Ｒ５の時、Ｒ５は水素原子であ
   ることはない。
2. （２）導電性支持体上に、電荷担体輸送化合物及び電荷
   担体発生化合物を含有した層より成るか。 又は電荷担体輸送化合物含有層及び電荷担体発生化合物
   含有層より取る電子写真感光体において、電荷担体発生
   化合物として下記の一般式〔ｌ〕で表わされるトリスア
   ゾ化合物を含有することを特徴とする電子写真感光体。 一般式［／ＩにおいてＺは　ゝＮ’　、　’Ｏ’、ゝＳ
   ′、旭／６ を表わす。 ただしＲ６は水素原子、低級アルキル基、アリール基ま
   一７ｔはこれらの置換体を表わす。 Ａは １１ ４０ Ｂ１．１３２，７３３は水素原子、ハロゲン原子、低級
   アルキル基、低級アルコキシ基またはこれらの置換体を
   表わし、Ｂ１、Ｂ２％Ｂ３は同種または異種の基であっ
   てもよい。 Ｘは、ヒドロキシ基とＹとが結合している上記式中のベ
   ンゼン環と縮合して芳香族環または複素環（これらの環
   は置換または無置換でもよい。）を形成するのに必要な
   原子団を表わし、Ｒ１はアルキル基、フェニル基または
   これらの置換体を表わし。 Ｒ２は水素原子、低級アルキル基、カルバモイル基、カ
   ルボキシル基、アルコキシカルボニル基、アリールオキ
   シカルボニル基、ま友は置換または無置換のアミノ基を
   表わし。 Ｒ３はアルキル基、芳香族環基、複素芳香族環基または
   それらの置換体を表わし、 Ｒ４及びＲ５は水素原子、アルキル基、芳香族環基、複
   素芳香族環基またはそれらの置換体を表わす。但しｂＲ
   ’とＲ５が同時に水素原子であることはない。 １ また％Ｙが　−Ｃ−０−Ｒ５の時、Ｒ５は水素原子であ
   ることはない。