CN105061320B - 一种咪唑三酰腙类化合物，其作为有机发光材料的应用及其制备方法 - Google Patents

一种咪唑三酰腙类化合物，其作为有机发光材料的应用及其制备方法 Download PDF

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Abstract

本发明公开了一种式I所示的咪唑三酰腙类化合物，其作为有机发光材料的应用及其制备方法。本发明将咪唑基、酰腙基、二芳乙烯基和萘基等四种功能性结构单元，有效地结合在一个分子中，形成了一种新型多功能基咪唑三酰腙类有机发光分子。本发明所述发光材料的制备方法包含以下步骤：(1)中间体咪唑三甲酸三甲酯的制备；(2)中间体咪唑三甲酰肼的制备；(3)目标产物咪唑三酰腙的制备。本发明的制备方法简单，原料易得，成本低，合成步骤少，容易纯化，易于工业化。本发明所提供的咪唑三酰腙类化合物结构稳定、易于保存；在溶液和固态情况下均呈现较强的荧光发射。本发明所提供的发光材料稳定性好，可用于发光器件及荧光敏感等领域。

Description

一种咪唑三酰腙类化合物，其作为有机发光材料的应用及其 制备方法
技术领域：
本发明涉及有机发光材料技术领域，具体涉及一种咪唑三酰腙类化合物，其作为有机发光材料的应用及其制备方法。
背景技术：
有机发光材料广泛应用于有机光电子、有机荧光传感器等多个领域，设计、合成具有高荧光效率、波长可调的有机发光材料，是该领域研究的重要课题，同时也是一项极具挑战性和重要意义的工作。
有机发光材料研究的热点问题之一就是如何改进材料的固态发射性能，因为多数情况下，尽管有机发光材料在稀溶液中显示出强的荧光，但在固态或聚集态时常常发生荧光猝灭，则仅有较弱的荧光或几乎不发光，从而限制了有机发光材料的应用，所以研究开发强的固态荧光发射材料也是当前光电材料领域的一个极为重要的课题。
咪唑类化合物是光电功能材料领域研究较为活跃的有机分子之一，广泛应用于医药、荧光增白剂、荧光探针、激光染料、发光器件、光伏电池等领域。
酰腙类化合物因具有良好的生物活性、较强的配位能力和多样的配位方式，在农药、医药、配位化学、催化材料及分子和离子识别等领域得到广泛关注，应用范围不断拓展。
尽管咪唑及酰腙类化合物得到了研究人员的极大重视，开展了广泛的研究，但是，具有固态发光性能的这类有机发光材料的品种仍较少，不能满足相关领域的应用需求。另一方面，人们对三酰腙及多酰腙化合物的研究较少，特别是以咪唑为基本功能结构单元，通过引入酰腙基、萘基及二芳乙烯基等功能性基团，进而形成多功能基咪唑三酰腙类化合物，并考察其光物理特性等方面的研究，在现有技术中未见报道。
发明内容：
本发明的目的是提供一种咪唑三酰腙类化合物，其作为有机发光材料的应用及其制备方法。
本发明是通过以下技术方案予以实现的：
本发明的一个目的是提出一种式I所示的咪唑三酰腙类化合物：
合成该发光材料的关键中间体的结构如式(II)所示。
本发明将咪唑基、酰腙基、二芳乙烯基和萘基等四种功能性结构单元，有效地结合在一个分子中，形成了一种新型多功能基咪唑三酰腙类有机发光分子。
本发明的咪唑三酰腙类化合物的合成路线如下：
本发明的另一个目的是提出咪唑三酰腙类化合物作为有机发光材料的应用，其用于发光器件，且还可以作为荧光材料用于荧光染料和荧光敏感等领域。本发明拓展了咪唑和酰腙类化合物的研究和应用领域，丰富了有机固态发光材料的种类。
本发明提供了一种咪唑三酰腙类化合物的制备方法，包括如下步骤：
(1)将4,4’-(3,4-二氧代-1,5-己二烯-1,6-二基)二苯甲酸二甲酯(化合物Ⅳ)、4-甲酰基苯甲酸甲酯(化合物Ⅴ)和乙酸铵，按1:1:10的摩尔比溶于无水乙酸中，搅拌下回流反应8小时，反应完毕后冷却至室温，搅拌下将反应液倾入冰水中，用碱溶液调节pH＝7，所得固体物质减压抽滤，用水洗涤，粗产品经混合溶剂重结晶，得到黄色固体咪唑三甲酸三甲酯(化合物III)；
(2)将咪唑三甲酸三甲酯(化合物III)和水合肼(80％)，按1:10～1:20的重量比溶于醇类有机溶剂中，搅拌下回流反应7～10小时，反应完毕后冷却至室温，析出固体物质，所得固体物质减压抽滤，用水洗涤，粗产品经乙醇重结晶，得到黄色固体咪唑三甲酰肼(化合物II)；
(3)将摩尔比为1:3～1:3.3的咪唑三甲酰肼(化合物II)和2-羟基-1-萘甲醛(化合物VI)溶于无水乙醇中，然后在快速搅拌下加入无水乙酸0.5毫升，搅拌回流反应5～8小时，反应完毕后冷却至室温，所得固体物质减压抽滤，用乙醇洗涤，粗产品经混合溶剂重结晶，得到目标产物咪唑三酰腙(化合物I)。
本发明提出的制备方法，原料价廉、易得，成本低，合成步骤少，操作简单，容易纯化，易于工业化生产。本发明的方法提供了一条研究开发新型固态发射有机发光材料的新途径。
步骤a所述的有机溶剂优选为甲醇或乙醇；步骤b中所述的碱溶液优选为氨水或10％的氢氧化钠水溶液或10％的氢氧化钾水溶液，步骤(1)和(3)中混合溶剂由N,N-二甲基甲酰胺和乙醇组成，其体积比为1:5～1:3。
本发明的有益效果在于：
(1)本发明将咪唑基、酰腙基、二芳乙烯基和萘基等四种功能性结构单元，有效地结合在一个分子中，形成了一种新型多功能基咪唑三酰腙类有机发光分子，使得分子共轭体系更为扩展，同时又有利于分子内电荷转移。再者，分子中多个萘基和酰腙结构单元的存在，较大程度地降低了分子的共平面性，因此能有效减少高浓度时分子间的相互作用，防止浓度猝灭；同时也可以有效抑制材料的结晶化，降低结晶度，从而使其具有较好的成膜性能，提高发光分子的实用性。
(2)由于目标分子中存在多个基于杂原子的功能基，以及酮式和烯醇式的互变异构体，所以，分子与金属离子的配位将更具多样性，对pH值也更为敏感。从而使得分子作为荧光探针在分子识别、离子识别及pH检测等方面极具应用价值。
(3)本发明的咪唑三酰腙类化合物结构稳定、易于保存，在溶液中和固态情况下均具有较强的荧光发射。在四氢呋喃溶液中，分子的最大吸收峰位于397nm，呈现出两个发射峰，分别位于473nm和499nm，后者为主发射峰，属于蓝绿光区域，因此分子发射发出强的蓝绿色荧光。而在固态时，分子发射出强的黄色荧光，其发射波长为583nm。再者，该化合物在四氢呋喃溶液中对氟离子、碱及金属离子具有敏感特性。添加一定量的F-离子，或Ce3+后，其荧光从蓝绿色转变为绿色，发生了明显的红移；而Fe3+、Ag+，可使其荧光发生猝灭。因此，在荧光敏感等领域具有潜在应用价值。
附图说明：
图1是实施例1化合物在四氢呋喃溶液中的紫外吸收光谱图；
图2是实施例1化合物在四氢呋喃溶液中的激发和发射光谱图；
图3是实施例1化合物在固态时的荧光发射光谱图。
具体实施方式：
以下是对本发明的进一步说明，而不是对本发明的限制。
实验仪器与型号：Bruker AVANCE-300核磁共振波谱仪；Agilent LC/MSD TrapXCT质谱仪；HORIBA Jobin Yvon Aqualog吸收和三维荧光扫描光谱仪；Perkin Elmer LS-55荧光分光光度计。
实施例1：咪唑三酰腙(化合物I)的制备
(1)中间体咪唑三甲酸三甲酯(化合物III)的制备
在干燥的100毫升圆底烧瓶中，加入4,4’-(3,4-二氧代-1,5-己二烯-1,6-二基)二苯甲酸二甲酯(化合物Ⅳ)(0.003mol)、4-甲酰基苯甲酸甲酯(化合物Ⅴ)(0.003mol)、乙酸铵(0.03mol)，以及无水乙酸30毫升，快速搅拌下回流反应8小时。冷却至室温后，快速搅拌下将反应液倾入冰水中，用氨水调节pH＝7，所得固体物质减压抽滤，用水洗涤数次，室温干燥。以乙醇-N,N-二甲基甲酰胺混合溶剂重结晶，真空干燥，得到黄色粉末，产率71％。熔点为178–180℃。
(2)中间体咪唑三甲酰肼(化合物II)的制备
在250毫升圆底烧瓶中，将咪唑三甲酸三甲酯(化合物III)和水合肼(80％)，按1:10的重量比溶于50毫升甲醇中，快速搅拌下回流反应7～10小时，反应完毕后冷却至室温，析出大量固体物质，所得固体物质减压抽滤，用水洗涤数次，室温干燥。以乙醇重结晶，真空干燥，得到黄色固体咪唑三甲酰肼(化合物II)，产率62％。
1H NMR(300MHz,DMSO-d6/TMS)δ:4.57(s,6H),7.31(d,J＝16.5Hz,1H),7.39(d,J＝15.6Hz,1H),7.72-7.91(m,10H),7.99(d,J＝9.0Hz,2H),8.21(d,J＝11.1Hz,2H),9.83(s,1H),9.85(s,1H),9.91(s,1H),12.70(s,1H)；ESI-MS m/z:523.3(M+H)+(或521.1(M﹣H)－)。
(3)咪唑三酰腙(化合物I)的制备
在干燥的100毫升圆底烧瓶中，加入中间体咪唑三甲酰肼(化合物II)(0.001mol)、2-羟基-1-萘甲醛(0.003mol)，以及无水乙醇60毫升，然后在快速搅拌下加入无水乙酸0.5毫升，搅拌回流反应5～8小时。反应完毕后冷却至室温，所得固体物质减压抽滤，用乙醇洗涤，室温干燥。以乙醇-N,N-二甲基甲酰胺混合溶剂重结晶，真空干燥，得到黄色目标产物咪唑三酰腙(化合物I)，产率82％。
1H NMR(300MHz,DMSO-d6/TMS)δ:7.27(dd,J＝9.0，1.8Hz,3H)，7.41-7.68(m,7H),7.86-8.06(m,17H),8.19(d,J＝8.4Hz,2H)，8.25-8.30(m,3H),8.37(d,J＝8.4Hz,2H)，9.54(s,2H),9.55(s,1H),12.26(s,2H),12.34(s,1H),12.81(s,1H)，12.84(s,3H)；ESI-MS m/z:983.4(M﹣H)－)。
实施例2：咪唑三酰腙(化合物I)的制备：
(1)中间体咪唑三甲酸三甲酯(化合物III)的制备
在干燥的100毫升圆底烧瓶中，加入4,4’-(3,4-二氧代-1,5-己二烯-1,6-二基)二苯甲酸二甲酯(化合物Ⅳ)(0.003mol)、4-甲酰基苯甲酸甲酯(化合物Ⅴ)(0.003mol)、乙酸铵(0.03mol)，以及无水乙酸30毫升，快速搅拌下回流反应8小时。冷却至室温后，快速搅拌下将反应液倾入冰水中，用10％的氢氧化钠水溶液调节pH＝7，所得固体物质减压抽滤，用水洗涤数次，室温干燥。以乙醇-N,N-二甲基甲酰胺混合溶剂重结晶，真空干燥，得到黄色粉末。熔点为178–180℃。
(2)中间体咪唑三甲酰肼(化合物II)的制备
在250毫升圆底烧瓶中，将咪唑三甲酸三甲酯(化合物III)和水合肼(80％)，按1:20的重量比溶于50毫升乙醇中，快速搅拌下回流反应7～10小时，反应完毕后冷却至室温，析出大量固体物质，所得固体物质减压抽滤，用水洗涤数次，室温干燥。以乙醇重结晶，得到黄色固体咪唑三甲酰肼(化合物II)，产率66％。
(3)咪唑三酰腙(化合物I)的制备
在干燥的100毫升圆底烧瓶中，加入中间体咪唑三甲酰肼(化合物II)(0.001mol)、2-羟基-1-萘甲醛(0.0033mol)，以及无水乙醇60毫升，然后在快速搅拌下加入无水乙酸0.5毫升，搅拌回流反应5～8小时。反应完毕后冷却至室温，所得固体物质减压抽滤，用乙醇洗涤，室温干燥。以乙醇-N,N-二甲基甲酰胺混合溶剂重结晶，真空干燥，得到黄色目标产物咪唑三酰腙(化合物I)，产率85％。
实施例3：咪唑三酰腙(化合物I)的荧光性能测试
将实施例1化合物配制成浓度为2×10-5M四氢呋喃溶液。用1厘米荧光池在HORIBAJobin Yvon Aqualog吸收和三维荧光扫描光谱仪上测定其紫外吸收和荧光性能，结果如图1和2所示。固态荧光光谱用Perkin Elmer LS-55荧光分光光度计测定，结果见图3。
同时观察实施例1得到的化合物I的固态粉末及其四氢呋喃溶液在365nm紫外灯照射下的荧光颜色。结果表明，在365nm紫外灯照射下，化合物I在溶液中发射出强的蓝绿色荧光，而在固态时则发射出强的黄色荧光。
由图1可知，在四氢呋喃溶液中，实施例1得到的咪唑三酰腙I分子具有较宽的吸收范围，在290nm～500nm波段有二个明显的吸收带，峰位分别是327nm和397nm，而在大于500nm波段无明显吸收。由图2可知，实施例1得到的化合物I分子的激发光谱与紫外吸收光谱非常相似，也具有宽带双峰特征，分别位于327nm和402nm，最大激发波长为402nm；其荧光光谱也呈现双峰特征，分别位于473nm和499nm，后者为主发射峰，属于蓝绿光区域，因此分子发射发出强的蓝绿色荧光。
由图3可知，实施例1得到的化合物I的固体粉末，在波长为402nm的光激发下，呈现强的黄色荧光发射，其发射峰位于583nm。
进一步研究了该化合物在四氢呋喃溶液中对氟离子、碱及金属离子的荧光性能的影响。结果表明，当添加一定量的F-离子或Ce3+离子之后，溶液的荧光发射发生明显红移，其荧光从蓝绿色转变为绿色；而添加一定量的Fe3+、Ag+离子之后，溶液的荧光发生猝灭。因此，该化合物在荧光敏感等领域具有潜在应用价值。

Claims (5)

1.一种式I所示的咪唑三酰腙类化合物：
2.权利要求1所述的咪唑三酰腙类化合物作为有机发光材料的应用。
3.一种权利要求1所述的咪唑三酰腙类化合物的制备方法，其特征在于，包括如下步骤：
(1)将4,4’-(3,4-二氧代-1,5-己二烯-1,6-二基)二苯甲酸二甲酯、4-甲酰基苯甲酸甲酯和乙酸铵，按1:1:10的摩尔比溶于无水乙酸中，搅拌下回流反应8小时，反应完毕后冷却至室温，搅拌下将反应液倾入冰水中，用碱溶液调节pH＝7，所得固体物质减压抽滤，用水洗涤，粗产品经混合溶剂重结晶，得到黄色固体咪唑三甲酸三甲酯；
(2)将所述咪唑三甲酸三甲酯和水合肼，按1:10～1:20的重量比溶于醇类有机溶剂中，搅拌下回流反应7～10小时，反应完毕后冷却至室温，析出固体物质，所得固体物质减压抽滤，用水洗涤，粗产品经乙醇重结晶，得到黄色固体咪唑三甲酰肼；
(3)将摩尔比为1:3～1:3.3的咪唑三甲酰肼和2-羟基-1-萘甲醛溶于无水乙醇中，然后在搅拌下加入无水乙酸0.5毫升，搅拌回流反应5～8小时，反应完毕后冷却至室温，所得固体物质减压抽滤，用乙醇洗涤，粗产品经混合溶剂重结晶，得到目标产物咪唑三酰腙。
4.根据权利要求3所述的咪唑三酰腙类化合物的制备方法，其特征在于，所述的有机溶剂为甲醇或乙醇；所述碱溶液为15～20％的氢氧化钾水溶液，或15～20％的氢氧化钠水溶液。
5.根据权利要求3所述的咪唑三酰腙类化合物的制备方法，其特征在于，步骤(1)和(3)中所述混合溶剂由N,N-二甲基甲酰胺和乙醇组成，其体积比为1:5～1:3。
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Address after: 510070 Yuexiu District, Guangzhou martyrs Road, No. 100, building No. 34, building No.

Patentee after: GUANGDONG INSTITUTE OF ANALYSIS (CHINA NATIONAL ANALYTICAL CENTER, GUANGZHOU)

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Patentee before: CHINA NATIONAL ANALYTICAL CENTER, GUANGZHOU

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Address after: 510070 Building 34, No. 100 Xianlie Middle Road, Yuexiu District, Guangzhou City, Guangdong Province

Patentee after: Institute of testing and analysis, Guangdong Academy of Sciences (Guangzhou analysis and testing center, China)

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Patentee before: GUANGDONG INSTITUTE OF ANALYSIS (CHINA NATIONAL ANALYTICAL CENTER, GUANGZHOU)