DK162126B - Elektrofotografisk materiale og fremgangsmaade til fremstilling deraf - Google Patents
Elektrofotografisk materiale og fremgangsmaade til fremstilling deraf Download PDFInfo
- Publication number
- DK162126B DK162126B DK123882A DK123882A DK162126B DK 162126 B DK162126 B DK 162126B DK 123882 A DK123882 A DK 123882A DK 123882 A DK123882 A DK 123882A DK 162126 B DK162126 B DK 162126B
- Authority
- DK
- Denmark
- Prior art keywords
- alkyl
- hydrogen
- group
- formula
- phenyl
- Prior art date
Links
Classifications
-
- G—PHYSICS
- G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
- G03G—ELECTROGRAPHY; ELECTROPHOTOGRAPHY; MAGNETOGRAPHY
- G03G5/00—Recording members for original recording by exposure, e.g. to light, to heat, to electrons; Manufacture thereof; Selection of materials therefor
- G03G5/02—Charge-receiving layers
- G03G5/04—Photoconductive layers; Charge-generation layers or charge-transporting layers; Additives therefor; Binders therefor
- G03G5/06—Photoconductive layers; Charge-generation layers or charge-transporting layers; Additives therefor; Binders therefor characterised by the photoconductive material being organic
- G03G5/0622—Heterocyclic compounds
- G03G5/0624—Heterocyclic compounds containing one hetero ring
- G03G5/0627—Heterocyclic compounds containing one hetero ring being five-membered
- G03G5/0629—Heterocyclic compounds containing one hetero ring being five-membered containing one hetero atom
Landscapes
- Physics & Mathematics (AREA)
- General Physics & Mathematics (AREA)
- Photoreceptors In Electrophotography (AREA)
Description
i
DK 162126 B
Opfindelsen angår et elektrofotografisk registreringsmateriale bestående af et elektrisk ledende bæremateriale og et fotohalvledende dobbeltlag af organiske materialer samt en fremgangsmåde til fremstilling af dis-5 se elektrofotografiske registreringsmaterialer og deres anvendelse til reprografiske formål.
I elektrofotografien foretager man først med henblik på billeddannelse en ensartet elektrostatisk opladning af overfladen af et elektrofotografisk element, der inde-10 holder et fotohalvledende lag. Ved den billedmæssige belysning med en aktinisk stråling, altså en stråling, der inducerer fotohalvledningen, bliver det fotohalvledende lag elektrisk ledende ved de bestrålede flader, hvorved den elektrostatiske overfladeladning ved 15 disse steder strømmer bort, hvis det elektrisk ledende bæremateriale er jordet. De ubelyste steder beholder derimod deres overfladeladning, således at der efter belysningen forbliver et ladningsbillede, der svarer til forlaget. Hvis man behandler dette ladningsbillede 20 med farvestofpigmentpartikler af den fineste form, hvil ke før overfladeladningen af det elektrofotografiske element var opladet modsat, aflejrer disse farvepigmentpar-tikler sig på de ubelyste steder af det elektrofotografiske element og fremkalder derved det usynlige ladnings-25 billede til en synlig afbildning af forlaget. Det på den ne måde opståede billede bliver derpå overført til en anden overflade, f.eks. på papir, og bliver fixeret derpå.
Det elektrofotografiske element kan enten være opbygget af et homogent lag af en fotohalvleder på et elektrisk 30 ledende bæremateriale eller af flere, over hinanden an ordnede lag på bæreren. Elektrofotografiske registreringsmaterialer med en flerlaget, såkaldt laminatstruktur er beskrevet. I DE-OS 22 20 408 beskrives således sådanne materialer af en ledende bærer, et første lag, 35 der indeholder forbindelser, der danner ladningsbærere, og af et derudover anordnet andet lag med ladningsbærer- 2
DK 162126 B
transporterende stoffer.
Til de lag, der danner ladningsbærere, kender man ved siden af de for det meste på basis af selen opbyggede, uorganiske fotohalvledere også en række organiske foto-5 halvledere. Mange forskellige af de beskrevne organiske farvestoffer, der ved bestråling med aktinisk lys er velegnet til ladningsbærerdannelse, må dog udfældes på bærermaterialet i højvakuum og ved temperaturer over 300 °C ved fordampning eller sublimation (f.eks. DE-OS 10 22 20 408, 22 39 924). Sådanne metoder er dog lidet øko nomiske og hyppigt lidet reproducerbare. Desuden kommer til dette formål kun i termisk henseende yderst stabile farvestoffer i betragtning. På det elektrofotogra-fiske område er det dog ønskværdigt at have så mange 15 farvestoffer som aktive bestanddele som muligt til rå dighed .
En anden gruppe af ladningsdannende, fotoledende organiske materialer dispergeres i form af pigmentpartikler i et matrixbindemiddel og påføres i et lag, der indeholder 20 de enkelte fotoledende partikler, på et underlag. Disse er de i litteraturen beskrevne elektrbfotografiske elementer, der som farvegivende materialer indeholder mo-noazo-, diazo-, og quadratsyre-farvestofderivater (bl. a. US-PS 3 775 105, US-PS 3 824 099, US-PS 3 898 084).
25 Det har også allerede været foreslået at opløse monoazo- eller diazo-farvestoffer eller farvestofderivaterne af quadratsyre i et opløsningsmiddel, der indeholder primære organiske aminer og at påføre det ladningsdannende lag fra opløsningen (DE-OS 26 35 887). Det er dog ved 30 denne metode en ulempe, at aminer både er stærkt milieu uvenlige og desuden også ubehagelige for forarbejderen.
Man har derfor udfoldet mange bestræbelser på at fremstille de enkelte lag af laminatstrukturen af et elektrofoto-grafisk element på en så simpel måde som mulig. Men til 3
DK 162126 B
dette formål er det nødvendigt at gøre brug af nye farvestoffer som ladningsdannende komponenter.
Det er derfor opfindelsens formål at tilvejebringe yderst lysfølsomme elektrofotografiske lag ved hjælp af organis-5 ke fotohalvledere, hvilke kan fremstilles af en farve stofdispersion på en så simpel måde som mulig. Det elek-trofotografiske element skulle desuden være bøjeligt, elastisk og slidfast, og overfladen deraf skulle være glat og uden furer, såvidt muligt uden efterbehandling.
10 Ved opfyldelsen af opfindelsens formål går man ud fra et elektrofotografisk registreringsmateriale, der er sammensat af a) et elektrisk ledende bæremateriale, b) et første lag, der indeholder ladningsbærerdannende 15 farvestoffer, og som har en tykkelse på mellem 0,005 og 5 jjm, og c) et andet, for aktinisk lys i vidt omfang transparent lag af isolerende organisk materiale indeholdende mindst en forbindelse, der kan transportere ladninger, når den udsættes for lys.
20
Opfindelsens genstand er i overensstemmelse dermed farvestoffer, der er aktive som ladningsbærerdannende komponenter i det første lag af det elektrografi ske registreringsmateriale .
25 Det var overraskende, at lag med farvestoffer af de i det følgende angivne farvestofklasser opfylder de stillede fordringer som i farvemæssig henseende dækkende, ladningsbærerdannende lag til de elektrofotografiske registreringsmaterialer. Disse farvestoffer er ejendommelige ved det i den kendetegnende del af krav 1 angivne.
4
DK 162126B
Ligeledes Velegnede er forbindelser med formel II
v 7 8 hvori R og R , der kan være ens eller forskellige, betyder - til C^-alkyl, cyclohexyl eller phenyl eller R^ og R sammen er en tetramethylengruppe, en aromatisk 5 heterocyclisk eller heterocyclisk mættet 5- eller 6-leddet ring, og X, Y og Z har den før angivne betydning,
samt forbindelser med formlerne III, IV og V
[p>| x x X
ι0ΐ3Ν'ζ * · y γ (Tjf * III iv v hvori X, Y og Z har den ovenfor angivne betydning.
De i krav 2-8 angivne forbindelser repræsenterer fore-10 trukne udførelsesformer for de i registreringsmaterialet ifølge opfindelsen indgående farvestoffer, der danner ladningsbærerne.
Opfindelsen angår yderligere en fremgangsmåde til fremstilling af de elektrofotografiske registreringsmateri-15 aler ifølge opfindelsen, hvilken fremgangsmåde er ejen dommelig ved det i den kendetegnende del af krav 9 angivne.
Som yderligere eksempler på farvestoffer, der kan danne ladningsbærere, kan anføres: 5
DK 162126 B
1) farvestoffer med den almene formel VII
(oT\h (VII),
A
Η</ V
hvori og R"^, der kan være ens eller forskellige, er cyano, methylcarbonyl, phenylcarbonyl, 4-nitrophenyl, 4-cyan- 5 phenyl, C,- til C ,-alkoxycarbonyl, phenoxycarbony1, phe- 1 o nylsulfonyl, en gruppe med formlen R12 A^<R13 hvori A er -0-, -S- eller >N-R, R er hydrogen eller 12 13 C^- til C^-alkyl og R og R er hydrogen ell’er halogen, C2 — til C^-alkyl eller C2- til C^-alkoxy; lH-naphth-10 2,3-a-d-imidazoly1, pyridyl, 4-thiazolyl, 2-methyl-4- thiazolyl, 2-phenyl-l, 3,4-thiadiazolyl-(5), 2-quinolinyl, 3-indolyl eller 3-benzthia-zolyl,
2) farvestoffer med den almene formel VIII
NCv^^-R16 NC^^R17 (VIII), 6
DK 162126 B
hvori R^ og R^, der kan være ens eller forskellige, er cyano, 4-nitropheny1, 4-cyanophenyl, C^- til C^-alkoxycarbonyl, phenylsulfonyl, en gruppe med formlen «r R19 V3 ' 12 13 5 hvori R og R er hydrogen eller halogen, C,- til C.- 19 ±4 alkyl eller C^- til C^-alkoxy og R er hydrogen eller C^-C^-alkyl; lH-naphth-2,3-d-imidazolyl, pyridyl, 4-thiazolyl, 2-meth:yl.-4-thiazolyl, 2-phenyl-l,3,4-thiadiazolyl-(5), 2-quinolinyl., 3-indolyl eller 3-benzthiazolyl,
10 3) farvestoffer med den almene formel X
NC Λ11* [fjXjNK (X) hvori R^ er cyano, methylcarbonyl, phenylcarbonyl, 4-ni-trophenyl, 4-cyanophenyl, C^- til C6~alkoxycarbonyl, phenoxycarbonyl, phenylsulfonyl, en gruppe med formlen R12 hvori A er -0-, -S- eller .^-N-R, R er hydrogen eller 12 13 15 C^— til C^-alkyl og R og R er hydrogen eller halogen, C^- til C^-alkyl eller C^- til C^-alkoxy; lH-naphth-2,3-d-imidazolyl, pyridyl, 4-thiazolyl, 2-methyl-4-thia-zolyl, 2-pheny1-1,3,4-thiadiazoly1-(5), 2-quinolinyl, 7
DK 162126 B
3-indolyl eller 3-benzthiazolyl, og B er den supplerende del af en pyrazolon-, oxazolon-, dimedon-, pyridon-, isoxazolon-, imidazolon-, cyclohexandion- eller 4-hydro-xy-cumaringruppe eller O*0 5 er en gruppe med formlen
M
o " o
4) farvestoffer med den almene formel XII
NO R111 ΓιΓΛη (XII) 14 hvori R er cyano, methylcarbony1, phenylcarbonyl, 4-ni-trophenyl, 4-cyanophenyl, C^- til Cg-alkoxycarbonyl, phe-noxycarbonyl, phenylsulfonyl, en gruppe med formlen 10 hvor A er -0-, -S- eller ^-N-R, R er hydrogen eller C,- 12 13 1 til C^-alkyl og R og R er hydrogen eller halogen, C2— til C^-alkyl eller C^- til C^-alkoxy; 1H-naphth-2,3- d-imidazolyl, pyridyl, 4-thiazolyl, 2-methyl-4-thia- 8
DK 162126 B
zolyl, 2-phenyl-l,3,4-thiadiazolyl-(5), 2-quinolinyl, 18 3-indolyl eller 3-benzthiazolyl og R er phenyl, p-tolyl, 2- eller 4-anisidyl, 2- eller 4-chlorphenyl, 4-carbethoxy-phenyl, 2-oxazolyl, 2-thiazolyl, 2-imidazolyl, 2—(4— 5 phenylthiazolyl), 2-(4-methyl-5-carbethoxythiazolyl), 2-benzthiazolyl, 2-(6-ethoxybenzthiazoly1), 2-benzimi-dazolyl, 2-(1-methylbenzimidazolyl), 2-(3-phenyl-l,3,4-thiådiazolyl) eller 3-indazolyl ,
5) farvestoffer med den almene formel XIV
N-R18 (^ΤΓ,ΝΗ (XIV), 18 10 hvori R er phenyl, p-tolyl, 2- eller 4-anisidyl, 2- el ler 4-chlorphenyl, 4-carbethoxyphenyl, 2-oxazolyl, 2-thiazolyl, 2-imidazolyl, 2-(4-phenylthiazolyl), 2-(4-methyl- 5-carbethoxythiazolyl), 2-benzthiazolyl, 2-(6-ethoxy-benzthiazolyl), 2-benzimidazolyl, 2-(1-methylbenzimida-15 zolyl), 2-(5-phenyl-l,3,4-thiadiazolyl) eller 3-indazolyl og B er den supplerende del af en pyrazolon-, oxazolon-, dimedon-, pyridon-, isoxazolon-, imidazolon-, cyclohexan-dion- eller 4-hydroxy-cumaringruppe eller & er en gruppe med formlen
CoS)
/A
9
DK 162126 B
6) farvestoffer med den almene formel XVI
r18 cxvi)· N-R^8 hvori R18 er phenyl, p-tolyl, 2- eller 4-anisidyl, 2- eller 4-chlorphenyl, 4-carbethoxypheny1, 2-oxazolyl, 2-thiazolyl, 5 2-imidazolyl, 2-(4-phenylthiazolyl), 2-(4-methy1-5-carb- ethoxythiazolyl), 2-benzthiazolyl, 2-(6-ethoxybenzthia-zolyl), 2-benzimidazolyl, 2-(1-methylbenzimidazolyl), 2- (5-phenyl-l, 3,4-thiadi.azol'y 1) eller 3-indazolyl, idet 18 grupperne R kan være ens eller forskellige.
10 De angivne forbindelser er beskrevet i litteraturen. De kan fremstilles i henhold til de metoder, der er beskrevet i DE-OS 16 70 748, 21 21 324, 21 42 245 eller 28 30 301, f.eks. i henhold til følgende reaktionsskema
- R1 NH ? R1 X
i ^ BTl„ P R1 x + yh2
-νηγ~» ,XjLHH 0 RJ T I
Med henblik på fremstilling af de elektrofotografiske re-13 gistreringsmaterialer ifølge opfindelsen påfører man det første, ladningsbærerdannende lag i form af en dispersion pa det elektrisk ledende bærermateriale. Dispersionen
DK 162126 B
10 til det første lag fremstilles ved fælles vals-ning af ca. 20 til 85 vægt-% af tørstofindholdet af dispersionen af et eller flere af de ifølge opfindelsen velegnede farvestoffer og 80 til 15 vægt-% af et hertil 5 sædvanligt bindemiddel, der eventuelt kan udvise spærre lagsegenskaber, i form af en opløsning i et organisk, let fordampeligt opløsningsmiddel.
Det første lag udhældes i en tykkelse på ca. 0,005 til 5 pm, fortrinsvis 0,05 til 2,0 (ura, hvorved man herved skal 10 forstå tykkelsen af tørstoflaget. Mellem bæreren og det første lag kan der være anbragt et adhæsionslag i en tykkelse på ca. 0,05 til 5 ^im, fortrinsvis mellem 0,1 og 0,8 ^im.
Over det første lag anbringer man det transparente, andet 15 lag? ligeledes ved udhældning fra en opløsning. Tykkel sen af det andet lag ligger fortrinsvis mellem 2 og 40 jjm. Det er sammensat af 30 til 60 vægt-% af en eller flere ladningsbærertransporterende forbindelser, 65 til 35 vægt-% af et eller flere hertil sædvanligt anvendte binde-20 midler, 0,1 til 4 vægt-% additiver, der forbedrer de me kaniske egenskaber, og eventuelt indt-i-l 5 vægt-% "sensibiliserende eller aktiverende forbindelser. Hældeprocessen gennemføres ved hjælp af et lavt kogende opløsningsmiddel.
Mellem det første og det andet lag er der eventuelt an-25 bragt et spærrelag på ca. 0,05 til l,5.^im, fortrinsvis 0,1 til 0,5 ym, mens det i afhængighed af den tilstræbte anvendelse af det elektrofotografiske registreringsmateriale kan være hensigtsmæssigt at påføre et som dæk-og beskyttelseslag virkende, inaktivt lag på det lad-30 ningsbærertransporterende lag.
Som elektrisk ledende bærermateriale er aluminiumfolier, aluminiumblik, nikkelblik, eller med aluminium, tin, bly, vismut eller lignende metaller pådampede formstoffolier, fortrinsvis polyesterfolier, velegnet. Udvalget bestemmes
DK 162126 B
11 af anvendelsesområdet for det elektrofotografiske element.
Spærrelagene mellem det ledende bæremateriale og det første lag eller mellem dette og det andet lag består sædvan-5 ligvis af metaloxid-lag f.eks. aluminiumoxidlag, polymere, såsom f.eks. polyamid, polyvinylalkohol, polyacrylater, polystyren eller lignende systemer. Eventuelt kan imidlertid også bindemidlet i det første lag samtidigt tjene som spærrelagsmateriale.
10 Til fremstilling af det ladningsbærerdannende lag i de elektrofotografiske registreringsmaterialer ifølge opfindelsen er polyacrylater, polymethacrylater, polyestere, polyphthalsyreestere, polyvinylchlorider, styren-malein-syre-copolymerisater, epoxider og andre almindeligt an-15 vendte harpikser velegnet som bindemiddel til optagelse af farvestofferne ifølge opfindelsen.
Til det andet, ladningsbærertransporterende lag er som bindemiddel især polyvinylchlorid, polyesterharpikser, polyacetalharpikser, polycarbonater, polystyren, poly-20 urethaner, d.v.s. sådanne bindemidler', der udviser spe cielle elektriske egenskaber, og som af den sagkyndige er kendt som sådanne, velegnet. Man kan således også anvende s iliconharpikser, polyvinylacetat, chlorkautschuk , celluloseestere, ethylcellulose og lignende. Som ladnings-25 bærertransporterende forbindelser, der kan findes i det te lag, egner sig sådanne forbindelser, der ikke på skadelig måde påvirker transparensen af det synlige lys såsom a) lavmolekylære forbindelser, især heterocycliske for-30 bindeiser, såsom pyrazolinderivater, oxazoler, oxadiazo- ler, phenylhydrazoner, imidazoler, triphenylaminderi-vater, carbazolderivater, pyrenderivater og yderligere, kondenserede aromater samt i?
DK 162126 B
b) polymere materialer, såsom polyvinylpyrener, poly(N-vinylcarbazol), copolymerisater af carbazol og styren, eller vinylacetat og/eller vinylchlorid.
Blandt materialer af den polymere type er især poly(N-5 vinylcarbazol) velegnet.
De elektrofotografiske registreringsmaterialer ifølge opfindelsen kan desuden indeholde yderligere bestanddele til forbedring af deres mekaniske egenskaber. Således kan befugtningsmidler, såsom siliconeolier, forbedre overfla- 19 dekvaliteten. Desuden kan yderligere sensibilisatorer eller aktivatorer inkorporeres i det øvre, andet lag. Som sensibilisatorer, der kan opløses i dispers form, kender man f.eks. triphenylmethanfarvestoffer, xanthonfarvestof-fer, opløselige perylenderivater, såsom perylentetracar- 15 boxylsyreestere og en række yderligere forbindelser. Som aktivatorer tjener forbindelser med høj elektronaffinitet, f.eks. nitroforbindelser, såsom 2,4,7-trinitrofluo-renon-9.
Det elektrofotografiske registreringsmateriale ifølge op- 20 findelsen indeholder højfølsomme fotohalvledende 'dobbeltlag, der udviser en høj mekanisk stabilitet og f.eks.
kan være anordnet på en cylindrisk tromle eller kan omløbe som endeløst bånd, uden at der optræder slidfænomener.
De er som følge deraf meget velegnet til anvendelse til 25 reprografiske formål, f.eks. som kopieringslag, elektro fotografiske offset-trykkeplader.
Opfindelsen illustreres ved følgende eksempler.
Eksempel 1 til 17
Man blander i hvert tilfælde 5 g af farvestofferne 1 til 30 17 med 3 g af et copolymerisat af vinylchlorid, acrylsyre og en maleinsyrediester og 25 g tetrahydrofuran, og man valser i 12 timer på en valsestol. Derpå tilsættes 75 g 13 tetrahydrofuran og 25 g toluen. Blandingen homogeniseres i en time på valsestolen.
Denne dispersion bliver derpå med en rakel påført på et ubehandlet aluminiumbæreblik med en tykkelse på 175 jjm.
5 Hældespalten andrager 60 ^jm. Rakelen aftrækkes med en hastighed af 260 mm/minut. Efter afluftning og tørring i 30 minutter ved 90 °C forbliver der en tørlagstykkelse på 0,75 til 0,8 jjm.
På dette første, dækkende lag påfører man i hvert til-10 fælde en opløsning af 47,75 g poly(N-vinylcarbazol) , 5,2 g phthalsyredihexylester og 5,75 g af et polycar-bonat med en smeltetemperatur på 220 til 230 °C i en opløsningsmiddelblanding af 287,5 g tetrahydrofuran og 74,25 g toluen. Hældespalten andrager i hvert til-15 fælde 140 yjm; rakelen aftrækkes med 260 mm/minut. Ef ter afluftning og tørring i 30 minutter ved 90 0 C forbliver der et tørt lag med en tykkelse på 8 til 8,5 yjm.
Det således fremstillede elektrofotografiske element op-20 lades derpå med en højspænding på -740 kV ved en'corona- tråd i en afstand af 10 mm over lagoverfladen. Efter 20 sekunders opladningstid opnår man det maximalt opnåelige overfladepotentiale i volt. Disse overfladepotentialer sættes i relation til overfladepotentialet af en hermed 25 fuldstændigt analogt fremstillet plade, som sættes lig 100%, hvilken i henhold til DE-0S 22 37 539 indeholder N,N'-dimethyl-perylen-3,4,9,10-tetracarboxylsyrediimid. Efter yderligere 20 sekunder i mørke bestemmer man den procentuelle potential reduktion, beregnet i forhold til 30 det maximale potentiale. Derpå bestråler man det elek- trofotografiske element med lyset fra en xenonlampe med en effektoptagelse på 150 Watt. Man måler den lysinducerede, procentuelle potentialreduktion, beregnet i forhold til potentialet efter mørkereduktionen.
14
DK 162126 B
Måleresultaterne er sammenstillet i tabel 1.
Forbindelse 1 Forbindelse 2 η n "τίΛ^8, h3co°c h X Vx nch V(o)
Forbindelse 3 Forbindelse 4
ft JL
N C~^ A NC~^ANA—CN
I li * /--X \ \ NC H F\0) HN~{\ C00CH3 "ίΤ iof -
Forbindelse 5 Forbindelse 6 "-/V" “VvV"
H f-N-ciL ror-ί h ,pNE
é" i°> & %
DK 162126 B
15
Forbindelse 7 Forbindelse 8 © © nc.^AA-cn h\ H Ί§) »c « V<g>
Forbindelse 9 Forbindelse 10 © ©
"wy* , c ©»V
#! (°r %)
Forbindelse 11 Forbindelse 12
Pd r-, f. tfl NC'TSNXI 0N \ ,j >» " ν'1? 0 · ° ©o)
DK 162126 B
16
Forbindelse 13 Forbindelse 14 © ® ® *nCV“ τ'Λλ NC H f Λ H (f q/
Forbindelse 15 Forbindelse 16
\ h VH ILCOOC
H3COOC 5 W \0\
Forbindelse 17 ©
NCsi JW-CN NC H CN
DK 162126 B
17
Eksempel 18 til 35
Analogt med eks. 1 til 17 fremstiller man lignende elek-trofotografiske elementer, der i stedet for et ubehandlet aluminiumblik som bæremateriale har et eloxeret alumini-5 umblik med et eloxallag med en tykkelse på ca. 0,25 um.
Dermed opnår man i vidt omfang de samme måleresultater som de i tabel 1 anførte.
Tabel 1
Farvestof rel. overfl. Mørkereduk- Lysreduk- 10 pot. i % tion i % tion i % 1 136 15,3 87,8 2 138 9,8 74,7 3 129 6,0 80,3 4 134 7,0 81,2 15 5 122 11,0 76,2 6 124 12,7 77,0 7 122 30,9 65,3 8 137 20,1 91,4 9 138 11,6 89,4" 20 10 111 25,1 75,1 11 122 30,1 87,2 12 80 8,3 65,1 13 115 16,9 86,6 14 122 16,4 84,1 25 15 121 11,8 85,4 16 115 22,9 77,3 17 141 16,0 92,1
Claims (12)
1. Elektrofotografisk registreringsmateriale, der i det væsentlige består af et elektrisk ledende bæremateriale, 5 et første lag, der indeholder ladningsbærerdannende farvestoffer, og et andet lag, der i vidt omfang er transparent for aktinisk lys og består af isolerende, organisk materiale indeholdende mindst en forbindelse, der kan .jq transportere ladninger, når den udsættes for lys, ken detegnet ved, at de ladningsbærerdannende farvestoffer har den almene formel ». r3 I* \\ π Y ^ h v o r i 1 4 en eller to af grupperne R til R er hydrogen, halogen, methyl og/eller phenylthio, C^-C^-alkyl, cyclohexyl, phenyl, 2-naphthyl, hydroxy, C^-C^-alkoxy, allyloxy, phenoxy, methylthio, benzylthio, C,-Ckalkylsulfonyl, phenoxysulfonyl, 25 1 4 trimethylsilyl, trifluormethyl, cyano, nitro, amino, N,N- C^-C^dialkylamino , C^-C^-alkylcarbonyl, phenylcarbonyl, C^-C^-alkoxycarbony1, en gruppe med formlen 30 _N^] * ^ eller eller en gruppe med formlen NH-CO-R'*, hvori R^ er C^-C^-alkyl eller eventuelt substitueret aryl; idet de øvrige grup-gg per R^ til R^ er hydrogen, halogen, methyl og/eller phenyl- DK 162126B th io, X og Y, der kan være ens eller forskellige, er grupper afledt af methylenakt i ve forbindelser (>C = ), eller grupper med formlen =N-R^, hvori er en gruppe afledt af en aliphatisk, cycloaliphatisk, araliphatisk, aromatisk eller heterocyclisk 5 amin eller hydrazin, og Z er hydrogen, methyl eller .plien yl
2. Elektrofotografisk registreringsmateriale ifølge krav 1, kendetegnet ved, at de ladningsbærerdannende farvestoffer har den almene formel NC^ R9 (VI),
15 U (oX>H N</\i10 20 hvori 9 10 " R og R , der kan være ens eller forskellige, er cyano, nitro, 4-halogenphenyl, 4-cyanopheny1, 4-nitropheny1,
25 Cj-Cg-alkoxycarbony1, phenoxycarbony1, en gruppe med formlen -CONH-R^, hvori R^ er hydrogen, C^-C9~alkyl eller en eventuelt med phenoxy, cyano, nitro eller CF^, eller med indtil tre halogen-atomer, C^-C^-alkyl- eller C^-C^-alkoxygrupper substitueret phenyl eller en gruppe afledt 30 af en heterocyclisk amin; sulfamoyl, phenyIsu1fony 1 med indtil tre halogen-atomer og/eller C^-C^-alkyl i phenyl-kernen; en gruppe med formlen -0$ R° DK 162126 B hvori A betyder -O-, -S- eller N-R, R betyder hydrogen 12 13 eller C,-C,-alky1, og R og R betyder hydrogen, halo- •*-4 9 10 gen, C^-C^-alkyl eller C^-C^-alkoxy, eller R og/eller R er lH-naphth-2,3-d-imidazolyl, pyridyl, 4-thiazolyl, 2- 5 methyl-4-thiazolyl, 2-pheny1-1,3,4-thiadiazolyl-(5), 2- quinolinyl, 3-indolyl eller 3-benzthiazolyl.
3. Elektrofotografisk registreringsmateriale ifølge krav 2, kendetegnet ved, at det ladningsbærerdannen-Ί0 de farvestof er forbindelsen (O) . 15 nJ h éo2-{OJ
4. Elektrofotografisk registreringsmateriale ifølge krav 2, kendetegnet ved, at det ladningsbærerdannende farvestof er forbindelsen ® . NC y' n^~cn NC · H CN* 30
3. Elektrofotografisk registreringsmateriale ifølge krav 1, kendetegnet ved, at de ladningsbærerdannende farvestoffer har den almene formel 35 DK 162126 B NC R9 \/ (ix), .. c<y 9 R er cyano, nitro, 4-halogenphenyl, 4-cyanopheny1, 4-nitrophenyl, C,-Cfi-a1koxycarbony1, phenoxycarbony1, en JO gruppe med formlen -OCNH-R , hvori R er hydrogen, Cj-C^-alkyl eller eventuelt med phenoxy, cyano, nitro eller CF^ eller med tre halogen-atomer, C^-C^-alkyl-eller C^-C^-alkoxygrupper substitueret phenyl eller en gruppe afledt af en heterocyclisk amin; sulfamoyl; phe-15 nylsulfonyl substitueret med indtil tre halogenatomer og/eller Cl-C^-alkylgrupper i phenylkernen; en gruppe med formlen ‘ V3 hvori A er -0-, -S- eller >N-R, R er hydrogen eller C,-C.-12 13 14 25 alkyl og R og R er hydrogen eller halogen, C,-C.-alkyl 9 14 eller C^-C^-alkoxy , eller R er lH-naphth-2,3-d-imidazolyl, pyridyl, 4-thiazolyl, 2-methyl-4-thiazolyl, 2-pheny1-1,3,4-thiadiazolyl-(5), 2-quinolinyl, 3-indolyl eller 3-benzthia-zolyl, og B er den supplerende del af en 3- eller 6-leddet 30 iso- eller heterocyclisk ring.
6. Elektrofotografisk registreringsmateriale ifølge krav 1, kendetegnet ved, at de ladningsbærerdannende farvestoffer har den almene formel 35 DK 162126 B NC r9 (XI), ¢¢,. N-R° 9 hvori R er cyano, nitro, 4-halogenphenyl, 4-cyanophenyl, 4-nitropheny1, C,-C0-alkoxycarbony1, phenoxycarbonyl, en 10. ii 11 gruppe med formlen -C0NR-R , hvori R er hydrogen, C-^- C^-alkyl eller eventuelt med phenoxy, cyano, nitro eller CF^, eller med indtil tre halogenatomer, C^-C^-alkyl- eller C^-C^-alkoxygrupper substitueret phenyl eller en gruppe afledt af en heterocyclisk amin; sulfamoyl; phenyl-15 sulfonyl substitueret med indtil tre halogenatomer, og/eller C-^-C^-alkylgrupper i phenylkernen; en gruppe med formlen R J 25 hvori A er -0-, -S- eller N-R, R er hydrogen eller C,- 12 13 1 C^-alkyl og R og R er hydrogen eller halogen, C^-C^- alkyl eller C^-C^-alkoxy, eller R^ er lH-naphth-2,3-d- imidazolyl, pyridyl, 4-thiazolyl, 2-methyl-4-thiazoly1, 2-phenyl-l,3,4-thiadiazolyl-(5), 2-quinoliny1, 3-indolyl 30 eller 3-benzthiazolyl og R°1 er en gruppe afledt af en aromatisk eller heterocyclisk amin eller hydrazin.
7. Elektrofotografisk registreringsmateriale ifølge krav 1, kendetegnet ved, at de ladningsbærerdan-35 nende farvestoffer har den almene formel DK 162126 B N-R6 ^11 (xiii), L 5 hvori er en gruppe afledt af en aliphatisk, cycloali-phatisk, araliphatisk, aromatisk eller heterocyclisk amin 10 eller hydrazin og B er den supplerende del af en 5- eller 6-leddet iso- eller heterocyclisk ring.
8. Elektrofotografisk registreringsmateriale ifølge krav 1, kendetegnet ved, at de ladningsbærerdannende 15 farvestoffer har den almene formel N-R° 25 6 hvori R er en gruppe afledt af en aliphatisk, cycloalipha-tisk, araliphatisk, aromatisk eller heterocyclisk amin, g eller hydrazin, idet grupperne R er ens eller forskellige.
9. Fremgangsmåde til fremstilling af elektrofotografiske 30 registreringsmaterialer ifølge krav 1, kendetegnet ved, at man på et elektrisk ledende bæremateriale først påfører en første dispersion, der indeholder ladningsbærerdannende farvestof, i en sådan tykkelse, at den efter tørringen resulterende tørstoftykkelse er 0,005 -5 yum, og at man derpå, eventuelt efter påføring af et DK 162126B i sig selv kendt spærrelag, påfører en opløsning af et isolerende, organisk materiale sammen med poly(N-vinyl-carba-sol) som den forbindelse, der udsat for lys kan transportere ladninger, til dannelse af et andet lag med en tør-5 stoftykkelse på 2 til 40 ^um.
10. Anvendelse af de elektrofotografiske registrerings-materialer ifølge krav 1-8 til reprografiske formål. 10 15 20 25 30 35 ;
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE19813110953 DE3110953A1 (de) | 1981-03-20 | 1981-03-20 | Elektrophotografisches aufzeichnungsmaterial |
| DE3110953 | 1981-03-20 |
Publications (3)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| DK123882A DK123882A (da) | 1982-09-21 |
| DK162126B true DK162126B (da) | 1991-09-16 |
| DK162126C DK162126C (da) | 1992-02-17 |
Family
ID=6127837
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| DK123882A DK162126C (da) | 1981-03-20 | 1982-03-19 | Elektrofotografisk materiale og fremgangsmaade til fremstilling deraf |
Country Status (5)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4481272A (da) |
| EP (1) | EP0061094B1 (da) |
| JP (1) | JPS57181552A (da) |
| DE (2) | DE3110953A1 (da) |
| DK (1) | DK162126C (da) |
Families Citing this family (10)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE3630474A1 (de) * | 1986-09-06 | 1988-03-10 | Basf Ag | Verfahren zur herstellung von aufzeichnungsschichten und deren verwendung zur herstellung von flexodruckformen |
| DE3740420A1 (de) * | 1987-11-28 | 1989-06-08 | Basf Ag | Mehrschichtiges elektrophotographisches aufzeichnungsmaterial |
| DE68916592T2 (de) * | 1988-06-23 | 1994-12-01 | Agfa Gevaert Nv | Für elektrophotographische Zwecke geeignetes photoempfindliches Aufzeichnungsmaterial. |
| DE69215057T2 (de) * | 1991-09-24 | 1997-05-28 | Agfa Gevaert Nv | Lichtempfindliches Aufzeichnungsmaterial |
| EP0568497B1 (de) * | 1992-04-30 | 1999-07-07 | Ciba SC Holding AG | Chromogene Methylenpyrroline |
| EP0684289B1 (de) | 1994-05-25 | 2001-10-10 | DyStar Textilfarben GmbH & Co. Deutschland KG | Thiazol-isoindolenin-Farbstoffe |
| DE4419849A1 (de) * | 1994-06-07 | 1995-12-14 | Hoechst Ag | Isoindolinpigmente |
| TWI712654B (zh) * | 2016-02-01 | 2020-12-11 | 日商住友化學股份有限公司 | 化合物及著色組成物 |
| CN107586469B (zh) * | 2016-07-07 | 2021-04-06 | 住友化学株式会社 | 颜料组合物、着色组合物及着色固化性组合物 |
| CN114149431B (zh) * | 2021-07-29 | 2023-08-25 | 广东工业大学 | 一种窄发射喹吖啶酮类衍生物及其制备方法和应用 |
Family Cites Families (17)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| FR1361838A (fr) * | 1962-07-13 | 1964-05-22 | Thomson Houston Comp Francaise | Perfectionnements aux matériaux photoconducteurs organiques |
| FR1361383A (fr) * | 1963-03-27 | 1964-05-22 | Banquette transformable | |
| BE676291A (da) * | 1965-02-26 | 1966-06-16 | ||
| FR1470052A (fr) * | 1965-02-26 | 1967-02-17 | Ferrania Spa | Nouvelles phtalimides photoconductrices et articles de reproduction électrophotographique à base de telles phtalimides |
| US3449190A (en) * | 1966-03-14 | 1969-06-10 | Us Bedding Co The | System for the production of mattress and cushion constructions |
| DE1670748A1 (de) * | 1966-09-09 | 1973-05-30 | Bayer Ag | Verfahren zur herstellung neuer isoindolinderivate |
| US3898084A (en) * | 1971-03-30 | 1975-08-05 | Ibm | Electrophotographic processes using disazo pigments |
| DE2121524C3 (de) * | 1971-05-03 | 1979-02-01 | Basf Ag, 6700 Ludwigshafen | Dispersionsfarbstoffe aus o-Phthalodinitril, deren Herstellung und deren Verwendung |
| DE2142245C3 (de) * | 1971-08-24 | 1980-09-04 | Basf Ag, 6700 Ludwigshafen | Farbstoffe auf der Basis von Imino-isoindolin, deren Herstellung und Verwendung als Pigmente für Lacke und zum Anfärben von Polyestermaterialien |
| US3784376A (en) * | 1972-02-04 | 1974-01-08 | Eastman Kodak Co | Photoconductive element containing furans, indoles, or thiophenes |
| DE2237539C3 (de) * | 1972-07-31 | 1981-05-21 | Hoechst Ag, 6000 Frankfurt | Elektrophotographisches Aufzeichnungsmaterial |
| DE2239924C3 (de) * | 1972-08-14 | 1981-08-13 | Hoechst Ag, 6000 Frankfurt | Elektrophotographisches Aufzeichnungsmaterial |
| DE2220408C3 (de) * | 1972-04-26 | 1978-10-26 | Hoechst Ag, 6000 Frankfurt | Elektrophotographisches Aufzeichnungsmaterial und Verfahren zu seiner Herstellung |
| US3775105A (en) * | 1972-12-26 | 1973-11-27 | Ibm | Disazo pigment sensitized photoconductor |
| US3824099A (en) * | 1973-01-15 | 1974-07-16 | Ibm | Sensitive electrophotographic plates |
| CH624494A5 (da) * | 1977-02-07 | 1981-07-31 | Ciba Geigy Ag | |
| DE2830501A1 (de) * | 1978-07-12 | 1980-02-07 | Basf Ag | Isoindolinderivate und deren verwendung |
-
1981
- 1981-03-20 DE DE19813110953 patent/DE3110953A1/de not_active Withdrawn
-
1982
- 1982-03-12 DE DE8282102008T patent/DE3266612D1/de not_active Expired
- 1982-03-12 EP EP82102008A patent/EP0061094B1/de not_active Expired
- 1982-03-19 DK DK123882A patent/DK162126C/da not_active IP Right Cessation
- 1982-03-19 JP JP57043024A patent/JPS57181552A/ja active Granted
-
1983
- 1983-11-22 US US06/554,435 patent/US4481272A/en not_active Expired - Lifetime
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| DE3110953A1 (de) | 1982-09-30 |
| DK162126C (da) | 1992-02-17 |
| EP0061094B1 (de) | 1985-10-02 |
| DE3266612D1 (en) | 1985-11-07 |
| DK123882A (da) | 1982-09-21 |
| JPS57181552A (en) | 1982-11-09 |
| JPH0221576B2 (da) | 1990-05-15 |
| EP0061094A1 (de) | 1982-09-29 |
| US4481272A (en) | 1984-11-06 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| EP0056727B1 (en) | Infrared sensitive photoconductive element | |
| US4731315A (en) | Electrophotographic photoreceptor containing a trisazo compound and a charge transport material | |
| DK162126B (da) | Elektrofotografisk materiale og fremgangsmaade til fremstilling deraf | |
| US4197120A (en) | Electrophoretic migration imaging process | |
| KR100503083B1 (ko) | 전자사진용 정대전형 유기 감광체 | |
| DK160339B (da) | Elektrofotografisk materiale og fremgangsmaade til fremstilling deraf | |
| EP0058839B1 (en) | Sensitized organic electron donor compounds | |
| US3615416A (en) | 9 10-substituted acridines as sensitizers in electrophotographic systems | |
| JPH0736200A (ja) | 光導電性画像形成部材 | |
| JP2004133470A (ja) | 有機感光体のオーバーコート層形成用コーティング組成物，有機感光体，電子写真画像形成装置，電子写真カートリッジ，および電子写真ドラム | |
| JPH027066A (ja) | 電子写真感光体 | |
| JPH02264962A (ja) | 電子写真感光体 | |
| JPH0415831B2 (da) | ||
| KR940001485B1 (ko) | 유기적층 전자사진감광체와 그의 제조방법 | |
| JPS6250765A (ja) | 電子写真感光体 | |
| JPH02275464A (ja) | 電子写真に使用するのに好適な記録材料 | |
| JPS58150957A (ja) | 光導電性組成物およびそれを用いた電子写真感光材料 | |
| JPS63157160A (ja) | 電子写真感光体 | |
| JPS58120258A (ja) | 電子写真感光体 | |
| JPS58120257A (ja) | 電子写真感光体 | |
| JPH032873A (ja) | 電子写真感光体 | |
| GB1574816A (en) | Photo electrophoretic imaging process | |
| JPS61177461A (ja) | 電子写真感光体 | |
| JPH01180558A (ja) | 電子写真用感光体 | |
| JPH0224663A (ja) | 電子写真感光体 |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| PBP | Patent lapsed |