DE2830501A1 - Isoindolinderivate und deren verwendung - Google Patents

Isoindolinderivate und deren verwendung

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DE2830501A1
DE2830501A1 DE19782830501 DE2830501A DE2830501A1 DE 2830501 A1 DE2830501 A1 DE 2830501A1 DE 19782830501 DE19782830501 DE 19782830501 DE 2830501 A DE2830501 A DE 2830501A DE 2830501 A1 DE2830501 A1 DE 2830501A1
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DE
Germany
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styrene
parts
acrylonitrile
butadiene
stable
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Withdrawn
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DE19782830501
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English (en)
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Gustav Dipl Chem Dr Bock
Wolfgang Dipl Chem Dr Elser
Peter Dipl Chem Dr Neumann
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BASF SE
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BASF SE
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    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B57/00—Other synthetic dyes of known constitution
    • C09B57/04—Isoindoline dyes

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)

Description

BASF Aktiengesellschaft - 2 - O. Z. 0050/033274
Isoindolinderivate und deren Verwendung
Die Erfindung betrifft neue Isoindolinderivate und deren
Verwendung zum Färben von Thermoplasten in der Masse. 5
Die neuen Isoindolinderivate haben die Formel
12 1
in der R und R Methyl und Äthyl bedeuten, wobei R und R gleich oder verschieden sein können.
Die Verbindungen der Formel I geben in Kunststoffen wie Polystyrol, Polyacrylnitril, Polyacrylate Polymethacrylat, 2g Polycarbonat, in Copolymerisaten aus Styrol, Acrylnitril und Acrylsäureestern, aus Styrol, Butadien und Acrylnitril und aus Stryrol und Acrylnitril oder Copolymerisaten
909886/0022
BASF Aktiengesellschaft - 3 - O. Z. 0050/033274
aus Styrol und Butadien färb starke rote Färbungen, die sehr"1 temperaturstabil sind. So sind die Verbindungen (I) in Polystyrol bis 300 C temperaturstabil. Im Vergleich dazu ist die nächstliegende aus der DT-OS 26 15 394, Beispiel 2, bekannte Verbindung, die durch Kondensation von l-Amino-3-imino-isoindolenin mit 2 FoI 2-Cyan-methylbenzimidazol erhalten wird, nur bis 220 C stabil. Dieses Verhalten der Verbindung I war überraschend und nicht vorherzusehen.
1^ Die Verbindung der Formel I mit R=R= -CH, ist in Polymeren die aus Styrol, Acrylnitril und Acrylsäureestern oder aus Styrol und Butadien aufgebaut sind, und in linearen Polyestern bis 300 0C stabil. In Polymethacrylsäureester]!
ist die Verbindung bis 23o °C beständig. 15
Die Verbindungen (I) können durch Kondensation von 1,3-disubstituierten Isoindoleninren, wie l-Amino-3-imino- oder l-Amino-3J3-bisalkoxy-isoindoleninen mit 2 Mol des entsprechenden i-Alkyl-2-eyanmethy!benzimidazole in an sich bekann- iU ter Weise hergestellt werden.
Die Kondensation erfolgt in organischen Medien. Als solche kommen z.B. Alkanole, vorteilhaften·/ei se in Gegenwart von aliphatischen C?- bis C1.-Carbonsäuren oder polare mit Was-
~
ser nicht mischbare Lösungsmittel wie Nitrobenzol in Betracht .
Die Kondensation ist bei Temperaturen zwischen 80 und 12O0C in der Regel in 2 bis 5 Stunden beendet. Das Kondensationsprodukt wird in üblicherweise aus dem Reaktionsgemisch isoliert.
Die Verbindungen (I) werden direkt in reiner Form erhalten. Das Syntheseorodukt kann direkt zum Färben von Kunststoffen
der genannten Art-verwendet werden.
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BASF Aktiengesellschaft - 4 - O.Z.
Die folgenden Ausführungs- und Anwendungsbeispiele sollen die Erfindung weiter erläutern. Die genannten Teile und Prozentangaben beziehen sich auf das Gewicht.
Beispiel 1
2 Teile l-Amino-3-imino-isoindolenin-Glvkoladdukt (erhalten durch Umsetzen von o-Phthalodinitril mit Ammoniak in Äthylenglykol) und 5 Teile l-Methyl-2-(cyanmethyl)-benzimidazol werden in 120 Teilen Methanol und 20 Teilen Eisessig 4 Stunden bei Rückflußtemperatur gerührt. Nach dem Abkühlen wird filtriert, das Piltergut mit Methanol und Wasser gewaschen und getrocknet.
Ausbeute: 1.66 Teile der Verbindung der Formel I mit R =
2
R = -CH, in Form roter Nadeln.
Beispiel 2
7,8 Teile der Verbindung
20
NC
5,5 Teile l-Äthyl-2-(cyanmethyl)-benzimidazol werden in 95 Teile Methanol und 20 Teile Eisessig eingetragen und 2 Stunden bei Rückflußtemperatur gerührt. Nach dem Abkühlen saugt man das Kondensationsprodukt ab, wäscht mit Methanol und trocknet.
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BASF Aktiengesellschaft - 5 - O. Z. 0050/03^27^
Ausbeute: 4,6 Teile Verbindung der Formel I mit R~ = -CH,
und R = -C-H1. in Form von scharlachroten Nadeln. 2 5
Beispiel 3
5
4,14 Teile l-Amino-3-imino-isoindolenin-Glykoladdukt (vgl. Beispiel 1) und 8,55 Teile*l-Methyl-2-(cyanmethyl)-benzimidazol werden in 120 Teilen Nitrobenzol 3 Stunden bei 100°C gerührt. Nach dem Abkühlen wird das Kondensationsprodukt abfiltriert, das Filtergut mit Methanol, mit Essigsäure und wieder mit Methanol gewaschen und getrocknet.
12 Ausbeute: 7,6 Teile Verbindung der Formel I mit R=R=
-CH-, in Form roter Fädeln. Die Verbindung hat die gleichen Eigenschaften wie die nach Beispiel 1 erhaltene. 15
Beispiel 4
5,9 Teile l-Amino-3-imino-isoindolenin-Glykoladdukt und 12,95 Teile l-Sthyl-2-(cyanmethyl)-benzimidazol werden in 120 Teilen Nitrobenzol 3 Stunden bei 100 0C gerührt. Nach dem Abkühlen wird filtriert, das Filtergut mit Methanol, mit Essigsäure und wieder mit Methanol gewaschen und getrocknet.
Ausbeute: 8,9 Teile der Verbindung der Formel I mit R = R= -C0H1- in Form scharlachroter Nadeln.
Anwendungsbeispiele
a) Polystyrol 0,05 %ili, transparent.
0,05 Teile Farbstoff aus Beispiel 1 werden in einem . Trommelmischer mit 100 Teilen gemahlenem Polystyrol-Blockpolymerisat gemischt. Die Mischung v/ird auf einer Schneckenpresse bei einer Zylindertemperatur zwischen 200 und 250 °C geschmolzen und homogenisiert. Die gefärbte Masse wird durch Heißabschlagen am Düsenkopf 35
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BASF Aktiengesellschaft
O. Z. 0050/0^3274
granuliert. Aus dem Granulat werden dann auf einer Spritsgußvorrichtung bei Temperaturen zwischen 200 und 300 °C Formkörper hergestellt. Ilan erhält scharlachrote Spritzlinge mit ausgezeichneter Lichtechtheit, die im ähnlichen Farbton fluoreszieren.
Bei Verarbeitungstemperaturen zwischen 200 und 300 oc treten keine Farbtonunterschiede auf.
b) Styrol-Butadien-Conolymerisat 0,05 £ig* transparent.
Man verfährt wie bei a), verwendet jedoch anstelle von Polystyrol ein Styrol-Butadien-Copolymeris'at.
Die erhaltenen scharlachroten Spritzlinge sind lichtecht. Der Farbstoff ist bis zu einer Verarbeitungstemperatur von 300 Stabil.
c) Styrol-Acrylnitril-Acrylsäureester-Copolymerisat, 0,05 Hg, transparent.
Man verfährt wie unter a) angegeben, verwendet jedoch ein Copolymer!sat aus Styrol, Acrylnitril und Acrylsäureester. Man erhält scharlachrote Färbungen. Der Farbstoff ist in diesem Copolymerisat bei Temperaturen bis 300 0C stabil.
d) Polymethylmethacrylat 0,05 £ig» transparent Man verfährt wie bei a), verwendet jedoch als Polymeres ein Polymethylmethacrylat. Man erhält fluoreszierende scharlachrote Färbungen, die lichtecht sind. Der Par— stoff ist in diesem Medium bis zu 280 0C stabil.
e) Styrol-Acrylnitril-Copolymerisat 0,05 %ig, transparent. Man verfährt wie bei a), verwendet jedoch als Polymeres ein Copolymeres, das aus 35 % Acrylnitril und 65 % Sty-
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BASF Aktiengesellschaft -7- ο. Ζ. 0050/033274
rol aufgebaut ist. Man erhält fluoreszierende scharlachrote Spritzlinge. Der Farbstoff ist in dem Copolymeren bis 300 0C stabil.
f) Styrol-Acrylnitril-Butadien-Copolymerisat 0,05 #ig, transparent. Man verfährt wie unter a) angegeben, verwendet jedoch als Polymeres ein Propfpolymerisat auf der Basis Styrol, Acrylnitril und Kautschuk. Man erhält scharlachrote Spritzlinge. Der Farbstoff ist in dem Copolyme-
ren bis 300 0C stabil.
MjO
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Claims (2)

BASF Aktiengesellschaft O.Z. OO5O/O33274 Patentansprüche
1. Isoindolinderivat der Formel
5
1 2
in, der R und R Methyl und Äthyl bedeuten, wobei
12
R und R gleich oder verschieden sein können.
2. Verfahren zum Färben von Polystyrol, Polyacrylnitril, Polyacrylat, Polymethacrylat, Polycarbonat,
2g Copolymerisatxen aus Styrol, Acrylnitril und Acrylsäureestern aus Styrol, Butadien und Acrylnitril und aus Styrol und Acrylnitril oder Copolymerisaten aus Styrol und Butadien in der Schmelze, gekennzeichnet durch die Verwendung der Verbindung sernäß Anspruch 1
2Q als Farbstoff.
^615/77 Noe-hs 10.07.1978
909886/0022
ORIGINAL INSPECTED
DE19782830501 1978-07-12 1978-07-12 Isoindolinderivate und deren verwendung Withdrawn DE2830501A1 (de)

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GB7928628A GB2031006B (en) 1978-07-12 1979-08-16 Isoindoline derivatives and their use

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DE2830501A1 true DE2830501A1 (de) 1980-02-07

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GB (1) GB2031006B (de)

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4481272A (en) * 1981-03-20 1984-11-06 Basf Aktiengesellschaft Layered electrophotographic recording medium comprising heterocyclic nitrogen containing organic dye compounds

Non-Patent Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Title
NICHTS-ERMITTELT *

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* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4481272A (en) * 1981-03-20 1984-11-06 Basf Aktiengesellschaft Layered electrophotographic recording medium comprising heterocyclic nitrogen containing organic dye compounds

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GB2031006B (en) 1982-10-27
GB2031006A (en) 1980-04-16

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