DE2117816A1 - Aufhellen von Kunststoffen mit 2 Aryl 5 cyannaphthoxazolen - Google Patents

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PATENTANWÄLTE

DR.W. PFEiF r ~ 3
DR. F. VOIT H E f 1L E i T N £ R

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Case 20 080

American Cyanamid Company, Wayne, H. Y., V.St.A. Aufhellen von Kunststoffen mit 2-Aryl-5-cyannaphthoxazolen

Die Erfindung bezieht sich auf die Aufhellung von durchscheinenden Kunststoffen wie Polyvinylchlorid, Nitrocellulose, Celluloseacetat und -triacetat, Nylonkunststoffe, Polyinethylmethacrylat und Polyolefine, zum Beispiel Polyäthylen, Polypropylen und Polystyrol. Es wurde gefunden, daß solche Kunststoffe aufgehellt werden können, wenn in ihnen 2-Aryl-5-cyannaphthoxazol-Aufheller, wie sie nachstehend beschrieben werden, verteilt werden. Die Erfindung betrifft die aufgehellten Kunststoffe selbst, Verfahren, mit denen sie durch Einbringen einer oder mehrerer dieser Verbindungen aufgehellt werden, so wie bestimmte 2-Aryl-5-cyannaphthoxazole als neue chemische Verbindungen.

Die Aufhellung von textlien B'asern und Geweben durch Auftrag von optischen Aufhellern oder Weißmachern auf ihre Oberflächen ist allgemein bekannt. Es sind mehrere Klassen von Aufhellern bekannt, die für diesen Zweck

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geeignet sind» Die Aufhellung von Kunststoffen, die zum Verarbeiten in Formen, Vergießen oder Extrudieren zu verhältnismäßig dicken Stücken Oder Querschnitten bestimmt sind, bietet dagegen völlig andere Schwierigkeiten, da die Aufheller dabei mehr oder weniger gleichmäßig in diesen Kunststoffmassen verteilt werden, statt auf ihre Oberfläche aufgebracht werden. Sie hellen die Kunststoffe auf, indem sie nach Absorption von Licht im Wellenlängenbereich des Ultravioletts fluoreszieren, und das visuelle Aussehen des aufgehellten Kunststoffs wird daher durch solche Faktoren wie die betreffende Fluoreszenzwellenlänge des zugesetzten Aufhellers, der Farbe und Natur des KunststoffSubstrats, in den er eingebracht wird, und auch von der Verträglichkeit und Affinität des Aufhellers mit und zu dem betreffenden Kunststoff beeinflußt. Diese Aufheller weisen Beständigkeit gegen Wärme und besonders gegen Licht auf, wenn sie in dan Kunststoff eingebracht sind.

Es ist daher ersichtlich, daß die Brauchbarkeit einer Verbindung als Aufhaller für einen durchscheinenden Kunststoff nicht allein aufgrund seiner chemischen Struktur vorherzusehen ist, vielmehr muß jede Verbindung einzeln aufgrund ihres Verhaltens in einzelnen Kunststoffen unter besonderer Berücksichtigung der Stärke und Farbe ihrer Fluoreszenz im Sonnenlicht und der anderen oben erläuterten Faktoren bewertet werden.

Es wurde nun gefunden, daß alle diese Anforderungen von bestimmten 2-Aryl-naphthoxazolen erfüllt werden, wenn sie einen Cyansubstituenten in Stellung 5 enthalten. Polyvinylchlorid, in dem kleine Mengen dieser Stoffe gleichmäßig verteilt sind, ist heller und erscheint klarer als eine Kontrollprobe, die keinen Aufheller enthält. Polyolefine, zum Beispiel Polyäthylen und Polypropylen, sind

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wesentlich heller, und andere durchscheinende Kunststoffe, zum Beispiel Nitrocellulose, Celluloseacetat und -triacetat, Nylons und Polymethylmethacrylat, werden ebenfalls verbessert. Diese Ergebnisse werden erzielt/ wenn die aufhellenden Verbindungen in Mengen im Bereich von etwa 0,01 bis 0,5 % und vorzugsweise 0_f02 bis 0,1 %, bezogen auf das Gewicht des Kunststoffs, vorhanden sind. Solche Mengen werden im folgenden manchmal als aufhellende Mengen bezeichnet. Selbstverständlich können höhere Mengen verwendet werden, die jedoch gewöhnlich keine weitere Verbesserung ergeben.

Die erfindungsgemäß verwendeten 2-Aryl-5-cyannaphthoxazole sind Verbindungen der Formel I, worin A ein Sauerstoffatom, das über eine i-infachbindung an das Oxazolkohlenstoffatom C oder ein Stickstoffatom, das über eine Doppelbindung an das gleiche Kohlenstoffatom gebunden ist, bedeutet, und B die jeweils andere Bedeutung hat. Es wurde gefunden, daß die oben beschriebenen Aufhellereigenschaften bei den Verbindungen dieser Klasse vorhanden sind, in denen der Arylrest ein Kaphthylrest, Styrylphenylrest, Anisoylaminophenylrest, Carboxybenzoylaminophenylrest, Phenylureidophenylrest oder Acylaminophenylrest ist, in dem die Acylgruppe aus dem Rest einer höheren Fettsäure, vorzugsweise mit etwa 12 bis 18 Kohlenstoffatomen, zum Beispiel Laurinsäure, Myristinsäure, Palmitinsäure, Ölsäure oder Stearinsäure besteht. Einige dieser Verbindungen, nämlich die 2-Anisoylaminophenyl-5-cyannaphthoxazole und die 2-Naphthyl-5-cyannaphthoxazole, sind neue chemische Verbindungen, und deshalb werden ihre Eigenschaften und ihre Herstellung in den folgenden Beispielen ausführlich beschrieben.

Die erfindungsgemäßen Aufheller werden aus 4-Cyanaminonaphtholen hergestellt. Wenn ein l-Amino-4-cyan-2-naphthol

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verwendet wird, wird ein Naphthoxazol des 1,2-d-Typs erhalten, während die 2,i-d~Liaphthoxazole aus 2-Amino-4-cyan-1-naphthol gewonnen werden. Die beiden Typen sind gleich gute Aufheller und liegen deshalb beide im Rahmen der Erfindung.

Zur Herstellung der Aufheller wird das Cyanaminonaphthol mit einem geeignet substituierten Aroylchlorid zu einem Amid umgesetzt, das mittels eines Ringschlusses durch Pyrolyse oder durch Verschmelzen mit sauren Mitteln, zum Beispiel Borsäure, in das Naphthoxazol übergeführt wird. Dieses kann nötigenfalls weiter umgesetzt werden, beispielsweise durch Reduktion von Nitrogruppen zu Aminogruppen, durch Acylierung und dergleichen, um die Bildung eines der oben beschriebenen 2-Arylsubstituenten abzuschließen.

Gewöhnlich wird die Amidbildungsreaktion bei erhöhter Temperatur und in einem organischen Medium wie Pyridin, Chlorbenzol, Dichlorbenzol oder Aceton durchgeführt. Die angewandten Temperaturen können zwischen 50 Grad C und der Rückflußtemperatur liegen. Das Zwischenprodukt wird als unlöslicher Niederschlag oder, wenn das Lösungsmittel mit Wasser mischbar ist, durch Eingießen des Reaktionsprodukts in Wasser gewonnen. Die Ringschlußreaktion zum Oxazol wird bei erhöhten Temperaturen durch direktes Erwärmen ohne ein Lösungsmittel oder durch Verschmelzen mit sauren Stoffen, zum Beispiel Borsäure, p-Toluolsulfonsäure, Polyphosphorsäure und dergleichen, durchgeführt. Das Produkt wird vorzugsweise durch Umkristallisieren aus Methoxyäthanol oder durch Chromatographieren gereinigt.

Die so erhaltenen Aufheller werden gewöhnlich in die Kunststoffe eingebracht, während diese in geschmolzenem oder plastischen Zustand vorliegen. So kann der Aufheller

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in feinteiliger Form in den Kunststoff auf geheizten Walzen nach den in Beispiel 1 beschriebenen Arbeitsweisen eingearbeitet werden.

i>iach dem Einbringen in Kunststoffe zeigen die neuen Aufheller starke Fluoreszenz im Ultraviolettlicht. Aus diesem Grund hellen sie Polyvinylchlorid, Polyäthylen, Celluloseacetat und die anderen oben genannten Kunststoffe kräftig auf. Besonders in Polyvinylchlorid und Polyäthylen zeigen sie ausgezeichnete Lichtechtheit, die in vielen Fällen der Lichtechtheit bekannter Aufheller überlegen ist. Beispielsweise ist das in Beispiel 1 beschriebene 2-(p-Anisoylaminophenol)-5-cyanonaphthoxazol in Polyvinylchlorid doppelt so lichtecht wie ein handelsüblicher Styrylbenzoxazolaufheller.

Der Fluoreszenzfarbton dieser Aufheller ist eine echte blaue Fluoreszenz, v/enn sie in durchscheinende oder durchsichtige Kunststoffe in den oben beschriebenen aufhellenden ilengen in gleichmäßiger Verteilung eingebracht werden. In vielen Fällen lassen sie einen klaren Kunststoff noch klarer erscheinen. Der Grund für diese Erscheinung ist nicht bekannt, sie stellt jedoch einen zusätzlichen Vorteil dieser Ausführungsformen der Erfindung dar.

Durch die folgenden Beispiele, in denen die besonderen Affinitäten einzelner Verbindungen für bestimmte Kunststoffe oder polymere Substrate zusammen mit der Herstellung und dan Eigenschaften der Verbindung beschrieben sind, wird die Erfindung näher erläutert.

BAD ORIGINAL

Beispiel 1

Formel II

1 0 9 8 A Λ / 1 8 2 0

Eine Mischung aus 25 g (0,136 Mol) l-Amino-4-cyan-' 2-naphthol, 27,5 g (0,148 Mol) 4-Nitrobenzoylchlorid und 400 ml Pyridin wird zum Sieden erhitzt. Wenn die Reaktion beendet ist, wird die Mischung abgekühlt, mit Wasser verdünnt und filtriert. Das Produkt wird mit Wasser gewaschen und getrocknet. Die Ausbeute an l-(pilitro-benzoylamino)-4-cyano-2-naphthol (Produkt "A") beträgb 41,7 g.

Das Produkt "A" wird mit 25 g Borsäure vermischt und unter Rühren auf 255 Grad C erwärmt. Wenn die Cyclisierung beendet ist, wird die Schmelze abgekühlt und in 500 ml Methoxyäthanol aufgenommen. Die Mischung wird gekocht, dann abgekühlt und das Produkt wird filtriert, mit Alkohol gewaschen und im Vakuum getrocknet. Die Ausbeute an 5-Cyan-2-(p-nitrophenyl-naphth/1,2-d/oxazol (Produkt "B") beträgt 17,3 g. Es ist zu beachten, daß die Stellung 4 im Naphthol zur Stellung 5 im Naphthoxazol wird.

Die Reduktion des ITitrooxazols "B' zu dem entsprechenden Aminooxazol "C" wird in einem gemischen Lösungsmittel aus 500 ml Methoxyäthanol und 500 ml Alkohol bei 80 Grad C durch Zugabe von 16 g liatriumsulfhydrat in 40 ml Wasser durchgeführt. Wenn die Umsetzung beendet ist, wird die Lösung des Produkts durch Behandlung mit Aktivkohle und Filtrieren geklärt. Das Aminoprodukt "C" in dem Filtrat wird mit Wasser ausgefällt, abfiltriert, mit Alkohol gewaschen und getrocknet. Die Ausbeute an 2-(p-Aminophenyl)-5-cyannaphth^l,2-d/oxazol (Produkt ^1:C") beträgt. 12,63 g. Umkristallisieren aus Monochlorbenzol mit Aktivkohle liefert 9,20 g Produkt vom Schmelzpunkt 275 bis 278 Grad C. Das Produkt "C" zeigt in Alkohol blaugrüne Fluoreszenz.

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Dieses Aminooxazolprodukt "C" wird folgendermaßen acyliert: 7,6 g des Produkts in .5OO ml Pyridin werden mit 5,6 g p-Anisoylchlorid vermischt. Die Lösung wird auf einem Dampfbad eine Stunde lang erwärmt und dann abgekühlt. Zur Abscheidung des Produkt wird Wasser zugesetzt. Das Produkt wird abfiltriert, mit Wasser gewaschen und getrocknet. Die Ausbeute an rohem 2-(p-Anisoylaminophenyl)-5-cyannaphth/l,2-d/oxazol beträgt 10,29 g.

Das Produkt wird aus ortho-Dichlorbenzol nach Klärung in Gegenwart von Aktivkohle und dann aus 900 ml Methoxyäthanol umkristallisiert und getrocknet, wodurch 8,40 g Substanz vom Schmelzpunkt 283 bis 285 Grad C erhalten werden. Nach Auflösen in 250 ml heißem Dimethylformamid wird die Lösung mit einigen ml Formaldehyd versetzt, und mit 200 ml Äthanol verdünnt. Nach Stehenlassen wird das Produkt abfiltriert, mit Äthanol gewaschen und getrocknet. Die Ausbeute an 2-(p-Anisoylaminophenyl)-5-cyannaphth^l,2-a/oxazol beträgt 7,00 g. Schmelzpunkt 282 bis 284 Grad C. max = 360 m,u.

Wenn diese Arbeitsweise mit einer gleichen Menge 2-Amino-4-cyan-1-naphthol in der ersten Stufe wiederholt wird, wird das 2-(p-Nitrobenzoylamino)-4-cyan-l-naphthol (Produkt A¹) in gleicher Ausbeute erhalten. Wenn mit dieser Substanz die übrigen Reaktionsstufen des Verfahrens durchgeführt werden, wird als Produkt 2-(p-Anisoylaminophenyl)-S-cyannaphth/2,1-d/oxazol erhalten.

Diese Verbindungen sind starke Aufheller für Polyvinylchloridkunststoffe, und die aufgehellten Kunststoffe weisen überlegene Lichtechtheit auf. Die Aufheller können durch folgende Arbeitsweise in gleichmäßiger Verteilung in Polyvinylchlorid oder andere Kunststoffe eingebracht werden.

BAD ORIGINAL

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Zum Vermischen einer Verbindung dieses Beispiels mit dem Kunststoff wird ein dampfbeheiztee Zweiwalzen-Thropp-Miach- ' werk verwendet, dessen eine Walze 160 Grad C (320 Grad F) und dessen anders Walze 135 Grad C (275 Grad F) aufweist. In den Walzenspalt werden 100 g Polyvinylchloridpulver gebracht und zu einem Band geformt. Sobald eine bearbeitbare geschmolzene Masse erhalten wird, werden 20 mg der Oxazolverbindung zugesetzt. Das Band wird in 50 Durchgängen bei jedem Durchgang zerschnitten. Dann wird es auf eine FormpreBmaachine überführt und bei 160 Grad C (320 Grad F) zu einem Blatt oder Film von 0,51 mm (20 mil) gepreßt.

Dl« Folie, die die Oxazolverbindung enthält, ist wesentlich heller als ein· in gleicher Wels· hergestellte Kontrollfoli·. Si· zeigt in Ultraviolettlicht eine starke blaue Fluoreszenz.

Wenn di« aufgehellte Folie einer Fluoreszenzsonnenlampe . ausgesetzt wird, hält sia bis zu 100 Stunden stand, bevor ein Bruch auftritt. Sie ist doppelt so lichtecht wie eine Folie mit einem Styrylbenzoxazolaufheller, der in der gleichen Weise in Polyvinylchlorid eingebracht wurde.

Die Verbindungen hellen auch Polyäthylen, Polystyrol, Cellulose" acetat und Polymethylmethacrylat auf, wenn sie in diese Kunststoffe nach dem oben beschriebenen Verfahren in Mengen von 0,01 bis 0,5 %, bezogen auf das Gewicht des Kunststoffs, eingebracht werden.

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Beispiel Formel ZII

1,42 g (0,005 Mol) 2-(p-Aminophenyl)-5-cyannaphth^l,2-d/oxazol (Produkt "C von Beispiel 1) werden mit 0,6 ml (O,OO5 Mol) Phenyli3ocyanat versetzt. Die Mischung wird auf einem Dampfbad erwärmt, bis die Umsetzung beendet 1st. Dann wird heißer Alkohol zugesQtzt. Das Produkt wird abfiltriert und aus Methoxyäthanol zu 1 g Substanz vom Schmelzpunkt 213 bis 215 Grad C umkristallisiert. Durch Umkristallisieren aus Monochlorbenzol und anschließend aus einer Methoxyäthanol-Äthanol-Mischung werden 0,17 g Substanz erhalten, die Über 350 Grad C schmilzt. ^ max » 363 m,u.

Diese Verbindung, bei der es sich um 2-(p-Phenylureidophenyl)-5-cyannaphth^l,2-d/oxazol handelt, hellt Polyvinylchlorid kräftig auf, wenn sie nach der in Beispiel 1 beschriebenen Methode in Mengen von etwa 0,02 bis 0,1 I, bezogen auf das Gewicht des Kunststoffs, eingebracht wird, und weist gute Lichtechtheit auf. Sie hellt ferner Nylon auf.

Beispiel 3 Formel IV

20 ml Pyridin werden mit 2,84 g (0,01 Mol) 2-(p-Aminophenyl)-5-cyannaphth^l,2-d/oxazol (wie in Beispiel 1 als Zwischenprodukt "C hergestellt) und 1,48 g (0,01 Mol)

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Phthalsäureanhydrid versetzt. Die Mischung wird gekocht und dann 1 Stunde in ein Dampfbad gestellt. Dann wird die Mischung in kaltes Wasser gegossen und filtriert. Das Produkt wird in 250 ml Äthanol aufgenommen und mit 5η Natriumhydroxydlösung alkalisch gemacht. Das entstandene Natriumsalz dea Oxazole wird abgetrennt und in 200 ml Alkohol und 50 ml Wasser gelöst. Nach Erwärmen zur Auflösung und Behandeln mit Aktivkohle Wird die Lösung filtriert und dann mit 5n Salzsäure angesäuert. Das Produkt wird abfiltriert, mit Alkohol und Wasser gewaschen und im Vakuum getrocknet. Die Ausbeute beträgt 1,39 g. Der Schmelzpunkt liegt über 303 Grad C. Ä. max ■ 370 m.u.

Diese Verbindung, bei der es sich um 2-(p-Carboxybensoylaminophenyl)-5-cyannaphth^l_f2-d/oxazol handelt, hellt sowohl Polyvinylchlorid als auch Polyäthylen auf, wenn es in diese Kunststoffe nach der Arbeitsweise von Beispiel 1 in Mengen von etwa 0,05 bis 0,1 Gewichtsprozent eingebracht wird. Sie ist während der gesamten Gebrauchsdauer des aufgehellten Kunststoffs lichtecht.

Beispiel 4 Formal V

25 ml Pyridin werden ait 1,0Og (O,OO35 Hol) Produkt "C" von Beispiel 1 und 1,18 «j (0,0039 Mol) Stearoylchlorid versetzt. Die Mischung wird stm Sieden erhitzt, abgekühlt und in Eiswasser gegossen. Das Produkt wird abfiltriert, und getrocknet. Qakriatallieieran aus Monochlorbenzol liefert 1,22 g Rohprodukt ve« Schmelzpunkt 168 bis 184 Grad C.

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Dieses wird au.J Chloroform an Aluminiumoxid chromatographiert und erneut aus Monochlorbenzol umkristallisiert. En werden 0,59 g 2-(p-Stearoylamlnophenyl)-5-cyannaphth^i,2-d/oxazol erhalten. Schmelzpunkt 185 bis 186 Grad C. /\ max » 355 η αι.

Bei Verwendung in Mengen von 0,05 bis 0,15 Gewichtsprozent hallt diese Verbindung Polyvinylchlorid auf und zeigt ' darin gute Lichtechtheit. Sie hellt auch Polyäthylen auf-

Beispiel 5 Formal VI

Xqulstolars Mengen l-Amino-4-cyan-2-»aphthol und p-Styrylbenaoy!chlorid verden in Pyridin etwa 30 Minuten oder so lang·» bis die Bildung des Anilide beendet ist, erwärmt, Diese« wird durch Eingießen in tfneser isoliert, getrocknet und anschließend mit einer äquiaolarsn Meng« Borsäure 20 Minuten bei einer Temperatur von 240 Grad C zum Ringschlufl zum Oxasol verschmolzen. Dieses wird abgekühlt, in Methoxyäthanol aufgenommen, mit Aktivkohle behandalt, filtriert, alt Wasser umgefällt, abfiltriert und getrocknet.

Das so erhaltene 2-(p-Styrylphenyl)-5-cyannaphth^l,2-d/-oxazol wird durch Umkristallisieren aus Methoxyäthanol und Nasser weiter gereinigt. Es schmilzt dann bei 248 bis 249 Grad C. /\_ max - 375 nyu.

Diese Verbindung hellt Polyvinylchlorid mit einem schwach grünlich-blauen Effekt guter Lichtechtheit auf, wenn es

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in den Kunststoff in Mengen von etwa 0,02 bis 0,06 Gewichtsprozent eingebracht wird. Eine ähnliche Wirkung wird in Celluloseacetat und auch in Polyäthylen erzielt. Eine beispielhafte Methode zum Einbringen der Verbindung in Polyäthylen ist folgende:

Zum Mischen wird ein dampfbeheiztes Zweiwalzen-Thropp-Mischwerk verwendet, dessen eine Walze 121 Grad C (250 Grad F) und dessen andere Walze 100 Grad C aufweist. In den Walzenspalt werden 100 g Polyäthylenkügelchen gebracht und zu einem Band geformt. Dem Polyäthylenband werden 20 mg der Verbindung zugesetzt. Das Band wird in 30 Durchgängen bei jedem Durchgang zerschnitten. Dann wird es unter Druck bei 138 Grad C (280 Grad F) zu einer 0,51 mm (20 mil) Folie formgepreßt.

Die Folie hat, ein wesentlich weißeres Aussehen als eine unbehandelte Folie. In Polyäthylen ist der erfindungsgemäße Aufheller in seiner Aufhellwirkung den bekannten Aufhellern, zum Beispiel 2-Styrylbenzoxazolaufhellem, über* legen.

Diese Verbindung hat besondere Affinität zu textilien Polyesterfasern, wenn sie aus einem sauren Bad in Gegenwart eines Trägers aufgebracht wird. Sie erzeugt eine schwach-grünliehblaue Fluoreszenz. Da die technischen !»ithylen-MsHbezasoxazol-Aufhellex', die sur Zeit für Polyester iifelieh 'äinüf, zu rot sein körnien* bietet diese mehr grünllcfo^lau© Fluoreszenz Vorteile«

15.sr. Äiaffe©ll©r t?eisfc fernes stark® Affinität zu Nylon auf y - ??©isai er ©ine grünlichblaue Fluoreszenz erseugt*

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Beispiel 6 Formel VII

50 ml Thionylchlorid werden mit 3,44 g (0,02 Mol) 1-Uaphthoesäure versetzt. Wenn die Umwandlung in das Säurechlorid beendet ist, wird dieses isoliert und dann mit 3,68 g 1-Amino-4-cyan-2-naphthol in 50 ml Pyridin versetzt. Die Mischung wird 2 Stunden unter Rückfluß gehalten und dann in Wasser eingegossen. Das Pyridin wird mit 5 η Salzsäure neutralisiert. Das Produkt fällt aus, wird abfiltriert und getrocknet. Dann wird es mit 1 g Borsäure 20 Minuten bei 250 Grad C verschmolzen. Das Produkt wird aus Methoxyäthanol umkristallisiert und in Chloroform an Aluminiumoxid unter Verwendung von Chloroform als Eluiermittel chromatographiert. riach Entfernung des Chloroforms wird das Produkt aus Methoxyäthanol unter Verwendung von Aktivkohle umkristallisiert. Das erhaltene Produkt ist 2-(l-Naphthyl)-5-cyannaphth^l,2-d/-oxazol. Schmelzpunkt 239 Grad C. /T. max = 365 m^u.

Diese Verbindung hellt Polyvinylchlorid auf und zeigt gute Lichtechtheit. Folien, die diese Verbindung enthalten, sehen klarer aus als Folien ohne die Verbindung. Sie hellt ferner Polyesterfasern auf, wenn sie mit einem Träger aus einem wässrigen Bad aufgebracht wird.

Beispiel

Formel VIII

Nach der Arbeitsweise von Beispiel 6 unter Verwendung einer identischen Menge 2-Naphthoesäure anstelle von 1-Naphthoesäure unter sonst gleichen Bedingungen wird als Produkt

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2-(2-Naphthyl)-5-cyannaphth/l,2-d/oxazol erhalten. Schmelzpunkt 253 Grad C. λ. max = 355 m,u.

Diese Verbindung hellt Polyvinylchlorid auf und verleiht · ihm ein etwas klareres Aussehen und zeigt in diesem Kunststoff gute Echthheit.

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Claims (10)

AS Patentansprüche

1. Verfahren zum Aufhellen von durchscheinenden Kunststoffen _r dadurch gekennzeichnet, daß man in die Kunst-* stoffe ein 2-Aryl-5-cyannaphthoxazol, in dem der 2-Arylrest ein Naphthylrest, Styrylphenylrest, Anisoylamino·* phenylrest, Carboxybenzoyläminophenylrest, Phenylureidophenylrest oder Acylaminophenylrest ist, dessen Acylgruppe aus dem Rest einer höheren Fettsäure besteht, in aufhellenden Mengen einbringt.

2. Verfahren nach Anspruch l, dadurch gekennzeichnetι τ

ϊ daß man es auf Polyvinylchlorid oder Polyolefinkunetstoffe j anwendet.

3. Verfahren nach Anspruch 2, dadurch gekennzeichnet» daß man es auf Polyvinylchlorid anwendet.

4* Verfahren nach Anspruch 2, dadurch gekennzeichnet, daß man al« 2~Aryl-5-cyannaphthoxazol ein 2-para-Anisoylaminophenyl-5-cyannaphthoxazol verwendet.

5. Verfahren nach Anspruch 2, dadurch gekennzeichnet, daß man als 2-Aryl-5-cyannaphthoxazol ein 2-Naphthyl-5-cyannaphthoxazol verwendet.

6. Aufgehellter Kunststoff aus Polyvinylchlorid und/oder Polyolefinkunststoffen, der in gleichmäßiger Verteilung

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etwa 0,01 bis 0,5 Gewichtsprozent eines 2-Aryl~5-cyannaphthoxazols enthält, in dem der 2-Arylrest ein Naphthylrest, Styrylphenylrest, Anisoylarainophenylrest, Carboxybenzoylaminophenylrest, Phenylureidophenylrest oder Acylaminophenylrest ist, dessen Acylgruppe aus dem Rest einer höheren Fettsäure besteht.

7. Aufgehellter Kunststoff aus Polyvinylchlorid, Celluloseacetat und/oder Polyäthylen, dadurch gekennzeichnet, daß er in gleichmäßiger Verteilung etwa 0,01 bis 0,5 Gewichtsprozent 2-(p-Anisoylaminopheny1)-5-eyannaphthoxa~ zol oder 2-(p-Styrylphenyl)-S-cyannaphthoxazol enthält.

8. Aufgehellter Kunststoff nach Anspruch 6, dadurch gekennzeichnet, daß er ein 2-Naphthyl-5-cyannaphthoxazol enthält. .

9. 2-(p-Anisoylaminophenyl)"5-cyannaphthO3£azol.

10. 2-Naρhthyl-5-cyännaρhthoxazol.

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