DE1569613A1 - Verfahren zur Herstellung eines Phthaloperinons - Google Patents
Verfahren zur Herstellung eines PhthaloperinonsInfo
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-
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- C09B57/12—Perinones, i.e. naphthoylene-aryl-imidazoles
Description
bestimmt zur O f f e η I e g υ η g
P 15 69 613.6-43 2. Jan« 1970
Polio I893
Verfahren zur Herstellung eines Phthaloperinons
Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung eines
Perinonderivates.
Perinonderivate sind seit vielen Jahren bekannt und sind
schon zum Färben synthetischer organischer Polymerisate verwendet worden, was insbesondere für das 12-Phthaloperinon gilt.
Viele dieser Derivate sind jedoch verhältnismäßig kostspielig und ihr FMrbeverraögen ist gering, so daß ihre Verwendung aus
wirtschaftlichen GrUnden beschränkt war«, Auch ist 'die- Löslichkeit vieler dieser Verbindungen in den das Polymerisat bildenden
monomeren Verbindungen gering, so daß sie nicht in der
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Neue Unterlagen (Art 7 § 1 Ab8.2 Nr. 1 satz 3 des federung«. w 4 9 igen
Weise zum Färben verwendet werden können, daß das gefärbte Monomere polymerisiert wird, bzw. auf diese Weise nur helle
Töne erzielt werden können.
Das erfindungsgemäß hergestellte 12-Phthaloperinon hat nun
ein hohes Färbevermögen, gute Lichtechtheit, gute Wärmefestigkeit
und eine beträchtliche Löslichkeit in den die
Polymerisate bildenden monomeren Verbindungen.
Polymerisate bildenden monomeren Verbindungen.
Das neue 12-Phthaloperinon ist das 8,9,10,11-Tetrahydro-12-phthaloperinon
der Formel
H,
H2C.
Es hat ungewöhnliches Färbevermögen verbunden mit guten Echtheits-
und Löslichkeltseigenschaften und ist daher ein besonders wertvoller Farbstoff für verschiedene organische
Polymerisate, insbesondere synthetische Thermoplaste,
einschließlich Polystyrol, Polymethylmethacrylat, Polyvinylchlorid und Vinylidenchlorid-polymerisaten und -mischpolymerisaten, Polyäthylen, Polypropylen, Fluorkohlenstoff-
Polymerisate, insbesondere synthetische Thermoplaste,
einschließlich Polystyrol, Polymethylmethacrylat, Polyvinylchlorid und Vinylidenchlorid-polymerisaten und -mischpolymerisaten, Polyäthylen, Polypropylen, Fluorkohlenstoff-
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polymerisaten, Siliconen und Celluloseestern und -äthem,
und insbesondere diejenigen, die durch Polymerisieren einer
ungesättigten organischen monomeren Verbindung erhalten werden, wie diejenigen, die in ihrer üblichen Form klare, praktisch waeserweifie, glasartige Feststoffe sind. 8,9,10,11-Tetrahydro-! 2- phthaloperinon färbt diese Polymerisate in starken,
leuchtend rötlich-gelben Tönen von ausgezeichneter Licht-
und Witterungsechtheit, die auch bei einer Verarbeitung oder
Verformung der Polymerisate bei hohen Temperaturen, beispielsweise bis zu 27rc, d.h. beim Verpressen, Verspinnen und Extrudern, sowie in Gegenwart von Katalysatoren, wie Peroxyden,
stabil sind. Es ändert auch seine Farbe nicht, wenn es mit den Thermoplasten oder mit den monomeren Verbindungen, aus
denen die Thermoplaste erhalten werden, vermischt wird, und
die Gemische können unter den üblichen erhöhten Temperaturen und Drücken verarbeitet werden. Darüberhinaus besitzt es,
wenn es mit den monomeren Verbindungen, beispielsweise Styrol und Methylmethaorylat, verwendet wird, keine antlkatalytische
Wirkung, und die für die Polymerisation verwendeten Katalysatoren haben ihrerseits keine schädigende Wirkung auf diese
färbende Verbindung.
Eine weitere unerwartete und vorteilhafte Eigenschaft
des neuen Tetrahydrophthaloperinons ist seineLöslichkeit
in den oben genannten Polymerisaten sowie insbesondere in den monomeren Verbindungen, beispielsweise Methylmethacrylat und
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Styrol, sowie in vielen der üblichen organischen Lösungsmittel, beispielsweise Toluol und Äthyiacetat. So beträgt die
Löslichkeit des neuen Tetrahydro-12-phthaloperinone in Monouethylmethacrylat das Sechsfache derjenigen von 12-Phthaloperinon. Daher können mit dieser Verbindung aus normalerweise
klaren, glasartigen festen Kunststoffen und insbesondere aus Polystyrol und Polymethylmethacrylat kSre, rötlich-gelbe,
glasartige Produkte mit tiefer Färbung erhalten werden, und die Farbe ändert sich nicht, wenn diese Kunststoffe den normalerweise bei ihrer Verformung auftretenden Bedingungen oder
Sonnenlicht oder der Witterung ausgesetzt werden. Auch behalten diese Kunststoffe ihren Glanz und bleiben klar, wenn sie beispielsweise als bernsteinfarbene Linsen für Richtungsanzeiger
bei Kraftfahrzeugen verwendet werden. Schließlich ist die Löslichkeit der neuen Verbindung in niedrig molekularen
Alkoholen gering, so daß sie bei Kontakt mit diesen Lösungsmitteln nicht ausblutet.
Das 8,9,10,ll-Tetrahydro-12-phthaloperinon wird erhalten, indem
man 1,8-Diaminonaphthalin mit 4'-Tetrahydrophthals&ureanhydrid (1-Cyclohexen-1,2-dicarbonsäureanhydrld) erhitzt. Die
Kondensation erfolgt in einem weiten Temperaturbereich, beispielsweise zwischen 50 und 25<K und kann in An- oder Abwesenheit von Wasser oder einem organischen Lösungsmittel durchgeführt werden. Vorzugswelse wird sie in einem organischen
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Lösungsmittel, beispielsweise Essigsäure, Mono-, Di- oder
Trichlorbenzol, Nitrobenzol oder Diphenyl, und bei Atmosphärendruck oder überatmosphärischem in einem
verschlossenen Behälter durchgeführt,, Das Produkt wird vorzugsweise
in fein verteiltem Zustand, der in !bekannter Weise, beispielsweise durch Mikropulverlsieren oder
Sandmahlen, erhalten werden kann, verwendeto
Die Herstellung der gefärbten organischen synthetischen
Polymerisate der Erfindung kann nach Üblichen Methoden
erfolgen. Beispielsweise können Pellets, Stäbe oder Perlen, die üblichen Formen des Handels, aus dem Polymerisat mit einem
Oberflächenüberzug aus dem Tetrahydrophthaloperinon versehen
werden,"dem man das Polymerisat und den Farbstoff in einem
geeigneten Mischer miteinander vermischt und das in dieser Weise mit einem überzug versehene Polymerisat dann in eine
Form, einen Extruder oder eine Schmelzspinnvorrichtung einbringt.
Alternativ kann eine wäßrige Paste oder eine Lösung der neuen Verbindung in einem Lösungsmittel mit dem zerkleinerten
Polymerisat vermischt, das Gemisch getrocknet und das
getrocknete Gemisch, gewünschtenfalls nach weiterem Mischen,
beispielsweise in einem Bandmischer, preßverf ormt werden.
Die Verbindung kann aber auch in der monomeren Verbindung
gelöst oder suspendiert und diese Lösung oder Suspension dann
in üblicher WeL se in ein- oder mehrstufigen Verfahren
polymerisiert und verformt werden*
BAD ORlQHViA?;
■.-■'Λ \ 009826/1657 .
Für die Herstellung gefärbter synthetischer Thermoplaste wird
das 8,9,10,ll-TetrahydiO-12-phthaloperinon, vorzugsweise in
fein verteiltem Zustand, mit dem Thermoplasten, beispielsweise Polystyrol- oder Polymethylmethacrylatgranalien, vermischt,
und das Gemisch wird bei einer Temperatur zwischen 149 und
verformt. Gewöhnlich wird das Gemisch in einer Mischtrommel gemischt, um den überzug aus dem Farbstoff auf dem Polymerisat
zu erzeugen, und dann bei einer Temperatur zwischen 149 und 5710C verpreßt oder extrudert. Für die Verformung
von Polymethylmethacrylat werden vorzugsweise Temperaturen
zwischen 149 und 204^ und für die Verformung von Polystyrol
Temperaturen zwischen 204 und 3160C angewandt. Dabei werden
klare, leuchtend rötlich-gelb gefärbte Gegenstände, die kein Anzeichen einer Farbtonänderung zeigen und außergewöhnlich
lichtecht sind, erhalten.
Alternativ wird das Tetrahydrophthaloperinon mit der monomeren Verbindung, aus dem der Thermoplast erhalten wird, beispielsweise
Monomethylmethacrylat oder Styrol, vermischt, gewöhnlich darin gelöst, und das Gemisch oder die Lösung wird erwärmt,
bei Verwendung von Monomethylmethacrylat vorzugsweise auf zwischen 38 und 121Έ und bei Verwendung von Styrol auf
zwischen 49 und 149^, um die Polymerisation zu bewirken* Das
erhaltene Polymerisat kann in irgendeiner geeigneten Weise, beispielsweise durch Extrudern, Preßverformen oder Spinnen,
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verfprmt werdenr,Die dabei erhaltenen Gegenstände haben
praktisch die,gleichen Eigenschaften wie diejenigen, die durch
Färben des Polymerisats und anschließendes Verformen desselben erhalten werden.
Die zum Färben der synthetischen organischen Thermoplaste
verwendete Menge an dem 8,9,10,il-Teträhydro-12-phthaloperlnon
kann in einem weiten Bereich variieren· Sie hängt von der
gewünschten Farbtiefe ab und kann zwischen außerordentlich geringen bis zu sehr kleinen Mengen liegen. Die obere Grenze
ergibt sieh lediglich aus der Verträglichkeit des Tetrahydrophthaloperinons mit dem zu färbenden Thermoplasten. Die optimale
Menge hängt weitgehend von dem zu färbenden Kunststoff ab.
Für helle Töne, beispielsweise für die Herstellung pastellfarbener
Gegenstände, sind Mengen von nur 0,0001 Teil je 100 Gewichtsteile des Kunststoffes oder der Kunststoffmasse
ausreichend, während zur Erzielung tiefer Töne oder zur Einfärbung
von Teilmaesen, die zum Färben grösserer Mengen der
Masse verwendet werden sollen, Mengen in der Größenordnung von
5,0 Teilen oder darüber je 100 Gewichteile Kunststoffmasse verwendet werden können. Beispielsweise kann das Tetrahydrophthaloperinon
in einer Menge von 0,5-5*00 mit der Kunststoffmasse vermischt, das Gemisch in üblicher Weise extrudert,
preßverformt oder schmelzversponnen und dann zerkleinert,
beispielsweise pelletisiert, werden. Produkte von hellerer
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Färbung können dann erhalten werden, indem nan diesen gefärbten Kunststoff mit einer geeigne ten Menge an nicht gefIrbtetn
Kunststoff vermischt und das Gemisch dann» beispielsweise
duroh Extrudern» Vorpressen oder Schmelzspinnen, verfonet.
Das 8»9»10»ll«-Tetrahydro-12-phthaloperinon kann auoh bubj
FKrben synthetischer Fasern aus beispielsweise aromatischen Polyestern» Polyalkylenglykolterephthalatestern als
"disperser1* Farbstoff verwendet werden» indem man die Polyesterfaser mit einei' wgfirigen Dispersion der Verbindung in
fein verteilter Fora< beim Sieden» vorzugsweise in Gegenwart eines Trägere, beispielsweise Phenylphenol» oder bei noch
höherer Temperatur» beispielsweise 110-150T, unter Druck
in Berührung bringt. IHe Polyesterfasern werden in orangefarbenen licht- und waschechten Tönen, die beständig gegen Sublimation und Oase «find» gefärbt.
Die Erfindung wird durch die folgenden Beispiele nKher
veranschaulicht. Teile beziehen sich auf das Gewicht.
Bin Gemisch von 15*8 Teilen 1»8-Dlaminonaphthalin» 15*5
Teilen l-Cyclohexen-l^a-dlctiroonsXureanhydrld (Δ'-TetrahydrophthalsKureanhydrld) und etwa 150 Teilen o-Diohlorbenzol
wurden zum Sieden (170-180C) erhitzt und etwa 6 Stunden an
Rttekflufi bei dieser Temperatur gehalten. Die rötlich-orange
Lösung wurde auf etwa 25«C gekühlt und etwa 16 Stunden stehen-
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8*D ORIGINAL
'-■ .' t ΟΌΌΌ
gelassen, und die dabei gebildete Aufschlämmung vor rötlieh-orangefarbenen
Kristallen wurde filtriert. Der Filterkuchen wurde mit etwa 8o Teilen Äthanol und dann mit Wasser
gewaschen, bis das PiItrat farblos war. Das in dieser Weise
erhaltene 8,9,10, il-Tetrahydro-12-phthaloperinon vom
P 206-209% (unkorr«) zersetzte sich nicht, wenn es auf 210%
erhitzt wude· Die Bestimmung des Färbevermögens durcjh Messen
der Lichtdurchlässigkeit einer Lösung von 10 Teilen in 1 Million
Teile Xylol mittels eines General Electric-Spektrophotometers
unter Verwendung einer 10 mm Küvette ergab eine Durchlässigkeit von-64$ bei 468 πιμ·
Tell A. Ein Gemisch von 100 Teilen Polystyrol-Pellets und
0,05 Teilen 8,9,10,ll-Tetrahydro-12-phthaloperinon wurde in
einen bedeckten Metallbehälter eingebracht, und dieser wurde 5 Minuten mechanisch gedreht. Der in dieser Welse mit einem
Überzug versehemKunststoff wurde dann in einen Laboratoriumsextruder
eingebracht» dessen Matrize auf 2160C erhitzt
wurde (der Teil des Zylinders neben dem Einlaß für die Beschickung
wurde bei 191% und der Teil neben der Matrize bei
288% gehalten), und der Kunststoff wurde langsam zu einem kontinuierlichen Stab von 3,2 mm Durchmesser extrudert. Die
so erhaltenen Stäbe waren klar und leuchtend orange gefärbt
und zeigten keine Änderung des Farbtons gegenüber der ursprünglichen
Farbe. Demgegenüber zeigten in der gleichen
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- io-
Weise, jedoch unter Verwendung von 12-Phthaloperinon
gefärbte Stäbe nur etwa 50$ der ursprünglichen Farbtiefe.
Tell B. Die Stäbe wurden zu Pellets zerteilt und dann durch
Spritzpreßverformen bei etwa 2041! zu Platten von etwa
5,1 x 7,6 χ 0,64 cm verformt. Diese Platten wurden
320 Stunden In dem Fade-Ometer gehalten und zeigten dann
keine Änderung Ihres Farbtons.
Tell A. Ein Gemisch von 100 Teilen Monomethylmethacrylat,
0,1 Teil Benzoylperoxyd und 0,25 Teilen 8,9,10,11-Tetrahydro-12-phthaloperlnon wurden auf einem Dampfbad bis zum heftigen
Sieden erhitzt. Dann wurde das Gemisch von dem Dampfbad entfernt, und, nachdem die anfangs heftige Umsetzung abgeklungen war, etwa 16 Stunden in einen 60*C warmen Ofen gestellt,
Danach wurde die Polymerisation beendet, indem die Masse noch eine Stunde auf dem Dampfbad erhitzt wude. Das Polymerisat
wurde extrudert, pelletisiert und zu Tafeln verformt, wie
in Beispiel 2 beschrieben. Das klare, leuchtend orange
gefärbte Polymerisat wurde 320 Stunden in dem Fade-Ometer gehalten und zeigte dann keine Änderung des Farbtons.
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- ii .-■
Teil B. Anstelle des in Teil A verwendeten Tetrahydrophthaloperlnons
wurden 0,25 Teile 12-Phtha2perinon verwendet, um das
Monomethylmethacrylat in der gleichen Welse einzufärben.
Die erhaltene Platte hatte einen beträchtlich heileren Farbton und war fleckig pigmentiert φ
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Claims (4)
- Patentansprüche 1 8,9,10,11-Te trahydro-12-perinon.
- 2« Verfahren zur Herstellung von 8,9,10,11-Tetrahydro-12-phthaloperinon, dadurch gekennzeichnet, daß 1,8-Diamononaph thalin mit Ä'-Tetrahydrophthalsäureanhydrid erhitzt wird.
- 3ο Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß das 1,8-Diaminonaphthalin mit demA'-Tetrahydronaphthalinsäureanhydrld in einem organischen Lösungsmittel auf eine Temperatur von 50 bis 250"S erhitzt wird.
- 4. Verfahren zum Färben eines klaren, praktisch wasserweissen, glasartigen synthetischen organischen Polymerisats· insbesondere eines Thermoplasten durch Einbringen eines färbenden Materials vor oder nach der Polymerisation, dadurch gekennzeichnet, daß 8J9,10,ll-Tetrahydro-12-phthaloperinon in einer Menge zwischen 0,0001 bis 5 Gewichtstellen Je 100 Gewicht stelle des Materials darein eingebracht wird.5". Verwendung von 8,9*10,11 -Tetrahydro- 12-phthaloperinon zum Färben eines klaren, praktisch wasserweißen glasartigen synthetischen organischen Polymer, insbesondere eines Thermoplasten durch Einbringen von 0,0001 bis 5 Teilen je 100 Gew. -Teile Polymer In dasselbe vor, während oder nach der Polymerisation. , ^r '!-■■ο Unterlagen w-.Ti* «-·-''-'"' ' -009826/1657
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|---|---|---|---|
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Family Applications (1)
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