DE2826268B2 - Verfahren zum Färben von thermoplastischen Harzen - Google Patents

Verfahren zum Färben von thermoplastischen Harzen

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DE2826268B2 DE2826268A DE2826268A DE2826268B2 DE 2826268 B2 DE2826268 B2 DE 2826268B2 DE 2826268 A DE2826268 A DE 2826268A DE 2826268 A DE2826268 A DE 2826268A DE 2826268 B2 DE2826268 B2 DE 2826268B2
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Description

SO2-N
MePc
SO2-N
4 \
verwendet worin MePc einen Metallphthalocyaninrest bedeutet Ri ein Wasserstoffatom oder eine Alkylgruppe bedeutet R2 eine Alkylgruppe bedeutet R3 ein Wasserstoffatom oder eine Alkoxyalkylgmppe bedeutet R* eine Alkoxyalkylgmppe bedeutet /n eine ganze Zahl von 0 bis 4 darstellt π eine ganze Zahl von 0 bis 4 darstellt und m+n eine ganze Zahl von 1 bis 4 darstellen, um hierdurch einen der Färbung mit Ruß eigenen rötlichen Farbton zu beseitigen.
2. Verfahren gemäß Ansprach 1, dadurch gekennzeichnet daß man einen Sulfonamid-subsütuierten Metallphthalocyaninfarbstoff verwendet in dessen Formel Ri ein Wasserstoffatom oder eine Alkylgruppe mit 1 bis 30 Kohlenstoffatomen bedeutet R2 eine Alkylgruppe mit 1 bis 30 Kohlenstoffatomen bedeutet R3 ein Wasserstoffatom oder eine Alkoxyalkylgmppe mit insgesamt 3 bis 34 Kohlenstoffatomen bedeutet wobei der Alkoxyteil höchstens 30 Kohlenstoffatome enthält und R4 eine Alkoxyalkylgmppe mit insgesamt 3 bis 34 Kohlenstoffatomen bedeutet wobei der Alkylteil höchstens 30 Kohlenstoffatome aufweist.
3. Verfahren gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet daß man einen Sulfonamid-substituierten Metallphthalocyaninfarbstoff verwendet in dessen Formel Ri ein Wasserstoffatom oder eine Alkylgruppe mit 1 bis 18 Kohlenstoffatomen bedeutet, R2 eine Alkylgruppe mit 1 bis 18 Kohlenstoffatomen bedeutet, Rj ein Wasserstoffatom oder eine Alkoxyalkylgmppe mit insgesamt 3 bis 22 Kohlenstoffatomen bedeutet, deren Alkoxyteil 1 bis 18 Kohlenstoffatome aufweist und R4 eine Alkoxyalkylgruppe mit insgesamt 3 bis 22 Kohlenstoffatomen bedeutet, deren Alkoxyteil I bis 18 Kohlenstoffatome aufweist.
4. Verfahren gemäß einem der Ansprüche 1 bis 3, dadurch gekennzeichnet daß die Menge des Sulfonamid-substituierten Phthalocyaninfarbstoffs 2 bis 50%, bezogen auf das Gewicht, des Rußpigments betragt.
5. Verfahren gemäß einem der Ansprüche I bis 4, dadurch gekennzeichnet, daß man einen Sulfonamidsubstituierten Metallphthalocyaninfarbstoff verwendet, in deren Formel MePc einen Kupferphthalocyaninrest bedeutet.
Pie Erfindung betrifft ein Verfahren zur Färbung eines thermoplastischen Harzes mit Ruß, um eine schwarze Farbe zu erzielen, die keinen rötlichen Farbton aufweist
Rußpigmente finden aufgrund ihrer überlegenen Echtheitsmerkmale, wie die thermische Stabilität, die Wetterfestigkeit und die Lichtbeständigkeit, umfangreiche Verwendung als Pigmente zum Schwärzen verschiedenartiger Produkte aus thermoplastischen Har- zen, wie allgemein von Formgegenständen, Filmen und Fasern. Jedoch ist die Farbe eines mit einem Rußpigment gefärbten Produkts schwarz mit einem rötlichen Ton, der mit dem Ruß zusammenhängt, und eine derartige Farbe ist im allgemeinen unerwünscht, da sie das Produkt billig aussehen läßt Im Fall von Textilprodukten, die infolge eines geringen Farbunterschieds einen großen Unterschied hinsichtlich ihres kommerziellen Werts aufweisen können, ist die Beseitigung einer derartigen rötlichen Schwarzfärbung ein besonders wichtiges Problem.
Die Verwendung eines blauen Pigments, wie Phthalocyaninblau, Indanthrenblau oder Dianisidinblau, zusammen mit einem Rußpigment ist bekannt als Methode für die Beseitigung eines rötlichen, durch den Ruß verursachten Tons. Die Verwendung eines Titandioxidpigments zusammen mit Ruß ist ebenfalls bekannt (GB-PS 8 23 966). Da jedoch das blaue Pigment eine diesem eigene starke Bronzefärbung ergibt wird der rötliche Farbton ziemlich verstärkt Andererseits vertieft das Titandioxidpigment lediglich den schwarzen Ton in einem bestimmten Ausmaß und kann den rötlichen Farbton nicht beseitigen.
Die Verwendung von Phthalocyaningrünpigment zusammen mit Ruß ist ebenfalls bekannt (JP-Patentpu-
n blikation Nr. 44 220/76). Dieses Pigment kann den rötlichen Farbton des Rußes fast vollständig beseitigen. Jedoch wird dk erhaltene Färbung, wenn das Phthalocyaningrünpigment in großer Menge verwendet wird, stark gelblichschwarz und es kann ein bläuliches
-to Schwarz, das der Farbe eine Tiefe verleiht, nicht erzielt werden. Daher ist diese Methode nicht vollständig zufriedenstellend. Überdies ist da die Phthalocyaningrünpigmentteilchen bekanntermaßen stark zu einer Aggregation neigen, eine spezielle Technik erforderlich, > um sie gleichförmig in ein Harz zu dispergieren.
Es wurde auch die Verwendung eines Phthalimidmethylsubstituierten Kupferphthalocyaninpigments empfohlen (offengelegte JP-Patentpublikation Nr. 1 37 795/ 76). Obgleich dieses Pigment den Vorteil besitzt keine
v> Bronzetönung herbeizuführen, sind seine Teilchen hart und es sind spezielle Mittel erforderlich, um sie zufriedenstellend bei der praktischen Verwendung zu dispergieren. Das zu verwendende Verhältnis dieses Pigments zu dem Ruß ist auch hoch.
V) Es ist daher Ziel der Erfindung, ein Verfahren zum Färben eines thermoplastischen Harzes in einer vollständig schwarzen bis bläulichschwarzen Farbe ohne Rottönung, die unter Verwendung herkömmlicher Pigmente nicht erzielt werden kann, zu schaffen.
m> Es wurde gefunden, daß dieses Ziel erreicht werden kann unter Verwendung eines speziellen Sulfonamidsubstituierten Metallphthalocyaninfarbstoffs zusammen mit einem Rußpigment beim Färben eines thermoplastischen Harzes mit dem Rußpigment.
bi Erfindungsgemäß wird ein Verfahren geschaffen zum Färben eines thermoplastischen Harzes mit einem Rußpigment, bei dem man gleichzeitig einen Sulfonamid-substituierten Metallphthalocyaninfarbstoff ver-
wendet, der die allgemeine Forme)
SO2-N
MePc
SO2-N
besitzt, worin MePc einen Metallphthalocyaninrest bedeutet, R-. ein Wasserstoffatom oder eine Alkylgruppe bedeutet, R2 eine Alkylgruppe bedeutet, R3 ein Wasserstoffatom oder eine Alkoxyalkylgruppe bedeutet, R» eise Alkexyalkylgruppe bedeutet, m eine ganze Zahl von Q bis 4 darstellt, π eine ganze Zahl von O bis 4 darstellt und m+n eine ganze Zahl von 1 bis 4 darstellen, um hierdurch einen rötlichen, der Färbung mit Ruß eigenen Farbton zu entfernen.
Geeignete Alkylgruppen für Ri und R2 in der vorstehenden Forme! sind diejenigen mit 1 bis 30 Kohlenstoff atomen, vorzugsweise t bis 18 Kohlenstoffatomen. Beispieie für derartige Alkylgruppen umfassen Methyl-, Äthyl-, Propyl-, Butyl-, Pentyl-, Hexyl-, Cyclohexyl-, Octyl-, Decyl-, Tridecyl-, Pentadecyl-, Heptadecyl-, Eico^vl-, Tricosyl- und Pentacosylgruppen. Die Alkylgruppen Ri und R2 können die gleichen oder voneinander verschieden seia Die Alkoxyalkylgruppen R3 und R4 besitzen gewöhnlich insgesamt 3 bis 34, vorzugsweise 3 bis 22, Kohlenstoff .ome. Diejenigen mit 30, vorzugsweise 1 bis 18, Kohlenstoffatomen in dem Alkoxyteil sind besonders geeignet Beispieie für derartige Alkoxyalkylgruppen umfassen Methoxyäthyl-, Äthoxyäthyl-, Methoxypropyl-, Äthoxypropyl-, Butoxypropyl-, Pentyloxypropyl-, Octyloxypropyl-, Lauryloxypropyl- und Stearyloxyäthylgruppen. Die Alkoxyalkylgruppen Rj und R4 können die gleichen oder voneinander verschieden sein.
Der Sulfonamid-substituierte Metallphthalocyaninfarbstoff der obigen Formel unterscheidet sich nicht so stark hinsichtlich seiner Wirkung in Abhängigkeit von der Anzahl der Substituenten (m+n). Vom Gesichtspunkt seiner Herstellung sind diejenigen mit vier Substituenten die geeignetsten.
Den Erfordernissen entsprechend können die substituierten Metallphthalocyaninfarbstoffe der Erfindung teilweise durch ca. 0,5 bis 8 Chloratome zusätzlich zu den Sulfonamidgruppen der obigen allgemeinen Formel substituiert sein.
Die Erfindung kann angewandt werden auf das Färben von thermoplastischen Harzen, die ausreichende Molekulargewichte und FlieQeigenschaften aufweisen, um durch geeignete Mittel geformt werden zu können. Beispiele für thermoplastische Harze sind Olefinpolymere, wie Polyäthylen, Polypropylen, PoIy-I-buten, Poly-l-penten und Poly-4-methylpenten-1; Polyamide, wie Nylon-6, Nylon-6,6, Nylon-6,10, Nylon-11 und Nylon-12; aromatische lineare Polyester, wie Polyäthylenterephthalat, Polypropylenterephthalat, Polybutylenterephthalat und Poly-M-cyclohexylenterephthalat; Polymere vom Styroltyp. wie Polystyrol, ein Mischpolymerisat von Styrol und Acrylnitril (AS-Harz) und ein Terpolymeres vom Butadien-U, Styrol und Acrylnitril (ABS-Harz); und Vmylpolymere, wie Polyvinylchlorid, Polyvinylidenchlorid und Polyvinylacetat
Das substituierte Metallphthalocyanin ist als blauer Farbstoff mit überlegener thermischer Stabilität, Lösungsmittelbeständigkeit, Sublimaiionsbeständigkeit und Lichtbeständigkeit bekannt Der substituierte Metallphthalocyaninfarbstoff zeigt keine mit der Verwendung üblicher blauer Pigmente verbundene Bronzefärbung und dies ist vermutlich der Grund dafür, weshalb er wirksam dem erfindungsgemäß verwendeten Rußpigment eine bläuliche Tönung verleiht
Es ist überraschend festzustellen, daß der substituierte Metallphthalocyaninfarbstoff als Dispergiermittel für Ruße wirkt, von denen bekannt ist daß es schwierig ist sb gleichmäßig in Harzen zu dispergieren. Eine derartige Wirkung wird bei keinen der herkömmlichen Pigmente, die eine bläuliche Tönung ergeben, beobachtet Somit kann selbst eine geringere Meng- eines derartigen substituierten Metallphthalocyaninfarbstoffs ein tieferes Schwarz ergeben, wenn es gemeinsam mit dem Ruß verwendet wird. Ist das zu färbende thermoplastische Harz ein Polyamid, ein aromatischer linearer Polyester oder ein Polymeres vom Styroltyp, wie diejenigen, wie sie vorstehend veranschaulicht wurden, so verteilt sich der substituierte Metallphthalocyaninfarbstoff in dem Harz im wesentlichen in gelöstem Zustand und es kann daher sehr leicht eine gleichmäßige Dispersion erhalten werden. Es sind somit keine speziellen Dispergiermittel erforderlich wie bei
jo herkömmlichen Methoden, die die Verwendung solcher Pigmente, wie Titandioxid, Phthalocyaninblau und Phthalocyaningrün, umfassen. Es ist daher besonders vorteilhaft die Erfindung auf solche thermoplastischen Harze anzuwenden.
π Der substituierte Metallphthalocyaninfarbstoff kann nach herkömmlichen Methoden hergestellt werden. Beispielsweise kann er hergestellt werden, indem man ein Metallphthalocyanin in Chlorsulfonsäure löst, die Lösung mit Thionylchlorid behände?«, um ein Metallen phthalocyaninsulfonylchlorid zu erhalten und dieses mit einem Alkylamin oder einem Alkoxyalkylamin oder einer Mischung der beiden in einem wäßrigen Medium in Anwesenheit eines Säurebindemittels, wie eines Alkalimetallhydroxide, eines Erdalkalimetallhydroxids,
4-, eines Alkalimetallcarbonate oder Pyridin, umsetzt Das Ausgangsmetallphthalocyanin umfaßt beispielsweise Kupfer-, Cobalt-, Nickel-, Zink- und Eisenphthalocyanine. Die Verwendung von Kupferphthalocyanin ist aus wirtschaftlicher Hinsicht besonders vorteilhaft
-,ο Die Menge des substituierten Phthalocyaninfarbstoffs der obigen allgemeinen Formel variiert erheblich in Abhängigkeit von der gewünschten Farbtönung. Gewöhnlich beträgt er 2 bis 50 Gewichtsprozent, bezogen auf das Rußpigment Im allgemeinen ergibt die
)-> Verwendung von ca. 5 bis 8 Gewichtsprozent an substituiertem Phthalocyaninfarbstoff eine vollständige Schwarzfärbung, die völlig von einer rötlichen Farbtönung, die der Färbung mit Ruß eigen ist, frei ist. Beträgt die Menge ca. 10 bis 20 Gewichtsprozent so wird eine
ho schwarze Farbtönung mit einem starken Blauton erhalten. Beträgt die Menge ca. 20 bis 50 Gewichtsteile, so wird eine tiefe bläuliche Schwarzfärbung erzielt. Beträgt die Menge weniger als 2 Gewichtsprozent, so kann der erfindungsgemäß angestrebte Effekt nicht
hi erreicht werden, und wenn sie andererseits 50 Gewichtsprozent überschreitet, so nähert sich die erzielte Farbe eher einem Blauton als einem Schwarzton an.
Es können sämtliche bekannten Methoden verwendet werden, um ein thermoplastisches Harz mit dem Rußpigment und dem substituierten Metallphthalocyanin zu färben. Beispielsweise werden die beiden Färbemittel während der Herstellung des thermoplastischen Harzes zugegeben; oder das thermoplastische Harz wird mit ihnen gemischt und die Mischung unter Wärme schmelzverknetet Es reicht aus, daß das Rußpigment und das substituierte Metallphthalocyanin gleichmäßig in dem thermoplastischen Harz femverteilt werden. Es ist daher nicht immer erforderlich, die beiden Färbemittel nach einem vorangehenden Mischen zu verwenden. Sie können gleichzeitig ohne Mischen oder getrennt zu verschiedenen Zeitpunkten eingesetzt werden. Beispielsweise ist es möglich, getrennt Stammansätze zu bilden, die das Rußpigment und den substituierten MetalSphthalocyaninfarbstoff enthalten, diese getrennt dem thermoplastischen Harz zuzugeben und sie unter Wärme schmelzzuverkneten.
Gewünschtenfalis können Adjuvantien, wie Stabilisatoren, oder feuerhemmende Mittel dem thermoplastischen Harz zugegeben werden,
Die folgenden Beispiele und Vergleichsbeispiele veranschaulichen die Erfindung eingehender. Sofern nicht anders angegeben, sind sämtliche Teile und Prozentangaben auf das Gewicht bezogen.
Beispiele 1 und 2 und Vergleichsbeispiele 1 und 2
Man gab zu 20 Teilen Rußpigment jeden der in der nachstehenden Tabelle angegebenen substituierten
Kupferphthalocyaninfarbstoffe in den angegebenen Mengen. Weiterhin fügte man Polyethylenterephthalat mit einer Intrinsicviskosität von 0,72 in einer Menge zu, die die Gesamtmenge dieser Bestandteile auf 100 Teile brachte. Man vermischte gleichmaßig und trocknete danach bei 1800C und 0,01 mm Hg während 2 Stunden. Die Mischung wurde durch einen Schneckenextruder extrusionsverformt, unt einen pelletisierten Stammansatz zu. ergeben.
Man mischte 7,5 Teile des pelletisierten Stammansatzes gleichmäßig mit 92^) Teilen Polyethylenterephthalat Die Mischung wurde 2 Stunden unter den gleichen Trocknungsbedingungen wie vorstehend beschrieben getrocknet und danach bei 2900C unter Bildung von Polyestermultifilamenten (3 Denier), die 1,5% Ruß enthielten, versponnen.
Zu Vergleichszwecken wurden Polyestermultifilamente in der gleichen Weise wie vorstehend hergestellt, wobei man jedoch Phthalocyaninblaupigment (Vergleichsbeispiel 1) und Phthalocyaningrünpigment (Vergleichsbeispiel 2) in t? :n in der nachstehenden Tabelle angegebenen Mengen verwendete.
Die Ergebnisse sind in der nachstehenden Tabelle angegeben.
Die in der nachstehenden Tabelle angegebene »Dispergierbarkeit des Phthalocyaninfarbstoffs in dem Polyester« ist das Beobachtungsergebnis mit einem Mikroskop (100 X) von 10 mg der gefärbten Polyestermultifilamente, die zwischen zwei Deckglaifoiien gebracht, bei 29O0C geschmolzen und abgekühlt wurden.
Beispiel
[Beispiel B)
bzw. Vergleichs
beispiel (Vgl.) 		Phthalocyaninfarbstoflf
Typ 		H
/
-SO2-N CHj
CHjCH		 / H \ (CHj)jOCH, Menge,
bezogen 		Farbe der Polyester-
multifilamente 		Dispergierbarkeit des
Phthalocyaninfarbstoffe
in dem Polyester
\ —j SO2-N
\ 		Phthalocyaninblau
(C.I.Pigment Blue 15) 		auf den
RuB (%)
Beispiel I CuPc- Phthalocyaningriin 5
IO		 bläulichschwarz
schwarz mit einer
starken Blautönung		 vollständig gelöst,
ohne Phthalo
cyanin färbst off-
leilchen
desgl.
CuPc— 20 tief bläulichschwarz desgl.
Beispiel 2 5 bläulichschwarz desgl.
IO schwarz mit einer
starken Blautönung		 desgl.
4 20 tief bläulichschwarz desgl.
Vergleich 1 20 rötlich-schwarz mit
einer ausgeprägten
Bronzefarbung		 zahlreiche grobe
Teilchen (5 bis
30 Mikron) des
Phthalocyanin-
bliiupigmcnls
Vergleich 2 20 gelblich-schwarz mit
etwas Bronzetönung 		zahlreiche grobe
Teilchen (5 bis
Beispiel 3
Man mischte gleichmäßig 20 Teile Rußpigment mit 80 Teilen Polybutylenterephthalat mit einer Intrinsicviskosität von 0,70. Die Mischung wurde bei 1600C und 0,01 mm Hg 5 Stunden getrocknet und durch einen Schneckenextruder bei 250" C zur Bildung eines pelletisierten Stammansatzes, der 20% Ruß enthielt, extrusionsgeformt. Man mischte gleichmäßig 2,5 Teile des Stammansatzes, 0,2 Teile des substituierten Kupfcrphthalocyanins der folgenden Formel
Ii IV
SO, N
CII2CII.,)
und 97,3 Teile Polybutylenterephthalat mit einer Intrinsicviskosität von 0,70. Die Mischung wurde 7 Stunden in einem Vakuumtrockner bei 130°C und 0,01 mm Hg getrocknet und durch eine T-Form bei 260°C zur Bildung eines Films mit einer Dicke von 0.05 mm extrudiert. Die Farbe des Films war schwarz mit einer starken Blautönung.
Beispiel 4
Man mischte gleichmäßig 20 Teile Rußpigment mit 80 Teilen Polyäthylenterephthalat mit einer Intrinsicviskosität von 0,72. Die Mischung wurde bei 2900C durch einen Schneckenextruder zur Bildung eines pelletisierten Stammansatzes, der 20% Ruß enthielt, extrusionsgeformt.
Man mischte 10 Teile des pelletisierten Stammansatzes, 0,2 Teile des substituierten Kupferphthalocyaninfarbstoffs der folgenden Formel
CuP
SO. N
ICHO4OCH1
lCI!;l,OCHj4
und 89,8 Teile nicht gefärbtes Polyäthylenterephthalat mit einer Intensicviskosität von 0,70. Die Mischung wurde 7 Stunden in einem Vakuumtrockner bei 130°C und 0,01 mm Hg getrocknet und in herkömmlicher Weise versponnen und gestreckt, um Polyestermultifilamente mit einer Feinheit von 2 Denier zu ergeben. Die Filamente waren schwarz gefärbt mit einer starken Blautönung.
Beispiel 5
Man mischte gleichmäßig 20 Teile Rußpigment, 2 Teile substituierten Kupferphthalocyaninfarbstoff der folgenden Formel
Cu Pc— SO,— N
(CH2InOC3H7I4
und 78 Teile Polyäthylenterephthalat mit einer Intrinsicviskositäl von 0,65. Die Mischung wurde 7 Stunden in einem Vakuumtrockner bei 130° C und 0,01 mm Hg getrocknet und durch einen Schneckenextruder zur
Bildung eines pelletisierten Stammansatzes extrusions geformt.
Man trocknete 2,5 Teile dieses pelletisierten Stamm ansatzes und 97,5 Teile Polyäthylenterephthalat mi einer Intrinsicviskosität von 0,67 bei 180"C unc 0,01 mm Hg während 2 Stunden. Die getrocknet* Mischung wurde durch eine T-Form bei 290° C extrudiert, um einen Film mit einer Dicke von 0,02 mrr zu ergeben. Der Film war schwarz gefärbt mit einei starken Blautönung.
Beispiel 6
Man vermischte gleichmäßig 99,9 Teile schwarzer Pellets von Nylon-6 (Dichte 1,14; F. = 210 bis 215 C), die 2% Rußpigment enthielten, mit 0,1 '!'eilen substituiertem Kupferphthalocyaninfarbsloff der Formel
Cu Pi
Il
SO,N
und verspann die Mischung bei 260°C und verstreckte um Nylonmultifilamente mit einer Feinheit von 2 Deniei zu erhalten. Die Filamente waren bläulichschwar? gefärbt und besaßen keine Rottönung.
Beispiel 7
Man wiederholte das Verfahren von Beispiel 6. wobei man jedoch den substituierten Knpferphthalocyaninfarbstoff der Formel
Cu IV
Il
SO-, N
anstelle des in Beispiel 6 verwendeten substituierten Kupferphthalocyaninfarbstoffs verwendete. Die Farbe der erhaltenen Nylonmultifilamente war bläulichschwarz.
Beispiel 8
Man mischte gleichmäßig 18 Teile Rußpigment, 2 Teile substituierten Kupferphthalocyaninfarbstoff der Formel
SO,N
CuPc
(CH2J3CH3
H
SO2N
(CH2UOCH:
und 80 Teile Polystyrol (übliche Qualität, Schmelzindex 0,5) und extrusionsverformte bei 220° C, um einen pelletisierten Stammansatz zu bilden.
Man vermischte gleichmäßig 4 Teile des peüetisierteR Stammansatzes mit 96 Teilen nicht gefärbtem Polystyrol und formte die Mischung bei 2300C zu einer Platte.
Die Farbe der Platte war schwarz mit einer starken Blautönung.
Beispiel 9
Man wiederholte das Verfahren von Beispiel 8, wobei man den substituierten Kupferphthalocyaninfarbstoff de 'Ormel
C "U
S(),N
(CH2I2OCH.,
(( H2I2OCH,I4
anstelle des in Beispiel 8 verwendeten substituierten Kupferphthalocyaninfarbstoffs verwendete. Die Farbe α P orKallARon D/-*KiOl wr/-\lrvl«» * te mitr
a f» mti airtt^
starken Blautönung.
Beispiel 10
Man mischte gleichmäßig 19 Teile Rußpigment, 1 Teil substituierten Kupferphthalocyaninfarbstoff der folgenden Formel
IO
Beispiel 12
Man vermischte gleichmäßig 0,5 Teile Rußpigment, 0,1 Teil substituierten Kupferphthalocyaninfarbstoff der Formel
Cn Pc
SO,N
(CIhI4CH,
und 100 Teile Nylon-12 (Dichte 1,08, F. = 180 bis 1900C). ι > Man extrusionsverformte die Mischung bei 240°C unter Bildung von gefärbten Pellets, die gefärbten Pellets wurden 5 Stunde·; bei 80°C getrocknet und bei 260°C zu einer Plsi'e verformt Die Fsrbe der Pistte wsr schvvsrz mit einer starken Blaufärbung.
Beispiel 13
Man vermischte gleichmäßig einen Teil Rußpigment, 0,15 Teile substituierten Kupferphthalocyaninfarbstoff der Formel
SO,N
Cu Pc
ι Η
/ SO, N
(CHjIjOCH.,
und 80 Teile ABS-Harz (Schmelzindex 153) und extrusionsverformte die Mischung durch einen Schnekkenextruder bei 220° C, um einen pelletisieren Stammansatz zu bilden.
Man vermischte 5 Teile des pelletisierten Stammansatzes gleichmäßig mit 95 Teilen ABS-Harz und verformte bei 250° C zu einer Platte. Die Farbe der Platte war bläulichschwarz.
Beispiel 11
Man wiederholte das Verfahren von Beispiel 10, wobei man jedoch den substituierten Kupferphthalocyaninfarbstoff der Formel
CuPc- SO2N
4 \
(CH2)2OC2H.
anstelle des substituierten Kupferphthalocyaninfarbstoffs von Beispiel 10 verwendete. Die Farbe der erhaltenen ABS-Harze war bläulichschwarz.
CuPc
SO,N
CH.,
CH,CH
CH.,
und 100 Teile AS-Harz (Schmelzindex 3,3) und extrusionsverformte bei 220° C unter Bildung von gefärbten Schnitzeln. Die Schnitzel wurden 5 Stunden bei 8O0C getrocknet und bei 24O0C zu einer Platte •to verformt. Die Farbe der Platte war bläulichschwarz.
Beispiel 14
Man trocknete 99,9 Teile schwarze Nylon-66-Pellets (Dichte 1,14; F. = 250 bis 260°C), die 2% Rußpigment enthielten und vermischte gleichmäßig mit 0,1 Teil des substituierten Kupferphthalocyaninfarbstoffs der Formel
(CHi)Lt. CH
C2H;
CH,
und verspann die Mischung bei 285° C und verstreckte sie, um Nylonmultifilamente mit einer Feinheit von 2 Denier zu erhalten. Die Farbe der Multifilamente war bläulich-schwarz.

Claims (1)

  1. Patentansprüche:
    L Verfahren zum Färben eines thermoplastischen Harzes mit einem Rußpigment, dadurch gekennzeichnet, daß man gleichzeitig einen Sulfonamid-substituierten Metallphthalocyaninfarbstoff der allgemeinen Formel
DE2826268A 1977-06-16 1978-06-15 Verfahren zum Färben von thermoplastischen Harzen Expired DE2826268C3 (de)

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DE2826268B2 true DE2826268B2 (de) 1980-01-31
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