JPS5921903B2 - 黒色ポリエステルの色相改良方法 - Google Patents
黒色ポリエステルの色相改良方法Info
- Publication number
- JPS5921903B2 JPS5921903B2 JP6188275A JP6188275A JPS5921903B2 JP S5921903 B2 JPS5921903 B2 JP S5921903B2 JP 6188275 A JP6188275 A JP 6188275A JP 6188275 A JP6188275 A JP 6188275A JP S5921903 B2 JPS5921903 B2 JP S5921903B2
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- JP
- Japan
- Prior art keywords
- black
- polyester
- hue
- carbon black
- glycol
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired
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- Artificial Filaments (AREA)
- Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
- Polyesters Or Polycarbonates (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】
染料は種類が豊富でその性質上深みのある微妙な色相の
変化を比較的容易にあられすことができるが、顔料は不
透明で変化に乏しくそのため微妙な色相の変化を要求さ
れても満足できるような結果はなかなか与えられない。
変化を比較的容易にあられすことができるが、顔料は不
透明で変化に乏しくそのため微妙な色相の変化を要求さ
れても満足できるような結果はなかなか与えられない。
カーボンブラックによつて着色されたポリエステルにお
いてもカーボンブラックはすぐれた物性を有するにもか
かわらず特有の赤味黒色の色相が製品に廉価なイメージ
を与えるので嫌われる傾向にあり、この赤味黒色色相の
改良が望まれていた。このためカーボンブラックと共に
フタロシアニンブルー、スレンブルー、シアニンシンプ
ル−等の青色顔料やチタン白を使用して赤味色相を除こ
うとしたが、前記青色顔料では青色顔料特有のブロンズ
が強く、赤味色相は減ぜられるよりも倍加されてしまい
、またチタン白も黒さを幾分増加させるだけで赤味色相
を消すことはできなかつた。ほかに、フタロシアニング
リーンの使用も知られており、これを用いればカーボン
ブラックの赤味色相はほぼ除かれるが多量に用いた場合
は黄味の強い黒色となり、加え、て該顔料はスラリー中
で均一に分散しにくい、同顔料構造中の塩素原子方坊口
熱時に脱離し、これが重合速度の低下をもたらす等の問
題を生じる欠点もあつた。本発明者等は、これら従来の
顔料の使用では決フ して得られなかつた完全な黒色〜
青味黒色の色相を呈する黒色ポリエステルを得るよう鋭
意研究した結果、カーボンブラックと特定の青色物質と
を併用すれば目的とする色相の黒色ポリエステルが得ら
れることを見い出し、本発明に到達した。
いてもカーボンブラックはすぐれた物性を有するにもか
かわらず特有の赤味黒色の色相が製品に廉価なイメージ
を与えるので嫌われる傾向にあり、この赤味黒色色相の
改良が望まれていた。このためカーボンブラックと共に
フタロシアニンブルー、スレンブルー、シアニンシンプ
ル−等の青色顔料やチタン白を使用して赤味色相を除こ
うとしたが、前記青色顔料では青色顔料特有のブロンズ
が強く、赤味色相は減ぜられるよりも倍加されてしまい
、またチタン白も黒さを幾分増加させるだけで赤味色相
を消すことはできなかつた。ほかに、フタロシアニング
リーンの使用も知られており、これを用いればカーボン
ブラックの赤味色相はほぼ除かれるが多量に用いた場合
は黄味の強い黒色となり、加え、て該顔料はスラリー中
で均一に分散しにくい、同顔料構造中の塩素原子方坊口
熱時に脱離し、これが重合速度の低下をもたらす等の問
題を生じる欠点もあつた。本発明者等は、これら従来の
顔料の使用では決フ して得られなかつた完全な黒色〜
青味黒色の色相を呈する黒色ポリエステルを得るよう鋭
意研究した結果、カーボンブラックと特定の青色物質と
を併用すれば目的とする色相の黒色ポリエステルが得ら
れることを見い出し、本発明に到達した。
５ 即ち、本発明は芳香族ジカルボン酸またはそのエス
テル形成誘導体とグリコールまたはそのエステル形成誘
導体とを主反応成分として重合して得られるポリエステ
ルを、該ポリエステルの製造から製造後成型加工するま
での任意の工程でカーボンブラックにより黒色に着色す
るにあたり、該カーボンブラックの０．０５〜４重量倍
のイミドメチルフタロシアニンを添加することを特徴と
する黒色ポリエステルの色相改良方法である。
テル形成誘導体とグリコールまたはそのエステル形成誘
導体とを主反応成分として重合して得られるポリエステ
ルを、該ポリエステルの製造から製造後成型加工するま
での任意の工程でカーボンブラックにより黒色に着色す
るにあたり、該カーボンブラックの０．０５〜４重量倍
のイミドメチルフタロシアニンを添加することを特徴と
する黒色ポリエステルの色相改良方法である。
本発明において着色の対象となるポリエステルは、テレ
フタル酸、イソフタル酸、ナフタレンジカルボン酸、ジ
フェニルジカルボン酸、ジフェニルエーテルジカルボン
酸、ジフェニルメタンジカルボン酸、ジフェニルスルホ
ンジカルボン酸等の芳香族ジカルボン酸、又はこれらの
低級アルキルエステルの如きエステル形成誘導体と、エ
チレングリコール、プロピレングリコール、トリメチレ
ングリコール、テトラメチレングリコール、ヘキサメチ
レングリコール、ネオペンチルグリコール、ブタンジオ
ール、ジエチレングリコール、ポリエチレングリコール
、シクロヘキサンジメタノール、ビスフェノールＡ等の
グリコール又はこれらのエステル形成誘導体とを主反応
成分として重合して得られるポリエステルである。
フタル酸、イソフタル酸、ナフタレンジカルボン酸、ジ
フェニルジカルボン酸、ジフェニルエーテルジカルボン
酸、ジフェニルメタンジカルボン酸、ジフェニルスルホ
ンジカルボン酸等の芳香族ジカルボン酸、又はこれらの
低級アルキルエステルの如きエステル形成誘導体と、エ
チレングリコール、プロピレングリコール、トリメチレ
ングリコール、テトラメチレングリコール、ヘキサメチ
レングリコール、ネオペンチルグリコール、ブタンジオ
ール、ジエチレングリコール、ポリエチレングリコール
、シクロヘキサンジメタノール、ビスフェノールＡ等の
グリコール又はこれらのエステル形成誘導体とを主反応
成分として重合して得られるポリエステルである。
尚、該ポリエステルとしては重合に際して必要に応じて
β−ヒドロキシエトキシ安息香酸、γ−ヒドロキシプロ
ポキシ安息香酸、ｐ−ヒドロキシ安息香酸等の芳香族オ
キシ酸又はこれらのエステル形成誘導体などの他の成分
を更に加えることができる。代表的にはポリエチレンテ
レフタレート及びこれに他の成分を加えて変性したポリ
エステルである。カーボンブラックと併用してポリエス
テルに完全な黒色〜青味黒色の色相を与える青色物質は
、一般式（式中、Ｒは−ＣＨ，−Ｎ〔’Ｃ．，，Ｕを、
ｎは１〜４の数を表わす。
β−ヒドロキシエトキシ安息香酸、γ−ヒドロキシプロ
ポキシ安息香酸、ｐ−ヒドロキシ安息香酸等の芳香族オ
キシ酸又はこれらのエステル形成誘導体などの他の成分
を更に加えることができる。代表的にはポリエチレンテ
レフタレート及びこれに他の成分を加えて変性したポリ
エステルである。カーボンブラックと併用してポリエス
テルに完全な黒色〜青味黒色の色相を与える青色物質は
、一般式（式中、Ｒは−ＣＨ，−Ｎ〔’Ｃ．，，Ｕを、
ｎは１〜４の数を表わす。
）で示されるイミドメチルフタロシアニンであり、この
フタロシアニンは顔料としての特性も有しているが、従
来はむしろレーキ染料用の中間体として製造・使用され
ていたものである。
フタロシアニンは顔料としての特性も有しているが、従
来はむしろレーキ染料用の中間体として製造・使用され
ていたものである。
前記一般式中の置換基の数（ｎ）は１〜４のうちの任意
の数が選択でき、その多少による効果の差異もほとんど
認められないがｎが１〜２のものはその製造が容易とな
るので好適である。
の数が選択でき、その多少による効果の差異もほとんど
認められないがｎが１〜２のものはその製造が容易とな
るので好適である。
このイミドメチルフタロシアニンは青色顔料特有のブロ
ンズがみられず、また同顔料構造中のイミドメチル基も
スラリー中の分散を容易ならしめる働きをし、このため
ポリエステル中で特に良好な結果をもたらしたものと思
われる。イミドメチルフタロシアニンはポリエステル中
に含まれるカーボンブラックの０．０５〜４重量倍と広
範な範囲で使用可能であるが、通常．カーボンブラック
の０．０５〜０．３重量倍の少量で黒色ポリエステル中
のカーボンブラック特有の赤味色相は完全に消え、０．
３〜１重量倍で青味の強い黒色となり、それ以上の割合
では深みのある青味黒色の色相を与える。
ンズがみられず、また同顔料構造中のイミドメチル基も
スラリー中の分散を容易ならしめる働きをし、このため
ポリエステル中で特に良好な結果をもたらしたものと思
われる。イミドメチルフタロシアニンはポリエステル中
に含まれるカーボンブラックの０．０５〜４重量倍と広
範な範囲で使用可能であるが、通常．カーボンブラック
の０．０５〜０．３重量倍の少量で黒色ポリエステル中
のカーボンブラック特有の赤味色相は完全に消え、０．
３〜１重量倍で青味の強い黒色となり、それ以上の割合
では深みのある青味黒色の色相を与える。
カーボンブラックとイミドメチルフタロシアニンの添加
時期は、ポリエステルの製造から製造後成型加工するま
での任意の段階でとく、具体的には原料のグリコールス
ラリー中に添加するとか、重縮合反応工程中に添加する
とか或いは成型前のポリエステル樹脂や粉砕物と共に混
合する等が行なわれる。
時期は、ポリエステルの製造から製造後成型加工するま
での任意の段階でとく、具体的には原料のグリコールス
ラリー中に添加するとか、重縮合反応工程中に添加する
とか或いは成型前のポリエステル樹脂や粉砕物と共に混
合する等が行なわれる。
また、カーボンブラックとイミドメチルフタロシアニン
とは同時に添加しても又は別個に添加してもよい。いず
れにしてもポリエステル中に両者が均一に分散される手
段であればどのような方法でも利用できる。本発明はカ
ーボンブラック特有の赤味黒色の色相を完全な黒色〜青
味黒色に改良するものであり、従つてポリエステル中に
安定剤．難燃剤等の助剤を必要に応じて添加することは
差し支えない。
とは同時に添加しても又は別個に添加してもよい。いず
れにしてもポリエステル中に両者が均一に分散される手
段であればどのような方法でも利用できる。本発明はカ
ーボンブラック特有の赤味黒色の色相を完全な黒色〜青
味黒色に改良するものであり、従つてポリエステル中に
安定剤．難燃剤等の助剤を必要に応じて添加することは
差し支えない。
以下、例を挙げて本発明を説明するが、特に記載のない
かぎり、部は重量部を表わす゜実施例１ カーボンブラック４．４部とイミドメチルフタロシアニ
ン（置換基の数ｎ ＝１）４．４部をエチレングリコー
ル６４．８部で着色スラリーとする。
かぎり、部は重量部を表わす゜実施例１ カーボンブラック４．４部とイミドメチルフタロシアニ
ン（置換基の数ｎ ＝１）４．４部をエチレングリコー
ル６４．８部で着色スラリーとする。
分留器及び撹拌器を備えたステンレス製反応釜に、この
着色スラリーのほかテレフタル酸ジメチル２２５部．エ
チレングリコール１５６部、塩化コバルト０．０４５部
及び三酸化アンチモン０．０２２５部を仕込み、温度１
３０〜２４０℃で生成するメタノールを除去しながら３
時間でエステル交換反応せしめた。得られたエステル交
換生成物を減圧にしながら加熱し０．３ｎＨｙの減圧下
で２８０℃３時間カロ熱反応せしめて極限粘度０．６の
黒色ポリエスサル（カーボンブラック濃度２重量％）を
得た。このポリマーを常法に従い紡糸延伸した。又、比
較のためイミドメチルフタロシアニンの代わりにフタロ
シアニンブルー、フタロシアニングリーンを使用して原
着糸を得た。その結果を表−１に示す。実施例２ 極限粘度０．７のポリエチレンテレフタレート１００部
にカーボンブラック１０部及ｑ下表に記載された比率の
イミドメチルフタロシアニン（置換基の数ｎ＝２）を衝
撃型粉砕機に供給して、粒径１薦ｌ以下の着色微粉末を
得る。
着色スラリーのほかテレフタル酸ジメチル２２５部．エ
チレングリコール１５６部、塩化コバルト０．０４５部
及び三酸化アンチモン０．０２２５部を仕込み、温度１
３０〜２４０℃で生成するメタノールを除去しながら３
時間でエステル交換反応せしめた。得られたエステル交
換生成物を減圧にしながら加熱し０．３ｎＨｙの減圧下
で２８０℃３時間カロ熱反応せしめて極限粘度０．６の
黒色ポリエスサル（カーボンブラック濃度２重量％）を
得た。このポリマーを常法に従い紡糸延伸した。又、比
較のためイミドメチルフタロシアニンの代わりにフタロ
シアニンブルー、フタロシアニングリーンを使用して原
着糸を得た。その結果を表−１に示す。実施例２ 極限粘度０．７のポリエチレンテレフタレート１００部
にカーボンブラック１０部及ｑ下表に記載された比率の
イミドメチルフタロシアニン（置換基の数ｎ＝２）を衝
撃型粉砕機に供給して、粒径１薦ｌ以下の着色微粉末を
得る。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 芳香族ジカルボン酸またはそのエステル形成誘導体
とグリコールまたはそのエステル形成誘導体とを主反応
成分として重合して得られるポリエステルを、該ポリエ
ステルの製造から製造後成型加工するまでの任意の工程
でカーボンブラックにより黒色に着色するにあたり、該
カーボンブラックの０．０５〜４重量倍の下記一般式で
示されるイミドメチルフタロシアニンを添加することを
特徴とする黒色ポリエステルの色相改良法。 ▲数式、化学式、表等があります▼ （式中、Ｒは▲数式、化学式、表等があります▼を、ｎ
は１〜４の数を表わす。 ）
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP6188275A JPS5921903B2 (ja) | 1975-05-26 | 1975-05-26 | 黒色ポリエステルの色相改良方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP6188275A JPS5921903B2 (ja) | 1975-05-26 | 1975-05-26 | 黒色ポリエステルの色相改良方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS51137795A JPS51137795A (en) | 1976-11-27 |
| JPS5921903B2 true JPS5921903B2 (ja) | 1984-05-23 |
Family
ID=13183943
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP6188275A Expired JPS5921903B2 (ja) | 1975-05-26 | 1975-05-26 | 黒色ポリエステルの色相改良方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS5921903B2 (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2021131591A1 (ja) * | 2019-12-25 | 2021-07-01 | 株式会社クラレ | 立毛人工皮革及びその製造方法 |
Families Citing this family (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4208318A (en) * | 1977-06-16 | 1980-06-17 | Dainippon Ink And Chemicals, Inc. | Method for coloring thermoplastic resins |
| US4518728A (en) * | 1984-04-04 | 1985-05-21 | Monsanto Company | Carbon black filled nylons modified for improved toughness |
-
1975
- 1975-05-26 JP JP6188275A patent/JPS5921903B2/ja not_active Expired
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2021131591A1 (ja) * | 2019-12-25 | 2021-07-01 | 株式会社クラレ | 立毛人工皮革及びその製造方法 |
| CN114867906A (zh) * | 2019-12-25 | 2022-08-05 | 株式会社可乐丽 | 立毛人造革及其制造方法 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS51137795A (en) | 1976-11-27 |
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