JPS6053067B2 - 着色されたポリエステル組成物 - Google Patents
着色されたポリエステル組成物Info
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- JPS6053067B2 JPS6053067B2 JP3466777A JP3466777A JPS6053067B2 JP S6053067 B2 JPS6053067 B2 JP S6053067B2 JP 3466777 A JP3466777 A JP 3466777A JP 3466777 A JP3466777 A JP 3466777A JP S6053067 B2 JPS6053067 B2 JP S6053067B2
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- polyester
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- polyethylene terephthalate
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- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B57/00—Other synthetic dyes of known constitution
- C09B57/12—Perinones, i.e. naphthoylene-aryl-imidazoles
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
- C08K5/00—Use of organic ingredients
- C08K5/16—Nitrogen-containing compounds
- C08K5/34—Heterocyclic compounds having nitrogen in the ring
- C08K5/3442—Heterocyclic compounds having nitrogen in the ring having two nitrogen atoms in the ring
- C08K5/3445—Five-membered rings
- C08K5/3447—Five-membered rings condensed with carbocyclic rings
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
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- C08K5/36—Sulfur-, selenium-, or tellurium-containing compounds
- C08K5/45—Heterocyclic compounds having sulfur in the ring
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- C09B7/10—Bis-thionapthene indigos
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- Health & Medical Sciences (AREA)
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Description
【発明の詳細な説明】
本発明はポリエステルを鮮明で透明感のある色相に顔料
着色する方法に関する。
着色する方法に関する。
ポリエチレンテレフタレートを顔料により着色する方法
として、原料のエチレングリコールに顔料を添加、分散
させて着色スラリーを得、これを次の重縮合反応に供し
て着色ポリエステルを得る方法が知られているが、かか
る方法では着色スラリーの増結、吸湿性の問題やポリエ
ステル重縮合反応時における顔料の再凝集化防止等に高
度の技術を要するほか、かなりの長時間、高温にさらさ
れるのでカーボンブラック、チタン白、フタロシアニン
系顔料、カドミウム系顔料等の一部の耐熱性を有する顔
料しか使用できない欠色もあつた。
として、原料のエチレングリコールに顔料を添加、分散
させて着色スラリーを得、これを次の重縮合反応に供し
て着色ポリエステルを得る方法が知られているが、かか
る方法では着色スラリーの増結、吸湿性の問題やポリエ
ステル重縮合反応時における顔料の再凝集化防止等に高
度の技術を要するほか、かなりの長時間、高温にさらさ
れるのでカーボンブラック、チタン白、フタロシアニン
系顔料、カドミウム系顔料等の一部の耐熱性を有する顔
料しか使用できない欠色もあつた。
また、別法として有機溶剤に可溶な変性ポリエステルを
溶剤に溶解し、これに顔料を添加混合したのち溶剤を除
去して得た着色組成物或いは顔料と通常のポリエチレン
テレフタレート粒子とを該テレフタレートに親和性のあ
る有機溶剤中で分散処理して得た着色粒子を用い、これ
らを未着色のポリエチレンテレフタレートに配合して溶
融する方法も知られている。しカルながら、変性ポリエ
ステルを用いた場合は着色組成物を得るのが煩雑で、更
に異種ポリマーを用いるので最終製品中の物性低下の問
題もあり、一方、通常のポリエチレンテレフタレートを
用いた場合には顔料を樹脂表面に均一に付着させるのが
難かしい上に折角付着した顔料も未着色ポリエチレンテ
レフタレートと加熱溶融するまでに脱落して再凝集する
ことがあり、また所望の着色濃度のものが得難い等いず
れも満足できるものではなかつた。更にまた、近年ポリ
エステル製品の色感について不透明なパステル調を与え
る顔料特有の色相よりも鮮明で透明感のある所謂染料的
な色相が好まれるが、染料では耐光性、耐昇華性に優れ
しかもポリエステルの溶融温度である２８０〜２９０Ｃ
の高温にも耐えられるようなものがないのが現状である
。
溶剤に溶解し、これに顔料を添加混合したのち溶剤を除
去して得た着色組成物或いは顔料と通常のポリエチレン
テレフタレート粒子とを該テレフタレートに親和性のあ
る有機溶剤中で分散処理して得た着色粒子を用い、これ
らを未着色のポリエチレンテレフタレートに配合して溶
融する方法も知られている。しカルながら、変性ポリエ
ステルを用いた場合は着色組成物を得るのが煩雑で、更
に異種ポリマーを用いるので最終製品中の物性低下の問
題もあり、一方、通常のポリエチレンテレフタレートを
用いた場合には顔料を樹脂表面に均一に付着させるのが
難かしい上に折角付着した顔料も未着色ポリエチレンテ
レフタレートと加熱溶融するまでに脱落して再凝集する
ことがあり、また所望の着色濃度のものが得難い等いず
れも満足できるものではなかつた。更にまた、近年ポリ
エステル製品の色感について不透明なパステル調を与え
る顔料特有の色相よりも鮮明で透明感のある所謂染料的
な色相が好まれるが、染料では耐光性、耐昇華性に優れ
しかもポリエステルの溶融温度である２８０〜２９０Ｃ
の高温にも耐えられるようなものがないのが現状である
。
本発明者等は、ポリエステルの顔料による着色について
研究していたところ、重合して得られたポリエステルに
添加され、溶融混合されたある種の有機顔料がポリエ３
テルに対し染料の如き挙動を示して可溶化状態となり、
鮮明で透明感のある着色ポリエステル製品を与えること
を見い出し、本発明を完成するに到つた。
研究していたところ、重合して得られたポリエステルに
添加され、溶融混合されたある種の有機顔料がポリエ３
テルに対し染料の如き挙動を示して可溶化状態となり、
鮮明で透明感のある着色ポリエステル製品を与えること
を見い出し、本発明を完成するに到つた。
ポリエステルに添加され、溶融混合された場合に鮮明で
透明感のある色相を与える有機顔料は、一般式〔式中、
Ｘｌ，Ｘ２は水素原子、クロル原子又はメチル基を、Ｘ
，はクロル原子又はメチル基を示す。
透明感のある色相を与える有機顔料は、一般式〔式中、
Ｘｌ，Ｘ２は水素原子、クロル原子又はメチル基を、Ｘ
，はクロル原子又はメチル基を示す。
ただしＸ１、Ｘ２、Ｘ３のうち少なくとも１個はクロル
原子である。〕で表わされるチオインジゴ系顔料である
。
原子である。〕で表わされるチオインジゴ系顔料である
。
前記一般式に含まれるチオインジゴ系顔料のうち、の顔
料は鮮明で冴えた青味赤色色相を与えて利用価値が高く
、特に好適である。
料は鮮明で冴えた青味赤色色相を与えて利用価値が高く
、特に好適である。
本発明者等の考察によつても、前記のチオインジゴ系顔
料をポリプロピレンの着色に使用した場合、分散性も非
常に悪いが、分散した顔料は粒子状態である通常の状態
を示し、色相も暗い赤味紫色であり、また６−ナイロン
中では溶融時に褪色して利用価値が認められない。
料をポリプロピレンの着色に使用した場合、分散性も非
常に悪いが、分散した顔料は粒子状態である通常の状態
を示し、色相も暗い赤味紫色であり、また６−ナイロン
中では溶融時に褪色して利用価値が認められない。
ところが溶融温度が２８０〜２９Ｃ）０Ｃと高温である
ポリエステルの着色に使用したところ、該顔料は溶融時
に染料の如き挙動を示して可溶化状態となり、色相も透
明感のある鮮明な青味赤色で弱い蛍光を発し、しかも得
られた着色ポリエステル製品の耐熱性、耐光性、耐昇華
性も良好となる結果を得たが、かかることは従来の同顔
料の適性を考慮しても実に予期せぬ驚くべきことであつ
た。
ポリエステルの着色に使用したところ、該顔料は溶融時
に染料の如き挙動を示して可溶化状態となり、色相も透
明感のある鮮明な青味赤色で弱い蛍光を発し、しかも得
られた着色ポリエステル製品の耐熱性、耐光性、耐昇華
性も良好となる結果を得たが、かかることは従来の同顔
料の適性を考慮しても実に予期せぬ驚くべきことであつ
た。
本発明において着色の対象となるポリエステルは、テレ
フタル酸、イソフタル酸、ナフタレンジカルボン酸、ジ
フェニルジカルボン酸、ジフェニルエーテルジカルボン
酸、ジフェニルメタンジカルボン酸、ジフェニルスルホ
ンジカルボン酸等の芳香族ジカルボン酸、又はこれらの
低級アルキルエステルの如きエステル形成誘導体と、エ
チレングリコール、プロピレングリコール、トリメチレ
ングリコール、テトラメチレングリコール、ヘキサメチ
レングリコール、ネオペンチルグリコール、ブタンジオ
ール、ジエチレングリコール、ポリエチレングリコール
、シクロヘキサンジメタノール、ビスフェノールＡ等の
グリコール又はこれらのエステル形成誘導体とを主反応
成分として重合して得られるポリエステルである。尚、
該ポリエステルとしては重合に際して必要に応じてβー
ヒドロキシエトキシ安息香酸、γ−ヒドロキシプロボキ
シ安息香酸、ｐ−ヒドロキシ安息香酸等の芳香族オキシ
酸又はこれらのエステル形成誘導体などの他の成分を更
に加えることができる。代表的にはポリエチレンテレフ
タレート、ポリブチレンテレフタレート及びこれらに他
の成分を一部加えて変性したポリエステルである。前記
したチオインジゴ顔料によつてポリエステルを着色する
場合、高顔料濃度のカラーマスターバッチを調製すると
半可溶化状態を呈することもあるが、最終着色ポリエス
テル製品における前記チオインジゴ顔料の濃度が０．５
重量％以下（通常、０．０１〜０．５重量％）の範囲で
は容易に可溶化状態となるので、顔料の微分散化をはか
るために必要とした練肉工程は省略することができ、該
顔料とポリエステルとを簡単にブレンドしてから常法に
従つて溶融押出するだけで透明感のある色相が得られる
。本発明においては、前記のチオインジゴ顔料のほか必
要によつてすでにポリエステルに使用していた他の顔料
、染料、充填剤、安定剤等を添加することは何ら差し支
えない。
フタル酸、イソフタル酸、ナフタレンジカルボン酸、ジ
フェニルジカルボン酸、ジフェニルエーテルジカルボン
酸、ジフェニルメタンジカルボン酸、ジフェニルスルホ
ンジカルボン酸等の芳香族ジカルボン酸、又はこれらの
低級アルキルエステルの如きエステル形成誘導体と、エ
チレングリコール、プロピレングリコール、トリメチレ
ングリコール、テトラメチレングリコール、ヘキサメチ
レングリコール、ネオペンチルグリコール、ブタンジオ
ール、ジエチレングリコール、ポリエチレングリコール
、シクロヘキサンジメタノール、ビスフェノールＡ等の
グリコール又はこれらのエステル形成誘導体とを主反応
成分として重合して得られるポリエステルである。尚、
該ポリエステルとしては重合に際して必要に応じてβー
ヒドロキシエトキシ安息香酸、γ−ヒドロキシプロボキ
シ安息香酸、ｐ−ヒドロキシ安息香酸等の芳香族オキシ
酸又はこれらのエステル形成誘導体などの他の成分を更
に加えることができる。代表的にはポリエチレンテレフ
タレート、ポリブチレンテレフタレート及びこれらに他
の成分を一部加えて変性したポリエステルである。前記
したチオインジゴ顔料によつてポリエステルを着色する
場合、高顔料濃度のカラーマスターバッチを調製すると
半可溶化状態を呈することもあるが、最終着色ポリエス
テル製品における前記チオインジゴ顔料の濃度が０．５
重量％以下（通常、０．０１〜０．５重量％）の範囲で
は容易に可溶化状態となるので、顔料の微分散化をはか
るために必要とした練肉工程は省略することができ、該
顔料とポリエステルとを簡単にブレンドしてから常法に
従つて溶融押出するだけで透明感のある色相が得られる
。本発明においては、前記のチオインジゴ顔料のほか必
要によつてすでにポリエステルに使用していた他の顔料
、染料、充填剤、安定剤等を添加することは何ら差し支
えない。
以下例を挙げて本発明を説明するが特に記載のないかぎ
り、部は重量部を表わす。
り、部は重量部を表わす。
実施例１
Ｃ．Ｉ．ピグメントレツド８８０．５部とポリエチレン
テレフタレート（極限粘度η＝０．７０）９９．５部と
を１８０℃０．０１ｗｍＨｇにて５時間混合乾燥したの
ち、３００℃にて紡糸して３デニールの均一に着色され
た糸を得た。
テレフタレート（極限粘度η＝０．７０）９９．５部と
を１８０℃０．０１ｗｍＨｇにて５時間混合乾燥したの
ち、３００℃にて紡糸して３デニールの均一に着色され
た糸を得た。
このものは鮮明な青味赤色の糸であり、４０皓の顕微鏡
で観察したところ、顔料の粒子は全く見られなかつた。
また耐光性はブルースケール評価（ＪＩＳＬ−８４３ｓ
８段階評価、８級が最良、以下同様）で７−８級であつ
た。上記顔料とポリエチレンテレフタレートの混合物を
３００℃で紡糸する代わりに２９０℃の押出機でペレッ
ト化し、得られたカラーペレットを２９００Ｃのブレス
成形機でブレス成形して厚さ約２００μｍのシートを得
、その色相を観察すると共に、このシＬ−トの上下をポ
リエチレンテレフタレート製白布、次いで鉄板ではさみ
、５ｋ９の荷重をかけて、１８０℃の乾燥機中に９紛間
放置し、着色剤の昇華による該白布の汚染状態を比較す
る。
で観察したところ、顔料の粒子は全く見られなかつた。
また耐光性はブルースケール評価（ＪＩＳＬ−８４３ｓ
８段階評価、８級が最良、以下同様）で７−８級であつ
た。上記顔料とポリエチレンテレフタレートの混合物を
３００℃で紡糸する代わりに２９０℃の押出機でペレッ
ト化し、得られたカラーペレットを２９００Ｃのブレス
成形機でブレス成形して厚さ約２００μｍのシートを得
、その色相を観察すると共に、このシＬ−トの上下をポ
リエチレンテレフタレート製白布、次いで鉄板ではさみ
、５ｋ９の荷重をかけて、１８０℃の乾燥機中に９紛間
放置し、着色剤の昇華による該白布の汚染状態を比較す
る。
（耐昇華性試験）その結果を第１表に示す。実施例２お
よび比較例１〜２ Ｃ．Ｉ．ピグメントレツド羽の代わりに第１表に示す顔
料を用いた以外は実施例１と同様にして厚さ約２００μ
ｍの着色シートを得、次いで同様にして耐昇華性試験を
実施した。
よび比較例１〜２ Ｃ．Ｉ．ピグメントレツド羽の代わりに第１表に示す顔
料を用いた以外は実施例１と同様にして厚さ約２００μ
ｍの着色シートを得、次いで同様にして耐昇華性試験を
実施した。
その結果を第１表に示す。実施例３
Ｃ．Ｉ．ピグメントレツド８８０．１部とポリエチレン
テレフタレートＮＯｖａｐｅｔｌＯ６５ＡＱ〔三菱化成
工業（株）製〕９９．９部とを簡単に混合し、１３０℃
、０．０１ｍＨｇにて１満間真空乾燥した後、２９０Ｃ
の押出機でペレット化し、得られたカラーペレットを２
９０℃のブレス成形機でブレス成形して厚さ約２００μ
ｍの鮮明な青味赤色のシートを得た。
テレフタレートＮＯｖａｐｅｔｌＯ６５ＡＱ〔三菱化成
工業（株）製〕９９．９部とを簡単に混合し、１３０℃
、０．０１ｍＨｇにて１満間真空乾燥した後、２９０Ｃ
の押出機でペレット化し、得られたカラーペレットを２
９０℃のブレス成形機でブレス成形して厚さ約２００μ
ｍの鮮明な青味赤色のシートを得た。
このシートの顔料分散状態を４０＠の顕微鏡で観察する
と共に６５０ｒ１ｎ１での透過率の測定を行つた。その
結果を第２表に示す。比較例３〜６ 第２表に示す合成樹脂、押出温度（＝プレス成形温度）
で行う以外は実施例３と同様にして厚さ約２００μｍの
着色シートを得、顔料分散状態の観察と６５０ｎｍでの
透過率を行つた。
と共に６５０ｒ１ｎ１での透過率の測定を行つた。その
結果を第２表に示す。比較例３〜６ 第２表に示す合成樹脂、押出温度（＝プレス成形温度）
で行う以外は実施例３と同様にして厚さ約２００μｍの
着色シートを得、顔料分散状態の観察と６５０ｎｍでの
透過率を行つた。
その結果を第２表に示す。実施例４
Ｃ．Ｉ．ピグメントバイオレツト３６０１部、Ｃ．Ｉ．
パットレッド１５０３部及びポリエチレンテレフタレー
ト（極限粘度η＝０．６８）９９．５部を均一に混合し
て１２０℃、０．０１ｗａＨｇにて１６時間真空乾燥し
たのち、２９０℃にて紡糸して６デニールの鮮明な赤色
に着色された糸を得た。
パットレッド１５０３部及びポリエチレンテレフタレー
ト（極限粘度η＝０．６８）９９．５部を均一に混合し
て１２０℃、０．０１ｗａＨｇにて１６時間真空乾燥し
たのち、２９０℃にて紡糸して６デニールの鮮明な赤色
に着色された糸を得た。
耐光性はブルースケール評価で７−８級であった。実施
例５ Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド８７２部、Ｃ．Ｉ．バツトレ
ツド１５６部、カーボンブラック２部及びポリエチレン
テレフタレート（極限粘度η＝０．７０）９嘔を混合し
、１８０℃、０．０１ｍＨｇにて５時間真空乾燥したの
ち、溶融温度２９（代）のスクリュー型押出機にて１０
％着色濃度のマスターバッチを得る。
例５ Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド８７２部、Ｃ．Ｉ．バツトレ
ツド１５６部、カーボンブラック２部及びポリエチレン
テレフタレート（極限粘度η＝０．７０）９嘔を混合し
、１８０℃、０．０１ｍＨｇにて５時間真空乾燥したの
ち、溶融温度２９（代）のスクリュー型押出機にて１０
％着色濃度のマスターバッチを得る。
このマスターバッチ５部と無着色のポリエチレンテレフ
タレート９５部とをブレンドし、１３０Ｃ１０．０１Ｔ
ｆ１１ＲＨｇにて１時間真空乾燥してから２９（代）に
て紡糸延伸して１叶゛ニールの良好に発色したブラウン
色の糸を得た。耐光性はブルースケール評価で７−８級
であつた。実施例６ Ｃ．Ｉ．ピグメントレツド８８０．３ｆｆｆ）とポリブ
チレンテレフタレート（極限粘度η＝０．６０）ガラス
繊維３０％含有）的ｄ部とを混合してから１２０℃にて
常圧下４時間乾燥し、次いで２５０Ｃにて成形して青味
赤色に均一に着色された成形物を得た。
タレート９５部とをブレンドし、１３０Ｃ１０．０１Ｔ
ｆ１１ＲＨｇにて１時間真空乾燥してから２９（代）に
て紡糸延伸して１叶゛ニールの良好に発色したブラウン
色の糸を得た。耐光性はブルースケール評価で７−８級
であつた。実施例６ Ｃ．Ｉ．ピグメントレツド８８０．３ｆｆｆ）とポリブ
チレンテレフタレート（極限粘度η＝０．６０）ガラス
繊維３０％含有）的ｄ部とを混合してから１２０℃にて
常圧下４時間乾燥し、次いで２５０Ｃにて成形して青味
赤色に均一に着色された成形物を得た。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 芳香族ジカルボン酸またはそのエステル形成誘導体
とグリコールまたはそのエステル形成誘導体とを主反応
成分として重合して得られたポリエステルに、一般式▲
数式、化学式、表等があります▼ 〔式中、Ｘ＿１、Ｘ＿２は水素原子、クロル原子又はメ
チル基を、Ｘ＿３はクロル原子又はメチル基を示す。 ただしＸ＿１、Ｘ＿２、Ｘ＿３のうち少なくとも１個は
クロル原子である。〕で表わされるチオインジゴ系顔料
を添加し、溶融混合してなることを特徴とする着色され
たポリエステル組成物。
Priority Applications (6)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP3466777A JPS6053067B2 (ja) | 1977-03-30 | 1977-03-30 | 着色されたポリエステル組成物 |
| US05/816,731 US4183842A (en) | 1976-07-22 | 1977-07-18 | Method for clear-coloring of linear aromatic polyester |
| IT25916/77A IT1080787B (it) | 1976-07-22 | 1977-07-20 | Metodo per la tintura limpida di poliesteri aromatici lineri |
| GB3065977A GB1581952A (en) | 1977-03-30 | 1977-07-21 | Method for clearcolouring of linear aromatic polyester |
| FR7722531A FR2359177A1 (fr) | 1976-07-22 | 1977-07-22 | Teinture de polyesters aromatiques |
| DE2733250A DE2733250C2 (de) | 1976-07-22 | 1977-07-22 | Verfahren zum klaren Färben von linearen aromatischen Polyestern |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP3466777A JPS6053067B2 (ja) | 1977-03-30 | 1977-03-30 | 着色されたポリエステル組成物 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS53120760A JPS53120760A (en) | 1978-10-21 |
| JPS6053067B2 true JPS6053067B2 (ja) | 1985-11-22 |
Family
ID=12420777
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP3466777A Expired JPS6053067B2 (ja) | 1976-07-22 | 1977-03-30 | 着色されたポリエステル組成物 |
Country Status (2)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS6053067B2 (ja) |
| GB (1) | GB1581952A (ja) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS6244283U (ja) * | 1985-09-05 | 1987-03-17 | ||
| JPH0512776Y2 (ja) * | 1988-02-19 | 1993-04-02 |
Families Citing this family (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS5723653A (en) * | 1980-07-21 | 1982-02-06 | Teijin Ltd | Polyester article capable of converting wavelength of light |
| US4452720A (en) * | 1980-06-04 | 1984-06-05 | Teijin Limited | Fluorescent composition having the ability to change wavelengths of light, shaped article of said composition as a light wavelength converting element and device for converting optical energy to electrical energy using said element |
-
1977
- 1977-03-30 JP JP3466777A patent/JPS6053067B2/ja not_active Expired
- 1977-07-21 GB GB3065977A patent/GB1581952A/en not_active Expired
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS6244283U (ja) * | 1985-09-05 | 1987-03-17 | ||
| JPH0512776Y2 (ja) * | 1988-02-19 | 1993-04-02 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| GB1581952A (en) | 1980-12-31 |
| JPS53120760A (en) | 1978-10-21 |
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